LU82401A1 - Verfahren zur herstellung von p-aminophenol - Google Patents

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Description

Ο 154
Die Erfindung liegt auf dem Gebiet der organischen Chemie und betrifft insbesondere ein Verfahren zur Herstellung von p-Aminophenol, p-Aminophenol (PAP) ist ein wichtiges chemisches Zwischenprodukt, das bei der Herstellung des Analgetikums Acet-aminophen (APAP) verwendet wird. Eine Anzahl anderer Derivate, die eine weite Vielzahl industrieller Anwendungen besitzen, kann ebenfalls aus PAP hergestellt werden.
Ein wichtiges, technisches Verfahren zur Herstellung von PAP ist die katalytische Hydrierung von Nitrobenzol in einem sauren, wäßrigen Medium. Die Hydrierung wird überlicherweise in Anwesenheit von 10- bis 13$iger Schwefelsäurelösung, die eine geringe Menge eines oberflächenaktiven Mittels, wie Dodecyltrimethylammoniumchlorid, enthält, durchgeführt und bei der Hydrierung wird ein Platin-auf-Kohlenstoff-Kataly-sator verwendet. Die Reaktion ist komplex und zusätzlich zu dem Hauptprodukt PAP erhält man eine wesentliche Menge an Anilin und kleinere Mengen an anderen Verunreinigungen, wodurch die Ausbeuten erniedrigt werden.
Bei irgendeinem technischen Verfahren, bei dem Platin als Katalysator verwendet wird, ist die Wiedergewinnung des Platins aus dem verbrauchten Katalysator ein wesentlicher wirtschaftlicher Faktor. Während, die Platinkatalysatoren mit Kohle als Träger, die am häufigsten bei dem Nitrobenzol/PAP-Verfah-ren verwendet werden, im Hinblick auf ihre primäre Funktion, d.h. die Umwandlung von Nitrobenzol zu PAP, recht zufriedenstellend sind, lassen sie viel zu wünschen übrig im Hinblick auf die Platinwiedergewinnung aus dem verbrauchten Katalysator. Als Regel gilt, daß eine solche Wiedergewinnung von der Verbrennung des Kohlenstoffs abhängt, um diesen von dem Platin abtrennen zu können. Versuche haben gezeigt, daß _ i _ Ο 154 man nur eine Wiedergewinnung von etwa 60 bis 65% erreicht. Zusätzlich ist der verbrauchte, kohlenstoffhaltige Katalysator schlecht zu handhaben.
Der vorliegenden Erfindung liegt somit die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zur Herstellung von PAP aus Nitrobenzol zur Verfügung zu stellen, bei dem ein trägerhaltiger Platinkatalysator mit Eigenschaften erhalten wird, die im wesentlichen gleich sind wie die eines guten Platin-auf-Kohlenstoff-Kata-lysators, aus dem man aber das Platin in hoher Ausbeute wiedergewinnen kann.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von p-Aminophenol, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Nitrobenzol in einem sauren, wäßrigen Reaktionsmedium in Anwesenheit eines Katalysators hydriert, der Platin auf γ-Alumi-niumoxid als Träger enthält.
Der Ausdruck "Aluminiumoxid” tunfaßt eine beachtliche Vielzahl spezifischer Verbindungen mit unterschiedlichen physikochemischen Eigenschaften. Die chemischen Zusammensetzungen verschiedener Arten von Aluminiumoxid gehen von Trihydraten, A1(0H)^, über Monohydrate, A100H,zu dem wasserfreien Oxid, KLrPy Die Angelegenheit wird weiter durch die Existenz verschiedener kristalliner Formen mit im wesentlichen der gleichen chemischen Zusammensetzung kompliziert. Zusätzlich zu den drei mehr oder weniger gut definierten Hydratationsgraden, die durch die obigen chemischen Formeln angegeben werden, existiert eine Zahl von "Ubergangsaluminiumoxiden”, die kristallographisch oder durch andere physiko-chemische Kriterien identifizierbar sind. Die Angelegenheit wird durch das Durcheinanderbringen von zwei oder mehr Nomenklatur-Systemen weiter kompliziert. Zur Erläuterung sei angegeben, daß eine kristalline Art der nominellen Zusammensetzung von Al (OH)-J verschiedentlich als a-Aluminiumoxid-trihydrat, Gibb- - 2 - Ο 154 sit und Hydrargyllit bekannt ist. Ähnlich ist eine kristalline Art der nominellen Zusammensetzung, die durch AlOOH dargestellt wird, als a-Aluminiumoxid-hydroxid, a-Aluminium-oxid-monohydrat oder Böhmit bekannt. Das Endprodukt der thermischen Zersetzung von allen diesen Formen von hydrati-siertem Aluminiumoxid ist A120^, das als a-Aluminiumoxid oder Korund bekannt ist. Der Ausdruck “aktiviertes Aluminium-oxid" wurde allgemein für Übergangsaluminiumoxide angewendet. Die ganze Art der Zwischenbeziehungen der verschiedenen Arten von ,,Aluminiumoxid,, wird in Kirk-Othmer "Encyclo-pedia of Chemical Technology”, 3. Ed., Band 2, Seiten 218 bis 244 (John Wiley & Sons, New York), 1978, erläutert. Auf diese Literaturstelle soll expressis verbis Bezug genommen werden.
Aluminiumoxid als Träger enthaltende Platinkatalysatoren wurden bei großtechnischen Anwendungen als Oxidationskatalysatoren in Kraftfahrzeugauspufftopfen und als Dehydrierungs/ Hydrierungskatalysatoren beim Reformieren von Motorenbenzin verwendet. Es finden sich jedoch nur einige, wenige allgemeine Hinweise auf die Verwendung als Katalysatoren bei Verfahren, bei denen die Hydrierung von Nitrobenzol stattfindet. Beispielsweise wird in der US-PS 3 715 397 vorgeschlagen, daß a-Aluminiumoxid als Träger enthaltendes Platin ein nützlicher Katalysator bei der Hydrierung von Nitrobenzol zu PAP in einem wäßrigen Schwefelsäure-Reaktionsmedium ist. Ähnlich wird in der US-PS 3 694 509 vorgeschlagen, daß ein Katalysator, der Aluminiumoxid als Träger enthaltendes Platin enthält, bei der katalytischen Hydrierung von Nitrobenzol zu Phenylhydroxylamin in einem neutralen wäßrigen/alkoholi-schen Medium nützlich ist. In der US-PS 3 472 897 wird die Verwendung eines Katalysators, der Platin auf reinem Eta-Aluminiumoxid als Träger enthält, bei der Herstellung von Anilin durch Hydrierung von Nitrobezon in Eiseffekt beschrieben.
- 3 - Ο 154 Ähnlich wird in der ÜS-PS 3 472 897 die Verwendung eines Katalysators, der Platin auf aktiviertem Aluminiumoxid als Träger enthält, bei der gleichen Reaktion beschrieben.
N.M. Popova et al (Chem.Abs.72, 104294b/1970) verwenden einen Katalysator, der ein ein Platin und Palladium-Gemisch auf Aluminiumoxid als Träger enthält, bei der Hydrierung von Nitrobenzol in Wasser oder Äthanol.
*
Erfindungsgemäß erfolgt die Hydrierung von Nitrobenzol zu PAP in einem sauren, wäßrigen Medium unter Verwendung eines trägerhaltigen Platinkatalysators, in dem der Träger Übergangsaluminiumoxid ist, das als γ-Aluminiumoxid bekannt ist. γ-Aluminiumoxid ist die erste Übergangsphase, die bei der Calcinierung von Böhmit ( α-Aluminiumoxid-monohydrat) zu oc-Aluminiumoxid (Korund) auf tritt. Es wird durch Calcinierung von Böhmit bei Temperaturen im Bereich von 500 bis 850°C erhalten. Bevorzugt besitzt der γ-Aluminiumoxidträger p eine spezifische Oberfläche von mindestens 200 m /g. Bevorzugt sollte der trägerhaltige Katalysator etwa 3 bis 5% Pt eithalten. Es kann Jedoch Jeder Katalysator, der Pt im Bereich von etwa 1 bis 10% enthält, verwendet werden.
Platin wird aus den verbrauchten Pt/y-Aluminiumoxid-Kataly-* satoren leicht wiedergewonnen, indem man den verbrauchten
Katalysator in eine stark alkalische Lösung, wie eine Lösung aus Natriumhydroxid, eintaucht, um das γ-Aluminiumoxid zu lösen. Das tingelöste Platin kann dann abfiltriert werden. Wiedergewinnungsausbeuten von etwa 80 bis 85% werden üblicherweise erhalten, a-Aluminiumoxid·ist bei den gleichen Bedingungen nicht leicht löslich.
4 Ο 154
Die vorliegende Erfindung wird durch die folgenden Beispiele weiter erläutert.
Beispiel I. Trägerhaltige Platinkatalysatoren werden unter Verwendung von a-Aluminiumoxid und γ-Aluminiumoxid als Träger hergesteilt. Das γ-Aluminiumoxid wird hergestellt, indem man Böhmitpulver (4890 weniger als 45 Mikron, 9% größer als 90 Mikron) 2 h bei 595°C calciniert. Das gekühlte Produkt wird durch ein US Standard Nr. 325-Sieb gesiebt.
♦
Die charakteristischen Eigenschaften dieses γ-Aluminiumoxids und des a-Aluminiumoxids, das ebenfalls als Träger verwendet wurde, sind in Tabelle 1 angegeben.
Tabelle 1
Charakteristische Eigenschaften von Aluminiumoxidträgem
Charakteristische Eigenschaft et-Aluminiumoxid γ-Aluminium- __oxid_ spez.Oberfläche (m2/g)(BET) " 230
Schüttdichte (g/cnr*) 0,83 0,62
Glühverlust (%) 0,16 7,77
Eisen (Fe)(90 0,001 0,003
Schwefel (S)(90 0,007 0,009
Filtriergeschwindigkeit (sec) 143 191
Anteil der durch ein US Nr.325-Sieb Gesamt- hindurchgeht Gesamtmenge menge . ^ durchschn. Teilchengröße (Mikron) 23 23 II. Platin wird auf die a- und γ-Aluminiumoxidträger nach dem folgenden Verfahren abgeschieden.
Ein Teil des Aluminiumoxids (48,5 g) wird in Wasser (500 ml) bei 22°C aufgeschlämmt. Chlorplatinsäurelösung (100 ml, enthaltend 1,5 g Pt) wird tropfenweise zu der gerührten Aufschlämmung während einer Zeit von 10 min zugegeben. Die Auf _ 5 _ Ο 154 schlämmung wird weitere 10 min gerührt und dann im Vakuum filtriert. Ohne Waschen wird der Filterkuchen 16 h hei 150°C getrocknet.
III. Die Platinahscheidung wird zu metallischem Platin wie folgt reduziert. Die trockene Platin/Aluminiumoxid-Zusammensetzung wird in ein Quarzrohr [Durchmesser 2,54 cm (!")] gegeben und das Rohr wird 10 min mit Wasserstoff (100 ml/min) gespült. Wasserstoff (100 ml/min) wird dann 30 min durch das Rohr hei 350°C geleitet. Der Katalysator wird unter Wasserstoff abgekühlt, dann wird das Rohr 10 min mit Stickstoff (100 ml/min) gespült und der Katalysator wird aus dem Rohr unter Stickstoff entnommen.
Ein zweiter Ansatz von Pt/y-Aluminiumoxid-Katalysator (B) wird gemäß dem oben für den ersten Ansatz (A) beschriebenen Verfahren hergestellt.
Die trägerhaltigen Katalysatoren besitzen die in Tabelle 2 aufgeführten Eigenschaften.
Tabelle 2
Eigenschaften der trägerhaltigen Katalysatoren __Träger _
Eigenschaften a-Aluminium- γ-Aluminiumoxid
oxid A B
Pt (90 Gew./Gew.) 2,93 2,88
Pt-Dispersion (%) 10,5 53,1 36,4 ^ spez.Oberfläche (m^/g) 7 229 229
Eisen (Fe)(90) 0,004 0,008 mittlerer Teilchendurchmesser (Mikron) 25 32
Glühverlust (%) 0,33 2,71 7,01 IV. Die oben beschriebenen Katalysatoren werden bei der katalytischen Hydrierung von Nitrobenzol zu PAP gemäß - 6 - *· ► Ο 154 dem im folgenden beschriebenen Verfahren verwendet, wobei die Hydrierung unterbrochen wurde, bevor das gesamte Nitrobenzol verbraucht war, wie es in der US-PS 3 383 416 beschrieben wird.
Ein Gemisch aus destilliertem Wasser (650 ml), Dodecyltri-methylaimnoniumchlorid (2 ml) und Pt/Aluminiumoxid-Katalysa-tor, enthaltend 7,5 mg Pt,wird in einem 2 1 Reaktor, der für Druckhydrierung geeignet ist, gegeben, dann wird mit Stickstoff gespült und dann unter Wasserstoff auf 70°C erhitzt. Unter heftigem Rühren wird Schwefelsäure (80 g von 95 bis 98% p.a.-Qualität/spez.Gew. 1,84) während einer Zeit von 2 bis 3 min zugegeben, wobei die Temperatur auf 87 bis 88°C steigt. 108 g Nitrobenzol werden schnell zugegeben und die Hydrierung wird bei 87 bis 90°C bei Drücken durchgeführt, die etwas über Atmosphärendruck liegen [15,24 bis 25,40 cm (6 bis 10 inches) Wasser], Nach 5 bis 6 h wird die Hydrierung unterbrochen, die Wasser- und Nitrobenzolphasen werden abgetrennt und der Katalysator verbleibt in der Nitrobenzolphase suspendiert. Die Konzentrationen an p-Amino-phenol bzw. Anilin werden in der wäßrigen Phase durch Hochdruckflüssigkeitschromatographie bestimmt. Die signifikanten Werte sind in Tabelle 3 aufgeführt.
Ο 154 •Η 0)
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- 8 - » Ο 154
Versuche haben gezeigt, daß die Wirkung eines Katalysators, bestimmt gemäß dem obigen Verfahren, als annehmbar angesehen wird, wenn die Ausbeute an PAP 50 mg/ml Überschreitet und das PAP/Anilin-Verhältnis über 3»0 liegt.
Aus den obigen Ergebnissen folgt, daß die erfindungsgemäßen . Ziele erreicht werden und daß vorteilhafte Ergebnisse erhalten werden.
Ende der Beschreibung.
' * - 9 -

Claims (10)

1. Verfahren zur Herstellung von p-Aminophenol, dadurch gekennzeichnet, daß man Nitrobenzol in einem sauren, * * wäßrigen Reaktionsmedium in Anwesenheit eines Katalysators, der Platin und γ-Aluminiumoxid als Träger enthält, hydriert.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Katalysator nach einem Verfahren hergestellt worden ist, das darin besteht, daß man Platin auf einem Träger abscheidet, der durch Calcinierung von Böhmit bei einer Temperatur im Bereich von 500 bis 850°C erhalten worden ist. - 1 - Ο 154
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Böhmit bei einer Tenqperatur von etwa 593°C calciniert wird.
4. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Katalysatorträger eine spezifische Oberfläche von mindestens 200 m /g aufweist.
5. Verfahren nach Anspruch 4,dadurch gekennzeichnet, 2 daß der Träger eine spezifische Oberfläche von etwa 230 m /g aufweist. *
6. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß der Katalysator etwa 1 bis 10% Platin enthält.
7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß der Katalysator etwa 3 bis 5% Platin enthält.
8. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Katalysator etwa 3% Platin enthält.
9. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Hydrierung unterbrochen wird, bevor das gesamte Nitrobenzol verbraucht ist.
10. Verfahren zur Herstellung von p-Aminophenol durch katalytische Hydrierung von Nitrobenzol in einem sauren, wäßrigen Reaktionsmedium, dadurch gekennzeichnet, daß man . einen Katalysator verwendet, der Platin und γ-Aluminiumoxid als Träger enthält. - 2 -
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