DE2041954A1 - Verfahren zur Herstellung von Alkoholen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AlkoholenInfo
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Description
Die ERfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Alkoholen und gibt eine Verbesserung für die Herstellung von Alkoholen aus olefinischen Kohlenwasserstoffen an,
durch die größere Ausbeuten an den erwünschten Produkten erzielt werden.
Alkohole werden in der chemischen Industrie in mannigfaltiger Weise eingesetzt. So wird beispielsweise Isopropylalkohol, der aus Propen hergestellt werden kann, bei der Herstellung von Aceton verwendet und stellt somit ein Ausgangsmaterial ftlr Essigsäureanhydrid, Diacetonalkohol, Methylisobutylketon und andere Derivat· dar. Er wird weiterhin verwendet als
Lösungsmittel für öle, Alkaloide, Gums, Harze sowie organische und anorganische Verbindungen, als latentes Lösungsmittel für
Cellulosederivate, als Mittel gegen unerwünschte Motorstillstände in flüssigen Kraftstoffen und als Antivereisungsadditiv für
flüssige Brennstoffe, als Zwischenprodukt bei der Herstellung von pharmazeutischen Stoffen, Parfüms, Lacken, Dehydratationa-
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mitteln, Konservierungsmitteln, Gefrierschutzmitteln und Raketenbrennstoffen.
Cyclische Alkohole, z.B. Cyclopentylalkohol oder Cyclohexylalkohol, werden beispielsweise verwendet als
spezielle Geruchsstoffe oder pharmazeutische Lösungsmittel, als Zwischenprodukte für Farbstoffe, Pharmazeutika und anorganische
' Verbindungen, bei der Seifenherstellung zur Einbringung von Lösungsmitteln, bei der Herstellung von Celluloid, als Ausgangsmaterial
für Adipinsäure bei der Herstellung von Hexamethylen- ^ adipamid (Nylon), in Textilbehandlung- oder -appreturlösungsmitteln,
Kautschuk, Nitrocelluloseharzen, Metallseifen, Farbstoffen,
pflanzlichen, ätherischen und Mineralölen, als Mischkomponente, in Weichmacherkunststoffen, in Germiciden usw.,
Da Alkohole wichtige Handelsprodukte darstellen, sind bei Verfahren zu ihrer Herstellung technische und wirtschaftliche
Gesichtspunkte, wie Ausbeuteverbesserung, Billigkeit usw., von wesentlicher Bedeutung.
Es wurde gefunden, daß bei Durchführung des Herstellungsverfahrens
in Anwesenheit bestimmter chemischer Verbindungen nachstehend noch näher gekennzeichneter Art eine Steigerung
der Menge des erzeugten Alkohols und damit eine Verbesse-™ rung der technischen und wirtschaftlichen Bedingungen des Verfahrens
erreicht werden kann.
Der Erfindimg liegt die Aufgabe zugrunde, ein verbessertes
Verfahren zur Umsetzung von olefinischen Kohlenwasserstoffen mit Wasser zur Erzeugung von Alkoholen zu schaffen.
Gegenstand der Erfindung ist hierzu ein Verfahren zur Herstellung von Alkoholen, welches dadurch gekennzeichnet
ist, daß man einen olefinischen Kohlenwasserstoff mit Wasser in Anwesenheit eines sauren Katalysators und eines Polyethers bei
erhöhter Temperatur umsetzt und den gebildeten Alkohol abtrennt und gewinnt.
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Mach einer bevorzugten Ausführungsforai schafft die
Erfindung ein Verfahren zur Herstellung von Isopropylalkohol,
welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man Propen mit Wasser in Anwesenheit einer wäßrigen Lösung von Methaneulfonsäure und
1,4-Dioxan bei einer Temperatur im Bereich von etwa 75° bis etwa 25O°C umsetzt und den gebildeten Isopropylalkohol isoliert.
Weitere Merkmale, Ausführungsformen und technische Vorteile gehen aus der nachstehenden weiteren Erläuterung hervor.
überraschenderweise wurde, wie bereits angegeben, festgestellt, daß verbesserte Ausbeuten an Alkohol erzielt werden
können, wenn man einen olefinischen Kohlenwasserstoff mit Wasser in Anwesenheit eines wäßrigen sauren Katalysators und in
Anwesenheit eines Polyäthers umsetzt. Der Polyäther wirkt, soweit bisher ersichtlich, sowohl als Komplexbildungsmittel für
den sauren Katalysator als auch als gegenseitiges Lösungsmittel für den Katalysator und das Olefin.
Zu geeigneten olefinischen Kohlenwasserstoffen, die bei dem Verfahren der Erfindung eingesetzt werden können, gehören
insbesondere die Alkene und Cycloalkene mit 2 bis etwa 20 Kohlenstoffatomen. Als Beispiele für solche olefinischen Kohlenwasserstoffe
seien genannt: Äthylen, Propen, 1-Buten, 2-Buten.
Isobutylen, 1-Penten, 2-Penten, 2-Methyl-l-buten, 2~Methyl-2-buten,
1-Hexen, 2-Hexen, 3-Hexen, 2,3-Dimethyl-2-buten, 1-Hepten,
2-Hepten, 3-Hepten, 4-Hepten, 1-Octen, 2-Octen, 3-Octen, 4-Octen,
die isomeren Nonene, Decene, Undecene, Dodecene, Tridecene,
Tetradecene, Pentadecene, Hexadecene, Heptadecene, Octadecene, Nonacene und Eicosene; Cyclopenten, Cyclohexen, Cyclohepten und
Cycloocten. Im Rahmen der Erfindung können auch Aralkene, z.B. Styrol, Allylbenzol und Crotonylbenzol, verwendet werden, natürlich
nicht notwendigerweise mit gleichen Ergebnissen. Im allgemeinen werden tertiäre Olefine am wenigsten und primäre Olefine
am meisten bevorzugt. Der Grund liegt darin, daß die Hydra-
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tation von tertiären Olefinen häufig von einer Polymerisation
begleitet ist, die die Ausbeute an dem erwünschten Alkohol verringert .
Zu den sauren Katalysatoren, die bei dem Verfahren der Erfindung eingesetzt werden, gehören Mineralsäure^ z.B.
Schwefelsäure, Phosphorsäure, Salzsäure und Fluorwasserstoffsäure,
und organische Säuren, wie die Alkansulfonsäuren oder Arensulfonsäuren, z.B. Mettansulfonsäure, Äthansulfonsäure, Pro-
Jk pansulfonsäure, Benzolsulfonsäure und p-Toluolsulfonsäure. Im
allgemeinen liegt die Menge des sauren Katalysators im Bereich von etwa 5 bis etwa 25 Gewichtsprozent, bezogen auf die Menge
des in der Reaktion eingesetzten Wassers, es können jedoch gewünschtenfalls auch höhere oder geringere Konzentrationen angewendet
werden. Die optimale Säurekonzentration hängt weitgehend von der Reaktionstemperatur ab. Feste saure Katalysatoren,
z.B. Sulfonsäurekationenaustauschharze, können ebenfalls als Katalysatoren benutzt werden. Feste Katalysatoren können in
Form eines Katalysatorfestbetts zur Anwendung kommen. In einer Ausführungsform sieht die Erfindung ein kontinuierliches Verfahren
für die Herstellung von Alkoholen vor, bei dem ein Olefin und eine wäßrige Lösung eines Polyäthers kontinuierlich
" über ein Festbett des Katalysators geleitet werden.
Die Umsetzung wird bei erhöhter Temperatur durchgeführt, gewöhnlich im Bereich von etwa 75° bis etwa 25O°C und
vorzugsweise etwa 125° bis etwa 175°C. Bei Anwendung gasförmiger
Olefinkohlenwasserstoffe oder verhältnismäßig tief siedender ölefiniseher Kohlenwasserstoffe sind gewöhnlich überatmosphärische
Drücke zweckmäßig. Hierzu kann die Umsetzung in einem geschlossenen Gefäß durchgeführt werden, wobei das gasförmige
Olefin den gewünschten Druck herbeiführt, wenn ein entsprechendes Einsatzmaterial verarbeitet wird, oder es kann ein
im wesentlichen inertes Gas, z.B. Stickstoff, in das Reaktionsgefäß eingeführt werden. Uberatmosphärische Drücke im Bereich
von etwa 2 bis etwa 100 at, genügend um einen Hauptanteil der
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Reaktionsteilnehmer in flüssiger Phase zu halten, können zur
Anwendung kommen. Erhöhter Druck begünstigt gewöhnlich eine erhöhte
Umwandlung des gasförmigen Olefins zu dem Alkohol.
Wie bereits erwähnt, wird die verbesserte Ausbeute an dem erwünschten Produkt, d.h. dem Alkohol, dadurch erzielt,
daß die Umsetzung in Anwesenheit eines Polyäthers durchgeführt wird. Als Beispiele für geeignete Polyäther seien genannt:
1,3-Dioxan, 1,4-Dioxan, die Alkylather von Alkylenglykolen,
z.B. der Dimethyläther von Äthylenglykol , der Diäthyläther von Äthylenglykol, der Dipropylather von Äthylenglykol, die
Diisopropyl- und Dibutyläther von Äthylenglykol, die Dimethyläther von Diäthylenglykol, die Diäthyläther von Diäthylenglykol,
die Dipropyläther von Diäthylenglykol, die Dibutyläther von Diäthylenglykol, die Dipentyläther von Diäthylenglykol,
die fifclkylather von Tri- und Tetraäthylenglykol, die Dimethyläther
von Propylenglykol, die Diäthyläther von Propylenglykol.,
die Dipropyläther von Propylenglykol, die Dibutyläther von Propylenglykol, die Dipentyläther von Propylenglykol, die Dimethyläther
von Dipropylenglykol, die Diäthyläther von Dipropylenglykol,
die Dipropyläther von Dipropylenglykol, die Dibutyläther von Dipropylenglykol, die Dipentyläther von Dipropylenglykol,
sowie gemischte Dialkylather der Glykole. Die höher siedenden Dialkylather der Alkylenglykole werden bevorzugt, da
sie leicht durch Destillation von dem alkoholischen Produkt abtrennbar sind, wenn ein tiefer siedender Alkohol das Endprodukt
darstellt. Die saure Lösung des Polyäthers kann dann bequem
zu der Hydratationsstufe des Verfahrens zurückgeführt werden, zusammen mit zusätzlichem Hasser, so daß sich eine sehr
einfache, bequeme und wirtschaftliche Betriebswelse für ein kontinuierliches Verfahren ergibt.
Das Verfahren der Erfindung kann entweder satzweise oder kontinuierlich durchgeführt werden. Bei satzweiser Verfahrensdurchführung
wird eine entsprechende Menge .des olefinischen
Kohlenwasserstoffs in eine geeignete Apparatur eingeführt, «■ >ΐ:.·3ί.
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eine Apparatur mit einem Drehautoklaven besonders bevorzugt wird.
Das Reaktionsgefäß enthält weiterhin den sauren Katalysator, Wasser und das gewünschte^, einen Polyäther umfassende Lösungsmittel.
Der Autoklav wird abgedichtet und es wird, wenn bei überatmosphärischem Druck gearbeitet werden soll, ein Gas, wie
Stickstoff, eingeleitet, bis der gewünschte Druck erreicht ist. Die Vorrichtung wird dann auf die gewünschte Betriebstemperatur
erhitzt. Nach etwa 0,1 bis etwa 10 Stunden oder mehr wird das Reaktionsgefäß nebst Inhalt auf Raumtemperatur gekühlt, worauf
" der Druck-abgelassen und die Vorrichtung geöffnet wird. Das erhaltene
Reaktionsgemisch wird nach herkömmlichen Methoden getrennt und gereinigt, etwa durch Waschen, Trocknen und fraktionierte
Destillation unter verringertem Druck.
Das Verfahren kann auch in kontinuierlicher Betriebsweise durchgeführt werden. Hierzu kann beispielsweise der zur
Hydroxylierung kommende olefinisch© Kohlenwasserstoff kontinuierlich
eJ.nem Reaktionsgefäß zugeführt werden, das bei geeigneten
Betriebsbedingungen hinsichtlich Temperatur und Druck gehalten wird. Weiterhin können auch das Polyätherlösungsmittel, der saure
Katalysator und Wasser dem Reaktionsgefäß kontinuierlich zugek führt werden, z.B. durch gesonderte Leitungen. Sofern gewünscht,
können einzelne oder mehrere Komponenten des edjngültigen Reaktionsgemisehs
vor dem Eintritt in die Reaktionszone miteinander vermischt werden, worauf das anfallende gemisch in Form eines
einzigen Stromes eingespeist wird. Nach Herbeiführung der gewünschten Verweilzeit wird der Reaktorausfluß kontinuierlich abgezogen
und einer geeigneten Trennbehandlung unterworfen* wobei
nicht-umgesetztes Ausgangsmaterial, sofern vorhanden, sowie das
Lösungsmittel and der saure Katalysator bequem durch Destillation
abgetrennt und s?u der Hydratabionssbufe zurückgeführt werden
können, so daß sie eines Teil der Beschickung bilden. In
ähnlichar Heise köimta feste a-ore Katalysatoren* 2.B-, iiulfon-βίίι
feharse, in kontinuierlichem Bsiäriefciäiwöise Bit ?«stbett verwendet
werden*
ORIGINAL
2U41954
Die nachstehenden Beispiele dienen zur weiteren Veranschaulichung des Verfahrens, die Erfindung ist aber nicht
auf diese besonderen Durchführungsformen beschränkt.
Es wurde 100 g 1,4-Dioxan, 13 g Methansulfonsäure
und 51 g Hasser in den Glaseinsatz eines Drehautoklaven eingewogen. Der Autoklav wurde abgedichtet und dann wurden 50 g Propen,
zusammen mit einer hinreichenden Stickstoffmenge zur Herbeiführung
eines Anfangsdrucks von 30 at, eingespeist. Danach wurde der Autoklav auf 150°C erhitzt und 4 Stunden bei dieser
Temperatur gehalten; während dieser Zeit stieg der Druck auf maximal 80 at. Dann wurde die Erhitzung beendet und der Autoklav
auf Raumtemperatur abgekühlt, der Enddruck betrug 30 at. Der Druck wurde abgelassen, der Autoklav geöffnet und das Reaktionsprodukt
gewonnen. Es wurde Isopropylalkohol in einer Ausbeute
von 32 % erhalten.
Um die Nachteile zu veranschaulichen, die sich bei Fortlassen des Polyätherlösungsmittels ergeben, wurde ein weiterer
Versuch durchgeführt, bei dem 12 g Methansulfonsäure und 119 g Wasser in den Glaseinsatz des Drehautoklaven eingebracht
wurden* Der Autoklav wurde abgedichtet und es wurden 50 g Propen eingespeist, zusammen mit genügend Stickstoff, um den Anfangsdruck
auf 30 at zu bringen. Der Autoklav wurde auf 1500C erhitzt und 4 Stunden bei dieser Temperatur gehalten, der Druck
erreichte maximal 83 at. Dann wurde die Erhitzung beendet und der Autoklav auf Raumtemperatur gekühlt, der Enddruck betrug
30 at. Der Druck wurde abgelassen und das Reaktionsgemisch wurde gewonnen. Eine Analyse des Gemische ergab eine Anwesenheit
von Isopropylalkohol in einer Ausbeute von nur 20 %.
„. , 1098 17/1857
20419b A
Es wurden 51 g eines Lösungsmittels, das den Diäthyläther von Diäthylenglykol (Diäthylcarbitol) umfaßte, 11 g
konzentrierte Schwefelsäure und 50 g Wasser in den Glaseinsatz eines Drehautoklaven eingewogen. Der Einsatz wurde in dem Autoklaven
verschlossen und dann wurden 50 g Propen und genügend Stickstoff, um einen Anfangsdruck von 30 at herbeizuführen, in
den Autoklaven eingespeist. Der Autoklav wurde «uf 1500C erhitzt
und 4 Stunden bei dieser Temperatur gehalten, der erreichte Maximaldruck betrug 80 at. Dann wurde die Erhitzung beendet
und der Autoklav auf Raumtemperatur gekühlt, der Enddruck betrug 30 at. Der Druck wurde abgelassen, der Autoklav wurde geöffnet
und das Reaktionsgemisch wurde isoliert. Das Gemisch wurde einer Destillation unterworfen, bei der der Isopropylalkohol zusammen
mit einer geringen Menge Dilfcfcylenglykol-diäthyläther als Azeotrop
abdestilliert wurde. Der Bodenanteil, bestehend aus etwas Hasser zusammen mit dem Diäthyläther von Diäthylenglykol und
der Schwefelsäure, wurde gewonnen und bei einem weiteren Versuch mit zusätzlichem Wasser und einer geringen Menge Propen wiederverwendet.
Diese Maßnahme veranschaulicht die Eignung der Verwendung eines Lösungsmittels dieses Typs bei einer Betriebsweise
mit kontinuierlichem Fluß und Rückführung des Äthers und des Katalysators. Das gewünschte Produkt, Isopropylalkohol, wurde in
einer Ausbeute von 30 % gewonnen.
Bei Verwendung von 69 g der Destillationsbodenanteile in einem weiteren Versuch, zusammen mit weiteren 48 g Wasser
und 50 g Propen, wobei das Gemisch in ähnlicher Weise wie vorstehend behandelt wurde, ergab sich eine Ausbeute an Isopropylalkohol
von 32 %.
Es wurden 100 g Wasser, 100 g Diäthylenglykol-dimethyläther und 10 g eines Sulfonsäurelonenaufetauschharzes in Form
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kleiner Kügelchen (Handelsprodukt Ruhm und Haas Amberlyst-15)
in den Glaseinsatz eines Drehautoklaven eingefüllt. Der Autoklav wurde abgedichtet und es wurden 50 g Propen zusammen mit einer
hinreichenden Menge Stickstoff, um einen Anfangsdruck von 30 at herbeizuführen, in den Autoklaven eingespeist. Der Autoklav mit
Inhalt wurde dann auf 150°C erhitzt und 4 Stunden bei dieser Temperatur gehalten, dabei stieg des Druck auf maximal etwa 85 at.
Der Autoklav nebst Inhalt wurde dann auf Raumtemperatur abgekühlt, der Enddruck bei Raumtemperatur betrug 30 at. Der Druck wurde
abgelassen, der Autoklav wurde geöffnet und das Reaktionsgemisch wurde gewonnen. Isopropylalkohol wurde in einer Ausbeute von
42 % erhalten.
Bei Druchführung der Hydratation in Abwesenheit des Polyäthers, und zwar Umsetzung von 100 g Propen mit 200 g Wasser
in Anwesenheit von 10 g des Sulfonsäureionenaustauschharzes (Amberlyst-15) bei 150°C während 4 Stunden, betrug die Ausbeute
an Isopropylalkohol nur 15 Holprozent.
Es wurden 100 g Wasser, 10 g Methansulfonsäure und 101 g des Dimethyläthers von Triäthylenglykol in den Glaseinsatz
eines Drehautoklaven eingebracht. Der Autoklav wurde abgedichtet und es wurden 35 g Isobutylen und genügend Stickstoff zur Herbeiführung
eines Anfangsdrucks von 30 at zugeführt. Dann wurde der Autoklav auf 1500C erhitzt und 4 Stunden bei dieser Temperatur
gehalten. Der erreichte Maximaldruck betrug etwa 51 at. Dann
wurde das Erhitzen beendet und der Autoklav auf Raumtemperatur gekühlt, der Enddruck betrug 30 at. Der Druck wurde abgelassen,
der Autoklav wurde geöffnet und das Reaktionsgemisch wurde isoliert. Das gewünschte Produkt, tert.-Butylalkohol, wurde in 73
prozentiger Ausbeute gewonnen. Bei Wiederholung des vorstehenden Versuches unter Verwendung von 35 g Isobutylen, 10 g Methansulfonsäure
und 100 g Wasser aber keinem Polyäther, wurde tert.-Butyl«
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alkohol in einer Ausbeute von nur 25 % erhalten.
Ein Gemisch von 44 g Cyclohexen, 100 g Wasser, 10 g .eines Sulfonsäureionenaustauschharzes und 100 g Triäthylenglykol-dimethyläther
wurde in den Glaseinsatz eines Drehautoklaven eingewogen. Der Einsatz wurde in dem Autoklaven abgedichtet und
es wurde Stickstoff zugeführt, bis ein Anfangsdruck von 30 at t erreicht war. Dann wurde der Autoklav auf 150°c erhitzt und 4
Stunden bei dieser Temperatur gehalten, dabei betrug der Maximaldruck 50 at. Der Autoklav wurde dann auf Raumtemperatur gekühlt,
dabei ging der Druck wieder auf 30 at zurück. Bei Aufarbeitung des Reaktionsgemische wurde festgestellt, daß sich praktisch
als einziges Reaktionsprodukt Cyclohexylalkohöi gebildet hatte.
Es wurden 68 g Cyclopentene 51 g Wasser, 13 g Methan
sulfonsäure und 100 g Diäthylenglykoi-diäthyläther in den Glaseinsatz
eines Drehautoklaven eingewogen. Der Einsatz wurde in ψ dem Autoklaven abgedichtet und es wurde Stickstoff zugeführt,
bis ein Anfangsdruck von 30 at erreicht war. Dann wurde der Auto klav auf 150°C erhitzt und 4 Stunden bei dieser Temperatur gehalten.
Anschließend wurde der Autoklav auf Raumtemperatur gekühlt und druckentlastet. Nach Gewinnung des Reaktionsgemischs
und Abtrennung des gewünschten Produkts wurde festgestellt, daß Cyclopentylalkohol erzeugt worden war.
Es wurden 134 g 1-Octen, 51 g Diäthylengiykol-diäthyläther,
11 g konzentrierte Schwefelsäure und 100 g Wasser in den Glaseinsatz eines Drehautoklaven eingebracht. Der Einsatz wurde
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in dem Autoklaven abgedichtet und es wurde Stickstoff zugeführt,
bis ein Anfangsdruck von 30 at erreicht war. Dann wurde der Autoklav auf 150 C erhitzt und 4 Stunden bei dieser Temperatur gehalten,
wobei der erreichte Maximaldruck etwa 85 at betrug. Der Autoklav wurde dann auf Raumtemperatur gekühlt, der Enddruck bei
Raumtemperatur betrug 30 at. Der Druck wurde abgelassen, der Autoklav wurde geöffnet und das Reaktionsgemisch wurde gewonnen.
Bei Aufarbeitung des Reaktionsgemische durch Trennung wurde das gewünschte Produkt, sek.-Octy!alkohol, daraus isoliert.
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Claims (9)
- - 12 PatentansprücheIy Verfahren zur Herstellung von Alkoholen, dadurch gekennzeichnet, daß man einen olefinischen Kohlenwasserstoff mit Wasser in Anwesenheit eines sauren Katalysators und eines Polyäthers bei erhöhter Temperatur umsetzt und den gebildeten Alkohol abtrennt und gewinnt.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung bei einer erhöhten Temperatur im Bereich von etwa 75° bis etwa 25O°C vornimmt.
- 3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als sauren Katalysator Schwefelsäure oder ein S chwefelsäurederivat verwendet.
- 4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1-3, dadurch gekennzeichnet, daß stan als Polyäther 1,4-Dioxan oder eine analoge Verbindung verwendet.
- 5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1-4, dadurch gekennzeichnet, daß man als olefinischen Kohlenwasserstoff Propen verwendet und als Produkt Zsopropy!alkohol isoliert.
- 6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1-4, dadurch gekennzeichnet, daß man als olefinischen Kohlenwasserstoff Isobutylen verwendet und als Produkt tert.-Butylalkohol isoliert.
- 7. Verfahren nach einem der Ansprüche 1-4, dadurch gekennzeichnet, daß man als olefinischen Kohlenwasserstoff Cyclohexen verwendet und als Produkt Cyclohexylalkohol isoliert.
- 8. Verfahren nach einem der Ansprüche 1-4, dadurch gekennzeichnet, daß man als olefinischen Kohlenwasserstoff Cyclopenten verwendet und als Produkt Cyclopentylalkohol isoliert.109812/1857
- 9. Verfahren nach einem der Ansprüche 1-4, dadurch gekennzeichnet, daß man als olefinischen Kohlenwasserstoff 1-Octen verwendet und als Produkt sek.-Octylalkohol isoliert.10981 7/1057
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