DE69112845T2 - Aktivierte Propene als Farbkuppler. - Google Patents
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- C07C309/65—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of a saturated carbon skeleton
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Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft aktivierte Propene als Farbkuppler. Die Erfindung betrifft insbesondere Magenta- Farbkuppler zur Verwendung in Silberhalogenid-Abbildungssystemen, in denen Farbstoffe durch oxidative Kupplung in einer photographischen Schicht gebildet werden. Früher wurden Pyrazolon-Kuppler wie die in US-A-260 788 beschriebenen verwendet. Diese pyrazolone sind jedoch so reaktiv, daß sich die Farbausbeute aufgrund von Nebenreaktionen während der photographischen Verarbeitung verringert. Außerdem sind schwierige Syntheseverfahren erforderlich, und ein weiteres Problem besteht darin, daß es im sichtbaren Spektrum einen ausgeprägten sekundären Absorptionspeak gibt, was einen nachteiligen Effekt auf die Farbwiedergabe hat.
- Diesem Problem wird in US-A-4 871 652 Rechnung getragen, und zwar, indem komplexe cyanosubstituierte Kuppler hergestellt werden, mit denen einige dieser Nachteile überwunden werden.
- In der Zwischenveröffentlichung EP-A-0 431 374 sind Cyan- Kuppler offenbart, die unter bestimmten aktivierten Propenen ausgewählt sind.
- Die vorliegende Erfindung betrifft gemäß einem ersten Aspekt ein photographisches Element mit einem Träger, der mindestens eine photographische Silberhalogenid-Emulsionsschicht trägt, wobei die Schicht als Kupplungsmittel mit Ballastgruppe ein Propenisomer der Formel
- enthält, in der A, B und E jeweils Wasserstoff oder eine elektronenziehende Gruppe darstellen,
- D einen Substituenten darstellt, der ein einsaines Elektronenpaar aufweist und unter -NH&sub2;, -NHR, -NR¹R², -OR, -OAr, -SR, -SAr, Alkyl(carbonyl)oxy, Aryl(carbonyl)oxy, Alkoxycarbonylamino, Acylamino, Ureido, Alkylsulfonylamino und Arylsulfonylamino ausgewählt ist,
- und X Wasserstoff oder eine während einer Kupplungsreaktion freisetzbare Gruppe darstellt.
- Die elektronenziehende Gruppe kann unter den folgenden Gruppen ausgewählt werden: -CN, -NO&sub2;, -SO&sub2;R, -SO&sub2;NH-, -CO&sub2;R, -COR, -CONHR, -CONHAr, -CF&sub3;, Halogen, Amino, Aryl, Aralkyl, Alkyl, Cycloalkyl, Alkyl(carbonyl)oxy, Aryl(carbonyl)oxy, Carboxy, Alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Carbamoyl, Acyl, Alkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Alkoxycarbonylamino, Acylamino, Ureido, Alkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Sulfamoylamino, Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Sulfamoyl, Imido, Alkylthio, Arylthio und Heterocyclen.
- Nach einem weiteren Aspekt der Erfindung wird ein Propenisomer der Formel
- bereitgestellt, in der die Substituenten A, B, E und X wie oben definiert sind, F jedoch eine Gruppe der Formel Ar-L- ist, in der Ar eine Phenylgruppe ist, die gegebenenfalls mit einem oder mehreren Substituenten substituiert ist, und -L- eine Verknüpfungsgruppe ist, die ein einsames Elektronenpaar an einem direkt an das Kohlenstoffatom der Propen-Doppelbindung gebundenen Atom trägt, mit der Maßgabe, daß der Substituent E kein Wasserstoff ist.
- Beispiele für Substituenten an Ar sind:- Halogene, -CN, -NO&sub2;, -SR, -SO&sub2;R, -SO&sub2;R, -OR, -QCOR, -CO&sub2;R, -COR, -CONHR, -CO&sub2;H, -NHR, -NR¹R², -NHSO&sub2;R, -NHCO&sub2;R, -NHCONHR, -CF&sub3;, Aryl, Aralkyl, Alkyl und Cycloalkyl.
- Beispiele für -L- sind: -NH-, -NR-, -N(COR)-, -NHCONH-, -S-, -SO- und -O-.
- Die oben mit R, R¹ und R² bezeichneten Gruppen bedeuten jeweils Alkyl oder Aryl, das jeweils substituiert sein kann.
- Der Substituent X kann H oder eine beliebige bei der Kupplung aus tretende Gruppe sein, beispielsweise Halogen, -OR, -OAr, -SR, -SAr, wobei der Substituent R in der Gruppe SR eine primäre, sekundäre oder tertiäre Alkylgruppe oder eine heterocyclische Gruppe ist.
- X kann ferner einen Entwicklungsinhibitor, einen Bleichbeschleuniger, eine Aryloxy- oder Thioaryl-Schaltgruppe darstellen oder aufweisen.
- Beispiele für heterocyclische Gruppen, die von Verbindungen der obigen allgemeinen Formel (I) bei ihrer Kupplung mit einem oxidierten Farbentwickler freigesetzt werden können, sind Pyrrole, Pyrazole, Imidazole, Benzimidazole, Benzothiazole, Triazole, Benzotriazole und Tetrazole.
- Entwicklungsinhibitoren sind chemische Species, die während der Kupplung der Verbindungen der Formel (I) mit einem oxidierten Farbentwickler unter den in der Farbphotographie angewendeten Standard-Verarbeitungsbedingungen bildgemäß freigesetzt werden. Nach der Freisetzung tritt eine derartige Species mit dem Silberhalogenidkorn unter Verlangsamung des Entwicklungsprozesses in Wechselwirkung. Dies führt dazu, sich die wahrnehmbare Schärfe des Bildes erhöht. Entwicklungsinhibitoren sind beispielsweise schwefelhaltige Verbindungen, z.B. Mercaptotetrazole oder Mercaptobenzothiazole, oder heterocyclische Verbindungen, z.B. Benzotriazole oder Benzothiazole.
- Bleichbeschleuniger sind chemische Species, die während der Kupplung der Verbindungen mit der Formel (I) mit dem oxidierten Farbentwickler unter Standardbedingungen bildgemäß freigesetzt werden. Nach der Freisetzung erhöhen derartige Species die Geschwindigkeit, mit der entwickeltes Silber in der Emulsionsschicht gebleicht wird. Dies erhöht die Wirksamkeit der Bleichstufe des Entwicklungsverfahrens und verbessert so die Bildqualität. Ferner wird dadurch die insgesamt erforderliche Verarbeitungszeit verringert. Bleichbeschleuniger sind beispielsweise schwefelhaltige Verbindungen, z.B. lösliche Alkylthiole (z.B. Mercaptopropionsäure und Dimethylaminoethanthiol) oder lösliche heterocyclische Thiole.
- Die Aryloxy- und Thioaryl-Schaltgruppen binden ein Farbentwicklungsinhibitor-Fragrnent an einen Kuppler wie eine Verbindung mit der Formel (I). Diese Schalter können sich intramolekular umlagern, so daß das Inhibitor-Fragment freigesetzt wird. Der Zweck der Schaltgruppe besteht darin, die Freisetzung des Inhibitors zu verzögern, so daß der kombinierte Schalter-Inhibitor-Rest vom ursprünglichen Kupplungsort wegdiffundieren kann. Dadurch kann ein Entwicklungsinhibitor in einer photographischen Schicht freigesetzt werden, die dem ursprünglichen Kupplungsort benachbart ist. Die Freisetzung eines Entwicklungsinhibitors auf diese Art und Weise führt zu einer verbesserten Qualität und Schärfe.
- Die oben erwähnten aktivierten Propene reagieren mit oxidierten Farbentwicklern unter alkalischen Bedingungen, beispielsweise zwischen pH 10 und 12, unter Bildung von Magenta-Farbstoffen. Die durch diese Reaktion gebildeten Farbstoffe haben im blauen Bereich des sichtbaren Spektrums keine signifikante Absorption und zeigen im Vergleich mit herkömmlichen Kupplern eine gute Kupplungsaktivität.
- Die beschriebenen Kuppler können auf bekannte Art und Weise in ein photographisches Element eingeführt werden, beispielsweise, indem sie in Kuppler-Lösungsmitteltröpfchen eingebracht werden.
- Das photographische Element kann ein Einfarbenelement oder ein Mehrfarbenelement sein. In einem Mehrfarbenelement werden die den Magenta-Farbstoff bildenden Kuppler gewöhnlich mit einer grünempfindlichen Emulsion kombiniert, obwohl sie auch mit einer Emulsion kombiniert werden könnten, die in einem anderen Bereich des Spektrums empfindlich ist, oder mit einer panchromatisch oder orthochromatisch sensibilisierten oder einer nichtsensibilisierten Emulsion. Mehrfarbenelemente enthalten farbbilderzeugende Einheiten, die in jedem der drei Hauptbereiche des Spektrums empfindlich sind. Jede Einheit kann aus einer einzelnen Emulsionsschicht oder aus mehreren Emulsionsschichten bestehen, die in einem vorgegebenen Bereich des Spektrums empfindlich ist/sind. Die Schichten des Elements sowie die Schichten der bildbildenden Einheiten können in verschiedener Reihenfolge angeordnet werden, wie auf dem vorliegenden Fachgebiet geläufig ist.
- Ein typisches photographisches Mehrfarbenelement weist einen Träger auf, der bilderzeugende Einheiten für die Farben Gelb, Magenta und Cyan trägt, die mindestens eine blau-, grün- oder rotempfindliche Silberhalogenid- Emulsionsschicht enthalten, mit der mindestens ein die Farben Gelb, Magenta bzw. Cyan bildender Farbkuppler kombiniert ist. In den Elementen der vorliegenden Erfindung kann mindestens einer dieser den Farbstoff Magenta bildenden Kuppler in Kombination mit einem substituierten Phenol vorliegen. Das Element kann weitere Schichten, wie Filter- und Sperrschichten, enthalten.
- In der folgenden Erläuterung geeigneter Materialien zur Verwendung in den Elementen gemäß der vorliegenden Erfindung wird auf den von der Industrial Opportunities Ltd., The Old Harbourmaster's, 8 North Street, Emsworth, Kants POLO 7DD, UK, veröffentlichten Forschungsbericht vom Dezember 1989, Punkt 308119, Bezug genommen. Diese Veröffentlichung wird im folgenden mit "Forschungsbericht" bezeichnet.
- Die in den Elementen der Erfindung verwendete Silberhalogenid-Emulsion kann entweder negativ oder positiv arbeiten. Geeignete Emulsionen und ihre Herstellung sind im Forschungsbericht in den Abschnitten I und II und in den darin zitierten Veröffentlichungen beschrieben. Geeignete Bindemittel für die Emulsionsschichten und die anderen Schichten der Elemente der Erfindung sind im Forschungsbericht im Abschnitt IX und in den darin zitierten Veröffentlichungen beschrieben.
- Abgesehen von den beschriebenen Propen-Kupplerkombinationen können die Elemente der Erfindung weitere Kuppler enthalten, nämlich wie im Forschungsbericht in Abschnitt VII, Absätze D, E, F und G, und in den darin zitierten Publikationen beschrieben. Die Elemente der Erfindung, die beliebige weitere Kuppler enthalten, können auf die im Forschungsbericht in Abschnitt VII, Absatz C, und in den darin zitierten Veröffentlichungen beschriebene Art und Weise in die Emulsionen eingeführt werden.
- Die photographischen Elemente der Erfindung oder einzelne Schichten davon können Aufheller (vgl. Forschungsbericht, Abschnitt V), Antischleiermittel und Stabilisatoren (vgl. Forschungsbericht, Abschnitt VI), Mittel gegen Verflecken und Farbbildstabilisatoren (vgl. Forschungsbericht, Abschnitt VII, Absätze I und J), lichtabsorbierende und - streuende Materialien (vgl. Forschungsbericht, Abschnitt VIII), Härter (vgl. Forschungsbericht, Abschnitt X), Weichmacher und Schmiermittel (vgl. Forschungsbericht, Abschnitt XII), Antistatikmittel (vgl. Forschungsbericht, Abschnitt XIII), Mattierungsmittel (vgl. Forschungsbericht, Abschnitt XVI) und Entwicklungsregler (vgl. Forschungsbericht, Abschnitt XXI) enthalten.
- Die photographischen Elemente können auf eine Vielzahl von Trägern aufgebracht werden, nämlich wie im Forschungsbericht in Abschnitt XVII und in den dort angegebenen Referenzen beschrieben.
- Die photographischen Elemente können aktinischer Strahlung ausgesetzt werden, typischerweise im sichtbaren Bereich des Spektrums, so daß, wie in dem Forschungsbericht in Abschnitt XVIII beschrieben, ein latentes Bild gebildet wird, und dann unter Bildung eines sichtbaren Farbbildes, wie im Forschungsbericht in Abschnitt XIX beschrieben, weiterverarbeitet werden. Bei der Weiterverarbeitung zur Bildung eines sichtbaren Farbbildes wird das Element mit einem Farbentwickler zur Reduktion des entwickelbaren Silberhalogenids unter Oxidation des Farbentwicklers in Kontakt gebracht. Der oxidierte Farbentwickler wiederum reagiert mit dem Kuppler unter Erhalt eines Farbstoffs.
- Bevorzugte Farbentwickler sind p-Phenylendiamine. Besonders bevorzugt sind 4-Amino-3-methyl-N, N-diethylanilin-hydrochlorid, 4-Amino-3-methyl-N-ethyl-N-β-(methansulfonamido)- ethylanilin-sulfathydrat, 4-Amino-3-methyl-N-ethyl-N-β- hydroxyethylanilinsulfat, 4-Amino-3-β-(methansulfonamido)- ethyl-N,N-diethylanilin-hydrochlorid und 4-Amino-N-ethyl-N- (2-methoxyethyl)-m-toluidin-di-p-toluolsulfonat.
- Bei negativ arbeitenden Silberhalogenid-Emulsionen führt dieser Verarbeitungsschritt zu einem negativen Bild. Zum Erhalt eines positiven (oder umgekehrten) Bildes kann diesem Schritt die Entwicklung mit einem nichtchromogenen Entwickler zur Entwicklung des belichteten Silberhalogenids ohne Bildung eines Farbstoffs vorangehen, worauf dann das Element gleichmäßig verschleiert wird, um nicht belichtetes Silberhalogenid entwickelbar zu machen. Alternativ kann zum Erhalt eines positiven Bildes eine direkt positive Emulsion verwendet werden.
- Der Entwicklung schließen sich die üblichen Schritte des Bleichens und Fixierens oder der Bleichfixierung zur Entfernung von Silber und Silberhalogenid sowie Waschen und Trocknen an.
- Die Erfindung wird im folgenden, lediglich zur Veranschaulichung, unter Bezugnahme auf die nachstehenden konkreten Beispiele der Erfindung beschrieben.
- Die Verbindung der Formel 6 wird durch eine vierstufige Synthese folgendermaßen hergestellt:
- Eine Lösung von Malonsäuredinitril (66 g, 1 mol) in Diethylether (500 ml) und Methanol (44 g, 1,38 mol) wurde in einem Eis-Salz-Bad auf 0ºC abgekühlt. Die Lösung wurde gut gerührt, und es wurde 1 h Chlorwasserstoff hindurch perlen gelassen. Nach Stehen bei 0ºC über Nacht kristallisierte das Produkt in Form eines weißen Feststoffs aus. Dieser wurde abfiltriert, mit Diethylether gewaschen und unter Erhalt des Imidsäureesterhydrochlorids in Form von weißen Kristallen (100,6 g, 75 % Ausbeute) trocknen gelassen. Das Produkt wurde ohne Charakterisierung verwendet.
- Das Imidsäuremethylesterhydrochlorid-Salz wurde zu Methanol (1 l) gegeben und bei Raumtemperatur 18 h gerührt. Ausgefallenes Ammoniumchlorid wurde durch Filtration entfernt, und das Filtrat wurde zur Trockene eingedampft. Der Rückstand wurde zwischen Ether (900 ml) und einer gesättigten Natriumcarbonatlösung (300 ml) verteilt. Die organische Schicht wurde abgetrennt, über Magnesiumsulfat getrocknet und filtriert. Die Entfernung des Ethers im Vakuum ergab den Orthoester in Form eines blaßgelben Öls (75 g, 69 %) Die NMR-Spektroskopie zeigte ein reines Produkt [δ 2,86 (2H, s, NC-CH&sub2;) und δ 3,36 (9H, s, OMe)], das ohne weitere Charakterisieruna verwendet wurde.
- Ein Gemisch aus dem Orthoester (75 g, 0,7 mol), 3-Amino-4- chlorphenyl-hexadecylsulfonat (21,6 g, 0,5 mol) und einer katalytischen Menge p-Toluolsulfonsäure wurde in einem Ölbad auf 140ºC erhitzt. Nach 40 min wurde unter Verwendung einer Wasserstrahlpumpe etwa 5 min ein Teilvakuum an das Reaktionsgefäß angelegt. Das Reaktionsgefäß wurde dann belüftet, und das Gemisch wurde abkühlen gelassen. Der erhaltene wachsartige Feststoff wurde aus Methanol unter Erhalt des Imidsäureester-Produkts in Form eines gelbbraun gefärbten Feststoffs (23 g, 89 %) umkristallisiert.
- C&sub2;&sub6;H&sub4;&sub1;CIN&sub2;O&sub4;S C H Cl N S
- berechnet: 60,9 8,1 6,9 5,5 6,3
- gefunden: 61,0 7,3 6,9 5,4 6,1
- Zu einer Lösung von Malonsäuredinitril (1,32 g, 0,02 mol) in Dimethylsulfoxid (DMSO) (100 ml) wurde unter einer Stickstoffatmosphäre Natriumhydrid (60 %ige Dispersion, 0,8 g 0,02 mol) gegeben. Das Gemisch wurde bei Raumtemperatur ca. 40 min unter Erhalt einer blaßgelben Lösung gerührt. Diese wurde tropfenweise zur einer Lösung des Imidsäureesters (10,25 g, 0,02 mol) in DMSO (50 ml) gegeben, und das dunkel gefärbte Gemisch wurde dann auf einem Dampfbad 18 h bei ca. 80ºC erwärmt. Die Lösung wurde dann auf Kochsalzlösung (4 l) gegossen, woraufhin ein braun gefärbter Feststoff ausfiel, der in Ethylacetat extrahiert wurde, worauf mit Magnesiumsulfat getrocknet und filtriert wurde. Die Entfernung des Lösungsmittels im Vakuum ergab ein braunes Öl, das mit 60-80-Petrolether unter Erhalt des Produkts in Form eines gelbbraun gefärbten Pulvers (5,52 g, 50 %) verrieben wurde. Das Massenspektrum und das NMR- Spektrum des Produkts waren zufriedenstellend.
- C&sub2;&sub8;H&sub3;&sub9;ClN&sub4;O&sub3;S C H Cl N S
- berechnet: 61,5 7,2 6,5 10,2 5,9
- gefunden: 60,9 7,1 6,6 9,7 5,8
- Zu einer Lösung von Malonsäurediethylester (1,6 g, 0,01 mol) in DMSO (50 ml) wurde unter einer Stickstoffatmosphäre Natriumhydrid (60 %ige Dispersion, 0,4 g, 0,01 mol) gegeben. Das Gemisch wurde bei Raumtemperatur 40 min unter Erhalt einer farblosen Lösung gerührt. Diese wurde tropfenweise zu einer Lösung des Imidsäureesters (5,13 g, 0,01 mol) in DMSO (50 ml) gegeben, und die sich ergebende dunkel gefärbte Lösung wurde bei Raumtemperatur 18 h gerührt. Die Lösung wurde dann auf verdünnte Chlorwasserstoffsäure (1,5 l) gegossen, wodurch ein gummiartiger brauner Feststoff ausfiel. Dieser wurde in Ethylacetat extrahiert, wonach mit Magnesiumsulfat getrocknet und filtriert wurde. Durch Entfernung des Lösungsmittels im Vakuum ergab sich ein braunes Öl (6,58 g). Durch Kühlen kristallisierte das Produkt aus diesem Öl in Form eines gelben Feststoffs (0,25 g, 4 %) aus. Das NMR-Spektrum und das Massenspektrum des Produkts waren zufriedenstellend.
- Ein Kuppler der Formel (6) wurde in eine grünempfindliche photographische Silberbromid/iodid-Emulsion eingeführt; es lag folgender Aufbau der Beschichtung vor: Gel-Oberschicht Gelatine Emulsionsschicht Träger Silberbromid/iodid Kuppler Gelatine Bis(vinylsulfonyl)-methan (Härter) Celluloseacetat
- Die verwendete Kupplerdispersion enthielt 6 Gew.-% Gelatine, 8, 8 % Kuppler und Kupplerlösungsmittel im Verhältnis
- Kuppler: Phosphorsäuretricresylester: Essigsäure-2-(2- butoxyethoxy)-ethylester von 1:0,5:1,5.
- Die auf diese Weise hergestellten photographischen Versuchsbeschichtungen wurden in Teststreifen von 35 mm geschnitten. Diese wurden durch einen Neutralgraudichte- Stufenkeil von 0 - 4,0 (in 0,2 ND-Schritten zunehmend) und Tageslicht-V-Wratten-9-Filter belichtet und dann nach dem folgenden C-41-Standardprozeß weiterverarbeitet.
- Entwickler 2,5 min
- Bleichen 4 min
- Waschen 2 min
- Fixieren 4 min
- Waschen 2 min
- Von jedem Versuchsstreifen wurden die Stufenkeildichten unter Verwendung eines automatischen Transmissionsdensitometers Macbeth TD/504/Hewlett Packard 85 gemessen. Die minimale Dichte (Dmin) und die maximale Dichte (Dmax) wurden gemessen; der Kontrast (Gamma-Wert) wurde aus der D- logE-Kurve berechnet.
- In Tabelle 1 ist ein Vergleich der mit diesen Versuchen erhaltenen photographischen Ergebnisse angegeben. Tabelle 1 Photographische Leistungsfähiakeit von Verbindung 6 im Vergleich mit den Kontrollkupplern I, II und III Verbindung Dmin Dmax Gamma-Wert Lmax
- Die Ergebnisse zeigen, daß Verbindung 6 einen Farbstoff mit einer ähnlich wünschenswerten räumlichen Absorption wie Verbindung III bildet, aber einen viel höheren Gamma-Wert (Kontext) aufweist. Der mit Verbindung 6 gebildete Farbstoff hat eine viel geringere Blauabsorption als die Verbindungen I und II. Verbindung I Verbindung II Verbindung III
- In gleicher Weise kann die Verbindung 7 unter Erhalt von ähnlichen Ergebnissen in photographische Elemente eingebracht werden.
- Die Erfindung stellt somit neue substituierte Propene der oben angegebenen Formel, photographische Elemente, die Propene der Formel (I) enthalten, und ein Abbildungsverfahren, in dem diese verwendet werden, bereit.
Claims (8)
1. Photographisches Element mit einem Träger, der
mindestens eine photographische Silberhalogenid-
Emulsionsschicht trägt, wobei die Schicht als
Kupplungsmittel mit Ballastgruppe ein Propenisomer der
Formel
oder
enthält,
in der bedeuten:
A, B und E jeweils Wasserstoff oder eine
elektronenziehende Gruppe,
D einen Substituenten, der ein einsames Elektronenpaar
aufweist und unter -NH&sub2;, -NHR, -NR¹R², -OR, -OAr, -SR,
-SAr, Alkyl (carbonyl) oxy, Aryl(carbonyl)oxy,
Alkoxycarbonylamino, Acylamino, Ureido, Alkylsulfonylamino
und Arylsulfonylamino ausgewählt ist, wobei R, R¹ und
R² jeweils Alkyl oder Aryl bedeuten, das jeweils
substituiert sein kann,
und X Wasserstoff oder eine während einer
Kupplungsreaktion freisetzbare Gruppe.
2. Photographisches Element nach Anspruch 1, wobei die
elektronenziehende Gruppe ausgewählt ist unter:
-CN, -NO&sub2;, -SO&sub2;R, -SO&sub2;NH-, -CO&sub2;R, -COR, -CONHR,
-CONHAr, -CF&sub3;, Halogen, Amino, Aryl, Aralkyl, Alkyl,
Cycloalkyl, Alkyl(carbonyl)oxy, Aryl(carbonyl)oxy,
Carboxy, Alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Carbamoyl,
Acyl, Alkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl,
Alkoxycarbonylamino, Acylamino, Ureido, Alkylsulfonylamino,
Arylsulfonylamino, Sulfamoylamino, Alkylsulfonyl,
Arylsulfonyl, Sulfamoyl, Imido, Alkylthio, Arylthio
und Heterocyclen, wobei R Alkyl oder Aryl bedeutet,
das substituiert sein kann.
3. Photographisches Element nach einem der vorhergehenden
Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß X unter
H, Halogen, -OR, -OAr, -SR¹ und -SAr ausgewählt ist,
wobei R Alkyl oder Aryl darstellt, das substituiert
sein kann, und der Substituent R¹ in der Gruppe SR¹
eine primäre, sekundäre oder tertiäre Alkylgruppe ist.
4. Photographisches Element nach einem der vorhergehenden
Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß das
Propenisomer so ausgewählt ist, daß es bei der
Photokupplung eine Magenta-Färbung ergibt.
5. Propene der Formel
wobei F eine Gruppe der Formel Ar-L-darstellt, in der
Ar eine Phenylgruppe ist, die gegebenenfalls mit einem
oder mehreren Substituenten substituiert ist, und -L-
eine Verknüpfungsgruppe ist, die ein einsames
Elektronenpaar an einem direkt an ein Kohlenstoffatom der
Propen-Doppelbindung gebundenen Atom trägt, wobei die
Substituenten A, B, E und X wie in Anspruch 1
definiert sind, mit der Maßgabe, daß der Substituent E
kein Wasserstoff ist.
6. Propen nach Anspruch 5, wobei X unter H, Halogen, -OR,
-OAr, -SR und -SAr ausgewählt ist und der Substituent
R in der Gruppe SR eine primäre, sekundäre oder
tertiäre Alkylgruppe ist.
7. Photographisches Element, das einen Photokuppler nach
Anspruch 5 oder 6 enthält.
8. Verfahren zur Erzeugung photographischer Bilder, bei
dem ein photographisches Element nach Anspruch 7
bildgemäß belichtet und nach Standardverfahren
entwickelt wird.
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