DE3019617A1 - Flammfeste polyphenylenaethermassen - Google Patents

Flammfeste polyphenylenaethermassen

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DE3019617A1
DE3019617A1 DE19803019617 DE3019617A DE3019617A1 DE 3019617 A1 DE3019617 A1 DE 3019617A1 DE 19803019617 DE19803019617 DE 19803019617 DE 3019617 A DE3019617 A DE 3019617A DE 3019617 A1 DE3019617 A1 DE 3019617A1
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DE
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methyl
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phosphonate
flame
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DE19803019617
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Albrecht Hermann Granzow
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Wyeth Holdings LLC
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American Cyanamid Co
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
    • C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
    • C08K5/53—Phosphorus bound to oxygen bound to oxygen and to carbon only
    • C08K5/5317—Phosphonic compounds, e.g. R—P(:O)(OR')2
    • C08K5/5333—Esters of phosphonic acids
    • C08K5/5357—Esters of phosphonic acids cyclic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L51/00—Compositions of graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L51/04—Compositions of graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Compositions of derivatives of such polymers grafted on to rubbers

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  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

1A-3184
27,832
AMERICAN CYANAMID COMPANY
Wayne, N. J., USA
Flammfeste Polyphenylenäthermassen
Die Erfindung betrifft flammfeste Polyphenylenäther-Harzmassen, enthaltend eine Neopentylenphosphonat-Verbindung. Insbesondere betrifft die Erfindung kautschuk-modifizierte Polyphenylenäthermassen, enthaltend eine zur
Flammfestausrüstung wirksame Menge einer 2,5,5-trisübst.-1,3,2-Dioxaphosphorinan-2-oxid-Verbindung der folgenden allgemeinen Formel (I)
CH2 -On
CH2 — 0 '
0
S. II
P
(I)
R1
wobei R und R1 für Methyl oder Äthyl stehen und wobei R" für eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht oder für eine Phenyl- oder Benzyl-Gruppe, welche jeweils bis zu 3 Methylgruppen aufweisen kann. Einige Verbindun-
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301961?
gen der obigen allgemeinen Formel, bei denen R und R1 beide Methylgruppen bedeuten, sind in der Literatur bereits beschrieben worden. Die US-PS 3 966 849 beschreibt die Verwendung von Verbindungen, bei denen R" eine halogenhaltige, lineare, verzweigtkettige oder cyclische aliphatische Kohlenwasserstoffgruppe bedeutet, als Flammschutzmittel in Polystyrol oder in einem Styrolcopolymeren. Die veröffentlichte US-PA B512 373 beschreibt Verbindungen, bei denen R" eine Hydroxybenzylgruppe bezeichnet, sowie deren Verwendung als Wärme- und Lichtstabilisatoren für organische Materialien einschließlich Polymere.
Gemäß einem älteren Vorschlag der Anmelderin (US-PA Ser. Nr. 900 827 vom 28. April 1978) können Verbindungen der Formel (II)
0 „ η
Hn 0 U
\| (II)
wobei R für Methyl, Phenyl, Benzyl, Mono-, Di- und Trimethylbenzyl steht, als Flammschutzverbindungen für kautschuk-modifizierte Polyphenylenätherharze eingesetzt werden. Diese Verbindungen bieten zwar ausgezeichnete Flammschutzwirkung in Verbindung mit diesen Polymeren, sie führen jedoch bei den hohen Verarbeitungstemperaturen des Polymeren, d.h. bei etwa 3200C, zu Verfärbungen. Dies ist natürlich ein erheblicher Nachteil für die kommerziel le Verwendung dieser Verbindungen als Flammschutzmittel.
Mit vorliegender Erfindung werden Neopentylen-phosphonat-Verbindungen der allgemeinen Formel (I) geschaffen, welche Überraschenderweise einerseits den kautschuk-modifizierten Polyphenylenätherharzen eine ausgezeichnete Flamm-
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festigkeit verleihen und andererseits diesen Polymeren bei den Temperaturen ihrer üblichen Verarbeitung eine große thermische Stabilität verleihen. Somit wird mit vorliegender Erfindung die Flammfestigkeit der kautschuk-modifizierten Polyphenylenätherharze wesentlich verbessert.
Die Verbindungen können leicht nach bekannten Verfahren hergestellt werden, indem man ein Phosphonyldichlorid mit einem zweckentsprechenden 2,2-disubst.-1,3-Propandiol umsetzt oder indem man ein zweckentsprechendes Benzylchlorid oder substituiertes Benzylchlorid mit Neopentylphosphit oder einem 5,5-disubst.-1,3,2-Dioxaphosphorinan-2-oxid umsetzt, wie in den nachfolgenden Beispielen beschrieben.
Die Polyphenylenätherharze, welche eine Flammfestausrüstung mit den 2,5,5-trisubst.-1,3,2-Dioxaphosphorinan-2-oxid-Verbindungen gemäß vorliegender Erfindung erhalten, können gemäß US-PS 4 024 093 hergestellt werden. Insbesondere handelt es sich bei diesen Polyphenylenätherharzen um kautschuk-modifizierte Polyphenylenätherharze mit 10 bis 90 Gew.Teilen Polyphenylenäther und vorzugsweise 20 bis 70 Gew.Teilen desselben sowie 90 bis 10 Gew.Teilen und vorzugsweise 80 bis 30 Gew.Teilen eines kautschuk-modifizierten, hochschlagzähen Polystyrols. Die Harze sind Mischungen dieser beiden Polymeren, welche ineinander löslich sind und homogene Polymermassen bilden.
Die Flammschutzverbindung wird dem Polyphenylenätherharz in einer Menge zugesetzt, welche zur Erzielung der unten definierten Selbstlöscheigenschaft ausreicht. Im allgemeinen wird die Verbindung in einer Menge von etwa 1 bis 20 Gew.% und vorzugsweise 2 bis 10 Gew.% eingesetzt.
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Die Flammschutzverbindung kann dem Polymeren nach jedem bekannten Verfahren zugesetzt werden, z.B. durch Kneten auf einer Zwei-Walzen-KunststoffmUhle oder mit einem Banburymischer oder durch trockenes Vermischen mit dem Polymeren und anschließendes Extrudieren oder dergl.. Es können auch andere, übliche Zusatzstoffe zugesetzt werden, z.B. Weichmacher, Farbstoffe, Pigmente, Wärme- und Lichtstabilisatoren, Antioxidantien, Antistatika oder dergl..
Im folgenden wird die Erfindung anhand von Beispielen näher erläutert. Alle Teile und Prozentangaben beziehen sich, falls nicht anders angegeben, auf das Gewicht.
Beispiel 1 Methylneopentylen-pho sphonat
9 ph ph - oh 9 /0~CH2 FH3 I CH3v /CH2 0H \/ \/ J
CH-, PCI, + C > CH,P C
CH3 CH2 - OH °"CH2 3
Zu 500 ml Dioxan gibt man 104 g (1 Mol) Neopentylglykol und 200 g (2,5 Mol) Pyridin). Eine Lösung von 133 g (1 Mol) Methylphosphonyldichlorid in 100 ml Dioxan wird langsam zugegeben. Nach dieser Zugabe wird das Gemisch 2 h am Rückfluß gehalten, abgekühlt und zur Entfernung des PyridinhydroChlorids filtriert. Das Filtrat wird im Vakuum zu einem Festkörper eingeengt. Dieser wird im Vakuum destilliert. Man erhält 55 g eines Produkt; Fp. 88 bis 1000C, Kp. 100 bis 1050C/0,05 mm. Zur weiteren Reinigung wird das Produkt in Äther aufgeschlämmt, abfiltriert und aus Äthylacetat umkristallisiert. Man erhält einen weißen, kristallinen Festkörper, Fp. 118 bis 120°C.
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Beispiel 2 Phenylneopentylen-pho sphonat
Zu einer Lösung von 62,4 g (0,6 Mol) Neopentylglykol und 110,6 g (1,4 Mol) Pyridin in 500 ml Dioxan gibt man langsam 117 g (0,6 Mol) Phenylphosphonyldichlorid. Die Temperatur wird durch Kühlen unterhalb 300C gehalten. Nach der Zugabe wird das Gemisch während 1,5 h gerührt und abfiltriert. Das Filtrat wird im Vakuum eingeengt. Man erhält ein Öl, welches erstarrt. Der Festkörper wird in siedendem Wasser aufgeschlämmt und ergibt dabei ein öl. Sodann wird das Gemisch unter raschem Rühren abgekühlt. Nach dem Filtrieren erhält man 60 g eines weißen Festkörpers, der nach Umkristallisation aus Methylcyclohexan 36 g weiße Kristalle, Fp. 110 bis 112°C, liefert.
Analysenwerte für POxC11H1R
berechnet: C 58,596 H 6,696 P 13,736 gefunden : 59,39 7,04 13,51.
Beispiel 3
2,4,6-Trimethylbenzyl-neopentylen-phosphonat
/—3 O
^jV-CH2C1 + Ky
CH.
CH3
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Eine Lösung von 80 g (0,533 Mol) Neopentylphosphit in 200 ml trockenem Dimethylformamid (DMF) wird langsam zu einer Aufschlämmung von 21 g (57%) Natriumhydrid in 200 ml trockenem Dimethylformamid gegeben. Zu dieser Lösung gibt man langsam eine Lösung von 84 g (0,5 Mol) a-Chlorisoduren, worauf das Gemisch 1 h auf 65°C und dann weitere 4 h auf 600C erhitzt wird und sodann abgekühlt und dann sorgfältig in 1 1 Wasser unter Rühren eingegossen wird. Das Produkt wird abfiltriert, gut mit Wasser gewaschen und im Vakuum getrocknet. Beim Umkristallisieren aus Methylcyclohexan erhält man 92 g eines weißen, kristallinen Produkts, Fp. 133 bis 135°C.
Analysenwerte für P H t
* Λ 		5H23 P 11 ,0%
berechnet: C 63,8% 8 ,3% 10 ,36.
gefunden : 63,73 8 ,26
Beispiel 4 Benzylneopentylen-phosphonat
Das Natriumsalz von Neopentylphosphit wird bereitet aus 30,0 g (0,2 Mol) Neopentyiphosphit und 8,4 g (0,2 Mol) 57% Natriumhydrid in 175 ml trockenem DMF. Zu dieser Lösung gibt man langsam eine Lösung von 25,3 g (0,2 Mol) Benzylchlorid in 50 ml trockenem DMF. Das Reaktionsgemisch wird mehrere Stunden auf 70°C erhitzt, abgekühlt, filtriert und im Vakuum eingeengt. Man erhält ein öl, das erstarrt. Das Produkt wird aus Wasser umkristallisiert. Man erhält weiße Plättchen, Fp. 108 bis 1100C.
9/0853
für PC ,0% 5 D3C1 2H17 U- ,92%
Analysenwerte 60 ,6 H 7 ,08% ,04.
berechnet: C 59 7 ,02 P 12
gefunden : 1 13
B e i s ρ i e
Das Verfahren des Beispiels 1 wird wiederholt, wobei man jedoch das Neopentylglykol ersetzt durch
(a) 2-Äthyl-2-methyl-1,3-propandiol und
(b) 2,2-Diäthyl-1,3-propandiol. Man erhält Produkte, bei denen
(a) R für Methyl und R1 für Äthyl steht bzw.
(b) R und R1 beide für Äthyl stehen.
Beispiel 6
Eine Gesamtmenge von 10 g eines Gemisches von Polyphenylenäther/kautschuk-modifiziertes schlagzähes Polystyrol im Gewichtsverhältnis 50/50 mit einem Gehalt des Phosphonat-Flammschutzmittels wird trocken vermischt und durch einen Schmelzindex-Apparat (ASTM D-1238) bei 290 bis 300°C extrudiert. Das zylindrische Extrudat mit einer Länge von 7,5 bis 12,5 cm und einem Durchmesser von 6,5 nun wird zur Ermittlung der Flammfestigkeit dem Underwriters' Laboratories Test UL 94, Vertical Test Method 3.10-3.15 (September 1973) unterworfen. Die obige Polymerprobe wird in vertikaler Anordnung eingespannt und während 10 see mit einer blauen Methanflamme oder Naturgasflamme mit einer Länge von 19 mm entzündet. Danach wird die Flamme weggezogen. Falls die Flamme des Produkts innerhalb 25 see erlischt, so erfolgt eine Neuentzündung während 10 see. Danach wird die Zündflamme wiederum weggezogen. Die Zeit bis zur Selbstverlöschung der Flamme wird wiederum aufgezeichnet. Falls die Selbstverlöschungszeit bei beiden Entflammungen 5 see nicht überschreitet, wird die Probe mit V-O bewer-
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tet. Wenn die Selbstverlöschungszeit bei der ersten oder zweiten Entflammung zwischen 5 und 25 see liegt, wird die Bewertung V-1 zugeordnet. Falls eine Selbstverlöschungszeit bei einer der beiden Entflammungen von mehr als 25 see vorliegt, so wird die Probe mit "FB" (frei-brennend) bezeichnet.
Zusätzlich zu obigem Entflaramungstest wird jedes Flammschutzmittel einem thermischen Stabilitätstest unterworfen. Hierzu wird es in einem Glasrohr während 5 min auf 32O0C ι
führt.
3200C erhitzt. Die Ergebnisse sind in Tabelle I aufge-
Die Daten in Tabelle I zeigen, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen eine Flammverzögerungswirkung bei einer Konzentration von etwa 4 bis 6% entfalten und darüberhinaus auch den thermischen Stabilitätstest bestehen, d.h. bei einer Temperatur von 320°C nicht verfärbt werden.
Tabelle II zeigt die Ergebnisse für verwandte Pentaerythrit-phosphonate, die zwar ebenfalls eine gute Flammschutzwirkung entfalten, jedoch t>ei einer Erhitzung während 5 min auf 32O°C stark verfärben.
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Tabelle I Auswertung der Entflammbarkeit und der thermischen Stabilität
,—ο ο
,/X -ο
\lt
P—R"
R"
-CH2-// \>
CH
-CII,
CH
CH3-
Flammschutz-
bewertunK		 Verfärbung beim
Altern während 5 min b.320°C
6% V-I
8% V-O		 weiß
6% V-O
8% V-O		 weiß
4% V-I 6% V-I 8% V-O
4% V-I 6% V-O 8% V-O
S1 gelb grauweiß
(a) Die thermische Alterung wird in einem geschlossenen Rohr ausgeführt.
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a-vr-
Tabelle II
O7-CH2x
Q-CH2 C1I2""°
Farbe beim Altern während 5 min bei 3200C
.CH3 schwarz
dunkelbraun
grau
-CH0-// X>-CH, gelb
Beispiel 7
Phenylneopentylen-phosphonat, Benzylneopentylen-phosphonat und Methylneopentylen-phosphonat werden als Flammschutzmittel in Verbindung mit einem im Handel erhältlichen, mit Kautschuk modifizierten, hochschlagfesten Polystyrol mit einer Konzentration von 20% getestet, wobei man dem Verfahren gemäß Beispiel 6 folgt. Alle Proben versagen bei Entflammungstests und müssen als "frei-brennend" (FB) bezeichnet werden.
Beispiel 8
Methylneopentylen-phosphonat wird mit einem im Handel erhältlichen, hochschlagzähen Polystyrol (Cosden 825 TV)
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trocken vermischt und, wie beschrieben, bei 25O°C extrudiert. Die Entflammbarkeit wird gemäß Beispiel 6 bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle III aufgeführt.
Brenndauer, see Bewertung
Tabelle III 1. Entzün- 2. Entzün
dung dung
45 (Tropfen) 5 (Tropfen) FB
Entflammbarkeit bei Methylneopentyl-phosphonat in schlag
zähem Polystyrol		 40 « 25 " FB
Konzen 30 " 2 " FB
tration 20 " 55 " FB
10
1O+
20
2O+
+ zweimalige Versuchsdurchführung.
Die Daten der Tabelle III zeigen, daß Methylneopentylphosphonat bis zu einer Konzentration von 20 Gew.% die Entflammung von schlagzähem Polystyrol nicht verzögert.
Beispiel 9
Das Verfahren des Beispiels 6 wird wiederholt, wobei man jedoch ein Gemisch von Polyphenylenäther/kautschuk-modifiziertes, schlagzähes Polystyrol im Gewichtsverhältnis 70/30 anstelle eines Gewichtsverhältnisses von 50/50 einsetzt. Methylneopentyl-phosphonat wird in einer Menge von 1 bzw. 2 Gew.% eingesetzt. Die Entflammbarkeitsergebnisse sind in Tabelle IV zusammengestellt.
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Brenndauer Tabelle IV , see Bewertung
Konz. 1.Entzündung 2 .Entzündung V-1
V-O
% in in 11
4
1
2
Die Daten zeigen, daß Methylneopentyl-phosphonat schon bei sehr niedrigen Konzentrationen als ausgezeichnetes Flammschutzmittel für Polyphenylenäther/kautschuk-modifiziertes, schlagzähes Polystyrol wirkt.
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Claims (10)

  1. Patentansprüche
    M .· Flammfeste, thermoplastische Masse aus einem PoIy phenylenätherharz und einem kautschuk-modifizierten, hochschlagzähen Polystyrol, gekennzeichnet durch eine zur Flammschutzausrüstung wirksame Menge einer 2,5,5-trisubst. 1 ^^-Dioxaphosphorinan^-oxid-Verbindung der folgenden allgemeinen Formel
    v P—R"
    K CH2 0
    wobei R und R1 Methyl oder Äthyl bedeuten und wobei R" eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet oder eine Phenylgruppe, eine mit 1 bis 3 Methylgruppen substituierte Phenylgruppe, eine Benzylgruppe oder eine mit 1 bis 3 Methylgruppen substituierte Benzylgruppe.
  2. 2. Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die thermoplastische Masse ein homogenes Gemisch aus 20 bis 70 Gew.% Polyphenylenätherharz und 30 bis 80 Gew.% eines kautschuk-modifizierten, hochschlagzähen Polystyrols ist.
  3. 3. Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R und R1 gleich sind.
  4. 4. Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R und R1 verschieden sind.
  5. 5. Masse nach einem der Ansprüche 3 oder 4, dadurch gekennzeichnet, daß R" für Methyl steht.
  6. 6. Masse nach einem der Ansprüche 3 oder 4, dadurch gekennzeichnet, daß R" für Phenyl steht.
    030049/0853
    ORIGINAL INSPECTED
    301961?
  7. 7. Masse nach einem der Ansprüche 3 oder 4, dadurch gekennzeichnet, daß R" für Benzyl steht.
  8. 8. Masse nach einem der Ansprüche 3 oder 4, dadurch gekennzeichnet, daß R" für 2,4,6-Trimethylbenzyl steht.
  9. 9. Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Phosphonatverbindung in einer Menge von mindestens etwa 1 Gew.96 vorliegt.
  10. 10. 2,4,6-Trimethylbenzyl-neopentylen-pho sphonat.
    030049/0853
DE19803019617 1979-05-25 1980-05-22 Flammfeste polyphenylenaethermassen Withdrawn DE3019617A1 (de)

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US06/042,490 US4228063A (en) 1979-05-25 1979-05-25 Flame-retardant, polyphenylene-ether resin compositions containing a 2,5,5-trisubstituted 1,3,2-dioxaphosphorinane-2-oxide

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Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4321187A (en) * 1980-07-03 1982-03-23 American Cyanamid Company Phosphinic acid flame retardants for polyphenylene ether resins
EP0075863A1 (de) * 1981-09-25 1983-04-06 General Electric Company Zusammensetzung aus einem Polyphenylenätherharz und alkenylaromatischen Harzen
DE3432750A1 (de) * 1984-09-06 1986-03-06 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Halogenfreie, selbstverloeschende thermoplastische formmasse
US5837760A (en) * 1994-03-16 1998-11-17 Elastogran Gmbh Self-extinguishing thermoplastic polyurethanes and their preparation
EP1112313A1 (de) * 1998-09-18 2001-07-04 Albemarle Corporation Halogenfreie flammhemmende thermoplastische polymerzusammensetzungen
JP4560485B2 (ja) * 2003-12-10 2010-10-13 帝人化成株式会社 難燃性スチレン系樹脂組成物およびそれからの成形品
EP2091991A2 (de) * 2006-11-20 2009-08-26 Supresta LLC Polyurethanschaumstoff mit einer flammenfesten mischung
GB2457631B (en) * 2007-01-04 2011-12-21 Supresta Llc Phosphate ester flame retardant and resins containing same
US8349925B2 (en) 2008-09-05 2013-01-08 Thor Gmbh Flame-retardant composition comprising a phosphonic acid derivative
JP6598768B2 (ja) 2013-09-27 2019-10-30 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 建築材料用ポリオレフィン組成物
US20240010812A1 (en) 2020-11-19 2024-01-11 Basf Se Flame-retardant pulverulent composition and 3d-printed object obtained from the same

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2339863C3 (de) * 1973-08-07 1980-06-04 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Bromhaltige, cyclische Phosphonsäureester
US3943191A (en) * 1973-10-01 1976-03-09 General Electric Company Blends of a polyphenylene ether resin and alkenyl aromatic resins modified with EPDM rubber
NL90598C (de) * 1973-11-14
US3981841A (en) * 1974-02-15 1976-09-21 General Electric Company Blends of a polyphenylene ether resin, alkenyl aromatic resins modified with EPDM rubber and graft polymerized high rubber content polymers
US3956423A (en) * 1974-11-25 1976-05-11 General Electric Company Polyphenylene ethers composition containing N,N'-di-β-naphthyl-P-phenylene diamine stabilizer

Also Published As

Publication number Publication date
US4228063A (en) 1980-10-14
JPS55157649A (en) 1980-12-08
NL8001896A (nl) 1980-11-27

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