DE313876C - - Google Patents
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/66—Arsenic compounds
- C07F9/70—Organo-arsenic compounds
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Description
Es sind organische Arsenverbindungen bekannt, in welchen ein oder mehrere Arsenatome
als Bestandteile einer Kohlenstoffkette auftreten. Diese sind zum Teil in der medizinischen
Praxis von Bedeutung. -
Dagegen sind bisher keine Verbindungen bekannt, geworden, in welchen das Arsenatom
als Bestandteil eines reinen Kohlenstoffringes . auftritt.
ίο Bei den ersteren Körpern ist nach der bisherigen
wohl allgemeinen Annahme die medizinische Heilwirkung dem Arsenbestandteile
zuzuschreiben, während dem Kohlenstoff die Rolle der Abschwächung der Giftigkeit des
Arsens zugeschrieben wird.
Es darf vermutet werden, daß Verbindungen, in welchen das Arsenatom als Bestandteil
eines reinen Kohlenstoffringes auftritt, medizinisch wertvoller sind, als analog gebaute
ao Verbindungen, in welchen das Arsenatom als Bestandteil einer Kohlenstoffkette vorkommt.
Unter ■ den verschiedenen Methoden, i die schon bekannten organischen Arsenverbindungen
herzustellen, besteht eine darin, aus einem Monohalogenkohlenwasserstoff und einem
Arsenhalogenid das Halogen mit Natrium oder Magnesium abzuspalten.
Wir haben nun gefunden, daß neue Körper der oben charakterisierten Art entstehen,
wenn man bei einem analogen Verfahren statt eines Monohalogenkohlenwasserstoffs . Halogenkohlenwasserstoffe
anwendet, welche zwei reaktionsfähige Halogenatome enthalten. . Bisher hatte man erwartet, daß in-diesem Falle.
• der Ringschluß des Kohlenwasserstoffs unter Ausschluß des Arsenatoms stattfindet.
Es wurde ferner gefunden, daß sich weitere neue Verbindungen. bei der Anwendung der,
gleichen Methode auf andere Metalloide oder Metalle, mit Ausnahme von Silicium und
Quecksilber, insbesondere auf Phosphor, Zinn, Wismut, Antimon und Blei bilden.
Die nicht zur Ringbildung beanspruchten Valenzen der Metalloid- oder Metallatome
können ,sowohl an andere Atome, als an organische Radikale gebunden sein.
Daß in den entstehenden .Verbindungen tatsächlich Ringsysteme beschriebener Art
vorliegen, kann durch die Einwirkung von Halogen auf diese und evtl. Erhitzung der
bisweilen als Zwischenprodukte auftretenden Additionsverbindungen bewiesen werden. Es
wird nämlich hierbei der als Ausgangsmaterial dienende Dihalogenkohlenwasserstoff. wieder
abgespalten,. ein Beweis, daß dessen Molekül· tatsächlich unverändert in der entstandenen
Verbindung enthalten war, was nur durch die Annahme einer ringförmigen Struktur zu erklären
ist.
Die in der Literatur (Ber. 47, 186 ff; Rep.
of- the Brit. Ass. for the Advene, of Sc. 1887, 663) '
beschriebenen Verfahren, die angeblich zur Bildung gleichartiger Ringsysteme führen sollen,
verlaufen grundsätzlich anders als das vorliegende Verfahren. Es ist nämlich nachgewiesen,
daß die physikalischen Konstanten
der an den genannten Literaturstellen beschriebenen Verbindungen nicht mit denjenigen
übereinstimmen, die für wirkliche monomolekulare Ringsysteme zu erwarten sind. Insbesondere
müßte wahres Quecksilbercyklopentamethylen (B. 47, 186) nicht fest und un-
- destillierbar, sondern vielmehr flüssig und unter vermindertem Druck leicht flüchtig sein
(vgl. hierzu B. 47, 490 ff.). Ebenso müßte Cyklotrimethylensiliziumdichlorid (Rep. 1887,
663) nicht undestillierbar, sondern ganz leicht flüchtig sein, jedenfalls leichter flüchtig, als
das höher molekulare Cyklopentamethylensiliziumdichlorid
(B. 48, 1236).
Es -ist hierdurch nachgewiesen, daß der Reaktionsverlauf in den vorliegenden Fällen
' grundsätzlich anders verläuft als in den bisher in der Literatur beschriebenen Fällen.
1. Darstellung von Cyklopenthylen-Phenyl-Arsin.
/ a) Mittels Magnesium. Ein Überschuß der
Magnesiumverbindung des 1-5-Dibrompentans wird mit einer Lösung von Phenyldichlorarsin
: versetzt, das Reaktionsprodukt mit Wasser
und Salzsäure zersetzt und das nach dem
Verdampfen der Ätherlösung zurückbleibende Rohprodukt unter vermindertem · Druck
destilliert. Bei 20 mm Druck geht analysenreines Cyklopenthylen-Phenyl-Arsin zwischen
153 bis 154° über.
b) Mittels Natrium. Die ■ Lösung des 1-5-Dibrompentans und des Phenyldichlorarsins
in Äther oder einem anderen indifferenten Lösungsmittel wird mit einem Überschuß· von
Natrium und einem Katalysator (Essigester) versetzt. .Das nach Beendigung der Reaktion'
und Verdampfen des Lösungsmittels zurückbleibende öl wird, wie oben angegeben, der
Destillation unterworfen.
Eigenschaften: Farbloses, etwas dickflüssiges öl von schwachem, anhaftendem Geruch.
Df : 1,2429 nn : 1,5944 nF -nc : 0,002167..
2. Darstellung von Cyklopenthylen-p-Tolyl-Phosphin.
Ein Überschuß der Magnesiumverbindung des 1-5-Dibrompentans wird mit einer Lösung
· von p-Tolyldichlorphosphin versetzt. Nach
Beendigung der Reaktion wird unter vermindertem Druck destilliert. Der zwischen 100 °
und 235 ° Ölbadtemperatur übergehende Teil wird noch einmal unter 20 mm Druck
destilliert, wobei zwischen 174 und 179 ° analysenreines
Cykippenthylen - ρ -Tolyl - Phosphin
übergeht. Eigenschaften: Farbloses, etwas dickflüssiges Öl von schwachem, charakteristischem
Geruch. DJ0: 1,0007.
3. Darstellung von Diäthyl-Cyklopenthylen-Zinn. - ·
Ein Überschuß der Magnesiumverbindung des 1-5-Dibrompentans wird mit einer Lösung
von Diäthyl-Zmn-Dibromid versetzt. Das Reaktionsprodukt wird mit Wasser und Salzsäure
zersetzt und das nach dem Verdampfen der |Ätherlösung zurückbleibende Öl unter
vermindertem Druck destilliert. Zwischen 118 ,^und 121° unter 20 mm Druck destilliert
anaiysenreines Diäthyl - Cyklopenthylen - Zinn über.
Eigenschaften : , Farblose, leichtbewegliche '
Flüssigkeit von schwachem, nicht unangenehmem Geruch. DJ": 1,1956. . .
4. Darstellung von Diäthylcyklopentamethylenzinn.
In die Magnesium verbindung aus 112 g 1-5-Dichlorpentan in 400 ecm Äther werden
130 g Diäthylziiindibromid unter kräftigem Schütteln eingetragen", danach x/2 Stunde unter
Rückfluß gekocht, der Äther völlig ,abdestilliert, auf die erkaltete Salzmasse zurückgegossen und
diese mit Wasser zersetzt; die abgetrennte Ätherlösung wird über Chlorkalzium abdestilliert,
das zurückbleibende' Öl filtriert und unter vermindertem Druck im indifferenten Gasstrom
destilliert. Die Fraktion von Kp14 98- 164 °'
enthält praktisch reines Diäthylpentamethylen: zinn.
Farbloses, dünnflüssiges Öl von angenehmem, an Fichtennadelnextrakt erinnerndem Geruch
.9 (vac.) = 1.2693.
. nD = 1.50673.
. nD = 1.50673.
nH« — 1.50298.
nHs = i. 51586.
nHy = 1.52357 bei 19.9°.
5. Darstellung von ■ Cyklotetramethylenphenylphosphin.
Ein geringer Überschuß der Magnesiumverbindung des 1-4-Dibrombutans in absolutem
Äther wird mit ^einer Lösung von Phosphenylchlorid in Äther versetzt. Nach Beendigung
der Reaktion wird unter vermindertem Druck destilliert. Der bis 235 ° Badtemperatur übergehende
Teil jWird noch einmal unter vermindertem Druck destilliert, wobei analysenreines
Cyklotetramethylenphenylphosphin bei K:P. I3Vs340 übergeht.
16-18mm ö
Eigenschaften: Farbloses, etwas dickflüssiges öl von charakteristischem Geruch. d°= 1.0502.
df-5 = 1.0335. n|2·5= 1.5894. nF-nc = 0.02163.
6. Darstellung von Methyl-cyklopentamethylen-phenyl-arsin.
■ ■.
Ein geringer Überschuß der Magnesiumverbindung des 1-5-Dibromhexans wird mit einer
Lösung von Phenyldichlorarsin versetzt, das · Reaktionsprodukt mit Wasser und Salzsäure
zersetzt und das nach dem Verdampfen der Ätherlösung zurückbleibende Rohprodukt unter
vermindertem Druck destilliert. Bei 20 mm Druck geht analysenreines Methylcyklopentamethylen-phenil-arsin
zwischen 156-160° über.
Farbloses, etwas dickflüssiges öl von schwachem, charakteristischem Geruch.
al = 1.19-57.
ni)3=. 1.5728.
ni)3=. 1.5728.
, d2 4" == 1.1805.
nF -no3 = 0.01921.
nF -no3 = 0.01921.
7. Darstellung von Cyklopentamethylenphenylstibin (stibin-Antimon).
Ein geringer Überschuß der Magnesiumverbindung des 1-5-Dibrompentans wurde mit
einer Lösung von Phenyldichlorstibin versetzt und das Reaktionsprodukt entweder wie beim
entsprechenden Arsin oder wie beim entsprechenden Phosphin behandelt. Das auf die
eine oder andere Weise erhaltene Destillat wird noch einmal unter vermindertem Druck
destilliert, wobei analysenreines Cyklopentamethylenphenylstibin beim K.P. 18—„20 mm
= 169 bis 171 übergeht.
df = .1.4966. η22·4= 1,6203. nF-nc 22·4 = 0.02412.
■ ~ .8. „ Darstellung von Diäthyl - cyklopentamethylen-blei.
In die Magnesiumverbindung aus 100 g Dibrompent-an oder 65 g Dichlorpentan in
Äther trägt man unter Luftabschluß und zweckmäßig bei o° 50 g Diäthylbleidichlorid
ein. Nach einstündigem Kochen- wird der Äther mit Wasser zersetzt und. weiter verfahren
wie unter 1 beschrieben.
Farbloses dünnflüssiges Öl von ketonartige,m
Geruch.
Sdp.i3=iii°-dl0 = 1.6866. ng1 = 1.5484:
Zunächst bereitet man durch Zugeben von Äthylmagnesiumbromid * zu einer absolut
ätherischen Lösung von 100 g wasserfreiem Wismutbromid Äthylwismutdibromid und läßt
hierzu eine ätherische Lösung der Magnesiumverbindung aus 70 g 1-5-Dibrompentan zufließen.
Nachdem zur Beendigung der Umsetzung eine halbe' Stunde gekocht ist, wird
die Magnesium verbin dung mit Wasser zersetzt, die Ätherlösung in einer Kohlensäureatmosphäre
abgetrennt, nitriert, der Äther abdestilliert und der zurückbleibende, schwachgelbliche,
ölige. Rückstand unter vermindertem Druck im Kohlesäurestrom fr.aktioniert. Nach zweimaliger
Destillation siedet das entstandene Äthylcyklopentamethylenwismut unter 18 bis
20 mm Druck in Kohlensäure größtenteils zwischen 108 und 1120.
-Es stellt ein fast völlig farbloses, klares dickliches öl dar, schwerer als Wasser, von
unangenehmem, anhaftendem Geruch. Durch Spuren von Sauerstoff wird es getrübt, an
der Luft oxydiert es sich lebhaft. Auf Filtrierpapier ausgegossen, entflammt es nach wenigen
Sekunden unter Entwicklung eines dicken gelblichen Rauches. '
Claims (1)
- Patent-Ansprüche:i. Verfahren zur Darstellung h'eterocyklischer organischer Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man Dihalogenpentan oder einen ähnlichen Halogenkohlenwasserstoff mit zwei reaktionsfähigen ■ Halogenatomen und ein Arsenhalogenid oder ein Organoarsenhalogenid in einem indifferenten Lösungsmittel mittels Natrium oder Magnesium zur Reaktion bringt.,2. Abänderung des durch Anspruch 1 geschützten Verfahrens, dadurch gekennzeichnet, daß man an Stelle des Arsenhalogenids' ein anderes Metalloidhalogenid oder ein Metallhalogenid unter Ausschluß der Halogenide von Silicium und' Quecksilber verwendet.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE313876C true DE313876C (de) | 1900-01-01 |
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ID=566725
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT313876D Expired DE313876C (de) |
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| Country | Link |
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| DE (1) | DE313876C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002000669A2 (de) * | 2000-06-26 | 2002-01-03 | Basf Aktiengesellschaft | Phosphacyclohexane und ihre verwendung in der hydroformylierung von olefinen |
-
0
- DE DENDAT313876D patent/DE313876C/de not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002000669A2 (de) * | 2000-06-26 | 2002-01-03 | Basf Aktiengesellschaft | Phosphacyclohexane und ihre verwendung in der hydroformylierung von olefinen |
| WO2002000669A3 (de) * | 2000-06-26 | 2002-06-20 | Basf Ag | Phosphacyclohexane und ihre verwendung in der hydroformylierung von olefinen |
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