HUT54380A - Stabilizing composition utilizable with workong up polymere products - Google Patents
Stabilizing composition utilizable with workong up polymere products Download PDFInfo
- Publication number
- HUT54380A HUT54380A HU90150A HU15090A HUT54380A HU T54380 A HUT54380 A HU T54380A HU 90150 A HU90150 A HU 90150A HU 15090 A HU15090 A HU 15090A HU T54380 A HUT54380 A HU T54380A
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- alkyl
- formula
- group
- phenyl
- component
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 55
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 title claims description 29
- -1 aromatic alcohols Chemical class 0.000 claims description 56
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 30
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 27
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 22
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 22
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 20
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 14
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 8
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 8
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical class OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical group [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 6
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 6
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 5
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical group OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 claims description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 2
- 101000623895 Bos taurus Mucin-15 Proteins 0.000 claims 1
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 9
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 9
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 7
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 4
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 4
- XOUQAVYLRNOXDO-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-5-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(C(C)(C)C)C(O)=C1 XOUQAVYLRNOXDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 3
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 3
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 3
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CRBJBYGJVIBWIY-UHFFFAOYSA-N 2-isopropylphenol Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1O CRBJBYGJVIBWIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSSSPWUEQFSQQG-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1-pentene Chemical compound CC(C)CC=C WSSSPWUEQFSQQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004709 Chlorinated polyethylene Substances 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010029897 Obsessive thoughts Diseases 0.000 description 2
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 description 2
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 2
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 2
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 2
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N tetrafluoroethene Chemical group FC(F)=C(F)F BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical class OC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNAZSHAWQACDHT-XIYTZBAFSA-N (2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-dimethoxy-2-(methoxymethyl)-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-4,5,6-trimethoxy-2-(methoxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxane Chemical compound CO[C@@H]1[C@@H](OC)[C@H](OC)[C@@H](COC)O[C@H]1O[C@H]1[C@H](OC)[C@@H](OC)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@@H](OC)[C@H](OC)O[C@@H]2COC)OC)O[C@@H]1COC LNAZSHAWQACDHT-XIYTZBAFSA-N 0.000 description 1
- RKMGAJGJIURJSJ-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-tetramethylpiperidine Chemical class CC1(C)CCCC(C)(C)N1 RKMGAJGJIURJSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMVJWKURWRGJCI-UHFFFAOYSA-N 2,4-bis(2-methylbutan-2-yl)phenol Chemical compound CCC(C)(C)C1=CC=C(O)C(C(C)(C)CC)=C1 WMVJWKURWRGJCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMUYQRFTLHAARI-UHFFFAOYSA-N 2,4-bis(2-phenylpropan-2-yl)phenol Chemical compound C=1C=C(O)C(C(C)(C)C=2C=CC=CC=2)=CC=1C(C)(C)C1=CC=CC=C1 FMUYQRFTLHAARI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDAJTLLBHNHECW-UHFFFAOYSA-N 2,4-di(nonyl)phenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C(CCCCCCCCC)=C1 FDAJTLLBHNHECW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPLCSTZDXXUYDU-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethyl-6-tert-butylphenol Chemical compound CC1=CC(C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 OPLCSTZDXXUYDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHTGJZOULSYEOB-UHFFFAOYSA-N 2,6-di(butan-2-yl)phenol Chemical compound CCC(C)C1=CC=CC(C(C)CC)=C1O FHTGJZOULSYEOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVVGSPCXHRFDDR-UHFFFAOYSA-N 2-(1,3-benzothiazol-2-yl)phenol Chemical class OC1=CC=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2S1 MVVGSPCXHRFDDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUVMWIKEEGQNFZ-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxybenzoic acid;[3-(2-hydroxybenzoyl)phenyl]-(2-hydroxyphenyl)methanone Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=C1O.OC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)O)=C1 OUVMWIKEEGQNFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGFPWHGISWUQOI-UHFFFAOYSA-N 2-sec-butylphenol Chemical compound CCC(C)C1=CC=CC=C1O NGFPWHGISWUQOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJQOZHYUIDYNHM-UHFFFAOYSA-N 2-tert-Butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC=C1O WJQOZHYUIDYNHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKEHOXWJQXIQAG-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 IKEHOXWJQXIQAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229920008347 Cellulose acetate propionate Polymers 0.000 description 1
- DQEFEBPAPFSJLV-UHFFFAOYSA-N Cellulose propionate Chemical compound CCC(=O)OCC1OC(OC(=O)CC)C(OC(=O)CC)C(OC(=O)CC)C1OC1C(OC(=O)CC)C(OC(=O)CC)C(OC(=O)CC)C(COC(=O)CC)O1 DQEFEBPAPFSJLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002284 Cellulose triacetate Polymers 0.000 description 1
- 239000004801 Chlorinated PVC Substances 0.000 description 1
- 239000004641 Diallyl-phthalate Substances 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N Ethenol Chemical compound OC=C IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001856 Ethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N Ethyl cellulose Chemical compound CCOCC1OC(OC)C(OCC)C(OCC)C1OC1C(O)C(O)C(OC)C(CO)O1 ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004609 Impact Modifier Substances 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 1
- YIKSCQDJHCMVMK-UHFFFAOYSA-N Oxamide Chemical class NC(=O)C(N)=O YIKSCQDJHCMVMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004813 Perfluoroalkoxy alkane Substances 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004696 Poly ether ether ketone Substances 0.000 description 1
- 229930182556 Polyacetal Natural products 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 229920000265 Polyparaphenylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 229920001328 Polyvinylidene chloride Polymers 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N [(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-diacetyloxy-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-triacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O1)OC(C)=O)COC(=O)C)[C@@H]1[C@@H](COC(C)=O)O[C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N 0.000 description 1
- FJWGYAHXMCUOOM-QHOUIDNNSA-N [(2s,3r,4s,5r,6r)-2-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-dinitrooxy-2-(nitrooxymethyl)-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-trinitrooxy-2-(nitrooxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-3,5-dinitrooxy-6-(nitrooxymethyl)oxan-4-yl] nitrate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](O[N+]([O-])=O)[C@H]1O[N+]([O-])=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O[N+]([O-])=O)[C@H](O[N+]([O-])=O)[C@@H](CO[N+]([O-])=O)O1)O[N+]([O-])=O)CO[N+](=O)[O-])[C@@H]1[C@@H](CO[N+]([O-])=O)O[C@@H](O[N+]([O-])=O)[C@H](O[N+]([O-])=O)[C@H]1O[N+]([O-])=O FJWGYAHXMCUOOM-QHOUIDNNSA-N 0.000 description 1
- BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N [3-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxy]-2,2-bis[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxymethyl]propyl] 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)OCC(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEIOEBMXPVYLRY-UHFFFAOYSA-N [4-[4-bis(2,4-ditert-butylphenoxy)phosphanylphenyl]phenyl]-bis(2,4-ditert-butylphenoxy)phosphane Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OP(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)P(OC=1C(=CC(=CC=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC=1C(=CC(=CC=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1C(C)(C)C BEIOEBMXPVYLRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 1
- QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC=C QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000071 blow moulding Methods 0.000 description 1
- MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N butadiene-styrene rubber Chemical compound C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1 MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L calcium stearate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000013539 calcium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 239000008116 calcium stearate Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920006217 cellulose acetate butyrate Polymers 0.000 description 1
- 229920006218 cellulose propionate Polymers 0.000 description 1
- 229920000457 chlorinated polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N cinnamic acid Chemical class OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 1
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- CGPRUXZTHGTMKW-UHFFFAOYSA-N ethene;ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=C.CCOC(=O)C=C CGPRUXZTHGTMKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQQADJVZYDDRJT-UHFFFAOYSA-N ethene;prop-1-ene Chemical group C=C.CC=C HQQADJVZYDDRJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001249 ethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000019325 ethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- VOOLKNUJNPZAHE-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;2-methylphenol Chemical compound O=C.CC1=CC=CC=C1O VOOLKNUJNPZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDNHWROHHSBKJG-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;furan-2-ylmethanol Chemical compound O=C.OCC1=CC=CO1 HDNHWROHHSBKJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;phenol Chemical compound O=C.OC1=CC=CC=C1 SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000007849 furan resin Substances 0.000 description 1
- WOLATMHLPFJRGC-UHFFFAOYSA-N furan-2,5-dione;styrene Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1.C=CC1=CC=CC=C1 WOLATMHLPFJRGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCDGVLDPFQMKDK-UHFFFAOYSA-N hexafluoropropylene Chemical group FC(F)=C(F)C(F)(F)F HCDGVLDPFQMKDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001903 high density polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004700 high-density polyethylene Substances 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 229920001684 low density polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004702 low-density polyethylene Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006078 metal deactivator Substances 0.000 description 1
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGJSNMGHAVDLRQ-IWFBPKFRSA-N methyl (2s)-2-[[(2s)-2-[[(2s)-2-[[(2r)-2-amino-3-sulfanylpropanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxy-2,3-dimethylphenyl)propanoyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoate Chemical compound SC[C@H](N)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@@H](CCSC)C(=O)OC)CC1=CC=C(O)C(C)=C1C AGJSNMGHAVDLRQ-IWFBPKFRSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 1
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940065472 octyl acrylate Drugs 0.000 description 1
- ANISOHQJBAQUQP-UHFFFAOYSA-N octyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C=C ANISOHQJBAQUQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229920011301 perfluoro alkoxyl alkane Polymers 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- XRBCRPZXSCBRTK-UHFFFAOYSA-N phosphonous acid Chemical class OPO XRBCRPZXSCBRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 1
- 229920001485 poly(butyl acrylate) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002493 poly(chlorotrifluoroethylene) Polymers 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 229920002037 poly(vinyl butyral) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229920001748 polybutylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001707 polybutylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000005023 polychlorotrifluoroethylene (PCTFE) polymer Substances 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 229920002530 polyetherether ketone Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 229920000582 polyisocyanurate Polymers 0.000 description 1
- 239000011495 polyisocyanurate Substances 0.000 description 1
- 238000010094 polymer processing Methods 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920000306 polymethylpentene Polymers 0.000 description 1
- 239000011116 polymethylpentene Substances 0.000 description 1
- 229920000069 polyphenylene sulfide Polymers 0.000 description 1
- 229920012287 polyphenylene sulfone Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 1
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 229920002620 polyvinyl fluoride Polymers 0.000 description 1
- 239000005033 polyvinylidene chloride Substances 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- OLHYBANWJHBMLO-UHFFFAOYSA-K pyridine;trichloroalumane Chemical compound [Al+3].[Cl-].[Cl-].[Cl-].C1=CC=NC=C1 OLHYBANWJHBMLO-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003336 secondary aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 229920005573 silicon-containing polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006305 unsaturated polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
- C08K5/52—Phosphorus bound to oxygen only
- C08K5/524—Esters of phosphorous acids, e.g. of H3PO3
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/48—Phosphonous acids [RP(OH)2] including [RHP(=O)(OH)]; Thiophosphonous acids including [RP(SH)2], [RHP(=S)(SH)]; Derivatives thereof
- C07F9/4808—Phosphonous acids [RP(OH)2] including [RHP(=O)(OH)]; Thiophosphonous acids including [RP(SH)2], [RHP(=S)(SH)]; Derivatives thereof the acid moiety containing a substituent or structure which is considered as characteristic
- C07F9/4841—Aromatic acids or derivatives (P-C aromatic linkage)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/48—Phosphonous acids [RP(OH)2] including [RHP(=O)(OH)]; Thiophosphonous acids including [RP(SH)2], [RHP(=S)(SH)]; Derivatives thereof
- C07F9/4808—Phosphonous acids [RP(OH)2] including [RHP(=O)(OH)]; Thiophosphonous acids including [RP(SH)2], [RHP(=S)(SH)]; Derivatives thereof the acid moiety containing a substituent or structure which is considered as characteristic
- C07F9/485—Polyphosphonous acids or derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
- C08K5/53—Phosphorus bound to oxygen bound to oxygen and to carbon only
- C08K5/5393—Phosphonous compounds, e.g. R—P(OR')2
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
A találmány tárgya polimer termékek feldolgozásában alkalmazható uj stabilizáló készítmény, amelyBACKGROUND OF THE INVENTION The present invention relates to a novel stabilizer composition for use in the processing of polymeric products
a) I. komponensként 50-99,9 tömeg% mennyiségben egy vagy több (I) általános képletű foszfonitvegyületet ésa) 50-99.9% by weight of one or more phosphonite compounds of the formula I as component I, and
b) II. komponensként 0,1-50 tömeg% mennyiségben egy vagy több (II) általános képletű foszfitvegyületetb) II. as component, 0.1 to 50% by weight of one or more phosphite compounds of formula II
68902-2703-PT-tm tartalmaz, ahol az (I) és (II) képletekben m értéke 0 vagy 1;68902-2703-PT-tm, wherein in formulas I and II m is 0 or 1;
π értéke 0 vagy 1;π is 0 or 1;
Y jelentése oxigén- vagy kénatom vagy -CHÍR^)- általános képletű csoport vagy 1,4-feniléncsoport, ahol R^ hidrogénatomot, 1-8 szénatomos alkilcsoportot vagy -C0oR, álL 6 talános képletű csoportot jelent, amely utóbbiban R, jelentése 1-8 szénatomos alkilcsoport;Y is -O-, -S- or -CH (R 1 -) - or 1,4-phenylene, where R 1 is hydrogen, C 1 -C 8 alkyl, or -CO 0 R 6 - ( R 6) wherein R 1 is C 1-8 alkyl;
valamennyi R-0- csoport egymástól függetlenül 1-3 hidroxilcsoportot tartalmazó alifás, aliciklusos vagy aromás alkoholból származó csoport, azzal a megkötéssel, hogy két hidroxilcsoport foszfortartalmú gyűrű képzésére alkalmas helyzetben nem lehet [_ az alábbiakban: R-0- egyértékü (monovalens) jelentései/;each R-O group is independently an aliphatic, alicyclic or aromatic alcohol group containing from 1 to 3 hydroxy groups, provided that two hydroxyl groups cannot be present in the position to form a phosphorus ring (hereinafter: R-0 monovalent) /;
vagy két R-0- csoport együttvéve legalább két hidroxilcsoportot tartalmazó olyan alifás, aliciklusos vagy aromás alkoholból származó csoport, ahol legalább két hidroxilcsoport egyetlen foszforatommal gyűrűs csoport képzésére megfelelő helyzetben van /_ az alábbiakban: R-0- kétértékű (bivalens) jelentésejY;or two R-O groups taken together are aliphatic, alicyclic or aromatic alcohols containing at least two hydroxy groups, wherein at least two hydroxyl groups are in the appropriate position to form a cyclic group with a single phosphorus atom, as follows: R-O- bivalent (bivalent);
R-j-O- jelentése megegyezik az R-0- csoport egyértékü jelentéseivel; és valamennyi R^-0- csoport egymástól függetlenül 1-3 hidroxilcsoportot tartalmazó alifás, aliciklusos vagy aromás alkoholból származó csoport, azzal a megkötéssel, hogy két hidroxilcsoport foszfortartalmu gyűrű képzésére alkalmas helyzetben nem lehet [_ az alábbiakban: R^-0- egyértékü (monovalens) jelentései/;R 1 -O- have the same meaning as R-O; and each R 1 -O- group is independently an aliphatic, alicyclic or aromatic alcohol group containing from 1 to 3 hydroxy groups, provided that two hydroxy groups in the position suitable for the formation of a phosphorus ring may not be monovalent ( monovalent) meanings /;
vagy két R^-0- csoport együttvéve legalább két hidroxilcsoportot tartalmazó olyan alifás, aliciklusos vagy aromásor two R 4 -O- groups taken together containing at least two hydroxyl groups which are aliphatic, alicyclic or aromatic
alkoholból származó csoport, ahol legalább két hidroxilcsoport egyetlen foszforatommal gyűrűs csoport képzésére megfelelő helyzetben van /_ az alábbiakban: R^-0- kétértékű (bivalens) jelentése i7;an alcohol-derived group wherein at least two hydroxyl groups are in the appropriate position to form a cyclic group with a single phosphorus atom: R 1 -O- is bivalent (i 7);
azzal a megkötéssel, hogywith the proviso that
1) az (I) általános képletű vegyületek a tetrakisz/ 2,4-di(terc-butil)-fenil7-bifenilén-difoszfonittól különböznek; és előnyösen1) Compounds of formula I are different from tetrakis / 2,4-di-tert-butylphenyl-7-biphenylene diphosphonite; and preferably
2) legalább azt egyik R-0- csoport és legalább az egyik R^-0csoport olyan fenolból származó csoport, amely 2-es helyzetben legalább egy, szférikusán gátló csoportot tartalmaz.2) at least one R 0 -O group and at least one R 1 -O-group derived from a phenol containing at least one spherically inhibiting group at the 2-position.
Ha az R-0- és/vagy R^-0- csoportok kétértéküek, akkor azok az alkoholok, amelyekből e csoportok származnak, előnyösen két vagy három hidroxilcsoportot tartalmaznak.When the R-O and / or R ^ -O- groups are bivalent, the alcohols from which they are derived preferably contain two or three hydroxy groups.
R jelentése előnyösen R' csoport, ahol R' jelentése alkil-, aralkil-, aril- vagy alkil-aril-csoport (a továbbiakban: R' egyértékü jelentései); vagy R' egy (o<) általános képletű csoport, amelyben az A és B csoportok önmagukban is szubsztituáltak lehetnek; és Y' jelentése oxigén- vagy kénatom vagy -CHCR^)- általános képletű csoport, amelyben R^ jelentése hidrogénatom, 1-8 szénatomos alkilcsoport vagy -CC^Rg általános képletű csoport, ahol 1-8 szénatomos alkilcsoportot jelent (a továbbiakban: R' kétértékű jelentései); és n értéke 0 vagy 1.R is preferably R 'wherein R' is alkyl, aralkyl, aryl or alkylaryl (hereinafter referred to as R 'monovalent); or R 'is a group of the formula (o <) in which the groups A and B may themselves be substituted; and Y 'is -O-, -S-, or -CHCR () - wherein R ^ is hydrogen, (C 1 -C 8) -alkyl or -C (C 1 -C 8) R 8 (hereinafter: R) 'bivalent reports); and n is 0 or 1.
Még előnyösebben R jelentése R csoport, ahol R jelentéseMore preferably, R is R where R is
1-22 szénatomos alkilcsoport; szubsztituálatlan fenilcsoport; vagy 1-22 szénatomos alkil-, 1-22 szénatomos alkoxi-, benzil-, fenil-, 2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil-, -CCCH^^-CgH^ csoporttal, hidroxilcsoporttal, (1-8 szénatomos alkil)-fenil-csoporttal, valamint karboxil-, -C02“(l-22 szénatomos alkil)-csoporttal, —Ch^—Ch^-CC^R általános képletű csoporttal, cianocsoporttal vagy -0^-5-(1-22 szénatomos alkil)-csoporttal mono-, di- vagy triszubsztituált fenilcsoport; vagy R (i)-től (vii)-ig terjedő általános képletű csoport is lehet; vagy két R csoport együttvéve egy (viii) általános képletű csoportot is jelenthet, ahol R^5 hidrogénatomot vagy 1-22 szénatomos alkilcsoportot jelent;C 1 -C 22 alkyl; unsubstituted phenyl; or C 1 -C 22 alkyl, C 1 -C 22 alkoxy, benzyl, phenyl, 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl, -C C 8 alkyl, phenyl, and carboxyl, -CO 2 - (C 1 -C 22 alkyl), -Ch 2 -Ch 2 -C 4 R 4, cyano, or -O 2 -C- (1). Phenyl mono-, di-, or tri-substituted with -C 22 alkyl; or R (i) to (vii); or two R groups taken together may also represent a group of formula (viii) wherein R5 is hydrogen or C1-C22 alkyl;
Y* nY * n
jelentése oxigén- vagy kénatom vagy -CH(R,-)- általános képletű csoport;is oxygen or sulfur or -CH (R 1 -) -;
értéke 0 vagy 1;0 or 1;
jelentése hidrogénatom, 1-8 szénatomos alkilcsoport vagy -C0-(l-8 szénatomos alkil)-csoport;is hydrogen, (C 1 -C 8) -alkyl or -CO (C 1 -C 8) -alkyl;
jelentése hidrogénatom vagy 1-22 szénatomos alkilcsoport;is hydrogen or C 1-22 alkyl;
jelentése hidrogénatom, 1-22 szénatomos alkil-, 1-22 szénatomos alkoxicsoport, benzilcsoport, -C(CH^)2-CgH^ csoport, fenil-, hidroxilcsoport, -Cl^-Ch^CC^ R15 általános képletű csoport, (1-8 szénatomos alkil)-fenil-cso port, -C02~(l-22 szénatomos alkil)-csoport, cianocsoport, általános képletű csoport, -CH2“S-(l-22 szénatomos alkil)-csoport vagy 2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil-csoport; és hidrogénatomot, 1-22 szénatomos alkilcsoportot, hidroxilcsoportot vagy 1-22 szénatomos alkoxicsoportot jelent.is hydrogen, (C 1 -C 22) -alkyl, (C 1 -C 22) -alkoxy, benzyl, -C (CH 2) 2 -C 8 H 6, -phenyl, hydroxy, -Cl 1 -Ch 2 -CO 2 R 15, ( C1-C8-alkyl) -phenyl, -CO2- (C1-C22-alkyl), cyano, -CH2-S-C1-C2-alkyl or 2,2, 6,6-tetramethyl-4-piperidyl; and hydrogen, (C 1 -C 22) -alkyl, hydroxy or (C 1 -C 22) -alkoxy.
R legelőnyösebb jelentése R' csoport, ahol R' az (a)-tól (g)-ig terjedő általános képletű csoportok bármelyikét jelentheti, amely csoportokbanMost preferably, R is R ', wherein R' may be any of the groups (a) to (g) in which
R10 jelentése hidrogénatom, 1-8 szénatomos alkil-, 1-8 szénatomos alkoxicsoport, fenil-(l-4 szénatomos alkil)csoport, fenilcsoport vagy (1-8 szénatomos alkil)-fenilcsoport ;R10 is hydrogen, (C1-C8) alkyl, (C1-C8) alkoxy, phenyl (C1-C4) alkyl, phenyl or (C1-C8) alkyl-phenyl;
Rll és R12 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom,R11 and R12 are independently hydrogen,
1-22 szénatomos alkil-, (1-8 szénatomos alkil)-fenilvagy fenilcsoport;C 1 -C 22 alkyl, C 1 -C 8 alkylphenyl or phenyl;
R^3 hidrogénatomot vagy 1-8 szénatomos alkilcsoportot jelent; ésR 13 is hydrogen or C 1-8 alkyl; and
R^^ jelentése cianocsoport vagy -CC^Rj^ általános képletű csoport.R 14 is cyano or -CO 2 R 16.
Az (a) általános képletű csoport előnyösen 2-(terc-butil)-fenil-, 2-fenil-fenil-, 2-(l',1'-dimetil-propil)-fenil-, 2-ciklohexil-fenil-, 2-(terc-butil)-4-metil-fenil-, 2,4-di(terc-amil) -fenil-, 2,4-di(terc-butil)-fenil-, 2,4-difenil-fenil-, 2,4-di(terc-oktil)-fenil-, 2-(terc-butil)-4-fenil-fenil-, 2,4-bisz(l', 11 -dimetil-propil)-fenil-, 2-(l-fenil-l-metil-etil)-fenil-, 2,4-bisz(l-fenil-l-metil-etil)-fenil- vagy 2,4-di(terc-butil)-6-metil-fenil-csoport.Preferably the group (a) is 2- (tert-butyl) phenyl, 2-phenylphenyl, 2- (1 ', 1'-dimethylpropyl) phenyl, 2-cyclohexylphenyl, 2- (tert-butyl) -4-methylphenyl, 2,4-di (tert-amyl) phenyl, 2,4-di (tert-butyl) phenyl, 2,4-diphenylphenyl -, 2,4-di (tert-octyl) phenyl, 2- (t-butyl) -4-phenyl-phenyl, 2,4-bis (l ', 1 1-dimethyl-propyl) -phenyl- , 2- (1-phenyl-1-methylethyl) phenyl, 2,4-bis (1-phenyl-1-methylethyl) phenyl or 2,4-di-tert-butyl-6 methyl-phenyl.
R^ előnyösen R^' csoportot jelent, ahol R^' jelentése azonos R' valamelyik jelentésével, azonban R' jelentésétől független. Még előnyösebben R^ jelentése R| csoport, ahol R^ jelentése - R jelentésétől függetlenül - R valamelyik jelentésével azonos. Legelőnyösebben R^ jelentése R^' csoport, ahol R^' jelentése - R' jelentésétől függetlenül - R' valamelyik jelentésével azonos.R ^ is preferably R ^ ', wherein R ^' has the same meaning as one of R 'but independently of R'. More preferably, R 1 is R 1 a group wherein R 4, independently of R, is one of R 2 's. Most preferably, R ^ is a R ^ 'group wherein R' 'independently of R' has the same meaning as any of R '.
előnyösen R-j ’ csoportot jelent, ahol R^' jelentése - R^' jelentésétől függetlenül - R' valamelyik egyértékü jelentésével azonos; még előnyösebben R^ jelentése R^ csoport, ahol R^ jelentése - R jelentésétől függetlenül - R valamelyik egyértékü jelentésével azonos; legelőnyösebben R^ jelentése R/' ' csoport, ahol R^' jelentése -R' jelentésétől függetlenül - R' valamelyik egyértékü jelentésével azonos.preferably R 1 'is where R 4' is independently monovalent R '; more preferably, R 4 is R 4, wherein R 6 is, independently of R, a monovalent value of R; most preferably, R ^ is R '', wherein R '' independently of R 'is one of the monovalent values of R'.
m értéke előnyösen 1.m is preferably 1.
Egy találmány szerinti előnyös stabilizáló készítményA preferred stabilizing composition of the invention
a) egy fentiekben meghatározott (I) általános képletű difoszfo- nitot (az alábbiakban: a) komponens);(a) a diphosphonite of formula (I) as defined above (hereinafter component (a));
b) egy (II) általános képletű foszfitot (a fentiekben definiált(b) a phosphite of formula II as defined above
11. komponens); ésComponent 11); and
c) egy fentiekben meghatározott (I) általános képletű monofoszfonitot (az alábbiakban: c) komponens) tartalmaz.c) a monophosphonite of formula I as defined above (hereinafter component c).
A találmány szerinti stabilizáló készítmények a fentieken kívül egy (IV) általános képletűIn addition, the stabilizing compositions of the present invention have the general formula (IV)
R?(0H) (IV) vagy egy (V) általános képletűR ? (0H) (IV) or a compound of formula (V)
Rg(OH) (V) fenolt /_ a továbbiakban: d) komponen^Z is tartalmazhatnak. A (IV) képletben R? jelentése megegyezik R valamelyik egyértékü jelentésével; az (V) képletben Rg jelentése megegyezik R valamelyik kétértékű jelentésével.Rg (OH) (V) phenol may also be included in component d) below. In formula (IV), R? has the same meaning as any one of R; in the formula (V), Rg is a bivalent value of R.
Félreértés elkerülése végett megjegyezzük, hogy ha erre vonatkozóan ellenkező értelmű megjegyzést nem teszünk, akkor, ha egy betüszimbólum egynél többször szerepel egy képletben, vagy egyszer szerepel két különböző képletben a találmány szerinti stabilizáló készítmény komponenseiben, akkor jelentéseik egymástól függetlenek. Ha azonban egy találmány szerinti stabilizáló készítményben egy betüszimbólum megjelenik mind az (I), mind a (II) általános képletben és adott esetben a (IV) és (V) képletekben, akkor e szimbólum jelentése előnyösen az összes képletekben azonos.For the avoidance of doubt, it is to be noted that, unless a contrary statement is made, when a letter symbol is used more than once in one formula or once in two different formulas in the components of a stabilizing composition of the invention, their meanings are independent. However, when a letter symbol appears in both the formulas (I) and (II) and optionally in formulas (IV) and (V) in a stabilizing composition of the invention, this symbol preferably has the same meaning in all formulas.
A találmány szerinti stabilizáló készítményekben R^ jelentése előnyösen R jelentésével azonos.In the stabilizing compositions of the invention, preferably R 1 is the same as R 1.
A találmány szerinti stabilizáló készítményekben az I. komponens mennyisége előnyösen 50-95 tömeg% (előnyösebben 70-90 tömeg%-nál nagyobb); a II. komponens mennyisége előnyösen 5-50 tömegé (még előnyösebben 10-30 tömeg5»).The amount of component I in the stabilizing compositions of the present invention is preferably 50-95% (more preferably greater than 70-90%); II. The amount of component A is from 5 to 50 weight percent (more preferably 10-30 parts by weight of 5 »).
Egy találmány szerinti, igen előnyös stabilizáló készít mény az alábbi komponenseket tartalmazza (a tömeg%-ban feltüntetett adatok a készítmény tömegére vonatkoznak):A highly preferred stabilizing composition of the present invention comprises the following components (% by weight refers to the weight of the composition):
a) 60-80 tömeg% fentiekben meghatározott a) komponens;a) 60-80% by weight of component a) as defined above;
b) 5-20 tömeg% fentiekben meghatározott II. komponens;(b) 5 to 20% by weight of II. component;
c) 10-20 tömeg% fentiekben meghatározott c) komponens; ésc) 10-20% by weight of component c) as defined above; and
d) 0- 5 tömeg% fentiekben meghatározott d) komponens.d) 0-5% by weight of component d) as defined above.
Egy találmány szerinti másik, igen előnyös stabilizáló készítmény összetétele az alábbi:Another highly preferred stabilizing composition of the present invention has the following composition:
a) 20-50 tömeg% a) komponens;a) 20-50% by weight of component a);
b) 20-55 tömeg% II. komponens;b) 20-55% by weight of II. component;
c) 3-20 tömeg% c) komponens; ésc) 3-20% by weight of component c); and
d) 0- 5 tömeg% d) komponens.d) 0-5% by weight of component d).
Az (I) általános képletű vegyületek úgy állíthatók elő, hogy magasabb hőmérsékleten (előnyösen 40-140 °C hőmérséklettartomány ban)The compounds of formula (I) may be prepared at elevated temperatures (preferably in the range of 40-140 ° C).
a) 2 mól (X) általános képletűa) 2 moles of formula (X)
(X) vegyületet - amelyben R^q jelentése R valamelyik egyértékü jelentésével azonos - és adott esetben 2 mól (XI) általános képletűCompound (X) wherein R 1b is the same as R 1 and optionally 2 moles of formula (XI)
(XI) vegyületet - amelyben R.^ jelentése R^ valamelyik egyértékü jelentésével azonos - 1 mól (XIV) általános képle tü vegyülettel reagáltatunk, ahol a (XIV) képletben Y,Compound (XI), wherein R 1 = R 1 is one of the monovalent values, is reacted with 1 mol of compound (XIV), wherein in formula (XIV), Y,
m.és n jelentése a fentiekben meghatározott; vagym and n are as defined above; obsession
b) 1 mól (XII) általános képletűb) 1 mol of formula XII
R32-(0H)2 (XII) vegyületet - amelyben R-^ jelentése R^ valamelyik fentiekben meghatározott kétértékű jelentésével azonos - és adott esetben 2 mól fentiekben meghatározott (X) általános képletű vegyületet 1 mól fentiekben meghatározott (XIV) általános képletű vegyülettel reagáltatunk; vagyR 32 - (O H) 2 (XII) wherein R 1 is R 2 is as defined above and optionally 2 moles of the above compound (X) is reacted with 1 mole of the above compound XIV ; obsession
c) 1 mól fentiekben meghatározott (XII) általános képletű vegyületet és 1 mól (XIII) általános képletű r33-(oh)2 (XIII) vegyületet - ahol a (XIII) képletben jelentése R valamelyik kétértékű jelentésével azonos - 1 mól fentiekben meghatározott (XIV) általános képletű vegyülettel reagáltatunk.c) 1 mole of the compound of formula XII as defined above and 1 mole of the compound r 33- (oh) 2 (XIII) of the formula XIII wherein X is the same as one of the bivalent values of R above; With a compound of formula XIV.
A találmány továbbá a (XV) általános képletű uj vegyületekre is vonatkozik - ahol a (XV) képletben n értéke 0 vagy 1 (n értéke előnyösen 0);The invention further relates to new compounds of formula XV wherein n is 0 or 1 (preferably n is 0);
d értéke 1 vagy 2;d is 1 or 2;
valamennyi R21 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom,each R 21 is independently hydrogen,
1-4 szénatomos alkilcsoport (előnyösen terc-butil- vagy metilcsoport) vagy -CÍCH^^-CgH^ csoport; és valamennyi R22 jelentése egymástól függetlenül R21 valamelyik jelentésével azonos, R21 jelentésétől függetlenül;C 1 -C 4 alkyl (preferably tert-butyl or methyl) or -C 1 H 2 -C 6 -C 8 H 2; and each R 22 is independently selected from the group consisting of R 21 and R 21;
azzal a megkötéssel, hogywith the proviso that
i) legalább az egyik R21 csoport vagy legalább az egyik R22 csoport jelentése -CXCH^^-CgH^ csoport; és ii) legalább az egyik R21 csoport szférikusán nem gátolt.i) at least one of R 21 or at least one of R 22 is -CXCH 2 - C 8 H 8; and ii) at least one of R21 is not spherically inhibited.
E leírásban szférikusán gátolt csoporton bármilyen tercier alkil- vagy alkil-aril-csoportot értünk; előnyösen bármilyen 4-22 szénatomos tercier alkilcsoportot, ami annyit jelent, hogy a 4-22 szénatomos alkilcsoport o<-szénatomja tercier szénatom.As used herein, a spherically hindered group is any tertiary alkyl or alkylaryl group; preferably any C 4 -C 22 tertiary alkyl group, which means that the C 4 -C 22 alkyl group has a tertiary carbon atom.
A találmány a (XVI) általános képletű uj vegyületekre is vonatkozik - ahol a (XVI) képletben d értéke 1 vagy 2, értéke előnyösen 2.The invention also relates to novel compounds of formula XVI, wherein in formula XVI, d is 1 or 2, preferably 2.
A találmány továbbá azokra a stabilizáló készítményekre is kiterjed, amelyekThe invention further encompasses stabilizing compositions which
a) 50-95 tömeg% fentiekben meghatározott (XV) vagy (XVI) általános képletű vegyületet; ésa) 50-95% by weight of a compound of formula XV or XVI as defined above; and
b) 5-50 tömeg% fentiekben meghatározott (II) általános képletü foszfitvegyületet tartalmaznak.b) 5 to 50% by weight of a phosphite compound of the formula II as defined above.
A találmány azokra a polimer készítményekre is vonatkozik, amelyek valamilyen polimer anyagot egy találmány szerinti stabilizáló készítmény stabilizáló hatású mennyiségével, vagy egy (XV) vagy (XVI) általános képletű vegyület stabilizáló hatású mennyiségével, adott esetben egy (II) általános képletű foszfittal összekeverve tartalmaznak.The invention also relates to polymeric compositions comprising a polymeric material in a stabilizing amount of a stabilizing composition of the invention or a stabilizing amount of a compound of formula (XV) or (XVI), optionally mixed with a phosphite of formula (II).
Az ilyen polimer készítményekben a találmány szerinti stabilizáló készítmény I. és II. komponense előnyösen 0,01-2 tömeg% mennyiségben, még előnyösebben 0,05-0,3 tömeg% mennyiségben (a polimer anyagra vonatkoztatva) van jelen.In such polymeric compositions, the stabilizing composition of the present invention is characterized by the use of the compounds I and II. The component is preferably present in an amount of 0.01 to 2% by weight, more preferably 0.05 to 0.3% by weight (based on the polymeric material).
Azt találtuk, hogy a találmány szerinti stabilizáló készítményben lévő I. és II. komponensek kombinációja szinergetikus hatást fejt ki annak a polimer készítménynek a feldolgozásában és öregedéssel szemben mutatott stabilitásában, amelyben alkalmazzuk. Ezeknek a polimer készítményeknek a tulajdonságai - például a sárgulásuk (amelyet a sárgulási indexszel mérünk), valamint az ömledék folyási indexe (a továbbiakban esetenként MFI) - jelentősen kedvezőbbek, mint azoké a polimer készítményeké, amelyek csak az I. vagy csak a II. komponenst tartalmazzák.It has now been found that compounds I and II in the stabilizing composition of the invention are present. The combination of the components has a synergistic effect on the processing and aging stability of the polymeric composition in which it is used. The properties of these polymeric compositions, such as their yellowing (as measured by the yellowness index) and melt flow index (hereinafter sometimes referred to as MFI), are significantly better than those of the polymeric formulations which are only obtained in Table I or II. component.
A találmány szerinti stabilizáló készítménnyel például homopolimereket, kopolimereket és polimerek keverékeit, például az alábbi anyagokat stabilizálhatjuk:For example, homopolymers, copolymers, and blends of polymers such as the following may be stabilized with the stabilizing composition of the present invention:
cellulóz-acetát, cellulóz-(acetát-butirát), cellulóz-(acetát-propionát), krezol-formaldehid-gy.anta, (karboxi-metil)-cellulóz, » ·cellulose acetate, cellulose acetate butyrate, cellulose acetate propionate, cresol formaldehyde resin, carboxymethyl cellulose, »·
cellulóz-nitrát, cellulóz-propionát, kazein-műanyagok, kazein-formaldehid-gyanta, cellulóz-triacetát, etil-cellulóz, epoxigyanták, metil-cellulóz, melamin-formaldehid-gyanták, poliamid, poli(amid-imid), poliakril-nitril, poli(l-butén), poli(butil-akrilát), poli(butilén-tereftalát), polikarbonát, poli(klór-trifluoretilén), poli(diallil-ftalát), polietilén, klórozott polietilén, poli(éter-éter-keton), poli(éter-imid), poli(etilén-oxid), poli(éter-szulfon), poli(etilén-tereftalát), poli(tetrafluor-etilén), fenol-formaldehid-gyanták, poliimid, poliizobutilén, poliizocianurát, poli(metakril-imid) , poli(metil-metakrilát) , poli(4-metil-l-pentén), poli(c<.-metil-sztirol) , poli(oxi-metilén), poliacetál, polipropilén, poli(fenilén-éter), poli(fenilén-szulfid), poli(fenilén-szulfon), polisztirol, poliszulfon, poliuretán, poli(vinil-acetát), poli(vinil-alkohol) , poli(vinil-butirál), klórozott poli(vinil-klorid), poli(vinilidén-klorid), poli(vinilidén-fluorid), poli(vinil-fluorid), poli(vinil-formaldehid), poli(vinil-karbazol), poli(vinil-pirrolidon), szilikon-polimerek, telitett poliészterek, karbamid-formaldehid-gyanták, telítetlen poliészter, poliakrilát, polimetakrilát, poliakrilamid, maleát-gyanták, fenolgyanták, anilingyanták , furángyanták és karbamidgyanták.cellulose nitrate, cellulose propionate, casein plastics, casein formaldehyde resin, cellulose triacetate, ethyl cellulose, epoxy resins, methyl cellulose, melamine formaldehyde resins, polyamide, poly (amide), polyacrylonitrile , poly (1-butene), poly (butyl acrylate), poly (butylene terephthalate), polycarbonate, polychlorotrifluoroethylene, poly (diallyl phthalate), polyethylene, chlorinated polyethylene, poly ether ether ketone ), polyetheretherimide, polyethylene oxide, polyethersulfone, polyethylene terephthalate, polytetrafluoroethylene, phenol formaldehyde resins, polyimide, polyisobutylene, polyisocyanurate, poly (methacrylamide), poly (methyl methacrylate), poly (4-methyl-1-pentene), poly (c-methylstyrene), poly (oxymethylene), polyacetal, polypropylene, poly (phenylene) ether), poly (phenylene sulfide), poly (phenylene sulfone), polystyrene, polysulfone, polyurethane, polyvinyl acetate, polyvinyl alcohol, polyvinyl butyral, chlorinated polyvinyl chloride ), polyvinylidene chloride, polyvinyl denofluoride), polyvinyl fluoride, polyvinylformaldehyde, polyvinylcarbazole, polyvinylpyrrolidone, silicone polymers, saturated polyesters, urea formaldehyde resins, unsaturated polyester, polyacrylate , polymethacrylate, polyacrylamide, maleate resins, phenolic resins, aniling resins, furan resins and urea resins.
A találmány szerinti stabilizáló készítménnyel például az alábbi monomer komponensekből álló kopolimereket stabilizálhatjuk: akrilnitril/butadién/akrilát; akrilnitril/butadién/sztirol; akrilnitril/metil-metakrilát; akrilnitril/sztirol/akrilészter; akrilnitril/etilén-propilén-dién/sztirol; akrilnitril/klórozott polietilén/sztirol; etilén/etil-akrilát; etilén/metakrilsavészter; etilén/propilén; etilén/propilén-dién; etilén/vinil-acetát; etilén/vinil-alkohol; etilén/tetrafluor-etilén; tetrafluor-etilén/ /hexafluor-propilén; metakrilát/butadién/sztirol; melamin/fenol-formaldehid; poliészter blokkamid; perfluor-alkoxi-alkán; sztirol/akrilnitril; sztirol/butadién; sztirol/maleinsavanhidrid;For example, the stabilizing composition of the present invention may be used to stabilize copolymers of the following monomeric components: acrylonitrile / butadiene / acrylate; acrylonitrile / butadiene / styrene; acrylonitrile / methyl methacrylate; acrylonitrile / styrene / acrylic ester; acrylonitrile / ethylene-propylene-diene / styrene; acrylonitrile / chlorinated polyethylene / styrene; ethylene / ethyl acrylate; ethylene / methacrylic acid; an ethylene / propylene; ethylene / propylene diene; ethylene / vinyl acetate; ethylene / vinyl alcohol; ethylene / tetrafluoroethylene; tetrafluoroethylene / hexafluoropropylene; methacrylate / butadiene / styrene; melamine / phenol-formaldehyde; polyester blockamide; perfluoroalkoxy-alkane; styrene / acrylonitrile; styrene / butadiene; styrene / maleic anhydride;
sztirol/c<-metil-sztirol: vinil-klorid/etilén; vinil-klorid/ /etilén/metakrilát; vinil-klorid/etilén/vinil-acetát; vinil-klorid/metil-metakrilát; vinil-klorid/oktil-akrilát; vinil-klorid/vinil-acetát; és vinil-klorid/vinilidén-klorid .styrene / c-methylstyrene: vinyl chloride / ethylene; vinyl chloride / ethylene / methacrylate; vinyl chloride / ethylene / vinyl acetate; vinyl chloride / methyl methacrylate; vinyl chloride / octyl acrylate; vinyl chloride / vinyl acetate; and vinyl chloride / vinylidene chloride.
A találmány szerinti stabilizáló készítménnyel előnyösen stabilizálhatok poliolefinek, igy a polipropilén, polietilén (például a nagy sűrűségű polietilén, kis sűrűségű polietilén, a kis sűrűségű vagy közepes sűrűségű lineáris polietilén), poliizobutilén, poli(4-metil-pentén), valamint azok kopolimerjei.Advantageously, the stabilizing composition of the present invention can stabilize polyolefins such as polypropylene, polyethylene (e.g., high density polyethylene, low density polyethylene, low density or medium density linear polyethylene), polyisobutylene, poly (4-methylene) and poly (4-methylpentene).
A találmány szerinti stabilizáló készítményhez vagy polimer készítményhez további adalékanyagokat adhatunk. Ilyenek például az antioxidánsok, igy a szférikusán gátolt fenolok, szekunder aromás aminok vagy tioéterek, amelyek leírása megtalálható a következő helyen: Gáchter és Müller: Plastics Additives 1985, 8-12. oldal.Additional additives may be added to the stabilizing composition or polymer composition of the present invention. Examples include antioxidants such as spherically inhibited phenols, secondary aromatic amines, or thioethers, as described in Gáchter and Müller, Plastics Additives 1985, 8-12. side.
Adalékanyagként alkalmazhatunk továbbá UV-sugárzással szemben stabilizáló anyagokat, igy szférikusán gátolt aminokat (például N-szubsztituálatlan, N-alkil- vagy N-acil-szubsztituált 2,2,6,6-tetrametil-piperidin-származékokat; ez utóbbiak gátolt amintipusu, fénnyel szemben stabilizáló anyagok néven is ismertek); továbbá UV-fényt elnyelő anyagokat, ilyenek például a 2-(2'-hidroxi-fenil)-benztriazolók, 2-hidroxi-benzofenon-származékok, l,3-bisz(2'-hidroxi-benzoil)-benzol-szalicilátok, -cinnamátok és oxálsav-diamid-származékok; UV-fényt kioltó anyagokat, amilyenek például a benzoátok és szubsztituált benzoátok; valamint antisztatikus szereket, tűzálló szereket, lágyitószereket, fém-dezaktiváló anyagokat, biocid hatású anyagokat, ütközést módosító anyagokat, töltőanyagokat, pigmenteket és fungicid hatású anyagokat .Additionally, UV-stabilizing agents such as N-unsubstituted, N-alkyl- or N-acyl-substituted 2,2,6,6-tetramethylpiperidine derivatives, which are inhibited by amine-like light, may also be used as additives. also known as opacifying agents); and UV-absorbers such as 2- (2'-hydroxyphenyl) benzothiazoles, 2-hydroxybenzophenone derivatives, 1,3-bis (2'-hydroxybenzoyl) benzene salicylates, cinnamates and oxalic diamide derivatives; UV light extinguishing agents such as benzoates and substituted benzoates; and antistatic agents, refractory agents, plasticizers, metal deactivators, biocidal agents, impact modifiers, fillers, pigments and fungicides.
A találmány szerinti stabilizáló készítményeket a polimer ·· ·«The stabilizing compositions of the present invention are characterized in that the polymer ·· · «
- 12 anyaghoz a polimerizációs lépés előtt, alatt vagy után, szilárd vagy megömlesztett alakban adhatjuk hozzá; a hozzáadást előnyösen oldatban, például 10-80 tömeg% készítményből és 90-20 tömeg% oldószerből álló, koncentrált oldat alakjában vagy 10-80 tömeg% (még előnyösebben 40-70 tömeg%) készítményből és 90-20 tömeg% (még előnyösebben 30-60 tömeg%) szilárd polimer anyagból álló, szilárd előkeverék alakjában végezhetjük. Az utóbbi esetben olyan szilárd polimer anyagot használunk az élőkéverőkben, amely a stabilizálandó anyaggal azonos vagy azzal összeegyeztethető.- it can be added to the material 12 before, during or after the polymerization step in solid or molten form; the addition is preferably in solution, for example in the form of a concentrated solution consisting of 10-80% by weight of the composition and 90-20% by weight of the solvent or 10-80% (more preferably 40-70%) of the composition and 90-20% (even more preferably 30%). -60% by weight) in the form of a solid premix consisting of a solid polymeric material. In the latter case, a solid polymeric material is used which is identical to or compatible with the material to be stabilized.
A találmány szerinti készítmények a stabilizálandó polimer anyagba ismert módon ágyazhatok be. Egy e vonatkozásban különösen fontos módszer szerint a vegyületeket a hőre lágyuló polimerekkel ömledékállapotban, például ömledékkeverő berendezésben keverjük össze; vagy a formázott termékek, például fóliák, tubusok, rostok vagy habok extruziós kialakítása során, valamint a fröccsöntéses formázás, fúvó formázás, fonás vagy kábelburkolás során egyesítjük. A találmány szerinti készítmények különösen kedvezően alkalmazhatók poliolefinek stabilizálására.The compositions of the invention may be incorporated into the polymeric material to be stabilized in a known manner. In a particularly important method in this regard, the compounds are blended with the thermoplastic polymers in a melt state such as a melt-mixer; or combined during extrusion forming of molded articles such as foils, tubes, fibers or foams, and injection molding, blow molding, spinning or cable wrapping. The compositions of the invention are particularly useful for stabilizing polyolefins.
Megjegyezzük, hogy e leírásban egy tartomány határait jelző számadatok is a tartományhoz tartoznak. Bármely csoport, amely elvben egyenes vagy elágazó szénláncu lehet, mind egyenes, mind elágazó lehet, ha erre vonatkozóan külön megjegyzést nem teszünk.It should be noted that in this specification, the figures indicating the boundaries of a domain also belong to the domain. Any group which may be linear or branched in principle may be straight or branched unless otherwise noted.
Félreértés elkerülése végett megjegyezzük, hogy e leírásban a terc-butil-csoport -C(CH^)-j csoportot jelent.For the avoidance of doubt, tert-butyl in this specification is -C (CH2) - j.
A találmányt az alábbi, nem korlátozó jellegű példákban részletesen ismertetjük. A példákban - ha erre vonatkozóan külön megjegyzést nem teszünk - a részek tömegrészeket, a százalékok tömegszázalékokat jelentenek; a hőmérséklet-értékeket Celsiusfokban adjuk meg.The invention is further illustrated by the following non-limiting examples. In the examples, unless otherwise noted, parts are parts by weight, percentages are by weight; temperature values are given in degrees Celsius.
·· ♦· • ο • ο·· ♦ · • ο • ο
- 13 ·♦· • · • ·· • ·- 13 · ♦ · • · · · · · ·
1. példaExample 1
Az e példában leirt reakciókat levegőmentes térben, nedvességtől védve, száraz nitrogéngáz alatt végezzük.The reactions described in this example are carried out in an airtight space under dry nitrogen gas, protected from moisture.
16,9 g bifenilt 38,5 g aluminium-trikloriddal és 58 g foszfor-trikloriddal erélyes keverés közben 72-74 °C hőmérsékleten 6 órán át visszafolyató hütő alatt melegítünk. Ez alatt a reakcióelegyből 5,6 g hidrogén-klorid gáz távozik (ez az elméleti mennyiség 73 %-a).16.9 g of biphenyl with 38.5 g of aluminum trichloride and 58 g of phosphorus trichloride are heated under reflux at 72-74 ° C for 6 hours. During this time, 5.6 g of hydrogen chloride gas (73% of theory) is removed from the reaction mixture.
A hevítés befejezése után a foszfor-triklorid feleslegét 55-60 °C hőmérsékleten vákuumban ledesztilláljuk mindaddig, amíg a reakcióelegy gőznyomása 100 kPa-ról 8 kPa-ra nem csökken. Ekkor az átlátszó, vörös reakcióelegyet cseppenként 80 °C hőmérsékleten 1 óra alatt 145 g 2,4-bisz(1-fenil-1-metil-etil)-fenol 230 g toluollal és 69 g piridinnel készült oldatához adagoljuk. Az igy kapott elegyet 4 órán át 80 °C-on keverés közben melegítjük, az igy képződött 156 g komplexet elkülönítjük, és alacsony hőmérsékleten végzett szűréssel (-10 °C-on) további 5 g piridint és aluminium-trikloridot választunk el. Az oldószert desztillációval el távolítjuk; igy 155 g sárga, átlátszó termék marad vissza, amely szobahőmérsékleten üvegszerü, szilárd termékké alakul.After the heating is complete, excess phosphorus trichloride is distilled off in vacuo at 55-60 ° C until the vapor pressure of the reaction mixture is reduced from 100 kPa to 8 kPa. At this time, the clear red reaction mixture was added dropwise at 80 ° C over a period of 1 hour to a solution of 145 g of 2,4-bis (1-phenyl-1-methylethyl) phenol in 230 g of toluene and 69 g of pyridine. The resulting mixture was heated at 80 [deg.] C. for 4 hours with stirring, and the resulting 156 g complex was isolated and further filtered through low temperature filtration (-10 [deg.] C.) to isolate another 5 g of pyridine and aluminum trichloride. The solvent was removed by distillation; This leaves 155 g of a yellow, transparent product which, at room temperature, is converted to a glassy solid.
Az igy kapott termék a készülék méretétől (a fenti esetben 1-literes lombik) és a keverés sebességétől (a fenti esetben percenként 300 fordulat) függően az alábbi (la)-tól (ld)-ig terjedő általános képletű vegyületeket tartalmazza:The product thus obtained contains the following compounds of formula (Ia) to (ld), depending on the size of the apparatus (1 liter flask in the above case) and the speed of stirring (300 rpm in the above case):
0-5 mól%0-5 mol%
R-OH (la) (la) általános képletű fenolt;R-OH (Ia) phenol of formula (Ia);
10-25 mól%10-25 mol%
P(OR)3 (lb) (lb) általános képletű foszfitot;P (OR) 3 (1b) (1b) phosphite;
·· ···· ··
- 14 10-25 mól% (le) általános képletű monofoszfitot; és14 10-25 mol% of monophosphite of formula Le; and
55-75 mól% (ld) általános képletű difoszfonitot ahol valamennyi R a fenti (la)-(ld) képletekben (f) képletű csoport. Az igy kapott termék 83-88 °C-on olvad, cseppenési pontja 93 °C.55-75 mol% of diphosphonite of formula (ld) wherein all R in the above formulas (la) to (ld) are of formula (f). The product thus obtained melts at 83-88 ° C and has a drop point of 93 ° C.
Kívánt esetben a fenti vegyületek ismert módon (például közömbös oldószerből, igy dioxánból vagy hexánból átkristályositva) elkülöníthetők.If desired, the above compounds may be isolated by known methods (for example, recrystallization from an inert solvent such as dioxane or hexane).
2.-22. példák2-22nd examples
Az 1. példa szerint kapott (la), (lb), (le) és (ld) képletű vegyületekhez hasonló termékeket állíthatunk elő úgy, hogy a megfelelő reagenseket az 1. példában leirt eljáráshoz hasonlóan reagáltatjuk. Az igy kapott termékekben R jelentését az alábbi 1. táblázatban adjuk meg.Similar products to the compounds of formula (Ia), (lb), (le) and (ld) obtained in Example 1 can be prepared by reacting the appropriate reagents in the same manner as in Example 1. The R-values of the products thus obtained are given in Table 1 below.
1. táblázatTable 1
» * ♦ ··♦ • ·»* ♦ ·· ♦ • ·
16.16th
(h) képletű csoporta group of formula (h)
17.17th
(i) képletű csoporta group of formula (i)
18.18th
(j) képletű csoporta group of formula (j)
19.19th
(k) képletű csoporta group of formula (k)
20.20th
(1) képletű csoportA group of formula (1)
21.21st
(m) képletű csoporta group of formula (m)
22.22nd
(n) képletű csoporta group of formula (n)
23.-26. példák23-26th examples
0-5 mól%0-5 mol%
R1-(0H)2 (23a) (23a) általános képletű fenolt,Phenol of formula R 1 - (H) 2 (23a) (23a),
5-20 mól% (23b) általános képletű foszfitot,5-20 mol% phosphite of formula 23b
10-20 mól9» (23c) általános képletű monofoszfonitot és10-20 moles of 9 »monophosphonite of formula (23c) and
60-80 mól% (23d) általános képletű difoszfonitot60-80 mol% of diphosphonite 23d
- ahol R jelentése az alábbi 2. táblázatban megadott - tartalmazó termékeket az 1. példa szerint állíthatunk elő a megfelelő kiinduló anyagokból; kívánt esetben a fenti vegyületeket ismert módon (például átkristályositás utján) elkülöníthetjük.- wherein R is as given in Table 2 below - can be prepared from the appropriate starting materials as in Example 1; if desired, the above compounds may be isolated by conventional means (e.g., by recrystallization).
27. példaExample 27
Az e példában leirt reakciókat levegőtől és nedvességtől mentes környezetben, száraz nitrogéngáz alatt végezzük.The reactions described in this example are carried out in an atmosphere free of air and moisture under dry nitrogen.
*·<· ·** · <· · *
a) 11,1 g bifenilt 25,4 g aluminium-trikloriddal és 37,7 g foszfor-trikloriddal erélyes keverés közben 6 órán át 72-74 °C hőmérsékleten visszafolyató hütő alatt melegítünk. Ezalatt a reakcióelegyből 4,1 g hidrogén-klorid gáz (az elméleti mennyiség 82%-a) távozik.a) 11.1 g of biphenyl are heated under reflux for 6 hours at 72-74 ° C with vigorous stirring of 25.4 g of aluminum trichloride and 37.7 g of phosphorus trichloride. During this time, 4.1 g of hydrogen chloride gas (82% of the theoretical amount) were removed from the reaction mixture.
A melegítés befejezése után a foszfor-triklorid feleslegétAfter heating, excess phosphorus trichloride
55-60 °C hőmérsékleten vákuumban ledesztilláljuk mindaddig, amíg a reakcióelegy gőznyomása 100 kPa-ról 8 kPa-ra nem csökken.The mixture is distilled under vacuum at 55-60 ° C until the vapor pressure of the reaction mixture is reduced from 100 kPa to 8 kPa.
b)b)
Az igy kapott termékhez szobahőmérsékleten 5,5 g foszfor5.5 g of phosphorus were obtained at room temperature
-trikloridot adunk.trichloride is added.
c) A vörös reakcióelegyet 80 °C hőmérsékleten egy óra alatt cseppenként 66,8 g 3-metil-6-(terc-butil)-fenol, 160 g klór-benzol és 54,4 g piridin oldatához adagoljuk. Az igy kapott elegyet 4 órán át keverés közben 80 °C-on melegítjük. Az igy képződött komplex elkülönítése után alacsony hőmérsékleten (-10 °C-on) végzett szű rés utján további 2 g piridin-aluminium-triklorid komplexet külö nítünk el. Az oldószert ledesztilláljuk, s igy maradékként 81 g sárga, átlátszó terméket kapunk, amely szobahőmérsékleten üvegszerű, szilárd anyaggá alakul, op.: 51-60 °C, cseppenési pontja 71 °C.c) The red reaction mixture was added dropwise to a solution of 3-methyl-6-tert-butylphenol (66.8 g), chlorobenzene (160 g) and pyridine (54.4 g) at 80 ° C for one hour. The resulting mixture was heated at 80 ° C for 4 hours with stirring. After isolation of the complex thus formed, an additional 2 g of pyridine aluminum trichloride complex was isolated by filtration at low temperature (-10 ° C). The solvent was distilled off to give 81 g of a yellow transparent product, which was converted to a glassy solid at room temperature, m.p. 51-60 ° C with a drop point of 71 ° C.
Az igy kapott termék a készülék méretétől (a fenti esetben 1-literes lombik) és a keverés sebességétől (percenként 300 fordulat függően az alábbi (la)-tól (ld)-ig terjedő általános képletű vegyületeket - azazThe product thus obtained is of the following general formula (Ia) to (ld) depending on the size of the apparatus (in this case a 1 liter flask) and the speed of stirring (300 rpm depending on
0-5 mól%0-5 mol%
R-OH (27a) (27a) általános képletű fenolt;R-OH (27a) Phenol (27a);
35-45 mól%35-45 mol%
P(OR)3 (27b) •γ: .*·..··. .··..· • · ·’*. ♦* *·; :·' ·» ·« -t·. ·„· (27b) általános képletű foszfitot;P (OR) 3 (27b) • γ:. * · .. ··. . ·· .. · • · · '*. ♦ * * ·; : · '· »·« -T ·. Phosphite of formula 27b;
10-20 mól% (27c) általános képletű monofoszfonitót; és10-20 mol% of monophosphonite 27c; and
30-40 mól% (27d) általános képletei difoszfonitot tartalmazza, ahol a fenti (27a) - (27d) képletekben valamennyi R (s) képletéi csoport.30 to 40 mol% of the formula (27d) contains diphosphonite, wherein in the above formulas (27a) to (27d) all R (s) groups.
Kívánt esetben a fenti vegyületek ismert módon (például közömbös oldószerből, igy dioxánból vagy hexánból átkristályositva) elkülöníthetők. A (27a) - (27d) általános képletű vegyületek fenti aránya a foszfor-triklorid alkalmazott mennyiségétől függően változtatható.If desired, the above compounds may be isolated by known methods (for example, recrystallization from an inert solvent such as dioxane or hexane). The above ratio of compounds of formulas 27a to 27d may vary depending on the amount of phosphorus trichloride used.
28.-37. példák28th-37th examples
A 27. példa szerint kapott (27a), (27b), (27c) és (27d) képletű vegyületekhez hasonló termékeket állíthatunk elő úgy,Similar products to the compounds of formulas 27a, 27b, 27c and 27d obtained in Example 27 can be prepared.
♦·4>· «· » · 9 • ·· ♦ · · · ·« ·« ·« ·· ·* • · Ο · · • ·«· ··' • · · * ···· ·· ,»♦ · 4> · «·» · 9 • · · · · · · · · · ····································································· »
Rövidítések: Lp.: lágyuláspont; Op.: olvadáspont, Cp. : cseppenéspontAbbreviations: Lp: softening point; M.p., Cp. : drop point
Alkalmazási példaApplication example
Polipropilén-készítményeket állítunk elő az alábbi komponensekbőlPolypropylene formulations are prepared from the following components
1: Polipropilénként Hostalen PPK 0160P terméket alkalmaztunk.1: Hostalen PPK 0160P was used as polypropylene.
. Tetrakisz/-3, 5-di-(terc-butil )-4-hidroxi-f enil_/-pentaeritrit.. Tetrakis / - 3, 5-di (tert-butyl) -4-hydroxyphenyl _ / - pentaerythritol.
3. A Sandostab P-EPQ a SANDOZ AG (Bázel, Svájc) cégtől beszerezhető feldolgozási stabilizálószer.3. Sandostab P-EPQ is a processing stabilizer available from SANDOZ AG (Basel, Switzerland).
A polipropilént 20 mm csavarmenetü Göttfert-féle extruziométeren (1:3 kompressziós aránnyal, az átmérő hosszúsághoz viszonyított aránya 1:20) 270 °C hőmérsékleten extrudáljuk. Azonos körülmények között ismételt extruziót végzünk. Minden egyes extruzió után mérjük az ömledék folyási indexét (MFI-értékét) 230 °C/2,16 kp mellett, és a sárgulási indexet (YI-értéket).Polypropylene was extruded on a 20 mm Göttfert screw extruder (1: 3 compression ratio, 1:20 diameter to length ratio) at 270 ° C. Repeat extrusion is performed under the same conditions. After each extrusion, the melt flow index (MFI) at 230 ° C / 2.16 kp and the yellowing index (YI) were measured.
Az A, B, C és D minták folyási indexét és sárgulási indexét az alábbi 4. táblázatban tüntettük fel.The flow index and yellowing index of samples A, B, C, and D are shown in Table 4 below.
··*; *· ·· ·· ·· ,*♦. *· · · · · • - · · .* *·ί !··.·· *; * · ·· ·· ··, * ♦. * · · · · · - - · ·. * * · Ί! ··.
........ *..·........ * .. ·
4. táblázatTable 4
A minta MFI (g polipropilén/10 perc) Sárgulási indexThe sample was MFI (g polypropylene / 10 min) Yellowing index
Átfolyás után átfolyás utánAfter flow After flow
A fenti eredményekből kitűnik, hogy a találmány szerinti foszfortartalmu stabilizáló készítményeket tartalmazó C minta olyan polipropilén, amely hővel és a polimer feldolgozása során fellépő bomlással szemben kitűnő ellenállást mutat.From the above results, sample C containing the phosphorus stabilizer compositions of the present invention is a polypropylene which exhibits excellent resistance to heat and degradation during polymer processing.
Az alkalmazási példákban leirt eljárást megismételtük úgy, hogy a C mintában az 1. példa szerinti termék helyett a 2. - 37. példák szerint előállított valamelyik terméket alkalmaztuk.The procedure described in the Application Examples was repeated by using in Example C one of the products obtained in Examples 2 to 37 instead of the product of Example 1.
így olyan polipropilént kaptunk, amelynek ellenállása hővel és bomlással szemben kiváló.Polypropylene is thus obtained which has excellent resistance to heat and decomposition.
Claims (19)
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB898901517A GB8901517D0 (en) | 1989-01-24 | 1989-01-24 | Improvements in or relating to organic compounds |
CN90100728.5A CN1054083A (en) | 1989-01-24 | 1990-02-16 | Phosphonite compounds |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
HU900150D0 HU900150D0 (en) | 1990-03-28 |
HUT54380A true HUT54380A (en) | 1991-02-28 |
Family
ID=36754787
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
HU90150A HUT54380A (en) | 1989-01-24 | 1990-01-16 | Stabilizing composition utilizable with workong up polymere products |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH02270892A (en) |
CN (1) | CN1054083A (en) |
BE (1) | BE1003823A3 (en) |
CA (1) | CA2008376A1 (en) |
CH (1) | CH679862A5 (en) |
DD (1) | DD291772A5 (en) |
DE (1) | DE4001397A1 (en) |
FR (2) | FR2642081B1 (en) |
GB (2) | GB8901517D0 (en) |
HU (1) | HUT54380A (en) |
IT (1) | IT1241397B (en) |
NL (1) | NL9000170A (en) |
Families Citing this family (24)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IT1231769B (en) * | 1989-08-02 | 1991-12-21 | Himont Inc | PROCEDURE FOR THE STABILIZATION OF POLYOLEFINS AND PRODUCTS OBTAINED FROM IT. |
GB2247241A (en) * | 1990-08-22 | 1992-02-26 | Sandoz Ltd | Stabilising composition for filled polymeric materials |
TW209224B (en) * | 1991-05-27 | 1993-07-11 | Yoshitomi Pharmaceutical | |
FR2679913A1 (en) * | 1991-07-17 | 1993-02-05 | Sandoz Sa | NOVEL COMPOSITIONS ENHANCING THE STABILITY OF POLYMER MATERIALS FOR TRANSFORMATION. |
GB2261667A (en) * | 1991-11-20 | 1993-05-26 | Sandoz Ltd | Stabilized polymeric compositions |
GB2263280B (en) * | 1992-01-17 | 1996-07-31 | Sandoz Ltd | Use of a phosphonite and optionally a phosphite for clarifying propylene polymers |
GB2265377B (en) * | 1992-03-11 | 1996-07-31 | Sandoz Ltd | The use of phosphonite-HALS and phosphite-HALS compounds for the stabilisation of polyolefins |
US5616636A (en) * | 1992-03-11 | 1997-04-01 | Sandoz Ltd. | Phosphonite-hals and phosphite-hals compounds as stabilizers |
JP2525319B2 (en) * | 1992-04-08 | 1996-08-21 | チッソ株式会社 | Crystalline polyolefin composition |
US5703150A (en) * | 1994-12-28 | 1997-12-30 | Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd. | Phosphonite or phosphonate compounds and use thereof |
DE19647297A1 (en) | 1996-11-15 | 1998-05-20 | Basf Ag | Thermo-stable thermoplastic molding compounds |
ES2168869T3 (en) * | 1998-09-01 | 2002-06-16 | Clariant Finance Bvi Ltd | PROCEDURE FOR THE PRODUCTION OF PHOSPHORATED ORGANIC COMPOUNDS. |
TW500727B (en) * | 1999-11-02 | 2002-09-01 | Ciba Sc Holding Ag | Process for the preparation of low chloride stabilisers |
TWI226351B (en) * | 2000-07-14 | 2005-01-11 | Clariant Int Ltd | Synergistic mixtures of phosphorus-containing compounds for stabilizing polymers |
CN101228220B (en) | 2005-07-21 | 2012-12-12 | 西巴特殊化学品控股有限公司 | Stabilization of polyolefins with liquid tris-(mono-alkyl)phenyl phosphites |
US8188170B2 (en) | 2006-06-20 | 2012-05-29 | Chemtura Corporation | Polymers with low gel content and enhanced gas-fading |
US8183311B2 (en) | 2006-06-20 | 2012-05-22 | Chemtura Corporation | Liquid phosphite composition derived from cresols |
US8178005B2 (en) | 2006-06-20 | 2012-05-15 | Chemtura Corporation | Liquid phosphite compositions having different alkyl groups |
US7888414B2 (en) * | 2006-06-20 | 2011-02-15 | Chemtura Corporation | Liquid phosphite blends as stabilizers |
US8008383B2 (en) | 2006-06-20 | 2011-08-30 | Chemtura Corporation | Liquid amylaryl phosphite compositions |
US7947769B2 (en) | 2006-06-20 | 2011-05-24 | Chemtura Corporation | Liquid amylaryl phosphite compositions and alkylate compositions for manufacturing same |
US8008384B2 (en) | 2006-06-20 | 2011-08-30 | Chemtura Corporation | Liquid butylaryl phosphite compositions |
GB201812145D0 (en) | 2018-07-25 | 2018-09-05 | Addivant Switzerland Gmbh | Composition |
GB2591482A (en) | 2020-01-29 | 2021-08-04 | Si Group Switzerland Chaa Gmbh | Non-dust blend |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE791767A (en) * | 1971-11-24 | 1973-05-22 | Sandoz Sa | NEW ORGANIC DERIVATIVES OF TRIVALENT PHOSPHORUS FOR USE AS ORGANIC STABILIZERS AND THEIR PREPARATION |
JPS56125448A (en) * | 1980-03-10 | 1981-10-01 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | Polyphenylene ether resin composition |
CA1276344C (en) * | 1980-12-17 | 1990-11-13 | Markus Matzner | Processing of heat stabilized polyarylates |
FR2557882B1 (en) * | 1984-01-06 | 1986-05-02 | Solvay | STABILIZED COMPOSITIONS BASED ON ALPHA-OLEFIN POLYMERS |
GB8803439D0 (en) * | 1988-02-15 | 1988-03-16 | Sandoz Ltd | Improvements in/relating to organic compounds |
-
1989
- 1989-01-24 GB GB898901517A patent/GB8901517D0/en active Pending
-
1990
- 1990-01-16 HU HU90150A patent/HUT54380A/en unknown
- 1990-01-19 DE DE4001397A patent/DE4001397A1/en not_active Withdrawn
- 1990-01-22 GB GB9001399A patent/GB2227490B/en not_active Expired - Fee Related
- 1990-01-23 DD DD90337279A patent/DD291772A5/en not_active IP Right Cessation
- 1990-01-23 FR FR909000829A patent/FR2642081B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-01-23 CH CH207/90A patent/CH679862A5/de not_active IP Right Cessation
- 1990-01-23 BE BE9000077A patent/BE1003823A3/en not_active IP Right Cessation
- 1990-01-23 CA CA002008376A patent/CA2008376A1/en not_active Abandoned
- 1990-01-24 JP JP2012748A patent/JPH02270892A/en active Pending
- 1990-01-24 IT IT47565A patent/IT1241397B/en active IP Right Grant
- 1990-01-24 NL NL9000170A patent/NL9000170A/en not_active Application Discontinuation
- 1990-02-16 CN CN90100728.5A patent/CN1054083A/en active Pending
- 1990-05-10 FR FR9006013A patent/FR2644457B1/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA2008376A1 (en) | 1990-07-24 |
FR2644457B1 (en) | 1993-10-22 |
DD291772A5 (en) | 1991-07-11 |
FR2642081B1 (en) | 1992-03-06 |
JPH02270892A (en) | 1990-11-05 |
GB8901517D0 (en) | 1989-03-15 |
CH679862A5 (en) | 1992-04-30 |
IT1241397B (en) | 1994-01-10 |
GB2227490A (en) | 1990-08-01 |
GB9001399D0 (en) | 1990-03-21 |
NL9000170A (en) | 1990-08-16 |
DE4001397A1 (en) | 1990-07-26 |
IT9047565A0 (en) | 1990-01-24 |
GB2227490B (en) | 1993-01-06 |
FR2642081A1 (en) | 1990-07-27 |
IT9047565A1 (en) | 1991-07-24 |
CN1054083A (en) | 1991-08-28 |
FR2644457A1 (en) | 1990-09-21 |
HU900150D0 (en) | 1990-03-28 |
BE1003823A3 (en) | 1992-06-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
HUT54380A (en) | Stabilizing composition utilizable with workong up polymere products | |
JPS6261073B2 (en) | ||
JP5229061B2 (en) | Thermoplastic polymer composition | |
CA2532456A1 (en) | Flame retardant polylactic acid | |
GB2061949A (en) | Organic phosphate esters used to stabilize halogen-containing resins | |
EP0670843B1 (en) | Alpha crystalline modification of 2,2',2"-nitrilo triethyl-tris-(3,3',5,5'-tetra-tert-butyl-1,1'-biphenyl-2,2'-diyl)phosphite] | |
KR100351202B1 (en) | How to clean HDPE | |
JPS6213374B2 (en) | ||
SK83994A3 (en) | Organic matters stabilizers against effect of light, heat and oxidation on 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinole base | |
JPS6239625B2 (en) | ||
US5342869A (en) | Stabilized polymeric compositions | |
GB2247241A (en) | Stabilising composition for filled polymeric materials | |
JP5013120B2 (en) | Stabilizer composition for bisphenol monoester resin, thermoplastic polymer composition and method for producing the same, thermoplastic polymer molding, and use of stabilizer composition for bisphenol monoester resin | |
US20150240080A1 (en) | Hydrolytically stable functionalized polyphosphonate flame retardant | |
US3784650A (en) | 3,5-dialkyl-4-hydroxybenzyl mercapto (acetic acid ester)containing phosphites | |
JPWO2018216558A1 (en) | Flame retardant composition and flame retardant resin composition containing the same | |
US4107136A (en) | Synthetic resin stabilizer comprising an organic phosphite and a carbonate | |
DE4222648A1 (en) | STABILIZERS FOR POLYMERS ORGANIC MATERIALS | |
US5225467A (en) | Cellulose ester resin stabilizer and cellulose ester resin compositions stabilized therewith | |
KR20020006350A (en) | Composition of aromatic polycarbonate resin having superior flame retardant | |
JP5992363B2 (en) | Heat stabilizer composition, synthetic resin composition, and molded article using the same | |
JPS61145255A (en) | Stabilized synthetic resin composition | |
EP0237135A2 (en) | Thermally stable diphosphonate-type flame retardant additive for plastics | |
JPS6059259B2 (en) | Stabilized synthetic resin composition | |
US3389120A (en) | Polyolefins stabilized with phenolic esters |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
DFC9 | Refusal of application |