DE3040741C2 - Verfahren zum Gewinnen von t-Butyl-Alkohol - Google Patents

Verfahren zum Gewinnen von t-Butyl-Alkohol

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DE3040741C2 DE19803040741 DE3040741A DE3040741C2 DE 3040741 C2 DE3040741 C2 DE 3040741C2 DE 19803040741 DE19803040741 DE 19803040741 DE 3040741 A DE3040741 A DE 3040741A DE 3040741 C2 DE3040741 C2 DE 3040741C2
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Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Herstellen von t-Butyl-Alkohol unter Wasseranlagerung an i-Butylen nach dem Oberbegriff des Patentanspruchs 1.
Die Erfindung bezieht sich also auf ein Verfahren zum Gewinnen von I-Butylen als t-Butyl-Alkohol aus einem C4-Kohlenwasserstoffstrom. Insbesondere beinhaltet es auch ein Verfahren zum selektiven Entfernen von I-Butylen In Form von t-Butyl-Alkohol aus einem C4-Kohlenwasserstoffstrom unter Verwendung eines Aryl- oder Alkaryl-Sulfonsäure-Katalysators.
Verfahren zum Gewinnen von i-Butylen als t-Butyl-Alkohol aus einem Ci-Kohlenwasserstoffstrom sind bekannt. Zum Stand der Technik gehören In diesem Zusammenhang die US-PS 29 68 682, 33 00 539, 32 31 632 und 36 57 374. Typlscberweisr wird, wie in den US-PS 29 68 682 und 33 00 539 beschrieben, ein i-Butylen aufweisender BB-Strom mit einer wäßrigen Schwefelsäuremischung kontaktiert, wobei I-Butylen selektiv absorbiert und unter Bildung von t ^utyl-Alkohol abreagiert. Diese bekannten Verfahren unter Verwendung von Schwefelsäure sind Insofern nachteilig, als die verwendeten Gefäße durch die Schwefelsäure stark angegriffen werden und schneller korrodieren.
Demgegenüber brachte das aus der DE-OS 20 41 954 bekannte Verfahren den Fortschritt, daß die korrosive Wirkung der Schwefelsäure dadurch, daß statt dessen 5 bis 25 Gew.-% des sauren Katalysators Toluol-Sulfonsäure in einem Temperaturbereich zwischen 75 bis 25O°C In Gegenwart von Poiy-Ethtr eingesetzt wird, drastisch verringert wird.
Dieses bekannte Verfahren war jedoch Insofern nachteilig, als die Verwendung des Poly-Ethers als zusätzlicher Katalysator unerwünschte Kosten verursacht, wie auch die notwendigen Temperaturen, welche ebenfalls Energie-Kosten verursachen.
Das Verfahren nach der DE-OS 20 41 954 benötigt ferner relativ reines I-Butylen als Ausgangsstoff.
Der Erfindung liegt daher die Aufgabe zugrunde, ein kostengünstigeres Verfahren, welches die oben dargestellten Nachtelle des Standes der Technik vermeldet, bereitzustellen.
Die Aufgabe wird erflndungsgemäß durch die im Kennzeichen des Patentanspruches 1 aufgeführten Merkmale gelöst.
Überraschenderwelse kann dadurch, daß eine erhöhte Toluol-Sulfonsäure-Konzentratlon eingesetzt wird, auf die Verwendung von Poly-Ether verzichtet werden, während weniger reine C4-Kohlenwasserstoffströme verarbeitet werden können und das Verfahren noch zudem bei niedrigerer Temperatur ausgeführt werden kann.
Diese Wirkungen sind Insbesondere deshalb überraschend, da ein Fachmann keinesfalls davon ausgehen konnte, daß der nach dem Stand der Technik notwendige Ether-Katalysatorzusatz durch einfache Erhöhung der Toluol-Sulfonsäurekonzentratlon eingespart werden könnte und zudem noch ein günstiger Effekt hinsichtlich der verwendbaren Ausgangsstoffe eintreten würde und noch zudem die Reaktionstemperatur abgesenkt werden konnte. So wird In der DE-OS 20 41 954 in Beispiel 2 genau beschrieben, daß das Weglassen des Ether-Lösungsmlttels drastische Verluste In der Ausbeute nach sich zieht - gegen das Weglassen des Ethers bestanden Vorurteile In der Fachwelt.
Erfindungsgemäß weist das Verfahren zum Herstellen von t-Butyl-Alkohol also das In-Kontakt-Brlngen des Ci-Kohlenwasserstoffstromes mit slner wäßrigen sauren Lösung auf, die zwischen etwa 50 bis etwa 80 Gew,-% Aryl- oder Alkarylsulfonsäure aufweist, bei einer Temperatur zwischen 10 bis etwa 800C.
Weitere Merkmale und Vorteile der Erfindung ergeben sich aus den Ansprüchen und aus der nachfolgenden Beschreibung.
Ein bevorzugtes Ausführungsbeispiel des erfindungsgemäßen Verfahrens für die Herstellung von i-Butyl-Alkohol aus einem B-B-Strom Ist im begleitenden Flußdiagramm dargestellt, und wird Im folgenden detailliert beschrieben.
Ein B-B-Strom, der aus einem thermischen Crack-Verfahren erhalten wird und etwa 56 Gew.-% I-Butylcn, 5 Gew-% einer Mischung von n- und I-Butanen und 38 Gew.-% η-Buten enthalt, wird durch eine Leitung Ii In eine Reaktionszonc 12 geleitet. Eine wäßrige Lösung mit 63 Gew.-'' p-Toluol-Sulfonsäure In Wasser, welche
sowohl ais Lösungsmittel als auch als Katalysator dient, wird In die Reaktionszone 12 durch eine Leitung 13 eingeführt. Extraktion der I-Butylen-Komponente des B-B-Stroms durch die p-Toluol-Sulfonsäure und Wasser anlagerung am i-Butylen zur Bildung von t-Butyl-Alkoho! wird in der Reaktionszone 12 bewirkt, wobei ein Säure zu i-Butylen-Verhältnis von 3 : 1 gegeben ist. Die Wasseranlagerungs-Reaktion wird bei einer Temperatur zwischen 10 bis 80° C bewirkt.
Aus der Reaktionszone 12 wird durch die Abzugsleitung 14 eine Reaktionsmischung, welche t-Butyi-A!kohol, überschüssiges Wasser, p-Toluol-Sulfonsäure und nicht reagierte d-Flüssigkeiten aufweist, abgezogen. Diese Mischung wird in einen Separator 16 geführt, in welchem es der wäßrigen sauren Phase erlaubt wird, sich von der nicht abreagierten C»-Phase abzutrennen. Die saure Phase, welche t-Butyl-Alkohol, Wasser, p-Toluoi-Sulfonsäure und Spuren von ^-Kohlenwasserstoffen aufweist, wird auf dem Separator 16 durch eine Abzugsleitung 17 abgezogen.
Die saure Phase wird !n eine Destillationskolonne 18 gebracht. Die Temperatur des Kolonnenkopfes wird bei etwa 55° C und die des Sumpfes bei etwa 77° C gehalten. Der Kolonnendruck wird zwischen etwa 200 und 400 mbar gehalten. Eine wäßrige Lösung, welche zwischen etwa 80 bis 88 Gew.-% t-Butyl-Alkohol enthält, wird als Kopfprodukt aus der Kolonne 18 durch die Abzugsleitung 19 erhalten und kann beispielsweise als solches oder in Dehydrationsverfahren, die allgemein im Fachgebiet bekannt sind, eingesetzt werden.
Eine wäßrige Lösung, die etwa 63 Gew.-% p-Toluol-Sulfonsäure und 2 bis 5 Gew.-% t-Butyl-AIkohol aufweist, wird als Sumpfprodukt der Kolonne 18 durch die Leitung 21 erhalten, und zur Säure-Einlaßleitung 19 rückgeführt.
Die nicht reagierte d-Kohlenwrtsserstoffphase, welche n- und i-Butan, n-Butene, I-Butylen .^nd t-Butyl-Alkohol aufweist, wird aus dem Separator 16 durch eine Abzugsleitung 22 entfernt. Diese C4-Phase wird in einen Wasser-Waschturm 26 eingeführt, um den restlichen t-Butyl-Alkohol zu entfernen. Waschwasser wird via Leitung 27 in den obersten Bereich des Waschturmes 26 geführt. Nachdem die Kohlenwasserstoffphj.se in Kontakt gebracht worden ist, wird das Waschwasser, welches t-Butyl-Alkohol enthält, aus dem Waschturm 26 durch die Abzugsleitung 28 abgezogen und In die Destillation:-solonne 18 eingeführt. C-Kohlenwasserstoffe, welche durch Waschen von t-Butyl-Alkohol befreit worden sind, werden durch die Abzugsleitung 29 entfernt.
Bei einem weiteren bevorzugten Ausführungsbeispiel kann das t-Butyl-Alkohol aufweisende Waschwasser in den Separator 16 eingeführt werden.
Falls gewünscht, wird die wäßrige Phase, die aus dem Separator 16 abgezogen worden ist, in eine Debutanislerungs-KoIonne (nicht gezeigt) eingeführt. Eine debutanlsierte wäßrige Phase, welche t-Butyl-Alkohol, Wasser und p-Toluol-Sulfonsäure aufweist, wird als Kolonnensumpfprodukt abgezogen und in die Destillationskolonne 18 eingegeben. Eine nasse C4-Kopffraktion wird aus der Debutanlsierungskolonne abgezogen, kondensiert und mit den n'cht abreagierten C4-Flüsslgkeiten, die aus dem Separator 16 abgezogen wurden, zusammengeführt und in den Waschturm 26 eingeführt.
Der Strom C4-Kohlenwasserstoffe, welcher In dem erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzt wird, wird üblicherweise als Nebenprodukt eines Veredeiungsprozesses. wie katalytischem Cracken, thermischem Cracken, und katalytlschen Formierungs-Verfahren erhalten.
Ein typischer C4-Kohlenwasserstoff-Strom, der als Nebenprodukt thermischen Crackens von Naphtha auftritt, weist 4,7 Gew.-% n- und i-Butane. 25,6 Gew.-% i-Butylen, 24,9 Gew.-% η-Buten und 43,7 Gew.-% Butadien auf. Ein typischer O-Kohlenwasserstoffstrom, welcher als Nebenprodukt eines katalytischen Crack-Verfahrens für Flüssigkeiten erhalten wird, weist 1,4 Gew.-% Cj-Verblndungen, 36,8 Gew.-% n- und I-Butane, 8,4 Gew.-9b i-Butylen, 29,7 Gew.-% n-Butene. 0,2 Gew.-% Butadien, 23.5 Gew.-% Cs-Verblndungen und 0,3 Gew.-% C6-Verblndungen auf. Eine Mischung von ^-Kohlenwasserstoffen, die üblicherweise als B-B-Strom bezeichnet werden und aus einem Raffinierungsverfahren erhalten wird, oder eine Mischung von C4-Kohlenwasserstoffen aus unterschiedlichen Raffinierungsverfahren wird In erfindungsgemäßen Verfahren verwandt.
Der Strom sollte mindestens 8 Gew.-% i-Butylen (berechnet auf der Basis des C4-Koh!enwasserstoffstromes) enthalten und eine Schwefelkonzentration von weniger als 100 ppm (berechnet auf i-Buiylen-Basls). Bevorzugt sollte die Konzentration des Stromes mindestens 25 Gew.-% I-Butylen sein und weniger als 50 ppm Schwefel enthalten. Es ist güncMger, daß die Schwefelkonzentration des Stromes kleiner als 10 ppm ist. Besonders bevorzugt sollte die Schwefelkonzentration weniger als 5 ppm betragen.
Der raure Lösungsrr.lttel/Katalysator Ist eine wäßrige Lösung einer Aryl- oder Alkaryl-Sulfonsäure. Die Lösung weist zwischen etwa 50 bis etwa 80 Gew.-% einer Sulfonsäure auf. Unteihalb einer Säurekonzentration von 50 Gew.-% fällt die Reaktionsaktivität drastisch ab. Bevorzugt weist die Lösung zwischen etwa 60 bis etwa 72 Gew-% Sul/onsSure auf. Oberhalb einer Konzentration von 72 Gew.-% fällt festes Toluol-Sulfonsäure-Monohydrat aus der Lösung bei 30° C aus. Nichtsdestoweniger kann eine Lösung, welche mehr als Tz Gew.-% P-Toluol-Sulfonsäure aufweist, eingesetzt werden, wenn die Säure-Lösung zusätzlich einen geringen Prozentsatz I-Butyl-Alkohol, nämlich 2 bis 3 Gew.-% aufweist, oder wenn die Temperatur der Reaktionszone und der sauren Lösung oberhalb von 30° C gehalten wird. Demgegenüber wird bevorzugt, Jaß die Lösung etwa 63 Gew.-% p-Toluolsulfonsäure aufweist.
Der Katalysator für die Wasscfanlagefungs-Reaktlon Ist eine Aryl- oder Alkarylsulfonsäure. Spezifische Beispiele, die von besonderer Nützlichkeit und bevorzugt sind, sind Benzolsulfonsäure und Tolucl-Suifonsäure. Von diesen Sulfonsäuren Ist Toluol-Sulfonsäure, insbesondere p-Toluol-Sulfonsäure bevorzugt.
Als bevorzugtes Ausführungsbeisplel kann der Katalysator eine Mischung von 2 oder mehr Sulfonsäuren aufweisen. Ein Beispiel einer derartigen Mischung Ist p-Toluol-Sulfonsäure un; o-Toluol-Sulfonsäure. Allgemein kann wieder Sulfonsäure oder eine Kombination von Säuren, welche als Wasseranlagerungskatalysatoren !ösungsmlttellösllch s'nd, als Komponente für das erflndungsgemäße Verfahren eingesetzt werden.
Die Wasseranlagerungs-Reaktion wird bei einer Temperatur zwischen etwa 10 bis etwa 80° C bewirkt. Bevorzugt lict-'i die Wasseranlagcrungs-Reaktlonstemperatur zwischen etwa 30 und 50° C.
Bevorzugt wird ein Druckbereich für die Reaktionszone ausgewählt, der genügt, um eine Im wesentlichen Flüssie-Phasen-Betrlebswelse aufrechtzuerhalten, er variiert selbstverständlich mit dem aufrechterhaltenen Temperaturniveau In der Reaktionszone. Bevorzugter wird der Druckbereich zwischen etwa einem halben bis etwa 2 bar oberhalb des Dampidruckes des B-B-Stromes gehalten. Das Aufrechterhalten von Flüsslg-Phasen-Bedlngungen im Reaktlonsreaktionsschrltt. gekoppelt mit der sorgfältigen Auswahl von Temperaturen und Drücken, die in den oben beschriebenen breiten Bereich fallen, stellt den Innigen Kontakt des B-B-Stromes mit der Lösungsmittel/Katalysator-Lösung sicher.
Obwohl die flüssige Phase bevorzugt ist, kann, wie bereits zuvor angesprochen, die t-Butyl-Alkohol bildende Reaktion in der Reaktionszone 12 durch Passleren eines gasförmigen B-B-Stromes durch den flüssigen Lösungsmittelkatalysator bewirkt werden. In diesem Falle wird ein niedrigerer Druck benötigt werden, um den gasförmigen B-B-Strom zu halten. Die Kontaktzelt in der Reaktionszone sowohl des Flüssig/Flüssig- als auch des Gas/Flüssig-Systems hängt von der Zusammensetzung des zugeführten Materials ab, namllch dem Prozentsatz an I-Butylen und ppm Schwefel und dem erwünschten Umsatz von I-Butylen zu t-Butyl-Alkohol und Ist nicht kritisch Bevorzugt werden Kontaktzelten zwischen etwa 5 Minuten bis etwa 20 Stunden gute Resultate liefern. Bevorzugter werden die Kontaktzeiten zwischen 15 Minuten bis 60 Minuten variieren.
Das Verhältnis saure Katalysatorlösung zu i-Butylen, ausgedrückt In Gewichtsverhältnissen, bewegt sich zwischen etwa 1 . 1 bis etwa 10 : 1. Bevorzugt bewegt sich das Säure zu I-Butylenverhältnls zwischen etwa 2,5 : 1 bis etwa 5,2 : i Besonders bevorzugt ist das Säure tu i-Buiylen-VeruSltnls 3,5 : 1.
Die Reaktionszone 12 kann einen diskontinuierlichen Reaktor aufweisen, einen kontinuierlichen Glelchstromreaktor. einen kontinuierlichen Gegenstromreaktor oder jegliches andere physikalische Verfahren zum Inkontaktbringen eines Flüsslgphasenstromes mit einem Gas/Flüsslgkelts-Phasenstrom. Es wird angenommen, dali im Fall eines kontinuierlichen Gegenstromreaktors ein Separator nicht notwendig sein würde.
Der Druck Im Destillationsschritt Ist nicht kritisch, es Ist jedoch bevorzugt, einen Druck unterhalb dessen zu haben, welcher in der Reaktionszone aufrechterhalten wird. Der Druck kann zwischen 66,6 mbar und 3 bar variieren. Hegt jedoch bevorzugt zwischen 200 und 400 mbar.
Zum besseren Verständnis des erfindungsgemäßen Verfahrens für den Fachmann und die bevorzugten Verfahren, durch welche dasselbe effektiv ausgeführt werden kaj.i., werden die nun folgenden Beispiele angegeben.
Beispiel 1
Eine Mischung, welche unterschiedliche Säure zu i-Butylen-Verhältnlsse aufweist, wurde In einen 3,78-1-Autoklaven, ausgerüstet mit einer 5,08-cm-Turblne mit 6 Blättern beladen. Die Mischung wies eine im allgemeinen folgendes aufweisende B-B-Strom-Mlschung auf:
Propan U,45%
i-Bulan 26,0 %
n-Butan 10,87%
i-Butylen 8,4 %
Buten-! 8.82%
::ans-3uten-2 12,14%
1.3-Butadien 0.22%
cis-Buten-2 8,8 %
C'-Olefine. gesamt 23.5 %
C.-Verbindungen - 0,34%
und eine wäßrige Lösung von 63 Gew.-% p-Toluolsulfonsäure.
Der Autoklav wurde mit seinem Inhalt versiegelt und bei unterschiedlichen Temperaturen gehalten Die Mischung wurde mit einer Geschwindigkeit von 1500 Umdrehungen pro Minute gerührt. Bei unterschiedlichen Zeiten wurde die wäßrige Phase auf t-Butylalkohol hin analysiert, bestimmt durch lnfrarot-Spektrophotometrle. Die unreagiene C-Phase wurde auf i-Butylen hin analysiert, bestimmt durch Gasphasenchromatographie. Die Ausbeuten stnd in untenstehender Tabelle A aufgeführt:
Tabelle A Temperatur
°C		 % p-Toluol-
sulfonsäure 		Säure
zu Kohlen
wasserstoff 		% i-Gf
im Ausgangs-
material 		% i-Ci
extrahiert
Zeit.
Stunden		 20 45 3,9 16,40 1,6
2,0 20 45 2,8 16,40 8,6
18.0 40 45 5,7 16,15 66,38
3,0 40 45 5,7 17,66 94,28
3,0 50 45 12,5 7,31 62,38
1.0
Temperatur
0C		 30 40 741 5,0 % i-C4
im Ausgangs
material		 % i-C4
extrahiert
Fortsetzung 50 1,9 19,60 81,17
Zeit,
Stunden		 50 % p-Toluol- Saure
sulfonsäure zu Kohlen
wasserstoff		 4,1 17,66 89,47
3.0 30 45 4,3 8,29 63,34
4,0 30 45 4,1 8,29 90,67
0,5 30 63 4,1 8,29 90,83
0,5 30 63 4,1 8,29 54,35
0,5 30 63 Beispiel 2 8,29 80,94
1,0 63
1,0 63
Eine wäßrige Lösung von 59.0% Toluol-Sulfonsäure wurde mit einer Kohlenwasserstoffmischung, welche folgendes enthielt. In einen Autoklaven, ausgerüstet mit einer Turbine mit sechs Blättern, zusammengebracht:
n-Butan
I-Butylen
Buten-!
trans-Buten-2
1,3-Butadien
cls-Buten-2
weitere
5»,
56%
25%
10%
1%
1%
2%
wobei das Säure zu I-Butylen-Verhältnis 3.5 : 1 betrug.
Der Autoklave wurde mit seinem Inhalt versiegelt und bei 40c C gehalten. Die Mischung wurde mit einer Geschwindigkeit von 1500 Umdrehungen pro Minute gerührt. Nach unterschiedlichen Zeiten wurde die nicht abreagierte C4-Phase auf i-Butylen hin analysiert, wie durch Gasphasenchromatographie bestimmt wurde. Die Ausbeuten sind In Tabelle B nachfolgende aufgeführt.
Tabelle B
Zelt. Minuten
I-Butylcn extrahiert, %
30 60
19,5 80.5
Beispiel
Beispiel 2 wurde mit einer wäßrigen Lösung von 61,3% p-Toluol-Sulfonsäure wiederholt. Die Ergebnisse In der untenstehenden Tabelle C gezeigt.
Tabelle C
Zeit, Minuten
i-Butylen extrahiert, %
30 60
78.3 92,5
Beispiel
Beispiel 2 wurde mit einer wäßrigen Lösung von 63,3% p-Toluol-Sulfonsäure wiederholt. Die Ergebnisse sind '·'· in der untenstehenden Tabelle D gezeigt.
Tabelle D
Zen. Minuten i-Butylen extrahiert. %
30
60		 83,2
94.0
Beispiel 5
Beispiel 2 wurde mit einer wäßrigen Lösung von 64 Gew.-% p-Toluol-5ulfonsäure wiederholt. Die Resultate sind In Tabelle E unten dargestellt.
Tabelle E
Zelt. Minuten I-Bulylen extrahiert, \
30
60		 87,5
94,6
Beispiel 6
Beispiel 2 wurde mit einer wäßrigen Lösung von 67% p-Toluol-Sulfonsäure wiederholt. Resullate sind In Tabelle F unten dargestellt.
Zelt. Minuten I-Butylen extrahiert. ">■
30 91,9
60 95,6
Beispiel 7
Beispiel 2 wurde mit einer wäßrigen Lösung von 71,4% p-Toluol-Sulfonsüure wiederholt. Resultate sind In Tabelle G unten dargestellt.
Tabelle G Zelt. Minuten 1-Butylen extrahiert, %
15 94,5
30 95,5
60 96,2
Beispiel 8
Beispiel 2 wurde mit einer wäßrigen Lösung von 69,7% p-Toluol-Sulfonsäure wiederholt. Die Resultp'e sind In Tabelle H unten dargestellt.
Tabelle H Zeit. Minuten i-Butylen extrahiert.
15 92,4 10
30 95 11
60 96 12
Bezugszeichenliste 13
10 Säure-Elnlaß-Leitung 14
11 Leitung 16
12 Reaktionszone 17
13 Leitung zu 12 für p-Toluolsulfonsäure 18
14 Abzugsleitung 19
16 Separator 21
17 Abzugsleitung für wäßrige Phase 22
18 Destillations-Kolonne 26
19 Abzugsleitung v. Kopf v. 18 27
21 Abzugsleitung f. Sumpfprodukt v. 18 28
22 Abzugsleitung für organische Phase aus 16 29
26 Wasser-Wasch-Turm
27 Waschwasseizuführlei'ung zum Kopf v. 26
28 Abzugsleitung von 26 für Ausgewaschenes
29 Abzugsieitung für Kohlenwasserstoff
Hierzu 1 Blatt Zeichnungen

Claims (5)

Patentansprüche:
1. Verfahren zum Herstellen von t-Butyl-Alkohol aus einem 1-Butylen enthaltenden Ct-Kohlenwasserstoffstrom durch Umsetzen des C4-Kohlenwasserstoffstromes mit einer wäßrigen sauren Lösung, die eine Aryl- oder Alkaryl-Sulfonsäure enthält. Abtrennen einer wäßrigen Phase, die t-Butyl-Alkohol und Sulfonsäure aufweist, und Gewinnen des t-Butyl-AIkohoIs aus der wäßrigen Phase, dadurch gekennzeichnet, daß man den Ci-Kohlenwasserstoffstrom, der mindestens etwa 8 Gew.-% i-Butylen und weniger als ITO ppm Schwefel enthält, bei einer Temperatur von etwa 10 bis 80° C mit einer 50 bis 80 Gew.-% Sulfonsäure enthaltenden Lösung umsetzt, wobei das Gewichtsverhältnis i-Butylen zu saurer Lösung zwischen etwa 1 zu I bis etwa ί zu 10 beträgt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in der flüssigen Phase durchführt.
3. Verfahren nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung bei einer Temperatur zwischen etwa 30 bis etwa j0c C durchführt.
4. Verfahren nach einem der vorangehenden Ansprüche, daß die wäßrige saure Lösung etwa 60 bis 70 Gew.-% p-ToIuol-Sulfonsäure aufweist.
5. Verfahren nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis der sauren Lösung zu i-Butylen zwischen 2,5 : 1 und 5,2 : 1 beträgt.
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