DE3005134A1

DE3005134A1 - Zahnfuellmaterial

Info

Publication number: DE3005134A1
Application number: DE19803005134
Authority: DE
Inventors: Emil Jandourek
Original assignee: Sybron Corp
Current assignee: Kerr Manufacturing Co (ndgesdstaates Delaware) Romulu
Priority date: 1979-02-12
Filing date: 1980-02-12
Publication date: 1980-08-21
Also published as: JPH0369881B2; FR2448345B1; SE446374B; JPS55111409A; AU5532480A; FR2448345A1; IT1128092B; BR8000655A; DE3005134C2; GB2041954A; AU526426B2; SE8001047L; GB2041954B; IT8047790A0; US4240832A; CA1175991A

Description

DIP L.-PHY S. F. ENDLICH germering 11. Feb. 1980 E/m

PATENTANWALT #

MÖNCHEN 84 36 38

SKäSSF ^{PATENDLICH M0NCHEN}

DIPL.-PHYS. F. ENDLICH, POSTFACH, D-8034 GERMERING

TELEX: 521730 pata D

Meine Akte: S-4738

Anmelder: Sybron Corporation, Rochester, N.Y., USA

Zahnfüllmaterial

Die Erfindung betrifft ein Zahnfüllmaterial, das aus mehreren Komponenten hergestellt wird oder besteht und für einen Zahnpulpaverschluß und eine Auskleidung oder Beschichtung einer Pulpakavität verwendbar ist.

In der Zahnheilkunde ist der vorteilhafte Einfluß von Kalziumhydroxid auf die Pulpa und die sekundäre Zahnbeinbildung seit langem bekannt. Anfänglich verwandte Suspensionen von Kalziumhydroxid wurden später meist durch aushärtende Zusammensetzungen aus Kalziumhydroxid ersetzt.

Es ist bereits bekannt, eine Mischung mit in einem Überschuß vorhandenem Kalziumhydroxid und Eugenol als Zahnzement zu verwenden (US-PS 2 516 438). Derartige Materialien fanden bereits Verwendung, bevor polymerisierbare Materialien mit funktioneilen Acrylgruppen bekannt wurden, bei denen jedoch die Schwierigkeit besteht, daß das Abbinden in Zusammensetzungen verhindert wird, , die Eugenol enthalten. Deshalb enthalten derartige Zahnfüllmaterialien selbst nach vielen Jahren noch restliches freies Eugenol. Aus Fachzeitschriften ist es bekannt (Science of Dental Materials, 1973, Seite 93), daß in einer Mischung aus Zinkoxid und Eugenol mit ursprünglich 16,4 % Eugenol noch 5% freies Eugenol 10 Jahre nach dem Vermischen enthalten sein können. Es ist deshalb auch anzunehmen, daß dies auch bei Mischungen aus Kalzium-

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hydroxid und Eugenol der Fall ist.

Wegen der vorteilhaften Stimulation von sekundärer Zahnbeinbildung über der freiliegenden Pulpa wurde ferner die Verwendung von Kalziumhydroxid in Verbindung mit Phenolderivaten empfohlen, die kein Eugenol enthalten, um die Verträglichkeit mit Acry!materialien zu erzielen, die keine Füllstoffe enthalten (US-PS 3 047 400).

Seit 1965 finden Materialien mit funktioneilen Acrylgruppen und Füllstoffen in zunehmenden Ausmaß Verwendung. Gleichzeitig fand die Entwicklung von mit Säure geätzten Emailtechniken Verwendung, wodurch ein Bedürfnis für säurebeständige Füllmaterialien entstand. Um eine Entfärbung zu verhindern, wurde bereits vorgeschlagen (US-PS 4 080 212), zu diesem Zweck spezifische Maßnahmen vorzusehen, die Vorrang gegenüber den Vorteilen von Systemen mit zwei Pasten besitzen sollen.

Es ist Aufgabe der Erfindung, Zusammensetzungen von Zahnfüllmaterial anzugeben, welches beim Auftragen auf leichtentzündete Pulpa die Entzündung verringert und die Bildung von überbrückendem Zahnknochen induziert, um die Wahrscheinlichkeit für das Ausheilen der Pulpa zu erhöhen. Ferner soll ein Zahnzement angegeben werden, der im Mund schnell ausheilt und eine hohe Druckfestigkeit im Vergleich zu dem Kondensationsdruck von Amalgamfüllungen aufweist. Ferner soll das Zahnfüllmaterial resistent gegenüber der Art und Konzentration von Säuren sein, die zum Ätzen von Zahnemail verwandt werden, welches Zahnfüllmaterial ferner eine gute Verträglichkeit mit zugesetzten Wiederbelebungsmitteln aufweisen soll. Ferner soll das zum Verschluß und zur Auskleidung von Kavitäten geeignete Füllmaterial aus einem System mit zwei Pasten bestehen.

Gemäß der Erfindung finden Kondensate von Alkylsalizylaten mit geeigneten Aldehyden Verwendung, deren Viskosität durch Vermischung mit einer weiteren Menge eines ähnlichen Alkylsalizylats verringert wird, und mit Kalziumhydroxid oder Kalziumoxid zur Reaktion gebracht wird, das mit einem st'o chiometrischen Überschuß mit Vergleich zu der Mischung aus Harzkondensaten verwendet wird. Das resultierende Produkt besteht aus einer starren, halb durchlässigen Schicht aus einem Kalziumphenolat-Komplex mit darin dispergiertem überschüssigen Kalziumhydroxid.

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- y- Cf.

Zusammenfassend wird durch die Erfindung ein Material zum Verschluß und zum Auskleiden von Kavitäten geschaffen, das vorteilhaft zum Verschluß und zur Konservierung der Vitalität von einer leicht entzündeten und auch einer normalen gesunden Pulpa geeignet ist, welches Material auch als säurebeständige Schutzschicht für die Kavität dient. Die Zusammensetzung wird durch Reaktion von Phenolderivaten mit Formaldehyden oder von Polymeren davon unter sorgfältig gesteuerten Bedingungen hergestellt, um ein polymeres Kondensat mit einem niedrigen Molekulargewicht herzustellen, das zuerst gereinigt und dann zu einer zwei Pasten enthaltenden Zusammensetzung mit optimaler Nützlichkeit vereinigt wird. Bei der Benutzung enthält der eine pastenförmige Bestandteil das Kondensat, und reagiert mit dem anderen Pastenbestandteil, welcher Kalziumhydroxid enthält, um nach der Vermischung eine feste Schutzschicht aus aushärtendem Material zu erzeugen, welche das Ausheilen der Pulpa und die Bildung von sekundärem Zahnknochen begünstigt.

Geeignete Harzkondensate werden durch die Kondensation eines Alkylsalizylats mit Formaldehyd oder seinen Polymeren hergestellt. Diese Harzkondensate werden mit Verfahren hergestellt, die seit Jahren für die Herstellung üblicher Phenolformaldehydliarze Verwendung finden.

Bei der Vereinigung mit Kalziumhydroxid erhöht sich die Reaktionszeit des Harzkondensats mit der Erhöhung der Größe der AlkyIgruppen. Gleichzeitig nimmt die Druckfestigkeit mit der Erhöhung der Größe der Alkylgruppen ab. Zufriedenstellende Ergebnisse können innerhalb eines Bereichs von Alkylgruppen erzielt werden, die zwischen ein und sechs Kohlenstoffatome enthalten, also bis einschließlich Hexylsalizylat.

Essigsäurealdehyde sowie Formaldehyde sind für eine Synthese des Harzkondensats geeignet. Das ausgewählte Harzkondensat wird dann mit einer weiteren Menge des bevorzugten Alkylsalizylats vermischt, um eine Mischung geeigneter Viskosität für die Herstellung einer Paste zu erhalten. Dieses Alkylsalizylat wirkt als reaktives Verdünnungsmittel und gewährleistet deshalb, daß adequate physikalische Eigenschaften nach der Mischung und Reaktion mit dem Kalziumhydroxid erzielt werden können.

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Diese Harzkondensatmischung wird für Röntgenstrahlung dadurch undurchlässig gemacht, daß der Paste ein oder mehrere inerte Füllstoffe zugesetzt werden, von denen mindestens einer für Strahlung undurchlässig ist und die sämtlich im wesentlichen wasserunlöslich sind.

Da die Durchlässigkeit für Röntgenstrahlung etwa proportional der Quadratwurzel des Atomgewichts der Elemente ist, werden vorzugsweise als derartige Füllmittel Bariumverbindungen, insbesondere feinverteiltes Bariumsulfat verwandt, deren Undurchlässigkeit für Röntgenstrahlung noch durch andere inerte unlösliche Füllstoffe wie Titandioxid, Quarzpartikel mit einer Größe von weniger als ein Mikron, Eisenoxidpigmente und dergleichen in vorteilhafter Weise erhöht werden kann.

Die zweite Paste, die Kalziumoxid oder Kalziumhydroxid mit einem Zusatz von Zinkoxid enthält, benutzt eine inerte Trägerflüssigkeit als Matrixflüssigkeit. Um die gewünschten physikalischen Eigenschaften zu erzielen, ist es wichtig, das die Kalziumhydroxid-Salizylatkondensat-Reaktion unter Verwendung eines sto chiometrischen Überschusses von Kalziumhydroxid erfolgt. Ferner ist das nicht reagierende überschüssige Kalziumhydroxid in der gesamten Masse dispergiert und dient als Quelle von teilweise auslaugbarem freiem Kalziumhydroxid, um zur Stimulation der Bildung von sekundärem Zahnknochen beizutragen. Außerdem verhindert die ausgehärtete Schicht aus Kalziumpolysalizylat-Komplex ein Eindringen oder Zersetzen durch saure Ätzmittel, die in der Zahnheilkunde verwandt werden und durch das Vorhandensein von überschüssigem dispergierten Kalziumhydroxid werden derartige Anteile der Säure neutralisiert, die aus irgendeinem Grund in Berührung mit dem Füllmaterial gelangen, so daß dadurch die Pulpa gegen das Eindringen von Säure geschützt wird.

Im folgenden sollen Bereiche von Zusammensetzungen beschrieben werden, die für eine Synthese des Harzkondensats und der daraus hergestellten katalytischen Paste geeignet sind.

Harzkondensatζ

Ein Verhältnis von Aldehyd zu Salizylat von etwa 0,5 bis 1,0 Mol Aldehyd pro Mol Salizylat, wobei das bevorzugte Verhältnis zwischen etwa 0,55 und 0,75 Mol Aldehyd pro Mol Salizylat liegt.

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Harzkondensat-Alkylsalizylat-Mischung (Matrixflüssigkeit und katalytische Paste)

Ein Verhältnis von Harzkondensat zu Alkylsalizylat von zwischen etwa 40 und 80 Gewichtsteilen von Harzkondensat zu zwischen etwa 60 und 20 Gewichtsteilen von Alkylsalizylat, wobei das bevorzugte Verhältnis zwischen etwa 65 und 80 Gewichtsteilen von Harzkondensat bis zwischen etwa 35 und 20 Gewichtsteilen von Alkylsalizylat beträgt.

Verhältnis von katalytischer Paste und Matrixflüssigkeit zu Füllstoff

Ein Verhältnis von katalytischer Paste und Matrixflüssigkeit zu Füllstoff von zwischen etwa 30 und 70 Gewichtsteilen von Matrixflüssigkeit zu zwischen etwa 70 und 30 Gewichtsteilen von Füllstoff, wobei das bevorzugte Verhältnis etwa 40 bis 60 Gewichtsteile /Ha€rixflüs si gke it zu etwa 50 bis 40 Gewichtsteilen des Füllstoffs beträgt»

Die Bereiche der Zusammensetzungen geeigneter Basispasten können innerhalb verhältnismäßig weiter Grenzen variieren. Um jedoch sowohl adequate physikalische Eigenschaften als auch eine gute pastenförmige Fließfähigkeit zu erzielen, wird ein optimales Verhältnis von Pulver zu Flüssigkeit gewählt. Um einen ausreichenden Überschuß von freiem Kalziumhydroxid verfügbar zu haben, wird davon ein beträchtlicher sto chiometrischer Überschuß im Vergleich zu dem Harzkondensat in jedem Fall verwandt.

Die Konsistenz der Mischung ist eine freifließende cremeartige Paste, die in zweckmäßiger Weise ohne Druckausübung auf das freiliegende Zahnmark oder auf eine präparierte Oberfläche in einer Kavität/ und die sich xri Berührung mit dem Zahn schnell auf die Körpertemperatur erwärmt, deren Viskosität abnimmt und sich leicht verteilen läßt. Das Materialgemisch haftet an der feuchten Zahnoberfläche an und dient als Schutzschicht.

Im folgenden soll ein bevorzugtes Ausführungsbeispiel einer zwei Pasten enthaltenden Formulierung angegeben werden.

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'^ O O δ 1 3 4

Katalytische Paste

Harzkondenat Methylsalizylat Bariumsulfat Titandioxid Quarzpulver (Aerosil R972) Eisenoxidpigment (Mapico 3100)

Gewichtsprozent

38_ΤΟ 12,0 37,9 10,0

2,0 0,1

100,0

Basispaste

Kalziumhydroxid Zinkoxid Zinkstearat Äthyltoluolsulfonamid Destilliertes Wasser

Gewichtsprozent

51 ,30 13,75

0,25 34,00

0,70

100,00

Vor der praktischen Anwendung können geeignete Mengen von katalytischer Paste und Basispaste in gleichen Anteilen vermischt werden. Die Aushärtzeit des Materials wird durch den Zusatz einer kleinen Wassermenge gesteuert, je nach der erforderlichen oder gewünschten Arbeitszeit, so daß Formulierungen hergestellt werden können, die bei hohen Umgebungstemperaturen und Luftfeuchtigkeiten verwendbar sind,aber schnell nach dem Auftragen in einer prä parierten Kavität aushärten. Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Herstellung des Harzkondensats, der katalytischen Paste und der Basispaste.

Beispiel I

Es wurde eine Kalziumhydroxid enthaltende Basispaste mit der folgenden Zusammensetzung hergestellt:

Kalziumhydroxid USP Zinkoxid Zinkstearat Äthyltoluolsulfonamid

Gewichtsprozent

53,5

9,7

0,3 36,5

100,0

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Eine derartige Formulierung ist bereits bekannt (Beispiel V der US-PS 3 047 408), und soll im folgenden dazu verwandt werden, im übrigen Zusammensetzungen gemäß der Erfindung mit diesen bekannten Materialien zu vergleichen.

Beispiel II

Methylsalizylatformaldehyc-Harzkondensat wurde in der folgenden Weise hergestellt: 22,8 Teile Methylsalizylat, 3 Teile Paraformaldehyd, 3 Teile Eisessigsäure und 0,6 Teile Zinkchlorid wurden in einen Kolben gebracht, der mit einem Rückflußkondensator, einem Thermometer, einem Rührer und einem Heizmantel versehen war. Die Mischung wurde langsam unter Umrühren erhitzt, bis leichte Rückflußbedingungen erreicht wurden. Dieser Zustand wurde etwa 48 Stunden beibehalten, bis die letzten Spuren einer Suplimation von Paraformaldehyd verschwanden.

Nach Beendigung der Kondensation wird das Harz durch mehrfaches Auswaschen mit entionisiertem Wasser gereinigt, um die wasserlöslichen Materialien aus dem Kondensat zu entfernen. Unter Vakuum wurde dann alles flüchtige Material aus dem Harz entfernt, wobei die Temperatur schließlich auf 250° C erhöht wurde. Das Harzkondensat war eine leicht braune viskose Flüssigkeit, die bei Abkühlung unter 60 C eine feste amorphe harzartige Masse bildete.

Beispiel III

Sechs katalytische Pasten wurden unter Verwendung unterschiedlicher Phenolderivate hergestellt, einschließlich Mono- und Disalizylatestern und einer 6 5%igen Lösung aus dem Harzkondensat in Beispiel II in Methylsalizylat, mit der folgenden allgemeinen Formulierung:

Gewi chtsprozent

Phenolderivat 50,0

Bariumsulfat 35,0

Titandioxid 15,0

100,0

Die Bestandteile wurden vermischt und einer Mühle mit drei Walzen homogenisiert. Gleiche Teüe jeder katalytischen Paste wurden mit

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einem gleichen Volumen der Basispaste aus Beispiel I vermischt, und es wurden folgende Aushärtzeiten gemessen:

Phenolderivate Aushärtzeit

.. ,. , τ . , . „„_. weniger als 1 Minute

Methylsallzylat USP ^y

.... , ,. _ . weniger als 1 Minute

Athylsalizylat - ^y

_ , , _n .. . . weniger als 1 Minute

Isobutylsalizylat

„ , _n . - , weniger als 1 Minute

Hexylsalizylat

1/3 Butylenglycoldisalizylat weniger als 5 Minuten 65/35 Methylsalizylat/Paraformaldehydkondensat in Methylsali- mehr als 10 Minuten zylat (Harz gemäß der Erfindung)

Die Zeit zum Aushärten oder Abbinden aller obigen Zusammensetzungen auf der Basis von Monoalkylsalizylaten ist zu kurz für praktische Zwecke in der Zahnheilkunde, weshalb nur die beiden letzten Zusammensetzungen hinsichtlich der Druckfestigkeit .geprüft wurden. Eine Spur von Wasser wurde verwandt, um eine Beschleunigung bei den Materialien zu erzielen, die gemäß der Erfindung hergestellt wurden. Es ergaben sich die folgenden Ergebnisse:

1,3 Butylenglycoldi- 65/35 Methylsalizylat/

salizylat Paraformaldehydkondensat

in Methylsalizylat

Aushärtzeit 3 _{Min<
5o Sek#} 5 Min. O Sek.

bei 23°C

Druckfestigkeit

(7 Min., 37°C, 71 kg/cm² 155 kg/cm²

100% RH)

Zugfestigkeit

(15 Min., 37°C 100 kg/cm² 275 kg/cm²

100% RH)

Beispiel IV

Entsprechend dem Verfahren in Beispiel II wurden die folgenden Harzkondensate hergestellt:

Methylsalizylat /Azetaldehyd-Harzkondensat Isobutylsalizy.lat /Formaldehyd-Harzkondensat IsobutylsaJ.izylat/Azetaldehyd-Har zkondens at

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Hexylsalizylat/Azetaldehyd-Harzkondensat Hexylsalizylat/Formaldehyd-Harzkondensat Äthylsallzylat/Essigsäurealdehyd-Harzkondensat Äthylsalizylat/Formaldehyd-Harzkondensat

Es wurde festgestellt, daß die erforderliche Reaktionszeit an-Bcheinend mit der ansteigenden Größe der Alkylgruppe der SaIizylatester ansteigt/ ebenfalls bei einer Substitution von Paraformaldehyd durch Essigsäurealdehyd. Alle diese Harzkondensate wurden geprüft, nach einer Verdünnung mit zahlreichen unterschiedlichen Monoalkylsalizylaten, wobei sich ähnliche physikalische Eigenschaften ergaben, jedoch mit einem Trend zu einer geringeren Kompressionsfestigkeit bei ansteigender Größe der Alkylgruppe der Salizylatester.

Beispiel V

Die Säurebeständigkeit von Materialien, die entsprechend der US-PS 3 047 408 hergestellt wurden, wurde mit den Materialien gemäß Beispiel IV verglichen. Dünne Schichten beider Materialien wurden auf einem Glasscheibchen ausgebreitet und eine Aushärtung erfolgte während einer Minute bei 37°C und 100 % relativer Luftfeuchtigkeit. Ein Tropfen einer 50%igen Phosphorsäurelösung wurde auf jede Schicht aufgebracht und nach einer Minute mit überschüssigem Wasser entfernt. Die im Handel erhältlichen Materialien entsprechend der US-PS 3 047 408 zeigten eine tiefe Einkerbung an der Stelle, an der die Säure aufgebracht wurde, sowie eine poröse Struktur in diesem Bereich. Materialien gemäß der Erfindung verloren jedoch lediglich ihren Glanz, ohne daß selbst unter einer Lupe Einkerbungen feststellbar waren.

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Claims

Patentansprüche

Zahnfüllmaterial, das aus einer Zusammensetzung aus Kalziumhydroxid,, einem Kondensat eines Salizylsäureesters und einem ausgewählten Aldehyd hergestellt wird,, wobei das Kalziumhydroxid in einer stö chiometrisch überschüssigen Menge im Vergleich zu dem Kondensat vorhanden ist, das damit reagiert und eine harte, starre Masse bildet, die darin dispergiertes freies Kalziumhydroxid enthält.

Zahnfüllmaterial bestehend im wesentlichen aus Kalziumhydroxid und einem Kondensat eines Salizylsäureesters und eines ausgewählten Aldehyds, welches Salizylsäureester aus der Gruppe ausgewählt ist, die Alkyl- und bestimmte Arylsalizylate enthält, umfaßend die Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isobutyl-, Butyl-, Hexyl- und Benzy!ester, während das Aldehyd aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Alkylaldehyden besteht, welche Azetaldehyd, Formaldehyd und dessen Oligomere, wie Paraformaldehyd und Methaformaldehyd oder Trioxan umfaßt.

Zahnfüllmaterial bestehend aus Kalziumhydroxid, einem Kondensat eines Salizylsäureesters und eines ausgewählten Aldehdyds, verdünnt auf eine geeignete Viskosität mit Alkylsalizylaten, ausgewählt aus der Gruppe, die aus Alkyl- und

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Arylsalizylaten besteht, enthaltend Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isobutyl-, Butyl-, Hexyl- und Benzylester.

Zahnfüllmaterial bestehend aus einer ersten Paste, die das Reaktionsprodukt eines Salizylatesters und eines ausgewählten Aldehyds enthält, verdünnt auf eine geeignete Viskosität und vermischt mit einer Paste mit bestimmten Füllstoffen, von denen mindestens einer für Röntgenstrahlung undurchlässig ist, und mit geeigneten Pigmenten, sowie mit einer zweiten Paste, die Kalziumhydroxid, Zinkoxid und Zinkstearat enthält, sowie mit einer Flüssigkeitsmatrix, wobei das Kalziumhydroxid mit

It

einer sto chiometrisch überschüssigen Menge im Vergleich zu dem Reaktionsprodukt in der ersten Paste enthalten ist, so daß nach einer Vermischung in gleichen Anteilen eine harte, starre Masse gebildet wird.

Zahnfüllmaterial bestehend aus einer ersten Paste, welche das Kondensat von etwa 16 Äquivalenten von Methylsalizylat und etwa 10 bis 13 Äquivalenten von Paraformaldehyd enthält, aus einer zweiten Paste, die etwa 35 Teile von gemischten Ortho- und Paraisomeren von N-äthyltoluolsulfonamid, etwa 50 Teile von Kalziumhdydroxid, etwa 14 Teile Zinkoxid, und etwa 1 Teil Zinkstearat enthält, welches Kalziumhydroxid in einer sto_^chiometrisch überschüssigen Menge im Vergleich zu dem Reaktionsprodukt enthalten ist und damit nach Vermischung reagiert, um eine starre harte Masse zu bilden, in der das überschüssige freie Kalziumhydroxid kontinuierlich für die Begünstigung eines sekundären Zahnknochenwachstums verfügbar ist.

Zahnfüllmaterial bestehend aus einer Mischung aus etwa 20% des Kondensats von Methylsalizylaten und Paraformaldehyd, zusätzlich etwa 5% Methylsalizylat-Verdünnungsmittel und etwa 60% einer Mischung von Feststoffen aus Kalziumhydroxid, Titandioxid, Bariumsulfat und Zinkoxid, und Pigmenten und sehr fein pulvrisiertem, quarzartigem Verdickungsmittel, und etwa 15% vermischten Ortho- und Paraisomeren von n-äthyltoluolsulfonamid.

Zahnfüllmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es mindestens einen inerten pulvrisierten Füllstoff enthält.

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8. Zahnfüllmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichn et, daß es einen inerten pulvrisierten Füllstoff enthält, der aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Quarz, Titandioxid, Bariumsulfat und Mischungen davon oder irgendeiner anderen inerten Kombination von geeigneten Füllstoffen enthält_T die für Strahlung nicht oder nur schwach durchlässig sind.

9. Zahnfüllmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es ein Piastiziermittel enthält, das mit dem betreffenden Kondensatz eines Esters aus Salizylsäure und dem verwandten Aldehyd vermischbar ist und nicht in die Reaktion zwischen dem Kondensat und Kalziumhydroxid eintritt und aus Äthyltoluolsulfonamid oder anderen geeigneten Flüssigkeiten besteht.

10. Zahnfüllmatarial nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß das Harzkondensat aus Salizylat und Aldehyd in einem Verhältnis von 0,5 zu 1,0 besteht.

11. Zahnfüllmaterial nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß das Harzkondensat aus einem Salizylat und Aldehyd mit einem Verhältnis von etwa 0,7 zu 0,9 besteht.

12. Zahnfüllmaterial nach Anspruch 6, dadurch gekennzei chnet, daß das Verhälntis von Harzkondensat zu Alkylsalizylat 40 bis 80 Gewichtsteile Harzkondensat zu 60 bis 20 Gewichtsteile Alkylsalizylat beträgt.

13. Zahnfüllmaterial nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß das Verhältnis von Feststoff zu Flüssigkeit 30 bis 70 Gewichtsteile Flüssigkeit zu 70 bis 30 Gewichtsteile Feststoffe besteht.

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