NL8001896A - Vlamvertragende, polyfenyleen-etherharssamenstellingen, die een 2,5,5-trigesubstitueerd 1,3,2-dioxafosforinaan- -2-oxide bevatten. - Google Patents

Vlamvertragende, polyfenyleen-etherharssamenstellingen, die een 2,5,5-trigesubstitueerd 1,3,2-dioxafosforinaan- -2-oxide bevatten. Download PDF

Info

Publication number
NL8001896A
NL8001896A NL8001896A NL8001896A NL8001896A NL 8001896 A NL8001896 A NL 8001896A NL 8001896 A NL8001896 A NL 8001896A NL 8001896 A NL8001896 A NL 8001896A NL 8001896 A NL8001896 A NL 8001896A
Authority
NL
Netherlands
Prior art keywords
composition according
polyphenylene ether
flame retardant
formula
ether resin
Prior art date
Application number
NL8001896A
Other languages
English (en)
Original Assignee
American Cyanamid Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by American Cyanamid Co filed Critical American Cyanamid Co
Publication of NL8001896A publication Critical patent/NL8001896A/nl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/49Phosphorus-containing compounds
    • C08K5/51Phosphorus bound to oxygen
    • C08K5/53Phosphorus bound to oxygen bound to oxygen and to carbon only
    • C08K5/5317Phosphonic compounds, e.g. R—P(:O)(OR')2
    • C08K5/5333Esters of phosphonic acids
    • C08K5/5357Esters of phosphonic acids cyclic
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L51/00Compositions of graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L51/04Compositions of graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Compositions of derivatives of such polymers grafted on to rubbers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

ƒ VO 230
Titel: Vlamvertragende, polyfenyleen-etherharssamenstellingen, die een 2,5,5-trigesubstitueerd l,3,2-dioxafosforinaan-2-oxide "bevatten,
De uitvinding heeft betrekking op vlamvertragende, polyfenyleen-etherharssamenstellingen, die een neopentyleenfosfonaatverbinding "bevatten. Meer in het "bijzonder heeft de uitvinding betrekking op rubber-gemodificeerde, polyfenyleen-etherharssamenstellingen, die een effec-5 tief vlamvertragende hoeveelheid van een 2,5,5-trigesubstitueerde- 1,3,2-dioxafosforinaan-2-oxideverbinding met formule 1 van het formuleblad bevatten, waarin R en R' methyl of ethyl voorstellen en R" gekozen wordt uit alkyl met l-k koolstof at omen, fenyl en benzyl, die elk tot ten hoogste drie metbylgroepen bevatten. Sommige van de 10 verbindingen met de formule 1, waarin R en R' methyl zijn, zijn bekend.
Het Amerikaanse octrooisehrift 3.966.81)-9 beschrijft het gebruik van verbindingen waarin R" een halogeen bevattende lineaire, vertakte keten of cyclische alifatische, waterstof groep voorstelde, als vlamvertra-gers in polystyreen of een styreencopolymeer. De gepubliceerde Ameri-15 kaanse Octrooiaanvrage B512.373 beschrijft verbindingen waarin R" een hydroxybenzylgroep is, als warmte- en lichtstabilisatoren voor organische materialen waaronder polymeren.
In een eerdere aanvrage van de uitvinder, Amerikaanse octrooiaanvrage Ho. 900.827 van 28 april 1978, is het gebruik beschreven van 20 verbindingen met formule 2, waarin R gekozen wordt uit methyl, fenyl, benzyl, mono-, di- en trimethylbenzyl als vlamvertragende verbindingen voor rubber gemodificeerde, polyfenyleen-etherharsen. Hoewel deze verbindingen uitstekende vlamvertraging aan deze polymeren verschaffen, bleken ze een neiging te vertonen tot veroorzaken van verkleuring bij 25 de hoge temperaturen die bij de verwerking van het polymeer optreden, b.v. ongeveer 320°C. Dit schrikt natuurlijk hun toepassing in de handel als vlamvertragende verbindingen af.
" De uitvinding verschaft nu neopentyleen-fosfonaatverbindingen met formule 1, die verrassenderwijze zowel doelmatige vlamvertragers 30 voor rubber gemodificeerde polyfenyleen-etherharsen zijn alsook thermische stabiliteit verlenen bij de temperaturen waar dergelijke polymeren normaliter werden verwerkt. De uitvinding betekent derhalve een verbetering in de vlamvertraging van rubber gemodificeerde, polyfenyleen-etherharsen t.o.v. de verbetering van bovengenoemde oudere 800 1 8 96 % t -2- aanvrage.
De verbindingen kunnen gemakkelijk worden bereid volgens bekende werkwijzen, waarbij men een geschikt fosfonzuurdichloride laat reageren met het geschikte 2,2-digesubstitueerde 1,3-propaandiol of men het ge-5 schikte benzyl of gesubstitueerde benzylchloride laat reageren met neo-pentylfosfiet of een 5»5-digesubstitueerd 1,3,2-dioxafosforinaan 2-oxide, zoals in de voorbeelden nader zal worden toegelicht.
De polyfenyleen-etherharsen die met de 2,5,5-trigesubstitueerde -1,3,2-dioxafosforinaan-2-oxideverbindingen volgens de uitvinding als 10 vlamvertrager worden behandeld, kunnen worden bereid volgens het Amerikaanse octrooischrift k.Q2k.093, dat hier inbegrepen moet worden geacht. In het bijzonder zijn de polyfenyleen-etherharsen waarvoor deze verbindingen nuttig zijn, rubber gemodificeerde polyfenyleen-etherharsen die 10-90 gew.dln polyfenyleenether, bij voorkeur 20-70 gew.dln daar-15 van, en 90^-10 gew.dln, bij voorkeur 80-30 gew.dln van een rubber gemodificeerd, zeer slagvast polystyreen bevatten. De harsen zijn mengsels van de twee polymeren, die wederzijds oplosbaar zijn, om een homogene polymeersamenstelling te vormen,
De vlamvertragende verbinding wordt in de gemengde polyfenyleen-20 etherhars toegepast in een voldoende hoeveelheid cm een zelfdovende samenstelling te verkrijgen, zoals onderstaand wordt gedefinieerd.
In het algemeen wordt de verbinding effectief toegepast in een hoeveelheid van ongeveer 1-20 gew.%, bij voorkeur 2-10 gev.%.
De vlamvertragende verbinding kan aan het polymeer volgens elke 25 bekende methode worden toegevoegd, b.v. door malen op een tweewalsen-kunststofmolen of in een Banbury-menger, door droogmengen met het polymeer en extruderen, e.d.
Ook valt binnen de uitvinding cm andere componenten in het polymeer op te nemen, b.v. weekmakers, kleurstoffen, pigmenten, warmte-30 en lichtstabilisatoren, antiaxidatiemiddelen, antistatische middelen, e.d.
De uitvinding wordt aan de hand van de voorbeelden nader toegelicht. Hierin zijn alle delen en percentages betrokken op het gewicht tenzij anders is aangegeven.
35 Voorbeeld I: 8 0 0 1 8 96 * -3- Λ
Methylneopentyleenfosfonaat (reactievergelijking A van het formuleblad).
Aan 500 απ'3 dioxan werd 10h g (1 M)ne.opentylglycol en 200 g (2,5 M) pyridine toegevoegd. Een oplossing van 133 g (l M) me thyIf o s fon zuur di-3 .
chloride m 100 cm dioxan werd langzaam toegevoegd. Na de toevoeging 5 werd het mengsel gedurende 2 uren onder terugvloeikoeling gekookt, gekoeld en gefiltreerd om. het pyridinehydrochloride te verwijderen.
Het filtraat werd onder verminderde druk gestript, waarbij een vast residu werd verkregen. Dit werd onder verminderde druk gedestilleerd, waarbij 55 g produkt met een kookpunt van 100-105°C/0,05 mm en een smeltpunt 10 van 88-100°C werd verkregen. Verdere zuivering Werd bewerkt door in ether te suspenderen, te filtreren en te herkristalliseren uit ethyl-acetaat, waarbij een witte kristallijne vaste stof met een smeltpunt van ll8-120°C werd verkregen.
Voorbeeld II: 15 Fenylneopentyleenfosfonaat (reactievergelijking B va het formuleblad).
Aan een oplossing van 62, k g (o,6 M) van neopentylglycol en 110,6 g
O
(l,k M) pyridine in 500 cm dioxan werd langzaam 117 g (0,6 M) fenyl-fosfonzuurdichloride toegevoegd, waarbij gekoeld werd om de temperatuur beneden 30°C te houden. Na de toevoeging werd het mengsel gedu-20 rende 1,5 uur geroerd en gefiltreerd. Het filtraat werd onder verminderde druk gestript, waarbij een olie werd verkregen die stolde.
Deze werd in kokend water gesuspendeerd (er vormde zich een olie) en onder snel roeren afgekoeld. Door filtratie werd 60 g van een witte • vaste stof verkregen, die uit methylcyclohexaan werd herkristalliseerd.
25 Men verkreeg 36 g witte kristallen met een smeltpunt van 110-112°C.
Anal. ber. voor PO^C^H^: C 58,5; ïï-6,6 ; P 13,7» gev.: C 59,39;H 7,0U; P 13,51.
Voorbeeld III; 2,li, 6-trimethy lbenzylneqoenty leenf osf onaat (re act i evergeli jking C van het 30 formuleblad).
Een oplossing van 80 g (0,533 M) neopentylfosfiet in 200 cm droog dimethylformamide (DMF) werd langzaam toegevoegd aan een suspensie van 21 g 57$-ig natriumhydride in 200 cm^ droog dimethylformamide.
Hieraan werd langzaam een oplossing toegevoegd van 8^ g (0,5 M)v\-chloor 35 isodureen, vervolgens werd gedurende 1 uur tot 65°C verwarmd, daarna
80 0 1 8 0S
t -u- nog eens k uur bi j 60°C verwarmd, gekoeld en zorgvuldig uitgegoten in 1 liter water terwijl geroerd werd. Het produkt werd vervolgens gefiltreerd, goed met water gewassen, en onder verminderde druk gedroogd. Herkristallisatie uit methyleyclohexaan gaf 92 g van een wit kristallijn 5 produkt met een smeltpunt van 133-135°C.
Anal. ber. voor BO^C^H^: C 63,8 ; H 8,3 » P 11,0.
gev.: C 63,73; H 8,26; P ,0,36.
Voorbeeld IV:
Benzylneopentyleenfosfonaat (reactievergelijking D van het formuleblad).
10 Het natriumzout van neopentylfosfiet werd bereid uit 30,0 g (0,2 M) neopentylfosfiet en 8,h g (0,2 M) 57 %-ig natriumhydride in 175 3 cm droog DMF. Aan deze oplossing werd langzaam een oplossing toege- 3 voegd van 25,3 g (0,2 M) benzylchloride in 50 cm droog IMF. Het reactie-mengsel werd gedurende verschillende uren op 70°C gewarmd, gekoeld, 15 gefiltreerd en onder verminderde druk gestript, waarbij een olie werd verkregen die stolde. Deze werd uit water herkristalliseerd' onder vorming van witte platen met een smeltpunt van 108-110°C.
Anal. ber. voor PO^^H.^: C 60,0 ; H 7,08; P 12,92. gev.: C 59,6 ; H 7,02; P 13,Oh.
20 Voorbeeld V:
De werkwijze van voorbeeld I werd herhaald, behalve dat het neo-pentylglycol vervangen werd door a) 2-ethyl-2-methyl-l,3-propaandi ol, en b) 2,2-diëthyl-l,3-propaandi ol, 25 waarbij produkten werden verkregen waarin - a) R methyl en R' ethyl was, en b) R en R' beide ethyl waren.
Voorbeeld VI:
Een totale hoeveelheid van 10 g van een 50/50 mengsel van poly-30 fenyleenether/rubber gemodificeerd slagvast polystyreen, bevattende de fosfonaatvlamvertrager, werd droog gemengd en geëxtrudeerd door een smeltindexapparatuur (beschreven in AS1M D-1238) bij 290-300°C. Het cylindrvormige extrudaat met een lengte van 7,6-12,7 cm en een diameter van 0,6 cm werd onderworpen aan de ontvlammingsproef, welke beschreven 35 is in Underwriters' Laboratories Test UL 9^, Vertical Test Method 80 0 1 8 96 -5- 4
V
3.10-3,15 (september 1973)· Het ‘bovengenoemde polymeermonster, ingeklemd in verticale positie, werd met een 1,9 cm "blauwe vlam (methaan of aardgas) gedurende 10 seconden ontstoken, waarna de vlam werd teruggetrokken.
Wanneer de vlam "binnen 25 seconden was gedoofd, werd hij opnieuw ge-5 durende 10 seconden ontstoken en de vlam weggetrokken.De vlamuitdovings-tijd werd opnieuw opgetekënd. Wanneer de vlamuitdovingstijd niet meer dan 5 seconden bedroeg voor beide aanbrengen van de vlam, werd het monster gekwalificeerd als V-Q. Wanneer de vlamuitdovingstijd voor hetzij de eerste hetzij de tweede aanbrenging van de vlam tussen 5 en 25 se-10 conden lag, werd hij gekw&ificeerd als 7-1. Wanneer een manster een uit-dovingstijd van meer dan 25 seconden voor beide aanbrengingen van de vlam vertoonde, werd het als "vrij-brandend" (FB) gekwalificeerd en beschouwd als een monster dat bij deze proef faalde.
Naast de bovenstaand vernielde ontvlammingsproef, werd elke vlam-15 vertragende toevoeging onderworpen aan een thermische stabiliteitsproef door verhitting in een glazen buis gedurende 5 minuten op 320°C. De resultaten staan in tabel A.
De gegevens in tabel A laten zien dat de verbindingen volgens de uitvinding een vlamvertragende werking vertoonden bij een concentratie 20 van ongeveer k-6% en voor de thermische stabiliteitproef slaagden, d.w.z. bij 320°C niet verkleurden. Tabel B laat zien dat verwante penta-erythritylfosfonaten, hoewel goede vlamvertragers, bij blootstelling aan een temperatuur van 320°C gedurende 5 minuten ernstig verkleuren.
Tabel A
25 Evaluatie van ontvlambaarheid en thermische stabiliteit
Verbinding met formule 1, waarin R en R" beide CE^ voorstellen.
R" _kwalificatie- kleur bij veroudering ontvlambaarheid 320°C 5 min.
formule 3 6% V-l wit 30 _ 8% V-0 formule U 6% V-0 wit 8% V-0 formule 5 V-l 6% V-l SI geel 35 3% 1-0 300 1 8 96 r -6- vervölg tabel A methyl UI V-l 6% V-0 gebroken wit 8$ V-0 5 (a) Thermische veroudering werd uitgevoerd in een gesloten buis.
Tabel B
Verbinding met formule 2 R kleur bij veroudering 320°C., 5min.
10 methyl zwart formule 3 donkerbruin formule 1+ grijs formule 5 geel
Voorbeeld VII; 15 Fenylneopentyleenfosfonaat, benzylneopentyleenfosfonaat, en methyl- neopentyleenfosfonaat werden als vlamvertragers geëvalueerd voor een in de handel verkrijgbaar rubber gemodificeerd, zeer slagvast polystyreen met een concentratie van 20$ onder toepassing van de werkwijze volgens voorbeeld VI. Alle monsters faalden bij de ont-20 vlaramingsproef en kregen de kwalificatie "vrij brandend". (FB). Voorbeeld VIII:
Methylneopentyleenfosfonaat werd droog gemengd met een in de handel verkrijgbaar, zeer slagvast polystyreen (Cosden 825 TV) en zoals beschreven bij 250°C geëxtrudeerd. De ontvlambaarheid werd 25 op de in voorbeeld VI beschreven wijze bepaald. De resultaten staan in tabel C.
Tabel C
Ontvlambaarheid van methyIneopentylfosfonaat in slagvast polystyreen
Concentratie % brandtijd, sec. kwalificatie 30 _eerste ontsteking tweede ontsteking _
10 1+5 (drips) 5 (drips) FB
10 x 1+0 (drips) 25 (drips) FB
20 30 (drips) 2 (drips) FB
20X 20 (drips) 55 (drips) FB
35 x duplicaatproef.
De gegevens van tabel C laten zien dat methylneopentylfos- BOO 1896 -7- fonaat de ontvlambaarheid van slagvast polystyreen hij concentratie tot 20 gew.% niet vertraagde.
Voorbeeld IX:
De werkwijze volgens voorbeeld VI werd herhaald, behalve dat 5 een 70/30 mengsel van polyfenyleen-ether/rübber gemodificeerd, slagvast polystyreen in plaats van een 50/50 mengsel werd toegepast. Methylneopentylfosfonaat werd daarin opgenamen in een hoeveelheid van 1 gew.% en een hoeveelheid van 2 gew.%. De ontvlam!aarheidsresu.ltaten staan in tabel D.
10 Tabel D
concentratie brandtijd, sec.
of eerste ontsteking, tweede ontsteking kwalificatie 1 5 11 " V-l 2 5 1* V-0 15 De gegevens laten zien dat methylneopentylfosfonaat een uit stekende vlamvertrager voor een polyfenyleenether/rubber gemodificeerd slagvast polys.tyreenpolymeer bij zeer geringe concentraties was.
1001896

Claims (9)

1. Vlamvertragende, polyfenyleen-etherhars/rubber gemodificeerd, zeer slagvast polystyreen thermoplastische samenstelling, welke een effectief vlamvertragende hoeveelheid van een 2,5,5-trigesubstitueerde -l,3,2-dioxafosforinaan-2-oxideverbinding met formule 1 van het for- ^ muleblad bevat, waarbij R en R' methyl of ethyl voorstellen, en R" gekozen wordt uit alkyl met 1-U koolstof atomen, fenyl, fenyl met 1-3 methylgroepen, benzyl, en benzyl met 1-3 methylgroepen.
2. Samenstelling volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat de thermoplastische samenstelling een homogeen mengsel omvat van 20-70% polyfenyleen-etherhars en 30-80 % rubber gemodificeerd, zeer slagvast polystyreen.
3. Samenstelling volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat E en R' gelijk zijn. ij·. Samenstelling volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat E en E’ verschillend zijn.
5. Samenstelling volgens conclusie 3 of 1*, met het kenmerk, dat R" methyl is.
6. Samenstelling volgens conclusie 3 of ij, met het kenmerk, dat R,f fenyl is. 20 7· Samenstelling volgens conclusie 3 of Ij, met het kenmerk, dat R" benzyl is.
8. Samenstelling volgens conclusie 3 of ij, met het kenmerk, dat R" 2, ij, 6-trimetbylbenzyl i s.
9. Samenstelling volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat de ' 25 fosfonaatverbinding aanwezig is in een hoeveelheid van tenminste onge veer 1 gew.# van de samenstelling.
10. Rieuwe verbinding met formule 1 van het formuleblad, waarin de symbolen de in conclusie 1 aangegeven betekenissen kunnen bezitten.
11. Verbinding 2,lj,6-trimethylbenzylneopentyleenfosfonaat. S00 1 885
NL8001896A 1979-05-25 1980-03-31 Vlamvertragende, polyfenyleen-etherharssamenstellingen, die een 2,5,5-trigesubstitueerd 1,3,2-dioxafosforinaan- -2-oxide bevatten. NL8001896A (nl)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US4249079 1979-05-25
US06/042,490 US4228063A (en) 1979-05-25 1979-05-25 Flame-retardant, polyphenylene-ether resin compositions containing a 2,5,5-trisubstituted 1,3,2-dioxaphosphorinane-2-oxide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
NL8001896A true NL8001896A (nl) 1980-11-27

Family

ID=21922206

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NL8001896A NL8001896A (nl) 1979-05-25 1980-03-31 Vlamvertragende, polyfenyleen-etherharssamenstellingen, die een 2,5,5-trigesubstitueerd 1,3,2-dioxafosforinaan- -2-oxide bevatten.

Country Status (4)

Country Link
US (1) US4228063A (nl)
JP (1) JPS55157649A (nl)
DE (1) DE3019617A1 (nl)
NL (1) NL8001896A (nl)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4321187A (en) * 1980-07-03 1982-03-23 American Cyanamid Company Phosphinic acid flame retardants for polyphenylene ether resins
EP0075863A1 (en) * 1981-09-25 1983-04-06 General Electric Company Improved polyphenylene ether and polyalkenyl aromatic resin compositions
DE3432750A1 (de) * 1984-09-06 1986-03-06 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Halogenfreie, selbstverloeschende thermoplastische formmasse
US5837760A (en) * 1994-03-16 1998-11-17 Elastogran Gmbh Self-extinguishing thermoplastic polyurethanes and their preparation
JP2002526585A (ja) * 1998-09-18 2002-08-20 アルベマール・コーポレーシヨン ハロゲンを含まない難燃性熱可塑性重合体組成物
AU2003289015A1 (en) * 2003-12-10 2005-06-29 Teijin Chemicals Ltd. Flame-retardant styrene resin composition and molded article obtained therefrom
US20100137467A1 (en) * 2006-11-20 2010-06-03 Stowell Jeffrey K Polyurethane foam containing flame-retardant mixture
WO2008085924A1 (en) * 2007-01-04 2008-07-17 Supresta Llc Phosphate ester flame retardant and resins containing same
EP2450401B1 (de) 2008-09-05 2013-04-17 THOR GmbH Flammschutzzusammensetzung enthaltend ein Phosphonsäurederivat
JP6598768B2 (ja) 2013-09-27 2019-10-30 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 建築材料用ポリオレフィン組成物
EP4247618A1 (en) 2020-11-19 2023-09-27 Basf Se Flame-retardant pulverulent composition and 3d-printed object obtained from the same

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2339863C3 (de) * 1973-08-07 1980-06-04 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Bromhaltige, cyclische Phosphonsäureester
US3943191A (en) * 1973-10-01 1976-03-09 General Electric Company Blends of a polyphenylene ether resin and alkenyl aromatic resins modified with EPDM rubber
NL90598C (nl) * 1973-11-14
US3981841A (en) * 1974-02-15 1976-09-21 General Electric Company Blends of a polyphenylene ether resin, alkenyl aromatic resins modified with EPDM rubber and graft polymerized high rubber content polymers
US3956423A (en) * 1974-11-25 1976-05-11 General Electric Company Polyphenylene ethers composition containing N,N'-di-β-naphthyl-P-phenylene diamine stabilizer

Also Published As

Publication number Publication date
DE3019617A1 (de) 1980-12-04
JPS55157649A (en) 1980-12-08
US4228063A (en) 1980-10-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA1109182A (en) Flame retardant composition of poly-phenylene ether, styrene resin and cyclic phosphate
CA1118543A (en) Flame-retardant polycarbonate compositions
JP2940949B2 (ja) 抗着火性改質熱可塑性組成物及び製造方法
US4033927A (en) Flame retardant polyester resin compositions
NL8001896A (nl) Vlamvertragende, polyfenyleen-etherharssamenstellingen, die een 2,5,5-trigesubstitueerd 1,3,2-dioxafosforinaan- -2-oxide bevatten.
JPH06501039A (ja) セルロースエステルとアリーレン−ビス(ジアリールホスフェート)との配合物
Tirri et al. Sulfenamides in synergistic combination with halogen free flame retardants in polypropylene
US4111899A (en) Heat stabilized thermoplastic resins containing compounds with phosphorus to phosphorus bonds
JPS6322064A (ja) ペンタエリスリト−ル共エステル
US5288869A (en) Pentaerythryl phosphonates and their use in self-extinguishing thermoplastic polymeric compositions
JPH03123772A (ja) 防炎剤およびその利用
CA1199745A (en) Flame retardant composition of polyphenylene ether, styrene resin and cyclic phosphonate
Shan Wang et al. Synthesis and flame retardancy of phosphorus containing polycarbonate
US4376837A (en) Flame retardant tetrabromophthalic acid esters useful in synthetic resins
KR910008789B1 (ko) 내연소성 열가소성 조성물 및 그의 제조방법
US4495111A (en) Hemiesters of phosphonic acids
US4520152A (en) Flame retardant composition of polyphenylene ether, styrene resin and cyclic phosphonate
US4162278A (en) Flame retardant polyphenylene ether resin compositions containing a pentaerythrityl phosphonate
US4320049A (en) Flame retarding agents for polycarbonates
US4064104A (en) Phosphine oxide flame retardants
US4390477A (en) Diphenyl pentaerythritol diphosphonate
NL8103181A (nl) Vlamvertragers voor polyfenyleenetherharsen.
DE2253207C2 (de) Flammhemmende thermoplastische Polyesterformmassen
EP0196135A2 (en) Self-extinguishing compositions of thermoplastic polymers
JP3074588B2 (ja) 難燃性ポリウレタン樹脂組成物

Legal Events

Date Code Title Description
BV The patent application has lapsed