DE3022333C2

DE3022333C2 - Toner für elektrostatographische Entwickler mit einem Bindemittel

Info

Publication number: DE3022333C2
Application number: DE3022333A
Authority: DE
Inventors: Koji Mobara Chiba Ishikawa; Yoshio Zushi Kanagawa Kikuta; Nobuki Yokohama Kanagawa Kobayashi; Kenichi Kanagawa Nakane; Hiroshi Isehara Kanagawa Ozawa
Original assignee: Mitsui Toatsu Chemicals Inc
Current assignee: Mitsui Toatsu Chemicals Inc
Priority date: 1979-06-13
Filing date: 1980-06-13
Publication date: 1986-08-14
Also published as: AU532173B2; IT1132089B; CH653454A5; DE3022333A1; GB2052083A; US4455360A; GB2052083B; FR2458831B1; FR2458831A1; IT8022680A0; AU5876380A

Description

und das Bindemittel einen Erweichungspunkt von 50 bis 15O⁰C besitzt und der Zimtsäureanteil in dem Copolymeren bzw. der Gehalt an freier Zimtsäure im Bindemittel 1 bis 25 Gew.-Teile bzw. 0,1 bis 25 Gew.-Teile je 100 Gew.-Teile des Bindemittels beträgt.

Die Erfindung betrifft einen Toner für elektrostatographische Entwickler mit einem Bindemittel.
Es gibt bereits zahlreiche Methoden, um ein elektrostatisches latentes Bild, das mit Hilfe elektrophotographischer oder elektrographischer Techniken gebildet worden ist, sichtbar zu machen. Bei kommerziellen Anwendüngen sind das Kaskadenverfahren, bei dem eine Mischung von elektrisch isolierenden Tonerteilchen und größeren Trägerteilchen (typischerweise Glaskügelchen) über die das Bild tragende Oberfläche aufgewalzt oder kaskadenartig aufgebracht wird, und das Magnetbürstenverfahren, bei dem magnetische Trägerteilchen (typischerweise pulverförmiges Eisen) durch magnetische Kraft gehandhabt werden weit verbreitet. Diese Verfahren sind beide dadurch gekennzeichnet, daß die Tonerteilchen im Kontakt mit den Trägerteilchen triboelektrisch aufgeladen werden und dann auf den geladenen Teilen des latenten Bildes durch elektrostatische Anziehung abgeschieden werden.

Es ist gut bekannt, daß die bei diesen Verfahren verwendeten Toner im allgemeinen ein natürliches oder synthetisches thermoplastisches Harz umfassen, dem ein Pigment (z. B. Ruß) und ein Farbstoff als Ladungssteuerstoff zugefügt sind. Es ist auch gut bekannt, daß die natürlichen oder synthetischen thermoplastischen Harze, die als Hauptbestandteil der Toner des Standes der Technik verwendbar sind, z. B. Polystyrol, Polyesterharze, PoIymethacrylatharze, Polyvinylchlorid, Xylolharze, Polyamidharze, Kolophonium, Estergummi oder Schellack umfassen.

Werden jedoch Toner, die irgendeines der vorgenannten Harze enthalten, triboelektrisch geladen, so ist in Abwesenheit eines Ladungssteuerstoffes, insbesondere, wenn es sich um ein Kaskaden- oder Magnetbürstenverfahren handelt, das Ausmaß der so gebildeten positiven oder negativen Ladung nicht ausreichend, um ein höchst dichtes und deutliches Bild hervorzurufen. Bekanntermaßen kann ein derartiger Toner durch Zugabe eines Ladungssteuerstoffes stark aufgeladen werden. Zum Beispiel wird ein Öl-löslicher Azofarbstoff, der eine Chromkomplexverbindung enthält, zugegeben, damit der Toner eine starke negative Ladung bilden kann, und ein basischer Farbstoff wird zugegeben, damit der Toner eine stark positive Ladung bilden kann. Dessenungeachtet werden, da es im allgemeinen schwierig ist, einen derartigen Farbstoff gleichmäßig durch ein thermoplastisches Harz hindurch zu dispergieren, auf den erhaltenen Tonerteilchen kaum gleichbleibend negative oder positive Ladungen gebildet. Demzufolge neigen Toner, die einen derartigen Farbstoff enthalten, zu zahlreichen Nachteilen einschließlich einer schlechten Adhäsion auf dem Bildempfangsmaterial, einer Verschleierung des entwickelten Bildes (entsprechend einer Abscheidung des Toners auf den ungeladenen Teilen bzw. dem Hinter-

grund des latenten Bildes während der Entwicklung), geringer Langzeitstabilität (entsprechend einer Änderung der triboelektrischen Beladungseigenschaften des Toner während seiner langfristigen wiederholten Verwendung in einer Kopiermaschine) und einer ungleichmäßigen Bilddichte.

Aus der DE-PS 12 33 266 sind elektrophotographische Pulverentwickler bekannt, bei denen der Toner als Bindemittel ein Mischpolymerisat aus Vinylestern und carboxylgruppenhaltigen mischpolymerisierbaren Verbindüngen enthält. Als mischpolymerisierbare carboxylgruppenhaltige Verbindung wird u. a. Zimtsäure genannt, wenngleich diese Säure, wie auch aus den Beispielen der DE-PS hervorgeht, kein wesentlicher Bestandteil des Tonerbindemittels ist. Tonerbindemittel dieser Art sind insbesondere im Hinblick auf die Bildqualität sowie auch im Hinblick auf die Betriebsdauer verbesserungswürdig.

Aufgabe der Erfindung ist daher die Schaffung eines Toners für elektrostatographische Entwickler mit einem verbesserten Bindemittel, der eine verlängerte Betriebsdauer aufweist, d. h. gleichbleibend während einer längeren Zeitdauer verwendet werden kann, keine Verschleierung des entwickelten Bildes ergibt, gute I'ixicreigenschaften und gute triboelektrische Eigenschaften zeigt.

Erfindungsgemäß wurde gefunden, daß diese Aufgabe mit Hilfe eines Tonerbindemittels gelöst werden kann, das die nachstehend definierte Zusammensetzung sowie die nachstehend definierten Merkmale besitzt.

Gegenstand der Erfindung ist somit ein Toner für elektrostatographische Entwickler mit einem Bindemittel, das dadurch gekennzeichnet ist, daß das Bindemittel

a) ein Copolymerisat von Zimtsäure mit Styrol oder einem Styrolderivat und äthylenisch ungesättigten Car-

bonsäurcn, Acrylsäureester^ Methacrylsäureester!!, Itaconsäureestern, Fumarsäureestern, organischen Amiden und/oder Monoolefinen,

b) ein Copolymerisat wie unter a) in Kombination mit freier Zimtsäure,

c) ein Polystyrol, Styrol-Acrylat-Copolymerisat, Styrol-Butadien-Copolymerisat oder Mischungen hiervon in Kombination mit freier Zimtsäure,

d) eine Mischung eines Copolymerisate wie unter a) und eines Polymerisats wie unter c) oder

e) eine Mischung wie unter d) in Kombination mit freier Zimtsäure ist,

und das Bindemittel einen Erweichungspunkt von 50 bis 150⁰C besitzt und der Zimtsäureanteil in dem Copolymerenbzw. der Gehalt an freier Zimtsäure im Bindemittel 1 bis 25 Gew.-Teile bzw. 0,1 bis 25 Gew.-Teileje 100 Gew.-Teile des Bindemittels beträgt.

Die Vinylmonomeren, die mit Zimtsäure copolymerisierbar sind und bei der Herstellung des Copolymerisats von Zimtsäure mit Styrol oder einem Styrolderivat, wie a-Methylstyrol, p-Chlorstyrol oder Vinyltoluol verwendbar sind, umfassen beispielsweise:

Acrylsäureester, wie Methylacrylat, Äthylacrylat, Isobutylacrylat, n-Butylacrylat, 2-Äthylhexylacrylat, Dodecylaciylat, Cyclohexylacrylat, 2-Chloräthylacrylat, 2-Hydroxyäthylacrylat, Dimethylaminoäthylacrylat und Methyl-a-chloracrylat;

Methacrylsäureester, wie Methylmethacrylat, Äthylmethacrylat, Propylmetnacrylat, Isobutylmethacrylat,

n-Butylmethacrylat, 2-ÄthylhexyImethacrylat, Laurylmethacrylat, Stearylmethacrylat, Phenylmethacrylat, Cyclohexylmethacrylat, Tridecylmethacrylat, 2-Hydroxyäthylmethacrylat, 2-Hydroxypropylmethacryiat, Dimethylaminoäthylmethacrylat und Diäthyiaminoäthylmethacrylat;

organische Amide, wie Acrylamid, Methacrylamid, Dimethylacryiamid, N-Butoxyacrylamid, Diacetonacrylamid;

Monoolefine, wie Äthylen, Propylen, Butylen und Isobutylen; äthylenisch ungesättigte Carbonsäuren, wie Acrylsäure, Methacrylsäure, Crotonsäure, Itaconsäure, Maleinsäure und Fumarsäure;

!taconsäureester, wie Diäthylitaconat und Dibutylitaconat;

Fumarsäureester, wie Diäthylfumarat und Dibutylfumarat.

Diese Vinylmonomeren können allein oder in Kombination verwendet werden.

Unter den aus Zimtsäure, Styrol und den vorgenannten Vinylmonomeren hergestellten Copolymerisaten sind Zimtsäure/Styrol/2-Äthylhexylaciylat-Copolymerisate, Zimtsäure/StyroI/n-Butylmethacrylat-Copolymerisate und Zimtsäure/Styrol/Methylmethacrylat/n-Butylacrylat-Copolymerisate besonders bevorzugt.

Das in dem erfindungsgemäßen Toner als Bindemittel verwendete Copolymerisat kann nach irgendeiner der gut bekannten Polymerisationstechniken einschließlich der Lösungspolymerisation, der Suspensionspolymerisation, der Emulsionspolymerisation, der Polymerisation in Masse und geeigneten Kombinationen hiervon hergestellt werden.

Das vorstehend beschriebene Copolymerisat von Zimtsäure mit Styrol oder einem Styrolderivat und einem oder mehreren der genannten Vinylmonomeren kann in Mischung mit einem Polymerisat vorliegen, das eine gute Verträgl ichkeit mit dem Copolymerisat besitzt. Es handelt sich hierbei um Polystyrol, Styrol/Acrylat-Copolymerisate, Styrol/Butadien-Copolymerisate oder Mischungen hiervon.

In dem erfindungsgemäßen Toner beträgt der Zimtsäureanteil in dem Copolymeren 1 bis 25 Gewichtsteile, vorzugsweise 1 bis 15 Gewichtsteile je 100 Gewichtsteile des Bindemittels, wenn die Zimtsäure mit Styrol oder einem Styrolderivat und einem oder mehreren der genannten Vinylmonomeren copolymerisiert ist, und 0,i bis 25 Gewichtsteile, vorzugsweise 1 bis 15 Gewichtsteile je 100 Gewichtsteile des Bindemittels, wenn die Zimtsäure in freier Form vorliegt. Jedoch kann die Summe des Anteils an Zimtsäure, die mit den genannten weiteren Monomeren copolymerisiert ist, und des Anteils an Zimtsäure, die in freier Form vorliegt, nicht 25 Gewichtsteile je 100 Gewichtsteile des Bindemittels übersteigen. Beträgt der Anteil an Zimtsäure, die mit einem oder mehreren der genannten Monomeren copolymerisiert ist, weniger als 1 Gewichtsteil und der Anteil an Zimtsäure, die in freier Form vorliegt, weniger als 0,1 Gewichtsteile, so wird keine günstige Wirkung erzielt. Andererseits ist, wenn der Anteil an Zimtsäure, die mit einem oder mehreren der genannten Monomeren copolymerisierl ist oder in freier Form vorliegt, mehr als 25 Gewichtsteile beträgt, der erhaltene Toner derart hygroskopisch, daß er Änderungen hinsichtlich der triboelektrischen Ladungseigenschaften und/oder eine Bildung von Agglomcratcn zeigt und demzufolge eine verminderte Langzeitstabilität besitzt.

In dem erfindungsgemäßen Toner besitzt das Bindemittel einen Erweichungspunkt von 50 bis 15O⁰C. Solange das Bindemittel dieser Anforderung genügt, zeigt der erhaltene Toner keine Klebrigkeit oder Agglomeration, wenn er bei Raumtemperatur stehengelassen wird und besitzt gute Fixiereigenschaften während der Entwicklung.

Gewünschtenfalls kann das Bindemittel ein oder mehrere Additive enthalten, ausgewählt unter Polyalkylenverbindungen mit niedrigem Molekulargewicht, Paraffinwachsen, Fettsäuremetallsalzen, Fettsäureamiden, flüssigen Acrylharzen, Weichmachern und Pigmentdispergiermitteln.

Der erfindungsgemäße Toner kann hergestellt werden, indem man z. B. das Bindemittel wie vorstehend beschrieben mit einem geeigneten Färbemittel, ausgewählt unter Pigmenten (einschließlich Ruß), Farbstoffen und deren Kombinationen, mischt und dann diese Mischung einer herkömmlichen Vermahlung oder einem Sprühtrocknungsverfahren unterzieht. Im Fall eines typischen Vermahlungsverfahrens wird eine Mischung des Bindemittels und eines Färbemittels in einer Vibrationsmühle vorgemischt und dann auf eine Walzenmühle überführt, in der die Mischung geschmolzen und vermählen wird. Die erhaltene Mischung wird in einer Harn-

mermühle zerkleinert und dann in einer Strahlmühle pulverisiert, um ein Tonerpulver mit einer Teilchengröße von 5 bis 20 am zu ergeben. Im Falle eines typischen Sprühtrocknungsverfahrens wird eine Mischung des Bindemittels und eines Färbemittels in einem geeigneten Lösungsmittel gelöst. Die erhaltene Lösung wird versprüht, um einen zerstäubten Nebel ru bilden, der getrocknet und mit einem elektrischen Staubausfallergesammelt wird, um ein Tonerpulver zu erhalten.

Alternativ kann der erfindungsgemäße Toner hergestellt werden, indem man eine spezifizierte Menge von Zimtsäure mit einem Copolymerisat der Zimtsäure mit Styrol oder einem Styrolderivat und einem oder mehreren der genannten Vinylmonomeren und/oder dem vorstehend angegebenen Polymerisat mit guter Verträglichkeit hiermit vormischt und, soweit erforderlich, ein Färbemittel (z. B. Ruß) in die Vormischung einbringt.

Das in dem erfindungsgemäßen Toner enthaltene Bindemittel ist nicht nur bei der Herstellung eines Toners für die Verwendung in trockenen Entwicklern verwendbar, sondern auch bei der Herstellung eines Toners für die Verwendung in Suspensionsentwicklern, die in einer elektrisch isolierenden Trägerflüssigkeit dispergierte Tonerteilchen umfassen.

Der erfindungsgemäße Toner ist von derartigen Nachteilen, wie eine ungleichmäßige Bilddichte, eine

Schleierbildung, geringe Fixiereigenschaften, Flugverlust und Agglomeration, frei. Überdies besitzt er auf Grund seiner guten Stabilität eine merklich verlängerte Betriebsdauer. Insbesondere ist er bei einer Verwendung in einer Kopiermaschine des Typs, bei dem eine Reihe von Beladungs-, Belichtungs-, Entwicklungs-, Übertragungs-, Fixier- und Entladungs-Stufen wiederholt wird, von großem praktischen Wert, da Kopien mit guter Qualität während einer großen Anzahl elektrophotographischer Arbeitsgänge erhalten werden können.

Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert.

Beispiele 1 bis 6
1. Herstellung der Copolymerisate von Zimtsäure, Styrol und Vinylmonomeren

Man beschickte einen Vierhalskolben, der mit einem Rührer, einem Rückflußkühler, einem Thermometer und einem Stickstoffeinlaßrohr ausgestattet war, mit verschiedenen Monomeren, einem Polymerisationsinitiator, einem Kettenübertragungsmittel, einem Dispergiermittel und entionisiertem Wasser. Der Typ und die Menge dieser Ausgangsmaterialien und chemischen Mittel sind in der Tabelle langegeben. Nach Austauschen der Luft in dem Kolben durch Stickstoff wurde .die Reaktionsmischung unter Rühren auf 9O⁰C erhitzt und 6 Stunden bei dieser Temperatur gehalten, um die Polymerisationsreaktion zu vervollständigen. Nach dem Abkühlen wurde das Polymerisationsprodukt in Form von Perlen durch Filtrieren abgetrennt und getrocknet, um ein Copolymerisat von Zimtsäure, Styrol und Vinylmonomeren, das in den Bereich der Erfindung lallt, zu erhalten. Die so erhaltenen sechs Copolymerisate werden als Copolymerisate A bis F bezeichnet. Anschließend wurden ihre Erweichungspunkte nach der Ring- und Kugel-Methode gemäß ASTM E-28 gemessen. Die so erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle I angegeben.

Tabelle I

AQ

Bezeichnung des Copolymerisats

A BCD Ii

Menge der verwendeten Ausgangsmaterialien und chemischen Mittel
(Gewichtsteile)

Monomere

Zimtsäure 5 16 24 8 12

Styrol 61 53 52 30 55

a-Methylstyrol - 5 - - -

2-Äthylhexylacrylat 23 15 14 15 10

2-Hydroxyäthylacrylat - 3 -

Methylmethacrylat - - 10 30 -

rt-Butylmethacrylat 11 - - - 18

Diäthylaminoäthylmethacrylat - 5 - - -

Acrylamid - 6 - - -

Methacrylsäure - - - - 5

Dibutylfumarat - - - 14 -

Polymerisationsinitiator (Azobisisobutyronitril) 2 2 2 2 2

Kettenübertragungsmittel (tert.-Dodecylmercaptan) 0,2 0,1 0,1 0,2 0,3

Dispergiermittel (teilweises Verseifungsprodukt von 1 1 1 I I

Polyvinylalkohol)

Entionisiertes Wasser 200 200 200 200 200

Erweichungspunkt des Copolymerisats 125 125 115 120 130

2. Herstellung der Toner

Man stellte insgesamt sechs Bindemittel unter Verwendung der vorstehend beschriebenen Copolymerisate von Zimtsäure, Styrol und Vinylmonomeren allein (Beispiele 1 bis 5) oder in Kombination mit Polystyrol mit einem Erweichungspunkt von 125°C (Beispiel 6) zur Verfügung. Man mischte ein jedes dieser Bindemittel und Ruß in den in Tabelle Π angegebenen Verhältnissen, vermahlte auf eine Teilchengröße von 100 bis 500 ^m in einer Vibrutionsmühle und mischte dann innig durch Erhitzen, um die Mischung zu schmelzen, und vermählte die Schmelze in einem Walzwerk. Nachdem Abkühlen wurde die erhaltene Mischung aufeinc Teilchengröße in der Größenordnung von I mm in einer Hammermühle zerkleinert, in einem Pulverisierer vom Luftstrahl-Typ fein vermählen und dann einer Luftklassifizierung unterzogen. Man erhielt somit insgesamt sechs Toner mit einer durchschnittlichen Teilchengröße von 5 bis 20 um (Beispiele 1 bis 6).

3. Bewertung der Toner

Man mischte einen jeden der in den Beispielen 1 bis 6 hergestellten Toner mit pulverisiertem Eisen (mit einer Teilchengröße in der Größenordnung von 0,037 bis 0,062 mm) als Träger derart, daß der Tonergehalt 10 bis 15% betrug. Dann ivurden unter Verwendung einer elektrophotographischen Kopiermaschine die erhaltenen Entwickler den nachstehenden Bewertungstests unterzogen. Die auf diese Weise erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle II angegeben.
(Bewertungstests und Testverfahren)

1) Triboelekl.rische Ladungseigenschaften:

Die triboelektrischen Ladungseigenschaften eines Toners wurden bewertet, indem man die Größe der elektrischen Ladung mit einer Vorrichtung bestimmte, die ein Faraday-Rohr in Kombination mit einem Potentiometer umfaßte (T. Oguchi et al.; Electrophotography, 16 (2), 52-58 (1977).

2) Übertragungseigenschaften:

Die Überiragungseigenschaften eines Toners wurden bewertet, indem man das Gewichtsverhältnis des übertragenden Tonerbildes zu dem Tonerbild, das auf einem elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterial gebildet wurde, bestimmte.

3) Fixiereigenschaften:

Die Fixiereigenschaften eines Toners wurden unter Zugrundelegung der Schmelzrate des mit Hilfe einer Heizwalze erhitzten Toners und der Adhäsion des Toners an der Oberfläche der Heizwalze bestimmt.

4) Bildqualitiit:

Die Qualität des entwickelten Bildes wurde synthetisch unter Zugrundelegung von Faktoren, wie Bildauflösung und Schleierbildung, bewertet.

5) Betriebsdauer:

Die Betriebsdauer eines Toners wurde in Form der maximalen Anzahl der elektrophotographischen Arbeitsgänge ausgedrückt, bei denen der Toner wiederholt verwendet wurde, um klare Kopien zu ergeben.

6) Lagerungsstabilität:

Die Lagerungsstabilität eines Toners wurde bewertet, indem man den Toner bei Raumtemperatur ein Jahr aufbewahile und ihn dann hinsichtlich der Klebrigkeit, Agglomeration, Feuchtigkeitsabsorption und Änderung der Eigenschaften mit der Zeitdauer untersuchte.

Tabelle I!	Formulierung	A	90	Ruß	Toner-Leistung	Übertra	Fixier	Bild	Betriebsdauer	Lager
Uci-	Bindemiltel	B	90	(Gew.-	Triboelektr.	gungseigen	eigen	qua	(Anz. d.	stabi
spicl	(Gew.-Te Ie)	C	90	Teüe)	Ladungsei	schaften	schaften	lität	Arbeitsgänge)	lität
		D	90	10	genschaften	gut	gut	gut	mehr als 20 000	gut
	Copolymerisat	E	90	10	gut	gut	gut	gut	mehr als 20 000	gut
I	Copolymerisat	A	50 40	10	gut	gut	gut	gut	mehr als 20 000	gut
2	Copolymerisat			10	gut	gut	gut	gut	mehr als 20 000	gut
3	Copolymerisat			10	gut	gut	gut	gut	mehr als 20 000	gut
4	Copolymerisat		10	gut	gut	gut	gut	mehr als 20 000	gut
5	Copolymerisat Polystyrol			gut
6

Beispiel 7

Man stellte räch dem Verfahren der Beispiele 1 bis 6 einen Toner her aus 5 Gewichtsteilen Zimtsäure, 85 Gcwichtsteilen des gleichen Polystyrols, wie es in Beispiel 6 verwendet wurde, und 10 Gewichtsteilen Ruß. Anschließend wurde der Toner in dergleichen Weise wie in den Beispielen 1 bis 6 beschrieben Bewertungstests unterzogen. Die auf diese Weise erhaltenen Ergebnisse sind in der Tabelle III angegeben.

Beispiel 8

Man stellte nach dem Verfahren der Beispiele 1 bis 6 einen Toner her aus 16 Gewichtsteilen Zimtsäure, 74 Gewichtsteilen des gleichen Polystyrols, wie es in Beispiel 6 verwendet wurde, und 10 Gewichtsteilen Ruß. Anschließend wurde der erhaltene Toner in dergleichen Weise wie in den Beispielen 1 bis 6 beschrieben Bewertungstests unterzogen. Die so erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle III angegeben.

Beispiel 9

Man stellte nach dem Verfahren der Beispiele 1 bis 6 einen Toner her aus 89,5 Gewichtsteilen Copolymerisat D, wie es in Beispiel 4 verwendet wurde, 0,5 Gewichtsteilen Zimtsäure und 10 Gewichtsteilen Ruß. Anschließend wurde der erhaltene Toner in dergleichen Weise wie in den Beispielen 1 bis 6 beschrieben Bewertungstests unterzogen. Die so erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle III angegeben.

Beispiel 10

Man stellte nach dem Verfahren der Beispiele 1 bis 6 einen Toner her aus 50 Gewichtsteilen Copolymerisat B, wie es in Beispiel 2 verwendet wurde, 30 Gewichtsteilen des gleichen Polystyrols, wie es in Beispiel 6 verwendet wurde, 10 Gewichtsteilen Zimtsäure und 10 Gewichtsteilen Ruß. Anschließend wurde der erhaltene Toner in der gleichen Weise wie in den Beispielen 1 bis 6 beschrieben Bewertungstests unterzogen. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle HI angegeben.

Vergleichsbeispiel 1

Man stellte nach dem Verfahren der Beispiele 1 bis 6 einen Toner, der keine Zimtsäure enthielt, her aus 90 Gewichtsteilen des gleichen Polystyrols, wie es in Beispiel 6 verwendet wurde, und 10 Gewichtsteilen Ruß. Dann wurde der erhaltene Toner in der gleichen Weise wie in den Beispielen 1 bis 6 beschrieben Bewertungstests unterzogen. Die so erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle III angegeben.

Vergleichsbeispiel 2

Es wurde ein Toner hergestellt unter Verwendung eines Copolymerisate (Copolymerisat A') aus 64 Gewichtsteilen Styrol, 24 Gewichtsteilen 2-Äthylhexylacrylat und 12 Gewichtsteilen n-Butylmelhacrylat mit einem Erweichungspunkt von 128°C. Der erhaltene Toner wurde in dergleichen Weise, wie für Vergleichsbeispicl 1 beschrieben, untersucht. Di·: Ergebnisse sind in Tabelle III dargestellt.

Tabelle III

Formulierung	Ruß	Toner-Leistung	Übertr.-	Fixier-	Bild	Betriebsdauer	Lagc-
Bindemittel	(Gew.-	Tribo-	Eigen-	Eigen-	qualität	(Anzahl der	rungs-
(Gewichtsteile)	Teile)	elektr.	schaften	schaften		Arbeitsgänge)	stabili-
		Ladungs-					tüt
		eigen
	schaften

Beispiel

7	Zimtsäure	D	5	ι η
	Polystyrol		35	IU
8	Zimtsäure	B	16	1 Λ
	Polystyrol		74	IU
9	Copolymerisat		89,5	ι η
	Zimtsäure	F	0,5	IU
10	Copolymerisat		50
	Polystyrol		30	10
	Zimtsäure		i0
16	Copolymerisat		30
	Mal. Kolophon		59	10
	Zimtsäure	A'	1
VgL-
Beispiel
1	Polystyrol	90	10
2	Copolymerisat	90	10

gut gut gut gut mehr als 20 000 gut

ziemlich ziemlich ziemlich schlecht weniger gut

schlecht gut gut als 1000

ziemlich ziemlich ziemlich schlecht weniger gut

schlecht gut gut als 1000

Claims

Patentanspruch:

Toner für elektrostatographische Entwickler mit einem Bindemittel, dadurch gekennzeichnet, daß das Bindemittel

a) ein Copolymeriiat von Zimtsäure mit Styrol oder einem Styrolderivat und äthylenisch ungesättigten Carbonsäuren, Acrylsäureestern, Methacrylsäureestern, Itaconsäureestern, Fumarsäureestern, organischen Amiden und/oder Monoolefinen,

b) ein Copolymerisat wie unter a) in Kombination mit freier Zimtsäure,

ίο c) ein Polystyrol, Styrol-Acrylat-Copolymerisat, Styrol-Butadien-Copolymerisat oder Mischungen hiervon in Kombination mit freier Zimtsäure,

d) eine Mischung eines Copolymerisate wie unter a) und eines Polymerisats wie unter c) oder

e) eine Mischung wie unter d) in Kombination mit freier Zimtsäure ist,