JPH02270892A - ホスホナイト化合物 - Google Patents

ホスホナイト化合物

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JPH02270892A
JPH02270892A JP2012748A JP1274890A JPH02270892A JP H02270892 A JPH02270892 A JP H02270892A JP 2012748 A JP2012748 A JP 2012748A JP 1274890 A JP1274890 A JP 1274890A JP H02270892 A JPH02270892 A JP H02270892A
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Klaus Stoll
クラウス　シュトール
Rainer Wolf
ライナー　ブォルフ
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Sandoz AG
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、ボリラー基ＩＩのための力１１工安定剤とし
て適当な、新規な、ｔｉｌｌ成物に関する。
本発明によれば、成分： ａ）４０〜９９．９重■％の式Ｉ の１種または２種以上のボスポナ・（ｌ・（以後、成分
Ｉと定義する）および ｂ）０．１〜６０重量％の式■： のボスファイｌ−（以後、成分ＩＩと定義する）式中、 ｍは０または１であり、 ｎは０または１であり、 であり、ここで Ｒ５は水素、Ｃ＋　　Ｃ８アルキルまたはＣＯＯＲ６で
あり、ここで Ｒ６はＣ＋　　　Ｃｅアルキルであり、各Ｒ−０−は、
独立に、１〜３つのＯＨ基を含有する脂肪族、脂環族ま
たは芳香族のアルコールから誘導された基であり、ただ
し２つの一〇Ｈ基はＰ含有環を形成するように位置する
ことができない（以後、Ｒ−０−の−価の意味として定
義する）か、あるいは 両者のＲ−０−は、−緒になって、少なくとも２つのＯ
Ｈ基を含有する脂肪族、脂環族または芳香族のアルコー
ルから誘導された基を形成し、前記ＯＨ基の２つはそれ
らが単一のリン原子と環状基を形成できるように位置し
く以後、Ｒの二価の意味として定義する）、そして Ｒ３−０−はＲ−０−の−価の意味を有し、そして 各Ｒ１−〇−は、独立に、１つまたは２つのＯＨ基を含
有する脂肪族、脂環族または芳香族のアルコールから誘
導された基であり、ただし２つの−ＯＨ基はＰ含有環を
形成するように位置することができない（以後、Ｒ１−
０−の−価の意味として定義する）か、あるいは 両者のＲＩ−０−は、−緒になって、少なくとも２つの
ＯＨ基を含有する脂肪族、脂環族または芳香族のアルコ
ールから誘導された基を形成し、前記ＯＨ基はそれらが
単一のリン原子と環状基を形成できるように位置しく以
後、Ｒ３の二価の意味として定義する）、 からなり、ただし １）弐Ｉの化合物はテトラキス（２，４−ジーＬ−プチ
ルホスポナイト）−ビフェニレンジボスボナイトではな
く、そして好ましくは ２）少なくとも１つのＲおよび少なくとも１つのＲ３は
２−位置に少なくとも１つの立体障害された基を含有す
るフェノールから誘導された基である、 ポリマーのための加工安定剤として適当な組成物（以後
、安定化組成物として定義する）が提供される。
好ましくは、Ｒ−０−および／またはＲ１−０−が二価
の意味であるとき、これらから誘導されるアルコールは
２つまたは３つのＯＨ、ｌを含有する。
好ましくは、ＲはＲ′であり、ここでＲ′はアルキル、
アラルキル、アリールまたはアルカリールである（以後
、Ｒ′の一価の意味と呼ぶ）か、あるいはＲ′は式α を有し、ここでフェニル基ＡおよびＢはさらに置換され
ることができ、そしてＹ′は一〇−１−８−または−Ｃ
Ｈ（Ｒ５）−であり、ここでＲ５は水素、Ｃ，−Ｃ，ｌ
アルキルまたはＣ００Ｉ１．であり、ここでＲ６はＣ＋
　　Ｃａアルキルであり（以後、Ｒ′の二価の意味と定
義する）そしてｎは０または１である。
より好ましくは、ＲはＲ″であり、ここでＲ″はＣ１−
Ｃ２□アルキル；置換されていないが、あるいはＣ，−
Ｃ２□アルキル、Ｃ＋　　Ｃｚ□アルコキシおよび−Ｃ
１ｂ　　Ｃ６Ｈ５から選択される１〜３つの基により置
換されているフェニル；−Ｃ６１１Ｓ、２゜２．６．６
−チトラメチルビベリジニルー４−１−〇　（ＣＩ＋３
）　ｚ　　Ｃ６１Ｉｓ、−ＣＯＯＩ（、−ＯＨｌ　　（
Ｃ＋　−Ｃ日アルキＪし）フェニル、−ｃｏ２−ｃ、−
ｃ２□アルキル、　ＣＨ２ＣＨ２Ｃ０ＯＲ＋５、−ＣＮ
または−Ｃ１ｈ−５−ＣＩＣｚ□アルキルから選択され
るが、あるいはＲ″は式１〜■１１ Ｌ−ブチル （（ｌｉ） ＣＨ３ のいずれか１つをもつ基であるか、あるいは両者のＲｒ
ｒは式ガｉ 式中、Ｒ１５は水素またはＣｌ−Ｃ２□アル−１；ルで
ある、 の基であり、 Ｙ′は水素、−〇−１−３−または−ＣＨ（Ｒｓ）−で
あり、 ｎはＯまたは１であり、 ＲＩ６は水素、ＣＩＣｅアルキルまたは−ＣＯＣ。
Ｃａアルキルであり、 ＲＩ７は水素またはＣ１Ｃ２゜アルキルであり、そして Ｒ１１１は水素、ＣＩＣ２２アルキル、Ｃ，−Ｃ，□ア
ルコキシ、　ＣＨ２Ｃ６Ｈ５、−Ｃ（ＣＩ＋３）　ｔ　
　ＣｂＨｓ、Ｃ６Ｈ５、ＯＨ、ＣＨ２ＣＨ２Ｃ０ＯＲ＋
　ｓ、＝（Ｃ，−Ｃ。
アルキル）フェニル、　ＣＯ２ＣＩ　　ＣＺＺアルキル
、ＣＮ　、　　ＣＨ２ＣＨ２Ｃ０ＯＲ＋５、　ＣＨｚ　
　Ｓ　　ＣＩ　　Ｃ２□アルキルまたは２，２，６．６
−チトラメチルビペリジニルー４−であり、そして Ｒ２４は水素、ｃ、−ｃ２□アルキル、ＯＨまたはＣ，
−Ｃ２□アルコキシである。
最も好ましくは、ＲはＲ″′であり、ここでＲ″′は、
式ａ）〜ｇ） 式中、 Ｒ１゜ハ水素、Ｃ，−ＣＩｌフルキル、Ｃ＋　　Ｃｓア
ルコキシ、フェニル、フェニルＣ＋　　Ｃ−アルキルま
たは（Ｃ８−ＣＢアルキル）フェニルであり、 Ｒ＋＋およびＲＩ２は、独立に、水素、Ｃ１−０２□ア
ルキル、（ＣＩ　　　ＣＢアルキル）、（ＣＩ　　　Ｃ
Ｂアルキル）およびフェニルから選択され、Ｒ１１１は
水素およびＣＩ　　　Ｃ８アルキルから選択され、そし
て Ｒ１４は−ＣＮまたは−Ｃ０２Ｒ１３である、のいずれ
か１つの基をもつ基から選択される。
（ａ）の好ましい基は、次ののちのから選択される：２
−ｔ−ブチルフェニル；２−フェニルフェニル；　２−
　（１’　　、１’−ジメチルプロピル）；２−シクロ
へキシルフェニル；２−Ｌ−ブチル−４−メチルフェニ
ル；２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル；２．４−ジフェ
ニルフェニルｉ２，１−Ｌ−オクチルフェニル；２−も
−ブチル−４−フェニル−フェニル；２．４−ビス（１
’、１’−ジメチルプロピル）フェニル；２−（１−フ
ェニル−１−メチルエチル）フェニル；２，４−ビス（
１−フェニル−１−メチルエチル）フェニル；および２
，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル。
好ましくは、Ｒ８はＲ、ｒであり、ここでＲ３′はＲ′
の意味をＲ′に独立にを有する。より好ましくは、Ｒ３
ばＲ１″であり、ここでＲ１″はＲ”の意味をＲｒｒに
独立にを有する。最も好ましくは、Ｒ，はＲ、ｒｒｒで
あり、ここでＲ、ｒｕはＲ″′の意味をＲ″′に独立に
を有する。
Ｒ３は好ましくはＲ３′であり、ここでＲ、ｌはＲ′の
一価の意味をＲ、ｒに独立にを有する。より好ましくは
、Ｒ３はＲ３″であり、ここでＲ３″はＲｉｔの一価の
意味をＲ″に独立にを有する。最も好ましくは、Ｒ３は
Ｒ３ｒｒｒであり、ここでＲ，ＩｌｌはＲ″′の一価の
意味をＲ″′に独立にを有する。
好ましくはｍは１である。
好ましくは、本発明による組成物は、成分：ａ）上に定
義した式Ｉのジホスホナイト（以後、成分ａと定義する
）、 ｂ）上に定義した弐ＩＩのホスファイト（以後、成分Ｉ
Ｉと定義する）、および Ｃ）上に定義した式Ｉのモノホスホナイト（以後、成分
Ｃと定義する）、 を含有する。
本発明による安定化組成物は、さらにｄ）式ＩＶまたは
弐Ｖ： Ｒ？（ＯＨ）　　　　　　　　　　（ＩＶ）Ｒ１１（Ｏ
Ｈ）　　　　　　　　　　（Ｖ）式中、弐■においで、
Ｒ１はＲの一価の意味であり、そして弐Ｖにおいて、Ｒ
８は二価の意味である、 のフェノール（以後、成分ｄと定義する）を含有するこ
とができる。
疑問をなくすために、記号が１つの本発明による安定化
組成物の式中に１回より多くあるいは２つの異なる式中
に１回より多く現れるとき、その意味は、特記しない限
り、独立である。しかしながら、安定化組成物において
、式Ｉおよび式■および必要に応して弐■および弐Ｖに
１つの記号が現れるとき、その記号の意味は好ましくは
同一である。
本発明による安定化組成物において、好ましくはＲ，は
Ｒと同一の意味を有する。
好ましくは、本発明による安定化組成物中に存在する成
分Ｉの量は５０〜９５％（より好ましくは７０〜９０％
）である。好ましくは、本発明による安定化組成物中に
存在する成分ＩＩの量は５〜５０％（より好ましくは１
０〜３０％）である。
本発明による最も好ましい安定化組成物は、成分： ａ　）　６０〜８０％の上に定義した成分子）、ｂ）５
〜２０％の上に定義した成分ＩＩ）、ｃ）１０〜２０％
上に定義した成分ｃ）、およびｅ）０〜５％の上に定義
した成分ｄ）、からなる。
別の好ましい組成物は、成分： ａ）１６〜５０％の成分Ｉ）、 ｂ）２０〜６０％の成分ＩＩ）、 ｃ）３〜２０％成分ｃ）、および ｅ）０〜５％の成分ｄ）、 からなる。すべては組成物の重量による。
式Ｉの化合物は、 ａ）２モルの式Ｘ Ｒ２Ｏ０＋１　　　　　　　　　　（Ｘ）式中、Ｒ３゜
ばＲの一価の意味を有する、の化合物、および必要に応
じて、２モルの式Ｘ１１１、、−０１１　　　　　　　
　　（Ｘ　Ｉ　）式中、Ｒ３１はＲ，の−価の意味を有
する、の化合物を、１モルの式ＸＩＶ 式中、Ｙ、ｍおよびｎは上に定義した通りである、 の化合物と反応ざ一１゛るか、あるいはｂ）１モルの式
ＸＩ［ Ｒｓｚ　（０１１）２　　　　　　　（Ｘ　ｌ　）式中
、Ｒ３□は」二に定義したＲ、の二価の意味を有する、 および必要に応して２モルの上に定義した式Ｘの化合物
を、１モルの」二に定義した式Ｘ　１１の化合物、およ
び１モルの弐Ｘ　ＩＩＩ Ｒｚ：＋　（−ｆｌｌｌ）ｚ　　　　　　　（Ｘ　Ｉｌ
ｌ　）式中、Ｒ３はＲの二価の意味を有する、の化合物
と、高温（好ましくは４０〜１４０°Ｃ）において反応
さセ・ることによって調製することができる。
さらに、本発明によれば、式ＸＶ 式中、 ｎは０またば１であり、 ｄは１または２であり、 各Ｒ２゜は、独立に、水素、ｃ、−ｃ、アルキルまたは
−Ｃ（Ｃ）＋３）　２　　Ｃ６Ｈ５であり、そしてＲ２
□は、独立に、Ｒ２１の意味をＲ２１に独立にを有し、 ただし １）少なくとも１つの基Ｒ２１または少なくとも１つの
基Ｒ２２は−Ｃ（ＣＨａ）　２　　Ｃ６Ｈ５であり、そ
してｉｉ）少なくとも１つのＲ２１は立体障害された基
ではない、 の化合物が提供される。
この明細書における用語立体障害された基は、ｔ−アル
キルまたはアルカリール基、好ましくはｔ　　Ｃａ　　
Ｃｚｚフルキル基（すなわち、Ｃ４Ｃ２２基のα−炭素
原子はｔ−炭素原子である）を包含することを意味する
。
さらに、本発明によれば、式Ｘ■ 式中、ｄば１または２である、 の化合物が提供される。
さらに本発明によれば、成分： ａ）５０〜９５％の上に定義した式ＸＶまたはＸＶＩの
化合物、および ｂ）５〜５０％の上に定義した式ＩＩのホスファイト、 からなる安定化組成物が提供される。
さらに、本発明によれば、ポリマー材料および安定化量
の本発明による安定化組成物または式Ｘ■または式ＸＶ
Ｉを必要に応じて式ＩＩのホスファイトと一緒に含んで
なるポリマー組成物が提供される。
このようなポリマー材料中に存在する本発明による安定
化組成物の成分Ｉおよび成分ＩＩの量は、ポリマー材料
の重量に基づいて０．０１〜２重量％、より好ましくは
０．０５〜０．３重量％である。
本発明による安定化組成物中のＩ）およびＩＩ）の組み
合わせは、それを適用するポリマー組成物の加工および
老化安定性に相乗効果を生成することが発見された。ポ
リマー組成物の性質、例えば、黄色化（黄色指数を使用
して測定する）およびメルトフローインデックス（ＭＰ
Ｉ）は、成分Ｉまたは成分ＩＩのみが存在するものより
も有意に改良される。
本発明による安定化組成物により安定化されるポリマー
材料は、次のホモポリマー、コポリマーおよびポリマー
のブレンドを包含する：酢酸セルロース；酢酸酪酸セル
ロース；酢酸プロピオン酸セルロース；クレゾール−ホ
ルムアルデヒド樹脂；カルボキシメチルセルロース；硝
酸セルロース；プロピオン酸セルロース；カゼインプラ
スチック；カゼイン−ホルムアルデヒド；セルロースト
リアセテート；エチルセルロース；エポキシ樹脂；メチ
ルセルロース；メラミン−ホルムアルデヒド樹脂；ポリ
アミド；ポリアミドイミド；ポリアクリロニトリル；ポ
リブテン−１；ポリブチルアクリレート；ポリ（ブチレ
ンテレフタレート）；ポリカーボネート；ポリ　（クロ
ロ１−リフルオロエチレン）；ポリ　（ジアリルフタレ
ート）；ポリエチレン；塩化ポリエチレン；ポリ（エー
テルエーテルケトン）；ポリエーテルイミド；ポリエチ
レンオキシド；ポリエーテルスルホン；ポリエチレンテ
レフタレート；ポリテトラフルオロエチレン；フェノー
ル−ホルムアルデヒド樹脂；ポリイミド；ポリイソブチ
レン；ポリイソシアネート；ポリメタクリルイミド；ポ
リメチルメタクリレート；ポリ（−４−メチルペンテン
−１）；ポリ（α−メチルスチレン）；ポリオキシメチ
レン：ポリアセタール；ポリプロピレン；ボリフェニレ
ンエーテル：ボリフェニレンサルファイド；フェニルフ
ェニレンスルホン；ポリスチレン；ポリスルホン；ポリ
ウレタン；ポリ酢酸ビニル；ポリビニルアルコール；ポ
リビニルブチラール；Ｊｌｕ化ポリ塩化ビニル；ポリ塩
化ビニリデン；ポリフッ化ビニリデン；ポリフッ化ビニ
ル；ポリビニルホルムアルデヒド；ポリビニルカルバゾ
ール；ポリビニルピロリドン；シリコーンポリマー；飽
和ポリエステル；尿素−ホルムアルデヒド樹脂；不飽和
ポリエステル；ポリアクリレート；ポリメタクリレート
；ポリアクリルアミド；フレイネート樹脂；フェノール
系樹脂；アニリン樹脂；フラン樹脂；およびカタバミド
樹脂。
適当なコポリマーの例は、次のとおりである：アクリロ
ニトリル／ブタジェン／アクリレート；アクリロニトリ
ル／ブタジェン／スチレン；アクリロニトリル／メチル
ヌククリレート；アクリロニトリル／スチレン／アクリ
ルエステル；アクリロニトリル／エチレン−プロピレン
ジエン／スチレン；アクリロニトリル／塩化ポリエチレ
ン／スチレン；エチレン／エチルアクリレート；エチル
メタクリル酸エステル；エチレン／プロピレン；エチレ
ン／プロピレン−ジエン；エチレン／酢酸ヒ゛ニル；エ
チレン／ヒ゛ニルアルコール／テトラフルオロエチレン
；テトラフルオロエチレン／ヘキサフルオロエチレン；
メチルアクリレート／ブタジェン／スチレン；メラミン
／フェノール−ホルムアルデヒド；ポリエステルブロッ
クアミド；パーフルオロ−アルコキシ−アルカン；スチ
レン／アクリロニトリル；スチレン／ブタジェン；スチ
レン／無水マレイン酸；スチレン／α−メチルスチレン
；塩化ビニル／エチレン；塩化ビニル／エチレン／メチ
ルアクリレート；塩化ビニル／エチレン／酢酸ビニル；
塩化ビニル／メチルメタクリレート；塩化ビニル／オク
チルアクリレート；塩化ビニル／酢酸ビニル；および酢
酸ビニル／塩化ビニリデン。
安定化すべき好ましいポリマー材料は、ポリオレフィン
、例えば、ポリプロピレン、ポリエチレン（例えば、高
密度ポリエチレン、低密度ボリエチレン、線状低密度ポ
リエチレンまたは中密度ポリエチレン）、ポリブチレン
、ポリ−４−メチルペンテンおよびそれらのコポリマー
である。
本発明による安定化組成物またはポリマー組成物に添加
することができる他の添加剤は、次のものを包含する：
酸化防止剤、例えば、立体障害されたフェノール、第二
芳香族アミドまたはチオエーテル、例えば、次の文献に
記載されているもの；”Ｋｕｎｓｔｓｔｏｆｆ−八ｄｄ
ｉｔｉｖｅ”、　　ＧＷｃｈｔｅｒ／Ｍｕｌｌｅｒ、　
　３゜ハｕｓｇａｂｅ　１９８９．　ｐ、４２　４８、
その開示をここに引用によって加える；真空下に安定剤
、例えば、立体障害されたアミン（例えば、Ｎ−非置換
、Ｎ−アルキルまたはＮ−アシル置換２，２，６．６−
チトラメチルピペリジン化合物）〔また、立体障害され
たアミン光安定剤として知られている一ＩＡ１．ｒＳ）
および紫外線吸収剤（例えば、ｌ−（２’−ヒドロキシ
フェニル）−ヘンシトリアゾロン、２−ヒドロキシヘン
シフエノン、１．３−ビス（２′−ヒドロキシベンゾイ
ル）ベンゼンサリシレート、シンナメートおよびシュウ
酸ジアミド）、紫外線クエンチャ−（ｑｕｅｎｃｈｅｒ
）、例えば、ヘンシェードおよび置換ベンゾエート、静
電防止剤、防炎剤、軟化剤、核化剤、金属不活性化剤、
殺微生物剤、衝撃変性剤、充填剤、顔料および殺菌剤。
本発明による安定化組成物は、重合工程の前、間または
後にポリマー材料に添加することができ、そして固体ま
たは溶融した固体で、溶液で、好ましくは次の成分もの
として添加することができる＝１０〜８０重景％の組重
量および９０〜２０重量％の溶媒を含有する液状濃厚物
または１０〜８０重量％（より好ましくは４０〜７０重
量％）の組成物および９０〜２０重量％（より好ましく
は６０〜３０重量％）の固体ポリマー材料（これは安定
化すべき材料と同一であるか、あるいはそれと相溶性で
ある）の固体のマスターハツチ。
本発明による組成物は、既知の方法により、安定化すべ
きポリマー材料中に混入することができる。化合物と溶
融状態の熱可塑性ポリマーと、例えば、溶融ブレンダー
においであるいは造形物品、例えば、はく、チューブ、
繊維またはフオームの押出、射出成形、吹込成形、紡糸
または針金被覆の間にブレンドすることはとくに重要で
ある。本発明による組成物はポリエチレンのためにとく
に有用である。
さらに、この明細書において、範囲が与えられている場
合、範囲を規定する数値はその中に含まれる。直鎖状も
しくは分枝鎖状であることができる基は、特記しない限
り、直鎖状もしくは分枝鎮状である。
疑いを避ける目的で、この明細書においてｔ−ブチルは
第三ブチル、　Ｃ（Ｃｔｈ）３を意味する。
次の実施例によって、本発明をさらに説明する。
これらの実施例において、特記しない限り、すべての部
および百分率は重量により、そしてすべての温度は°Ｃ
である。
尖旌炎上 実施例１における反応は、乾燥窒素雰囲気中で空気を湿
気の不存在下に実施する。
１６．９ｇのビフェニル、３８．５ｇの三塩化アルミニ
ウムおよび５８ｇの三塩化リンを、強く撹拌しなから６
時間７２〜７４°Ｃにおいて還流下に一緒に加熱する。
５．６ｇのＨＣＩガス（−理論値の７３％）が発生する
。
最後に、減圧下に５５〜６０°Ｃにおいて過剰の三塩化
リンを、反応混合物の蒸気圧が７６０トルから６０トル
に低下するまで、蒸留除去する。
赤色の透明な反応混合物を、８０°Ｃにおいて１時間か
けて、２３０ｇのトルエンおよび６９ｇのピリジン中の
１４５ｇの２．４−ビス（１−フェニル−１−メチルエ
チル）フェノールの溶液に満々添加する。次いで、この
混合物を８０°Ｃにおいて４時間撹拌する。１５６ｇの
そのように形成した錯塩を分離した後、さらに５ｇのピ
リジンおよび三塩化アルミニウムを低温濾過により一１
０°Ｃにおいて分離する。次いで、溶媒を蒸留により分
離する。残る残留物は１５５ｇの黄色透明生成物であり
、これは室温において固化してガラス様固体生成物とな
る。
この生成物は、装置の大きさ（１ｊ２のフラスコ）およ
び同一樹脂速度（３００ｒｐｍ）に依存して、下の式１
ａ〜１ｄの化合物からなる： ０〜５モル％の式１ｄのフェノール； Ｒ−０１１（Ｉａ） ５〜１５モル％の弐ｌｂのボスファイト；Ｐ（ＯＩり：
Ｉ　　　　　　　　　　　（Ｉ　ｂ　）１０〜２５モル
％の式１ｃのモノボスホナイト；５０〜７５モル％の式
１ｄのジホスホナイト；ごこで各Ｒ基（式１ａ〜１ｄに
おいて）はである。
この生成物は８３〜８８°Ｃの融点および９３°Ｃのド
リップ点（ｄｒｉｐｐｉｎｇ　ｐｏｉｎｔ）を有する。
個々の化合物は、必要に応じて、既知の方法により分離
することができる（例えば、不活性溶媒、例えば、ジオ
キサンまたはヘキサン中の再結晶化により）。
実施炎にη 実施例１の式１ａ、１ｂ、１ｃおよび１ｄのものに類似
する生成物（ここでＲは下表１において定義する）を、
実施例１の方法に類似する方法により適当な反応成分の
反応により調製することができる。
濠−一−１ 実施例番号　　　　　　　　　　　Ｒ ２２−も−オクチル−４−メチルフェニル３　　２．４
−ジｔ−ブチル−６−メヂルフエニ４　　２−ｔ−ブチ
ルフェニル ５　　２−フェニル−フェニル ６　　　２−（１，１−ジメチルプロピル）フエニ７　
　２−シクロへキシルフェニル ８　　２−Ｌ−ブチル−４−フェニル−フェニル９　　
２−ｔ−ブチル−４−メチル−フェニル１０　　　２．
４−ジメチル−６−ｔ−プチルフェニ１１、　　　２．
４−ジ−ｔ−ブチル−６−ニチルフエ１２　　　２．４
−ジフェニルフェニル１３　　　２．４−ジ−ｔ−オク
チルフェニル１４　　　１−（１−フェニル−１−メチ
ルエチル）ニル １．５　　　２．４−ビス（１，１−ジメチルプロピル
エニル 兼−ｍ−上（続き） 実施例番号　　　　　　　　　　　Ｒ （−ブチル 栽−−−１（続き） 実施例番号　　　　　　　　　　　Ｒ 次の化合物、： ０〜５％の式２３ａのフェノール： Ｒ＋　（Ｏｌｌ）　Ｚ　　　　　　　　　　（２３ａ　
）５〜２０％の式２３ｂのポスファイト；１０〜２０％
の式２３ｃのモノホスホナイト；５０〜７０％の式２３
ｄのジボスボナイ１−；ここでＲは下表２において定義
するとおりである、の生成物は、実施例１により方法に
従い、適当な反応成分から調製し、次いで必要に応じて
、生ずる生成物の各々を既知の方法（例えば、再結晶化
）により分別することができる。すべての百分率はモル
％である。
弐−〜−λ 実施例番号 ズ新ｌ釦好 実施例２７の反応は、乾燥窒素雰囲気中で空気を湿気の
不存在下に実施する。
ａ　）　１１．１ｇのビフェニル、２５．４ｇの三塩化
アルミニウムおよび３７．７ｇの三塩化リンを、強く撹
拌しながら６時間７２〜７４°Ｃにおいて還流下に一緒
に加熱する。４．１ｇのＨＣＩガス（−理論値の８２％
）が発生ずる。
最後に、減圧下に５５〜６０°Ｃにおいて過剰の三塩化
リンを、反応混合物の蒸気圧が７６０トルから６０トル
に低下するまで、蒸留除去する。
ｂ）５．５ｇのＰＣｈを上のａ）の生成物に室温におい
て添加する。
Ｃ）赤色の透明な反応混合物を、８０°Ｃにおいて１時
間かけて、１６０ｇのクロロヘンゼンおよび５４．４ｇ
のピリジン中の６６．８ｇの２−メチル−６−ｔ−ブチ
ルフェノールの溶液に滴々添加する。次いで、この混合
物を８０°Ｃにおいて４時間撹拌する。
そのように形成した錯塩を分離した後、さらに２ｇのピ
リジン−三塩化アルミニウム錯塩を低温源過により一１
０°Ｃにおいて分離する。次いで、溶媒を蒸留により分
離する。残る残留物は８１ｇの黄色透明生成物であり、
これは室温において固化してガラス様固体生成物となる
（融点ｈａ６２〜８３°Ｃであり、ドリップ点は８９°
Ｃである）。
この生成物は、装置の大きさ（１ｊ２のフラスコ）およ
び同一樹脂速度（３００ｒｐｍ）に依存して、下の式２
７ａ〜２７ｄの化合物からなる２ ０〜５モル％の式２７ａのフェノール；ｎ−ｏｎ　　　
　　　　　　　（２７ａ）３５〜４５モル％の式２７ｂ
のポスファイト；＋１（ＯＩＩＬ　　　　　　　　　（
２７ｂ　）１０〜２０モル％の式２７ｃのモノボスボナ
イ１〜；（２）Ｃ） ４０〜４０モル％の式２７ｄのジボスボナイト；こごで
各Ｒ基（式２７ａ〜２７（Ｉにおいて）はである。
個々の化合物は、必要に応じて、既知の方法により分離
することができる（例えば、不活性溶媒、例えば、ジオ
キサンまたはへ４−リ゛ン中の再結晶化により）。ＰＣ
ｌ３の使用量を変化させることにより、式２７ａ〜２７
ｂの化合物の比を変化させることかできる。
実ｌ」桂ル装置 実施例１の式２７ａ、２７ｔ＋、２７ｃおよび２７ｄの
ものに類似する生成物（ごごでＲは下表３において定義
する）を、実施例２７の方法に類似する方法により適当
な反応成分の反応により調製することができる。
表−一旦 適用実施例 ポリプロピレン組成物を次のようにして調製する： 重量部 ＢＣＤ ポリプロピレン’　　　　　　１００　１００　１００
　１００ステアリン酸カルシウム　−０，１，０，１，
０，ＩＩｒｇａｎｏｘ　１０１０２−−−　０．１　０
．１．　０．１実施例１の生成物　　　　−−−−−−
０，１−−−３ａｎｄｏｓｔａｂ　Ｐ−ＥＰＱ″−−−
−−−−−−０，１１使用したポリプロピレンはＨｏｓ
　ｔａ　ｌｅｎ　ＰＰＩ、ｏ１６０Ｐであった。
２　　Ｉｒｇａｎｏｘ　１０１０は、ペンタエリスリト
ール−テトラキス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）であり、そして ３　５ａｎｄｏｓｔａｂ　ＰＥＰＱは、サンド社（Ｓａ
ｎｄｏｚ　ＡＧ）がら入手可能な加工安定剤である。
ポリプロピレンは、２０ｍｍのスクリューを有するゲッ
トフェルト・エクストリジオメーター（Ｇ３ｔｔ−ｆｅ
ｌ　ｔ　ｅｘｔｒｕｓｉｏｍｅｔｅｒ）　（圧縮比１：
３、直径対長さ〔ｄ　：　Ｎ）　＝　１　：２０）で２
７０°Ｃにおいて押出す。
多数回の押出（表３に通過として記載されている）を同
一条件下に実施する。メルトフローインデックス（ＭＦ
Ｉ）、２３０　’Ｃ／　２．１６ｋｐおよびＹｌ（黄色
指数）を各押出後に測定する。
試料Ａ−ＤのＭＦＩおよび黄色指数を下表４に記載する
。
試料　１３５１３５ Ａ　　　　　２．８　　４．７　　６．９　　３．８　
　７．２　　９．ＥＢ　　　　　１．８　　２．７　　
４．１　　３．５　　９．３　　１２．＜ＣＯ，９１，
１１，４４，６８，０１０ｊＤ１．０１゜５　　２．０
　　２．６　　１０．７　　１７．Ｃ上の結果が示すよ
うに、本発明によるリン安定剤を含有する試料Ｃは、加
熱およびポリマー加工の間劣化に対するポリプロピレン
のきわめてすぐれた抵抗性を有する。
適用実施例を、実施例２〜３７の生成物の１つを実施例
１の生成物の代わりに使用して反復する。
加熱および劣化に対するポリプロピレンのきわめてすぐ
れた抵抗性が得られる。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、成分： ａ）４０〜９９．９重量％の式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） の１種または２種以上のホスホナイト（以後、成分 I
    と定義する）および ｂ）０．１〜６０重量％の式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） のホスファイト（以後、成分IIと定義する）式中、 ｍは０または１であり、 ｎは０または１であり、 Ｙは−Ｏ−、−Ｓ−、＝ＣＨ（Ｒ＿５）または▲数式、
    化学式、表等があります▼であり、ここで Ｒ＿５は水素、Ｃ＿１−Ｃ＿８アルキルまたはＣＯＯＲ
    ＿６であり、ここで Ｒ＿６はＣ＿１−Ｃ＿８アルキルであり、 各Ｒ−Ｏ−は、独立に、１〜３つのＯＨ基を含有する脂
    肪族、脂環族または芳香族のアルコールから誘導された
    基であり、ただし２つの−ＯＨ基はＰ含有環を形成する
    ように位置することができない（以後、Ｒ−Ｏ−の一価
    の意味として定義する）か、あるいは 両者のＲ−Ｏ−は、一緒になって、少なくとも２つのＯ
    Ｈ基を含有する脂肪族、脂環族または芳香族のアルコー
    ルから誘導された基を形成し、前記ＯＨ基の２つはそれ
    らが単一のリン原子と環状基を形成できるように位置し
    （以後、Ｒの二価の意味として定義する）、そして Ｒ＿３−Ｏ−はＲ−Ｏ−の一価の意味を有し、そして 各Ｒ＿１−Ｏ−は、独立に、１つまたは２つのＯＨ基を
    含有する脂肪族、脂環族または芳香族のアルコールから
    誘導された基であり、ただし２つの−ＯＨ基はＰ含有環
    を形成するように位置することができない（以後、Ｒ＿
    １−Ｏ−の一価の意味として定義する）か、あるいは 両者のＲ＿１−Ｏ−は、一緒になって、少なくとも２つ
    のＯＨ基を含有する脂肪族、脂環族または芳香族のアル
    コールから誘導された基を形成し、前記ＯＨ基はそれら
    が単一のリン原子と環状基を形成できるように位置し（
    以後、Ｒ＿１の二価の意味として定義する）、 からなり、ただし １）式 I の化合物はテトラキス（２，４−ジ−ｔ−ブ
    チルホスホナイト）−ビフェニレンジホスホナイトでは
    ない、 ポリマーのための加工安定剤として適当な組成物（以後
    、安定化組成物として定義する）。 ２、さらに少なくとも１つのＲおよび少なくとも１つの
    Ｒ＿１は２−位置に少なくとも１つの立体障害された基
    を含有するフェノールから誘導された基であることを条
    件とする、上記第１項記載の組成物。 ３、ＲはＲ′であり、ここでＲ′はアルキル、アラルキ
    ル、アリールまたはアルカリールである（以後、Ｒ′の
    一価の意味と呼ぶ）か、あるいはＲ′は式α ▲数式、化学式、表等があります▼（α） を有し、ここでフェニル基ＡおよびＢはさらに置換され
    ることができ、そしてＹ′は−Ｏ−、−Ｓ−または−Ｃ
    Ｈ（Ｒ＿５）−であり、ここでＲ＿５は水素、Ｃ＿１−
    Ｃ＿８アルキルまたはＣＯＯＲ＿６であり、ここでＲ＿
    ６はＣ＿１−Ｃ＿８アルキルであり（以後、Ｒ′の二価
    の意味と定義する）そしてｎは０または１である、上記
    第１または２項記載の組成物。 ４、ＲはＲ″であり、ここでＲ″はＣ＿１−Ｃ＿２＿２
    アルキル；置換されていないか、あるいはＣ＿１−Ｃ＿
    ２＿２アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿２＿２アルコキシおよび
    −ＣＨ＿２−Ｃ＿６Ｈ＿５から選択される１〜３つの基
    により置換されているフェニル；−Ｃ＿６Ｈ＿５、２，
    ２，６，６−テトラメチルピペリジニル−４−、−Ｃ（
    ＣＨ＿３）＿２−Ｃ＿６Ｈ＿５、−ＣＯＯＨ、−ＯＨ、
    −（Ｃ＿１−Ｃ＿８アルキル）フェニル、−ＣＯ＿２−
    Ｃ＿１−Ｃ＿２＿２アルキル、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−Ｃ
    ＯＯＲ＿１＿５、−ＣＮまたは−ＣＨ＿２−Ｓ−Ｃ＿１
    −Ｃ＿２＿２アルキルから選択されるか、あるいはＲ″
    は式ｉ〜ｖｉｉ ▲数式、化学式、表等があります▼（ｉ）▲数式、化学
    式、表等があります▼（ｉｉ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ｉｉｉ）；▲数式
    、化学式、表等があります▼（ｉｖ）； ▲数式、化学式、表等があります▼（ｖ）； ▲数式、化学式、表等があります▼（ｖｉ）；または ▲数式、化学式、表等があります▼（ｖｉｉ） のいずれか１つをもつ基であるか、あるいは両者のＲ″
    は式ｖｉｉｉ ▲数式、化学式、表等があります▼（ｖｉｉｉ） 式中、Ｒ＿１＿５は水素またはＣ＿１−Ｃ＿２＿２アル
    キルである、 の基であり、 Ｙ′は水素、−Ｏ−、−Ｓ−または−ＣＨ（Ｒ＿５）−
    であり、 ｎは０または１であり、 Ｒ＿１＿６は水素、Ｃ＿１−Ｃ＿８アルキルまたは−Ｃ
    ＯＣ＿１−Ｃ＿８アルキルであり、 Ｒ＿１＿７は水素またはＣ＿１−Ｃ＿２＿２アルキルで
    あり、そして Ｒ＿１＿８は水素、Ｃ＿１−Ｃ＿２＿２アルキル、Ｃ＿
    １−Ｃ＿２＿２アルコキシ、−ＣＨ＿２−Ｃ＿６Ｈ＿５
    、−Ｃ（ＣＨ＿３）＿２−Ｃ＿６Ｈ＿５、−Ｃ＿６Ｈ＿
    ５、−ＯＨ、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＣＯＯＲ＿１＿５、−
    （Ｃ＿１−Ｃ＿８アルキル）フェニル、−ＣＯ＿２−Ｃ
    ＿１−Ｃ＿２＿２アルキル、−ＣＮ、−ＣＨ＿２ＣＨ＿
    ２−ＣＯＯＲ＿１＿５、−ＣＨ＿２−Ｓ−Ｃ＿１−Ｃ＿
    ２＿２アルキルまたは２，２，６，６−テトラメチルピ
    ペリジニル−４−であり、そして Ｒ＿２＿４は水素、Ｃ＿１−Ｃ＿２＿２アルキル、ＯＨ
    またはＣ＿１−Ｃ＿２＿２アルコキシである、 上記第３項記載の組成物。 ５、ＲはＲ′″であり、ここでＲ′″は、式ａ）〜ｇ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ａ）▲数式、化学
    式、表等があります▼（ｂ）▲数式、化学式、表等があ
    ります▼（ｃ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ｄ）；▲数式、化
    学式、表等があります▼（ｅ）▲数式、化学式、表等が
    あります▼（ｆ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ｇ） 式中、 Ｒ＿１＿０は水素、Ｃ＿１−Ｃ＿８アルキル、Ｃ＿１−
    Ｃ＿８アルコキシ、フェニル、フェニルＣ＿１−Ｃ＿４
    アルキルまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿８アルキル）フェニルで
    あり、 Ｒ＿１＿１およびＲ＿１＿２は、独立に、水素、Ｃ＿１
    −Ｃ＿２＿２アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿８アルキル）、
    （Ｃ＿１−Ｃ＿８アルキル）およびフェニルから選択さ
    れ、 Ｒ＿１＿３は水素およびＣ＿１−Ｃ＿８アルキルから選
    択され、そして Ｒ＿１＿４は−ＣＮまたは−ＣＯ＿２Ｒ＿１＿３である
    、のいずれか１つをもつ基から選択される、上記第４項
    記載の組成物。 ６、Ｒ＿１はＲ＿１′であり、ここでＲ＿１′は上記第
    ３項記載のＲ′の意味をＲ′に独立にを有する、上記第
    １〜５項のいずれかに記載の組成物。 ７、Ｒ＿１はＲ＿１′であり、ここでＲ＿１′は上記第
    ４項記載のＲ′の意味をＲ′に独立にを有する、上記第
    ６項記載の組成物。 ８、Ｒ＿１はＲ＿１′であり、ここでＲ＿１′″は上記
    第５項記載のＲ′″の意味をＲ′″に独立にを有する、
    上記第７項記載の組成物。 ９、ｍは１である、上記第１項記載の組成物。 １０、成分： ａ）上記第１項記載の式 I のジホスホナイト（以後、
    成分ａと定義する）、 ｂ）上記第１項記載の式IIのホスファイト（以後、成分
    IIと定義する）、および ｃ）上記第１項記載の式 I のモノホスホナイト（以後
    、成分ｃと定義する）、 を含有する安定化組成物。 １１、さらにｄ）式IVまたは式Ｖ： Ｒ＿７（ＯＨ）（IV） Ｒ＿８（ＯＨ）（Ｖ） 式中、式IVにおいて、Ｒ＿７は上記第１項記載のＲの一
    価の意味であり、そして式Ｖにおいて、Ｒ＿８は上記第
    １項記載の二価の意味である、 のフェノール（以後、成分ｄと定義する）を含有する、
    上記第１０項記載の安定化組成物。 １２、成分 I の存在量は４０〜９５％である、上記第
    １項記載の組成物。 １３、成分IIの存在量は５〜６０％である、上記第１項
    記載の組成物。 １４、成分： ａ）６０〜８０％の上記第１項記載の成分 I ）、ｂ）
    ５〜２０％の上記第１項記載の成分II）、ｃ）１０〜２
    ０％上記第１０項記載の成分ｃ）、および ｅ）０〜５％の上記第１１項記載の成分ｄ）、からなる
    上記第１１項記載の組成物。 １５、式ＸＶ ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＶ） 式中、 ｎは０または１であり、 ｄは１または２であり、 各Ｒ＿２＿１は、独立に、水素、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキ
    ルまたは−Ｃ（ＣＨ＿３）＿２−Ｃ＿６Ｈ＿５であり、
    そしてＲ＿２＿２は、独立に、Ｒ＿２＿１の意味をＲ＿
    ２＿１に独立にを有し、 ただし ｉ）少なくとも１つの基Ｒ＿２＿１または少なくとも１
    つの基Ｒ＿２＿２は−Ｃ（ＣＨ＿３）＿２−Ｃ＿６Ｈ＿
    ５であり、そしてｉｉ）少なくとも１つのＲ＿２＿１は
    立体障害された基ではない、 の化合物。 １６、式ＸVI ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸVI） 式中、ｄは１または２である、 の化合物。 １７、ポリマー材料および安定化量の上記第１項記載の
    安定化組成物からなるポリマー組成物。 １８、ポリマー材料および安定化量の上記第１５項記載
    の式ＸＶの化合物からなるポリマー組成物。 １９、ポリマー材料および安定化量の上記第１６項記載
    の式ＸVIの化合物からなるポリマー組成物。 ２０、成分： ａ）４０〜９５％の上記第１５項記載の式ＸＶの化合物
    、および ｂ）５〜６０％の式IIのホスファイト、 からなる安定化組成物。 ２１、このようなポリマー組成物中に存在する成分 I
    ）およびII）の量は０．０１〜２％である、上記第１７
    項記載の組成物。
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