DE3015881A1 - Verfahren zur herstellung von p-aminophenol - Google Patents

Verfahren zur herstellung von p-aminophenol

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DE3015881A1 DE19803015881 DE3015881A DE3015881A1 DE 3015881 A1 DE3015881 A1 DE 3015881A1 DE 19803015881 DE19803015881 DE 19803015881 DE 3015881 A DE3015881 A DE 3015881A DE 3015881 A1 DE3015881 A1 DE 3015881A1
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Description

Die Erfindung liegt auf dem Gebiet der organischen Chemie und betrifft insbesondere ein Verfahren zur Herstellung von p-Aminophenol.
p-Aminophenol (PAP) ist ein wichtiges chemisches Zwischenprodukt, das bei der Herstellung des Analgetikums Acetaminophen (APAP) verwendet wird» Eine Anzahl anderer Derivate, die eine weite Vielzahl industrieller Anwendungen besitzen, kann ebenfalls aus PAP hergestellt werden.
Ein wichtiges, technisches Verfahren zur Herstellung von PAP ist die katalytische Hydrierung von Nitrobenzol in einem sauren, wäßrigen Medium. Die Hydrierung wird überlicherweise in Anwesenheit von 10- bis 1j5%iger Schwefelsäurelösung, die eine geringe Menge eines oberflächenaktiven Mittels, wie Dodecyltrimethylammoniumchlorid, enthält, durchgeführt und bei der Hydrierung wird ein Platin-auf-Kohlenstoff-Katalysator verwendet. Die Reaktion ist komplex und zusätzlich zu dem Hauptprodukt PAP erhält man eine wesentliche Menge an Anilin und kleinere Mengen an anderen Verunreinigungen, wodurch die Ausbeuten erniedrigt werden.
Bei irgendeinem technischen Verfahren, bei dem Platin als Katalysator verwendet wird, ist die Wiedergewinnung des Platins aus dem verbrauchten Katalysator ein wesentlicher wirtschaftlicher Faktor. Während die Platinkatalysatoren mit Kohle als Träger, die am häufigsten bei dem Nitrobenzol/PAP-Verfahren verwendet werden, im Hinblick auf ihre primäre Funktion, d.h. die Umwandlung von Nitrobenzol zu PAP, recht zufriedenstellend sind, lassen sie viel zu wünschen übrig im Hinblick auf die Platinwiedergewinnung aus dem verbrauchten Katalysator. Als Regel gilt, daß eine solche Wiedergewinnung von der Verbrennung des Kohlenstoffs abhängt, um diesen von dem Platin abtrennen zu können. Versuche haben gezeigt, daß
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man nur eine Wiedergewinnung von etwa 60 bis 65% erreicht. Zusätzlich ist der verbrauchte, kohlenstoffhaltige Katalysator schlecht zu handhaben.
Der vorliegenden Erfindung liegt somit die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zur Herstellung von PAP aus Nitrobenzol zur Verfügung zu stellen, bei dem ein trägerhaltiger Platinkatalysator mit Eigenschaften erhalten wird, die im wesentlichen gleich sind wie die eines guten Platin-auf-Kohlenstoff-Katalysators, aus dem man aber das Platin in hoher Ausbeute wiedergewinnen kann.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von p-Aminophenol, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Nitrobenzol in einem sauren, wäßrigen Reaktionsmedium in Anwesenheit eines Katalysators hydriert, der Platin auf γ-Aluminiumoxid als Träger enthält.
Der Ausdruck "Aluminiumoxid" umfaßt eine beachtliche Vielzahl spezifischer Verbindungen mit unterschiedlichen physikochemischen Eigenschaften. Die chemischen Zusammensetzungen verschiedener Arten von Aluminiumoxid gehen von Trihydraten, Al(OH),, über Monohydrate, AlOOH,zu dem wasserfreien Oxid, AIpO,. Die Angelegenheit wird weiter durch die Existenz verschiedener kristalliner Formen mit im wesentlichen der gleichen chemischen Zusammensetzung kompliziert. Zusätzlich zu den drei mehr oder weniger gut definierten Hydratationsgraden, die durch die obigen chemischen Formeln angegeben werden, existiert eine Zahl von "Übergangsaluminiumoxiden", die kristallographisch oder durch andere physiko-chemische Kriterien identifizierbar sind. Die Angelegenheit wird durch das Durcheinanderbringen von zwei oder mehr Nomenklatursystemen weiter kompliziert. Zur Erläuterung sei angegeben, daß eine kristalline Art der nominellen Zusammensetzung von K verschiedentlich als α-Aluminiumoxid-trihydrat, Gibb-
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sit und Hydrargyllit bekannt ist. Ähnlich ist eine kristalline Art der nominellen Zusammensetzung, die durch AlOOH dargestellt wird, als a~Aluminiumoxid-hydroxid, oc-Aluminiumoxid-monohydrat oder Böhmit bekannt. Das Endprodukt der thermischen Zersetzung von allen diesen Formen von hydratisiertem Aluminiumoxid ist AIpO,? das als α-Aluminiumoxid oder Korund bekannt ist. Der Ausdruck "aktiviertes Aluminiumoxid" wurde allgemein für Übergangsaluminiumoxide angewendet. Die ganze Art der Zwischenbeziehungen der verschiedenen Arten von "Aluminiumoxid" wird in Kirk-Othmer "Encyclopedia of Chemical Technology", 3- Ed., Band 2, Seiten 218 bis 244 (John Wiley & Sons, New York), 1978, erläutert. Auf diese Literaturstelle soll expressis verbis Bezug genommen werden.
Aluminiumoxid als Träger enthaltende Platinkatalysatoren wurden bei großtechnischen Anwendungen als Oxidationskatalysatoren in Kraftfahrzeugauspufftopfen und als Dehydrierungs/ Hydrierungskatalysatoren beim Reformieren von Motorenbenzin verwendet. Es finden sich jedoch nur einige, wenige allgemeine Hinweise auf die Verwendung als Katalysatoren bei Verfahren, bei denen die Hydrierung von Nitrobenzol stattfindet. Beispielsweise wird in der US-PS 3 715 397 vorgeschlagen, daß α-Aluminiumoxid als Träger enthaltendes Platin ein nützlicher Katalysator bei der Hydrierung von Nitrobenzol zu PAP in einem wäßrigen Schwefelsäure-Reaktionsmedium ist. Ähnlich wird in der US-PS 3 694 509 vorgeschlagen, daß ein Katalysator, der Aluminiumoxid als Träger enthaltendes Platin enthält, bei der katalytischen Hydrierung von Nitrobenzol zu Pheny!hydroxylamin in einem neutralen wäßrigen/alkoholischen Medium nützlich ist. In der US-PS 3 472 897 wird die Verwendung eines Katalysators, der Platin auf reinem Eta-Aluminiumoxid als Träger enthält, bei der Herstellung von Anilin durch Hydrierung von Nitrobezon in Eiseffekt beschrieben«
— 5 —
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(c
Ähnlich wird in der US-PS 3 472 897 die Verwendung eines Katalysators, der Platin auf aktiviertem Aluminiumoxid als Träger enthält, bei der gleichen Reaktion beschrieben.
N.M. Popova et al (Chem.Abs.72, 104294b/i970) verwenden einen Katalysator, der ein ein Platin und Palladium-Gemisch auf Aluminiumoxid als Träger enthält, bei der Hydrierung von Nitrobenzol in Wasser oder Äthanol.
Erfindungsgemäß erfolgt die Hydrierung von Nitrobenzol zu PAP in einem sauren, wäßrigen Medium unter Verwendung eines trägerhaltigen Platinkatalysators, in dem der Träger Ubergangsaluminiumoxid ist, das als γ-Aluminiumoxid bekannt ist. γ-Aluminiumoxid ist die erste Übergangsphase, die bei der Calcinierung von Böhmit (α-Aluminiumoxid-monohydrat) zu α-Aluminiumoxid (Korund) auftritt. Es wird durch Calcinierung von Böhmit bei Temperaturen im Bereich von 500 bis 8500C erhalten. Bevorzugt besitzt der γ-Aluminiumoxidträger eine spezifische Oberfläche von mindestens 200 m /g. Bevorzugt sollte der trägerhaltige Katalysator etwa 3 bis 5% Pt elthalten. Es kann jedoch jeder Katalysator, der Pt im Bereich von etwa 1 bis Λ0% enthält, verwendet werden.
Platin wird aus den verbrauchten Pt/y-Aluminiumoxid-Katalysatoren leicht wiedergewonnen, indem man den verbrauchten Katalysator in eine stark alkalische Lösung, wie eine Lösung aus Natriumhydroxid, eintaucht, um das γ-Aluminiumoxid zu lösen. Das ungelöste Platin kann dann abfiltriert werden. Wiedergewinnungsausbeuten von etwa 80 bis 85% werden üblicherweise erhalten. a-Aluminiumoxid ist bei den gleichen Bedingungen nicht leicht löslich.
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Die vorliegende Erfindung wird durch die folgenden Beispiele
weiter erläutert.
Beispiel
Io Trägerhaltige Platinkatalysatoren werden unter Verwendung von cc-Aluminiumoxid und γ-Aluminiumoxid als Träger
hergestellt. Das γ-Aluminiumoxid wird hergestellt, indem man Böhmitpulver (48% weniger als 45 Mikron, 9% größer als
90 Mikron) 2 h bei 593°C calciniert. Das gekühlte Produkt
wird durch ein US Standard Nr. 325-Sieb gesiebt.
Die charakteristischen Eigenschaften dieses γ-Aluminiumoxids und des oc-Aluminiumoxids, das ebenfalls als Träger verwendet wurde, sind in Tabelle 1 angegeben.
Tabelle 1 Charakteristische Eigenschaften von Aluminiumoxidträgern
Charakteristische Eigenschaft oc-Aluminiumoxid γ-Aluminiumoxid
spez.Oberfläche (m2/g)(BET) Schüttdichte (g/cnr) Glühverlust (%) Eisen (Fe)(%) Schwefel (S){%) Filtriergeschwindigkeit (see) Anteil der durch ein US Nr.325-Sieb hindurchgeht durchschn.Teilchengröße (Mikron)
II. Platin wird auf die α- und γ-Aluminiumoxidträger
nach dem folgenden Verfahren abgeschieden.
Ein Teil des Aluminiumoxids (48,5 g) wird in Wasser (500 ml) bei 22°C aufgeschlämmt. Chlorplatinsäurelösung (100 ml, enthaltend 1,5 g Pt) wird tropfenweise zu der gerührten Aufschlämmung während einer Zeit von 10 min zugegeben. Die Auf-
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5,7 230
0,83 0,62
0,16 7,77
0,001 0,003
0,007 0,009
143 191
Gesamt
Gesamtmenge menge
23 23
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schlämmung wird weitere 10 min gerührt und dann im Vakuum filtriert. Ohne Waschen wird der Filterkuchen 16 h bei 15O°C getrocknet.
III. Die Platinabseheidung wird zu metallischem Platin wie folgt reduziert. Die trockene Platin/Aluminiumoxid-Zusammensetzung wird in ein Quarzrohr [Durchmesser 2,54 cm (1")] gegeben und das Rohr wird 10 min mit Wasserstoff (100 ml/min) gespült. Wasserstoff (100 ml/min) wird dann 30 min durch das Rohr bei 3500C geleitet. Der Katalysator wird unter Wasserstoff abgekühlt, dann wird das Rohr 10 min mit Stickstoff (100 ml/min) gespült und der Katalysator wird aus dem Rohr unter Stickstoff entnommen.
.Ein zweiter Ansatz von Pt/y-Aluminiumoxid-Katalysator (B) wird gemäß dem oben für den ersten Ansatz (A) beschriebenen Verfahren hergestellt.
Die trägerhaltigen Katalysatoren besitzen die in Tabelle 2 aufgeführten Eigenschaften.
Tabelle 2 Eigenschaften der trägerhaltigen Katalysatoren
a-Aluminium-
oxid		 Träger -
Eigenschaften 2,93 36,4
Pt {% Gew./Gew.) 10,5 γ-Aluminiumoxid
A B		 229
Pt-Dispersion (%) 7 2,88 -
spez.Oberfläche (m /g) 0,004 53,1
Eisen (Fe)(%) 25 229 7,01
mittlerer Teilchendurch
messer (Mikron)		 0,33 0,008
Glühverlust (%) 32
2,71
IV. Die oben beschriebenen Katalysatoren werden bei der katalytischen Hydrierung von Nitrobenzol zu PAP gemäß
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dem im folgenden beschriebenen Verfahren verwendet, wobei die Hydrierung unterbrochen wurde, bevor das gesamte Nitrobenzol verbraucht war, wie es in der US-PS 3 383 416 beschrieben wird»
Ein Gemisch aus destilliertem Wasser (650 ml), Dodecyltrimethylammoniumchlorid (2 ml) und Pt/Aluminiumoxid-Katalysator, enthaltend 7,5 mg Pt,wird in einem 2 1 Reaktor, der für Druckhydrierung geeignet ist, gegeben, dann wird mit Stickstoff gespült und dann unter Wasserstoff auf 70°C erhitzt. Unter heftigem Rühren wird Schwefelsäure (80 g von 95 bis 98% p.aο-Qualität/spez.Gew. 1,84) während einer Zeit von 2 bis 3 min zugegeben, wobei die Temperatur auf 87 bis 88°C steigt. 108 g Nitrobenzol werden schnell zugegeben und die Hydrierung wird bei 87 bis 900C bei Drücken durchgeführt, die etwas über Atmosphärendruck liegen [15,24 bis 25,40 cm (6 bis 10 inches) Wasser], Nach 5 bis 6 h wird die Hydrierung unterbrochen, die Wasser- und Nitrobenzolphasen werden abgetrennt und der Katalysator verbleibt in der Nitrobenzolphase suspendiert. Die Konzentrationen an p-Aminophenol bzw. Anilin werden in der wäßrigen Phase durch Hochdruckflüssigkeitschromatographie bestimmt. Die signifikanten Werte sind in Tabelle 3 aufgeführt.
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Tabelle 3 Reaktionsprodukte der katalytischen Hydrierung von Nitrobenzol
Katalysator
Versuch
Nr.
Hydrierungszeit (h)
Produktkonzentration in der wäßrigen Phase (mg/ml)
Anilin
_i VJl
Pt/oc-Aluminiumoxid
Pt/y-Aluminiumoxid (B) Il
Pt/C+
1 2
3 4
5 6
5,25
15,9 6,6
85,3 82,0 81,0 81,5
2,3 1,1 24,3 25,0 16,0 14,7
+ Bei den Versuchen 5 und 6 wird zum Vergleich ein Platin-auf-Kohle-Katalysator verwendet, der bei der technischen Produktion von PAP aus Nitrobenzol gute Wirkung zeigt.
CD O ·!>· OX ■■^, O CO OD SO,
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Versuche haben gezeigt, daß die Wirkung eines Katalysators, bestimmt gemäß dem obigen Verfahrens, als annehmbar angesehen wird9 wenn die Ausbeute an PAP 50 mg/ml überschreitet und das PAP/Anilin-Verhältnis über 5*0 liegt.
Aus den obigen Ergebnissen folgt, daß die erfindungsgemäßen Ziele erreicht werden und daß vorteilhafte Ergebnisse erhalten werden.
Ende der Beschreibung.
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Claims (1)

  1. Patentansprüche
    1o/ Verfahren zur Herstellung von p-Aminophenol, dadurch gekennzeichnet, daß man Nitrobenzol in einem sauren, wäßrigen Reaktionsmedium in Anwesenheit eines Katalysators, der Platin und γ-Aluminiumoxid als Träger enthält, hydriert.
    2„ Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Katalysator nach einem Verfahren hergestellt worden ist, das darin besteht, daß man Platin auf einem Träger abscheidet, der durch Calcinierung von Böhmit bei einer Temperatur im Bereich von 500 bis 8500C erhalten worden ist.
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    O 154 Λ
    3· Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Böhrait bei einer Temperatur von etwa 593°C calciniert wird.
    4. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Katalysatorträger eine spezifische Oberfläche von mindestens 200 m /g aufweist.
    5. Verfahren nach Anspruch 4,dadurch gekennzeichnet,
    daß der T:
    aufweist.
    daß der Träger eine spezifische Oberfläche von etwa 230 m /g
    6. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß der Katalysator etwa 1 bis 10% Platin enthält.
    7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß der Katalysator etwa 3 bis 5% Platin enthält.
    8. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Katalysator etwa 3% Platin enthält.
    9. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Hydrierung unterbrochen wird, bevor das gesamte Nitrobenzol verbraucht ist.
    10. Verfahren zur Herstellung von p-Aminophenol durch katalytische Hydrierung von Nitrobenzol in einem sauren, wäßrigen Reaktionsmedium, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Katalysator verwendet, der Platin und γ-Aluminiumoxid als Träger enthält.
    D 300 45/0888 BAD ORIGINAL
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