DE3148760C2

DE3148760C2 - Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial

Info

Publication number: DE3148760C2
Application number: DE19813148760
Authority: DE
Inventors: Toshio Numazu Fukagai; Mitsuru Numazu Hashimoto; Tatsuya Yokodera Kato; Masaomi Susono Sasaki
Original assignee: Ricoh Co Ltd
Current assignee: Ricoh Co Ltd
Priority date: 1980-12-09
Filing date: 1981-12-09
Publication date: 1986-01-23
Also published as: DE3148760A1

Abstract

Es wird ein elektrophotographischer Photoleiter mit Schichtaufbau beschrieben, dessen Ladungserzeugungsschicht ein Bisazopigment aus der Gruppe der Bisazopigmente der Formel 1 enthält und dessen Ladungstransportschicht ein Ladungen transportierendes Material aus der Anthracenverbindungen der Formel 2 und Distyrylbenzolverbindungen der Formel 3 umfassenden Gruppe enthält: (Formeln 1, 2, 3).

Description

A—HNOC

OH

N=N

CONH-A

N=N

in der A für die Gruppe

-C₆H₄-Cl(O) -C₄H₄-CRm) — C_SH₄—Bi(o) — C₆H₄- Bi(m) -C₆H₁-F(O)

— C₆H₄- F(m) -C₆H₄-F(P) oder — C₆H₄-J(m)

steht, und

b) die ladungentransportierende Schicht als ladungentransportierende Verbindung eine Anthracenverbindung der allgemeinen Formel

CH = CH-R²

in der R¹ ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom und R² eine unsubstituierte oder substituierte Phenyl-, Naphthyl-, Anthryl- oder Carbazolgmppe bedeuten, oder
eine Distyrylbenzolverbindung der allgemeinen Formel

R³—HC = HC

CH = CH-R³

in der R-' für eine Carbazolyl-, Pyridyl-, Thienyl-, Indolyl-, Furyl-, Phenyl-, Styryl-, Naphthyl- oder Anthrylgruppe steht, wobei die Phenylgruppe, die Styrylgruppe, die Naphthylgruppe und die Anthrylgruppe unsubstituiert oder substituiert sind durch eine Dialkylamino-, Alkyl-, Alkoxy-, Carboxyl- oder veresterte Carboxyl-, Cyano-, Aralkylamino-, Amino-, Hydroxyl-, Nitro- oder Acetylaminogruppe oder ein Halogenatom, enthalten.

Die Erfindung betrifft ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einem elektrisch leitenden Schichtträger, einer ladungenerzeugenden Schicht mit einem Bis-[azo-2-hydroxy-naphthalin-3-carbonsäureanilidj-fluorenon als ladungenerzeugender Verbindung und einer ladungentransportierenden Schicht. Ein solches Aufzeichnungsmaterial wird nachstehend gelegentlich als »elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit Schichtaufbau« bezeichnet.

Es ist bereits eine Vielzahl von elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien mit einem elektrisch leitenden Schichtträger und einer photoleitlahigen Schicht, die einen anorganischen oder organischen Photoleiter enthält, bekannt. Beispiele für bekannte anorganische Photoleiter sind Selen, Selenlegierungen und Zinkoxid, wobei man im letzteren Falle das Zinkoxid mit einem sensibilisierenden Pigment sensibilisiert und das Material in einem Bindemittelharz dispergiert. Ein Beispiel für einen bekannten organischen Photoleiter ist ein Komplex

65 aus 2,4,7-Dinitro-9-fluorenon und Poly-N-vinylcarbazol.

Obgleich die elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien mit den vorgenannten Photoleitern viele Vorteile gegenüber den herkömmlichen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien aufweisen, haben sie iedoch bei ihrer praktischen Anwendung auch eine Reihe von Nachteilen. Beispielsweise hat ein derzeit in

großem Umfange verwendetes elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit Selen als Photoleiter den Nachteil, daß seine Herstellung schwierig und seine Produktionskosten hoch sind und es außerdem schwierig ist, es aufgrund seiner geringen Biegsamkeit in die Form eines Bandes zu bringen. Auch ist ein solches elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial gegen Wärme und mechanische Stöße empfindlich, so daß es mil äußerster Vorsicht gehandhabt werden muß. s

Im Gegensatz dazu ist ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit Zinkoxid als Photoieiter billig, da es wesentlich einfacher herzustellen ist als ein solches mit Selen als Photoleiter. Es kann beispielsweise hergestellt werden, indem man einen elektrisch leitenden Schichtträger einfach mit billigen Zinkoxidteilchen beschichtet. Ein solches elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial vermag jedoch im Hinblick auf seine Lichtempiindlichkeit, seine Oberflächenglätte, seine Härte, Zugfestigkeit bzw. Bruchfestigkeit und Abriebsbe- to ständigkeit nicht zu befriedigen. Daher ist es als elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial für Normalpapierkopierer, bei denen das Aufzeichnungsmaterial in rascher Folge benutzt wird, nicht geeignet.

Elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien mit einem organischen Photoleiter auf der Grundlage des obengenannten Komplexes aus 2,4,7-Trinitro-9-fluorenon und Poly-N-vinylcarbazol weisen ebenfalls eine zu geringe Lichtempfindlichkeit auf und sind daher für die Praxis ebenfalls nicht geeignet, insbesondere nicht für Hochgeschwindigkeitskopierer.

In jüngster Zeit sind erhebliche Anstrengungen unternommen worden, um die vorstehend beschriebenen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien weiterzuentwickeln, um so die Nachteile der bekannten elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien zu beseitigen. Insbesondere hat sich dabei das Interesse auf elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien mit Schichtaufbau gerichtet, die einen oT.nnischen Photoieiter enthalten. Diese weisen jeweils einer, elektrisch leitenden Schichtträger, eine auf der elektrisch leitenden Schichtträger ausgebildete ladungenercrügende Schicht, die ein organisches Pigment enthält, und eine auf der ladungenerzeugenden Schicht ausgebildete ladungentransportierende Schicht, die ein ladungentransportierendes Material enthält, auf. Sie weisen eine hohe Lichtempfindlichkeit und ein stabiles Ladungsverhalten auf, so daß sie für Normalpapierkopierer eingesetzt werden können. Derartige elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien mit Schichtaufbau werden demzufolge heute mit Erfolg praktisch angewendet. Derartige elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien mit Schichtaufbau sind in den folgenden Druckschriften beschrieben:

Die US-PS 38 71 882 (1) beschreibt ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit Schichtaufoau, dessen ladungenerzeugende Schicht ein Perylenderivat und dessen ladungentransportierende Schicht ein Oxadiazolderivat enthält.

Die JP-OS 52-55 643 und 52-72 231 (2) beschreiben ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit Schichtaufbau, dessen in Form einer Schicht auf einen elektrisch leitenden Schichtträger aufgebrachte ladungenerzeugende Schicht in einem organischen Amin dispergiertes Chlorodiane Blue umfaßt und dessen ladungentransportierende Schicht ein Pyrazolinderivat enthält.

Aus der JP-OS 53-95 033 (3) ist ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit Schichtaufbau bekannt, dessen ladungenerzeugende Schicht ein Bisazopigment des Carbazoltyps umfaßt, welches beispielsweise in Tetrahydrofuran dispergiert und in Form einer Schicht auf einen elektrisch leitenden Schichtträger aufgetragen wird, und dessen ladungentransportierende Schicht 2,5-Bis(4-diäthylaminophenyl)-l,3,4-oxadiazol oder Trinitiofluorenon enthält.

Die JP-OS 54-12 742 (4) beschreibt ein elektrophotographi- ches Aufzeichnungsmaterial mit Schichtaufbau des gleichen Typs, wie er in der JP-OS 53-95 033 (3) beschrieben ist und bei dem das Bisazopigment des Carbazoltyps durch ein Bisazopigment des Oxadiazoltyps ersetzt ist.

In der JP-OS 54-22 834 (5) ist ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit Schichtaufbau des Typs beschrieben, wie er in der JP-OS 53-95 033 (3) angegeben ist und bei dem das Bisazopigment des Carbazoltyps durch ein Bisazopigment des Fluo;enontyps ersetzt ist.

Wie bereits erwähnt, bieten diese elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien mit Schichtaufbau eine Reihe von Vorteilen gegenüber anderen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien, haben jedoch gleichzeitig auch eine Reihe von Nachteilen.

Zwar bringt das in au Druckschicht (1) beschriebene elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial mit einem Perylenderivat und einem Oxydiazolderivat als Photoieiter keine Probleme bei seiner Anwendung in üblichen v-iektrophotographischen Kopiervorrichtungen mit sich, jedoch ist seine Lichtempfindlichkeit nicht hoch genug, als daß es in elektrophotographischen Hochgeschwiniiigkeits-Kopiervorrichtungen verwendet werden könnte. Da das Perylenderivat, welches das ladungenerzeugende Material darstellt und die Funktion besitzt, die spektrale Empfindlichkeit des Aufzeichnungsmaterials zu steuern,p-cht notwendigerweise ein spektrales Absorptionsvermögen in dem gesamten sichtbaren Bereich aufweist, kann dieses Aufzeichnungsmaterial nicht für Farbkopierer verwendet werden.

Das aus der Druckschrift (2) bekennte elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial, das Chlorodiane Blue und ein Pyrazolinderivat als Photoleiter enthält, hat eine vergleichsweise holie Lichtempfindlichkeit. Bei der Herstellung dieses Aufzeichnungsmaterials muß jedoch als Beschichtungslösungsmittel zur Bildung der ladungenerzeugenden Schicht ein organisches Amin, beispielsweise Äthylendiamin, verwendet werden, das schwierig zu handhaben ist.

Die in den Druckschriften (3) bis (5) beschriebenen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien, die auf die Anmelderin der vorliegenden Erfindung zurückgehen, bieten den Vorteil gegenüber herkömmlichen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien, daß die ladungenerzeutpnde Schicht ohne weiteres dadurch hergestellt werden kann, daß man einen elektrisch leitenden Schichtträger mit Dispersionen von feinen Pigmentteilchen in er.K.-m organischen Lösungsmittel (das erforderlichenfalls ein Bindemittelharz enthält) beschichtet. Jedoch sind die Lichtempfindlichkeiten der in den Druckschriften (3) bis (5) beschriebenen Auf-

Zeichnungsmaterialien derart gering, daß sie nicht als Aufzeichnungsmaterialien für elektrophotographische Hochgeschwindigkeitskopierer verwendet werden können.

Auch aus den DE-OS 28 31 557 und 30 18 871 sind elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien mit ladungenerzeugenden und ladungentransportierenden Schichten bekannt. So enthält beispielsweise das aus der DE-OS 28 31 557 bekannte elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial als ladungenerzeugende Verbindung ein Bi5-[azo-2-hydroxy-naphthalin-3-carbonsaure-anilid]-fluorenon und in der ladungentransportierenden Schicht als ladungentransportierendes Material höher kondensierte Ringverbindungen, wie z. B. 1,4-Benzo[a]anthracen-7,12-dion. Das aus der DE-OS 30 18 871 bekannte elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial enthält zwar als ladungentransportierende Verbindung eine Anthracenverbindung, wie z. B. 9-(4-Diäthylaminostyryl-l)-anthracen, jedoch in Kombination mit einer anderen ladungenerzeugenden Verbindung. Beide Aufzeichnungsmaterialien weisen jedoch nur eine mäßige Lichtempfindlichkeit auf, wie die weiter unten beschriebenen Vergleichsversuche zeigen.

Aufgabe der Erfindung war es daher, die bekannten elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien mit Schichtaufbau in bezug auf ihre Lichtempfindlichkeit und ihre spektralen Absorptionseigenschaften weiter zu verbessern.

Es wurde nun gefunden, daß diese Aufgabe erfindungsgemäß dadurch gelöst werden kann, daß in einem elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterial mit dem eingangs genannten Aufbau als ladungenerzeugende Verbindungen in der ladungenerzeugenden Schicht Bisazopigrnente der allgemeinen Formel (1) undalsladungenifanspöriierenue Verbindungen in der ladurigcritrarispörtierenderi Schicht Änihracenvcrbiridüngcn der allgemeinen Formel (2) oder Distyrylbenzolverbindungen der allgemeinen Formel (3) verwendet werden.

Gegenstand der Erfindung ist ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einem elektrisch leitenden Schichtträger, einer ladungenerzeugenden Schicht mit einem Bis-{azo-2-hydroxy-naphthalin-3-carbonsäure-anilidj-fluorenon als ladungenerzeugender Verbindung und einer ladungentransportierenden Schicht, das dadurch gekennzeichnet ist, daß

a) die ladungenerzeugende Schicht als ladungenerzeugende Verbindung ein Bisazopigment der allgemeinen Formel

CONH-A

in der A für die Gruppe

-C₆H₄-Cl(O) -C₆H₄-CKm) -C₆H₄-Bi(O) —C₆H₄-Bi(m) -C₆H₄-F(O)

— C₆H₄- F(m) -C₆H₄-F(P) oder —C₆H₄-J(m)

steht, und

b) die ladungentransportierende Schicht als ladungentransportierende Verbindung eine Anthracenverbindung der allgemeinen Formel

CH = CH-R²

(2)

in der R¹ ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom und R² eine unsubstituierte oder substituierte Phenyl-, Naphthyl-, Anthryl- oder Carbazolgruppe bedeuten, oder eine Distyrylbenzolverbindung der allgemeinen Formel

R³—HC = HC

CH = CH-R³

(3)

in der R^- fur eine Carbazolyl-, Pyridyl-, Thienyl-, Indolyl-, Furyl-, Phenyl-, Styryl-, Naphthyl- oder Anthrylgruppe steht, wobei die Phenylgruppe, die Styrylgruppe, die Naphthylgruppe und die Anthrylgruppe unsubstituicrt oder substituiert sind durch eine Dialkylamino-, Alkyl-, Alkoxy-, Carboxyl- oder veresterte Carboxyl-, Cyano-, Aralkylamino-, Amino-, Hydroxyl-, Nitro- oder Acetylaminogruppe oder ein Halogenatom, enthalten.

Das erfindungsgemäße elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial weist eine deutlich höhere Lichtempfindlichkeit als die bekannten elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien sowie eine gleichmäßige spektrale Absorption im Bereich des sichtbaren Lichtes auf und läßt sich leicht in großtechnischem Maßstabe herstellen. Es ermöglicht den Aufbau eines hohen Oberflächenpotentials im Dunkeln, das durch Belichtung schnell abgeführt werden kann. Seine elektrophotographischen Eigenschaften ändern sich auch bei wiederholtem elektrophotographischem Kopieren, welches das Aufladen, das Belichten, das Entwickeln und die Entfernung des latenten elektrostatischen Bildes durch Ladungslöschung umfaßt, praktisch nicht, so daß es als Aufzeichnungsmaterial für elektrophotographische Hochgeschwindigkeitskopierer hervorragend geeignet ist.

Besonders vorteilhafte Ergebnisse werden erzielt mit einem elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterial, das als ladungenerzeugende Verbindung in der ladungenerzeugenden Schicht eines der folgenden Bisazopigmente enthält:

10

20 25

HO CONH

CONH

Die Erfindung wird nachstehend unter Bezugnahme auf die Zeichnung näher erläutert. Die Zeichnung zeigt eine vergrößerte Schnittansicht des erfindungsgemäßen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials mit Schichtaufbau.

Das dargestellte beispielhafte elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial umfaßt die ladungenerzeugende Schicht 22, die ein ladungenerzeugendes Material enthält und auf einem elektrisch leitenden Schichtträger 11 ausgebildet ist, sowie eine ladungentransportierende Schicht 33, die auf der ladungenerzeugenden Schicht 22 ausgebildet ist und ein ladungentransportierendes Material umfaßt. Die ladungenerzeugende Schicht 22 und die ladungentransportierende Schicht 33 bilden die in der Figur dargestellte photoleitfähige Schicht 44.

in dem in dieser Weise ausgebildeten elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterial mit Schichiaufbau wird über den folgenden Mechanismus ein latentes elektrostatisches Bild erzeugt:

Die Oberfläche des elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterial mit Schichtaufbau wird im Dunkeln gleichmäßig elektrisch aufgeladen, so daß auf der Oberfläche des Aufzeichnungsmateirials elektrische Ladungen vorliegen. Das in dieser Weise aufgeladene Aufzeichnungsmaterial wird dann mit einem optischen Bud belichtet. Während der Belichtung dringen die Lichtstrahlen des optischen Bildes durch die transparente ladungentransportierende Schicht 33 und treten in die ladungenerzeugende Schicht 22 ein, in der die Lichtstrahlen durch das in der ladungenerzeugenden Schicht 22 vorhandene ladungenerzeugende Material absorbiert werden. Bei der Absorption der Lichtstrahlen erzeugt das ladungenerzeugende Material Ladungsträger, die dann in die ladungentransportierende Schicht 33 eintreten. Die eingetretenen Ladungsträger werden dann unter der Einwirkung des durch den oben erwähnten elektrischen Aufladungsvorgang erzeugten elektrischen Feldes durch die ladungentransportierende Schicht 33 zu der Oberfläche des Aufzeichnungsmaterials transportiert, so daß die an der Oberfläche des Aufzeichnungsmaterials vorhandenen elektrischen Ladungen neutralisiert werden, was zur Folge hat, daß sich auf der Oberfläche des Aufzeichnungsmaterials ein latentes elektrostatisches Bild ergibt. Der in der Figur gezeigte elektrisch leitende Schichtträger 11 des erfindungsgemäßen Aufzeichnungsmaterials kann in Form einer Platte, einer Trommel oder einer Folie aus Metallen, wie Aluminium, Nickel oder Chrom; einer Kunststoffolie mit einer dünnen Schicht aus Aluminium, Zinnoxid, Iridium, Chrom oder Palladium; oder eines Blatts aus Papier oder einer Kunststoffolie, welches mit einem elektrisch leitenden Material beschichtet oder imprägniert ist, vorliegen.

Die ladungenerzeugende Schicht 22 wird auf dem elektrisch leitenden Schichtträger 11 dadurch gebildet, daß man ein Bisazopigment, das als ladungenerzeugendes Material wirkt und durch die allgemeine Formel (1) wiedergegeben ist, zu feinen Teilchen vermahlt, beispielsweise mit Hilfe einer Kugelmühle, und die feinen Teilchen des Bisazopigments in einem Lösungsmittel dispergiert, erforderlichenfalls unter Zugabe eines Bindemittelharzes zu der Dispersion, und dann die Dispersion in Form einer Schicht auf den elektrisch leitenden Schichtträger 11 aufbringt.

Erforderlichenfalls kann man durch Schleifen oder Polieren die Oberfläche der ladungenerzeugenden Schicht 22 glätten oder die Dicke der ladungenerzeugenden Schicht 22 einstellen.

Die Dicke der ladungenerzeugenden Schicht 22 liegt im allgemeinen im Bereich von 0,01 μτα bis 5 μΐη, vorzugsweise im Bereich von 0,05 μΐη bis 2 μτη, während der Gehalt der Bisazoverbindung in der ladungenerzeugenden Schicht 22 im allgemeinen im Bereich von 10 bis 100 Gew.-% und vorzugsweise im Bereich von 30 bis 95 Gew.-% liegt.

Wenn die Dicke der ladungenerzeugenden Schicht 22 weniger als 0,01 μητι beträgt, ist die Lichtempfindlichkeit des elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials für die praktische Anwendung ungenügend, während bei einer Dicke der ladungenerzeugenden Schicht 22 von mehr als S μίτι die Ladungsretentionseigenschaften des Aufzeichnungsmaterials sich verschlechtern. Wenn andererseits der Gehalt des Bisazopigments in der ladungenerzeugenden Schicht 22 weniger als 10 Gew.-% beträgt, weist das Aufzeichnungsmaterial nicht die für die praktische Anwendung erforderlich hohe Lichtempfindlichkeit auf.

Die ladungentransportierende Schicht 33 wird in der Weise auf der ladungenerzeugenden Schicht 22 ausgebildet, daß man diese mit einer Lösung eines ladungentransportierenden Materials in Tetrahydrofuran beschichtet, das aus der Gruppe ausgewählt wird, die Anthracenverbindungen der allgemeinen Formel (2) und Distyrylbenzolverbindungen der allgemeinen Formel (3) umfaßt.

Der Gehalt des ladungentransportierenden Materials in der ladungentransportierenden Schicht 33 liegt im Bereich von 10 Gew.-% bis 80 Gew.-%, vorzugsweise im Bereich von 25 Gew.-% bis 75 Gew.-%.

Die Dicke der ladungentransportierenden Schicht 33 liegt im allgemeinen im Bereich von 2 um bis 100 um und vorzugsweise im Bereich von 5 am bis 40 μπι.

Wenn der Gehalt der ladungentransportierenden Materials in der ladungentransportierenden Schicht 33 weniger als 10 Gew.-% beträgt, besitzt das Aufzeichnungsmaterial eine geringe Lichtempfindlichkeit, während bei einem Gehalt des ladungentransportierenden Material von mehr als 80 Gew.-% die ladungentransportierende Schicht 33 spröde wird oder sich das in der ladungentransportierenden Schicht 33 enthaltene ladungentransportierende Material in Form von Krisiaiien ausscheidet, was die iäuüngeniransporucrendc Schicht 33 lichtundurchlässig macht und nachteilige Wirkungen auf die elektrophotographischen Eigenschaften des Aufzeichnungsm^Krials hat.

Wenn die Dicke der ladungentransportierenden Schicht 33 weniger als 5 μίτι beträgt, kann das Oberflächenpotential nicht in geeigneter Weise aufrechterhalten werden, während bei einer Dicke der ladungentransportierenden Schicht 33 von mehr als 40 μπι das Restpotential des Aufzeichnungsmaterials für die praktische Anwendung zu groß wird.

Als Bindemittelharz für die ladungenerzeugende Schicht 22 kann man ein Polyesterharz, ein Butyralharz, ein Äthylcelluloseharz, ein Epoxidharz, ein Acrylharz, ein Polyvinylidenharz, Polystyrol, Polybutadienchloridharze und Copolymere dieser Harze einzeln oder in Form von Kombinationen verwenden.

Als Bindemittelharz für die la<Uingentransportierende Schicht 33 kann man ein Polycarbonatharz, ein Polyesterharz, Polystyrol, Polybutadien, ein Polyurethanharz, ein Epoxidharz, ein Acrylharz, ein Siliconharz und Copolymere dieser Harze einzeln oder in Kombinationen einsetzen.

Zur Verbesserung der Biegsamkeit und der mechanischen Festigkeit der ladungentransportierenden Schicht 33 kann man die ladungentransportierende Schicht 33 mit einer Reihe von Zusatzstoffen, wie halogeniertem Paraffin, Dialkylphthalat und Siliconöl, versetzen.

Erfindungsgemäß ist es erforderlichenfalls möglich, eine Sperrschicht zwischen dem elektrisch leitenden Schichtträger 11 und der ladungenerzeugenden Schicht 22, eine Zwischenschicht zwischen der ladungenerzeugenden Schicht 22 und der ladungentransportierenden Schicht 33 oder eine Deckschicht auf der Oberseite der ladungentransportierenden Schicht 33 vorzusehen.

Erfindungsgemäß sind z. B. folgende Bisazoverbindungen, die durch die oben angegeb *ne allgemeine Formel (1) wiedergegeben werden, in Kombination mjf ^!ner der folgenden Anthracenverbindungen der oben angegebenen allgemeinen r-ormel (2) oder einer de- stehenden Distyrylbenzolverbindungen der oben angegebenen allgemeinen Formel (3) für das erfindungsgemäße, oben beschriebene Aufzeichnungsmaterial mit Schichtaufbau geeignet.

Bisazoverbindungen

HO CONH

45 50

65

Br

^H0

Br

HNOC OH

HO CONH

N=N

HNOC OH HO CONH

HO CONH-

^{HNOC OH}

CONH

Anthraccnverbindungen C₂H₅

CH = CH

-N

C₂H₅

(1-5)

(1-7)

(2-1)

OIOIO OIOIO OIOIO OIOIO OIOIO OIOIO OIOIO OIOIO

CH=CH-

-CN

(2-10)

CH=CH-

CH₃

-N

CH₃ (2-11)

QV-CH=CH

(2-12)

CH=CH-

-Cl

(2-13)

= CrI-

CH₃

-CH = CH

CH₃

CH₃ (2-14) (2-15)

CH = CH-

CH₂-

-N

CH₃ (2-16)

Cl

CH₃

CH₃ (2-17)

Distyrylbenzolverbindungen Im nachfolgenden wird die Formel

R-HC=HC CH = CH-R

wie folgt wiedergegeben:

-CH = CH-R

— CH = CH-

Distyrylbenzoiverbindungen

-Cl

N(C₂Hj)₂

CH₃

-CH = CH-

-Ni_n-C₄H₉),

Cl

-CH = CH-

-CN (2-18)

(3-1)

(3-2)

(3-3)

(3-4)

(3-5)

(3-6)

10

15

20

25

30

40

45

50

55

60

65

11

-CH = CH

-CH₃

CH₃

Kill -CH =

CH-

-NO,

NO₂

-CH = CH

Br

-CH = CH-

-NHCOCH₃

NH, (3-7)

(3-9)

(3-11) (3-12) Γ3-131

(3-14)

(3-15) (3-16)

(3-17)

-CH = CH-

-NH₂

NH₂

-CH = CH-

— CH = CH

C₂H₅

OCH,

-CH = CH^fC 2^N(C₂H₅), OCH₃

-CH = CH-

— CH = CH

-COOC₂H₅

-CH = CH-CH=CH-Zq"

OCH₃

N—^

Cl

-CH₃

(3-18) (3-19)

(3-20) (3-2 i)

(3-22)

(3-23) (3-24) (3-25)

(3-26) (3-27)

(3-28)

13

-CH = CH-

-Ν—i-CH₂-

OCHj

-CH = CH

N-4-CH₂-

Cl

OCH₃

-CH = CH

CH₃ CH₂

Cl

-CH = CH

C₂H₅

-CH = CH-^

J

-CH = CH

-Cl

(3-29) (3-30)

(3-31) (3-32)

(3-33)

(3-34)

(3-35)

(3-36)

(3-37) (3-38)

-CH = CH

OCHj

(3-39)

-CH = CH

(3-40)

-CH = CH-CH = CH-

-N(CHj)₂

(3-41)

-CH = CH-CH =

(3-42)

-CH = CH-

(3-43)

OCH₃

OCHj (3-44)

*J

OCH₃ OCH₃ (3-45)

OCH₃

-CH = CH

OCH₃

(3-46)

-CH = CH-

OH (3-47)

-CH = CH-

CH₂- -OCH₃

(3-48)

CH₃

ίο

-CH=CH-CH=CH-

-N(C₂Hj)₂

—CH = CH-

-N(—CH₃J₂

20 25 30 35 40

50

60 65

Die folgenden Beispiele dienen der weiteren Erläuterung der Erfindung.

Beispiel 1 (Aufzeichnungsmaterial mit Schichtaufbau Nr. 1-1)

Man vermahlt in einer Kugelmühle einen Gewichtsteil der Bisazoverbindung der Formel (1-1) in 19 Gew.-Teilen Tetrahydrofuran und 6 Gew.-Teilen einer 5gew.-%igen Lösung eines Polyvinylbutyralharzes in Tetrahydrofuran.

Zu der in dieser Weise vermahlenen Mischung gibt man unter langsamem Rühren 104 Gew.-Teile Tetrahydrofuran. Die in dieser Weise bereitete Dispersion trägt man mit Hilfe einer Rakel (mit einem Naßspalt von 35 um) auf die aluminiumbeschichtete Oberfläche einer aluminiumbedampften Polyesterfolie auf und trocknet das Material während 5 Minuten bei 80⁰C, um in dieser Weise auf der aluminiumbedampften Polyesterfolie eine ladungenerzeugende Schicht mit einer Dicke von 1,0 um zu bilden.

Weiterhin vermischt man 10 Gew.-Teile der Anthracenverbindung der Formel (2-1) mit 10 Gew.-Teilen eines Polycarbonatharzes und 0,002 Gew.-Teilen Siliconöl unter Bildung einer Lösung.

Diese Lösung wird dann mit Hilfe einer Rakel (Naßspalt = 200 am) in Form einer Schicht auf die ladungenerzeugende Schicht aufgetragen und dann während 2 Minuten bei 80⁰C und anschließend während 5 Minuten bei 100°C getrocknet, so daß man schließlich eine !adungentrarisportierep.de Schicht mit einer Dicke von 19,1 um auf der ladungenerzeugenden Schicht erhält und damit insgesamt das elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial mit Schichtaufbau Nr. 1-1.

Beispiel 2 (Aufzeichnungsmaterial mit Schichtaufbau Nr. 1-2)

Man wiederholt das Beispiel 1, mit dem Unterschied, daß man die Anthracenverbindung der Formel (2-1) durch die Anthracenverbindung der Formel (2-11) ersetzt, so daß man das elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial mit Schichtaufbau Nr. 1-2 erhält, das eine ladungenerzeugende Schicht mit einer Dicke von 1,0 um und eine ladungentransportierende Schicht mit einer Dicke von 18,6 um aufweist.

Beispiel 3 (Aufzeichnungsmaterial mit Schichtaufbau Nr. 1-3)

Man wiederholt das Beispiel 1, mit dem Unterschied, daß man die Anthracenverbindung (2-1) durch die Anthracenverbindung der Formel (2-15) ersetzt, so daß man das elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial mit Schichtaufbau Nr. 1-3 erhält, das eine ladungenerzeugende Schicht mit einer Dicke von 1,0 um und eine ladungentransportierende Schicht mit einer Dicke von 18,3 μίτι aufweist.

Beispiel 4 (Aufzeichnungsmaterial mit Schichtauftxiu Nr. 1-4)

Man wiederholt das Beispiel 1, mit dem Unterschied, daß man das Polyvinylbutyralharz durch ein Polyesterharz ersetzt, so daß man das elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial mit Schichtaufbau Nr. 1-4 erhält, welches eine ladungenerzeugende Schicht mit einer Dicke von 1,0 um und eine ladungentransportierende Schicht mit einer Dicke von 18,5 um aufweist.

16

Beispiel 5 (Aufzeichnungsmaterial mit Schichtaufbau Nr. 2-1)

In einer Kugelmühle vermählt man 1 Gew.-Teil der Bisazoverbindung der Formel (1-2), 19 Gew.-Teile Tetrahy- s drofuran und 6 Gew.-Teile einer 5gew.-%igen Lösung eines Polyesterharzes in Tetrahydrofuran.

Zu der in dieser Weise vermahlenen Mischung gibt man unter langsamem Rühren 104 Gew.-Teile Tetrahydrofuran. Die in dieser Weise bereitete Dispersion trägt man mit Hilfe einer Rakel (Naßspalt = 35 μΐη) auf die aluminiumbeschichtete Oberfläche einer aluminiumbedampften Polyesterfolie auf, wonach man das Material während 5 Minuten bei 80⁰C trocknet unter Bildung einer ladungenerzeugenden Schicht einer Dicke von 0,9 μπι auf der aluminiumbedampften Polyesterfolie.

Weiterhin vermischt man 10 Gew.-Teile der Anthracenverbindung der Formel (2-1) mit 10 Gew.-Teilen eines Polycarbonatharzes und 0,002 Gew.-Teilen Siliconöl unter Bildung einer Lösung. Die Lösung trägt man mit Hilfe einer Rakel (Naßspalt = 200 μσι) in Form einer Schicht auf die ladungenerzeugende Schicht auf und trocknet sie anschließend während 2 Minuten bei 80°C und dann während 5 Minuten bei 100⁰C, so daß man auf der ladungenerzeugenden Schicht eine ladungentransportierende Schicht mit einer Dicke von 18,7 μΐη und damit schließlich das elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial mit Schichtaufbau Nr. 2-1 erhält.

B e i s ρ i e I 6

(Aufzeichnungsmaterial mit Schichtaufbau Nr. 2-2)

Man wiederholt das Beispiel 5 mit dem Unterschied, daß man die Anthracenverbindung der Formel (2-1) durch die Anthracenverbindung der Formel (2-11) und das Polyesterharz durch ein Polyvinylbutyralharz ersetzt, so daß man das elektrische Aufzeichnungsmaterial mit Schichtaufbau Nr. 2-2 erhält, das eine ladungenerzeugende Schicht mit einer Dicke von 0,9 ,am und eine ladungentransportierende Schicht mit einer Dicke von 18,5 μπι aufweist.

Beispiel 7

(Aufzeichnungsmaterial mit Schichtaufbau Nr. 2-3)

?.lan wiederholt das Beispiel 6 mit dem Unterschied, daß man die Anthracenverbindung der Formel (2-11) durch die Anthracenverbindung der Formel (2-15) ersetzt, so daß man das elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial mit Schichtaufbau Nr. 2-3 erhält, das eine ladungenerzeugende Schicht mit einer Dicke von 0,9 μπι und eine iadungentransportierende Schicht mit einer Dicke von 18,3 μπι aufweist.

Beispiele

(Aufzeichnungsmaterial mit Schichtaufbau Nr. 2-4)

Man wiederholt das Beispiel 5 mit dem Unterschied, daß man das Polyesterharz durch ein Polyvinylbutyralharz ersetzt, so daß man das elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial mit Schichtaufbau Nr. 2-4 erhält, welches eine ladungenerzeugende Schicht mit einer Dicke von 0,9 μπι und eine Iadungentransportierende Schicht mit einer Dicke von 19,0 am aufweist.

B e i s ρ i e 1 9

(Aufzeichnungsmaterial mit Schichtaufbau Nr. 3-1)

In einer Kugelmühle vermahlt man 1 Gew.-Teil der Bisazoverbindung der Formel (1-3), 19 Gew.-Teile Tetrahydrofuran und 6 Gew.-Teile einer 5gew.-%igsn Lösung eines Polyesterharzes in Tetrahydrofuran.

Zu der in dieser Weise vermahlenen Mischung gibt man unter langsamem Rühren 104 Gew.-Teile Tetrahydrofuran. Dann trägt man die in dieser Weise bereitete Dispersion mit Hilfe einer Rakel (Naßspalt = 35 μηι) in Form einer Schicht auf die aluminiumbeschichtete Oberfläche einer aluminiumbedampften Polyesterfolie auf und trocknet während 5 Minuten bei 80⁰C unter Bildung einer ladungenerzeugenden Schicht mit einer Dicke von 0,9 μΐη auf der aluminiumbedampften Polyesterfolie.

Diese Lösung trägt man mit Hilfe einer Rakel (Naßspalt = 200 μπι) in Form einer Schicht auf die ladungenerzeugende Schicht auf und trocknet während 2 Minuten bei 80⁰C und dann während 5 Minuten bei 100⁰C unter Bildung einer ladungentransportierenden Schicht mit einer Dicke von 15,3 μΐη auf der ladungenerzeugenden Schicht, so daß man in dieser Weise das elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial mit Schichtaufbau Nr. 3-1 erhält.

Beispiel 10 (Aufzeichnungsmaterial mit Schichtaufbau Nr. 3-2)

Man wiederholt das Beispiel 9 mit dem Unterschied, daß man die Anthracenverbmdung der Formel (2-1) durch die Anthracenverbindung der Formel (2-11) und das Polyesterharz durch ein Polyvinylbutyralharz ersetzt, so daß man das elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial mit Schichtaufbau Nr. 3-2 erhält, welches eine ladungenerzeugende Schicht mit einer Dicke von 0,9 inn und eine ladungentransportierende Schicht mit einer Dicke von 18,0 μΐη aufweist.

Beispiel 11 (Aufzeichnungsmaterial mit Schichtaufbau Nr. 3-3)

Man wiederholt das Beispiel 10 mit dem Unterschied, daß man die Anthracenverbindung der Formel (2-11) durch die Anthracenverbindung der Formel (2-15) ersetzt, so daß man das elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial mit Schichtaufbau Nr. 3-3 erhält, das eine ladungenerzeugende Schicht niit einer Dicke von 0,9 μΐη und eine ladungentransportierende Schicht mit einer Dicke von 18,4 um besitzt.

Beispiel 12 (Aufzeichnungsmaterial mit Schichtaufbau Nr. 4-1)

In einer Kugelmühle vermählt man 1 Gew.-Teil der Bisazoverbindung der Formel (1-4), 19 Gew.-Teile Tetrahydrofuran und 6 Gew.-Teiie einer 5gew.-%igen Lösung eines Polyesterharzes in Tetrahydrofuran.

Zu der in dieser Weise vermahlenen Mischung gibt man unter langsamem Rühren 104 Gew.-Teile Tetrahydrofuran. Die in dieser Weise bereitete Dispersion trägt man mit Hilfe einer Rakal (Naßspalt = 35 um) in Form einer Schicht auf die aluminiumbeschichtete Oberfläche einer aluminiumbedampften Polyesterfolie auf und trocknet während 5 Minuten bei 80ⁿC, so daß man eine ladungenerzeugende Schicht mit einer Dicke von 0,9 μΐη auf der aluminiumbedampften Polyesterfolie erhält.

Weiterhin vermischt man 10 Gew.-Teile der Anthracenverbindung der Formel (2-1) mit 10 Gew.-Teilen eines Polycarbonatharzes und 0,002 Gew.-Teilen Siliconöl unter Bildung einer Lösung.

Diese Lösung trägv man n-.it Hilfe einer Rakel (Naßspalt = 200 μΐη) in Form einer Schicht auf die Ladungserzeugungsschicht auf uiid trocknet während 2 Minuten bei 80⁰C und dann während 5 Minuten bei 100⁰C, so daß man auf der ladungenerzeuge.den Schicht eine ladungentransportierende Schicht mit einer Dicke von 20,0 am und damit das elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial mit Schichtaufbau Nr. 4-1 erhält.

40 Beispiel 13

(Aufzeichnungsmaterial mit Schichtaufbau Nr. 4-2)

Man wiederholt das Beispiel 12 mit dem Unterschied, daß man die Anthracenverbindung der Formel (2-1) durch die Anthracenverbindung der Formel (2-11) und das Polyesterharz durch ein Polyvinylbutyralharz ersetzt, so daß man das elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial mit Schichtaufbau Nr. 4-2 erhält, das eine ladungenerzeugende Schicht mit einer Dicke von 0,8 μηι und eine ladungentransportierende Schicht mit einer

Dicke von 19,7 am besitzt.

50 Beispiel 14

(Aufzeichnungsmaterial mit Schichtaufbau Nr. 4-3)

Man wiederholt das Beispiel 13 mit dem Unterschied, daß man die Anthracenverbindung der Formel (2-11) durch die Anthracenverbindung der Formel (2-15) ersetzt, so daß man das elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial mit Schichtaufbau Nr. 4-3 erhält, das eine ladungenerzeugende Schicht mit einer Dicke von 0,9 μΐη und eine ladungentransportierende Schicht mit einer Dicke von 19,0 μΐη aufweist.

h0 Beispiel 15

(Aufzeichnungsmaterial mit Schichtaufbau Nr. 5-1)

In einer Kugelmühle vermahlt man 1 Gew.-Teil der Bisazoverbindung der Formel (1-5), 19 Gew.-Teile Tetrahydrofuran und 6 Gew.-Teile einer 5gew.-%igen Lösung eines Polyesterharzes in Tetrahydrofuran.

Zu der in dieser Weise vermahlenen Mischung gibt man unter langsamem Rühren 104 Gew.-Teile Tetrahydrofuran. Die in dieser Weise bereitete Dispersion tragt man mit Hilfe einer Rakel (Naßspalt = 35 am) in Form einer Schicht auf die aluminiumbeschichtete Oberfläche einer aluminiumbedampften Polyesterfolie auf und trocknet

während 5 Minuten bei 80⁰C unter Bildung einer ladungenerzeugenden Schicht mit einer Dicke von 0,9 μΐη auf der aluminiumbedampften Polyesterfolie.

Weiterhin vermischt man 10 Gew.-Teile der Anthracenverbindur.g der Formel (2-1) mit 10 Gew.-Teilen eines Polycarbonatharzes und 0,002 Gew.-Teilen Siliconöl unter Bildung einer Lösung. Diese Lösung trägt man mit Hilfe einer Rakel (Naßspalt = 200 μΐη) in Form einer Schicht auf die iadungenerzeugende Schicht auf und trok- s knet die Schicht während 2 Minuten bei 80⁰C und dann während 5 Minuten bei 100⁰C unter Bildung einer ladungentransportierenden Schicht mit einer Dicke von 18,7 um auf der ladungenerzeugenden Schicht und des elektrophotogxaphischen Aufzeichnungsmaterials mit Schichtaufbau Nr. 5-1.

Beispiel 16
(Aufzeichnungsmaterial mit Schichtaufbau Nr. 5-2)

Man wiederholt das Beispiel 15 mit dem Unterschied, daß man die Anthracenverbindung der Formel (2-1) durch die Anthracenverbindung der Formel (2-11) und das Polyesterharz durch ein Polyvinylbutyralharz ersetzt, so daß man das elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial mit Schichtaufbau Nr. 5-2 erhält, der eine Iadungenerzeugende Schicht mit einer Dicke von 0,9 μπι und eine ladungentransportierende Schicht mit einer Dicke von 18,5 μΐη aufweist.

Beispiel 17
(Aufzeichnungsmaterial mit Schichtaufbau Nr. 5-3)

Man wiederholt das Beispiel 16 mit dem Unterschied, daß man die Anthracenverbindung der Formel (2-11) durch die Anthracenverbindung der Formel (2-15) ersetzt, so d>ß man das elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial mit Schichtaufbau Nr. 5-3 erhält, der eine Iadungenerzeugende Schicht mit einer Dicke von 0,9 fim und eine ladungentransportierende Schicht mit einer Dicke von 18,4 μΐη aufweist.

Beispiel 18
(Aufzeichnungsmaterial mit Schichtaufbau Nr. 5-4)

Man wiederholt das Beispiel 15 mit dem Unterschied, daß man das Polyesterharz durch ein Polyvinylbutyralharz ersetzt, so daß man das elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial mit Schichtaufbau Nr. 5-4 erhält, das eine iadungenerzeugende Schicht mit einer Dicke von 0,9 μηι und eine iadungentransportierende Schicht mit einer Dicke von 18,8 μπι aufweist.

Beispiel 19
(Aufzeichnungsmaterial mit Schichtaufbau Nr. 6-1)

Id einer Kugelmühle vermahlt man 1 Gew.-Teil der Bisazoverbindung der Formel (1-6), 19 Gew.-Teile Tetrahydrofuran und 6 Gew.-Teile einer 5gew.-%igen Lösung eines Polyesterharzes in Tetrahydrofuran.

Zu der in dieser Weise vermahienen Mischung gibt man unter langsamem Rühren 104 Gew.-Teile Tetrahydrofuran. Die in dieser Weise bereitete Dispersion trägt man mit Hilfe einer Rakel (Naßspalt = 35 μπι) in Form einer Schicht auf die aluminiumbeschichtete Oberfläche einer aluminiumbedampften Polyesterfolie auf und trocknet dann während 5 Minuten bei 8O⁰C unter Bildung einer ladungenerzeugenden Schicht mit einer Dicke von 0,9 um auf der aluminiumbedampften Polyesterfolie.

Diese Lösung trägt man mit Hilfe einer Rakel (Naßspalt = 2^i) ,am) in Form einer Schicht auf die Ladungserzeugungsschichf auf und trocknet sie dann während 2 Minuten bei 8O⁰C und anschließend während 5 Minuten bei 100°C unter Bildung einer ladungentransporticrenden Schicht mit einer Dicke von 19,7 μΐη auf des ladungenerzeugenden Schicht und unter Bildung des elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials mit Schichtaufbau Nr. 6-1.

B e i s ρ i e I 20

(Aufzeichnungsmaterial mit Schichtaufbau Nr. 6-2)

Man wiederholt das Beispiel 19 mit dem Unterschied, daß man die Anthracenverbindung der Formel (2-1) durch die Anthracenverbindung der Formel (2-11) und das Polyesterharz durch ein Polyvinylbutyralharz ersetzt, so daß man das elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial mit Schichtaufbau Nr. 6-2 erhält, das eine ladungenerzeugende Schicht mit einer Dicke von 0,9 μπι und eine ladungentransportierende Schicht mit einer Dicke von 18,6 μηη aiuweist.

Beispiel 21 (Aufzeichnungsmaterial mit Schichtaufbau Nr. 6-3)

Man wiederholt das Beispiel 20 mit dem Unterschied, daß man die Anthracenverbindung der Formel (2-11) durch die Anthracenverbindung der Formel (2-15) ersetzt, so daß man das elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial mit Schichtaufbau Nr. 6-3 erhält, das eine iadungenerzeugende Schicht mit einer Dicke von 0,9 μΓΠ und eine ladungentransportierende Schicht mit einer Dicke von 18,1 ΐχ.τι aufweist.

Beispiel 22

(Aufzeichnungsmaterial mit Schichtaufbau Nr. 7-1)

In einer Kugelmühle vermahlt man 1 Gew.-Teil der Bisazoverbindung der Formel (1-7), 19 Gew.-Teile Tetrahydrofuran und 6 Gew.-Teile einer 5gew.-%igen Lösung eines Polyesterharzes in Tetrahydrofuran.

Zu der in dieser Weise vermahlenen Mischung gibt man unter langsamem Rühren 104 Gew.-Teile Tetrahydrofuran. Die in dieser Weise bereitete Dispersion trägt man mit Hilfe einer Rakel (Naßspalt = 35 μπι) auf die aluminiumbeschichtete Oberfläche einer aluminiumbedampften Polyesterfolie auf und trocknet während 5 Minuten bei 8Ö°C unter Bildung einer iadungenerzeugenden Schicht mit einer Dicke von 0,9 urn auf der aluniiriiurnbcdampften Polyesterfolie.

Diese Lösung wird dann mit Hilfe einer Rakel (Naüspalt = 200 μπι) in Form einer Schicht auf die Ladungser-

,!eugungsschicht aufgetragen und dann während 2 Minuten bei 80⁰C und anschließend während 5 Minuten bei 100⁰C getrocknet, so daß man eine ladungentransportierende Schicht mit einer Dicke von 14,3 μπι auf der ladungenerzeugenden Schicht bildet und damit das elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial mit

Schichtaufbau Nr. 7-1 erhält.

B e i s ρ i e I 23

(Aufzeichnungsmaterial mit Schichtaufbau Nr. 7-2)

Man wiederholt das Beispiel 22 mit dem Unterschied, daß man die Anthracenverbindung der Formel (2-1) durch die Anthracenverbindung der Formel (2-11) ersetzt, so daß man das elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial mit Schichtaufbau Nr. 7-2 erhält, das eine Iadungenerzeugende Schicht mit einer Dicke von Ό,9 μίτι und eine ladungentransportierende Schicht mit einer Dicke von 19,0 μΓη aufweist.

Beispiel 24

(Aufzeichnungsmaterial mit Schichtaufbau Nr. 7-3)

Man wiederholt das Beispiel 22 mit dem Unterschied, daß man die Anthracenverbindung der Formel (2-1) durch die Anthracenverbindung der Formel (2-15) ersetzt, so daß man das elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial mit Schichtaufbau Nr. 7-3 erhält, das eine ladungenerzeugende Schicht mit einer Dicke von 0,9 am und eine ladungentransportierende Schicht mit einer Dicke von 17,6 μΓη aufweist.

Beispiel 25

(Aufzeichnungsmaterial mit Schichtaufbau Nr. 7-4)

Man wiederholt das Beispiel 22 mit dem Unterschied, daß man das Polyesterharz durch ein Polyvinylbutyralharz ersetzt, so daß man das elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial mit Schichtaufbau Nr. 7-4 erhält, der eine Iadungenerzeugende Schicht mit einer Dicke von 0,9 μτη und eine ladungentransportierende Schicht mit einer Dicke von 16,4 um aufweist.

bo Beispiel 26

(Aufzeichnungsmaterial mit Schichtaufbau Nr. 8-1)

In einer Kugelmühle vermahlt man 1 Gew.-Teil der Bisazoverbindung der Formel (1-8), 19 Gew.-Teile Tetrahydrofuran und 6 Gew.-Teile einer 5gew.-%igen Lösung eines Polyesterharzes in Tetrahydrofuran.

Zu der in dieser Weise vermahlenen Mischung gibt man unter langsamem Rühren 104 Gew.-Teile Tetrahydrofuran. Die in dieser Weise bereitete Dispersion trägt man mit Hilfe einer Rakel (Naßspalt = 35 μπι) in Form einer Schicht auf die aluminiumbeschichtete Seite einer aluminiumbedampften Polyesterfolie auf und trocknet

während 5 Minuten bei 8O⁰C, so daß man auf der aluminiumbedampften Polyesterfolie eine ladungenerzeugende Schicht mit einer Dicke von 0,9 um erhält.

Diese Lösung trägt man mit Hilfe einer Rakel (Naßspalt = 200 ;j.m) in Form einer Schicht auf die ladungenerzeugende Schicht auf und trocknet während 2 Minuten bei 80⁰C und dann während 5 Minuten bei 100⁰C, so daß man auf der ladungenerzeugenden Schicht eine ladungentransportierende Schicht mit einer Dicke von 18,9 um utv damit das elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial im Schichtaufbau Nr. 8-1 erhält.

Beispiel 27
(Aufzeichnungsmaterial mit Schichtaufbau Nr. 8-2)

Man wiederholt das Beispiel 26 mit dem Unterschied, daß man die Anthracenverbindung der Formel (2-1) durch die Anthracenverbindung der Formel (2-11) und das Polyesterharz durch ein Poly vinylbutyralharz ersetzt, so daß man das elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial mit Schichtaufbau Nr. 8-2 erhält, der eine ladungenerzeugende Schicht mit einer Dicke von 0,9 um und eine ladungentransportierende Schicht mit einer nick? ^von 18,4 um aufweist.

Beispiel 28
(Aufzeichnungsmaterial mit Schichtaufbau Nr. 8-3)

Man wiederholt das Beispiel 27 mit dem Unterschied, daß man die Anthracenverbindung der Formel (2-11) durch die Anthracenverbindung der Formel (2-15) ersetzt, so daß man das elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial mit Schichtaufbau Nr. 8-3 erhält, das eine ladungenerzeugende Schicht mit einer Dicke von 0,9 μΐη und eine ladungentransportierende Schicht mit einer Dicke von 18,4 um besitzt.

B e i s ρ i e I 29
(Aufzeichnungsmaterial mit Schichtaufbau Nr. 8-4)

Man wiederholt das Beispiel 26 mit dem Unterschied, daß man das Polyesterharz durch ein Polyvinylbutyralharz ersetzt, so daß man das elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial mit Schichtaufbau Nr. 8-4 erhält, der eine ladungenerzeugende Schicht mit einer Dicke von 0,9 μΐη und eine iadungeniransportierende Schicht mit einer Dicke von 18,2 um aufweist.

Beispiel 30
(Aufzeichnungsmaterial mit Schichtaufbau Nr. 9-1)

In einer Kugelmühle vermahlt man 1 Gew.-Teil der Bisazoverbindung der Formel (1-1), 19 Gew.-Teile Tetrahydrofuran und 6 Gew.-Teile einer 5gew.-%igen Lösung eines Polyvinylbutyralharzes un Tetrahydrofuran.

Zu der in dieser Weise vermahlenen Mischung gibt man unter langsamem Rühren 104 Gew.-Teile Tetrahydrofuran. Die in dieser Weise bereitete Dispersion wird mit Hilfe einer Rakel (Naßspalt = 35 μΓη) auf die aluminiumbeschichtete Seite einer aluminiumbedampften Polyesterfolie aufgetragen und dann während 5 Minuten bei 80⁰C getrocknet, so daß man auf der aluminiumbedampften Polyesterfolie eine ladungenerzeugende Schicht mit einer Dicke von 0,9 μπι erhält.

Weiterhin vermischt man 10 Gew.-Teile der Distyrylbenzolverbindung der Formel (3-2) mit 10 Gew.-Teilen eines Polycarbonatharzes, 0,002 Gew.-Teilen Siliconöl und 80 Gew.-Teilen Tetrahydrofuran unter Bildung einer Lösung. Diese Lösung trägt man dann mit Hilfe einer Rakel (Naßspalt = 200 μπι) auf die ladungenerzeugende Schicht auf und trocknet sie während 2 Minuten bei 80⁰C und dann wührend 5 Minuten bei 100⁰C, so daß man auf der ladungenerzeugenden Schicht eine ladungentransportierende Schicht mit einer Dicke von 18,4 μπι und damit das elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial mit Schichtaufbau Nr. 9-1 erhält.

Beispiel 31
(Aufzeichnungsmaterial mit Schichtaufbau Nr. 9-2)

Man wiederholt das Beispiel 30 mit dem Unterschied, daß man die Distyrylbenzolverbindung der Formel (3-2) durch die Distyryibenzoiverbindung der Formei (3-7) ersetzt, so daß inan das elekiropnotographische Aufzeichnungsmaterial mit Schichtaufbau Nr. 9-2 erhält, das eine ladungenerzeugende Schicht mit einer Dicke von 0,9 μΐη und eine ladungentransportierende Schicht mit einer Dicke von 18,0 um aufweist.

J J. TO / VJV/

Beispiel 32
(Aufzeichnungsmaterial mit Schichtaufbau Nr. 9-3)

Man wiederholt das Beispiel 31 mit dem Unterschied, daß man das PoJyvinylbutyralharz durch ein Polyesterharz ersetzt, so daß man das elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial mit Schichtaufbau Nr. 9-3 erhält, das eine ladungenerzeugende Schicht mit einer Dicke von 0,9 am und eine ladungentransportierende Schicht mit einer Dicke von 18,2 μηη aufweist.

ίο Beispiel 33

(Aufzeichnungsmaterial mit Schichtaufbau Nr. 10-1)

In einer Kugelmühle vermahlt man 1 Gew.-Teil der Bisazoverbindung der Formel (1-2), 19 Gew.-Teile Tetrahydrofuran und 6 Gew.-Teile einer 5gew.-%igen Lösung eines Polyvinylbutyralharzes in Tetrahydrofuran.

Zu der in dieser Weise vermahlenen Mischung gibt man unter langsamem Rühren 104 Gew.-Teile Tetrahydrofuran. Die in dieser Weise bereitete Dispersion wird dann mit Hilfe einer Rakel (Naßspalt = 35 μΐη) auf die aluminiumbeschichtete Seite einer aluminiumbedampften Polyesterfolie aufgetragen und dann während 5 Minuten bei 80°C getrocknet, so daß man auf der aluminiumbedampften Polyesterfolie eine ladungenerzeugende Schicht mit einer Dicke von 0 9 "ΓΠ erhält.

Weiterhin vermischt man 10 Gew.-Teile der Distyrylbenzolverbindung der Formel (3-2) mit 10 Gew.-Teilen eines Polycarbonatharzes, 0,002 Gew.-Teilen Siliconöl und 80 Gew.-Teilen Tetrahydrofuran unter Bildung einer Lösung. Diese Lösung trägt man mit Hilfe einer Rakel (Naßspalt = 200 um) in Form einer Schicht auf die ladungenerzeugende Schicht auf und trocknet sie dann während 2 Minuten bei 80⁰C und dann während 5 Minuten bei 100⁰C, so daß man auf der ladungenerzeugenden Schicht eine ladungentransportierende Schicht mit einer Dicke von 18,6 am und damit das elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial mit Schichtaufbau Nr. 10-1 erhält.

Beispiel 34

(Aufzeichnungsmaterial mit Schichtaufbau Nr. 10-2)

Man wiederholt das Beispiel 33 mit dem Unterschied, daß man die Distyrylbenzolverbindung der Formel (3-2) durch die Distyrylbenzolverbindung der Formel (3-7) ersetzt, so daß man das elektrophotographische Auf-Zeichnungsmaterial mit Schichtaufbau Nr. 10-2 erhält, das eine ladungenerzeugende Schicht mit einer Dicke von 0,9 μΐη und eine ladungentransportierende Schicht mit einer Dicke von 18,2 μηι aufweist.

Beispiel 35

(Aufzeichnungsmaterial mit Schichtaufbau Nr. 10-3)

Man wiederholt das Beispiel 34 mit dem Unterschied, daß man das Polyvinylbutyralharz durch ein Polyesterharz ersetzt, so daß man das elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial mit Schichtaufbau Nr. 10-3 erhält, das eine ladungenerzeugende Schicht mit einer Dicke von 0,9 μΐη und eine ladungentransportierende Schicht nut einer Dicke von 18,4 um aufweist.

Beispiel 36
50 (Aufzeichnungsmaterial mit Schichtaufbau Nr. 11-1)

In einer Kugelmühle vermählt man 1 Gew.-Teil der Bisazoverbindung der Formel (1-3), 19 Gew.-Teile Tetrahydrofuran und 6 Gew.-Teile einer 5gew.-%igen Lösung eines Polyvinylbutyralharzes in Tetrahydrofuran.

Zu der in dieser Weise vermahlenen Mischung gibt man unter langsamem Rühren 104 Gew.-Teile Tetrahydrofuran. Die in dieser Weise bereitete Dispersion trägt man mit Hilfe einer Rakel (Naßspalt = 35 μΐη) in Form einer Schicht auf die aluminiumbeschichtete Oberfläche einer aluminiumbedampften Polyesterfolie auf und trocknet dann während 5 Minuten bei 80⁰C, so daß man auf der aluminiumbedampften Polyesterfolie eine ladungenerzeugende Schicht mit einer Dicke von 0,9 am erhält.

Weiterhin vermischt man 10 Gew.-Teile der Distyrylbenzolverbindung der Formel (3-2) mit 10 Gew.-Teilen eines Polycarbonatharzes, 0,002 Gew.-Teilen Siliconöl und 80 Gew.-Teilen Tetrahydrofuran unter Bildung einer Lösung. Diese Lösung trägt man mit H ilfe einer Rakel (Naßspalt = 200 um) in Form einer Schicht auf die ladungenerzeugende Schicht auf und trocknet sie dann während 2 Minuten bei 80⁰C und dann während 5 Minuten bei 100⁰C, so daß man auf der ladungenerzeugenden Schicht eine ladungentransportierende Schicht mit einer Dicke von 18,1 μπι und damit das elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial mit Schichtaufbau Nr. 11-1 erhält.

22

31 48 7i)U

Beispiel 37 (Aufzeichnungsmaterial mit Schichtaufbau Nr. 11-2)

Man wiederholt das Beispiel 36 mit dem Unterschied, daß man die Distyrylbenzolverbindung der Formel (3-2) durch die Distyrylbenzolverbindung der Formel (3-7) ersetzt, so daß man das elektrophotographLchcAufzeichnungsmaterial mit Schichtaufbau Nr. 11-2 erhält, das eine ladungenerzeugende Schicht mit einer Dicke von 0,1 μπι und eine ladungentransportierende Schicht mit einer Dicke von 17,9 μΐη aufweist.

Beispiel 38 (Aufzeichnungsmaterial mit Schichtaufbau Nr. 12-1)

In einer Kugelmühle vermahlt man 1 Gew.-Teil der Bisazoverbindung der Formel (1-4), 19 Gew.-Teile Tetiahydrofuran und 6 Gew.-Teile einer 5gew.-%igen Lösung eines Polyvinylbutyralharzes in Tetrahydrofuran.

Zu der in dieser Weise vermahlenen Mischung gibt man unter langsamem Rühren 104 Gew.-Teile Tetrahydrofuran. Die in dieser Weise bereitete Dispersion trägt man mit Hilfe einer Rakel (Naßspalt = 35 μπι) in Form einer Schicht auf die aluminiumbeschichtete Oberfläche einer aluminiumbedampften Polyesterfolie auf und trocknet während 5 Minuten bei 8O⁰C, so daß man auf der aluminiumbedampften Polyesterfolie eine ladungenerzeugende Schicht mit einer Dicke von 0,9 μΐη erhält.

Weiterhin vermischt man 10 Gew.-Teile der Distyrylbenzolverbindung der Formel (3-2) mit 10 Gew.-Teilen eines Polycarbonatharzes, 0,002 Gew.-Teilen Siliconöl und 80 Gew.-Teilen Tetrahydrofuran unter Bildung einer Lösung. Diese Lösung trägt man mit Hilfe einer Rakel (Naßspalt = 200 μπι) in Form einer Schicht auf die ladungenerzeugende Schicht auf und trocknet während 2 Minuten bei 80°C und dann während 5 Minuten bei 100⁰C, so daß man auf der ladungenerzeugenden Schicht eine ladungentransportierende Schicht mit einer Dicke von 23,0 μπι und damit das elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial mit Schichtaufbau Nr. 12-1 erhält.

Beispiel 39

(Aufzeichnungsmaterial mit Schichtaufbau Nr. 12-2)

Man wiederholt das Beispiel 38 mit dem Unterschied, daß man die Distyrylbenzolverbindung der Formel (3-2) durch die Distyrylbenzolverbindung der Formel (3-7) ersetzt, so daß men das elektrophotographische Auf-Zeichnungsmaterial mit Schichtaufbau Nr. 4-2 erhält, das eine ladungenerzeugende Schicht mit einer Dicke von 0,9 um und eine ladungentransportierende Schicht mit einer Dicke von 22,5 μπι aufweist.

B e i s ρ i e 1 40

(Aufzeichnung .Serial mit Schichtaufbau Nr. 12-3)

Man wiederholt das Beispiel 39 mit dem Unterschied, daß man das Polyvinylbutyralharz durch ein Poly·- 'terharz ersetzt, so daß man das elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial mit Schichtaufbau Nr. 12-3 erhält, das eine ladungenerzeugende Schicht mit einer Dicke von 0,9 μπι und eine ladungentransportierende Schicht mit einer Dicke von 22,7 μΐη aufweist.

Beispie! 41

(Aufzeichnungsmaterial mit Schichtaufbau Nr. 13-1)

In einer Kugelmühle vermahlt man 1 Gew.-Teil der Bisazoverbindung der Formel (1-5), 19 Gew.-Teile Tetrahydrofuran und 6 Gew.-Teile einer 5gew.-%igen Lösung eines Polyvinylbutyralharzes.

Zu der in dieser Weise vermahlenen Mischung gibt man unter langsamem Rühren 104 Gew.-Teile Tetrahydrofuran. Die in dieser Weise bereitete Dispersion trägt man mit Hilfe einer Rakel (Naßspalt = 35 am) in Form einer Schicht auf die aluminiumbeschichtete Oberfläche einer aluminiumbedampften Poiyesterfolie auf urid trocknet während 5 Minuten bei 8O⁰C, so daß man auf der aluminiumbedampften Poiyesterfolie eine ladungenerzeugende Schicht mit einer Dicke von 0,8 am erhält.

Weiterhin vermischt man 10 Gew.-Teile der Distyrylbenzolverbindung der Formel (3-2) mit 10 Gew.-Teilen eines Polycarbonatharzes, 0,002 Gew.-Teilen Siliconöl und 80 Gew.-Teilen Tetrahydrofuran unter Bildung einer Lösung. Diese Lösung trägt man mit Hilfe einer Rakel (Naßspalt = 200 μπι) in Form einer Schicht auf die ladungenerzeugende Schicht auf und trocknet dann während 2 Minuten bei 8O⁰C und anschließend während 5 Minuten bei 100⁰C, so daß man auf der ladungenerzeugenden Schicht eine ladungentransportierende Schicht mit einer Dicke von 19,1 μΐη und damit das elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial mit Schichtaufbau Nr. 11-1 erhält

Beispiel 42 (Aufzeichnungsmaterial mit Schichtaufbau Nr. 13-2)

Man wiederholt das Beispiel 41 mit dem Unterschied, daß man die Distyrylbenzolverbindung der Formel (3-2) durch die Distyrylbenzolverbindung der Formel (3-7) ersetzt, so daß man das elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial Nr. 13-2 erhält, das eine ladungenerzeugende Schicht mit einer Dicke von 0,8 μΐη und eine ladungentransportierende Schicht mit einer Dicke von 18,7 um aufweist.

Beispiel43

(Aufzeichnungsmaterial mit Schichtaufbau Nr. 13-3)

Man wiederholt das Beispiel 42 mit dem Unterschied, daß man das Polyvinylbutyralharz durch ein Polyesterharz ersetzt, so daß man das elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial mit SchichUtufbau Nr. 13-3 erhält, das eine ladungenerzeugende Schicht mit einer Dicke von 0,8 um und eine ladungentransportierende Schicht mit einer Dicke von 18,6 um aufweist.

Beispiel44

(Aufzeichnungsmaterial mit Schichtaufbau Nr. 14-1)

In einer Kugelmühle vermählt man 1 Gew.-TeilderBisazoverbindung der Formel (1-6), 19 Gew.-Teile Tetrahydrofuran und 6 Gew.-Teile einer Lösung eines Polyvinylbutyralharzes in Tetrahydrofuran.

Zu der in dieser Weise vermahlenen Mischung gibt man unter langsamem Rühren 104 Gew.-Teile Tetrahydrofuran. Die in dieser Weise bereitete Dispersion trägt man mit Hilfe einer Rakel (Naßspalt = 35 um) in Form einer Schicht auf die aluminiumbeschichtete Oberfläche einer aluminiumbedampften Polyesterfolie auf und trocknet während 5 Minuten bei 80⁰C, so daß man auf der aluminiumbedampften Polyesterfolie eine ladungenerzeugende Schicht mit einer Dicke von 0,9 um erhält.

Weiterhin vermischt man 10 Gew.-Teile der Distyrylbenzolverbindung der Formel (3-2) mit 10 Gew.-Teilen eines Polycarbonatharzes, 0,002 Gew.-Teilen Siliconöl und 80 Gew.-Teilen Tetrahydrofuran unter Bildung einer Lösung. Diese Lösung trägt man mit Hilfe einer Rakel (Naßspalt = 200 um) in Form einer Schicht auf die ladungenerzeugende Schicht auf und trocknet sie während 2 Minuten bei 80⁰C und dann während 5 Minuten bei 100⁰C, so daß man auf der ladungenerzeugenden Schicht eine ladungentransportierende Schicht mit einer Dicke von 18,8 um und damit das elekirophotographische Aufzeichnungsmaterial mit Schichtaufbau Nr. !4-1 erhält.

Beispiel45

(Aufzeichnungsmaterial mit Schichtaufbau Nr. 14-2)

Man wiederholt das Beispiel 44 mit dem Unterschied, daß man die Distyrylbenzolverbindung der Formel (3-2) durch die Distyrylbenzolverbindung der Formel (3-7) ersetzt, so daß man das elektrophotographische Auf-Zeichnungsmaterial mit Schichtaufbau Nr. 14-2 erhält, das eine ladungenerzeugende Schicht mit einer Dicke von 0,9 um und eine ladungentransportierende Schicht mit einer Dicke von 19,2 μίτι aufweist.

Beispiel 46

(Aufzeichnungsmaterial mit Schichtaufbau Nr. 15-1)

In einer Kugelmühle vermahlt man 1 Gew.-Teil der Bisazoverbindung der Formel (1-7), 19 Gew.-Teile Tetrahydrofuran und 6 Gew.-Teile einer 5gew.-%igen Lösung eines Polyvinylbutyralharzes in Tetrahydrofuran.

Zu der in dieser Weise vermahlenen Mischung gibt man unter langsamem Rühren 104 Gew.-Teile Tetrahydrofuran. Die in dieser Weise bereitete Dispersion trägt man mit Hilfe einer Rakel (Naßspalt = 35 um) in Form einer Schicht auf die aluminiumbeschichtete Oberfläche einer aluminiumbedampften Polyesterfolie auf und trocknet während 5 Minuten bei 8O⁰C, so daß man auf der aluminiumbedampften Polyesterfolie eine ladungenerzeugende Schicht mit einer Dicke von 0,9 μίτι erhält.

Weiterhin vermischt man 10 Gew.-Teile der Distyrylbenzolverbindung der Formel (3-2) mit 10 Gew.-Teilen eines Polycarbonatharzes, 0,002 Gew.-Teilen Siliconöl und 80 Gew.-Teilen Tetrahydrofuran unter Bildung einer Lösung. Diese Lösung trägt man mit Hilfe einer Rakel (Naßspalt = 200 um) auf die ladungenerzeugende Schicht auf und trocknet während 2 Minuten bei 80⁰C und dann während 5 Minuten bei 100⁰C, so daß man auf der ladungenerzeugenden Schicht eine ladungentransportierende Schicht mit einer Dicke von 20,9 μΓΠ und damit das elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial mit Schichtaufbau Nr. 15-1 erhält.

Beispiel 47 (Aufzeichnungsmaterial mit Schichtaufbau Nr. 15-2)

Man wiederholt das Beispiel 46 mit dem Unterschied, daß man die Distyrylbenzolverbindung der Formel (3-2) durch die Distyrylbenzolverbindung der Formel (3-7) ersetzt, so daß man das elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial mit Schichtaufbau Nr. 15-2 erhält, das eine ladungenerzeugende Schicht mit einer Dicke von 0,9 {im und eine ladungentransportierende Schicht mit einer Dicke von 18,9 μΐη aufweist

10 Beispiel 48

(Aufzeichnungsmaterial mit Schichtaufbau Nr. 15-3)

Man wiederholt das Beispiel 47 mit dem Unterschied, daß man das Polyvinylbutyralharz durch ein Polyesterharz ersetzt, so daß man das elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial mit Schichtaufbau Nr. 15-3 erhält, das eine ladungenerzeugende Schicht mit einer Dicke von 0,9 μΐη und eine ladungentransportierende Schicht mit einer Dicke von 19,7 μΐη aufweist.

Beispiel49 (Aufzeichnungsmaterial mit Schichtaufbau Nr. 16-1)

In einer Kugelmühle vermahlt man 1 Gew.-Teil der Bisazoverbindung der Formel (1-8), 19Gew.-TeileTetrahydrofuran und 6 Gew.-Teile einer 5gew.-%igen Lösung eines Polyvinylbutyralharzes in Tetrahydrofuran.

Zu der in dieser Weise vermahlenen Mischung gibt man unter langsamem Rühren 104 Gew.-Teile Tetrahydrofuran. Die in dieser Weise bereitete Dispersion trägt man mit Hilfe einer Rakel (Naßspalt = 35 μΐη) in Form einer Schicht auf die aluminiumbeschichtete Oberfläche einer aluminiumbedampften Polyesterfolie auf und trocknet während 5 Minuten bei 8O⁰C, so daß man auf der aluminiumbedampften Polyesterfolie eine ladungenerzeugende Schicht mit einer Dicke von 0,9 μΐη erhält.

Weiterhin vermischt man 10 Gew.-Teile der Distyrylbenzolverbindung der Formel (3-2) mit 10 Gew.-Teilen eines Polycarbonatharzes, 0,002 Gew.-Teilen Siliconöl und 80 Gew.-Teilen Tetrahydrofuran unter Bildung einer Lösung. Diese Lösung trägt man mit Hilfe einer Rakel (Naßspalt = 200 μΐη) auf die ladungenerzeugende Schicht auf und trocknet während 2 Minuten bei 8O⁰C und dann während 5 Minuten bei 100⁰C, so daß man auf der ladungenerzeugenden Schicht eine ladungentransportierende Schicht mit einer Dicke von 18,7 um und damit das elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial Nr. 16-1 erhält.

Beispiel 50

(Aufzeichnungsmaterial mit Schichtaufbau Nr. 16-2)

Man wiederholt das Beispiel 49 mit dem Unterschied, daß man die Distyrylbenzolverbindung der Formel (3-2) durch die Distyrylbenzolverbindung der Formel (3-7) ersetzt, so daß man das elektrophotographische Auf-Zeichnungsmaterial mit Schichtaufbau Nr. 16-2 erhält, das eine ladungenerzeugende Schicht mit einer Dicke von 0,9 μΐη und eine ladungentransportierende Schicht mit einer Dicke von 19,1 μΓη aufweist.

B e i s ρ i e 1 51 SO

(Aufzeichnungsmaterial mit Schichtaufbau Nr. 16-3)

Man wiederholt das Beispiel 50 mit dem Unterschied, daß man das Polyvinylbutyraiharz durch ein Polyesterharz ersetzt, so daß man das elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial mit Schichtaufbau Nr. 16-3 erhält, das eine ladungenerzeugende Schicht mit einer Dicke von 0,9 um und eine ladungentransportierende Schicht mit einer Dicke von 18,5 μΐη aufweist.

Die in dieser Weise bereiteten elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien werden jeweils im Dunkeln unter Anwendung einer Coronaentladung von -6 kV während 20 Sekunden negativ aufgeladen, wonach das Oberfläehenpotential V₁ (Volt) eines jeden Aufzeichnungsmaterials mit Hilfe eines Papieranalysengefäts «0 gemessen wird. Dann läßt man jedes Aufzeichnungsmaterial im Dunkeln während 20 Sekunden ohne Zuführung von Ladungen stehen und mißt dann das Oberflächenpotential V₀ (Volt) des Aufzeichnungsmaterials mit Hilfe der Papieranalysenvorrichtung. Dann belichtet man jedes Aufzeichnungsmaterial mit Hilfe einer Wolframlampe in der Weise, daß die Lichtstärke auf der belichteten Oberfläche des Aufzeichnungsmaterials 20 lux beträgt, und bestimmt die Belichtung E_1n (lux x Sekunden), die dazu erforderlich ist, das Anfangsoberflächenpotential V₀ (Volt) auf die Hälfte zu erniedrigen. Gleichzeitig bestimmt man die Belichtung E_uw (lux x Sekunden), die dazu erforderlich ist, das Anfangsoberflächenpotential K„(Vo!t) auf ein Zehntel seines Werts zu verringern. Die hierbei erhaltenen Ergebnisse sind in der Tabelle I zusammengestellt.

Zur Verdeutlichung der erfindungsgemäß erzielbaren Vorteile dienen die folgenden Vergleichsbeispiele mit zu Vergleichszwecken hergestellten Aufzeichnungsmaterialien mit Schichtaufbau.

Vergleichsbeispiel 1

(Vergleichs-Aufzeichnungsmaterial mit Schichtaufbau Nr. 1)

In einer Vakuumkammer mit einem Vakuum von 1,33 x 10"^smbar ordnet man einen Aluminiumschichtträger oberhalb einer Verdampfungsquelle an, die N,N'-Dimetoylperylen-3,4,9,l(Metracarboxyldiimid als ladungenerzeugendes Material enthält Dann erhitzt man das N.N'-DimetbylperylenO^.lO-tetracarboxyldiimid auf 350⁰C und läßt den Verdampfungsvorgang während 3 Minuten ablaufen, um in dieser Weise eine ladungenerzeugende Schicht auf dem Aluminiumschichtträger zu bilden.

Dann trägt man eine Lösung von 5 Gew.-Teilen 2,5-3is(4-diäthylaminophenyl)-l,3,4-oxadiazol und 5 Gew.- !5 Teilen eines Polyesterharzes in 90 Gew.-Teilen Tetrahydrofuran auf die ladungenerzeugende Schicht auf und trocknet während 5 Minuten bei 12O⁰C, so daß man auf der ladungenerzeugenden Schicht eine ladungentransportierende Schicht mit einer Dicke von etwa 10 μίτι und damit das Vergleichs-Aufzeichnungsmaterial mit Schichtaufbau Nr. 1 erhält.

Vergleichsbeispiel 2
(Vergleichs-Aufzeichnungsmaterial mit Schichtaufbau Nr. 2)

In 24,46 Gew.-Teilen Äthylendiamin löst man 1,08 Gew.-Teile Chlorodiane Blue (ein Pigment des Benzidin-Typs), welches als Ladungen erzeugendes Material dient. Zu dieser Lösung gibt man unter Rühren 20,08 Gew.-Teile n-Butylamin und 54,36 Gew.-Teile Tetrahydrofuran und erhält eine Beschichtungsflüssigkeit, die zur Bildung der ladungenerzeugende Schicht verwendet wird. Dann trägt man die Beschichtungsflüssigkeit zur Bildung der ladungenerzeugenden Schicht mit Hilfe einer Rakel in Form einer Schicht auf die aluminiumbeschichtete Oberfläche einer aluminiumbedampften Polyesterfolie auf und trocknet während 5 Minuten bei 80⁰C, so daß man au. der aluminiumbedampften Polyesterfolie eine ladungenerzeugende Schicht mit einer Dicke von etwa 0,5 μίτι erhält.

Auf die in der oben beschriebenen Weise hergestellte ladungenerzeugende Schicht trägt man mit Hilfe einer Rakel eine Lösung von 1 Gev ,Teil I-Phenyl-3-(4-diäthylaminostyryl)-5-(4-diäthylaminophenyl)-pyrazolin, 1 Gew.-Teil eines Polycarbonatharzes in 8 Gew.-Teilen Tetrahydrofuran auf und trocknet während 2 Minuten bei 80⁰C und dann während 5 Minuten bei 100⁰C, so daß man aufderladungenerzeugenden Schicht eine !adungcntransportierende Schicht mit einer Dicke von 20 μΓΠ und damit das Vergleichs-Aufzeichnungsmateriai mit Schichtaufbau Nr. 2 erhält.

Vergleichsbeispiel 3
(Vergleichs-Aufzeichnungsmaterial mit Schichtaufbau Nr. 3)

In einer Kugelmühle vermahlt man 2 Gew.-Teile 2,7-Bis[2-hydroxy-3-(2,4-dimethoxy-5-chlorphenylcarbamoyl)-l-naphthylazo]-9-fluorenon, welches als Ladungen erzeugendes Material dient, und 98 Gew.-Teile Tetrahydrofuran unter Bildung einer Dispersion. Diese Dispersion trägt man mit Hilfe einer Rakel in Form einer Schicht auf die aluminiumbeschichtete Oberfläche einer aluminiumbedamp^ften Polyesterfolie auf und trocknet bei Raumtemperatur, so daß man'auf der aluminiumbedampften Polyesterfolie eine ladungenerzeugende Schicht mit einer Dicke von 1 μΐη erhält.

Dann vermischt man 2 Gew.-Teile 2,5-Bis(4-diäthylaminophenyl)-l,3,4-oxadiazol, 2 Gew.-Teile eines Polycarbonatharzes und 46 Gew.-Teile Tetrahydrofuran unter Bildung einer Beschichtungslösung zur Erzeugung der ladungentransportierenden Schicht. Diese Lösung trägt man mit Hilfe einer Rakel in Form einer Schicht auf die oben beschriebene ladungenerzeugende Schicht auf und trocknet während 10 Minuten bei 120°C, so daß man auf der ladungenerzeugenden Schicht eine ladungentransportierende Schicht mit einer Dicke von 10 μίτι und damit das Vergleichs-Aufzeichnungsmaterial mit Schichtaufbau Nr. 3 erhält.

	760	-741 -817 -831 -732	27	(lux ■ s)	(lux · s)	5 10
	Vergleichsbeispiel 4	-664 -765 -772 -694		1,0 U 1,2 0,9	2,0 2,4 24 1,8	15
31 48		-591 -730 -753	1,1 1,3 1,3 1,2	24 3,1 3,2 2,7	20
	-523 -577 -600	1,1 1,5 1,7	2,5 2,9 3,2	25
(Vergleichs-Aufzeichnungsmaterial mit Schichtaufbau Nr. 4)	-731 -872 -852 -807	1,3 1,5 1,5	4,4 5,0 5,0	30
In einer Kugelmühle vermählt man 1 Gew.-Teil eines Polyesterharzes, 1 Gew.-Teil 2,7-Bis[2-hydroxy-3-(4- ilorphenylcarbamoyl)-l-naphthylazo]-9-fluorenon, welches als Bisazopigment des Fluorenon-Typs eingesetzt ird, und 26 Gew.-Teile Tetrahydrofuran unter Bildung einer Dispersion. Die Dispersion trägt man mit Hilfe einer Rakel in Form einer Schicht auf die aluminiumbeschichtete Ober- iche einer aluminiumbedampften Polyesterfolie auf und trocknet während 10 Minuten bei 100⁰C unter BiI- ing einer photoleitenden Schicht mit einer Dicke von 7 μΐη auf der aluminiumbedampften Polyesterfolie, Ddurch man das Vergleichs-Aufeeichnungsmaterial mit Schichtaufbau Nr. 4 erhält. Die elektrostatischen Eigenschaften dieses Vergleichs-Aufzeichnungsmaterials wurden unter Anwendung r Bedingungen, die bezüglich der erfindungsgemäßen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien gegeben wurden, gemessen. Die hierbei erhaltenen Ergebnisse sind in der Tabelle II angegeben.	-593 -651 -679	2,2 2,4 2,4 2,3	4,3 4,8 4,9 4,6
Tabelle I	-556 -817 -800 -650	1,5 1,9 2,0	3,1 4,1 4,3	35
Aufzeichnungs material	-391 -437 -478 -412	1,6 1,9 1,9 1,7	3,3 4,0 4,1 3,7	40
Nr. 1-1 Nr. 1-2 Nr. 1-3 Nr. 1-4	-191 -584 -576	1,2 1,4 1,4 1,3	3,1 3,3 3,4 3,2	45
Nr. 2-1 Nr. 2-2 Nr. 2-3 Nr. 2-4	-182 -532 -527	0,4 0,7 0,7	1,1 1,4 1,3	50
Nr. 3-1 Nr. 3-2 Nr. 3-3	-173 -528	0,6 0,9 0,9	1,3 2,0 1,9	55
Nr. 4-1 Nr. 4-2 Nr. 4-3	0,6 0,7	1,3 1,5	60
Nr. 5-1 Nr. 5-2 Nr. 5-3 Nr. 5-4			65
Nr. 6-1 Nr. 6-2 Nr. 6-3
Nr. 7-1 Nr. 7-2 Nr. 7-3 Nr. 7-4
Nr. 8-1 Nr. 8-2 Nr. 8-3 Nr. 8-4
Nr. 9-1 Nr. 9-2 Nr. 9-3
Nr. 10-1 Nr. 10-2 Nr. 10-3
Nr. 11-1 Nr. 11-2

ίο

25 30 35

	31 48	760	f 1/10 (lux · s)
Fortsetzung			1,5 2,0 1,8
Aufzeichnungs material		*E\n* (lux · s)	2,4 3,9 3,6
Nr. 12-1 Nr. 12-2 Nr. 12-3	-200 -595 -576	0,7 1,0 0,9	1,8 2,0
Nr. 13-1 Nr. 13-2 Nr. 13-3	-232 -574 -568	1,1 1,8 1,7	2,1 2 ⁷ £4
Nr. 14-1 Nr. 14-2	-534 -517	0,9 1,1	1,5 2,0 1,9
Nr. 15-1 W. 1 C 1 11. ι /-. Nr. 15-3*	-217 -623	1,0 1,3 1,2
Nr. 16-1 Nr. 16-2 Nr. 16-3	-175 -523 -502	0,6 0,9 0,9	£1/10 (lux · s)
Tabelle II			27,0 4,1 11,0 39,2
Vergleichs- Aufzeichnungs- material		*Ε_ίΛ* (lux · s)
Nr. 1 Nr. 2 Nr. 3 Nr. 4	-960 -603 -993 -114	5,4 1,9 5,1 9,6

Wie aus den obigen Tabellen I und II zu ersehen ist, zeigen die erfindungsgemäßen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien höhere Lichtempfindlichkeit und ein niedrigeres Restoberflächenpotential als die Vergleichs-Aufzeichnungsmaterialien Nr. 1 bis 4.

Die erfindungsgemäßen Aufzeichnungsmaterialien wurden auch in einer kommerziellen elektrophotographischen Kopiervorrichtung angeordnet und es wurden 10000 Kopiervorgänge durchgeführt. Mit: sämtlichen erfindungsgemäßen Aufzeichnungsmaterialien mit Schichtaufbau konnten klare Kopien gebildet werden. Dies zeigt, daß die erfindungsgemäßen Aufzeichnungsmaterialien auch bei wiederholter Anwendung eine ausgezeichnete Standfestigkeit besitzen.

Vergleichsbeispiel 5 Zur besseren Begründung der überraschenden vorteilhaften und fortschrittlichen Eigenschaften der erfin-

dungsgemäßen Aufzeichnungsmaterialien wurden Vergleichsversuche durchgeführt, die die überraschenden Vorteile belegen, die aufgrund der Wahl der ladungenerzeugenden Substanzen erreichbar sind, d. h. mit I.iaterialien, bei denen die angegebenen Halogensubstituenten in den angegebenen Stellungen zu finden sind. Wenn man eine Eignung beliebiger Kombinationen annimmt, kann man nicht erwarten, daß eine große Abhängigkeit der Lichtempfindlichkeit von der Art und der Stellung der Halogensubstituenten besteht Zum Zwecke eines

Vergleichs wurden die weiter oben beschriebenen Aufzeichnungsmaterialien 1-4 (Beispiel 4), 2-1 (5), 3-1 (9), 4-1 (12), 5-1 (15), 6-1 (19), 7-1 (22) und 8-1 (26) mit Aufzeichnungsmaterialien verglichen, die das gleiche ladungentransportierende Material (2-1) enthielten, bei denen jedoch als ladungenerzeugende Substanzen entweder strukturell sehr nahe verwandte Verbindungen aus DE-OS 28 31 557 (1) verwendet wurden (die Verbindung 1A, 4 A, 2 A und 3 A) oder Substanzen, die zwar nicht in den DE-OS 28 31 557 beschrieben sind, die aber die Bedeu-

tung der genauen Art und Stellung der Halogensubstituenten bei den erfindungsgemäßen Aufzeichnungsmaterialien belegen.

Bei den Vergleichsversuchen wurden die obigen Beispiele wiederholt, wobei jeweils nur andere ladungenerzeugende Substanzen verwendet wurden. Nachfolgend werden alle durchgeführten Vergleichsversuche kurz unter Bezugnahme auf die Beschreibung charakterisiert:

65

Vergleichsversuch 1 Beispiel 4 wurde wiederholt, außer daß die Bisazo-Verbindung (1-1) durch eine entsprechende Verbindung

ersetzt wurde, in der A ein rest -C₆H₅ war (DE-OS 28 31 557 - Verbindung IA).

Vergleichsversuch 2

Beispiel 5 wurde wiederholt, außer daß die Bisazo-Verbindung (1-2) durch eine entsprechende Verbindung s ersetzt wurde, in der A ein Rest -C₆H₄-CI (p) ersetzt wurde (DE-OS 28 31 557 - Verbindung 4A).

Vergleichsversuch 3

Beispiel 12 wurde wiederholt, außer dr.ß die Bisazo-Verbindung (1-4) durch eine entsprechende Bisazo-Ver- io bindung ersetzt wurde, in der A ein Rest -C₆H₄-Br (p) war.

Vergleichsversuch 4

Beispiel 15 wurde wiederholt, außer daß anstelle der Bisazo-Verbindung (1-5) eine entsprechende Bisazo-Ver- 15 bindung verwendet wurde, in der A ein Rest -C₆H₄-I (p) war.

Vergleichsversuch S

Beispiel 19 wurde wiederholt, außer daß anstelle der Bisazo-Verbindung (1-6) eine entsprechende Bisazo-Ver- 20 bindung verwendet wurde, in der A ein Rest -C₆H₄-I (o) war.

Vergleichsversuch 6

Beispiel 22 wurde wiederholt, außer daß die Bisazo-Verbindung (1-7) durch eine entsprechende Bisazo-Ver- 25 bindung ersetzt wurde, in der der Rest A ein Rest -C₄H₄-CH₃ (0) (DE-OS 28 31 557 - Verbindung 2A) war.

Vergleichsversuch 7

Peispiel 26 wurde wiederholt, außer daß die Bisazo-Verbindung (1-8) durch eine entsprechende Bisazo-Ver- 30 bindung ersetzt wurde, in der A ein Rest -C₆H₄-OCH₃ (p) (DE-OS 28 31 557 - Verbindung 3A) war.

Alle in den Vergleichsversuchen 1 bis 7 hergestellten Aufzeichnungsmaterialien wurden wie in Beispiel 51
beschrieben aufgeladen, belichtet und vermessen.

Die erhaltenen Ergebnisse sind in der Tabelle III den Ergebnissen für die entsprechenden erfindungsgemäßen
Aufzeichnungsmaterialien gegenübergestellt. Die Werte für die erfindungsgemäßen Aufzeichnungsmaterialien 35 stimmen mit den entsprechenden Werten in Tabelle I überein.

Tabelle III

Erfindungsgemäße Aufzeichnungsmaterialien ^4t)

Nr. CGM*) CTM") V^ E_1n £,„„

1-4 -C₄H₂-Cl(O) (2-1) -732 0,9 1,8 45

2-1 -C₆H₂-CKm) (2-1) -664

3-1 — C₆H₂- Br(m) (2-1) -591

4-1 -C₆H₂-Br(O) (2-1) -523

5-1 -C₆H₂-F(O) (2-1) -731 2,2 4,3 50

6-1 -C₆H₄-F(Hi) (2-1) -593

7-1 -C₆H₄-F(P) (2-1) -556

8-1 —C₆H₄-J(m) (2-i) -391

*) CGM = Ladungenerzeugende Verbindung. ⁵⁵

**) CTM = Ladungentransportierende Verbindung.

29

0,9	1,8
1,1	2,5
1,1	2,5
1,3	4,4
2,2	4,3
1,5	3,1
1,6	3,3
	3,1

Fortsetzung der Tabelle III Vergleichs-Aufzeichnungsmaterialien

Vergleichs- CGM*) beispiel A —

Versuch Nr.

ίο

20

30 35 40

CTM**)

1026	5,3	14,1
336	1,1	3,1
1177	8,9	23,4
988	3,7	9,4
961	3,4	10,2
889	2,7	10,8
1293	5,8	18,6

1 -C₆H₅ (2-1)

2 -C₆H₄-Cl(p) (2-1)

3 -C₆H₄-Br(P) (2-1)

4 -C₆H₄-I(P) (2-1)

5 -C₆H₄-I(O) (2-1)

6 -C₆H₄-CH₃(O) (2-1)

7 -C₆H₄-OCH₃(P) (2-1)

*) CGM = Ladungenerzeugende Verbindung. **) CTM = LsdungeritrsrispcrSic-cndc Verbindung.

Der tabellarischen Gegenüberstellung ist folgendes zu entnehmen:

Kombinationen der speziellen, erfindungsgemäß verwendeten Bisazo-Pigmente mit Anthracen-Verbindungen bzw. der Anthracenverbindung (2-1), sind im Hinblick auf die erzeugte Lichtempfindlichkeit um ein Mehrfaches besser als scheinbar gleichwertige ähnliche Kombinationen mit anderen ladungenerzeugenden Verbindungen. So sind die erfindungsgemäßen Aufzeichnungsmaterialien im Bereich der Lichtempfindlichkeit um das Zwei- bis Dreifache besser als die Vero.'eichs-Aufzeichnungsmaterialien. Eine beispielsweise um das 2,5fache gesteigerte Lichtempfindlichkeit bedeutet jedoch im Bereich von Aufzeichnungsmaterialien, die in Kopiergeräten verwendet werden, daß die Kopiergeschwindigkeit um den gleichen Faktor von 2,5 erhöht werden kann. Berücksichtigt man diese Tatsache, können die Unterschiede nur als immens bezeichnet werden. Ein derartiger quantitativer Sprung bei der Kopiergeschwindigkeit ist außerordentlich ungewöhnlich, so daß die Verwendung der bezeichneten Verbindungen in den beanspruchten Kombinationen sehr vorteilhaft ist und zu überraschenden Effekten führt.

Hierzu 1 Blatt Zeichnungen

45 50 55 60 65

Claims

Patentanspruch:

Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einem elektrisch leitenden Schichtträger, einer ladungenerzeugenden Schicht mit einem Bis-tazo-I-hydroxy-naphthalin-S-carbonsäure-anilidJ-fluorenon als ladungenerzeugender Verbindung und einer ladungeniransportierenden Schicht, dadurch gekennzeichnet, daß

a) die ladungenerzeugende Schicht als ladungenerzeugende Verbindung ein Bisazopigment der allgemeinen Formel