JP2001164246A - 低塩素安定剤の製造方法 - Google Patents
低塩素安定剤の製造方法Info
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Abstract
フェニル)ビフェニレンジホスホナイト及びその異性体
50−80重量%、b)ビス(2,4−ジ第三ブチルフ
ェニル)ビフェニレンモノホスホナイト及びその異性体
5−25重量%、並びにc)トリス(2,4−ジ第三ブ
チルフェニル)ホスホナイト5−25重量%からなり、
成分a)ないしc)の全量が100重量%より多くない
低塩素含有安定剤混合物の、フリーデル−クラフト反応
によりビフェニルを三塩化リン及び三塩化アルミニウム
と反応させ、形成された二層を分離しつつ、第三アミン
又は芳香族アミン及び溶媒の存在下で該生成物を2,4
−ジ第三ブチルフェノールと反応させることによる製造
方法に関する。該方法は、水、塩基及び乾燥剤による溶
媒層処理、安定剤混合物含有溶液からの沈殿物分離及び
溶媒蒸発を含む。
Description
により誘発された分解に対して有機材料を安定化するた
めに適する、低量の塩素を含む安定剤混合物製造のため
の新しい製造方法に関する。
化、熱または光により誘発された分解に対して有機材料
を安定化するために適する、テトラキス(2,4−ジ第
三ブチルフェニル)ビフェニレンジホスホナイトの合成
が記載されている(第7欄、表1、化合物12)。この
化合物は、例えばクラリアント社(Clariant)(スイス
国)からサンドスタブ(Sandostab) P-EPQ (RTM)として
市販品で入手可能である。欧州特許第0633287号
公報では、実施例1に上記市販品で入手可能なサンドス
タブ(Sandostab) P-EPQ (RTM)がa)テトラキス(2,
4−ジ第三ブチルフェニル)ビフェニレンジホスホナイ
ト65重量%、b)ビス(2,4−ジ第三ブチルフェニ
ル)ビフェニレンモノホスホナイト15重量%、c)ト
リス(2,4−ジ第三ブチルフェニル)ホスホナイト1
3重量部、d)2,4−ジ第三ブチルフェノール1.5
重量部、e)塩素1重量%まで(10000mg/kg
まで)、f)揮発性物質0.5重量%まで、およびg)
酸化テトラキス(2,4−ジ第三ブチルフェニル)ビフ
ェニレンジホスホナイト4ないし5重量%からなるいく
つかの成分の混合物であることが記載されている。
解に対して非常に不安定である(米国特許第40751
63号の実施例29を参照せよ)。従って、サンドスタ
ブ(Sandostab) P-EPQ (RTM)の合成時、反応混合物が水
と接触しないようにしなければならない。サンドスタブ
(Sandostab) P-EPQ (RTM)の実際的な大規模製造におい
ては、残渣の三塩化アルミニウム/ピリジン/塩酸錯体
の中和は気体アンモニアにより行われる(本明細書比較
例2を参照せよ)。しかしながら、例えば塩化アンモニ
ウムのような形成塩の幾分かが最終製品に残留する。こ
れらの塩不純物は、最終安定剤混合物がわずかに濁りを
有するものとなる原因となり得る。このような濁りを有
する安定剤をポリオレフィンに使用することによりポリ
オレフィン中に曇りが誘発されるので、これはいくつか
の用途に対しては明らかに望ましくない。
は、低量の塩素を含み、そして濁りを有さない製品を形
成し、合成ポリマー中にいかなる曇りを誘発しないサン
ドスタブ(Sandostab) P-EPQ (RTM)の合成に関して、改
良された製造方法を見出すことである。
式I
び c)次式III
IおよびIII中、Rは次式IV
よびIIIで表される化合物の全量が100重量%より
多くない、低量の塩素を含む安定剤混合物を、フリーデ
ル−クラフツ反応条件下で次式V
ニウムと反応させることにより、そして形成された二つ
の層を分離しつつ、第三アミンまたは芳香族アミンおよ
び溶媒の存在下で生成物混合物を次式VI
ることにより製造する方法であって、溶媒層を水、塩基
および乾燥剤で処理すること、安定剤混合物を含む溶液
から沈殿物を分離し、そして溶媒を蒸発させることを含
む製造方法に関する。
II
なっており、炭素原子数1ないし24のアルキル基、酸
素原子1個もしくはそれより多くにより中断された炭素
原子数4ないし24のアルキル基、フェニル基、炭素原
子数7ないし9のフェニルアルキル基、炭素原子数7な
いし9のアルキルフェニル基を表すか;あるいはR1、
R2およびR3の2つはそれらが結合している窒素原子と
一緒になって、任意により更なる酸素原子、窒素原子ま
たはイオウ原子を含み、そして任意により炭素原子数1
ないし4のアルキル基1個もしくはそれより多くにより
置換された5−、6−または7員環複素環式残基を形成
し、そしてR1、R2およびR 3の残りの1つは炭素原子
数1ないし24のアルキル基または酸素原子1個もしく
はそれより多くにより中断された炭素原子数4ないし2
4のアルキル基を表す。)で表される化合物である。
は、分枝鎖状もしくは非分枝鎖状の基であり、例えばメ
チル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−
ブチル基、第二ブチル基、イソブチル基、第三ブチル
基、2−エチルブチル基、n−ペンチル基、イソペンチ
ル基、1−メチルペンチル基、1,3−ジメチルブチル
基、n−ヘキシル基、1−メチルヘキシル基、n−ヘプ
チル基、イソヘプチル基、1,1,3,3−テトラメチ
ルブチル基、1−メチルヘプチル基、3−メチルヘプチ
ル基、n−オクチル基、2−エチルヘキシル基、1,
1,3−トリメチルヘキシル基、1,1,3,3−テト
ラメチルペンチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル
基、1−メチルウンデシル基、ドデシル基、1,1,
3,3,5,5−ヘキサメチルヘキシル基、トリデシル
基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル
基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、エイコシル基ま
たはドコシル基である。R1、R2およびR3の好ましい
定義の一つは、例えば炭素原子数2ないし18のアルキ
ル基である。R1、R2およびR3の特に好ましい定義は
炭素原子数2ないし8のアルキル基、例えばエチル基で
ある。
中断された炭素原子数4ないし24のアルキル基は、例
えば2−エトキシプロピル基、1−メトキシプロピル
基、1−メトキシブチル基、n−ブトキシエチル基、1
−メトキシオクチル基、1−メトキシデシル基、1−メ
トキシドデシル基、1−メトキシヘキサデシル基、1−
メトキシエイコシル基、1−メトキシテトラエイコシル
基および2−メトキシエトキシメチル基を含む。炭素原
子数7ないし9のフェニルアルキル基は、例えばベンジ
ル基、α−メチルベンジル基、α,α−ジメチルベンジ
ル基または2−フェニルエチル基である。好ましくはベ
ンジル基である。R1、R2およびR3の2個により形成
された複素環式基は、好ましくは6員環であり、例えば
ピペリジノ環、モルホリノ環、チオモルホリノ環および
4−炭素原子数1ないし4のアルキル−ピペラジノ環で
ある。
任意により炭素原子数1ないし4のアルキル基1個もし
くはそれより多くにより置換されている。任意により炭
素原子数1ないし4のアルキル基1個もしくはそれより
多くにより置換されているピリジンは、例えば2,3−
ルチジン、2,4−ルチジン、2,5−ルチジンまたは
3,4−ルチジンである。好ましい溶媒はベンゼンであ
り、任意により塩素原子または炭素原子数1ないし4の
アルキル基1個もしくはそれより多くにより置換されて
いるものである。任意により塩素原子または炭素原子数
1ないし4のアルキル基1個もしくはそれより多くによ
り置換されているベンゼンは、例えばクロロベンゼン、
トルエンまたはキシレンである。好ましくはクロロベン
ゼンである。
カリ土類金属の水酸化物、酸化物、リン酸水素塩、リン
酸二水素塩、炭酸塩、炭酸水素塩または四ホウ酸塩であ
る。アルカリ金属またはアルカリ土類金属の水酸化物、
酸化物、リン酸水素塩、リン酸二水素塩、炭酸塩、炭酸
水素塩または四ホウ酸塩は、例えば水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウ
ム、水酸化バリウム、酸化カルシウム、リン酸水素ナト
リウム、リン酸二水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭
酸カルシウム、炭酸水素ナトリウムまたは四ホウ酸ナト
リウム十水和物である。有利には、上記塩基は溶媒層重
量を基準として0.1ないし10重量%、特に0.1な
いし5重量%、例えば0.1ないし2重量%の量で使用
される。
塩、アルカリ土類金属の硫酸塩もしくは酸化物、モレキ
ュラーシーブまたは酸化アルミニウムである。アルカリ
金属の硫酸塩、アルカリ土類金属の硫酸塩もしくは酸化
物、モレキュラーシーブまたは酸化アルミニウムは、例
えば酸化マグネシウム、酸化カルシウム、硫酸ナトリウ
ム、硫酸マグネシウム、硫酸バリウム、モレキュラーシ
ーブ3Å、モレキュラーシーブ4Å、粉末状酸化アルミ
ニウム、塩基性酸化アルミニウム、焼成酸化アルミニウ
ム、溶融酸化アルミニウム、顆粒状酸化アルミニウムま
たは燒結酸化アルミニウムである。有利には、上記乾燥
剤は溶媒層重量を基準として0.1ないし10重量%、
特に0.1ないし5重量%、例えば0.1ないし2重量
%の量で使用される。例えば硫酸ナトリウムのようない
くつかの乾燥剤は、カチオン性沈殿物としても作用し得
る。
する前に、溶媒層を付加的にろ過助剤で処理することを
含む、低量の塩素を含む安定剤混合物の製造方法は興味
深い。好ましいろ過助剤は、例えば酸性白土[メルクイ
ンデックス(Merck Index)第10版,4162(1983)]また
は滴虫土[メルクインデックス(Merck Index)第10
版,4857(1983)]であり、フロリジン;ケイ酸アルミニ
ウムマグネシウム、多孔質珪藻土(キーゼルグール)、
セライト、例えばヒフロ スーパー セル(Hyflo Super C
el)[(RTM),アルドリッチ(Aldrich) 39, 254-5]のよ
うな珪藻土を含む非プラスチック性の種々のカオリンを
含む。有利には、上記ろ過助剤は溶媒層重量を基準とし
て0.1ないし10重量%、特に0.1ないし5重量
%、例えば0.1ないし2重量%の量で使用される。
することを含む、低量の塩素を含む安定剤混合物の製造
方法は特に興味深い。好ましい、結晶水を含む塩基は、
例えば四ホウ酸ナトリウム十水和物(Na2B4O710
H2O)、Na2HPO412H2OまたはNa2CO310
H2Oである。
20℃で溶媒層を水、塩基および乾燥剤で処理すること
を含む、低量の塩素を含む安定剤混合物の製造方法が好
ましい。溶媒層を水、塩基および乾燥剤で処理して、p
H範囲を7.0ないし13、特に7.5ないし12、例
えば8ないし12とすることを含む、低量の塩素を含む
安定剤混合物の製造方法も好ましい。
1ないし10重量%、特に0.1ないし5重量%、例え
ば0.1ないし2重量%の量の水で処理することを含
む、低量の塩素を含む安定剤混合物の製造方法は特に興
味深い。最終製品混合物における塩素の量が5000m
g/kgより低い、特に1500mg/kgより低い、
例えば500mg/kgより低い安定剤混合物の製造方
法も特に興味深い。
式Vで表されるビフェニルの三塩化リンおよび三塩化ア
ルミニウムとの反応において、三塩化リンは、好ましく
は試薬および溶媒として使用される。従って、1モルの
ビフェニルの反応に対して、3ないし10モル、特に3
ないし8モル、例えば3ないし5モルの三塩化リンが使
用される。好ましくは、反応は、4ないし10時間、特
に4ないし8時間、例えば5ないし7時間還流下に保た
れる。好ましくは、過剰量の三塩化リンが留去される。
続く、第三アミンまたは芳香族アミンおよび溶媒の存在
下での上記粗製製品混合物と2,4−ジ第三ブチルフェ
ノールとの反応において、温度範囲は、有利には10な
いし100℃、特に10ないし80℃、例えば20ない
し80℃である。反応混合物の濃度は、有利には10な
いし80重量%、特に10ないし60重量%である。第
三アミンまたは芳香族アミンは、2,4−ジ第三ブチル
フェノールのモル量を基準として、10ないし100
%、特に20ないし80%、例えば30ないし70%の
過剰量で有利に使用される。
P-EPQ (RTM)は、以下の節においてLCT(低塩素透明
性)安定剤混合物と命名される。このLCT安定剤混合
物は、酸化、熱または光により誘発された分解に対して
有機材料を安定化するために適当である。
ものである。部または百分率は重量に関する。実施例1:安定剤混合物の粗製クロロベンゼン溶液(3
5%w/w)の製造 メカニカルスターラーおよび還流冷却器を取り付けた
1.5リットルジャケット付ガラス反応器中、ビフェニ
ル90g(0.584モル)、無水塩化アルミニウム2
04g(1.53モル)および三塩化リン305g
(2.218モル)の混合物を窒素雰囲気下で、内部温
度75℃で6時間撹拌しながら還流した。その間、塩酸
ガスが発生するので、これを水によりスクラバー塔に捕
捉した。該反応混合物を冷却し、過剰量の三塩化リン
を、内部温度63ないし65℃、および400ないし1
80mbarの減圧下で留去した。粗製溶融物を35℃
まで冷却し、クロロベンゼン220gで希釈した。
よび外部水冷を伴う還流冷却器を取り付けた2.5リッ
トルジャケット付ガラス反応器中の2,4−ジ第三ブチ
ルフェノール482g(2.334モル)、ピリジン3
62g(4.576モル)およびクロロベンゼン600
gからなる撹拌溶液に添加した。反応は発熱性であり、
内部温度は80℃以下に保たれた。添加の終了時、該混
合物は3時間、内部温度63ないし65℃に保たれた。
静置して、反応混合物を二層に分離した。下層の複合層
を分離し、上層の有機層をクロロベンゼン430gで希
釈し、安定剤混合物を含む粗製クロロベンゼン溶液(3
5%w/w)1650gを導く。該粗製溶液の酸塩基滴
定により、溶液1kgに対してKOH0.125モルの
平均消費量が得られる。この溶液はLCT安定剤混合物
の製造に関する以下の例に使用される。
溶液(35%w/w)1000gを撹拌下、1時間、−
10℃まで冷却した。沈降残渣AlCl3−ピリジン錯
体から、上記混合物をろ過する。0ないし5℃で、気体
アンモニア(4.0g)を該ろ液中に吹込み、その温度
で1時間保持した。水により撹拌されたアリコートは、
8ないし9のpH値を示した。100ないし110℃/
350ないし310mbarで、そして最終的には17
0℃/<10mbarで、真空回転式蒸発機を使用し
て、溶媒を蒸発させた。残渣として、淡黄色の、濁りの
あるガラス状固体(Tg=65℃)の安定剤混合物35
0gが得られる。残留塩素含有量は5000mg/kg
より多い。
混合物の製造 実施例1で得られた安定剤混合物の粗製クロロベンゼン
溶液(35%w/w)1000gを撹拌下、5ないし1
0℃まで冷却した。この混合物に、四ホウ酸ナトリウム
十水和物(Na2B4O710H2O)5.0g(0.01
モル)、水2.5g(0.14モル)および硫酸ナトリ
ウム5.0g(0.04モル)を添加し、そして、その
間溶液の透明度を上げながら、1時間撹拌した。その
後、粉末水酸化カルシウム8.0g(0.11モル)、
酸化カルシウム5.0g(0.09モル)およびキーゼ
ルグール クラルセル DIF B(Kieselgur Clarcel DI
F B)(RTM)5.0gを添加し、3時間25℃で撹拌し
た。ろ過後、100ないし110℃/350ないし31
0mbarで、そして最終的には170℃/<10mb
arで、真空回転式蒸発機を使用して、ろ液を蒸発させ
た。残渣として、透明の、明黄色固体(Tg=65℃)
のLCT安定剤混合物350gが得られる。残留塩素含
有量は1000mg/kgである。
混合物の製造 実施例1で得られた安定剤混合物の粗製クロロベンゼン
溶液(35%w/w)1000gを撹拌下、20℃まで
冷却した。この混合物に、硫酸ナトリウム5.0g
(0.04モル)を添加し、続いて四ホウ酸ナトリウム
十水和物(Na2B4O710H2O)11.1g(0.0
29モル)、水11.0g(0.61モル)および水酸
化ナトリウム3.0g(0.075モル)からなる中和
剤溶液を添加した。上記混合物を、その間溶液の透明度
を上げながら、1時間撹拌した。その後、粉末水酸化カ
ルシウム2.0g(0.027モル)、酸化カルシウム
5.0g(0.09モル)およびキーゼルグール クラ
ルセル DIF B(Kieselgur Clarcel DIF B)(RTM)5.
0gを添加し、3時間25℃で撹拌した。ろ過後、10
0ないし110℃/350ないし310mbarで、そ
して最終的には170℃/<10mbarで、真空回転
式蒸発機を使用して、ろ液を蒸発させた。残渣として、
透明の、明黄色固体(Tg=65℃)のLCT安定剤混
合物350gが得られる。残留塩素含有量は400mg
/kgである。
混合物の製造 実施例1で得られた安定剤混合物の粗製クロロベンゼン
溶液(35%w/w)1000gを撹拌下、20℃まで
冷却した。この混合物に、硫酸ナトリウム5.0g
(0.04モル)を添加し、続いて四ホウ酸ナトリウム
十水和物(Na2B4O710H2O)10.0g(0.0
26モル)を添加した。上記混合物を、その間溶液の透
明度を上げながら、1時間撹拌した。その後、四ホウ酸
ナトリウム十水和物(Na2B4O710H2O)6.6g
(0.017モル)、水酸化ナトリウム1.8g(0.
045モル)および水6.6g(0.37モル)からな
る中和剤溶液を添加した。上記混合物を室温で30分間
撹拌した。その後、水酸化カルシウム2.0g(0.0
27モル)、酸化カルシウム6.0g(0.107モ
ル)およびキーゼルグール クラルセル DIF B(Kies
elgur Clarcel DIF B)(RTM)5.0gを添加し、3時間
25℃で撹拌した。ろ過後、100ないし110℃/3
50ないし310mbarで、そして最終的には170
℃/<10mbarで、真空回転式蒸発機を使用して、
ろ液を蒸発させた。残渣として、透明の、明黄色固体
(Tg=65℃)のLCT安定剤混合物350gが得ら
れる。残留塩素含有量は300mg/kgである。
混合物の製造 実施例1で得られた安定剤混合物の粗製クロロベンゼン
溶液(35%w/w)1000gを撹拌下、20℃まで
冷却した。この混合物に、硫酸ナトリウム5.0g
(0.04モル)を添加し、続いて四ホウ酸ナトリウム
十水和物(Na2B4O710H2O)17.0g(0.0
44モル)を添加した。上記混合物を、その間溶液の透
明度を上げながら、1時間撹拌した。その後、水酸化カ
ルシウム5.0g(0.068モル)、酸化カルシウム
5.0g(0.089モル)を添加し、そして1時間撹
拌した。次いで、キーゼルグール クラルセル DIF
B(Kieselgur Clarcel DIF B)(RTM)5.0gを添加し、
3時間25℃で撹拌した。ろ過後、100ないし110
℃/350ないし310mbarで、そして最終的には
170℃/<10mbarで、真空回転式蒸発機を使用
して、ろ液を蒸発させた。残渣として、透明の、明黄色
固体(Tg=65℃)のLCT安定剤混合物350gが
得られる。残留塩素含有量は200mg/kgである。
混合物の製造 実施例1で得られた安定剤混合物の粗製クロロベンゼン
溶液(35%w/w)1000gを撹拌下、20℃まで
冷却した。この混合物に、炭酸ナトリウム5.0g
(0.047モル)を添加し、続いて四ホウ酸ナトリウ
ム十水和物(Na2B4O710H2O)10.0g(0.
026モル)を添加した。上記混合物を、その間溶液の
透明度を上げながら、1時間撹拌した。その後、四ホウ
酸ナトリウム十水和物(Na2B4O710H2O)9.9
g(0.026モル)、水酸化ナトリウム1.8g
(0.045モル)および水9.9g(0.55モル)
からなる中和剤溶液を添加した。上記混合物を室温で3
0分間撹拌した。その後、水酸化カルシウム2.0g
(0.027モル)、酸化カルシウム5.0g(0.0
89モル)およびキーゼルグール クラルセル DIF
B(Kieselgur Clarcel DIF B)(RTM)5.0gを添加し、
3時間25℃で撹拌した。ろ過後、100ないし110
℃/350ないし310mbarで、そして最終的には
170℃/<10mbarで、真空回転式蒸発機を使用
して、ろ液を蒸発させた。残渣として、透明の、明黄色
固体(Tg=65℃)のLCT安定剤混合物350gが
得られる。残留塩素含有量は400mg/kgである。
混合物の製造 実施例1で得られた安定剤混合物の粗製クロロベンゼン
溶液(35%w/w)1000gを撹拌下、20℃まで
冷却した。この混合物に、硫酸ナトリウム5.0g
(0.035モル)を添加し、続いて四ホウ酸ナトリウ
ム十水和物(Na2B4O710H2O)5.0g(0.0
13モル)および水2.5g(0.139モル)を添加
した。上記混合物を、その間溶液の透明度を上げなが
ら、1時間撹拌した。その後、クロロベンゼン94g中
酸化カルシウム8.7g(0.155モル)および炭酸
ナトリウム十水和物2.7g(0.009モル)からな
る懸濁溶液を添加した。最後に、キーゼルグール クラ
ルセル DIF B(Kieselgur Clarcel DIF B)(RTM)5.
0gを添加し、2時間25℃で撹拌した。ろ過後、10
0ないし110℃/350ないし310mbarで、そ
して最終的には170℃/<10mbarで、真空回転
式蒸発機を使用して、ろ液を蒸発させた。残渣として、
透明の、明黄色固体(Tg=65℃)のLCT安定剤混
合物350gが得られる。残留塩素含有量は1200m
g/kgである。
混合物の製造 実施例1で得られた安定剤混合物の粗製クロロベンゼン
溶液(35%w/w)1000gを撹拌下、20℃まで
冷却した。この混合物に、四ホウ酸ナトリウム十水和物
(Na2B4O710H2O)5.0g(0.013モ
ル)、粉末炭酸カルシウム10.0g(0.10モ
ル)、硫酸ナトリウム5.0g(0.035モル)を添
加し、続いて水2.5g(0.139モル)を添加し
た。上記混合物を、その間溶液の透明度を上げながら、
1時間撹拌した。その後、酸化カルシウム5.0g
(0.089モル)を添加し、そして該混合物を1時
間、室温で撹拌した。最後に、キーゼルグール クラル
セル DIF B(Kieselgur Clarcel DIF B)(RTM)5.0
gを添加し、2時間25℃で撹拌した。ろ過後、100
ないし110℃/350ないし310mbarで、そし
て最終的には170℃/<10mbarで、真空回転式
蒸発機を使用して、ろ液を蒸発させた。残渣として、透
明の、明黄色固体(Tg=65℃)のLCT安定剤混合
物350gが得られる。残留塩素含有量は2100mg
/kgである。
剤混合物の製造 実施例1で得られた安定剤混合物の粗製クロロベンゼン
溶液(35%w/w)1000gを撹拌下、15℃まで
冷却した。この混合物に、四ホウ酸ナトリウム十水和物
(Na2B4O710H2O)10.0g(0.026モ
ル)および水4.0g(0.222モル)を添加した。
上記混合物を、その間溶液の透明度を上げながら、2時
間撹拌した。その後、粉末無水炭酸ナトリウム10.1
g(0.095モル)を添加し、1時間撹拌した。次い
で、酸化カルシウム5.0g(0.089モル)を添加
し、そして該混合物を1時間撹拌した。最後に、キーゼ
ルグール クラルセル DIF B(Kieselgur Clarcel DI
F B)(RTM)5.0gを添加し、2時間25℃で撹拌し
た。ろ過後、100ないし110℃/350ないし31
0mbarで、そして最終的には170℃/<10mb
arで、真空回転式蒸発機を使用して、ろ液を蒸発させ
た。残渣として、透明の、明黄色固体(Tg=65℃)
のLCT安定剤混合物350gが得られる。残留塩素含
有量は250mg/kgである。
Claims (10)
- 【請求項1】 a)次式I 【化1】 で表されるジホスホナイト50ないし80重量% b)次式II 【化2】 で表されるモノホスホナイト5ないし25重量%、およ
び c)次式III 【化3】 で表されるホスフィット5ないし25重量%(式I、I
IおよびIII中、Rは次式IV 【化4】 で表される基を表す。)からなり、そして式I、IIお
よびIIIで表される化合物の全量が100重量%より
多くない、低量の塩素を含む安定剤混合物を、フリーデ
ル−クラフツ反応条件下で次式V 【化5】 で表されるビフェニルを三塩化リンおよび三塩化アルミ
ニウムと反応させることにより、そして形成された二つ
の層を分離しつつ、第三アミンまたは芳香族アミンおよ
び溶媒の存在下で生成物混合物を次式VI 【化6】 で表される2,4−ジ第三ブチルフェノールと反応させ
ることにより製造する方法であって、溶媒層を水、塩基
および乾燥剤で処理すること、安定剤混合物を含む溶液
から沈殿物を分離し、そして溶媒を蒸発させることを含
む製造方法。 - 【請求項2】 第三アミンが次式VII 【化7】 (式中、R1、R2およびR3は同一であるか、または異
なっており、炭素原子数1ないし24のアルキル基、酸
素原子1個もしくはそれより多くにより中断された炭素
原子数4ないし24のアルキル基、フェニル基、炭素原
子数7ないし9のフェニルアルキル基、炭素原子数7な
いし9のアルキルフェニル基を表すか;あるいはR1、
R2およびR3の2つはそれらが結合している窒素原子と
一緒になって、任意により更なる酸素原子、窒素原子ま
たはイオウ原子を含み、そして任意により炭素原子数1
ないし4のアルキル基1個もしくはそれより多くにより
置換された5−、6−または7員環複素環式残基を形成
し、そしてR1、R2およびR 3の残りの1つは炭素原子
数1ないし24のアルキル基または酸素原子1個もしく
はそれより多くにより中断された炭素原子数4ないし2
4のアルキル基を表す。)で表される化合物である請求
項1記載の方法。 - 【請求項3】 芳香族アミンが、任意により炭素原子数
1ないし4のアルキル基1個もしくはそれより多くによ
り置換されたピリジンである請求項1記載の方法。 - 【請求項4】 溶媒が、任意により塩素原子または炭素
原子数1ないし4のアルキル基1個もしくはそれより多
くにより置換されたベンゼンである請求項1記載の方
法。 - 【請求項5】 塩基が、アルカリ金属またはアルカリ土
類金属の水酸化物、酸化物、リン酸水素塩、リン酸二水
素塩、炭酸塩、炭酸水素塩または四ホウ酸塩である請求
項1記載の方法。 - 【請求項6】 乾燥剤が、アルカリ金属の硫酸塩、アル
カリ土類金属の硫酸塩もしくは酸化物、モレキュラシー
ブまたは酸化アルミニウムである請求項1記載の方法。 - 【請求項7】 安定剤混合物を含む溶液から沈殿物を分
離する前に、溶媒層を付加的にろ過助剤で処理すること
を含む請求項1記載の方法。 - 【請求項8】 ろ過助剤が酸性白土または滴虫土である
請求項7記載の方法。 - 【請求項9】 温度範囲0ないし25℃で溶媒層を水、
塩基および乾燥剤で処理することを含む請求項1記載の
方法。 - 【請求項10】 溶媒層を、溶媒層の重量を基準として
0.1ないし10重量%の量の水で処理することを含む
請求項1記載の方法。
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