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Verfahren zum Gewinnen von t-Butyl-Alkohol
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Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Gewinnen von t-Butyl-Alkohol.
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Die Erfindung bezieht sich also auf ein Verfahren zum Gewinnen von
i-Butylen als t-Butylalkohol aus einem Strom von C4-Kohlenwasserstoffen. Insbesondere
beinhaltet es ein Verfahren zum selektiven Entfernen von i-Butylen in Form von t-Butylalkohol
unter Verwendung eines Hydrocarbonsulfonsäurelösngsmittel-Katalysators.
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Verfahren zum Gewinnen von i-Butylen als t-Butylalkohol aus einem
C4-Strom von Kohlenwasserstoffen sind bekannt. Zum 48
Stand der
Technik gehören die US-PSen 29 68 682, 33 00 539, 32 31 632 und 36 57 374 (Klassen
260 - 677A), welche hier als allgemeiner Bezug genommen werden.
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Typischerweise kontaktieren, wie in den US-PSen 29 68 682 und 33 00
539 beschrieben, diese Verfahren einen BB-Strom, der i-Butylen aufweist, mit einer
wäßrigen Schwefelsäuremischung, wobei das i-Butylen selektiv absorbiert wird und
zur Bildung von t-Butylalkohol abreagiert. Nach diesen bekannten Verfahren wird
eine wäßrige Phase, die Schwefelsäure, Wasser und t-Butyl-Alkohol aufweist, aus
der entstehenden Reaktionsmischung abgetrennt. Anschließend wird in diesem Verfahren
die wäßrige Phase hochgeheizt, um den t-Butyl-Alkohol zu dehydratisieren und i-Butylen
aus der sauren Phase abzutrennen.
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Die Konzentration der Schwefelsäure im wäßrigen Lösungsmittel-Katalysator
in der US-PS 29 68 682 beträgt zwischen etwa 40 und 65 %. Die eingesetzten Reaktionstemperaturen
bewegen sich zwischeI +15 und +400C. In der US-PS 33 00 539 weist der Schwefelsäurelösungsmittelkatalysator
zwischen etwa 40 und 25 Gew.-% Säure bei einer Reaktionstemperatur zwischen -7 und
+380C auf.
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In der US-PS 36 57 374 verwendete das Verfahren einen wäßrigen Lösungsmittel-Katalysator,mit
zwischen 30 bis 45 Gew.-% Schwefelsäure und 2 bis 25 Gew.-% t-Butyl-Alkohol anstatt
der Schwefelsäurelösung der US-PSen 29 68 682 und 33 00 539.
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Das Verfahren gewinnt eine wäßrige saure Phase aus der entstehenden
Mischung. Anschließend gewinnt das Verfahren t-Butyl-Alkohol aus der sauren Phase.
Diese oben beschriebenen Verfahren, die Schwefelsäure verwenden, wirken außerordentlich
korrosiv auf die Verfahrens-Anlage.
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In der US-PS 32 31 532 wird verfahrensgemäß Toluol-Sulfonsäure als
Lösungsmittel/Katalysator in der Veresterung von i-Olefinen
mit
niederem Alkansäuren eingesetzt. Das Verfahren weist das Inkontaktbringen von C4-Kohlenwasserstoffdampf
mit einer sauren Lösung, die aus 85 bis 99 Gew.-%niederen Alkansäuren und 1 bis
5 Gew.-% starken Säuren (Schwefelsäure, Toluol-Sulfonsäure, usw.) besteht, bei einer
Temperatur zwischen etwa 200 und 500C auf.
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Zusätzlich gehört zum Stand der Technik ein Artikel von F.G.
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Ciapetta und M. Kilpatrick, J. Am. Chem. Soc., Vol. 70, Seiten 639
bis 46 (1948), welcher Wasseranlagerung am i-Butylen in Gegenwart von p-Toluol-Sulfonsäure
beschriebt. Ciapetta empfiehlt eine Säurekonzentration von zwischen 0,8 und 7,6
% und Wasseranlagerungsreaktionstemperaturen von 25 und 35 0C.
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Es ist daher die Aufgabe der Erfindung, ein Verfahren für die Präparation
von t-Butyl-Alkohol aus einem i-Butylen enthaltenden Strom zu liefern, wobei der
t-Butyl-Alkohol unter Verwendung einer weniger korrosiven Säure hergestellt werden
soll.
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Die Aufgabe wird erfindungsgemäß gelöst durch (a) Inkontaktbringen
eines C4-Kohlenwasserstoffstromes, welcher mindestens etwa 8 Gew.-% i-Butylen und
weniger als etwa 100 ppm Schwefel enthält, in einer Reaktionszone bei einer Temperatur
von etwa 10 bis 800C mit einer wäßrigen sauren Lösung, die zwischen etwa 50 bis
80 Gew.-% einer Aryl- oder Alkaryl-Sulfonsäure in derartiger Proportion aufweist,
so d.tß etwa 1 bis 10 Gew.-Teile saure Lösung pro Gewichtsteil i-Butylen sichergestellt
sind, (b) Gewinnen einer wäßrigen Phase, die t-Butyl-Alkohol, Wasser und Hydrocarbyl-Sulfonsäure
aufweist aus der entstehenden Reaktionsmischung, und (c) Gewinnen von t-Butyl-Alkohol
aus der wäßrigen Phase.
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Erfindungsgemäß weist das Verfahren zum Herstellen von t-Butyl-Alkoho]
also Inkontaktbringen des C4-Kohlenwasserstoffstromes mit einer wäßrigen sauren
Lösung auf, die zwischen etwa 50 bis etwa 80 Gew.-% Hydrocarbylsulfonsäure aufweist,
in ein
Reaktionszone bei einer Temperatur zwischen etwa 10 bis etwa
800C, wodurch t-Butyl-Alkohol gebildet wird. Es wird der entstehenden Säuremischung
erlaubt, sich in eine Kohlenwasserstoff-Phase und eine wäßrige Phase aufzutrennen,
wobei letztere t-Butyl-Alkohol, Wasser und Hydrocarbylsulfonsäure aufweist.
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Das Produkt, t-Butyl-Alkohol, wird aus der abgetrennten wäßrigen Phase
gewonnen.
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Das erfindungsgemäße Verfahren zum Rückgewinnen von i-Butylen als
t-Butylalkohol aus einem C4-Kohlenwasserstoffstrom weist also folgende Schritte
auf: Inkontaktbrinyen des Stromes mit einer wäßrigen sauren Lösung, die zwischen
50 bis 80 Gew.-% Hydrocarbyl-Sulfonsäure aufweist, Gewinnen einer wäßrigen sauren
Phase aus der entstehenden Mischung, welche t-Butyl-Alkohol aufweist, und das Gewinnen
des Produktes t-Butyl-Alkohol aus der sauren Phase.
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Weitere Merkmale und Vorteile der Erfindung ergeben sich aus den Ansprüchen
und aus der nachfolgenden Beschreibung, in der ein Ausführungsbeispiel anhand der
einzigen, ein Flußdiagramm eines bevorzugten Ausführungsbeispiels der Erfindung
darstellenden Zeichnung erläutert ist.
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Ein bevorzugtes Ausführungsbeispiel des erfindungsgemäßen Verfahrens
für die Herstellung von t-Butyl-Alkohol aus einem B-B-Strom ist im begleitenden
Flußdiagramm dargestellt, und wird im folgenden detailliert beschrieben.
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Ein B-B-Strom, der aus einem thermischen Crack-Verfahren erhalten
wird und etwa 56 Gew.-% i-Butylen, 5 Gew.-% einer Mischung von n- und i-Butanen
und 38 Gew.-% n-Buten enthält, wird durch eine Leitung 11 in eine Reaktionszone
12 geleitet. Eine wäßrige Lösung mit 63 Gew.-% p-Toluol-Sufflonsäure in Wasser,
welche sowohl als Lösungsmittel als auch als Katalysator dient, wird in die Reaktionszone
12 durch eine Leitung 13 eingeführt. Extraktion der i-Butylen-Komponente
des
B-B-Stroms durch die p-Toluol-Sulfonsäure und Wasseranlagerung am i-Butylen zur
Bildung von t-Butyl-Alkohol wird in der Reaktionszone 12 bewirkt, wobei ein Säure
zu i-Butylen-Verhältnis von 3 : 1 gegeben ist. Die Wasseranlagerungs-Reaktion wird
bei einer Temperatur 0 zwischen 10 bis 80 C bewirkt.
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Aus der Reaktionszone 12 wird durch die Abzugsleitung 14 eine Reaktionsmischung,
welche t-Butyl-Alkohol, überschüssiges Wasser, p-Toluol-Sulfonsäure und nicht reagierte
C4-Flüssigkeiten aufweist, abgezogen. Diese Mischung wird in einen Separator 16
geführt, in welchem es der wäßrigen sauren Phase es erlaubt wird, sich von der nicht
abreagierten C4-Phase abzutrennen. Die saure Phase, welche t-Butyl-Alkohol, Wasser,
p-Toluol-Sulfonsäure, und Spuren von C4-Kohlenwasserstoffen aufweist, wird auf dem
Separator 16 durch eine Abzugsleitung 17 abgezogen.
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Die saure Phase wird in eine Destillationskolonne 18 gebracht.
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0 Die Temperatur des Kolonnenkopfes wird bei etwa 55 C und die des
Sumpfes bei etwa 77 0C gehalten. Der Kolonnendruck wird zwischen etwa 150 und 300
mm Quecksilbersäule gehalten. Eine wäßrige Lösung, welche zwischen etwa 80 bis 88
Gew.-% t-Butyl-Alkohol enthält, wird als Kopfprodukt aus der Kolonne 18 durch die
Abzugsleitung 19 erhalten, und kann beispielsweise als solches oder in Dehydrationsverfahren,
die allgemein im Fachgebiet bekannt sind, eingesetzt werden.
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Eine wäßrige Lösung, die etwa 63 Gew.-% p-Toluol-Sulfonsäure und 2
bis 5 Gew.-% t-Butyl-Alkohol aufweist, wird als Sumpfprodukt der Kolonne 18 durch
die Leitung 21 erhalten,und zur Säure-Einlaßleitung 10 rückgeführt.
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Die nicht reagierte C4-Kohlenwasserstoffphase, welche n- und i-Butan,
n-Butene, i-Butylen und t-Butyl-Alkohol aufweist,
wird aus dem
Separator 16 durch eine Abzugsleitung 22 entfernt. Diese C4-Phase wird in einen
Wasser-Waschturm 26 eingeführt, um den restlichen t-Butyl-Alkohol zu entfernen.
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Waschwasser wird via Leitung 27 in den obersten Bereich des Waschturmes
26 geführt. Nachdem die Kohlenwasserstoffphase in Kontakt gebracht worden ist, wird
das Waschwasser, welches t-Butyl-Alkohol enthält, aus dem Waschturm 26 durch die
Abzugs leitung 28 abgezogen und in die Destillationskolonne 18 eingeführt. C4-Kohlenwasserstoffe,
welche durch Waschen von t-Butyl-Alkohol befreit worden sind, werden durch die Abzugsleitung
29 entfernt.
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Bei einem weiteren bevorzugten Ausführungsbeispiel kann das t-Butyl-Alkohol
aufweisende Waschwasser in den Separator 16 eingeführt werden.
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Falls gewünscht, wird die wäßrige Phase, die aus dem Separator 16
abgezogen worden ist, in eine Debutanisierungs-Kolonne (nicht gezeigt) eingeführt.
Eine debutanisierte wäßrige Phase, welche t-Butyl-Alkohol, Wasser und p-Toluol-Sulfonsäure
aufweist, wird als Kolonnensumpfprodukt abgezogen und in die Destillationskolonne
18 eingegeben. Eine nasse C4-Kopffraktion wird aus der Debutanisierungskolonne abgezogen,
kondensiert und mit den nicht abreagierten c4- Flüssigkeiten, die aus dem Separator
16 abgezogen wurden, zusammengeführt und in den Waschturm 26 eingefübrt.
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Der Strom C4-Kohlenwasserstoffe, welcher in dem erfindungsgemäßen
Verfahren eingesetzt wird, wird üblicherweise als Nebenprodukt eines Veredelungsprozesses,
wie katalytischem Cracken, thermischem Cracken, und katalytischen Formierungs-Verfahren
erhalten.
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Ein typischer C4-Kohlenwasserstoff-Strom, der als Nebenprodukt
thermischen
Crackens von Naphtha auftritt, weist 4,7 Gew.-% n- und i-Butane, 25,6 Gew.-% i-Butylen,
24,9 Gew.-% n-Buten, und 43,7 Gew.-t Butadien auf. Ein typischer C4-Kohlenwasserstoffstrom,
welcher als Nebenprodukt eines katalytischen Crack-Verfahrens für Flüssigkeiten
erhalten wird, weist 1,4 Gew.-% C3-Verbindungen, 36,8 Gew.-% n- und i-Butane, 8,
4 Gew.-% i-Butylen, 29,7 Gew.-% n-Butene, 0,2 Gew.-% Butadien, 23,5 Gew.-% C5-Verbiadungen
und 0,3 Gew.-% Có-Verbindungen auf. Eine Mischung von C4-Kohlenwasserstoffen, die
üblicherweise als B-B-Strom bezeichnet werden und aus einem Raffinierungsverfahren
erhalten wird oder eiie Mischung von C4-Kohlenwasserstoffen aus unterschiedlichen
Raffinierungsverfahren wird in erfindungsgemäßen Verfahren verwandt.
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Der Strom sollte mindestens 8 Gew.-% i-utyln (berechnet auf der Basis
des C4-Kohlenwasserstoffstromes) enthalten und eine Schwefelkonzentration von wender
als 100 ppm (berechnet auf i-Butylen-Basis). Bevorzugt sollte die Konzentration
des Stromes mindestens 25 Gew.-% i-Butylen sein und weniger als 50 ppm Schwefel
enthalten. Es ist günstiger, daß die Schwefelkonzentration des Stromes kleiner als
10 ppm ist. Besonders bevorzugt sollte die Schwefelkonzentration weniger als 5 ppm
betragen.
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Der saure Lösungsmittel/Katalysator ist eine wäßrige Lösung einer
Hydrocarbyl-Sulfonsäure. Die Lösung weist zwischen etwa 50 bis etwa 80 Gew.-% einer
Hydrocarbyl-Sulfonsäure auf. Unterhalb einer Säurekonzentration von 50 Gew.-% fällt
die Reaktionsaktivität drastisch ab. Bevorzugt weist die Lösung zwischen etwa 60
bis etwa 72 Gew.-% Hydrocarbyl-Sulfonsäure auf. Oberhalb einer Konzentration von
72 Gew.-% fällt festes Toluol-Sulfonsäure-Monohydrat aus der Lösung bei 300C aus.
Nichtsdestoweniger kann eine Lösung, welche mehr als 72 Gew.-% p-Toluol-Sulfonsäure
aufweist, eingesetzt werden, wenn die Säure-Lösung zusätzlich einen geringen
Prozentsatz
t-Butyl-Alkohol, nämlich 2 bis 3 Gew.-% aufweist, oder wenn die Temperatur der Reaktionszone
und der sauren 0 Lösung oberhalb von 30 C gehalten wird. Demgegenüber wird bevorzugt,
daß die Lösung etwa 63 Gew.-% p-Toluolsulfonsäure aufweist.
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Der Lösungsmittel/Katalysator für die Wasseranlagerungs-Reaktion ist
eine Hydrocarbylsulfonsäure. Unter "Hydrocarbyl" wird Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl,
Aryl, Alkaryl und ähnliche Verbindungen verstanden. Spezifische Beispiele, die von
besonderer Nützlichkeit und bevorzugt sind, sind Benzolsulfonsäure, Methansulfonsäure
und Toluol-Sulfonsäure. Von diesen Sulfonsäuren ist Toluol-Sulfonsäure, insbesondere
p-Toluol-Sulfonsäure bevorzugt.
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Als bevorzugtes Ausführungsbeispiel kann der Lösungsmittel/ Katalysator
eine Mischung von 2 oder mehr Hydrocarbyl-Sulfonsäuren aufweisen. Ein Beispiel einer
derartigen Mischung ist p-Toluol-Sulfonsäure und o-Toluol-Sulfonsäure. Allgemein
kann wieder Sulfonsäure oder eine Kombination von Säuren, welche als Wasseranlagerungskatalysatorer,
lösungmittellöslich sind, als Komponente für das erfindungsgemäße Verfahren eingesetzt
werden.
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Die Wasseranlagerungs-Reaktion wird bei einer Temperatur 0 zwischen
etwa 10 bis etwa 80 C bewirkt. Bevorzugt liegt die Wasseranlagerungs-Reationstemperatur
zwischen etwa 30 und 0 50 C.
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Bevorzugt wird ein Druckbereich für die E:- raktionszone ausgewählt,
der genügt, um eine im wesentlichen Flüssig-Phasen-Betriebsweise in der Extraktionszorie
aufrechtzuerhalten, er variiert selbstverständlich mit uem aufrechterhaltenen Temperaturniveau
in der Reaktionszore. Bevorzugter wird der Druckbereich zwischen etwa einer halben
bis etwa 2
Atmosphären oberhalb des Dampfdruckes des B-B-Stromes
gehalten.
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Das Aufrechterhalten von Flüssiq-Phasen-Bedingungen im Extraktionsreaktionsschritt,
gekoppelt mit der sorgfältigen Auswahl von Temperaturen und Drücken, die in den
oben beschriebenen breiten Bereich fallen, stellt den innigen Kontakt des B-B-Stromes
mit der Lösungsmittel/Katalysator-Lösung sicher.
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Obwohl die flüssige Phase bevorzugt ist, kann, wie bereits zuvor angesprochen,
die t-Butyl-Alkohol bildende Reaktion in der Reaktionszone 12 durch Passieren eines
gasförmigen B-B-Stromes durch den flüssigen Lösungsmittelkatalysator bewirkt werden.
In diesem Falle wird ein niedrigerer Druck benötigt werden, um den gasförmigen B-B-Strom
zu halten. Die Kontaktzeit in der Reaktionszone sowohl des Flüssig/Flüssigals auch
des Gas/Flüssig-Systems hängt von der Zusammensetzung des zugeführten Materials
ab, nämlich dem Prozentsatz an i-Butylen und ppm Schwefel und dem erwünschten Umsatz
von i-Butylen zu t-Butyl-Alkohol und ist nicht kritisch. Bevorzugt werden Kontaktzeiten
zwischen etwa 5 Minuten bis etwa 20 Stunden gute Resultate liefern. Bevorzujter
werden die Kontaktzeiten zwischen 15 Minuten bis 60 Minuten variieren.
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Das Verhältnis saurer Lösungsmittel/Ratalysator zu i-Butylen, ausgedrückt
in Gewichtsverhältnissen, bewegt sich zwischen etwa 1 : 1 bis etwa 10 : 1. Bevorzugt
bewegt sich das Säure zu i-Butylenverhältnis zwischen etwa 2,5 : 1 bis etwa 5,2
: 1. Besonders bevorzugt ist das Säure zu i-Butylen-Verhältnis 3,5 : 1.
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Die Reaktionszone 12 kann einen diskontinuierlichen Reaktor aufweisen,
einen kontinuierlichen Gleichstromreaktor, einen kontinuierlichen Gegenstromreak!or
oder jegliches andere physikalische Verfahren zum Inkontaktbringen eines Flüssigphasenstromes
mit einem Gas/Flüssigkeits-Phasenstrom. Es wird angenommen, daß im Fall eines kontinuierlichen
Gegenstromreaktors
ein Separator nicht notwenig sein würde.
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Der Druck im Destillationsschritt ist nicht kritisch, es ist jedoch
bevorzugt, einen Druck unterhalb dessen zu haben, welcher in der Reaktionszone aufrechterhalten
wird. Der Druck kann zwischen 50 mm Quecksilbersäule und 3 Atmosphären variieren,
liegt jedoch bevorzugt zwischen 150 und 300 mm Quecksilber.
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Zum besseren Verständnis des erfindungsgemäßen Verfahrens für den
Fachmann und die bevorzugten Verfahren, durch welche dasselbe effektiv ausgeführt
werden kann, werden die nun folgenden Beispiele angegeben.
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Beispiel 1 Eine Mischung, welche unterschiedliche Säure zu i-Butylen-Verhältnisse
aufweist, wurde in einen 3,78 l-Autoklaven, ausgerüstet mit einer 5,08 cm Turbine
mit 6 Blättern beladen. Die Mischung wies eine im allgemeinen folgendes aufweisende
B-B-Strom-Mischung auf: Propylen 0,48 % Propan 0,94 % i-Butan 26,0 % n-Butan 10,87
% i-Butylen 8,4 -°Ó Buten-1 8,82 % trans-Buten-2 12,14 % 1,3-Butadien 0,22 % cis-Buten-2
8,8 % C5-Olefine, gesamt 23,5 % C6-Verbindungen+ 0,34 % und eine wäßrige Lösung
von 36 Gw.-% p-Toluolsulfonsäure.
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Der Autoklave wurde mit seinem lrhalt versiegelt und bei
unterschiedlichen
Temperaturen gehalten. Die Mischung wurde mit einer Geschwindigkeit von 1500 Umdrehungen
pro Minute gerührt. Bei unterschiedlichen Zeiten wurde die wäßrige Phase auf t-Butylalkohol
hin analysiert, bestimmt durch Infrarot-Spektrophotometrie. Die unreagierte C4-Phase
wurde auf i-Butylen hin analysiert, bestimmt durch Gasphasenchromatographie.
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Die Ausbeuten sind in untenstehender Tabelle A aufgeführt: Tabelle
A Zeit, Temperatur % p-Toluol- Säure zu %-i-C4 im % i-C4 Stunden °C sulfonsäure
Kohlenwasserstoff Ausgangsma- extrahiert terial 2,0 20 45 3,9 16,40 1,6 18,0 20
45 2,8 16,40 8,6 3,0 40 45 5,7 16,15 66,38 3,0 40 45 5,7 17,66 94,28 1,0 50 45 12,5
7,31 62,38 3,0 50 45 5,0 19,60 81,17 4,0 50 45 1,9 17,66 89,47 0,5 30 63 4,1 8,29
63,34 0,5 30 63 4,3 8,29. 90,67 0,5 30 63 4,1 8,29 90,83 1,0 30 63 4,1 8,29 54,35
1,0 30 63 4,1 8,29 80,94 Beispiel 2 Eine wäßrige Lösung von 59,0 % Toluol-Sulfonsäure
wurde mit einer Kohlenwasserstoffmischung, welche folgendes enthielt, in einen Autoklaven,
ausgerüstet mit einer Turbine mit sechs Blättern, zusammengebracht: n-Butan 5 %
i-Butylen 56 % Buten-1 25 % trans-Buten-2 10 % 1,3-Butadien 1 % cis-Buten-2 1 %
weitere 2 %
wobei das Säure zu i-Butylen-Verhaltnis 3,5 : 1 betrug.
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Der Autoklave wurde mit seinem Inhalt versiegelt und bei 0 40 C gehalten.
Die Mischung wurde mit einer Geschwindigkeit von 1500 Umdrehungen pro Minute gerührt.
Nach unterschiedlichen Zeiten wurde die nicht abreagierte C4-Phase auf i-Butylen
hin analysiert, wie durch Gasphasenchromatographie bestimmt wurde. Die Ausbeuten
sind in Tabelle B nachfolgend aufgeführt.
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Tabelle B Zeit, Minuten i-Butylen extrahiert, % 30 19,5 60 80,5 Beispiel
3 Beispiel 2 wurde mit einer wäßrigen Lösung von 61,3 % p-Toluol-Sulfonsäure wiederholt.
Die Ergebnisse sind in der untenstehenden Tabelle C gezeigt.
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Tabelle C Zeit, Minuten i-Butylen extrahiert, % 30 78,3 60 92,5 Beispiel
4 Beispiel 2 wurde mit einer wäßrigen Lösung von 36,3 % p-Toluol-Sulfonsäure wiederholt.
Die Ergebnisse sind in der unstenstehenden Tabelle D gezeigt.
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Tabelle D Zeit, Minuten i-Butylen, extrahiert, % 30 83,2 60 94,0
Beispiel 5 Beispiel 2 wurde mit einer wäßrigen Lösung von 64 Gew.-% p-Toluol-Sulfonsäure
wiederholt. Die Resultate sind in Tabelle E unten dargestellt.
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Tabelle E Zeit, Minuten i-Butylen, extrahiert, % 30 87,5 60 94,6
Beispiel 6 Beispiel 2 wurde mit einer wäßrigen Lösung von 67 % p-Toluol-Sulfonsäure
wiederholt. Resultate sind in Tabelle F unten dargestellt.
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Tabelle F Zeit, Minuten i-Butylen, extrahiert, % 30 91,9 60 95,6
Beispiel 7 Beispiel 2 wurde mit einer wäßrigen Lösung von 71,4 % p-Toluol-Sulfonsäure
wiederholt. Resultate sind in Tabelle G unten dargestellt.
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Tabelle G Zeit, Minuten Butylen, extrahiert, % 15 94,5 30 95,5 60
96,2 Beispiel 8 Beispiel 2 wurde mit einer wäßrigen Lösung von 69,7 % p-Toluol-Sulfonsäure
wiederholt. Die Resultate sind in Tabelle H unten dargestellt.
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Tabelle H Zeit, Minuten i-Butylen, extrahiesrt, % 15 92,4 30 95 60
96 Die in der vorstehenden Beschreibung sowie in den Ansprüchen offenbarten Merkmale
der Erfindung können sowohl einzeln als auch in beliebiger Kombination für die Verwirklichung
der Erfindung in ihren verschiedenen Ausführungsformen wesentlich sein.