DD291772A5 - Stabilisatorkompositionen und deren verwendung sowie verfahren zur herstellung von phosphoniten - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft Stabilisatorkompositionen und deren Verwendung sowie Verfahren zur Herstellung von Phosphoniten der Formel * Die Stabilisator-Komposition enthaelt 50 bis 99,9 Massenanteile in % eines oder mehrerer Phosphonite der Formel (I) und 0,1 bis 50 Massenanteile in % eines Phosphits der Formel * worin die Symbole die im Patentanspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen, die sich ausgezeichnet als Verarbeitungsstabilisatoren fuer polymere organische Mittel eignen. Formeln * (II){Stabilisator-Komposition; Phosphonite; Phosphite; Verarbeitungsstabilisatoren; Materialien, organisch, polymer}
Description
worin R3 ein divalenter Rest der Bedeutung von R ist, bei erhöhten Temperaturen, vorzugsweise zwischen 40 und 14O0C umsetzt. 12. Die Verwendung der Stabilisator-Kompositionen gemäß den Ansprüchen 1 bis 8, sowie der Stabilisatoren gemäß den Ansprüchen 10 und 11, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Verarbeitungsstabilisatoren für polymere, organische Materialien eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen Stabilisatorkompositionen finden als Verarbeitungsstabilisatoren für polymere, organische Materialien Verwendung.
Mit der Erfindung werden als Verarbeitungsstabilisatoren für polymere, organische Materialien geeignete Stabilisatorkompositionen zur Verfügung gestellt.
a) 50 bis 99,9 Masseanteile in % eines oder mehrerer Phosphonite der Formel I
0-R
0-R,
(I)
und b) 0,1 bis 50 Masseanteile in % eines Phosphits der Formel Il
y 0-P
0-R.
Ooderi,
Ooderi, ν
eine Sauerstoff·, Schwefel- oder 1,4-Phenylen-Brücke oder ein Brückengüed der Formel -CrMR6)-
und Ri-O-Gruppen unabhängig voneinander, den Rest eines aliphatischen, alicyclischen oder aromatischen Alkohols der bis zu drei Hydroxylgruppen enthalten kann, wobei jedoch die Hydroxylgruppen nicht so angeordnet sind, daß sie Teil einos Phosphor-enthaltenden Ringes sein können (als monovalente R-O-Gruppen bezeichnet),
oder je zwei an ein Phosphoratom gebundene R-O-, bzw. Ri-O-Gruppen, jeweils unabhängig voneinander zusammen den Rest eines aliphatischen, alicyclischen oder aromatischen Alkohols mit insgesamt bis zu drei Hydroxylgruppen (als bivalente R-O-, bzw. Rf-O-Gruppen bezeichnet),
R3-O- den Rest eines aliphatischen, alicyclischon oder aromatischen Alkohols der bis zu drei Hydroxylgruppen enthalten
kann, wobei die Hydroxylgruppen jedoch nicht so angeordnet sind, daß sieTeile eines Phosphor-enthaltenden Ringes sein können,
R5 Wasserstoff, Ci-8-Alkyl oder eine Gruppe der Formel COOR6 und
R6 C|_8-Alkyl bedeuten,
wobei jedoch Tetrakis-(2,4-di-tert.-butylphenyl)-biphenylen-diphosphonit als Verbindung der Formel I ausgeschlossen ist, und vorzugsweise) mindestens eine R-O- und mindestens eine Rj-O-Gruppe ein Phenolrest ist, der in 2-Stellung eine sterisch
gehinderte Gruppe trägt.
Wenn R-O- und R,-0- divalente Reste sind, leiten sie sich vorzugsweise von zwei oder dreiwertigen Alkoholen ab.
Vorzugsweise bedeutet R R' und dieses ist Alkyl, Aralkyl (vzw. ggf. subst. Phenyl oder Phenylen), Aryl (vzw. ggf. subst. Phenyl) oder eine Gruppe der Formel α
worin die Kerne A und B weitere Substituenten tragen können und Y' eine Sauerstoff- oder Schwefelbrücke oder ein Brückenglied der Formel-CH(R6K
R5 Wasserstoff, CWAIkyl oder eine Gruppe der Formel -COOR6,
η O oder 1 bedf uten (als divalentes R' bezeichnet).
Besonders bevorzugte Reste R sind die Reste R", wobei diese C,-22-Alkyl, Phenyl, das 1 bis 3 Substituenten aus der Reihe Cyan Ci-22-AlkvI, C1-J2-AIkOXy, Benzyl, Phenyl, 2,2,6,6-Tetramethyl-piperidyl-4-, Hydroxy, Ct-e-Alkyl-phenyl, Carboxyl, -C(CH3J2-C6H5, -COO-C^^-Alkyl,-CH2CH2-COOH,-CH2CH2COO-C|.22-Alkyl oder-CH2-S-Ci^2-AIkYl tragen kann; oder eine Gruppe der
Formel ibisvii
(iv)
(111)
-C—C-NH
ι II
ο ο
NH-C—C NH
ι Ii
O O
CH3 CH3
16 (vi) ; oder
(vii)
oder zwei R" gemeinsam eine Gruppe der Formel viii
(viii)
bedeuten, wobei R)6 Wasserstoff oder Ct.22-Alkyl,
Ria Wasserstoff, Ci-2j-Alkyl, Ci^-Alkox/, Benzyl, Cyan, Phenyl, Hydroxyl, C,-8-Alkylphenyl, Ci-22-Alkoxycarbonyl,
Ci-22-Alkoxycarbonyläthyl, Carboxyäthyl,
2,2,6,6-Tetramethylpiperidyl-4- oder eine Gruppe der Formel-CH2-S-C1^2-AIRyI OdOr-C(CH3^-C6H6 und R24 Wasserstoff, C,_22-Alkyl, Hydroxy oder Alkoxy bedeuten und Y' und η die oben angegebenen Bedeutungen besitzen. Insbesondere bevorzugt als Reste R sind die Reste λ"', die einer der Formeln a bis g
(ch3)
H2CH2COOR13
(f)
entsprechen, worin R,o Wasserstoff, Ci-e-Alkyl, C1^-AIkOXy, Phenyl, C^-Alkylphenyl oder Phenyl-Ci_,-alkyl, R11 und R1;, unabhängig voneinander, Wasserstoff, Ci-n-Alkyl, Phenyl oder C^-Alkylphenyl, R13 Wasserstoff oder CVe-Alkyl und
R14 Cyan, Carboxyl oder C^-Alkoxycarbonyl bedeuten.
Unter dan Gruppen der Formel a sind 2-tert.-Butylphenyl, 2-Phenylphenyl, 2-(1',1 '-Dimethyl-propyD-phenyl, 2-Cyclohexylphenyl.
2-tert.-Butyl-4-methylphenyl, 2,4-Di-tert.-amylphenyl, 2,4-Di-tert.-butylphenyl, 2,4.-Diphenylphenyl, 2,4-Di-tert.-octylphenyl, 2-ΙβΓΤ·ΒυΙγΙ·4·ρηθηγΙ·ρηβηνΙ,2,4·ΒΪ8-(1',11-αϊηιβ%Ιρκ)ρνΙ)-ρηβην!, 2-(1'-Phenyl-1'-methyläthyl)-phenyl, 2,4-Bis-(1'-Phenyl-1'-methyläthyl)-phenyl und 2,4-Di-tert.-butyl-6-methylphenyl bevorzugt.
R1 ist vorzugsweise R/, das unabhängig von R' eine der Bedeutungen von R' hat, dieses ist besonders als Ri" bevorzugt, wobei R1" unabhängig von R" eine der Bedeutungen dieses Symbols hat und insbesondere ist R1, R1'" das, unabhängig von R"' eine der Bedeutungen von R'" hat.
R3 ist vorzugsweise R3', das unabhängig von R' eine der monovalenten Reste von R' bedeutet, besonders bevorzugte Reste R3 sind die Reste3" und diese besitzen (unabhängig davon) eine der monovalenten Bedeutungen von R", insbesondere ist R3 R3'", das (unabhängig von R'") wieder einen monovalenten Rest aus den Bedeutungen von R'" darstellt.
Vorzugsweise bedeutet m 1.
Vorzugsweise enthält eine erfindungsgemäße Stabilisator-Kombination
a) ein Diphosphonit der Formel I (oben, als Komponente a bezeichnet),
b) ein Phosphit der obigen Formel Il (als Komponente Il bezeichnet) und
c) ein Monophosphonit der obigen Formni! (als Komponente c bezeichnet).
Zusätzlich kann eine erfindungsgemäße S ;abilisator-Komposition noch ein Phenol der Formel IV oder V (im Folgenden als Komponente d bezeichnet)
R7(OH) (IV)
R8(OH)2 (V),
worin R7 eine der monovalenten, unter R genannten Gruppen bedeutet und R8 ein der divalenten und R genannten Gruppen bedeutet.
Vorzugsweise haben R und R1 in den erfindungsgemäßen Stabilisator-Kompositionen dieselbe Bedeutung.
Bevorzugte Stabilisator-Kompositionen enthalten 50 bis 95%, insbesondere 70 bis 90% einer Komponente der Formel I und 5 bis 50%, insbesondere 10 bis 30% einer Komponente der Formel II.
Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Stabilisator-Kompositionen enthalten
a) 60-80% der oben angegebenen Komponente a,
b) 5-20% der oben angegebenen Komponente (Formel) II,
c) 10-20% der oben angegebenen Komponente c und
d) 0-5% der oben angegebenen Komponente d. Gleichermaßen bevorzugt sind auch die Stabilisatorkombinationen mit
a) 20-50% der Komponente a,
b) 20-55% der Komponente (der Formel) II,
c) 3-20% der Komponente c und
d) 0-5% der Komponente d,
wobei alle Prozentangaben als Massenanteile in % zu verstehen sind.
Die Herstellung der Verbindungen der Formel I erfolgt durch Umsetzung von
a) 2MoI einer Verbindung der Formel X
R30-OH (X),
worin R3O ein monovalenter Rest der Bedeutung von R ist, und gegebenenfalls 2 Mol einer Verbindung der Formel Xl R31-OH (Xl),
worin R3i ein monovalenter Rest der Bedeutung von R1 ist, mit 1 Mol einer Verbindung der Formel XIV
(XIV);
worin Y, m und η die obengenannten Bedeutungen besitzen, oder
b) 1 Mol einer Verbindung der Formel XII R3j(OH),
(XII),
worin R32 ein divalenter Rest der Bedeutung von Ri ist, und gegebenenfalls 2 Mol einer Verbindung der obigen Formel X, mit 1 Mol eine. Verbindung der obigen Formel XIV oder c) 1 Mol einer Verbindung der obigen Formel XII und 1 Mol einer Verbindung der Formel XIII
R33(OH)2
worin R3 ein divalenter Rest der Bedeutung von R ist, bei erhöhten Temperaturen, vorzugsweise zwischen 40 und 1400C
Ein weiteror Gegenstand der Erfindung sind auch die neuen Verbindungen der Formel XV und XVI
(XIII),
worin η O oder 1, vorzugsweise O, beide d1 oder 2,
alle R2) und R22, unabhängig voneinander Wasserstoff, C^-Alkyl (vorzugsweise tert. Butyl oder Methyl) oder eine Gruppe der
Formel -C(CHs)2-C6H6 bedeuten,
wobei jedoch mindestens ein R2) oder mindestens ein R22, jedoch nicht alle R2, eine Gruppe der Formel -C(CH3I2-C6H6 bedeuten,
002-d
worin d 1 oder 2, vorzugsweise 2 bedeutet.
Auch diese Verbindungen der Formeln XV und XVI sind, wie die übrigen Verbindungen der Formel I ausgezeichnete Stabilisatoren für organische Polymere.
Sie werden vorzugsweise auch in Kombination mit einer Verbindung der Formel II, in den oben angegebenen Verhältnissen verwendet, welche Mischungen gegenüber den Einzelverbindungen einen ausgeprägten synergistischen Effekt zeigen. Die erfindungsgemäßen Stabilisator-Kompositionen werden vorzugsweise in Mengen von 0,01 bis 2%, insbesondere, 0,05 bis 0,3% Massenanteile in % in da", polymere organische Material eingearbeitet und verbessern so die Verarbeitungs- und Alterungs-Stabilität entscheidend. Insbesondere das Vergilben wird weitgehend zurückgedrängt und der „melt flow index" (M Fl) wird wesentlich verbessert.
Mit Erfolg zu stabilisierende polymere organische Materialien sind z.B. die Homopolymeren, Copolymeren und Polymer-Mischungen von Celluloseacetat, Celluloseacetatobutyrat, Celluloseacetopropionat, Cresol/Formaldehyd-Harz, Carboxymethylcellulose, Cellulosenitrat, Cellulosepropionate, Casein Plastiks, Casein-Formaldehyde, Cellulose Triacetate, Etylcellulose, Epoxyharze, Methylcellulose, Melamin/Formaldehyd-Harz, Polyamid, Polymidimide, Polyacrylnitril, Polybutylen-1, Polybutylacrylat, Poly-(butylenterephthalat), Polycarbonat, Poly-Ichlorotrifluoraethylen), Poly-(diallylphthalat), Polyaeihylen, chloriertes Polyaethylen, Poly-(etheretherketon), Polyetherimid, Polyaethylenoxid, Polyethersulphon, Polyethylenterephthalat, Polytetrafluorethylen, Phenol/Formaldehyd-Harze, polyimide, Polyisobutylen, Polyisocyanat, Polymethacrylimid, Polymethylmethacrylat, Poly-(4-methylpenten-1), Poly-(-methyl styrol), Polyoxymethylen, Polyacetal, Polypropylen, Polyphenylenether, Polyphenylensuphid, Polyphenylsulphon, Polystyrol, Polysuphon, Polyurethan, Polyvinylacetat, Polyvinylalcohol, Polyvinylbutyral, chloriertes Polyvinchlorid, Polyvinylidenchlorid, Polyvinylidenfluorid;
Polyvinylfluorid, Polyvinylformaldehyd, Polyvinylcarbazol, Polyvinylpyrrolidon, Silicon-Polymere, gesättigte Polyester, Harnstoff/Formaldehyd-Harze, ungesättigte Polyester, Polyacrylat, Polymethacrylat, Polyacrylamide, Maleinsäure-Harze, Phenol-Harze, Anilin-Harze, Furan-Harze und Carbamid-Harze
Geeignete Copolymere sind zum Beispiel:
Acrylonitril/Butadien/Acrylat.Acrylonitril/Butadien/Styrol.Acrylonitril/Methylmethacrylat.Acrylonitril/Styrol/Acrylsäureester, Acrylonitril/Ethylen-Propylendian/Styrol; Acrylonitril/chloriertes Polyethylen/Styrol, Ethylene/Ethylacrylat, Ethylen/ Methacrylsäureester, Ethylene/Propylen, Ethylen/Propylen-dien, Ethylene/Vinylacetat, Ethylen/Vinylalcohol, Ethylen/ Tetrafluoraethylen, Tetrafluoraethylen/Hexpfluoropropylen, Methacrylat/Butadien/Styrol, Melamin/Phenol-Formaldehyd, Polyester Blockamide, Perfluor-alkoxyalkan, Siyi. '/Acrylonitril, Styrol/Butadien, Styrol/Maleinsäureanhydrid, Styrol/a-Methylstyrol, Vinylchlorid/Ethylen, Vinylchlorid/Ethylen/Methacrylat, Vinylchlorid/Ethylen/Vinylacetat, Vinylchlorid/ Methylmethacrylat, Vinylchlorid/Octylacrylat, Vinylchlorid/Vinylacetat und VinylchloridZ-Vinylidechlorid. Die vorliegenden Stabilisator-Kompositionen eignen sich insbesondere zum Stabilisieren von Polyolefinen, d. h. besonders für Polypropylen und alle Varianten von Polyäthylen (Hochdruck-, Mittel- und Niederdruck-Polyäthylen), Polyisobutylen, Poly-4-methylpenten und deren Copolymere. Als zusätzliche Stabilisatoren können für die Polymermassen u.a. Antioxidantien, z.B. sterisch gehinderte Phenole, sekundäre aromatische Amine oder Thloäther (beschrieben z. B. in „Plastics Additives", Gächter und Müller, 1985, S.8-12), UV-Stabilisatoren, z. B. sterisch gehinderte Amine (insbesondere N-unsubstituierte, N-Alkyl- ode; N-Acyl-substituierte 2,2,6,6-Tetramethylpiperidinverbindungen), UV-Absorber [insbesondere 2-(2'-Hydroxyphenyl)-benztriazolverbindungen, 2-Hydroxybenzcphenonverbindungen, 1,3-Bis-(2'-hydroxybenzoyl)-benzolsalicylate, Zimtsäurederivate und Oxalsäuredianilid)), Antistatika, entflammungsverhindernde Mittel, Weichmacher, Nuklearmittel, Metall-Deaktivatoren, Bioeide, Füllstoffe und Pigmente eingesetzt werden. Die erfindungsgemäßen Stabilisator-Kompositionen können den Polymeren Materialien vor, wa.irend und nach ihrer Polymerisation, in fester, geschmolzener, in Lösungsmitteln gelöster Form oder als Masterbatches zugegeben werden. Die Lösungen enthalten im allgemeinen 10 bis 80% der Stabilisator-Komposition, die Masterbatches enthalten im allgemeinen ebenfalls 10 bis 80, vorzugsweise 40 bis 70% Stabilisator-Komposition, der Rest ist ein mit dem zu stabilisierenden Polymeren verträgliches Polymer.
Das Vermischen der Stabilisator-Kompositionen mit den zu stabilisierenden Polymeren wird nach üblichen Methoden durchgeführt, z.B. in geeigneten Mischern für geschmolzenes Material, in den Schmelzspinn- oder Folienblasmaschinen, im Extruder oder bei der Herstellung von Formgegenständen, Rohren, Fasern oder Schäumen.
Ausführungsbelspiole
In den folgenden Beispielen bedeuten, falls keine anderen Angaben vorliegen, die Teile Masseanteile und die Prozente Massenanteile in %. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Alle Reaktionen, bei denen AICI3 und/oder PCI3 anwesend ist, werden in einer Sticksto'fatmosphäre, unter Ausschluß von Sauerstoff und Feuchtigkeit durchgeführt.
16,9 Teile Dihpenyl, 38,5 Teile AICI3 und 58 Teile PCI3 werden intensiv gerührt und unter Rückfluß ti Stunden auf 72 bis 74°C erhitzt, wobei 5,6 Teile HCI gasförmig entstehen und abgeleitet werden. Die Reaktionsmasse wird sodann auf 55 bis 6O0C gekühlt und unter langsam auf ca. 80mbar reduziertem Druck das überschüssige PCI3 abdestüliert. Man erhält so ein rötliches, klares Reaktionsprodukt, das sehr langsam, bei 80°C einer Lösung von 145 Teilen 2,4-Bis-(1-phenyl-1'-methyläthyl)-phenol in 230 Toluol und 69 Teilen Pyridin zugefügt wird. Diese Mischung wird dann 4 Stunden bei 80°C gerührt, der ungelöste Anteil der Reaktionsmischung erst bei 8O0C dann, nach Kühlung auf -10°C abfiltriert und aus dem Filtrat das Lösungsmittel durch Lostillation entfernt. Man erhält so ein gelbliches glasartiges Produkt, das, je nach den apparativen Bedingungen und den Bedingungen der Reaktionsführung (z. B. Rührgeschwindigkeit, Temperaturen) aus 0 bis 5Mol.-% des Phenols der Formel 1 a
R-OH (1a)
10 bis 25Mol.-% des Phosphits der Formel 1 b
P(OR)3 (1 b),
10 bis 25Mol.-% des Monophosphonits der Formel 1 c
(RO)2 P
und 55 bis 75MoI.-% des Diphosphonits der Formel 1 d
besteht, wobei in den Formeln 1 a bis 1 d R eine Gruppe der Formel
Das so erhaltene Produkt hat einen Schmelzpunkt von 33 bis 88°C und einen Tropfpunkt von 930C. Es kann, z. B. durch Umkristallisieren (aus Dioxan oder Hexan) in seine Bestandteiia aufgetrennt werden.
Verfährt man wie im Beispiel 1 angegeben, setzt aber an Stelle von 2,4-Bis-(1'-phenyl-1'-methyläthyl)-phenol äquimolare Mengen der folgenden Verbindungen R-OH ein, erhält man ebenfalls Gemische der Verbindungen 1 a bis 1 d.
Bsp. R-OH
2 2-tert.Octyl-4-methylphenyl
3 2,4-Di-tert.butyl-6-methylphenyl
4 2-tert.Butylphenyl
5 2-Phenyl-phenyl
6 2-(1,l-Dimethylpropyl)phenyl
7 2-Cyclohexylphenyl
8 2-tert.Butyl-4-phenyl-phenyl
9 2-tert.Butyl-4-methylphenyl
10 2,4-Di-tert.amylphenyl
11 2,4-Di-tert.butyl-6-ethylphenyl
12 2,4-Diphenylphonyl
13 2,4-Di-tert.octylphönyl
14 2-(1-Phenyl-1-mathylethyl)phenyl
15 2,4-Bis(1,1,-dimethylpropyl)phenyl
t.butyl
H2CH2COOC8H17(I)
!.butyl
| 17 | t | t.butyl | CH2 | CH2COOCH3 |
| ©- | ||||
| 18 | CO2CH3 | -t. | butyl | |
| t.butyl | ||||
| 19 | CWi7 | -t. | butyl | |
| . butyl | (O | |||
(i)
Fortsetzung Tabelle Bsp. R-OH
21 HN
22 CVC°-N
CH3 COCH3
Beispiele 23 bis 26
Verfährt man wie im Beispiel 1 angegeben, setzt aber an Stelle von 2,4-Bis-(1'-phenyl-1'-methyläthyl)-phenol die halbe äquimolare Menge der bivalenten Phenole der folgenden Tabelle 2 ein, erhält man ein Gemisch von Verbindungen der Formeln 0 bis 5% der Verbindung der Formel 23a
R(OH)2 5 bis 20% des Phosphits der Formel 23b
(HO-R1 -(M-P
10 bis 20% des Monophosphonits der Formel 23c
60 bis 80% des Diphosphonits der Formel 23d
(23a),
(23b) (23c)
(23d)
Tabelle 2 Bsp. No.
COOCH3
t-butyl t-butyl
Fortsetzung Tabelle 2 Bsp. No.
t-butyl
-butyl
t-butyl t-butyl
t.butyl
t.butyl
CH3 CH3
.butyl
a) 11,1 Teile Diphenyl, 25,4 Teile AICI9 und 37,7 Teile PCI3 werden unter Rückfluß und intensivem Rühren 6 Stunden auf 72 bis 740C erhitzt, wobei 4,1 Teile HCI entstehen.
Bei 55 bis 60°C wird der Überschuß an PCI3 unter zunehmend vermindertem Druck (zuletzt 80 mbar) abdestilliert.
b) Dem Reaktionsprodukt werden 5,5 Teile PCI3 zugesetzt und das Gemisch sehr langsam einer 80°C heißen Lösung von 66,8 Teilen 3-Methyl-6-tert.butylphenol in 160 Teilen Chlorbenzol und 54,4 Teilen Pyridin zugefügt. Man rührt 4 Stunden bei 8O0C, filtriert den unlöslichen Rückstand erst bei 8O0C dann, nach Kühlung, bei -10" ab, dampft das Lösungsmittel ab und erhält so ein Glas-ähnliches Produkt, das bei 51 bis 60° schmilzt, der Tropfpunkt ist bei 710C.
Durch Umkristallisation kann das Reaktionsprodukt aufgetrennt werden, wobei man 0 bis 5 ΜοΙ,-% des Phenols dor Formel 1 a (Beispiel 1), 35 bis 45Mol.-% des Phosphits der Formel 1 b, 10 bis 20Mol.-% des Monophosphonits der Formel 1 c und 30 bis 40Mol.-% des Diphosphonits der Formel 1 d erhält, worin R 3-Methyl-6-tert.-butylphenyl bedeutet.
Beispiele 28 bis 37
Man verfährt analog zu den Angaben im Beispiel 27, setzt aber an Stelle von 3-Methyl-6-tert.-butylphenol äquimclar Mengen der im folgenden angegebenen Phenole ein und erhält dabei dbenfalls Verbindungen der Formeln 1 a bis 1 d, worin R wieder den Phenylresten der eingesetzten Phenole entspricht.
| Tabelle 3 | Bsp. No. | Eingesetztes Phenol | Schmelzpunkt | Tropfpu nkt |
| R-OH | ||||
| 28 | 2-tert-Butylphenol | 72-730C | 990C | |
| 29 | e-tert-Butyl-3-methyl-phenol | 60°C | 70,80C | |
| 30 | 6-tert-Butyl-2,4 dimethyl-phenol | 9O0C | 94,3°C | |
| 31 | 2,6-di-sec-Butylphenol | ölig | 67,O0C | |
| 32 | 2-sec-4-tert.-Butylphenol | do. | 66,70C | |
| 33 | 2,4-di-tert.-Amylphenol | 550C | 72,80C | |
| 34 | 2-sec-Butylphenol | ölig | 30,00C | |
| 35 | 2-lsopropyl-phenol | do. | 30,3°C | |
| 36 | 2,4-di-Nonyl-phenol | do. | 34,90C | |
| 37 | 2-tert-Butyl-4-methyl-phenol | 6O0C | 66°C | |
Polypropylen-Proben (Hostalen PPK 0160P) wurden einmal ohne Stabilisator (A), sowie |e einmal mit 0,1 % Calzium Stearat und 0,1 % Pentaanthrol-tetrakis-O.B-di-tert.-butyl^-hydroxyphenyl) (B), mit 0,1 % Calzium-Stearat, 0,1 % Pentaerythrol-tetrakis-(3,5-di-tert.Butyl-4-hydroxyphenyl) und 0,1 % der Komposition gemäß Beispiel 1 (C) und mit 0,1 % Calzium-Stearat, 0,1 % Pentaerythröl-tetrakis-(3,5-di-tert.-Butyl-4-hydroxyphenyl) und 0,1 % des Stabilisatore gemäß Beispiel 9 der CH-PS 542.249 (Handelsprodukt „Sandostab PEPQ") (D) versetzt und jeweils in einem Göttfert Extrusiometer (mit einer 20-mm-Schnecke, Kompression 1:3, Durchmesser: Länge, d:l = 1:20) bei 270°C mehrmals extrudiert, wou ή nach dem 1 „ dem 3. und dem 5. Durchgang der Melt-Flow-Index MFI und der Yellowness-Index gemessen wurden:
| MFI, | Durchgänge | 5 | Yellowness-Index | 3 | 7,2 | 5 | 9,8 | |
| 1 | 3 | 6,9 | Durchgänge | 9,3 | 12,4 | |||
| Probe | 2,8 | 4,7 | 4,1 | 1 | 8,0 | 10,2 | ||
| A | 1,8 | 2,7 | 1,4 | 3,8 | 10,7 | 17,0 | ||
| B | 0,9 | 1,1 | 2,0 | 3,5 | ||||
| C | 1,0 | 1,5 | 4,6 | |||||
| D | 2,6 . | |||||||
Wie aus der obigen Tabelle leicht ersichtlich, weist die Probe C mit dem erfindungsgemäßen Stabilisator, ingesamt die besten Werte auf.
Auch bei der Anwendung der übrigen, erfindungsgemäßen Stabilisator-Kompositionen erh/ilt mf.n ähnlich gute Werte.
Claims (7)
1. Stabilisator-Komposition, gekennzeichnet dadurch, daß sie besteht aus a) 55 bis 99,9% vorzugsweise 50 bis 95% eines mehrerer Phosphonite der Formel I l
'T
(D <Γ ) ) L' Jn W J ?χ \„ ..
,i-ö
und b) 0,1 bis 50%, vorzugsweise 5 bis 50% eines Phosphits der Formel Il
Rv- 0-P
Ü-R
(!I) 1
m Ooderi, η Ooderi
Y eine Sauerstoff-, Schwefel-oder 1,4-Phenylen-Brück3 oder ein Brückenglied der Formel
-CH(R5)-alle
R-O und R,-O-Gruppen unabhängig voneinander, den Resteines aliphatischen, acyclischen oder aromatischen Alkohols der bis zu drei Hydroxylgruppen enthalten kann, wobei jedoch die Hydroxylgruppen nicht so angeordnet sind, daß sie Teile eines Phosphor-enthaltenden Ringes sein können (als monovalente R-O-Gruppen bezeichnet),
oder je zwei an ein Phosphoratom gebundene R 0-, bzw. Ri-O-Gruppen, jeweils unabhängig voneinander zusammen den Rest eines aliphatischen, acyclischen oder aromatischen Alkohols mit insgesamt bis zu drei Hydroxylgruppen (als bivalente R-O-, bzw. R^O-Grupper. bezeichnet), R3-O- den Rest eines aliphatischen, alicyclischen oder aromatischen Alkohois der bis zu drei
Hydroxylgruppen enthalten kann, wobei die Hydroxylgruppen jedoch nicht so angeordnet sind, daß sieTeile eines Phosphor-enthaltenen Ringes sein können, R5 Wassserstoff, C^a-Alkyl oder eine Gruppe der Formel COOR6 und R6 Ci_8-Alkyl bedeuten,
wobei jedoch Tetrakis-(2,4-di-tert.butylphenyl)-biphenylendiphosphonit als Verbindung der Formel I ausgeschlossen ist, und vorzugsweise mindestens eine R-O- und mindestens eine R1-O-Gruppe ein Phenolrest ist, der in 2-Stellung eine sterisch gehinderte Gruppe trägt, wobei die angebenen Prozente Masseanteile in % sind.
Stabilisator-Komposition gemäß Anspruch !,gekennzeichnet dadurch, daß R — R'und dieses ist Alkyl, Aralkyl (vzw. ggf. subst. Phenyl oder Phenylen), Aryl (vzw. subst. Phenyl) oder eine Formel α
worin die Kerne A und B weitere Substifjonten tragen können und Y' eine Sauerstoff- oder Schwefelbrücke oder ein Brückenglied der Formel -CH(R5K R5 Wasserstoff, Cv-e-Alkyl oder eine Gruppe der Formel -COOR6, R6 C^-Alkylund
η 0 oder 1 bedeuten.
η 0 oder 1 bedeuten.
3. Stabilisator-Komposition gemäß Anspruch 1 oder 2, gekennzeichnet dadurch, daß R = R' und dieses C1_22-Alkyl, Phenyl, das 1 bis 3 Substituenten aus der Reihe Cyan C^-Alkyl, C^22-AIkOXy, Benzyl, Phenyl, 2,2,6,6-Tetramethyl-piperidyl-4-, Hydroxy, C^-a-Alkyl-phenyl, Carboxyl, -C(CHa)2-C6H5, -COO-C^-Alkyl, -CH2CH2-COOH, CHjCHzCOO-C^r Alkyl oder-CH2-S-Cl22-Alkyl tragen kann; oder eine Gruppe der Formel i bis vii
"Π
—Cil·
L υ
(i)
ι: ί-r
OH1'
t.UU LyI
— CM
L. butyl Λ. butyl
t.uuty 1
24
CHi
(iv)
3 16
(iii)
NH-C- C-NH
Il Il
0
NH-C—C—NH
Il Il
0 0
(vi) ; oder
(vii)
oder zwei R" gemeinsam eine Gruppe der Formel viii
R15 R15
bedeuten, wobei R15 Wasserstoff oder C^-Alkyl, (viii)
R16 Wasserstoff, C^-Alkyl oder-CO-C^-Alkyl,
R17 Wasserstoff oder C^-Alkyl,
R18 Wasserstoff, C1^2-AIkVl,C1^2-AIkOXy, Benzyl,Cyan, Phenyl, Hydroxyl, C1_22-Alkoxycarbonyl, C^^-Alkoxycarbonyläthyl, Carboxyäthyl, 2,2,6,6-Tetramethylpieridyl-4- oder eine Gruppe der Formel -CH2-S-C1_22-Alkyl oder -C(CHa)2-C6H6 und
R24 Wasserstoff, C1_22-Alkyl, Hydroxy oder Alkoxy,
Y eine Sauerstoff- oder Schwefelbrücke oder ein Brückenglied der Formel -CH(R5)-R5 Wasserstoff, C1-B-AIkYl oder eine Gruppe der Formel-COOR6,
R6 C^-Alkyl und
η O oder 1 bedeuten. 4. Stabilisator-Komposition, gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche, gekennzeichnet dadurch, daß R = R' und dieses einer der Formeln a bis g
11
(a)
(a)
—cccn
Π , LjI I , Lj U\J l\
(ü)
entsprechend, worin R10 Wasserstoff, C^-Alkyl, C1^-AIkOXy, Phenyl, C^-Alkylphenyl oder Phenyl-C^-alkyl,
R11 und R12, unabhängig voneinander, Wasserstoff, Ci_22-Alkyl, Phenyl oder C^a-Alkyiphenyl, R13 Wasserstoff oder C^-Alkyl und
R14 Cyan, Carboxyl oder C^-Alkoxycarbonyl
bedeuten.
5. Stabilisator-Komposition gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche, gekennzeichnet dadurch, daß R1= R1', vorzugsweise R1'", insbesondere R1'" bedeutet, wobei R1' unabhängig von R', eine der Bedeutungen von R', R1" unabhängig von R" einer der Bedeutungen von R" und R1" unabhängig von R"', einer der Bedeutungen von R"' entspricht.
6. Stabilisator-Komposition gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche, gekennzeichnet dadurch, daß sie besteht aus:
a) einem ^iphosphonit der Formel I,
b) einem Phosphit der Formel Il und
c) einem Monophosphonit der Formel I.
7. Stabilisator-Komposition gemäß Anspruch 6, gekennzeichnet dadurch, daß sie zusätzlich d) ein Phenol der Formel IV
R7(OH) (IV),
worin R7 eine der monovalenten Gruppen von R bedeutet oder ein Phenol der Formel V
R8(OH)2 (V),
R8(OH)2 (V),
worin R8 eine der divalenten Gruppen von R bedeutet, enthält.
8. Stabilisator-Komposition gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche, gekennzeichnet dadurch, daß
60 bis 80% eines Diphosphonits der Formel I,
5 bis 20% eines Phosphits der Formel II,
10 bis 20% eines Monophosphonits der Formel I und
10 bis 20% eines Monophosphonits der Formel I und
0 bis 5% einer Verbindung der Formel IV oder V gemäß Anspruch 7, wobei die Prozente Masseanteile in % sind, enthält.
9. Verfahren zur Herstellung von Phosphoniten der Formel I, gemäß Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß man
a) 2 Mol einer Verbindung der Formel X
R30-OH (X),
worin R30 ein monovalenter Rest der Bedeutung von R ist, und gegebenenfalls 2 Mol einer Verbindung der Formel Xl
R31-OH (Xl),
worin R31 ein monovalenter Rest der Bedeutung von R1 ist mit 1 Mol einer Verbindung der Formel XIV
worin Y, m und η die obengenannten Bedeutungen besitzen, oder
b) 1 Mol einer Verbindung der Formel XII R32(OH)2
(XII),
worin R32 ein divalenter Rest der Bedeutung von R1 ist, und gegebenenfalls 2 Mol einei Verbindung dor obigen Formel X, mit 1 Mol einer Verbindung der obigen Formel XIV oder c) 1 Mol einer Verbindung der obigen Formel X!l und 1 Mol einer Verbindung der Formel XIII
R33(OH)2
(XIII),
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