LU82401A1 - METHOD FOR PRODUCING P-AMINOPHENOL - Google Patents

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Description

Ο 154Ο 154

Die Erfindung liegt auf dem Gebiet der organischen Chemie und betrifft insbesondere ein Verfahren zur Herstellung von p-Aminophenol, p-Aminophenol (PAP) ist ein wichtiges chemisches Zwischenprodukt, das bei der Herstellung des Analgetikums Acet-aminophen (APAP) verwendet wird. Eine Anzahl anderer Derivate, die eine weite Vielzahl industrieller Anwendungen besitzen, kann ebenfalls aus PAP hergestellt werden.The invention is in the field of organic chemistry and relates in particular to a process for the preparation of p-aminophenol, p-aminophenol (PAP) is an important chemical intermediate used in the manufacture of the analgesic acetaminophen (APAP). A number of other derivatives that have a wide variety of industrial uses can also be made from PAP.

Ein wichtiges, technisches Verfahren zur Herstellung von PAP ist die katalytische Hydrierung von Nitrobenzol in einem sauren, wäßrigen Medium. Die Hydrierung wird überlicherweise in Anwesenheit von 10- bis 13$iger Schwefelsäurelösung, die eine geringe Menge eines oberflächenaktiven Mittels, wie Dodecyltrimethylammoniumchlorid, enthält, durchgeführt und bei der Hydrierung wird ein Platin-auf-Kohlenstoff-Kataly-sator verwendet. Die Reaktion ist komplex und zusätzlich zu dem Hauptprodukt PAP erhält man eine wesentliche Menge an Anilin und kleinere Mengen an anderen Verunreinigungen, wodurch die Ausbeuten erniedrigt werden.An important technical process for the production of PAP is the catalytic hydrogenation of nitrobenzene in an acidic, aqueous medium. The hydrogenation is usually carried out in the presence of 10-13% sulfuric acid solution containing a small amount of a surfactant such as dodecyltrimethylammonium chloride, and a platinum-on-carbon catalyst is used in the hydrogenation. The reaction is complex and, in addition to the main product PAP, a substantial amount of aniline and minor amounts of other impurities are obtained, which reduces the yields.

Bei irgendeinem technischen Verfahren, bei dem Platin als Katalysator verwendet wird, ist die Wiedergewinnung des Platins aus dem verbrauchten Katalysator ein wesentlicher wirtschaftlicher Faktor. Während, die Platinkatalysatoren mit Kohle als Träger, die am häufigsten bei dem Nitrobenzol/PAP-Verfah-ren verwendet werden, im Hinblick auf ihre primäre Funktion, d.h. die Umwandlung von Nitrobenzol zu PAP, recht zufriedenstellend sind, lassen sie viel zu wünschen übrig im Hinblick auf die Platinwiedergewinnung aus dem verbrauchten Katalysator. Als Regel gilt, daß eine solche Wiedergewinnung von der Verbrennung des Kohlenstoffs abhängt, um diesen von dem Platin abtrennen zu können. Versuche haben gezeigt, daß _ i _ Ο 154 man nur eine Wiedergewinnung von etwa 60 bis 65% erreicht. Zusätzlich ist der verbrauchte, kohlenstoffhaltige Katalysator schlecht zu handhaben.In any technical process in which platinum is used as a catalyst, the recovery of the platinum from the spent catalyst is an essential economic factor. While, the platinum supported carbon platinum catalysts most commonly used in the nitrobenzene / PAP process in terms of their primary function, i.e. the conversion of nitrobenzene to PAP, which are quite satisfactory, leave much to be desired in terms of platinum recovery from the spent catalyst. As a rule, such a recovery depends on the combustion of the carbon in order to be able to separate it from the platinum. Experiments have shown that _ i _ Ο 154 you can only achieve a recovery of about 60 to 65%. In addition, the spent, carbon-containing catalyst is difficult to handle.

Der vorliegenden Erfindung liegt somit die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zur Herstellung von PAP aus Nitrobenzol zur Verfügung zu stellen, bei dem ein trägerhaltiger Platinkatalysator mit Eigenschaften erhalten wird, die im wesentlichen gleich sind wie die eines guten Platin-auf-Kohlenstoff-Kata-lysators, aus dem man aber das Platin in hoher Ausbeute wiedergewinnen kann.The present invention is therefore based on the object of providing a process for producing PAP from nitrobenzene, in which a supported platinum catalyst is obtained with properties which are essentially the same as those of a good platinum-on-carbon catalyst , from which platinum can be recovered in high yield.

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von p-Aminophenol, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Nitrobenzol in einem sauren, wäßrigen Reaktionsmedium in Anwesenheit eines Katalysators hydriert, der Platin auf γ-Alumi-niumoxid als Träger enthält.The invention relates to a process for the preparation of p-aminophenol, which is characterized in that nitrobenzene is hydrogenated in an acidic, aqueous reaction medium in the presence of a catalyst which contains platinum on γ-aluminum oxide as a support.

Der Ausdruck "Aluminiumoxid” tunfaßt eine beachtliche Vielzahl spezifischer Verbindungen mit unterschiedlichen physikochemischen Eigenschaften. Die chemischen Zusammensetzungen verschiedener Arten von Aluminiumoxid gehen von Trihydraten, A1(0H)^, über Monohydrate, A100H,zu dem wasserfreien Oxid, KLrPy Die Angelegenheit wird weiter durch die Existenz verschiedener kristalliner Formen mit im wesentlichen der gleichen chemischen Zusammensetzung kompliziert. Zusätzlich zu den drei mehr oder weniger gut definierten Hydratationsgraden, die durch die obigen chemischen Formeln angegeben werden, existiert eine Zahl von "Ubergangsaluminiumoxiden”, die kristallographisch oder durch andere physiko-chemische Kriterien identifizierbar sind. Die Angelegenheit wird durch das Durcheinanderbringen von zwei oder mehr Nomenklatur-Systemen weiter kompliziert. Zur Erläuterung sei angegeben, daß eine kristalline Art der nominellen Zusammensetzung von Al (OH)-J verschiedentlich als a-Aluminiumoxid-trihydrat, Gibb- - 2 - Ο 154 sit und Hydrargyllit bekannt ist. Ähnlich ist eine kristalline Art der nominellen Zusammensetzung, die durch AlOOH dargestellt wird, als a-Aluminiumoxid-hydroxid, a-Aluminium-oxid-monohydrat oder Böhmit bekannt. Das Endprodukt der thermischen Zersetzung von allen diesen Formen von hydrati-siertem Aluminiumoxid ist A120^, das als a-Aluminiumoxid oder Korund bekannt ist. Der Ausdruck “aktiviertes Aluminium-oxid" wurde allgemein für Übergangsaluminiumoxide angewendet. Die ganze Art der Zwischenbeziehungen der verschiedenen Arten von ,,Aluminiumoxid,, wird in Kirk-Othmer "Encyclo-pedia of Chemical Technology”, 3. Ed., Band 2, Seiten 218 bis 244 (John Wiley & Sons, New York), 1978, erläutert. Auf diese Literaturstelle soll expressis verbis Bezug genommen werden.The term "alumina" encompasses a considerable variety of specific compounds with different physicochemical properties. The chemical compositions of different types of alumina range from trihydrates, A1 (0H) ^, to monohydrates, A100H, to the anhydrous oxide, KLrPy Existence of Different Crystalline Forms Complicated with Essentially the Same Chemical Composition In addition to the three more or less well-defined degrees of hydration given by the chemical formulas above, there are a number of "transition aluminas" that are crystallographic or by other physico-chemical criteria are identifiable. The matter is further complicated by confusing two or more nomenclature systems. As an explanation, it should be noted that a crystalline type of the nominal composition of Al (OH) -J is variously known as a-alumina trihydrate, Gibb- - 2 - Ο 154 sit and hydrargyllite. Similarly, a crystalline type of nominal composition represented by AlOOH is known as a-alumina hydroxide, a-alumina monohydrate or boehmite. The end product of the thermal decomposition of all of these forms of hydrated alumina is A120 ^, which is known as a-alumina or corundum. The term "activated aluminum oxide" has been used broadly for transition aluminum oxides. All of the interrelationships between the various types of "aluminum oxide" are described in Kirk-Othmer's "Encyclopedia of Chemical Technology", 3rd ed., Volume 2, Pages 218-244 (John Wiley & Sons, New York), 1978. Expressis verbis is to be referred to this reference.

Aluminiumoxid als Träger enthaltende Platinkatalysatoren wurden bei großtechnischen Anwendungen als Oxidationskatalysatoren in Kraftfahrzeugauspufftopfen und als Dehydrierungs/ Hydrierungskatalysatoren beim Reformieren von Motorenbenzin verwendet. Es finden sich jedoch nur einige, wenige allgemeine Hinweise auf die Verwendung als Katalysatoren bei Verfahren, bei denen die Hydrierung von Nitrobenzol stattfindet. Beispielsweise wird in der US-PS 3 715 397 vorgeschlagen, daß a-Aluminiumoxid als Träger enthaltendes Platin ein nützlicher Katalysator bei der Hydrierung von Nitrobenzol zu PAP in einem wäßrigen Schwefelsäure-Reaktionsmedium ist. Ähnlich wird in der US-PS 3 694 509 vorgeschlagen, daß ein Katalysator, der Aluminiumoxid als Träger enthaltendes Platin enthält, bei der katalytischen Hydrierung von Nitrobenzol zu Phenylhydroxylamin in einem neutralen wäßrigen/alkoholi-schen Medium nützlich ist. In der US-PS 3 472 897 wird die Verwendung eines Katalysators, der Platin auf reinem Eta-Aluminiumoxid als Träger enthält, bei der Herstellung von Anilin durch Hydrierung von Nitrobezon in Eiseffekt beschrieben.Platinum catalysts containing alumina as a carrier have been used in industrial applications as oxidation catalysts in automotive exhaust mufflers and as dehydrogenation / hydrogenation catalysts in the reforming of motor gasoline. However, there are only a few general indications of the use as catalysts in processes in which the hydrogenation of nitrobenzene takes place. For example, U.S. Patent 3,715,397 proposes that platinum containing a-alumina as a carrier is a useful catalyst in the hydrogenation of nitrobenzene to PAP in an aqueous sulfuric acid reaction medium. Similarly, U.S. Patent 3,694,509 proposes that a catalyst containing platinum-containing alumina as support is useful in the catalytic hydrogenation of nitrobenzene to phenylhydroxylamine in a neutral aqueous / alcoholic medium. US Pat. No. 3,472,897 describes the use of a catalyst which contains platinum on pure eta-aluminum oxide as a support in the production of aniline by hydrogenation of nitrobezone in the ice effect.

- 3 - Ο 154 Ähnlich wird in der ÜS-PS 3 472 897 die Verwendung eines Katalysators, der Platin auf aktiviertem Aluminiumoxid als Träger enthält, bei der gleichen Reaktion beschrieben.- 3 - Ο 154 Similarly, the US Pat. No. 3,472,897 describes the use of a catalyst which contains platinum on activated alumina as a support in the same reaction.

N.M. Popova et al (Chem.Abs.72, 104294b/1970) verwenden einen Katalysator, der ein ein Platin und Palladium-Gemisch auf Aluminiumoxid als Träger enthält, bei der Hydrierung von Nitrobenzol in Wasser oder Äthanol.N.M. Popova et al (Chem. Abs. 72, 104294b / 1970) use a catalyst containing a platinum and palladium mixture on alumina as a support in the hydrogenation of nitrobenzene in water or ethanol.

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Erfindungsgemäß erfolgt die Hydrierung von Nitrobenzol zu PAP in einem sauren, wäßrigen Medium unter Verwendung eines trägerhaltigen Platinkatalysators, in dem der Träger Übergangsaluminiumoxid ist, das als γ-Aluminiumoxid bekannt ist. γ-Aluminiumoxid ist die erste Übergangsphase, die bei der Calcinierung von Böhmit ( α-Aluminiumoxid-monohydrat) zu oc-Aluminiumoxid (Korund) auf tritt. Es wird durch Calcinierung von Böhmit bei Temperaturen im Bereich von 500 bis 850°C erhalten. Bevorzugt besitzt der γ-Aluminiumoxidträger p eine spezifische Oberfläche von mindestens 200 m /g. Bevorzugt sollte der trägerhaltige Katalysator etwa 3 bis 5% Pt eithalten. Es kann Jedoch Jeder Katalysator, der Pt im Bereich von etwa 1 bis 10% enthält, verwendet werden.According to the invention, the hydrogenation of nitrobenzene to PAP takes place in an acidic, aqueous medium using a supported platinum catalyst in which the support is transition aluminum oxide, which is known as γ-aluminum oxide. γ-Alumina is the first transition phase that occurs in the calcination of boehmite (α-alumina monohydrate) to oc-alumina (corundum). It is obtained by calcining boehmite at temperatures in the range of 500 to 850 ° C. The γ-alumina carrier p preferably has a specific surface area of at least 200 m / g. The supported catalyst should preferably contain about 3 to 5% Pt. However, any catalyst containing Pt in the range of about 1 to 10% can be used.

Platin wird aus den verbrauchten Pt/y-Aluminiumoxid-Kataly-* satoren leicht wiedergewonnen, indem man den verbrauchtenPlatinum is easily recovered from the used Pt / y alumina catalysts by using the used one

Katalysator in eine stark alkalische Lösung, wie eine Lösung aus Natriumhydroxid, eintaucht, um das γ-Aluminiumoxid zu lösen. Das tingelöste Platin kann dann abfiltriert werden. Wiedergewinnungsausbeuten von etwa 80 bis 85% werden üblicherweise erhalten, a-Aluminiumoxid·ist bei den gleichen Bedingungen nicht leicht löslich.Immerse the catalyst in a strongly alkaline solution, such as a solution of sodium hydroxide, to dissolve the γ-alumina. The platinum in solution can then be filtered off. Recovery yields of about 80 to 85% are usually obtained, a-alumina is not readily soluble under the same conditions.

4 Ο 1544 Ο 154

Die vorliegende Erfindung wird durch die folgenden Beispiele weiter erläutert.The present invention is further illustrated by the following examples.

Beispiel I. Trägerhaltige Platinkatalysatoren werden unter Verwendung von a-Aluminiumoxid und γ-Aluminiumoxid als Träger hergesteilt. Das γ-Aluminiumoxid wird hergestellt, indem man Böhmitpulver (4890 weniger als 45 Mikron, 9% größer als 90 Mikron) 2 h bei 595°C calciniert. Das gekühlte Produkt wird durch ein US Standard Nr. 325-Sieb gesiebt.Example I. Supported platinum catalysts are prepared using a-alumina and γ-alumina as a support. The γ-alumina is prepared by calcining boehmite powder (4890 less than 45 microns, 9% larger than 90 microns) at 595 ° C for 2 hours. The chilled product is sieved through a US Standard No. 325 sieve.

♦♦

Die charakteristischen Eigenschaften dieses γ-Aluminiumoxids und des a-Aluminiumoxids, das ebenfalls als Träger verwendet wurde, sind in Tabelle 1 angegeben.The characteristic properties of this γ-alumina and the a-alumina, which was also used as a carrier, are shown in Table 1.

Tabelle 1Table 1

Charakteristische Eigenschaften von AluminiumoxidträgemCharacteristic properties of aluminum oxide supports

Charakteristische Eigenschaft et-Aluminiumoxid γ-Aluminium- __oxid_ spez.Oberfläche (m2/g)(BET) " 230Characteristic property et-aluminum oxide γ-aluminum __ oxide_ specific surface (m2 / g) (BET) "230

Schüttdichte (g/cnr*) 0,83 0,62Bulk density (g / cnr *) 0.83 0.62

Glühverlust (%) 0,16 7,77Loss on ignition (%) 0.16 7.77

Eisen (Fe)(90 0,001 0,003Iron (Fe) (90 0.001 0.003

Schwefel (S)(90 0,007 0,009Sulfur (S) (90 0.007 0.009

Filtriergeschwindigkeit (sec) 143 191Filtration speed (sec) 143 191

Anteil der durch ein US Nr.325-Sieb Gesamt- hindurchgeht Gesamtmenge menge . ^ durchschn. Teilchengröße (Mikron) 23 23 II. Platin wird auf die a- und γ-Aluminiumoxidträger nach dem folgenden Verfahren abgeschieden.Proportion of the total amount passed through a US No. 325 sieve. ^ average Particle size (micron) 23 23 II. Platinum is deposited on the a- and γ-alumina supports by the following procedure.

Ein Teil des Aluminiumoxids (48,5 g) wird in Wasser (500 ml) bei 22°C aufgeschlämmt. Chlorplatinsäurelösung (100 ml, enthaltend 1,5 g Pt) wird tropfenweise zu der gerührten Aufschlämmung während einer Zeit von 10 min zugegeben. Die Auf _ 5 _ Ο 154 schlämmung wird weitere 10 min gerührt und dann im Vakuum filtriert. Ohne Waschen wird der Filterkuchen 16 h hei 150°C getrocknet.A portion of the alumina (48.5 g) is slurried in water (500 ml) at 22 ° C. Chloroplatinic acid solution (100 ml containing 1.5 g Pt) is added dropwise to the stirred slurry over a period of 10 minutes. The slurry is stirred for a further 10 min and then filtered in vacuo. The filter cake is dried at 150 ° C. for 16 hours without washing.

III. Die Platinahscheidung wird zu metallischem Platin wie folgt reduziert. Die trockene Platin/Aluminiumoxid-Zusammensetzung wird in ein Quarzrohr [Durchmesser 2,54 cm (!")] gegeben und das Rohr wird 10 min mit Wasserstoff (100 ml/min) gespült. Wasserstoff (100 ml/min) wird dann 30 min durch das Rohr hei 350°C geleitet. Der Katalysator wird unter Wasserstoff abgekühlt, dann wird das Rohr 10 min mit Stickstoff (100 ml/min) gespült und der Katalysator wird aus dem Rohr unter Stickstoff entnommen.III. The platinum separation is reduced to metallic platinum as follows. The dry platinum / alumina composition is placed in a quartz tube [diameter 2.54 cm (! ")] And the tube is flushed with hydrogen (100 ml / min) for 10 minutes. Hydrogen (100 ml / min) is then flushed for 30 minutes passed through the tube at 350 ° C. The catalyst is cooled under hydrogen, then the tube is flushed with nitrogen (100 ml / min) for 10 minutes and the catalyst is removed from the tube under nitrogen.

Ein zweiter Ansatz von Pt/y-Aluminiumoxid-Katalysator (B) wird gemäß dem oben für den ersten Ansatz (A) beschriebenen Verfahren hergestellt.A second batch of Pt / y alumina catalyst (B) is prepared according to the procedure described above for the first batch (A).

Die trägerhaltigen Katalysatoren besitzen die in Tabelle 2 aufgeführten Eigenschaften.The supported catalysts have the properties listed in Table 2.

Tabelle 2Table 2

Eigenschaften der trägerhaltigen Katalysatoren __Träger _Properties of supported catalysts __ support _

Eigenschaften a-Aluminium- γ-AluminiumoxidProperties a-aluminum γ-alumina

oxid A Boxide A B

Pt (90 Gew./Gew.) 2,93 2,88Pt (90 w / w) 2.93 2.88

Pt-Dispersion (%) 10,5 53,1 36,4 ^ spez.Oberfläche (m^/g) 7 229 229Pt dispersion (%) 10.5 53.1 36.4 ^ specific surface (m ^ / g) 7 229 229

Eisen (Fe)(90) 0,004 0,008 mittlerer Teilchendurchmesser (Mikron) 25 32Iron (Fe) (90) 0.004 0.008 Average particle diameter (micron) 25 32

Glühverlust (%) 0,33 2,71 7,01 IV. Die oben beschriebenen Katalysatoren werden bei der katalytischen Hydrierung von Nitrobenzol zu PAP gemäß - 6 - *· ► Ο 154 dem im folgenden beschriebenen Verfahren verwendet, wobei die Hydrierung unterbrochen wurde, bevor das gesamte Nitrobenzol verbraucht war, wie es in der US-PS 3 383 416 beschrieben wird.Loss on ignition (%) 0.33 2.71 7.01 IV. The catalysts described above are used in the catalytic hydrogenation of nitrobenzene to PAP according to the process described below, the hydrogenation being interrupted, before all of the nitrobenzene was consumed, as described in U.S. Patent 3,383,416.

Ein Gemisch aus destilliertem Wasser (650 ml), Dodecyltri-methylaimnoniumchlorid (2 ml) und Pt/Aluminiumoxid-Katalysa-tor, enthaltend 7,5 mg Pt,wird in einem 2 1 Reaktor, der für Druckhydrierung geeignet ist, gegeben, dann wird mit Stickstoff gespült und dann unter Wasserstoff auf 70°C erhitzt. Unter heftigem Rühren wird Schwefelsäure (80 g von 95 bis 98% p.a.-Qualität/spez.Gew. 1,84) während einer Zeit von 2 bis 3 min zugegeben, wobei die Temperatur auf 87 bis 88°C steigt. 108 g Nitrobenzol werden schnell zugegeben und die Hydrierung wird bei 87 bis 90°C bei Drücken durchgeführt, die etwas über Atmosphärendruck liegen [15,24 bis 25,40 cm (6 bis 10 inches) Wasser], Nach 5 bis 6 h wird die Hydrierung unterbrochen, die Wasser- und Nitrobenzolphasen werden abgetrennt und der Katalysator verbleibt in der Nitrobenzolphase suspendiert. Die Konzentrationen an p-Amino-phenol bzw. Anilin werden in der wäßrigen Phase durch Hochdruckflüssigkeitschromatographie bestimmt. Die signifikanten Werte sind in Tabelle 3 aufgeführt.A mixture of distilled water (650 ml), dodecyltrimethylaimnonium chloride (2 ml) and Pt / aluminum oxide catalyst containing 7.5 mg Pt is placed in a 2 1 reactor suitable for pressure hydrogenation, then is purged with nitrogen and then heated to 70 ° C under hydrogen. With vigorous stirring, sulfuric acid (80 g of 95 to 98% p.a. quality / specific weight 1.84) is added over a period of 2 to 3 minutes, the temperature rising to 87 to 88 ° C. 108 g of nitrobenzene are added rapidly and the hydrogenation is carried out at 87 to 90 ° C. at pressures which are slightly above atmospheric pressure [15.24 to 25.40 cm (6 to 10 inches) of water]. After 5 to 6 hours the Hydrogenation is interrupted, the water and nitrobenzene phases are separated off and the catalyst remains suspended in the nitrobenzene phase. The concentrations of p-aminophenol or aniline are determined in the aqueous phase by high pressure liquid chromatography. The significant values are listed in Table 3.

Ο 154 •Η 0)Ο 154 • Η 0)

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- 8 - » Ο 154- 8 - »Ο 154

Versuche haben gezeigt, daß die Wirkung eines Katalysators, bestimmt gemäß dem obigen Verfahren, als annehmbar angesehen wird, wenn die Ausbeute an PAP 50 mg/ml Überschreitet und das PAP/Anilin-Verhältnis über 3»0 liegt.Experiments have shown that the effect of a catalyst, determined according to the above method, is considered acceptable if the yield of PAP exceeds 50 mg / ml and the PAP / aniline ratio is above 3 »0.

Aus den obigen Ergebnissen folgt, daß die erfindungsgemäßen . Ziele erreicht werden und daß vorteilhafte Ergebnisse erhalten werden.From the above results it follows that the inventive. Goals are achieved and that advantageous results are obtained.

Ende der Beschreibung.End of description.

' * - 9 -'* - 9 -

Claims (10)

1. Verfahren zur Herstellung von p-Aminophenol, dadurch gekennzeichnet, daß man Nitrobenzol in einem sauren, * * wäßrigen Reaktionsmedium in Anwesenheit eines Katalysators, der Platin und γ-Aluminiumoxid als Träger enthält, hydriert.1. A process for the preparation of p-aminophenol, characterized in that nitrobenzene is hydrogenated in an acidic, * * aqueous reaction medium in the presence of a catalyst which contains platinum and γ-alumina as a carrier. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Katalysator nach einem Verfahren hergestellt worden ist, das darin besteht, daß man Platin auf einem Träger abscheidet, der durch Calcinierung von Böhmit bei einer Temperatur im Bereich von 500 bis 850°C erhalten worden ist. - 1 - Ο 1542. The method according to claim 1, characterized in that the catalyst has been prepared by a process which consists in depositing platinum on a support which has been obtained by calcining boehmite at a temperature in the range from 500 to 850 ° C is. - 1 - Ο 154 3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Böhmit bei einer Tenqperatur von etwa 593°C calciniert wird.3. The method according to claim 2, characterized in that the boehmite is calcined at a temperature of about 593 ° C. 4. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Katalysatorträger eine spezifische Oberfläche von mindestens 200 m /g aufweist.4. The method according to claim 2, characterized in that the catalyst support has a specific surface area of at least 200 m / g. 5. Verfahren nach Anspruch 4,dadurch gekennzeichnet, 2 daß der Träger eine spezifische Oberfläche von etwa 230 m /g aufweist. *5. The method according to claim 4, characterized in 2 that the carrier has a specific surface of about 230 m / g. * 6. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß der Katalysator etwa 1 bis 10% Platin enthält.6. The method according to claim 4, characterized in that the catalyst contains about 1 to 10% platinum. 7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß der Katalysator etwa 3 bis 5% Platin enthält.7. The method according to claim 6, characterized in that the catalyst contains about 3 to 5% platinum. 8. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Katalysator etwa 3% Platin enthält.8. The method according to claim 1, characterized in that the catalyst contains about 3% platinum. 9. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Hydrierung unterbrochen wird, bevor das gesamte Nitrobenzol verbraucht ist.9. The method according to claim 1, characterized in that the hydrogenation is interrupted before all of the nitrobenzene has been consumed. 10. Verfahren zur Herstellung von p-Aminophenol durch katalytische Hydrierung von Nitrobenzol in einem sauren, wäßrigen Reaktionsmedium, dadurch gekennzeichnet, daß man . einen Katalysator verwendet, der Platin und γ-Aluminiumoxid als Träger enthält. - 2 -10. A process for the preparation of p-aminophenol by catalytic hydrogenation of nitrobenzene in an acidic, aqueous reaction medium, characterized in that. used a catalyst containing platinum and γ-alumina as a carrier. - 2 -
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