DE69309448T2 - Verfahren zur herstellung von wasserstoffperoxid - Google Patents

Verfahren zur herstellung von wasserstoffperoxid

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Description

    TECHNISCHES GEBIET
  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur katalytischen Herstellung von Wasserstoffperoxid aus Wasserstoff und Sauerstoff in einem Reaktionsmedium.
  • STAND DER TECHNIK
  • Als Verfahren zur Herstellung von Wasserstoffperoxid sind ein Verfahren mit Anthrachinon, ein elektrolytisches Verfahren, ein Oxidationsverfahren mit Isopropylalkohol und dergl. bekannt, wobei hauptsächlich das Verfahren mit Anthrachinon kommerziell verwendet wird. Bei diesem Verfahren wird ein Anthrachinonderivat reduziert und in einem nichtwäßrigen Lösungsmittelsystem zur Herstellung von Wasserstoffperoxid oxidiert, wobei dieses dann mit Wasser extrahiert wird und nach Destillation das Produkt ergibt. Dieses Verfahren ist wegen einiger Nachteile, wie z.B. der Komplexität des Verfahrens oder der Zersetzung der Anthrachinonlösung, zur Herstellung von Wasserstoffperoxid nicht immer ideal.
  • Zur Lösung des genannten Problems wurde eine Anzahl Vorschläge für ein Verfahren zur Herstellung von Wasserstoffperoxid direkt aus Wasserstoff und Sauerstoff gemacht. Zum Beispiel wird in der geprüften japanischen Patentveröffentlichung (Kokoku) Nr. 56-47121 ein Verfahren zur Herstellung von Wasserstoffperoxid vorgeschlagen, wobei Wasserstoffoxid (Anm.d.Ü.: wohl Wasserstoffperoxid) in einer sauren wäßrigen Lösung in Gegenwart eines Katalysators aus einem Träger aus hydratisierter Kieselsäure und darauf aufgebrachtem Palladium (5%) hergestellt wird. Bei einem derartigen Reaktionssystem ist es jedoch schwierig, das Eluieren des als Katalysator wirkenden Palladiums vom Träger weg zu vermeiden, so daß beim vorgeschlagenen Verfahren das Problem der Nutzungsdauer des Katalysators besteht. In der US-A-4 681 751 wird als Träger zur Herstellung eines Palladium enthaltenden Metallkatalysators zur Herstellung von Wasserstoffperoxid Aktivkohle verwendet. Aktivkohle hat gegenüber Palladium eine hohe Adsorptionskapazität, so daß die Elution ziemlich unterdrückt werden kann. Die durch dieses Verfahren erzielte Wirkung reicht jedoch nicht aus. In der ungeprüften japanischen Patentveröffentlichung (Kokai) Nr. 3-103310 gibt es eine Aminosäure in einem Reaktionsmedium, wodurch die Elution der Eisenionen aus einem Reaktor zur Verbesserung der Spezifität bzw. Selektivität von Wasserstoff zu Wasserstoffperoxid reduziert werden soll. Auch die durch dieses Verfahren erreichte Wirkung reicht nicht aus. Zur Verbesserung der Spezifität bzw. Selektivität von Wasserstoff zu Wasserstoffperoxid wurden zur Verwendung als Träger für den Katalysator Ceroxid (ungeprüfte japanische Patentveröffentlichung (Kokai) Nr. 4-238802), Lanthanoxid (ungeprüfte japanische Patentveröffentlichung (Kokai) Nr. 4-285003), kristallines Siliciumdioxid oder ein Zeolith mit hohem Siliciumdioxidgehalt (ungeprüfte japanische Patentveröffentlichung (Kokai) Nr. 5-17106) oder ein Mischoxid aus Zirkoniumoxid und Vanadiumoxid (ungeprüfte japanische Patentveröffentlichung (Kokai) Nr. 5-70107) untersucht. Keiner der genannten Vorschläge konnte jedoch einen Katalysator mit einer praktikablen Leistung liefern. Ferner ist bekannt, daß im allgemeinen die Selektivität von Wasserstoff zu Wasserstoffperoxid mit zunehmender Menge des Katalysators beträchtlich abnimmt. Darüber hinaus sollte die Reaktion im Hinblick auf die Vermeidung einer Explosion von gasförmigem Wasserstoff in einem System mit einer Wasserstoffkonzentration von nicht über 4% durchgeführt werden. Bekanntlich wird der Katalysator unter den genannten Bedingungen wahrscheinlich oxidiert, wobei sich eine Erniedrigung der Aktivität und Selektivität ergibt.
  • In der EP-A-504 741 ist ein katalytisches Verfahren zur Herstellung von Wasserstoffperoxid durch Reaktion von Sauerstoff und Wasserstoff beschrieben. Der Katalysator ist ein Metall aus der Platingruppe auf einem Träger aus einer festen Säure oder einer festen Supersäure, z.B. Molybdänoxid auf Zirkoniumdioxid oder Wolframoxid auf Zirkoniumdioxid.
  • Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Lösung der Probleme der Elution des Metalls der Platingruppe, der Erniedrigung der Aktivität und Selektivität und dergl., und die Bereitstellung eines Verfahrens zur katalytischen Herstellung von Wasserstoffperoxid in einem Reaktionsmedium mit hoher katalytischer Aktivität und hoher Selektivität.
  • BESCHREIBUNG DER ERFINDUNG
  • Die genannte erfindungsgemäße Aufgabe kann durch ein Verfahren zur Herstellung von Wasserstoffperoxid, das den Schritt der katalytischen Herstellung von Wasserstoffperoxid aus Wasserstoff und Sauerstoff in einem Reaktionsmedium in Gegenwart eines Katalysators aus einem Metall der Platingruppe auf einem oxidischen Träger, ausgewählt aus der Gruppe Nioboxid und Tantaloxid, wobei der oxidische Träger bei einer Temperatur zwischen 300ºC und 700ºC durch Wärmebehandlung hergestellt wird, umfaßt, gelöst werden.
  • BESTE AUSFÜHRUNGSFORM DER ERFINDUNG
  • Erfindungsgemäß können Nioboxide, bei denen die Valenz von Niob 2 bis 5 ist, wie NbO, Nb&sub2;O&sub3;, NbO&sub2; und Nb&sub2;O&sub5; als Träger für den Katalysator verwendet werden. Von diesen ist Nb&sub2;O&sub5; ein stabiles Oxid und kann daher erfindungsgemäß bevorzugt verwendet werden.
  • Auch bei den Tantaloxiden sind die, bei welchen die Valenz von Tantal 2 bis 5 beträgt, wie TaO, Ta&sub2;O&sub3;, TaO&sub2; und Ta&sub2;O&sub5;, verwendbar. Von diesen ist Ta&sub2;O&sub5; ein stabiles Oxid und kann daher erfindungsgemäß bevorzugt verwendet werden.
  • Bei der üblichen Herstellung von Nioboxid wird von einer Lösung einer löslichen Niobverbindung, wie z.B. einem Niobchlorid, einer Alkoxyverbindung von Niob, einem Nioboxalat oder -tartrat als Ausgangsmaterial ausgegangen. Zu dieser Lösung wird ein Alkali gegeben oder die Lösung wird der Hydrolyse unterworfen. Eine hydratisierte Nb&sub2;O&sub5;-Zusammensetzung (Nb&sub2;O&sub5; nH&sub2;O) wird als "Niobsäure" bezeichnet und hat auf der Oberfläche sowohl als Br nsted-Säure als auch als Lewis-Säure fungierende Stellen. Bekanntlich wird eine Wärmebehandlung der Niobsäure die Zahl dieser sauren Stellen erhöhen oder verringern. Deshalb kann durch das Erhitzen von Niobsäure ein Nioboxid hergestellt werden. Das erfindungsgemäße Nioboxid wird jedoch bevorzugt durch Erhitzen der Niobsäure auf 300 bis 700ºC hergestellt. Die Wärmebehandlung verringert die Zahl der stark sauren Stellen und den sauren Charakter, so daß Wasserstoffperoxid mit hoher Selektivität hergestellt werden kann. Wenn die Temperatur der Wärmebehandlung bei 300ºC oder darunter liegt, ist die Dehydratisierung so gering, daß der Säuregrad ungünstigerweise unverändert bleibt. Zufälligerweise sind die Ergebnisse desto besser, je geringer die Zahl der sauren Stellen ist. Die Zahl der sauren Stellen braucht jedoch nicht Null zu sein. Andererseits wird bei einer Temperatur der Wärmebehandlung von 700ºC oder mehr die spezifische Oberfläche verringert. Daher sind beide genannten Oxide zur Verwendung als Träger ungeeignet. Die Wärmebehandlung kann in einer Luft enthaltenden Atmosphäre, einer Inertgasatmosphäre oder einer Atmosphäre eines reduzierenden Gases stattfinden.
  • Obwohl die spezifische Oberfläche des erfindungsgemäß verwendbaren Nioboxids nicht speziell eingeschränkt ist, beträgt sie bevorzugt nicht weniger als 100 m²/g. Da in einem derartigen Nioboxid die Katalysatorkomponente in hohem Maße dispergiert werden kann, ist es zur Verwendung im erfindungsgemäßen Verfahren geeignet.
  • Das erfindungsgemäß verwendete Nioboxid kann selbst als Träger dienen. Ferner können auch Dispersionen des Nioboxids in anderen Trägern, vorzugsweise SiO&sub2;, Al&sub2;O&sub3; und TiO&sub2;, in geeigneter Weise erfindungsgemäß verwendet werden. Beispielsweise kann die Dispersion des bereits genannten Typs durch Imprägnieren des Trägers mit einer Lösung einer löslichen Niobverbindung hergestellt werden.
  • Die Eigenschaften des Tantaloxids sind denen des Nioboxids ähnlich. Wie das Nioboxid kann das Tantaloxid aus einer Lösung einer löslichen Tantalverbindung hergestellt werden. Ein bevorzugtes Tantaloxid kann durch Erhitzen von Tantalsäure, einer hydratisierten Ta&sub2;O&sub5;-Verbindung (Ta&sub2;O&sub5; nH&sub2;O), hergestellt werden. Die Bedingungen der Wärmebehandlung können die gleichen wie bei Niobsäure sein. Zufälligerweise liegt die Temperatur zum Erhitzen der Tantalsäure auch bevorzugt im Bereich von 300 bis 700ºC.
  • Auch das Tantaloxid kann allein als Träger verwendet werden. Ferner kann in geeigneter Weise eine Dispersion des Tantaloxids in SiO&sub2;, Al&sub2;O&sub3; oder TiO&sub2; verwendet werden.
  • Zur erfindungsgemäßen katalytischen Herstellung von Wasserstoffperoxid aus Wasserstoff und Sauerstoff ist die Verwendung eines Metalls aus der Platingruppe als Katalysatorkomponente notwendig. Das Element der Platingruppe ist zweckmäßigerweise Palladium, Platin oder Rhodium, besonders bevorzugt Palladium.
  • Die Menge des verwendeten Metalls der Platingruppe liegt zweckmäßigerweise im Bereich von 0,1 bis 10 Gew.-%, bevorzugt im Bereich von 0,5 bis 8 Gew.-%, bezogen auf den Träger.
  • Das Metall der Platingruppe kann auf den Träger durch irgendein herkömmliches Verfahren aufgebracht werden. Um Wasserstoffperoxid mit hoher Aktivität und hoher Spezifität bzw. Selektivität herzustellen, ist es jedoch günstig, wenn das Metall der Platingruppe auf der Oberfläche eines Trägers, wie Nioboxid, stark dispergiert ist und der Teilchendurchmesser des Metalls der Platingruppe klein ist.
  • Beispielsweise kann der Katalysator allgemein durch Imprägnieren eines Trägers mit einer Lösung einer löslichen Palladiumverbindung und Reduzieren des imprägnierten Trägers mit Wasserstoff, Hydrazin, einem Alkohol oder dergl. hergestellt werden. Bei dem nach diesem Verfahren hergestellten Katalysator ist das Metall der Platingruppe auf der Oberfläche des Nioboxids stark dispergiert und der Teilchendurchmesser des Metalls der Platingruppe klein. Da der Katalysator außerdem gegen Säure und Oxidation beständig ist, ergibt sich keine Verschlechterung der Katalysatorleistung aufgrund von Elution, Oxidation oder anderer ungünstiger Phänomene bezüglich des Metalls der Platingruppe, so daß ein geeigneter Palladiumkatalysator bereitgestellt werden kann.
  • Erfindungsgemäß ist es günstig, das Metall der Platingruppe auf den Träger durch ein Ionenaustauschverfahren aufzubringen. Beim Ionenaustauschverfahren wird eine auf der Oberfläche einer Säure, wie z.B. Niobsäure oder Tantalsäure, vorhandene Hydroxylgruppe mit einem Komplexsalz der Platingruppe ionenausgetauscht, wobei der Katalysator auf den Träger aufgebracht wird.
  • Das Komplexsalz eines Metalls der Platingruppe als Vorläufer für das Metall der Platingruppe sollte derart sein, daß das Metall der Platingruppe in einem Kation enthalten ist. Beispielsweise sind [Pd(NH&sub3;)&sub4;]Cl&sub2; (Tetraaminpalladium(II)chlorid) und [Pd(C&sub2;H&sub8;N&sub2;]Cl&sub2; (Anmerkung des Übersetzers: wohl [Pd(C&sub2;H&sub8;N&sub2;)&sub2;]Cl&sub2;) (Bis(ethylendiamin)palladium(II)chlorid) geeignet.
  • Beim Ionenaustauschverfahren verwendbare Säuren, wie Niobsäure und Tantalsäure, besitzen eine Anzahl von Stellen, die als Br nsted-Säure fungieren. Diese beim Ionenaustauschverfahren verwendeten Säuren werden daher bevorzugt bei einer Temperatur im Bereich von 100 bis 400ºC wärmebehandelt oder nicht wärmebehandelt. Ferner beträgt der Säuregehalt günstigerweise 0,01 mmol/g oder mehr, bevorzugt 0,5 mmol/g oder mehr.
  • Insbesondere kann ein günstiger Katalysator aus einem Metall der Platingruppe nach dem folgenden Verfahren hergestellt werden. Eine Säure, wie z.B. Niobsäure, wird einige Stunden lang in eine wäßrige Lösung von [Pd(NH&sub3;)&sub4;]Cl&sub2; getaucht. Danach wird filtriert. Der gesammelte Feststoff wird mit Wasser gewaschen, bis Chloridionen nicht mehr nachweisbar sind, getrocknet und mit Wasserstoff reduziert. Die Reduktionstemperatur liegt vorzugsweise im Bereich zwischen Raumtemperatur und 300ºC. Die Reduktion kann auch in einem Naßverfahren mit einem Reduktionsmittel wie Hydrazin oder einem Alkohol durchgeführt werden.
  • Der Teilchendurchmesser des Metalls der Platingruppe des so hergestellten Katalysators liegt im Bereich von 1 bis 2 nm, wobei diese Werte wesentlich kleiner als bei einem durch das Imprägnierungsverfahren mittels eines Chlorids hergestellten Katalysator sind. Auch die Dispergierbarkeit ist gut. Als Grund hierfür wird der folgende angesehen. Beim Ionenaustauschverfahren ist wegen der Ionenaustauschreaktion einer Hydroxylgruppe einer Säure, wie z.B. Niobsäure oder Tantalsäure, mit einem Komplexion eines Metalls der Platingruppe die Aggregation des Metalls der Platingruppe wenig wahrscheinlich. Ferner ist die Adsorption zwischen der Säure, wie der Niobsäure oder der Tantalsäure, und dem Edelmetall der Platingruppe so stark, daß die Lebensdauer des Katalysators erhöht werden kann. Auf diese Weise kann ein günstiger Palladiumkatalysator hergestellt werden.
  • Der durch das Ionenaustauschverfahren hergestellte Katalysator der Platingruppe wird weiter bei einer Temperatur im Bereich von 300 bis 700ºC wärmebehandelt. Die Wärmebehandlung bewirkt ein Verschwinden der stark sauren Stellen und eine Erniedrigung des Säuregrades, so daß Wasserstoffperoxid mit hoher Selektivität hergestellt werden kann. Bei einer Wärmebehandlung bei einer Temperatur unterhalb von 300ºC ist die Dehydratisierung derart ungenügend, daß die sauren Stellen ungünstigerweise erhalten bleiben. Andererseits wird bei einer Temperatur von über 700ºC die spezifische Oberfläche des Katalysators reduziert. Die beiden genannten Fälle sind im Hinblick auf die Leistung des Katalysators ungünstig. Die Wärmebehandlung wird bevorzugt in einer Atmosphäre aus einem Inertgas oder einem reduzierenden Gas durchgeführt.
  • Die Gründe, weshalb Nioboxid als Träger für das Element der Platingruppe verwendbar ist, wurden noch nicht aufgeklärt.
  • Im Hinblick auf die Bildung eines Nioboxids durch Erhitzen von Niobsäure wird jedoch der folgende Mechanismus in Erwägung gezogen. Es ist bekannt, daß Nioboxid mit der Struktur einer Isopolysäure eine Schichtstruktur mit NbO&sub6; als Elementarzelle aufweist. Ein zwischen Schichten von Niobsäure mit großer Oberfläche eingelagertes Palladiumsalz wird reduziert, wobei stark dispergiertes metallisches Palladium gebildet wird. Andererseits bewirkt eine weitere anschließende Wärmebehandlung bei einer hohen Temperatur einen Phasenübergang von Niobsäure zu Nioboxid. Dadurch wird die Kristallstruktur stabilisiert und der Säuregehalt deutlich reduziert. In diesem Fall geschieht vermutlich auch beim stark dispergierten Palladium eine thermische Veränderung, wobei der Bereich der Teilchendurchmesser reduziert wird. Die Stabilisierung der Struktur des Nioboxids, die Verringerung des Säuregehalts, die veränderte Verteilung des Durchmessers der Palladiumteilchen und andere günstige Erscheinungen verbessern wohl die Beständigkeit des Palladiums gegenüber Oxidation, was wiederum zu einer Verbesserung der Leistung des Katalysators führt. Obwohl ferner kleine Palladiumteilchen an der Oberfläche des Trägers gegenüber Oxidation empfindlich sind, so ist Palladium doch innerhalb des Nioboxids hauptsächlich zwischen den Schichten vorhanden und stabilisiert, so daß dieses Palladium in der Reaktionsatmosphäre wohl mit geringerer Wahrscheinlichkeit oxidiert wird. Dasselbe gilt wohl auch für den Fall des Tantaloxids.
  • In der vorliegenden Erfindung wird Wasserstoffperoxid katalytisch aus Wasserstoff und Sauerstoff unter Verwendung des wie oben unter Verwendung eines Trägers aus Nioboxid oder Tantaloxid hergestellten Katalysators aus einem Metall der Platingruppe hergestellt.
  • Wasser ist gewöhnlich als Reaktionsmedium geeignet, und es kann ein System mit verschiedenen zugegebenen Stabilisierungsmitteln verwendet werden. Beispiele hierfür sind wäßrige Lösungen von Chlorwasserstoffsäure, Bromwasserstoffsäure, Phosphorsäure und Schwefelsäure. Insbesondere können zweckmäßigerweise wäßrige Lösungen von Chlorwasserstoffsäure und Bromwasserstoffsäure verwendet werden. Ferner kann auch statt der wäßrigen Lösung von Chlorwasserstoffsäure die Lösung eines Gemischs aus einer Kombination von Natriumchlorid, Kaliumchlorid oder dergl. als Chloridionenkomponente mit Schwefelsäure, Phosphorsäure oder dergl. als Wasserstoffionenkomponente angewendet werden. Ferner kann auch statt der wäßrigen Lösung von Bromwasserstoffsäure die Lösung eines Gemischs aus einer Kombination von Natriumbromid, Kaliumbromid oder dergl. als Bromidionenkomponente mit Schwefelsäure, Phosphorsäure oder dergl. als Wasserstoffionenkomponente angewendet werden. Als Stabilisierungsmittel können organische Verbindungen, z.B. Alkohole, Carbonsäuren, Amine und Säureamide, in das Reaktionsmediumsystem gegeben werden, soweit sie nicht mit dem gebildeten Wasserstoffperoxid reagieren. Die Konzentration des Stabilisierungsmittels kann im Bereich von 0,001 bis 5 Mol/Liter, bevorzugt im Bereich von 0,01 bis 1 Mol/Liter liegen.
  • Es gibt keine besondere Einschränkung für das Verfahren zur Zufuhr von Wasserstoff und Sauerstoff. Wasserstoff und Sauerstoff können direkt durch ein Rohr in das Lösungsmittel geblasen oder alternativ aus der Gasphase in das Lösungsmittel absorbiert werden. Das Mischungsverhältnis von Wasserstoff zu Sauerstoff kann frei gewählt werden. Das Verhältnis Sauerstoff/Wasserstoff (Volumenverhältnis) beträgt günstigerweise 2 oder mehr im Hinblick auf die Selektivität der Reaktion. Der Explosionsbereich des Gasgemisches aus Wasserstoff und Sauerstoff ist groß (Wasserstoffkonzentration: 4,7 bis 93,9%). Im Hinblick auf die Sicherheit wird die Reaktion bevorzugt außerhalb des Explosionsbereichs durchgeführt. Es ist jedoch möglich, die Reaktion auch innerhalb des Explosionsbereichs durchzuführen. Zum Beispiel kann ein Gasgemisch aus Wasserstoff und Sauerstoff mit einem Inertgas wie Stickstoff verdünnt und die Reaktion unter Verwendung des verdünnten Gasgemisches ausgeführt werden.
  • Die Menge des im erfindungsgemäßen Verfahren verwendeten Katalysators aus einem Metall der Platingruppe liegt im Bereich von 1 bis 1000 ppm, bevorzugt im Bereich von 5 bis 600 ppm (Gewichtsanteil des Metalls der Platingruppe im Reaktionsmedium). Der Teilchendurchmesser des Katalysators aus einem Metall der Platingruppe ist nicht speziell eingeschränkt. Bei Durchführung der Reaktion in einem Fließsystem mit suspendiertem Katalysator ist jedoch ein Teilchendurchmesser im Bereich von 1 bis 1000 µm bevorzugt.
  • Bei der Durchführung der Reaktion ist der Druck nicht speziell eingeschränkt. Er kann von atmosphärischem Druck bis zu Überdruck reichen. Es ist allgemein bekannt, daß die Reaktionsgeschwindigkeit dieser Reaktion in einem gewissen Umfang dem Partialdruck des Wasserstoffs proportional ist, so daß die Ausführung der Reaktion bei Überdruck vorteilhafter ist. Die Temperatur liegt gewöhnlich im Bereich von 0 bis 30ºC. Bei einem Lösungsmittel mit einem Gefrierpunkt von 0ºC oder darunter kann die Reaktion auch bei einer Temperatur von 0ºC oder darunter durchgeführt werden.
  • Die Reaktion kann in einem Fließsystem mit Festbettkatalysator, einem Fließsystem mit suspendiertem Katalysator, einem Gefäßsystem oder dergl. durchgeführt werden. In manchen Fällen ist die Verwendung eines Reaktionssystems wie einer Sickerphase möglich.
  • Als Material für den Reaktor wird ein säurebeständiges Material verwendet. Da außerdem das gebildete Wasserstoffperoxid von einer sehr geringen Menge eines Schwermetalls, wie z.B. Eisen oder Mangan, leicht zersetzt werden kann, sind Stoffe ohne Abgabe von Schwermetallen wünschenswert. Insbesondere kann geeigneterweise ein Reaktor, bei dem mindestens die innere Oberfläche mit Titan, Teflon oder dergl. überzogen ist, verwendet werden.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren ermöglicht die katalytische Herstellung von Wasserstoffperoxid in hoher Konzentration aus Wasserstoff und Sauerstoff mit hoher Selektivität, wodurch das erfindungsgemäße Verfahren in industrieller Hinsicht sehr gut verwendet werden kann.
  • Beispiel 1 (Herstellung des Katalysators)
  • 50 g Pentaethoxyniob (Nb(OC&sub2;H&sub5;)&sub5;) wurden in 50 ml Methanol gelöst. Die Lösung wurde tropfenweise unter Rühren in 260 ml Wasser gegeben. Das Gemisch wurde 2 Stunden stehen gelassen. Der entstandene Niederschlag wurde abfiltriert und bei 110ºC 5 Stunden getrocknet, wobei 23 g Niobsäure erhalten wurden. Dieses Produkt hatte eine spezifische BET-Oberfläche von 300 m²/g.
  • Palladium wurde auf Niobsäure wie folgt aufgetragen. 0,5 g Palladiumchlorid wurden in 1 N Salzsäure gelöst. Die Lösung wurde mit 10,0 g der oben hergestellten Niobsäure versetzt. Das Gemisch wurde zur Verdampfung des Wassers unter Erhitzen sorgfältig gerührt. Dann wurde 3 Stunden bei 200ºC mit Wasserstoff reduziert und 2 Stunden unter Stickstoff bei 500ºC calciniert, wodurch ein 3% Palladium/Nioboxid (Gewichtsverhältnis Palladium/Trägersubstanz)-Katalysator hergestellt wurde. Die spezifische BET-Oberfläche des Katalysators betrug nach dem Calcinieren 10 m²/g.
  • (Reaktionsverfahren)
  • In einen mit einem Thermometer, einem Gaseinführungsrohr und einem Rührflügel ausgestatteten 500-ml-Vierhalskolben wurden 200 ml 0,2 N Salzsäure gegeben und diese unter Stickstoff mit 700 mg des oben hergestellten 3% Palladium/Nioboxid-Katalysators versetzt. Durch das auf 5ºC gekühlte Gemisch wurde ein Gasgemisch aus 3% Wasserstoff, 47% Sauerstoff und 50% Stickstoff geleitet. Nach dem Einsetzen der Reaktion wurde die Konzentration von Wasserstoffperoxid im Reaktionsgemisch mit 1/40 N Kaliumpermanganat in einstündigen Abständen gemessen. Die Ergebnisse sind wie folgt (Wasserstoffperoxid: insgesamt gebildete Konzentration in ppm).
  • Die insgesamt gebildete Konzentration an Wasserstoffperoxid nahm fortlaufend linear zu.
  • Vergleichsbeispiel 1
  • Das Verfahren von Beispiel 1 wurde zur Durchführung einer Reaktion wiederholt mit der Ausnahme, daß der von Firma A hergestellte Stoff 5% Palladium/Aktivkohle verwendet wurde. Nach dem Einsetzen der Reaktion wurde die Konzentration des Wasserstoffperoxids im Reaktionsgemisch in einstündigen Abständen mit 1/40 N Kaliumpermanganat gemessen. Die Ergebnisse waren wie folgt (Wasserstoffperoxid: die insgesamt gebildete Konzentration ist in ppm angegeben).
  • Die insgesamt gebildete Konzentration an Wasserstoffperoxid nahm nach der zweiten Stunde der Reaktion nicht weiter zu.
  • Beispiel 2
  • Das Verfahren nach Beispiel 1 wurde zur Herstellung eines Katalysators wiederholt mit der Ausnahme, daß das Calcinieren nach dem Aufbringen des Palladiums auf den Träger bei 500ºC unter Wasserstoff durchgeführt wurde. Nach dem Einsetzen der Reaktion wurde die Konzentration des Wasserstoffperoxids im Reaktionsgemisch in einstündigen Abständen durch Titrieren mit 1/40 N Kaliumpermanganat gemessen. Die Ergebnisse waren wie folgt (Wasserstoffperoxid: die insgesamt gebildete Konzentration ist in ppm angegeben).
  • Die insgesamt gebildete Konzentration von Wasserstoffperoxid nahm fortlaufend linear zu.
  • Beispiel 3
  • 500 mg des in Beispiel 1 hergestellten 3% Palladium/Nioboxid-Katalysators und 50 ml 0,1 N Salzsäure wurden in einen Autoklav aus Titan mit einem Innenvolumen von 100 ml gegeben. Dann wurde dem System bis zu einem Gesamtdruck von 50 kg/cm² ein Gasgemisch aus 3% Wasserstoff, 47% Sauerstoff und 50% Stickstoff zugeführt. Nach dem Kühlen des Autoklaven auf 10ºC wurde das Gasgemisch 3 Stunden mit einer Strömungsrate von 1000 cm³/min unter Aufrechterhaltung einer Temperatur von 10ºC während der Reaktion durch das Reaktionssystem geleitet. Das Reaktionsgemisch wurde mit 1 N Kaliumpermanganat titriert. Danach ergab sich eine akkumulierte Konzentration an Wasserstoffperoxid von 4,65%. Bezogen auf Wasserstoff betrug die Spezifität bzw. Selektivität 95,3%. Die Spezifität bezogen auf Wasserstoff ist das des zur Bildung von Wasserstoffperoxid verwendeten Wasserstoffs zum verbrauchten Wasserstoff.
  • Beispiel 4
  • Das Verfahren von Beispiel 3 wurde zur Durchführung einer Reaktion wiederholt mit der Ausnahme, daß der in Beispiel 2 hergestellte 3% Palladium/Nioboxid-Katalysator verwendet wurde. Danach betrug die Konzentration an Wasserstoffperoxid 4,37%, und die Spezifität bezogen auf Wasserstoff 82,3%.
  • Beispiel 5
  • Das Verfahren von Beispiel 4 wurde zur Durchführung einer Reaktion wiederholt mit der Ausnahme, daß der Reaktionsdruck 100 kg/cm² betrug. Die Wasserstoffperoxidkonzentration betrug 7,90% und die Spezifität bezogen auf Wasserstoff 75,1%.
  • Beispiel 6
  • Das Verfahren von Beispiel 5 wurde zur Durchführung einer Reaktion wiederholt mit der Ausnahme, daß die Strömungsrate des Gasgemisches 2000 cm³/min betrug. Die Wasserstoffperoxidkonzentration betrug 9,75% und die Spezifität bezogen auf Wasserstoff 76,2%.
  • Beispiel 7
  • Das Verfahren von Beispiel 6 wurde zur Durchführung einer Reaktion wiederholt mit der Ausnahme, daß der gasförmige Wasserstoff mit einer Strömungsgeschwindigkeit von 180 cm³/min in das Reaktionsgemisch geblasen und der gasförmige Sauerstoff mit einer Strömungsgeschwindigkeit von 2300 cm³/min dem Autoklaven in seiner Gasphase zugeführt wurde.
  • Die Konzentration an Wasserstoffperoxid betrug 18,0% und die Selektivität bezogen auf Wasserstoff 56,3%. Die Konzentration an Wasserstoff in der Gasphase im Autoklaven konnte bei 3,2%, einem Wert, der außerhalb des explosionsgefährdeten Bereichs liegt, gehalten werden, so daß die Reaktion sicher durchgeführt werden konnte.
  • Beispiel 8 (Herstellung des Katalysators)
  • Von Firma B hergestellte Niobsäure (BET-Oberfläche: 180 m²/g) wurde 5 h in Luft bei 400ºC calciniert. Die spezifische BET-Oberfläche nach dem Calcinieren betrug 90 m²/g. Das nach dem genannten Calcinierverfahren hergestellte Nioboxid wurde in Wasser suspendiert und zur Bestimmung des Säuregehalts des Nioboxids mit einem Alkali titriert. Danach wurde der Säuregehalt mit 0,23 mmol/g bestimmt. Palladium wurde auf das Nioboxid wie folgt aufgebracht. 0,5 g Palladiumchlorid wurden in 1 N Salzsäure gelöst und mit 10 g des in genannter Weise hergestellten Nioboxids versetzt. Das Gemisch wurde zum Verdampfen des Wassers unter Erhitzen sorgfältig gerührt und 3 h bei 200ºC mit Wasserstoff reduziert, wodurch ein 3% Palladium/Nioboxid (Gewichtsverhältnis Palladium/Trägersubstanz)-Katalysator hergestellt wurde.
  • (Reaktionsverfahren)
  • In einen mit einem Thermometer, einem Gaseinführungsrohr und einem Rührflügel ausgestatteten 500-ml-Vierhalskolben wurden 200 ml 0,2 N Salzsäure gegeben und diese unter Stickstoff mit 700 mg des nach dem genannten Verfahren hergestellten 3% Palladium/Nioboxid-Katalysators versetzt. Nach dem Kühlen des Gemischs auf 5ºC wurde ein Gasgemisch aus 3% Wasserstoff, 47% Sauerstoff und 50% Stickstoff durch das Gemisch geleitet. Nach dem Einsetzen der Reaktion wurde die Konzentration des Wasserstoffperoxids im Reaktionsgemisch in einstündigen Abständen mit 1/40 N Kaliumpermanganat bestimmt. Die Ergebnisse waren wie folgt (Wasserstoffperoxid: die insgesamt gebildete Konzentration ist in ppm angegeben).
  • Vergleichsbeisdiel 2
  • Das Verfahren von Beispiel 8 wurde zur Herstellung eines Katalysators und zur Durchführung einer Reaktion wiederholt mit der Ausnahme, daß das Palladium auf von Firma B hergestellte Niobsäure aufgebracht und ohne Calcinieren der Niobsäure in Luft der Reduktionsbehandlung unterzogen wurde. Nach dem Einsetzen der Reaktion wurde die Konzentration an Wasserstoffperoxid im Reaktionsgemisch in einstündigen Abständen mit 1/40 N Kaliumpermanganat bestimmt. Die Ergebnisse waren wie folgt (Wasserstoffperoxid: die insgesamt gebildete Konzentration ist in ppm angegeben).
  • Beispiel 9
  • Das Verfahren von Beispiel 8 wurde zur Herstellung eines Katalysators und zur Durchführung einer Reaktion wiederholt mit der Ausnahme, daß die Reduktionsbehandlung des Palladiums bei 80ºC durchgeführt wurde. Nach dem Einsetzen der Reaktion wurde die Konzentration an Wasserstoffperoxid im Reaktionsgemisch in einstündigen Abständen mit 1/40 N Kaliumpermanganat bestimmt. Die Ergebnisse waren wie folgt (Wasserstoffperoxid: die insgesamt gebildete Konzentration ist in ppm angegeben).
  • Beispiel 10
  • Platin wurde wie folgt auf gemäß Beispiel 8 hergestelltes Nioboxid aufgebracht. 0,5 g Chloroplatinsäurehexahydrat wurden in 1 N Salzsäure gelöst und mit 6,0 g Niobsäure versetzt. Das Gemisch wurde zum Verdampfen des Wassers unter Erhitzen sorgfältig gerührt und 3 h bei 200ºC mit Wasserstoff reduziert, wobei ein 3% Platin/Nioboxid (Gewichtsverhältnis Platin/Trägersubstanz)-Katalysator hergestellt wurde
  • Das Verfahren von Beispiel 8 wurde zur Durchführung einer Reaktion wiederholt mit der Ausnahme, daß der so erhaltene Katalysator verwendet wurde. Nach dem Einsetzen der Reaktion wurde die Konzentration an Wasserstoffperoxid im Reaktionsgemisch in einstündigen Abständen mit 1/40 N Kaliumpermanganat bestimmt. Die Ergebnisse waren wie folgt (Wasserstoffperoxid: die insgesamt gebildete Konzentration ist in ppm angegeben).
  • Beispiel 11 (Herstellung des Katalysators)
  • Der Katalysator wurde wie folgt nach dem Ionenaustauschverfahren hergestellt. 30 g von Firma B hergestellte Niobsäure wurden in eine Lösung von 2,15 g [Pd(NH&sub3;)&sub4;]Cl&sub2; in 30 ml Wasser gegeben. 3 h nach Beginn der Zugabe wurde der Feststoff durch Filtrieren gesammelt und dann sorgfältig mit Wasser gewaschen, bis im Filtrat Chloridionen nicht mehr nachweisbar waren. Der gewaschene Feststoff wurde zur Entfernung von Wasser 20 h bei 110ºC getrocknet. Er wurde 3 h bei 200ºC mit Wasserstoff reduziert und dann 2 h unter Stickstoff bei 500ºC calciniert, wodurch 3% Palladium/Nioboxid (Gewichtsverhältnis Palladium/Trägersubstanz) hergestellt wurde.
  • (Reaktionsverfahren)
  • Das Verfahren von Beispiel 5 wurde zur Durchführung einer Reaktion wiederholt. Danach betrug die insgesamt gebildete Konzentration an Wasserstoffperoxid 7,47% und die Spezifität bezogen auf Wasserstoff 99,3%.
  • Beispiel 12
  • Das Verfahren von Beispiel 6 wurde zur Durchführung einer Reaktion wiederholt mit der Ausnahme, daß 500 mg des gemäß Beispiel 2 hergestellten 3% Palladium/Nioboxid-Katalysators und eine Lösung aus 0,3 g Natriumchlorid in 50 ml 0,1 N Schwefelsäure verwendet wurden. Danach betrug die insgesamt gebildete Konzentration an Wasserstoffperoxid 5,20% und die Spezifität bezogen auf Wasserstoff 84,1%.
  • Beispiel 13
  • Das Verfahren von Beispiel 6 wurde wiederholt mit der Ausnahme, daß 50 ml 0,1 N Bromwasserstoffsäure verwendet wurden. Danach betrug die insgesamt gebildete Konzentration an Wasserstoffperoxid 7,72% und die Spezifität bezogen auf Wasserstoff 98,2%.
  • Beispiel 14
  • Das Verfahren von Beispiel 6 wurde wiederholt mit der Ausnahme, daß 500 mg des gemäß Beispiel 2 hergestellten 3% Palladium/Nioboxid-Katalysators und eine Lösung aus 0,57 g Natriumbromid in 50 ml 0,1 N Schwefelsäure verwendet wurden. Danach betrug die insgesamt gebildete Konzentration an Wasserstoffperoxid 6,69% und die Spezifität bezogen auf Wasserstoff 99,9%.
  • Industrielle Anwendbarkeit
  • Die vorliegende Erfindung kann zur Herstellung von Wasserstoffperoxid verwendet werden, wobei der erfindungsgemäß verwendete Katalysator eine höhere Spezifität bzw. Selektivität als bisher verwendete Katalysatoren bieten kann, so daß Wasserstoffperoxid mit höherer Konzentration hergestellt werden kann.

Claims (6)

1. Verfahren zur Herstellung von Wasserstoffperoxid durch katalytische Herstellung desselben aus Wasserstoff und Sauerstoff in einem Reaktionsmedium in Gegenwart eines auf einen durch Wärmebehandeln bei einer Temperatur von 300ºC bis 700ºC hergestellten Oxidträger aus der Gruppe Nioboxid und Tantaloxid aufgetragenen Metallkatalysators aus der Platingruppe.
2. Verfahren nach Anspruch 1, wobei das Nioboxid bzw. Tantaloxid durch Wärmebehandeln von Niobsäure bzw. Tantalsäure bei einer Temperatur von 300ºC bis 700ºC hergestellt werden.
3. Verfahren nach Anspruch 1, wobei der Katalysator aus der Platingruppe durch Auftragen bzw. Ablagern eines Metalls aus der Platingruppe auf Niobsäure oder Tantalsäure mittels eines Ionenaustauschverfahrens und anschließendes Wärmebehandeln der Niobsäure oder Tantalsäure mit dem darauf befindlichen Metall aus der Platingruppe hergestellt wird.
4. Verfahren nach Anspruch 1, wobei das Nioboxid und Tantaloxid in Form einer jeweiligen Dispersion hiervon in anderen Oxiden vorliegen.
5. Verfahren nach Anspruch 1, wobei es sich bei dem Reaktionsmedium um ein wäßriges Medium mit Bromidanionen oder Chloridanionen und Wasserstoffionen handelt.
6. Verfahren nach Anspruch 1, wobei der Oxidträger aus einem Nioboxid besteht.
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Families Citing this family (41)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19642770A1 (de) * 1996-10-16 1998-04-23 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Wasserstoffperoxid
CA2315618C (en) * 1997-12-22 2004-02-24 Akzo Nobel N.V. Process for production of hydrogen peroxide
DE19817794A1 (de) * 1998-04-21 1999-10-28 Basf Ag Hochreine wässrige Wasserstoffperoxid-Lösungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
US6432376B1 (en) 2000-09-05 2002-08-13 Council Of Scientific & Industrial Research Membrane process for the production of hydrogen peroxide by non-hazardous direct oxidation of hydrogen by oxygen using a novel hydrophobic composite Pd-membrane catalyst
US6498259B1 (en) * 2001-10-19 2002-12-24 Arco Chemical Technology L.P. Direct epoxidation process using a mixed catalyst system
US6441203B1 (en) * 2001-10-19 2002-08-27 Arco Chemical Technology, L.P. Direct epoxidation process using a palladium on niobium-containing support
US6441204B1 (en) * 2001-10-19 2002-08-27 Arco Chemical Technology, L.P. Direct epoxidation process using a mixed catalyst system
US7067103B2 (en) 2003-03-28 2006-06-27 Headwaters Nanokinetix, Inc. Direct hydrogen peroxide production using staged hydrogen addition
US7280095B2 (en) * 2003-04-30 2007-10-09 Immersion Corporation Hierarchical methods for generating force feedback effects
US7655137B2 (en) 2003-07-14 2010-02-02 Headwaters Technology Innovation, Llc Reforming catalysts having a controlled coordination structure and methods for preparing such compositions
US7045479B2 (en) * 2003-07-14 2006-05-16 Headwaters Nanokinetix, Inc. Intermediate precursor compositions used to make supported catalysts having a controlled coordination structure and methods for preparing such compositions
US7011807B2 (en) * 2003-07-14 2006-03-14 Headwaters Nanokinetix, Inc. Supported catalysts having a controlled coordination structure and methods for preparing such catalysts
US7569508B2 (en) * 2004-11-17 2009-08-04 Headwaters Technology Innovation, Llc Reforming nanocatalysts and method of making and using such catalysts
US7144565B2 (en) * 2003-07-29 2006-12-05 Headwaters Nanokinetix, Inc. Process for direct catalytic hydrogen peroxide production
AU2005265004A1 (en) * 2004-06-17 2006-01-26 Exxonmobil Research And Engineering Company Catalyst combination and two-step hydroprocessing method for heavy hydrocarbon oil
US7632775B2 (en) * 2004-11-17 2009-12-15 Headwaters Technology Innovation, Llc Multicomponent nanoparticles formed using a dispersing agent
US7449423B2 (en) * 2005-01-14 2008-11-11 Headwaters Technology Innovation, Llc Heat treatment of anchored nanocatalysts in a non-zero oxidation state and catalysts made by such method
US7045481B1 (en) 2005-04-12 2006-05-16 Headwaters Nanokinetix, Inc. Nanocatalyst anchored onto acid functionalized solid support and methods of making and using same
US7099143B1 (en) 2005-05-24 2006-08-29 Avx Corporation Wet electrolytic capacitors
US7288500B2 (en) 2005-08-31 2007-10-30 Headwaters Technology Innovation, Llc Selective hydrogenation of nitro groups of halonitro aromatic compounds
US7396795B2 (en) * 2005-08-31 2008-07-08 Headwaters Technology Innovation, Llc Low temperature preparation of supported nanoparticle catalysts having increased dispersion
US7892299B2 (en) * 2005-09-15 2011-02-22 Headwaters Technology Innovation, Llc Methods of manufacturing fuel cell electrodes incorporating highly dispersed nanoparticle catalysts
US7935652B2 (en) * 2005-09-15 2011-05-03 Headwaters Technology Innovation, Llc. Supported nanoparticle catalysts manufactured using caged catalyst atoms
US7480130B2 (en) * 2006-03-09 2009-01-20 Avx Corporation Wet electrolytic capacitor
US7511943B2 (en) * 2006-03-09 2009-03-31 Avx Corporation Wet electrolytic capacitor containing a cathode coating
US7718710B2 (en) * 2006-03-17 2010-05-18 Headwaters Technology Innovation, Llc Stable concentrated metal colloids and methods of making same
US7632774B2 (en) * 2006-03-30 2009-12-15 Headwaters Technology Innovation, Llc Method for manufacturing supported nanocatalysts having an acid-functionalized support
US7541309B2 (en) * 2006-05-16 2009-06-02 Headwaters Technology Innovation, Llc Reforming nanocatalysts and methods of making and using such catalysts
US7563742B2 (en) 2006-09-22 2009-07-21 Headwaters Technology Innovation, Llc Supported nickel catalysts having high nickel loading and high metal dispersion and methods of making same
US7601668B2 (en) * 2006-09-29 2009-10-13 Headwaters Technology Innovation, Llc Methods for manufacturing bi-metallic catalysts having a controlled crystal face exposure
JP5314910B2 (ja) * 2008-03-26 2013-10-16 株式会社東芝 メタノール酸化触媒およびその製造方法
JP5048643B2 (ja) * 2008-12-22 2012-10-17 国立大学法人九州大学 イオン性液体を用いた過酸化水素の直接製造法
KR101474571B1 (ko) 2009-05-13 2014-12-19 에스케이이노베이션 주식회사 고분자 전해질 다층박막 촉매 및 그 제조 방법
CN102477020A (zh) * 2010-11-29 2012-05-30 中国科学院大连化学物理研究所 一种催化碳水化合物制备5-羟甲基糠醛的方法
EP2589431A1 (de) * 2011-11-07 2013-05-08 Solvay Sa Katalysator zur direkten Synthese von Wasserstoffperoxid
JP6088760B2 (ja) 2012-07-10 2017-03-01 三菱瓦斯化学株式会社 過酸化水素の製造方法
US20160332148A1 (en) * 2014-01-24 2016-11-17 Solvay Sa A Catalyst for Direct Synthesis of Hydrogen Peroxide
CN108147371B (zh) * 2018-01-19 2021-03-05 河海大学常州校区 直流电晕放电水雾合成双氧水的装置和方法
CN109536986B (zh) * 2018-11-29 2019-09-17 浙江工业大学 一种基于氧化铂合金的钽类化合物电催化剂及其制备方法和应用
KR20210147726A (ko) 2020-05-29 2021-12-07 삼성에스디에스 주식회사 리소스 분할 번들링 기반 서비스 제공 방법 및 그 장치
CN115318286B (zh) * 2022-08-24 2024-03-15 华东理工大学 一种用于丙烷催化燃烧的铂催化剂及其制备方法和应用

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5647121A (en) * 1979-09-25 1981-04-28 Matsushita Electric Ind Co Ltd Local afc circuit
ATE25839T1 (de) * 1983-06-22 1987-03-15 Du Pont Verfahren zur katalytischen herstellung von wasserstoffperoxid aus sauerstoff und wasserstoff.
US4681751A (en) * 1983-06-22 1987-07-21 E. I. Du Pont De Nemours And Company Catalytic process for making H2 O2 from hydrogen and oxygen
JPH03103310A (ja) * 1989-09-14 1991-04-30 Mitsubishi Gas Chem Co Inc 過酸化水素の製造方法
JPH04238802A (ja) * 1991-01-10 1992-08-26 Mitsubishi Gas Chem Co Inc 過酸化水素の製造方法
DE4106543A1 (de) * 1991-03-01 1992-09-03 Bayer Ag Edelmetall-traegerkatalysator, verfahren zu seiner herstellung und verfahren zur herstellung eines gemisches aus cyclohexylamin und dicyclohexylamin unter einsatz dieses katalysators
JPH04285003A (ja) * 1991-03-15 1992-10-09 Mitsubishi Gas Chem Co Inc 過酸化水素の製造方法
JPH0543206A (ja) * 1991-03-20 1993-02-23 Mitsubishi Gas Chem Co Inc 過酸化水素の製造方法
DE69200983T2 (de) * 1991-03-20 1995-06-08 Mitsubishi Gas Chemical Co Verfahren zur Herstellung von Wasserstoffsuperoxyd.
JPH0517106A (ja) * 1991-07-11 1993-01-26 Mitsui Toatsu Chem Inc 過酸化水素の製造方法
JPH0570107A (ja) * 1991-09-18 1993-03-23 Mitsubishi Gas Chem Co Inc 過酸化水素の製造方法

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BR9305759A (pt) 1997-01-28
DE69309448D1 (de) 1997-05-07
CA2128319A1 (en) 1994-06-09
AU5434294A (en) 1994-06-22
EP0627381A4 (de) 1995-04-05
KR100284671B1 (ko) 2001-10-24
CN1035320C (zh) 1997-07-02
JP3394043B2 (ja) 2003-04-07
TW256823B (de) 1995-09-11

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