DE3033865A1 - Farbfotografische silberhalogenidmaterialien - Google Patents
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C7/00—Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
- G03C7/30—Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
- G03C7/392—Additives
- G03C7/39208—Organic compounds
- G03C7/39288—Organic compounds containing phosphorus or silicon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft allgemein farbfotografische
Materialien und insbesondere solche farbfotografische Materialien, mit welchen ein Verblassen der erhaltenen Farbbilder und
eine Verfärbung von nichtgefärbten Bereichen (das heißt nicht
belichteten Teilen, nachfolgend als Weißgrund bezeichnet) verhindert werden kann.
Durch Behandlung von farbfotografischen Silberhalogenidmaterialien
erhaltene Farbbilder sind im allgemeinen aus Azomethinfarbstoffen oder Indoanilinfarbstoffen zusammengesetzt, die
durch die Umsetzung des Oxidationsproduktes eines aromatischen primären Aminentwicklers mit Kupplern gebildet werden.
Im allgemeinen ist es wünschenswert, daß die auf diese Weise erhaltenen farbfotografischen Bilder lange als eine Aufzeichnung
oder für eine Ausstellung aufbewahrt werden können, jedoch sind diese farbfotografischen Bilder nicht immer licht- und feuchtigkeitsbeständig,
und wenn die Farbbilder daher längere Zeit einer Lichteinwirkung ausgesetzt oder längere Zeit bei hohen Temperaturen
und hoher Feuchtigkeit aufbewahrt werden, tritt normalerweise ein Verblassen oder Entfärben der Farbbilder und ein Verfärben
des WeiSgrundes auf, was zu einer Beeinträchtigung der
Bildqualität führt.
Ein derartiges Verblassen oder Verfärben von Bildern kann einen gravierenden Nachteil bei Bildaufzeichnungsmaterialien bedeuten.
Um diese Schwierigkeiten zu beheben, sind bislang bestimmte Verbindungen eingesetzt worden. Als Beispiele können genannt werden
Hydrochinonderivate, wie 2,5-Di-tert.-butylhydrochinon, etc.;
Phenolverbindungen, wie 2,β-Di-tert.-butyl-p-cresol, 4,4'-Methylenbis-(2,6-di-tert.-butylphenol),
2,2'-Methylenbis-(4-äthyl-6-tert.-butylphenol),
4,4'-Isopropylidendiphenol, etc.;
sowie Verbindungen wie Tocopherol, etc. In jüngerer Zeit wurden auch Verbindungen hergestellt, die durch Acylierung oder Alkylierung
der Hydroxygruppen dieser phenolischen Verbindungen ge-
1 3 0 0 U / 1 1 3 8
bildet werden, Tocopherolverbindungen und Hydrochinonderivate.
Diese Verbindungen können einen Effekt bezüglich der Verhinderung des Verblassens oder der Verfärbung von Farbbildern haben,
jedoch haben diese Verbindungen auch die Nachteile, daß entweder der Effekt gering ist oder - wenn der Effekt stark ist bezüglich
der Verhinderung des Verblassens - daß sie die Farbtönung dann nachteilig beeinflussen, Schleier bilden, eine
schlechte Dispersion verursachen und/oder Kristalle bilden. Es sind deshalb Farbstoffstabilisatoren, die in jeder fotografischen
Hinsicht ausgezeichnete Eigenschaften haben, bislang noch nicht gefunden worden.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, ein farbfotografisches
Material zur Verfügung zu stellen, das in der Lage ist, stabilisierte Farbbilder zu ergeben, indem man in lichtempfindliche
iiarbfotografische Emulsionsschichten einen Farbbildstabilisator
einbaut, der die Farbtönung und die Schleierbildung nicht nachteilig beeinflußt, und der einen ausreichenden Effekt bezüglich
der Verhinderung des Verblassens und Verfärbens der Farbstoffbilder aufweist.
Eine andere Aufgabe der Erfindung besteht darin, ein farbfotografisches
Material zur Verfügung zu stellen, das keine Gelbfleckenbildung zeigt, indem man in die fotografischen, lichtempfindlichen
Emulsionsschichten eine Verbindung einarbeitet, die einen ausreichenden Effekt bezüglich der Verhinderung der Gelbfleckenbildung
sowohl in Bildbereichen als auch in Nichtbildbereichen zeigt, verursacht durch Einwirkung von Licht auf das
Farbbild.
Als Ergebnis umfangreicher Untersuchungen wurde gefunden, daß die oben beschriebenen Aufgaben der Erfindung dadurch gelöst
werden können, daß man wenigstens eine Verbindung der allgemeinen Formeln (I) oder (II) in die fotografischen Schichten
130014/1 138
eines farbfotografischen Materials einarbeitet:
A-O-Si-R2 (I)
| ■r. | XSi" | |
| ^0/ ^ | ||
| R7 | ||
| .R1 | ||
| "R2 | ||
(II)
in welchen A einen Arylrest; R1, R„ und R., jeweils Wasserstoff,
ein Halogenatom, einen Alkylrest oder einen Arylrest, mit der Ausnahme, daß R-, R„ und R-. nicht alle Wasserstoff sein können;
R. und R1. jeweils Wasserstoff, ein Halogenatem, einen Alkyl-,
Aryl-, Alkoxy-, Alkylthio-, Acyl-, Aryloxy-, Carboxy-, SuIfo-
oder einen Hydroxyrest; und R5 und R7 jeweils Wasserstoff, ein
Halogenatom, einen Alkyl-, Aryl-, Alkoxy-, Aryloxy-, Alkylthio-, Acyl- oder Eyäroxyrest bedeuten; oder _~ !
R,- und R„ zusammen einen Si x 1 -Rest oder
einen 5gliedrigen oder 6gliedrigen carbocyclischen oder heterocyclischen
Ring bilden.
In der allgemeinen Formel (I) bedeutet A einen Arylrest, insbesondere
einen substituierten oder nichtsubstituierten Phenyl- oder Naphthylrest, oder einen Chroman-, Spirochroman-, Indan-
oder Spiroindanring, die als Substituenten -osi—R
an der Phenylgruppe aufweisen. \ !
R3 i
In der allgemeinen Formel (I) kann A einen substituierten oder nichtsubstituierten Phenyl- oder Naphthylrest bedeuten. Beispiele
von Substituenten,. die an den genannten Resten anhängen
1300U/1 138
können, sind: ein Halogenatom; ein Nitrorest; ein Cyanorest; ein Thiocyanorest; ein Mercaptorest; ein Hydroxyrest; ein
Z1 i ■
2 j-Rest; ein geradkettiger, verzweigtkettiger oder
\ 1
cyclischer Alkylrest mit 1 bis 32 Kohlenstoffatomen (zum Beispiel
Methyl, Äthyl, Isopropyl, t-Butyl, n-Octyl, tr-Octyl,
Dodecyl, t-Amyl, 1,1-Dimethylbutyl, Cyclohexyl, Hexadecyl,
Benzyl, etc.); ein Alkoxyrest mit 1 bis 32 Kohlenstoffatomen
(beispielsweise Methoxy, Äthoxy, n-Octyloxy, t-Octyloxy, 2-Äthylhexyloxy,
Dodecyloxy, Hexadecyloxy, Octydecyloxy, Benzyloxy, etc.); ein Arylrest mit 6 bis 32 Kohlenstoffatomen
(beispielsweise ein Phenylrest, ein Naphthylrest, etc.); ein
Acylrest mit 1 bis 32 Kohlenstoffatomen (beispielsweise Acetyl, Octanoyl, Tetradecanoyl, Benzoyl, etc.); ein Acylaminorest mit
1 bis 32 Kohlenstoffatomen (beispielsweise Acetamido, Tetradecanamido,
Benzamido, etc.); ein Sulfonamidorest mit 1 bis 32 Kohlenstoffatomen (beispielsweise Methansulfonamido, Äthansulfonamido,
Benzolsulfonamido, etc.); ein Alkoxycarbonylrest mit 1 bis 32 Kohlenstoffatomen (beispielsweise Methoxycarbonyloxy,
Benzyioxycarbonyl, etc.); ein Aryloxycarbonylrest mit 7
bis 32 Kohlenstoffatomen (beispielsweise Phenoxycarbonxyl,
cC-Naphthoxycarbonyl, etc.); ein Alkoxycarbonyloxyrest mit 1 bis
32 Kohlenstoffatomen (beispielsweise Methoxycarbonyloxy, Äthoxycarbonyloxy, etc.); ein Aryloxycarbonyloxyrest mit 7 bis 32
Kohlenstoffatomen (beispielsweise Phenoxycarbonylöxy, etc.);
ein Acyloxyrest mit 1 bis 32 Kohlenstoffatomen (beispielsweise Acetyloxy, Butanoyloxy, Benzoyloxy,etc.); ein Alkoxycarbonylaminorest
mit 1 bis 32 Kohlenstoffatomen (beispielsweise Methoxycarbonylamino,
Propoxycarbonylamino, etc.); ein Aryloxycarbonylaminorest
mit 7 bis 32 Kohlenstoffatomen (beispielsweise Phenoxycarbonylamino,
etc.); ein Alkylthiorest mit 1 bis 32 Kohlenstoffatomen (beispielsweise Methylthio, n-Octylthio, n-Dodecylthio,
n-Octadecylthio, etc.); ein Arylthiorest mit 6 bis 32
Kohlenstoffatomen (beispielsweise Phenylthio, Naphthylthio,
etc.); ein Alkylsulfonylrest mit 1 bis 32 Kohlenstoffatomen
1300U/1 138
- ,30338E5
(beispielsweise Äthylsulfonyl, m n-Dodecylsulfonyl, n-Tetradecylsulfonyl,
etc.); ein Arylsulfonylrest mit 6 bis 32 Kohlenstoffatomen (beispielsweise Benzolsulfonyl, etc.); ein Alkylsulfonyloxyrest
mit 1 bis 32 Kohlenstoffatomen (beispielsweise Methylsulfonyloxy,
n-Octylsulfonyloxy, n-Tetradecylsulfonyloxy, etc.);
ein Arylsulfonyloxyrest mit 6 bis 32 Kohlenstoffatomen (beispielsweise
Phenylsulfonyloxy, etc.); und ein heterocyclischer
Rest (beispielsweise Triazinyl, 1-Imidazolyl, etc.). Diese
Substituenten können weiter substituiert sein durch beispielsweise ein Halogenatom, einen Nitro-, Cyano-, Thiocyano-, Aryl-,
Alkoxy-, Aryloxy-, Carboxy-, Alkylcarbonyl-, Arylcarbonyl-,
Alkoxycarbonyl-, Aryloxycarbonyl-, Sulfo-, Acyloxy-, Sulfamoyl-,
Carbamoyl-, Acylamino-, Diacylamino-, Ureido-, Thioureido-, Urethan-, Thiourethan-, Sulfonamidorest, einen heterocyclischen
Rest, einen Arylsulfonyloxy-, Alkylsulfonyloxy-, Arylsulfonyl-,
Alkylsulfonyl-, Arylthio-, Alkylthio-, Alkylsulfinyl-, Arylsulfinyl-,
Alky!amino-, Dialkylamino-, Anilino-, N-Alkylanilino-,
N-Arylanilino-, N-Acylanilino-, Hydroxy- und Mercaptorest
(diese Substituenten werden nachfolgend als "Substituenten S" bezeichnet).
In der allgemeinen Formel (I) kann A auch einen Chroman-, Spirochroman-, Indan- oder Spiroindanring bedeuten, der an dem
/M
Phenylteil als Substituenten einen -OSi-R
R3
-Rest aufweist.
In den allgemeinen Formeln (I) und (II) bedeuten R-, R- und R
jeweils ein Wasserstoffatom; ein Halogenatom (beispielsweise Chlor, Brom,etc); einen Alkylrest mit 1 bis 32 Kohlenstoffatomen
(beispielsweise Methyl, Äthyl, Isopropyl, t-Butyl, etc.)
oder einen Arylrest mit 6 bis 32 Kohlenstoffatomen (beispielsweise
Phenyl, Naphthyl, etc.); und die Alkyl- und Arylreste
können einen weiteren Substituenten tragen, einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt unter denen, die bei der Bedeutung
von A aufgelistet worden sind (das heißt die Substituenten S).
1300 U/η 38
R. und R1. können in der allgemeinen Formel (II) jeweils bedeuten:
einen Alkylrest mit 1 bis 32 Kohlenstoffatomen (beispielsweise Methyl, Äthyl, Isopropyl, t-Butyl, t-Octyl, n-Octyl, n-Dodecyl,
etc.); einen Arylrest mit 6 bis 32 Kohlenstoffatomen (beispielsweise
Phenyl, Naphthyl, etc.); einen Alkoxyrest mit 1 bis 32 Kohlenstoffatomen (beispielsweise Methoxy, Äthoxy, n-Butoxy,
2-Äthylhexyloxy, n-Octyloxy, n-Tetradecyloxy, etc.); einen
Alkylthiorest mit 1 bis 32 Kohlenstoffatomen (beispielsweise Methylthio, n-Octylthio, n-Dodecylthio, n-Hexadecylthio, etc.);
einen Acylrest mit 1 bis 32 Kohlenstoffatomen (beispielsweise Acyl, Benzoyl, n-Octanoyl, Tetradecanoyl, etc.); und einen Aryloxyrest
mit 6 bis 32 Kohlenstoffatomen (beispielsweise Phenoxy,
OL-Naphthoxy, etc.). Diese Reste können durch einen oder mehrere
Substituenten weiter substituiert sein, wobei die Substituenten ausgewählt werden unter denjenigen, die bei der Erläuterung von
A beschrieben worden sind (das heißt die Substituenten S). R. und R1- können weiterhin Wasserstoff, ein Halogenatom (beispielsweise
Fluor, Chlor, Brom, etc.), einen Carboxyrest, eine Sulfogruppe oder eine Hydroxygruppe bedeuten.
R, und R7 können in der allgemeinen Formel (II) bedeuten: einen
Alkylrest mit 1 bis 32 Kohlenstoffatomen (beispielsweise Methyl, Äthyl, t-Butyl, -f--Octyl, n-Hexadexyl, Benzyl, Cyclohexyl, etc.);
einen Arylrest mit 6 bis 32 Kohlenstoffatomen (beispielsweise Phenyl, Naphthyl, etc.); einen Alkoxyrest mit 1 bis 32 Kohlenstoffatomen
(beispielsweise Methoxy, Äthoxy, Benzyloxy, n-Hexyloxy, n-Dodecyloxy, etc.); einen Aryloxyrest mit 7 bis 32
Kohlenstoffatomen (beispielsweise Phenoxy, OL-Naphthoxy, etc.);
einen Alkylthiorest mit 1 bis 32 Kohlenstoffatomen (beispielsweise Methylthio, n-Hexylthio, Tetradecylthio, etc.); oder einen
Acylrest mit 1 bis 32 Kohlenstoffatomen (beispielsweise Acetyl,
Benzoyl, Butanoyl, Octanoyl, etc.). Diese Reste können durch einen oder mehrere Substituenten substituiert sein, ausgewählt
unter den Substituenten, die bei der Erläuterung des Symbols A beschrieben wurden (das heißt die Substituenten S) . R,- und R_
ο /
können weiterhin ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom (beispiels-
1300U/1 138
weise Fluor, Chlor, etc.), oder eine Hydroxygruppe bedeuten.
Ν;
Schließlich können Rg und R_ zusammen einen _q<^>
\p ~Rest
(in welchem R1 und R die gleiche Bedeutung haben wie bei der
obigen Erläuterung des Symbols A beschrieben wurde) oder einen 5gliedrigen oder 6gliedrigen carbocyclischen oder heterocyclischen
Ring bilden. Beispiele für carbocyclische Ringe, die mit dem Benzolring der allgemeinen Formel (II) kondensiert sind,
umfassen einen Indanring, einen Tetrahydronaphthalinring, etc.,
und Beispiele für heterocyclische Ringe, die mit dem Benzolring der allgemeinen Formel (II) kondensiert sind, umfassen einen
Chromanring, einen Coumaranring, einen Spirochromanring und
dergleichen.
Bei bevorzugten Verbindungen der allgemeinen Formel (I) ist A ein substituierter Phenylrest, und der Substituent an dem
Phenylrest ist vorzugsweise ein Halogenatom, ein Alkylrest, ein Alkoxyrest, ein Alkoxycarbonylrest, ein Acyloxyrest, ein
Alkoxycarbonyloxyrest, ein Alkylthiorest, oder eine Hydroxygruppe,
wie bereits oben bei der Erläuterung des Symbols A beschrieben wurde, und R1, R„ und R3 sind nichtsubstituierte
Alkyl- oder Arylreste, wie oben bei der Erläuterung der Symbole R-, R„ und Ε., beschrieben wurde. Andere bevorzugte Beispiele
für das Symbol A sind ein Chroman-, Spirochroman-, Indan- oder Spiroindanring, die an dem Phenylteil als Substi-
tuenten einen -OSi-R
R3
-Rest aufweisen.
Bei bevorzugten Verbindungen der allgemeinen Formel (II) bedeuten R. und R1- Wasserstoff, ein Halogenatom, einen Alkylrest,
einen Alkoxyrest oder einen Alkylthiorest, wie oben bei der Erläuterung der Symbole R4 und R1- beschrieben wurde, und Rß und
R7 bedeuten jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, einen
Alkylrest, einen Alkoxyrest, einen Alkylthiorest oder einen
1300U/1 138
Hydroxyrest; oder _q r
R, und R_ bilden zusammen einen -^i^ -Rest (in welchem
6 7 "0^ R2
R- und R vorzugsweise nichtsubstituierte Aryl- oder Alkylreste
sind). Bei Verbindungen der allgemeinen Formel (II), bei denen Rfi und R einen Ring bilden, sind bevorzugte Beispiele solcher
Ringe, die mit dem Benzolring der allgemeinen Formel (II) kondensiert sind, ein Chromanring und ein Spirochromanring .
Die Verbindungen der allgemeinen Formeln (I) und (II) sind besonders
wirksam, wenn sie zusammen mit einem Magentakuppler und insbesondere einem Kuppler der 5-Pyrazolonreihe, wie beispielsweise
in einer gründempfindlichen Silberhalogenidemulsionsschicht, oder wenn sie zusammen mit einem Cyankuppler, insbesondere
einem Phenol- oder Naphtholderivat, wie beispielsweise in einer rotempfindlichen Silberhalogenidemulsionsschicht verwendet
werden.
Weiterhin können die Verbindungen der allgemeinen Formeln (I)
und (II) zusammen mit bekannten Verblassungsverhinderungsmitteln verwendet werden, wie beispielsweise Hydrochinonderivaten,
Hydroxychroir,anderivaten, Hydroxyspirochromanderxvaten, Alkoxychromanderivaten,
Alkoxyspirochromanderivaten und Alkoxyphenolderivaten.
Typische Beispiele solcher Verbindungen sind nachstehend aufgelistet,
jedoch sind die im Rahmen der vorliegenden Erfindung verwendbaren Verbindungen nicht auf diese Verbindungen beschränkt
.
1 3 0 0 U/ 1 1 3 8
(t)
(t)
C4H9(t)
. OSiCC6Hs)3
U)C4H9
OC8H17
osiCCH3)
CH3
CH
CH,
C-C3H7
CH3
OCH,
OSiCC2H5)S
CH3
CH2-C-CH3 Il CH3 CH3
OC8H17
1300U/1
OSi (CH3 )3 OSi (CH3)
(t)
CH,
CH,
OSi(CH3)3 C11H9 (t)
COO// XVC11H9Ct)
Ct)C4H9
OSiCCH3) /N
Ct)C4H9
CH.
OSiCCH3)S
A \
•Ν
C4H9Ct)
CJl
13 0 0 14/1138
OSiCCH3J3
G4H9CtJ
C4H9CtJ
OSiCCH3J3
CO
CH, O
OSiCCH3J3
■■-'-J-V19
OSiCCH3J3
OSiCC6H5J3
OSiCC6H5J3
130014/1138
OSi(CHa)2C6H5
OSi(CH3)2C6H5
OSi(CH3)3
OSi(CH3)3
OSi (CH3) a .Ci,H9Ct)
Ct)C1H9
OSi(CH3)
CH
C3H7-C'
I CH,
OSi(CH3)3 CH3
C-C3H7 CH3
OSi(CH3)
1300U/1
C3H7-C
CH,
CH3-C-CH2-C CH,
OSi(CHg)3
OSi(CHg)3
OSi(CHg)2C6H5
CH2-C-CH CH3
OSi(CHg)2C6H5
1300U/1
(Cil3)3Si0 OSi(CH3)
.CH2.
CH3 CCH3)3Si0
, CH3 OSi(CH3)S
OSi(CHs)3 SC16H33
OSi(CH3)3
OSi(CH3)S
CONHC12H25
OSi(CH3)3
1300U/1
- 19 --
CH3
CH3 CH3 OSiCCH3)3
CH3
CH3 OSi CCH3) 3
CH3 CH3
(CHo)3SiO
i CCH3) 3
CH3 CH3
Ct) CltHg CCHg)2SiO.
CH3
CH3 CH3
1300U/1 138
- 20 -
CH3 CH3
CCHg)3SiO CCIIs)3SiO
OSiCCH3)3
OSiCCH3)3
CH3 CH3
CH3 CH3
SiCCHs)2
O'
CH3 CH3
ο/
SiCCH3) C6H5
SiCCH3I2
130014/1138
CH3 CH3
CH3 CH3
OSi(CH3)2C£
CH3 OSi(CH3)2C£
CH3 CH3
CCH3)3SiQ CCH3)3SiO
OSi(CH3)2H
OSi(CH3)3 OSi(CHg)3
CH3 CH3
1300U/1
Im allgemeinen sind zahlreiche Syntheseverfahren für Silyläther bekannt, wobei eine Schutzgruppe für die Hydroxygruppe gebildet
wird. Beispielsweise gibt es ein. Verfahren unter Verwendung von Chlorsilan und einem Deoxidierungsmittel wie Pyridin, Triäthylamin,
etc. (siehe J. Org. Chem., Band 22, Seite 592 (1957),
J. Amer. Chem. Soc., Band 88, Seite 3390 (1966), Tetrahedron
Lett., Seite 317 (1973), Synthetic Comm., Band 1, Seite 81 (1971) und J. Ämer. Chem. Soc, Band 93, Seite 7319 (1971)),
und ein Verfahren unter Verwendung von Silazanen, wie Hexamethyldisilazan oder Silylacetamid (siehe beispielsweise Chem.
Comm., Seite 466 (1968) und J. Med. Chem., Band 16, Seite 54 (1973)). Weiterhin gibt es ein Verfahren unter Verwendung von
Dichlorsilan und einem Deoxidierungsmittel wie Pyridin (siehe beispielsweise Tetrahedron Lett., Seite 967-(1969)).
Die Verbindungen dieser Erfindung können durch Verfahren hergestellt
werden, die in den nachfolgenden allgemeinen Reaktionsschemata (III) oder (IV) dargestellt sind, gemäß den Anleitungen,
die in der oben genannten Literatur beschrieben sind:
Reaktion (III)
A-OH + X-Si—R_
R3
A-OSi—R9 + HX
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Reaktion (IV)
2HX
wobei A und R1 bis R7 die obigen Bedeutungen haben und X ein
Halogenatom darstellt.
Beispielsweise können erfindungsgemäße Verbindungen leicht
erhalten werden, indem man die Verbindung A-OH oder
OH
in einem Kohlenwasserstofflösungsmittel, (beispielsweise n-Hexan,
Benzol, etc.) oder in einem nichtprotonisehen polaren Lösungsmittel
(beispielsweise Dimethylformamid, etc.) auflöst, eine Verbindung
A\
R.
oder
x>
X"
■R.
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in einer Menge von 1/1 bis 10/1 (Molverhältnis der Si-Verbindung
zu der A-OH-Verbindung oder der Katecholverbindung), und
einen basischen Katalysator (beispielsweise Pyridin, Triäthylamin,
etc.) in einer Menge von 1/1 bis 20/1 (Molverhältnis von basischem Katalysator zu der A-OH-Verbindung oder der Katecholverbindung)
hinzufügt, und diese in einem Temperaturbereich von -100C bis 500C umsetzt. Praktische Beispiele werden anhand
der nachfolgenden Herstellungsbeispiele näher erläutert. Das heißt, daß nachfolgend praktische Herstellungsbeispiele von
typischen erfindungsgemäßen Verbindungen beschrieben werden, wobei jedoch offensichtlich ist, daß andere erfindungsgemäße
Verbindungen auf eine ähnliche Weise hergestellt werden können.
Herstellung von Verbindung (3); 2,5-Di-t-hexyl-4-methoxyphenyltrimethylsilyläther
10,0 g (0,034 mol) 2,5-Di-t-hexyl-4-methoxyphenyl werden in
70 ml Methylenchlorid gelöst und dann werden zu der Lösung 3,2 ml (0,041 mol) Pyridin hinzugefügt. Anschließend werden
4,1 g (0,037 mol) Chlortrimethylsilan zu der Mischung hinzugetropft, während diese auf einer Temperatur von 10 bis 200C gehalten
wird. Dann wird die Mischung 1 Stunde bei 20 bis 25°C gerührt und die dabei gebildeten Niederschläge durch Filtrieren
abgetrennt. Beim Abdestillieren des Lösungsmittels unter verringertem
Druck erhält man ein farbloses, ölartiges Produkt mit einem Verfestigungspunkt bei etwa 200C (Ausbeute: etwa 100 %) .
Elementaranalyse: berechnet: C 72,48 % H 11,06%
gefunden: C 72,62 % H 11,04 %
Herstellung von Verbindung (16); 2,5-Di-t-hexyl-1,4-phenylenbis-(trimethylsilyl)-äther
13,9 g (0,05 mol) 2,5-Di-t-hexylhydrochinon werden in 100 ml
Methylenchlorid gelöst, und dann werden zu der Lösung 9,5 ml (0,06 mol) Pyridin hinzugefügt. Zu der Mischung werden 12 g
(0,055 mol) Chlortrimethylsilan hinzugegeben und die erhaltene
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Mischung wird auf die gleiche Weise, wie in Herstellungsbeispiel 1 beschrieben, behandelt, und man erhält dabei 21 g
Kristalle. Das Produkt ist rein, und es ist keine Umkristallisierung erforderlich. Die Ausbeute an Produkt beträgt etwa
100 %, und der Schmelzpunkt liegt bei 70 bis 73°C.
Elementaranalyse: berechnet: C 68,18 % H 10,97 %
gefunden: C 68,03 % H 10,92 %
Herstellung der Verbindung (27); 6-t-Butyldimethylsilyloxy-4,4,7,4',4',7'-hexamethyl-2,2'-bis-spirochroman
11,0 g (0,03 mol) 6-Hydroxy-4,4,7, 4 ' ,4.' ,7 ' -hexamethyl-2, 21 bis-spirochroman
werden in 100 ml Dimethylformamid gelöst, und dann werden 5,0 g (0,074 mol) Imidazol hinzugefügt. Zu dieser
Mischung wird eine Lösung von 10g (0,066 mol) t-Butyldimethylsilylchlorid
in 10 ml Dimethylformamid hinzugegeben. Anschließend
wird die Mischung 4 Stunden bei Zimmertemperatur gerührt, und es werden dann 200 ml Äthylacetat hinzugefügt und die
erhaltene Mischung wird dann mit Wasser (zweimal wiederholt) gewaschen. Die gebildete organische Schicht wird abgetrennt,
mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, und das Lösungsmittel
unter erniedrigtem Druck abdestilliert. Man erhält einen kristallinen Rückstand, der aus Acetonitril umkristallisiert wird. Man
erhält 16g weiße Kristalle. Die Ausbeute beträgt 89 %, und der
Schmelzpunkt liegt bei 153 bis 155°C.
Elementaranalyse: berechnet: C 70,41 % H 9,46 %
gefunden: C 70,52 % H 9,49 %
Die im Rahmen der vorliegenden Erfindung in den fotografischen Materialien verwendeten Kuppler sind die folgenden:
Die Gelbkuppler sind im allgemeinen geschlossenkettige Verbindungen
der Ketomethylenreihe, die beispielsweise beschrieben werden in den US-PS'en 3 341 331, 2 875 057 und 3 551 155,
in der DE-OS 15 47 868, in den US-PS1en 3 265 506, 3 582 322
und 3 725 072, in der DE-OS 21 62 899, in den US-PS'en 3 369
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und 3 408 194 und in den DE-OS'en 20 57 941, 22 13 461,
22 19 917, 22 61 361 und 22 63 875.
Als Magentakuppler werden im allgemeinen Verbindungen der
5-Pyrazolonreihe verwendet, jedoch können auch Verbindungen der
Indazolon- und Cyanoacetylreihe verwendet werden. Beispiele für solche Magentakuppler sind beschrieben in den US-PS'en
2 439 098, 2 600 788, 3 062 653 und 3 558 319, in der GB-PS 956 261, in den US-PS'en 3 582 322, 3 615 506, 3 519 429,
3 311 476, 3 419 391 und 3 935 015, in der DE-OS 24 24 467, in der DE-PS 18 10 464, in der japanischen Patentveröffentlichung
Nr. 2016/69, in der DE-OS 24 18 959, in der japanischen Patentanmeldung (OPI) Nr. 42726/77 (der Ausdruck "OPI" bedeutet
eine veröffentlichte, nicht geprüfte japanische Patentanmeldung),
in der US-PS 2 983 608, in den DE-PS'en 25 32 225 und 25 36
und in der japanischen Patentanmeldung (OPI) Nr. 16 924/76.
Als Cyankuppler werden im allgemeinen Phenolderivate und Naphtholderivate
verwendet, und Beispiele für solche Cyankuppler sind beschrieben in den US-PS'en 2 369 929, 2 474 293,
2 698 794, 2 895 826, 3 311 476, 3 458 315, 3 560 212,
3 582 322, 3 591 383, 3 386 301, 2 434 272, 2 706 684,
3 034 892 und 3 583 971, in der DE-OS 21 63 811, in der japanischen
Patentanmeldung Nr. 28836/70 und in der japanischen Patentanmeldung (OPI) Nr. 122335/74.
Entwicklungsinhibitoren freisetzende Kuppler (sogenannte DIR-Kuppler),
die bei der Kupplungsreaktion Entwicklungsinhibitoren freisetzen oder andere Verbindungen freisetzende Verbindungen,
die bei der Kupplungsreaktion eine entwicklungsinhibierende Wirkung haben, können im Rahmen dieser Erfindung verwendet
werden. Beispiele für solche Verbindungen sind beschrieben in den US-PS'en 3 148 062, 3 227 554, 3 253 924, 3 617 291,
3 622 328 und 3 705 201, in der GB-PS 1 201 110 und in den US-PS'en 3 297 445, 3 379 529 und 3 639 417.
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Gefärbte Kuppler können im Rahmen der vorliegenden Erfindung gleichfalls eingesetzt werden, und Beispiele für solche Kuppler
sind beschrieben in den· US-PS'en 2 434 272, 3 476 564,
3 476 560, in der japanischen Patentanmeldung (OPI) Nr. 131448/74 und in den US-PS1en 3 034 892, 3 386 301, 2 434 272,
3 148 062, 3 227 554, 3 701 783 und 3 617 291.
Die Menge an Farbbildstabilisatorverbindungen der allgemeinen Formeln(I) oder (II), die im Rahmen der Erfindung verwendet
wird, hängt von der Art der verwendeten Kuppler ab, beträgt im allgemeinen jedoch etwa 0,5 bis 20 0 Gew.-%, vorzugsweise 2 bis
150 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Kupplers.
Wenn die erfindungsgemäßen Farbbildstabilisatorverbindungen
der allgemeinen Formeln (I) oder (II) in fotografischen Farbdiffusionsübertragungssystemen
verwendet werden (insbesondere in einer Bildempfangsschicht in einem fotografischen Diffusionsübertragungselement),
beträgt die Menge an Farbbildstabilisatorverbindungen der allgemeinen Formeln (I) oder (II) gemäß der
Erfindung im allgemeinen etwa 0,01 bis 500 mol/DTR-Farbstoff
— 5 —1
und auch etwa 10 bis 5 χ 10 mol/m2 , vorzugsweise 0,1 bis
50 mol/DTR-Farbstoff und vorzugsweise 10 bis 5 χ 10 mol/m2.
Wenn die Menge an Farbbildstabilisator unterhalb des oben angegebenen
Bereichs liegt, sind die Wirkungen bezüglich der Entfärbung und Verblassung der Farbbilder und bezüglich der Verfärbung
des Weißgrundes sehr schwach, und für praktische Zwecke ist die Anwendung einer solchen geringen Menge nicht geeignet.
Wenn die Menge andererseits zu groß ist, kann der Entwicklungsprozeß gestört werden, und es besteht die Gefahr einer Verringerung
der Farbdichte.
Bei der praktischen Anwendung der Erfindung können bekannte Verblassungsverhinderungsmittel zusammen mit den erfindungsgemäß
verwendeten Farbbildstabilisatoren in Form von Mischungen eingesetzt werden, falls dies gewünscht wird, oder es können auch
ausschließlich erfindungsgemäße Stabilisatoren eingesetzt werden.
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— OP, —
Beispiele für bekannte Verblassungsverhinderungsmittel umfassen
die Hydrochinonderivate, die beschrieben werden in den US-PS'en
2 360 290, 2 418 613, 2 675 314, 2 701 197, 2 704 713,
2 738 659, 2 732 300, 2 735 765, 2 710 801 und 2 816 028
und in der GB-PS 1 363 921; die Gallussäurederivate, beschrieben in den US-PS'en 3 457 079 und 3 069 262 und in der japanischen
Patentveröffentlichung Nr. 13496/68; die p-Alkoxyphenole, beschrieben
in den US-PS'en 2 735 765 und 3 698 909 und in der japanischen Patentveröffentlichung Nr. 20977/74; und die p-Oxypheno!derivate,
beschrieben in den US-PS'en 3 432 300,
3 573 050, 3 574 627 und 3 764 337.
Die erfindungsgemäßen Farbbildstabilisatoren können in fotografische
Schichten von farbfotografischen Silberhalogenidmaterialien auf die folgenden Art und Weisen eingearbeitet werden.
Beispielsweise kann die Stabilisatorverbindung in einem niedrigsiedenden organischen Lösungsmittel, wie Äthylacetat, Äthanol,
etc., aufgelöst werden, und das Lösungsmittel wird direkt (ohne emulgiert zu werden) zu einer Silberhalogenidemulsion oder einer
gemischten Lösung von Kupplerdispersionen hinzugefügt. Es ist jedoch wünschenswert, daß der Farbbildstabilisator gemäß der
Erfindung in einem hochsiedenden Lösungsmittel, wie Dibutylphthalat, Tricresylphosphat, etc., zusammen mit einem Kuppler
aufgelöst wird, und falls notwendig in einem niedrigsiedenden Hilf slösungsrnittel, die Lösung als öltröpfchen in einer wäßrigen
Lösung von wasserlöslichen Schutzkolloiden, wie Gelatine, dispergiert wird, und die so erhaltene emulgierte Dispersion zu
einer Silberhalogenidemulsion hinzugefügt,oder eine emulgierte Dispersion des erfindungsgemäßen Farbbildstabilisators wird
hergestellt, und diese Dispersion zusammen mit einer Kupplerdispersion zu einer Silberhalogenidemulsion hinzugefügt.
Die erfindungsgemäßen Farbbildstabilisatoren werden in fotografische
Schichten eingearbeitet, wie kupplerhaltige, fotografische
Silberhalogenxdemulsionsschichten (beispielsweise rotempfindliche
Silberhalogenidemulsionsschichten, grünempfindliche Silberhalogenxdemulsions
schichten und blauempfindliche Silberhalogenid-
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emulsionsschichten), als auch in nichtfotoempfindliche fotografische
Hilfsschichten (beispielsweise Schutzschichten, Filterschichten, Zwischenschichten, Haft- bzw. Unterschichten, etc.),
es v/ird jedoch besonders bevorzugt, die erfindungsgemäßen Farbbildstabilisatoren
in eine fotografische, Magentakuppler-haltige
Silberhalogenidschicht einzuarbeiten, und in diesem Fall ist die Einarbeitung der Verbindung besonders wirksam bezüglich
der Verhinderung der Verfärbung und Verblassung von Magentafarbbildern.
Typische Beispiele der hochsiedenden organischen Lösungsmittel, die zum Dispergieren der erfindungsgemäßen Farbbildstabilisatoren
allein oder zusammen mit einem Kuppler verwendet werden, sind: Butylphthalat, Dinonylphthalat, Butylbenzoat, Diäthylhexylsebacat,
Butylstearat, Dinonylmaleat, Tributylcitrat,
Tricresylphosphat, Dioctylbutylphosphat, Trihexylphosphat, Trioctadecylphosphat,
etc., die Lösungsmittel, die in der US-PS 3 676 137 beschrieben werden, und auch Diäthyleitrat, Diäthyladipat,
3-Äthyldiphenyl und die flüssigen Farbstabilisatoren,
die in dem "Product Licensing Index", Band 83, Seiten 26-29 (März 1971) unter dem Titel "Improved Type Photographic Dye
Image Stabilisers" beschrieben werden.
Beispiele für niedrigsiedende organische Lösungsmittel, die als Hilf slösungsraittel zusammen mit den hochsiedenden organischen
Lösungsmitteln verwendet werden können, umfassen: Äthylacetat, Butylacetat, Äthylpropionat, Äthylformiat, Butylformiat, Nitroäthan,
Tetrachlorkohlenstoff, Chloroform, Hexan, Cyclohexan,
Äthylenglykol, Aceton, Äthanol, Dimethylformamid, Dioxan, etc.,
und Benzol, Toluol, Oxylol (oxylene) , etc., können zu diesen Lösungsmitteln hinzugefügt werden.
Wenn man eine Lösung des erfindungsgemäßen Farbbildstabilisators
entweder allein oder zusammen mit einem Kuppler in einer wäßrigen Lösung eines wasserlöslichen Kolloids dispergiert, wird ein
oberflächenaktives Mittel verwendet. Beispiele hierfür umfassen
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Natriumalkylsulfosuccinat, Natriumalkylbenzolsulfonat, etc.,
und Beispiele für das hydrophile Schutzkolloid sind Gelatine, Kasein, Carboxymethylzellulose, Polyvinylalkohol, Polyvinylpyrrolidon,
Styrol-Maleinsäureanhydrid-Copolymere, Kondensationsprodukte von Styrol-Maleinsäureanhydrid-Copolymerisaten
und Polyvinylalkohol, Polyacrylate, Äthylzellulose, etc., obgleich
die Erfindung nicht auf diese Material-ien beschränkt ist.
Als Träger für die erfindungsgemäßen farbfotografischen Materialien
werden diejenigen Träger verwendet, die üblicherweise für fotografische Materialien eingesetzt werden. Beispiele hierfür
umfassen Zellulosenitratfilme , Zelluloseacetatfilme, Zelluloseacetatbutyratfilme,
Zelluloseacetatpropionatfilme, Polystyrolfilme, Polyäthylenterephthalatfilme, Polycarbonatfilme,
Laminate von diesen Filmen, dünne Glasplatten, Papiere, etc. Barytbeschichtete Papiere, Papiere, die mit einem cL-Olefinpolymeren
beschichtet oder laminiert sind, insbesondere ein Polymeres von einem ©L-Olefin mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, wie
Polyäthylen, Polypropylen, Äthylen/Buten-Copolymere, etc., und
plastische Filme, deren Oberflächen aufgerauht worden sind, um die Haftung mit anderen Polymeren zu verbessern, wie dies in
der japanischen Patentveröffentlichung Nr. 19068/72 beschrieben wird, können mit gleich guten Ergebnissen verwendet werden.
Diese Träger können transparent oder opak sein, je nach dem Zweck, für den farbfotografischen Materialien gedacht sind. Im
Rahmen der vorliegenden Erfindung können auch transparente Träger, die durch die Zugabe eines Farbstoffes oder eines Pigments
gefärbt worden sind, eingesetzt werden.
Opake Träger umfassen Papiere, die von Natur aus opak sind, durch Zugabe eines Farbstoffes oder eines Pigments (wie Titanoxid)
zu transparenten Filmen hergestellte opake Filme, plastische Filme, die gemäß dem Verfahren der japanischen Patentveröffentlichung
Nr. 19068/72 oberflächenbehandelt worden sind, und Papiere oder Kunststoffe, die durch Zugabe von Ruß, Farbstoff,
etc., vollständig lichtundurchlässig gemacht worden sind.
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Auf dem Träger wird gewöhnlich eine Haftschicht gebildet. Zur weiteren Verbesserung der Haftung des Trägers mit den Polymeren
oder den fotografischen Emulsionen kann die Oberfläche des Trägers einer Vorbehandlung, wie beispielsweise einer
Koronaentladung, UV-Bestrahlung, Rahmenbehandlung (frame treatment) , etc., unterzogen werden.
Die Ent- bzw. Verfärbung oder das Verblassen der erfindungsgemäßen
farbfotografischen Silberhalogenxdmaterialxen kann noch
wirksamer verhindert werden, indem man eine UV-Absorptions— schicht auf der Oberfläche der fotografischen Silberhalogenidemulsionsschichfcen,
die die Bild-bildenden Schichten darstellen, ausbildet.
Für die Behandlung bzw. Bearbeitung der erfindungsgemäßen farbfotografischen
Silberhalogenxdmaterialxen können alle Farbbehandlungsnn.ttel, wie Farbentwickler, Bleichmittel, Fixiermittel,
etc., ohne besondere Beschränkung verwendet werden. Die vorliegende Erfindung kann insbesondere vorteilhaft bei den die
farbfotografischen Materialien vom Niedrigsilbertyp betreffenden Techniker, eingesetzt werden, welche in der US-PS 3 902 905
beschrieben werden. Weiterhin können Intensivierungsmittel für die Farbintensivierung verwendet werden, wie beispielsweise
beschrieben in den japanischen Patentveröffentlichungen (OPI) Nr. 9728/73 und 53826/76.
Die vorliegende Erfindung kann bei gewöhnlichen farbfotografischen
Materialien eingesetzt werden, insbesondere bei farbfotografischen Materialien zum Drucken, und sie kann außerdem bei
farbfotografischen Systemen eingesetzt werden, insbesondere bei
fotografischen Farbdxffusionsübertragungssystemen (das heißt
in einer Bildempfangsschicht in einem fotografischen Diffusionsübertragung
sei ement) , wie beispielsweise beschrieben in den US-PS1en 3 227 550, 3 227 551, 3 227 552 und in der US-B
351 673.
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Um unter Verwendung der erfindungsgemäßen farbfotografischen
Materialien Farbbilder zu erhalten, muß nach der bildweisen Belichtung eine Farbentwicklung durchgeführt werden. Der farbfotografische
Entwicklungsprozeß umfaßt im wesentlichen eine Farbentwicklungs-, eine Bleich- und eine Fixierstufe. Es können
jedoch zwei Stufen in einer Stufe durchgeführt werden. Es kann auch ein System angewandt werden, bestehend aus einer Farbentwicklungsstufe,
einer ersten Fixierstufe und einer sogenannten "Blix"-stufe. Der Entwicklungsprozeß kann auch, falls notwendig,
ein Vorhärtungsbad, ein Neutralisierungsbad, eine erste Entwicklung
(Schwarzweißentwicklung), ein Bildstabilisierungsbad, eine Waschstufe, etc., umfassen. Die Behandlungstemperatur liegt
gewöhnlich oberhalb 18°C und beträgt vorzugsweise 20 bis 600C,
wobei in jüngerer Zeit der Bereich von 30 bis 600C bevorzugt
wird.
Der zur Farbentwicklung verwendete Farbentwickler ist eine wäßrige
Alkalilösung, die einen aromatischen primären Aminentwickler enthält und einen pH-Wert oberhalb 8, vorzugsweise zwischen
9 und 12, aufweist. Bevorzugte Beispiele für Farbentwickler sind: 4-Amino-N,N-diäthylanilin, 3-Methyl-4-amino-N,N-diäthylanilin,
4-Airdno-N-äthyl-N-ß-hydroxyäthylanilin, 3-Methyl-4-amino-N-äthyl-Nj-ß-hydroxyäthylanilin,
4-Amino- 3 -methyl -N-äthyl-N-ßrnethansulfonamidoäthylanilin,
4-Amino-N,N-dimethylanilin, 4-Arninc-3-methoxy-N,N-diäthylanilin,
4-Amino-3-methyl-N-äthyl-N-fi-methoxyathylanilin,
4-Amino-3-methoxy-N-äthyl-N-ß-methoxyäthylanilin, 4-Amino-3-ß-methansulfonamidoäthyl-N,N-diäthylanilin
und die Salze von diesen Verbindungen (beispielsweise die Sulfate, Hydrochloride, Sulfite, p-Toluolsulfonate, etc.).
Andere Beispiele für die Entwickler werden beschrieben in den US-PS'en 2 193 015 und 2 592 364, in der japanischen Patentanmeldung
(OPI) Nr. 64933/73 und von L.F.A. Mason, in "Photographic
Processing Chemistry", Seiten 226-229 (1966) (Focal Press, London).
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Der Farbentwickler kann weiterhin einen pH-Puffer enthalten, wie
beispielsweise das Sulfit, Carbonat, Borat und Phosphat von einem Alkalimetall, und er kann weiterhin einen Entwicklungsinhibitor oder ein Antischleiermittel enthalten, wie ein Bromid,
ein Jodid und ein organisches Antischleiermittel.
Praktische Beispiele für Antischleiermittel sind Kaliumbromid, Kaliumjodid, Nitrobenzimidazol, beschrieben in den US-PS'en
2 656 271 und 2 496 940, Mercaptobenzimidazol, 5-Methylbenzotriazol,
i-Phenyl-5-mercaptotetrazol, die in den US-PS'en
3 113 864, 3 342.596, 3 295 976, 3 615 522 und 3 597 199 beschriebenen Verbindungen, die Thiosulfonylverbindungen,
beschrieben in der GB-PS 972 211, die in der japanischen Patentveröffentlichung
Nr. 41675/71 beschriebenen Phenazin-N-oxide, und die in Kagaku Shashin Binran .(Handbuch für wissenschaftliche
Fotografie), Band 2, Seite 47, beschriebenen Antischleiermittel.
Falls notwendig, kann der Farbentwickler weiterhin enthalten: einen Wasserweichmacher; Konservierungsmittel wie Hydroxylamin,'
etc.; organische Lösungsmittel wie Benzylalkohol, Diäthylenglykcl,
etc.; Entwicklungsbeschleuniger, wie Polyäthylenglykol,
ein quaternäres Ammoniumsalz, ein Amin, etc.; Farbstoff-bildende
Kuppler, Konktirrenzkuppler; Schleiermittel wie Natriumborhydrid,
etc.; Hilfserrtvickler wie 1-Phenyl-3-pyrazolidon; und Klebrigmacher
.
Die erfindungsgemäßen farbfotografischen Materialien können
gewöhnlichen Farbentwicklungsprozessen unterzogen werden, man kann sie jedoch auch gemäß dem folgenden Farbintensivierungsentwicklungsprozeß
behandeln. Beispiele für derartige Verfahren unter Verwendung von Peroxiden werden beschrieben in den US-PS'en
3 674 490 und 3 761 265, in der DE-OS 20 56 360 und in den japanischen Patentanmeldungen (OPI) Nr. 6338/72, 10538/72,
13335/77, 13334/77 und 13336/77; derartige Verfahren unter Verwendung von Kobaltkomplexsalzen werden beschrieben in der DE-OS
22 26 770, und in den japanischen Patentanmeldungen (OPI) Nr.
1300U/1 138
9728/73, 9729/73, 6026/76, 94822/76, 133023/76, 7728/77 und 11034/77; und weitere Verfahren unter Verwendung von chloriger
Säure werden in den japanischen Patentanmeldungen (OPI) Nr. 53826/76, 99022/76 und 103430/76 beschrieben.
Die fotografischen Silberhalogenidemulsionsschichten werden
nach der Entwicklung gewöhnlich gebleicht. Die Bleichstufe kann in der Praxis zusammen mit einer Fixierstufe erfolgen, oder die
Fixierstufe kann getrennt erfolgen. Als Bleichmittel können Verbindungen von mehrwertigen Metallen verwendet werden, wie
Eisen(III), Kobalt(III), Chrom (VI), Kupfer(II), etc., Peroxide,
Chinone, Nitrosoverbindungen. Bevorzugte Beispiele umfassen Eisen(III)-cyanide, Dichromate, organischen Komplexsalze von
Eisen(III) oder Kobalt(III), Polyaminopolycarbonate, wie Äthylendiamintetraessigsäure,
Nitrilotriessigsäure, 1,3-Diamino-2-propanoltetraessigsäure, etc., Komplexsalze von einer organischen
Säure, wie Zitronensäure, Weinsäure, Maleinsäure, etc., Persulfate, Permanganate, Nitrosophenol und dergleichen. Von
diesen Materialien werden Kalium-Eisen(III)-cyanid, Äthylendiamintetraessigsäure-Eisen(III)-natrium
und Äthylendiamiη-tetraessigsäure-Eisen(III)-ammonium
besonders bevorzugt. Ein Äthylendianiintetraessigsäure-Eisen (III)-Komplexsalz ist in
einer Bleichlösung und in einer Einbad-Blix-Lösung geeignet.
Die Bieichlösuhg oder die Blix-Lösung kann weiterhin Bleichbeschleuniger,
wie sie in den US-PS'en 3 042 520 und 3 241 und in den japanischen Patentveröffentlichungen Nr. 8506/70 und
8836/70 beschrieben werden, und auch andere Zusätze enthalten.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert.
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10 g eines Magentakupplers, 1- (2,4,6-Trichlorphenyl)-3-/"(2-chlor-5-tetradecanamido)
-anilinoZ-Z-pyrazolin-S-on
(Verbindung A) werden in 20 ml Tricresylphosphat und 20 ml Äthylacetat gelöst, und diese Lösung wird durch Emulgierung in
80 g einer 10 %igen wäßrigen Gelatinelösung, enthaltend 8 ml einer 1 %igen wäßrigen Lösung von Natriumdodecylbenzolsulfonat,
dispergiert.
Die emulgierte Dispersion wird dann mit 145 g (enthält 7 g als Ag) einer grünempfindlichen Silberchlorbromidemulsion (50 % Br)
gemischt, und nach der Zugabe von Natriumdodecylbenzolsulfonat wird die Mischung auf einen mit Polyäthylen auf beiden Oberflächen
laminierten Papierträger aufgetragen, und man erhält die Probe A. Die Kupplerbedeckung der Probe A beträgt 400 mg/m2.
Auf die gleiche Weise wie oben, mit der Ausnahme, daß 3 g der in Tabelle 1 angegebenen erfindungsgemäßen Verbindungen und die
unten angegebenen Vergleichsverbindungen anstelle der Verbindung A bei der Herstellung der emulgierten Dispersionen verwendet
wurden, wurden die Proben B bis I hergestellt.
Jede dieser Proben wurde 1 Sekunde bei 1000 Lux durch einen kontinuierlichen Keil belichtet und den folgenden Behandlungsstufen unterzogen:
Entwicklung 330C 3 min 30 see
Blix 33°C 1 min 30 see
Waschen 28-35°C 3 min
Die bei dieser Behandlung verwendeten Behandlungslösungen hatten die folgende Zusammensetzung:
1300U/1 138
Entwickler
Benzylalkohol 15 ml
Diäthylentriaminpentaessigsäure 5 g
Kaliumbromid 0,4 g
Na2SO3 5 g
Na3CO3 30 g
Hydroxylamxnsulfat 2 g
4-Amino-3-methyl-N-äthyl-N-ß-
(methansulfonamido)-äthylanilin 4,5 g .3/2H2SO4-H3O
| Wasser auf | 1000 ml |
| pH 10,1 | |
| Blixlösung | |
| Ammoniumthiosulfat (70 Gew.-%) | 150 ml |
| Na3SO3 | 5 g |
| Na/Fe (EDTA)_7 | 40 g |
| EDTA | 4 g |
| Wasser auf | 1000 ml |
| pH 6,8 |
Jede Probe, auf der Farbstoffbilder gebildet worden sind,
wurde dann 5 Tage einem Verblassungstest unterzogen in einem Xenon-Testgerät (Leuchtstärke: 200.000 Lux) unter Verwendung
eines Fuji Filrn-UV-Absorptionsfilter, der Licht einer Wellenlänge
unterhalb 400 nm abtrennt. Die Dichteänderung desjenigen Teiles, der eine ursprüngliche Dichte von 2,0 hatte und die
Dichteänderung des Weißgrund-Anteils wurden mit Hilfe eines Macbeth-Densitometers RD-514 (Status AA Filter) gemessen. Die
Ergebnisse sind in Tabelle I unten dargestellt.
1300U/1 138
| Farbbild stabilisator |
- J/ - | Magenta- dichte- änderung** |
3033865 | |
| — | Tabelle I | -1,32 | ||
| Probe | Verbindung (3) | Gelbdichte änderung* |
-0,23 | Bemerkung |
| A | Verbindung (16) | +0,28 | -0,20 | Vergleichs verbindung |
| B | Vergleichs verbindung (a) |
+0,06 | -0,63 | erfindungsgemäße Verbindung |
| C | Vergleichs verbindung (b) |
+0,04 | -0,59 | e r f i Γ-dun g s gemä ß e Verbindung |
| D | Vergleichs verbindung (c) |
+0,06 | -0,41 | Vergleichs verbindung |
| E | Verbindung (26) | +0,19 | -0,21 | Vergleichs verbindung |
| F | Vergleichs verbindung (d) |
+0,14 | -0,65 | Vergleichs verbindung |
| .G | Vergleichs verbindung (e) |
+0,07 | -0,67 | erfindungsgemäße Verbindung |
| H | +0,20 | Vergleichs verbindung |
||
| I | +0,20 | Vergleichs verbindung |
||
*: Dichteänderung im Weißgrund-Bereich. **: Die anfängliche Dichte betrug 2,0.
Die bei diesem Versuch verwendeten Vergleichsverbindungen hatten
die folgenden Srrukturen:
Vergleichsverbindung (a) :
1300U/1 1
OCH,
C3H7-C
C-C3H7
CH3 CH3 HO.
CH3 CH3
OH
Cn)C8H17O
CH3 CH3
CH3 CH3
1300U/1 138
Aus diesen Ergebnissen wird deutlich, daß die erfindungsgemäßen
Verbindungen wirksam ein Verblassen von Farbbildern verhüten können und auch in der Lage sind, ein durch Lichteinwirkung
verursachtes Vergilben von Weißgrundbereichen zu verhindern.
Auf die gleiche Weise, wie bei der Herstellung der Probe A in Beispiel 1 beschrieben, und unter Verwendung der gleichen Magentakupplerverbindung,
die in Beispiel 1 verwendet wurde, wurde für die dritte Schicht, dargestellt in Tabelle III, eine
Überzugszusammensetzung hergestellt, und mit dieser eine fotografische Mehrschichtprobe der Tabelle III hergestellt, die
diese dritte Schicht enthielt (Probe J). Auf die gleiche Weise wurden weitere Mehrschichtproben (Probe K und Probe L) hergestellt
unter Verwendung von Überzugszusammensetzungen für die
dritte Schicht, die die gleiche Zusammensetzung wie oben hatten, jedoch mit der Ausnahme, daß 3 g oder 6 g der Verbindung (16)
gemäß der vorliegenden Erfindung zu 10 g Kuppler wie bei dem
oben geschilderten Fall hinzugefügt wurden. Weiterhin wurden auf die gleiche Weise die Vergleichsproben M und O und die
erfindungsgerr.äiie Probe N hergestellt. Jede dieser Proben wurde
belichtet und wie in Beispiel 1 behandelt, und die auf diese
Weise auf den Proben erhaltenen Farbbilder wurden einem vierwöchigen
Verblassungstest ausgesetzt unter Verwendung eines Fluoreszenzlaapsn-Fade-o-raeters (hergestellt von Shimazu Scientific
Instrument & Equipment) (20.000 Lux). Die Ergebnisse sind in Tabelle II zusammengestellt.
1300U/1 138
Probe
Farbbildstabilisator
Menge
Magenta-
dichte-
änderung**
Bemerkung
K Verbindung (16) L Verbindung (16)
-0,82 Vergleichsverbindung
-0,16 erfindungsgemäße Verbindung
-0,09 erfindungsgemäße Verbindung
| M | Vergleichs verbindung (a) |
3 | -0 | ,32 | Vergleichs- verbindung |
| N | Verbindung (16) | 3 | -0 | ,12 | erfindungsgemäße Verbindung |
| Vergleichs verbindung (a) |
3 | ||||
| 0 | Vergleichs verbindung (c) |
3 | -0 | ,35 | Vergleichs verbindung |
*: Menge pro 10g Kuppler
**: Die ursprüngliche Dichte betrug 1,0.
**: Die ursprüngliche Dichte betrug 1,0.
Aus diesen Ergebnissen ist ersichtlich, daß die erfindungsgemäßen
Verbindungen wirksam ein Verblassen von Farbbildern durch Lichteinwickung verhindern können, und daß' diese Wirkung mit zunehmender
Menge und mit der Verwendung eines bekannten Verblassungsverhinderungsmittels,
wie die Vergleichsverbindung (a), zunimmt.
Die Schichtstruktur der Probe J ist nachfolgend in der Tabelle III angegeben.
6. Schicht:
5. Schicht:
Schutzschicht, enthaltend Gelatine mit einem Auftrag von 1000 mg/m2.
Rotempfindliche Schicht, enthaltend Silberchlorbromid
(50 Mol% Br, Silberauftrag von 300 mg/m2), Gelatine mit einem Auftrag von
1000 mg/m2, einen Cyankuppler *1 mit einem Auftrag von 400 mg/m2 und ein Kupplerlösungsmittel
*2 mit einem Auftrag von 200 mg/m2.
1300U/1 138
4. Schicht:
3. Schicht:
2. Schicht: 1. Schicht:
Zwischenschicht, enthaltend Gelatine mit einem Auftrag von 1200 mg/m2, ein UV-Absorptionsmittel·
*3 mit einem Auftrag von 1000 mg/m2 und ein Lösungsmittel für das UV-Absorptionsmittel *2"
mit einem Auftrag von 250 mg/m2. Grünempfindliche Emulsionsschicht, enthaltend
eine Silberchlorbromidemulsion (50 Mol% Br, Silberauftrag von 290 mg/m2), Gelatine mit einem
Auftrag von 1000 mg/m2, einen Magentakuppler *4
mit einem Auftrag von 200 mg/m2 und ein Lösungsmittel für den Kuppler *5 mit einem Auftrag von
200 mg/m2.
Zwischenschicht, enthaltend Gelatine mit einem Auftrag von 1000 mg/m2.
Blauempfindliche Emulsionsschicht, enthaltend
eine Silberchlorbromidemulsion (8 0 Mol% Br, Silberauftrag von 40 0 mg/m2), Gelatine mit einem
Auftrag von 120 0 mg/m2, einen Gelbkuppler *6 mit einem Auftrag von 300 mg/m2 und ein Lösungsmittel
für den Kuppler *7 mit einem Auftrag von 150 mg/m2.
Papierträger, der auf beiden Seiten mit Polyäthylen laminiert ist.
r1) Kuppler:
*2) Lösungsmittel :
*3) UV-Ab-
sorptionsmittel:
*4) Kuppler:
*5) Lösungsmittel:
*6) Kuppler:
*7) Lösungsmittel :
2-^Lri 2, 4-Di-tert. -pentylphenoxy) -butanamido/-4,ö-dichlor-S-methylphenol
Dibutylphti^at
2-(2-Hydroxy-3-sec.-butyl-5-tert.-butylphenyl)-
benzotriazol
1-(2,4,6-Trichlorphenyl)-3~/72-chlor-5-tetradecanamido)-anilino/-2-pyrazolin-5-on
Tricresylphosphat
Ck-Pivaloyl-clr (2, 4-dioxo-5, 5 ' -dimethyl-oxazolidin
3-yl)-2-chlor-5-/#t~ (2,4-di-tert.-pentylphenoxy)-butanamidoy-acetanilid
Dioctylbutylphosphat.
1300U/1
Während die Erfindung anhand von speziellen Ausführungsformen näher erläutert worden ist, ist für den Fachmann offensichtlich,
daß zahlreiche Änderungen und Modifizierungen möglich sind, ohne den Rahmen der Erfindung zu verlassen.
1300U/1 138
Zusammenfassend betrifft die Erfindung farbfotografische Silberhalogenidmaterialien,
bei welchen ein Entfärben und Verblassen bzw. ein Verfärben wirksam verhindert: wurden kann, wenn man
in eine fotografische Silberhalogenidsehicht von diesen Materialien
eine Verbindung der allgemeinen Formeln (I) oder (II) einarbeitet:
dl)
in welchen A einen Arylrest; R-, R? und R-. jeweils Wasserstoff,
ein Haiogenatcm, einen Alkylrest oder einen Arylrest, mit der Ausnahme, da3 R1, R„ und R., nicht alle Wasserstoff sein können;
R4 und R,- jeweils Wasserstoff, ein Halogenatom, einen Alkylrest,
einen Arylrest. einen Alkoxyrest, einen Alkylthiorest, einen
Acvlrest, einen Aryloxyrest, einen Carboxyrest, einen Sulforest
oder eine Hydroxygruppe; und Rg und R_ jeweils Wasserstoff, ein
Halogenatom, einen Alkylrest, einen Arylrest, einen Alkoxyrest, einen Aryloxyrest, einen Alkylthiorest, einen Acylrest, oder eine
Hydroxygruppe bedeuten, oder
Rc und R7 zusammen einen ~0\ ^-^i -Rest oder einen fünf-6 7
■ SiC"
--Cr R
gliedrigen oder sechsgliedrigen carbocyclischen oder heterocyclischen
Ring bilden.
1300U/1 138
Claims (1)
- pa'e-myanwä.-Te: a. srüneckerH. KINKELDEYOH-INGW. STOCKMAIRpft ING -AoE(CALTECH)3033865 Κ· SCHUMANNOPL-PHYSP. H. JAKOBCKPU-INGG. BEZOUDDH RER NAT - DPL CH6M8 MÜNCHEN 22MAXIMILIANSTRASSE 43P 15 451 FUJI PHOTO FIIH CO., HE1D.No. 210, Nakanuma, Minami Ashigara-Shi 9< SePteml:>ei· W0Eanagawa, JapanFarbfotografische SxlberhalogenidmaterialienPatentansprücheFarbfotorr=fisches Silberhalogenidmaterial, umfassend eine fotografische Schicht, welche wenigstens eine Verbindung der allgemeinen Formeln (I) oder (H) enthält/Ri :A-O-Si—R7(II)in welchen A einen Arylrest; R1, R_ und R-. jeweils Wasserstoff, ein Halogenatom, einen Alkylrest oder einen Arylrest,3.0 0 U / 11 3 8mit der Ausnahme, daß R1, R2 und R~ nicht alle Wasserstoff sein können; R4 und R1. jeweils Wasserstoff, ein Halogenatom, einen Alkylrest, einen Arylrest, einen Alkoxyrest, einen Alkylthiorest, einen Acylrest, einen Aryloxyrest, einen Carboxyrest, einen Sulforest oder eine Hydroxygruppe; und Rfi und R7 jeweils Wasserstoff, ein Halogenatom, einen Alkylrest, einen Arylrest, einen Alkoxyrest, einen Aryloxyrest, einen Alkylthiorest, einen Acylrest, oder eine Hydroxygruppebedeuten, oder ~^\ ^-^iSi R6 und R7 zusammen einen -O'"" ^R ' ~Rest ode^ einenfünfgliedrigen oder sechsgliedrigen carbocyclischen oder heterocyclischen Ring bilden.2. Parbfotografisches Silberhalogenidmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es eine fotografische Schicht umfaßt, welche eine Verbindung der allgemeinen Formel (I) enthält.3. Farbfotografisches Silberhalogenidmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es eine fotografische Schicht umfaßt, die eine Verbindung der allgemeinen Formel (II)4. Farbfotografisches Silberhalogenidmaterial nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die die Verbindung enthaltende fotografische Schicht eine Magentakuppler-haltige, grünempfindliche Silberhalogenidemulsionsschicht ist.5. Farbfotografisches Silberhalogenidmaterial nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die die Verbindung enthaltende fotografische Schicht eine Cyankuppler-haltige, rotempfindliche Silberhalongenidemulsionsschicht ist.1300U/1 1386. Farbfotografisches Silberhalogenidmaterial nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Menge an Verbindungen der allgemeinen Formeln (I) und (II) 0,5 bis 200 Gew.-%, bezogen'auf das Gewicht des Kupplers, beträgt.7. Farbfotografisches Silberhalogenidmaterial nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3 oder 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Menge der Verbindungen der allgemeinen Formeln (I) und (II) 0,5 bis 200 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Kupplers, beträgt.8. Farbfotografisches Silberhalogenidmaterial nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Menge der Verbindungen der allgemeinen Formeln (I) und (II) 2 bis 150 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Kupplers, beträgt.9. Farbfotografisches Silberhalogenidmaterial nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3 oder 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Menge der Verbindungen der allgemeinen Formeln (I) und (II) 2 bis 150 Gew.-%. bezogen auf das Gewicht des Kupplers, beträgt.10. Farbfotografisches Silberhalogenidmaterial nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß A einen substituierten oder nichtsubstituierten Phenyl- oder Naphthylrest oder einen Chroman-, Spirochroman-, Indan-oder Spxroindanring bedeutet, welcher einen -OSi-R7 -Rest an der Phenylgruppe aufweist. ν. Farbfotografisches Silberhalogenidmaterial nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß A einen substituierten Phenylrest bedeutet, der als Substi-1300U/1 1 38tuent ein Halogenatom, einen Alky!rest, einen Alkoxyrest, einen Alkoxycarbonylrest, einen Acyloxyrest, einen Alkoxycarbonyloxyrest, einen Alkylthiorest oder eine Hydroxygruppe aufweist.1300U/1 138
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| JP11628379A JPS5639541A (en) | 1979-09-10 | 1979-09-10 | Color photographic material |
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