DE2041954A1

DE2041954A1 - Verfahren zur Herstellung von Alkoholen

Info

Publication number: DE2041954A1
Application number: DE19702041954
Authority: DE
Inventors: Louis Schmerling
Original assignee: Universal Oil Products Co
Current assignee: Universal Oil Products Co
Priority date: 1969-08-27
Filing date: 1970-08-24
Publication date: 1971-03-18
Also published as: CA931165A; NL7012581A; ZA705762B; PH10597A; GB1311172A; FR2059246A5; YU34654B; CH543465A; AT301504B; YU213770A; ES383050A1

Description

Verfahren zur Herstellung von Alkoholen

Die ERfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Alkoholen und gibt eine Verbesserung für die Herstellung von Alkoholen aus olefinischen Kohlenwasserstoffen an, durch die größere Ausbeuten an den erwünschten Produkten erzielt werden.

Alkohole werden in der chemischen Industrie in mannigfaltiger Weise eingesetzt. So wird beispielsweise Isopropylalkohol, der aus Propen hergestellt werden kann, bei der Herstellung von Aceton verwendet und stellt somit ein Ausgangsmaterial ftlr Essigsäureanhydrid, Diacetonalkohol, Methylisobutylketon und andere Derivat· dar. Er wird weiterhin verwendet als Lösungsmittel für öle, Alkaloide, Gums, Harze sowie organische und anorganische Verbindungen, als latentes Lösungsmittel für Cellulosederivate, als Mittel gegen unerwünschte Motorstillstände in flüssigen Kraftstoffen und als Antivereisungsadditiv für flüssige Brennstoffe, als Zwischenprodukt bei der Herstellung von pharmazeutischen Stoffen, Parfüms, Lacken, Dehydratationa-

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mitteln, Konservierungsmitteln, Gefrierschutzmitteln und Raketenbrennstoffen. Cyclische Alkohole, z.B. Cyclopentylalkohol oder Cyclohexylalkohol, werden beispielsweise verwendet als spezielle Geruchsstoffe oder pharmazeutische Lösungsmittel, als Zwischenprodukte für Farbstoffe, Pharmazeutika und anorganische ' Verbindungen, bei der Seifenherstellung zur Einbringung von Lösungsmitteln, bei der Herstellung von Celluloid, als Ausgangsmaterial für Adipinsäure bei der Herstellung von Hexamethylen- ^ adipamid (Nylon), in Textilbehandlung- oder -appreturlösungsmitteln, Kautschuk, Nitrocelluloseharzen, Metallseifen, Farbstoffen, pflanzlichen, ätherischen und Mineralölen, als Mischkomponente, in Weichmacherkunststoffen, in Germiciden usw.,

Da Alkohole wichtige Handelsprodukte darstellen, sind bei Verfahren zu ihrer Herstellung technische und wirtschaftliche Gesichtspunkte, wie Ausbeuteverbesserung, Billigkeit usw., von wesentlicher Bedeutung.

Es wurde gefunden, daß bei Durchführung des Herstellungsverfahrens in Anwesenheit bestimmter chemischer Verbindungen nachstehend noch näher gekennzeichneter Art eine Steigerung der Menge des erzeugten Alkohols und damit eine Verbesse-™ rung der technischen und wirtschaftlichen Bedingungen des Verfahrens erreicht werden kann.

Der Erfindimg liegt die Aufgabe zugrunde, ein verbessertes Verfahren zur Umsetzung von olefinischen Kohlenwasserstoffen mit Wasser zur Erzeugung von Alkoholen zu schaffen.

Gegenstand der Erfindung ist hierzu ein Verfahren zur Herstellung von Alkoholen, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man einen olefinischen Kohlenwasserstoff mit Wasser in Anwesenheit eines sauren Katalysators und eines Polyethers bei erhöhter Temperatur umsetzt und den gebildeten Alkohol abtrennt und gewinnt.

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Mach einer bevorzugten Ausführungsforai schafft die Erfindung ein Verfahren zur Herstellung von Isopropylalkohol, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man Propen mit Wasser in Anwesenheit einer wäßrigen Lösung von Methaneulfonsäure und 1,4-Dioxan bei einer Temperatur im Bereich von etwa 75° bis etwa 25O°C umsetzt und den gebildeten Isopropylalkohol isoliert.

Weitere Merkmale, Ausführungsformen und technische Vorteile gehen aus der nachstehenden weiteren Erläuterung hervor.

überraschenderweise wurde, wie bereits angegeben, festgestellt, daß verbesserte Ausbeuten an Alkohol erzielt werden können, wenn man einen olefinischen Kohlenwasserstoff mit Wasser in Anwesenheit eines wäßrigen sauren Katalysators und in Anwesenheit eines Polyäthers umsetzt. Der Polyäther wirkt, soweit bisher ersichtlich, sowohl als Komplexbildungsmittel für den sauren Katalysator als auch als gegenseitiges Lösungsmittel für den Katalysator und das Olefin.

Zu geeigneten olefinischen Kohlenwasserstoffen, die bei dem Verfahren der Erfindung eingesetzt werden können, gehören insbesondere die Alkene und Cycloalkene mit 2 bis etwa 20 Kohlenstoffatomen. Als Beispiele für solche olefinischen Kohlenwasserstoffe seien genannt: Äthylen, Propen, 1-Buten, 2-Buten. Isobutylen, 1-Penten, 2-Penten, 2-Methyl-l-buten, 2~Methyl-2-buten, 1-Hexen, 2-Hexen, 3-Hexen, 2,3-Dimethyl-2-buten, 1-Hepten, 2-Hepten, 3-Hepten, 4-Hepten, 1-Octen, 2-Octen, 3-Octen, 4-Octen, die isomeren Nonene, Decene, Undecene, Dodecene, Tridecene, Tetradecene, Pentadecene, Hexadecene, Heptadecene, Octadecene, Nonacene und Eicosene; Cyclopenten, Cyclohexen, Cyclohepten und Cycloocten. Im Rahmen der Erfindung können auch Aralkene, z.B. Styrol, Allylbenzol und Crotonylbenzol, verwendet werden, natürlich nicht notwendigerweise mit gleichen Ergebnissen. Im allgemeinen werden tertiäre Olefine am wenigsten und primäre Olefine am meisten bevorzugt. Der Grund liegt darin, daß die Hydra-

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tation von tertiären Olefinen häufig von einer Polymerisation begleitet ist, die die Ausbeute an dem erwünschten Alkohol verringert .

Zu den sauren Katalysatoren, die bei dem Verfahren der Erfindung eingesetzt werden, gehören Mineralsäure^ z.B. Schwefelsäure, Phosphorsäure, Salzsäure und Fluorwasserstoffsäure, und organische Säuren, wie die Alkansulfonsäuren oder Arensulfonsäuren, z.B. Mettansulfonsäure, Äthansulfonsäure, Pro-

Jk pansulfonsäure, Benzolsulfonsäure und p-Toluolsulfonsäure. Im allgemeinen liegt die Menge des sauren Katalysators im Bereich von etwa 5 bis etwa 25 Gewichtsprozent, bezogen auf die Menge des in der Reaktion eingesetzten Wassers, es können jedoch gewünschtenfalls auch höhere oder geringere Konzentrationen angewendet werden. Die optimale Säurekonzentration hängt weitgehend von der Reaktionstemperatur ab. Feste saure Katalysatoren, z.B. Sulfonsäurekationenaustauschharze, können ebenfalls als Katalysatoren benutzt werden. Feste Katalysatoren können in Form eines Katalysatorfestbetts zur Anwendung kommen. In einer Ausführungsform sieht die Erfindung ein kontinuierliches Verfahren für die Herstellung von Alkoholen vor, bei dem ein Olefin und eine wäßrige Lösung eines Polyäthers kontinuierlich

" über ein Festbett des Katalysators geleitet werden.

Die Umsetzung wird bei erhöhter Temperatur durchgeführt, gewöhnlich im Bereich von etwa 75° bis etwa 25O°C und vorzugsweise etwa 125° bis etwa 175°C. Bei Anwendung gasförmiger Olefinkohlenwasserstoffe oder verhältnismäßig tief siedender ölefiniseher Kohlenwasserstoffe sind gewöhnlich überatmosphärische Drücke zweckmäßig. Hierzu kann die Umsetzung in einem geschlossenen Gefäß durchgeführt werden, wobei das gasförmige Olefin den gewünschten Druck herbeiführt, wenn ein entsprechendes Einsatzmaterial verarbeitet wird, oder es kann ein im wesentlichen inertes Gas, z.B. Stickstoff, in das Reaktionsgefäß eingeführt werden. Uberatmosphärische Drücke im Bereich von etwa 2 bis etwa 100 at, genügend um einen Hauptanteil der

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Reaktionsteilnehmer in flüssiger Phase zu halten, können zur Anwendung kommen. Erhöhter Druck begünstigt gewöhnlich eine erhöhte Umwandlung des gasförmigen Olefins zu dem Alkohol.

Wie bereits erwähnt, wird die verbesserte Ausbeute an dem erwünschten Produkt, d.h. dem Alkohol, dadurch erzielt, daß die Umsetzung in Anwesenheit eines Polyäthers durchgeführt wird. Als Beispiele für geeignete Polyäther seien genannt: 1,3-Dioxan, 1,4-Dioxan, die Alkylather von Alkylenglykolen, z.B. der Dimethyläther von Äthylenglykol , der Diäthyläther von Äthylenglykol, der Dipropylather von Äthylenglykol, die Diisopropyl- und Dibutyläther von Äthylenglykol, die Dimethyläther von Diäthylenglykol, die Diäthyläther von Diäthylenglykol, die Dipropyläther von Diäthylenglykol, die Dibutyläther von Diäthylenglykol, die Dipentyläther von Diäthylenglykol, die fifclkylather von Tri- und Tetraäthylenglykol, die Dimethyläther von Propylenglykol, die Diäthyläther von Propylenglykol., die Dipropyläther von Propylenglykol, die Dibutyläther von Propylenglykol, die Dipentyläther von Propylenglykol, die Dimethyläther von Dipropylenglykol, die Diäthyläther von Dipropylenglykol, die Dipropyläther von Dipropylenglykol, die Dibutyläther von Dipropylenglykol, die Dipentyläther von Dipropylenglykol, sowie gemischte Dialkylather der Glykole. Die höher siedenden Dialkylather der Alkylenglykole werden bevorzugt, da sie leicht durch Destillation von dem alkoholischen Produkt abtrennbar sind, wenn ein tiefer siedender Alkohol das Endprodukt darstellt. Die saure Lösung des Polyäthers kann dann bequem zu der Hydratationsstufe des Verfahrens zurückgeführt werden, zusammen mit zusätzlichem Hasser, so daß sich eine sehr einfache, bequeme und wirtschaftliche Betriebswelse für ein kontinuierliches Verfahren ergibt.

Das Verfahren der Erfindung kann entweder satzweise oder kontinuierlich durchgeführt werden. Bei satzweiser Verfahrensdurchführung wird eine entsprechende Menge .des olefinischen Kohlenwasserstoffs in eine geeignete Apparatur eingeführt, «■ >ΐ:.·3ί.

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eine Apparatur mit einem Drehautoklaven besonders bevorzugt wird. Das Reaktionsgefäß enthält weiterhin den sauren Katalysator, Wasser und das gewünschte^, einen Polyäther umfassende Lösungsmittel. Der Autoklav wird abgedichtet und es wird, wenn bei überatmosphärischem Druck gearbeitet werden soll, ein Gas, wie Stickstoff, eingeleitet, bis der gewünschte Druck erreicht ist. Die Vorrichtung wird dann auf die gewünschte Betriebstemperatur erhitzt. Nach etwa 0,1 bis etwa 10 Stunden oder mehr wird das Reaktionsgefäß nebst Inhalt auf Raumtemperatur gekühlt, worauf " der Druck-abgelassen und die Vorrichtung geöffnet wird. Das erhaltene Reaktionsgemisch wird nach herkömmlichen Methoden getrennt und gereinigt, etwa durch Waschen, Trocknen und fraktionierte Destillation unter verringertem Druck.

Das Verfahren kann auch in kontinuierlicher Betriebsweise durchgeführt werden. Hierzu kann beispielsweise der zur Hydroxylierung kommende olefinisch© Kohlenwasserstoff kontinuierlich eJ.nem Reaktionsgefäß zugeführt werden, das bei geeigneten Betriebsbedingungen hinsichtlich Temperatur und Druck gehalten wird. Weiterhin können auch das Polyätherlösungsmittel, der saure Katalysator und Wasser dem Reaktionsgefäß kontinuierlich zugek führt werden, z.B. durch gesonderte Leitungen. Sofern gewünscht, können einzelne oder mehrere Komponenten des edjngültigen Reaktionsgemisehs vor dem Eintritt in die Reaktionszone miteinander vermischt werden, worauf das anfallende gemisch in Form eines einzigen Stromes eingespeist wird. Nach Herbeiführung der gewünschten Verweilzeit wird der Reaktorausfluß kontinuierlich abgezogen und einer geeigneten Trennbehandlung unterworfen* wobei nicht-umgesetztes Ausgangsmaterial, sofern vorhanden, sowie das Lösungsmittel and der saure Katalysator bequem durch Destillation abgetrennt und s?u der Hydratabionssbufe zurückgeführt werden können, so daß sie eines Teil der Beschickung bilden. In ähnlichar Heise köimta feste a-ore Katalysatoren* 2.B-, iiulfon-βίίι feharse, in kontinuierlichem Bsiäriefciäiwöise Bit ?«stbett verwendet werden*

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Die nachstehenden Beispiele dienen zur weiteren Veranschaulichung des Verfahrens, die Erfindung ist aber nicht auf diese besonderen Durchführungsformen beschränkt.

Beispiel 1

Es wurde 100 g 1,4-Dioxan, 13 g Methansulfonsäure und 51 g Hasser in den Glaseinsatz eines Drehautoklaven eingewogen. Der Autoklav wurde abgedichtet und dann wurden 50 g Propen, zusammen mit einer hinreichenden Stickstoffmenge zur Herbeiführung eines Anfangsdrucks von 30 at, eingespeist. Danach wurde der Autoklav auf 150°C erhitzt und 4 Stunden bei dieser Temperatur gehalten; während dieser Zeit stieg der Druck auf maximal 80 at. Dann wurde die Erhitzung beendet und der Autoklav auf Raumtemperatur abgekühlt, der Enddruck betrug 30 at. Der Druck wurde abgelassen, der Autoklav geöffnet und das Reaktionsprodukt gewonnen. Es wurde Isopropylalkohol in einer Ausbeute von 32 % erhalten.

Beispiel 2

Um die Nachteile zu veranschaulichen, die sich bei Fortlassen des Polyätherlösungsmittels ergeben, wurde ein weiterer Versuch durchgeführt, bei dem 12 g Methansulfonsäure und 119 g Wasser in den Glaseinsatz des Drehautoklaven eingebracht wurden* Der Autoklav wurde abgedichtet und es wurden 50 g Propen eingespeist, zusammen mit genügend Stickstoff, um den Anfangsdruck auf 30 at zu bringen. Der Autoklav wurde auf 150⁰C erhitzt und 4 Stunden bei dieser Temperatur gehalten, der Druck erreichte maximal 83 at. Dann wurde die Erhitzung beendet und der Autoklav auf Raumtemperatur gekühlt, der Enddruck betrug 30 at. Der Druck wurde abgelassen und das Reaktionsgemisch wurde gewonnen. Eine Analyse des Gemische ergab eine Anwesenheit von Isopropylalkohol in einer Ausbeute von nur 20 %.

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Beispiel 3

Es wurden 51 g eines Lösungsmittels, das den Diäthyläther von Diäthylenglykol (Diäthylcarbitol) umfaßte, 11 g konzentrierte Schwefelsäure und 50 g Wasser in den Glaseinsatz eines Drehautoklaven eingewogen. Der Einsatz wurde in dem Autoklaven verschlossen und dann wurden 50 g Propen und genügend Stickstoff, um einen Anfangsdruck von 30 at herbeizuführen, in den Autoklaven eingespeist. Der Autoklav wurde «uf 150⁰C erhitzt und 4 Stunden bei dieser Temperatur gehalten, der erreichte Maximaldruck betrug 80 at. Dann wurde die Erhitzung beendet und der Autoklav auf Raumtemperatur gekühlt, der Enddruck betrug 30 at. Der Druck wurde abgelassen, der Autoklav wurde geöffnet und das Reaktionsgemisch wurde isoliert. Das Gemisch wurde einer Destillation unterworfen, bei der der Isopropylalkohol zusammen mit einer geringen Menge Dilfcfcylenglykol-diäthyläther als Azeotrop abdestilliert wurde. Der Bodenanteil, bestehend aus etwas Hasser zusammen mit dem Diäthyläther von Diäthylenglykol und der Schwefelsäure, wurde gewonnen und bei einem weiteren Versuch mit zusätzlichem Wasser und einer geringen Menge Propen wiederverwendet. Diese Maßnahme veranschaulicht die Eignung der Verwendung eines Lösungsmittels dieses Typs bei einer Betriebsweise mit kontinuierlichem Fluß und Rückführung des Äthers und des Katalysators. Das gewünschte Produkt, Isopropylalkohol, wurde in einer Ausbeute von 30 % gewonnen.

Bei Verwendung von 69 g der Destillationsbodenanteile in einem weiteren Versuch, zusammen mit weiteren 48 g Wasser und 50 g Propen, wobei das Gemisch in ähnlicher Weise wie vorstehend behandelt wurde, ergab sich eine Ausbeute an Isopropylalkohol von 32 %.

Beispiel 4

Es wurden 100 g Wasser, 100 g Diäthylenglykol-dimethyläther und 10 g eines Sulfonsäurelonenaufetauschharzes in Form

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kleiner Kügelchen (Handelsprodukt Ruhm und Haas Amberlyst-15) in den Glaseinsatz eines Drehautoklaven eingefüllt. Der Autoklav wurde abgedichtet und es wurden 50 g Propen zusammen mit einer hinreichenden Menge Stickstoff, um einen Anfangsdruck von 30 at herbeizuführen, in den Autoklaven eingespeist. Der Autoklav mit Inhalt wurde dann auf 150°C erhitzt und 4 Stunden bei dieser Temperatur gehalten, dabei stieg des Druck auf maximal etwa 85 at. Der Autoklav nebst Inhalt wurde dann auf Raumtemperatur abgekühlt, der Enddruck bei Raumtemperatur betrug 30 at. Der Druck wurde abgelassen, der Autoklav wurde geöffnet und das Reaktionsgemisch wurde gewonnen. Isopropylalkohol wurde in einer Ausbeute von 42 % erhalten.

Bei Druchführung der Hydratation in Abwesenheit des Polyäthers, und zwar Umsetzung von 100 g Propen mit 200 g Wasser in Anwesenheit von 10 g des Sulfonsäureionenaustauschharzes (Amberlyst-15) bei 150°C während 4 Stunden, betrug die Ausbeute an Isopropylalkohol nur 15 Holprozent.

Beispiel 5

Es wurden 100 g Wasser, 10 g Methansulfonsäure und 101 g des Dimethyläthers von Triäthylenglykol in den Glaseinsatz eines Drehautoklaven eingebracht. Der Autoklav wurde abgedichtet und es wurden 35 g Isobutylen und genügend Stickstoff zur Herbeiführung eines Anfangsdrucks von 30 at zugeführt. Dann wurde der Autoklav auf 150⁰C erhitzt und 4 Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Der erreichte Maximaldruck betrug etwa 51 at. Dann wurde das Erhitzen beendet und der Autoklav auf Raumtemperatur gekühlt, der Enddruck betrug 30 at. Der Druck wurde abgelassen, der Autoklav wurde geöffnet und das Reaktionsgemisch wurde isoliert. Das gewünschte Produkt, tert.-Butylalkohol, wurde in 73 prozentiger Ausbeute gewonnen. Bei Wiederholung des vorstehenden Versuches unter Verwendung von 35 g Isobutylen, 10 g Methansulfonsäure und 100 g Wasser aber keinem Polyäther, wurde tert.-Butyl«

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alkohol in einer Ausbeute von nur 25 % erhalten.

Beispiel 6

Ein Gemisch von 44 g Cyclohexen, 100 g Wasser, 10 g .eines Sulfonsäureionenaustauschharzes und 100 g Triäthylenglykol-dimethyläther wurde in den Glaseinsatz eines Drehautoklaven eingewogen. Der Einsatz wurde in dem Autoklaven abgedichtet und es wurde Stickstoff zugeführt, bis ein Anfangsdruck von 30 at t erreicht war. Dann wurde der Autoklav auf 150°c erhitzt und 4 Stunden bei dieser Temperatur gehalten, dabei betrug der Maximaldruck 50 at. Der Autoklav wurde dann auf Raumtemperatur gekühlt, dabei ging der Druck wieder auf 30 at zurück. Bei Aufarbeitung des Reaktionsgemische wurde festgestellt, daß sich praktisch als einziges Reaktionsprodukt Cyclohexylalkohöi gebildet hatte.

Beispiel 7

Es wurden 68 g Cyclopentene 51 g Wasser, 13 g Methan sulfonsäure und 100 g Diäthylenglykoi-diäthyläther in den Glaseinsatz eines Drehautoklaven eingewogen. Der Einsatz wurde in ψ dem Autoklaven abgedichtet und es wurde Stickstoff zugeführt, bis ein Anfangsdruck von 30 at erreicht war. Dann wurde der Auto klav auf 150°C erhitzt und 4 Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Anschließend wurde der Autoklav auf Raumtemperatur gekühlt und druckentlastet. Nach Gewinnung des Reaktionsgemischs und Abtrennung des gewünschten Produkts wurde festgestellt, daß Cyclopentylalkohol erzeugt worden war.

Es wurden 134 g 1-Octen, 51 g Diäthylengiykol-diäthyläther, 11 g konzentrierte Schwefelsäure und 100 g Wasser in den Glaseinsatz eines Drehautoklaven eingebracht. Der Einsatz wurde

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in dem Autoklaven abgedichtet und es wurde Stickstoff zugeführt, bis ein Anfangsdruck von 30 at erreicht war. Dann wurde der Autoklav auf 150 C erhitzt und 4 Stunden bei dieser Temperatur gehalten, wobei der erreichte Maximaldruck etwa 85 at betrug. Der Autoklav wurde dann auf Raumtemperatur gekühlt, der Enddruck bei Raumtemperatur betrug 30 at. Der Druck wurde abgelassen, der Autoklav wurde geöffnet und das Reaktionsgemisch wurde gewonnen. Bei Aufarbeitung des Reaktionsgemische durch Trennung wurde das gewünschte Produkt, sek.-Octy!alkohol, daraus isoliert.

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Claims

- 12 Patentansprüche

Iy Verfahren zur Herstellung von Alkoholen, dadurch gekennzeichnet, daß man einen olefinischen Kohlenwasserstoff mit Wasser in Anwesenheit eines sauren Katalysators und eines Polyäthers bei erhöhter Temperatur umsetzt und den gebildeten Alkohol abtrennt und gewinnt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung bei einer erhöhten Temperatur im Bereich von etwa 75° bis etwa 25O°C vornimmt.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als sauren Katalysator Schwefelsäure oder ein S chwefelsäurederivat verwendet.
4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1-3, dadurch gekennzeichnet, daß stan als Polyäther 1,4-Dioxan oder eine analoge Verbindung verwendet.
5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1-4, dadurch gekennzeichnet, daß man als olefinischen Kohlenwasserstoff Propen verwendet und als Produkt Zsopropy!alkohol isoliert.
6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1-4, dadurch gekennzeichnet, daß man als olefinischen Kohlenwasserstoff Isobutylen verwendet und als Produkt tert.-Butylalkohol isoliert.
7. Verfahren nach einem der Ansprüche 1-4, dadurch gekennzeichnet, daß man als olefinischen Kohlenwasserstoff Cyclohexen verwendet und als Produkt Cyclohexylalkohol isoliert.
8. Verfahren nach einem der Ansprüche 1-4, dadurch gekennzeichnet, daß man als olefinischen Kohlenwasserstoff Cyclopenten verwendet und als Produkt Cyclopentylalkohol isoliert.

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9. Verfahren nach einem der Ansprüche 1-4, dadurch gekennzeichnet, daß man als olefinischen Kohlenwasserstoff 1-Octen verwendet und als Produkt sek.-Octylalkohol isoliert.

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