DE3003300A1 - Hydrophile siliciumverbindungen und verwendung dieser verbindungen fuer die herstellung von kontaktlinsen - Google Patents

Hydrophile siliciumverbindungen und verwendung dieser verbindungen fuer die herstellung von kontaktlinsen

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DE3003300A1 DE19803003300 DE3003300A DE3003300A1 DE 3003300 A1 DE3003300 A1 DE 3003300A1 DE 19803003300 DE19803003300 DE 19803003300 DE 3003300 A DE3003300 A DE 3003300A DE 3003300 A1 DE3003300 A1 DE 3003300A1
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Description

PATENTANWALT-DR. HERMAN N O. TH C I E H :. ■ 0 I PLOM PH YS I K E R D-8000 MÖNCHEN 19 - FLOGGhNSTRAbSE 1/ - ItLEFO N: 089/17 70 61
Meine Akte A 1300-D K/st
Anmelder:
American Optical Corp.
Southbridge, Massachusetts / USA
Hydrophile Siliciumverbindungen und Verwendung dieser Verbindungen für die Herstellung von Kontaktlinsen
030032/0793
Postacheckkonto München Nr. 948 54-807 Reuochelbank München (BLZ 700 303 00) Konto Nr. 423.11343 Telex 5215145 Zeus Tolegramniadresse/Cable Adross: Zeuspatent
PATENTANWALT-DR. HERMANN O. ΓΗ. Oi^HL-DIPLOMPHYSIKER D-8000 MÖNCHEN 19- FLQ GG ί N SKA3 G E 17-"."ELEFON:089/177061
- ST-
Hydrophile Siliciumverbindungen und Verwendung dieser Verbindungen für die Herstellung von Kontaktlinsen
Die Erfindung betrifft Homopolymerisate und Copolymerisate der Verbindungen gemäß der allgemeinen Formel:
(R)3Si-
Si
CH2Z
OSi(R)3
worin R ein Alkylrest mit 1 bis 3 C-Atomen, (Z) = (H) + (0H)b + (CH2CH2OH)c + (Y)d, a = e - (b+c+d) , b = 0 bis e, c = O bis e, b + c>l, d = 0 bis 5, e = 1 bis 100 und Y ist eine organische Gruppe, enthaltend wenigstens eine >C = C< , ist, wobei diese Polymerisate hydrophil sind und Eigenschaften aufweisen, die denen von Siliciumverbindungen ähnlich sind.
030032/0793
Posticheckkonto München Nr. 948 54-807 Reuschelbank München (BLZ 700 303 00) Konto Nr. 123.11343 Telex 5215145 Zeus Telegrammadresse/Cable Adress: Zeuspatent
Die erfindungsgeinäßen Polymerisate werden insbesondere für die Herstellung von Kontaktlinsen verwendet, die eine verbesserte Sauerstoffpermeabilität aufweisen.
Siliciumpolymerisate haben eine bedeutende Beachtung gefunden wegen der Möglichkeit sie aufgrund ihrer hohen Sauerstoffpermeabilität als Kontaktlinsenmaterialien einzusetzen. Bisher sind Siliciumpolymerisate jedoch nicht als Kontaktlinsen verwendet worden wegen der hydrophoben Eigenschaften der Siliciumverbindungen und deren Polymerisate. Es ist bisher nicht gelungen, Siliciumpolymerisate herzustellen, die eine ausreichende Oberflächenbenetzbarkeit aufweisen, die die Polymerisate für die Herstellung von Kontaktlinsen geeignet machen würde. Es sind auch noch keine erfolgreichen Versuche zur Copolymerisation von Siliciumverbindungen mit üblichen Kontaktlinsenmonomeren durchgeführt worden.
Aus der GB-PS 1 480 880 sind Copolymerisate (Interpolymerisate) bekannt, bei denen ausgewählte hydrophile Monomere in Gegenwart eines hydrophoben Siliciumprepolymers polymerisiert worden ist. Das Reaktionsprodukt enthält zwei miteinander verwickelte Vernetzungen, die sich aus der unabhängigen Polymerisation des hydrophoben Prepolymers mit dem hydrophilen Monomeren ergeben, z.B. das Hydroxyethylmethacrylat (HEMA) vernetzt mit Ethylenglycoldimethacrylat (EDMA) als Beispiel der hydrophilen Monomeren und das Polydimethylsiloxan mit 0,2 Mol-% Vinyl-Funktionalität als Beispiel des hydrophoben Siliciumprepolymers. Diese Copolymerisate sind sehr schwierig oder gar nicht zu verarbeiten, da sie bereits vor der Hydratation sehr weich bzw. verformbar sind.
030032/0793
Aus der US-PS 3 808 178 sind harte Kontaktlinsen bekannt, die aus einem Copolymerisat von Polysiloxanylalkylacrylester und einem Alkylacrylester hergestellt werden. Ein Beispiel für einen Polysiloxanylalkylacrylester ist das Pentamethyldisiloxanylmethylmethacrylat gemäß der folgenden Formel:
CH-
CH-
CH-
• ι I 3 β I3
CH3-Si - 0 - Si - CH2 - 0 - C - C = CH2 CH3 CH3
Die obige US-Patentschrift enthält jedoch keinen Hinweis über die Verwendung von Siliciummaterialien, die mit hydrophilen Gruppen substituiert sind. Die Monomeren und die Siliciumverbindungen des obigen US-Patents sind hydrophob und inkompatibel mit hydrophilen Materialien z.B. HEMA aufgrund der endständigen Acrylgruppen. Die aus der US-Patentschrift bekannten Kontaktlinsen weisen zwar eine erhöhte Sauerstoffpermeabilität auf, sie sind aber fest und nicht in der Lage, Wasser zu absorbieren.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel
(R)3Si
-Si—
CH2Z
OSi(R)
030032/0793
- 2Γ-
worin R eine niedere Alkylgruppe mit 1 bis 3 C-Atomen, (Z)e = (H)a + (OH)b + (CH2CH2OH)c + (Y)d, a = e - (b+c+d), b = O bis e, c = O bis c, b + c > 1, d=0 bis 5, e = 1 bis 100, und Y eine organische Gruppe enthaltend wenigstens eine >C = C< -Bindung ist, sind hydrophil und können für die Herstellung von Kontaktlinsenmaterialien verwendet werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind in der Lage, etwa 5 Gew.-% Wasser zu absorbieren und die Homopolymerisate absorbieren etwa 20 bis 25 % Wasser. Die obigen Verbindungen können mit sich selbst zu Homopolymerisaten oder mit anderen Monomeren zu Copolymerisäten polymerisiert werden, z.B. 2-Hydroxyethylmethacrylat (HEMA), 3-Methoxy-2-hydroxypropylmethacrylat (G-MEMA), Methylmethacrylat (MMA), Methylacrylat (MA), N-Vinylpyrrolidon (NVP) und Mischungen davon.
Die hydrophile Natur der obigen Verbindungen ist von besonderem Vorteil bei der Verwendung dieser Verbindungen im Bereich der Kontaktlinsen. Im Gegensatz dazu sind die meisten Siloxane dieser Monomerverbindungen kompatibel mit Kohlenstoffmonomeren, auch wenn sie hydrophil sind. Die meisen Siloxane weisen eine begrenzte Kompatibilität (Vereinbarkeit) mit hydrophobem Kohlenstoff enthaltenden Monomerverbindungen auf und sind vollständig kompatibel mit hydrophilen Monomeren.
Geeignete erfindungsgemäße Verbindungen sind z.B. die folgenden Verbindungen gemäß der allgemeinen Formel I, worin die Reste bzw. Gruppen wie folgt definiert sind:
030032/0793
- Sf -
1. R=CH3, a&b=O, c=33, d=2 f e ·*-35 and Y ist
2. R=CH3, a&b=0, c=30, d=5, e ν 35 und Y ist
3. R=CH3, a=23, b=0, c=10, d=2, e ~-35 und Y ist
O CH-
Il I -J
0 CH3
4. R=CH-, a=20, b=10, c=3, d=2, e -35 und Y ist CH CH -0-C-C=CH
5. R=CH3, a=0, b=8, c=26, d=l, e -35 und Y ist
6. R=CH3, a, b&d=O, c=35 und e ^35
7. R=CH3, a&c=0, b=9, d=l, e -10 und Y ist
O CH3
O CH-
Il I J
O CH3
8. R=CH , a&c=0, b=79, d=l, e ^80 und Y ist CH CH -0-C-C=CH
O CH3
9. R=CH , a&b=O, c=19, d=l, e-20 und Y ist CH CH -0-C-C=CH
O CH.
Hl-J
ΙΟ. R=CH3, a&c=0, b=19, d=l, e ^2O und Y ist 0-C-C=CH2
O 11. R=CH , a&b=O, c=19, d=l, e-^20 und Y ist CH CH -0-C-CH=CH
12. R=CH3, a&b=O, c=19, d=l, e ^2O und Y ist CH CH -O-CH CH=CH,
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert.
030032/07 9 3
BEISPIEL I
+4
Eine Isopropanollösung, enthaltend 1,35 mg Pt -Chlorplatinsäure wurde in ein Reaktionsgefäß gegeben und dann wurde das Isopropanol durch Vakuumdestillation abgezogen,
CH3
Dann wurden 20 g CH2 = CH-CH2-O-CH-O-CH CH und 20 g Cyclohexan in den Reaktionskolben gegeben. Der Inhalt des Kolbens wurde auf etwa 60 bis 65°C erwärmt und gerührt, wobei 7 g der folgenden Silanverbindung langsam über einen Zeitraum von etwa 35 Minuten hinzugegeben wurdens
CH
O-Si
-OS i(CH3) 35
Nach der Zugabe des Silans wurde die Temperatur auf 95 bis 100 C während der folgenden Stunde erhöht und bei dieser Temperatur gehalten, bis die Umsetzung beendet war. (etwa 3 1/2 bis 4 Stunden). Dann wurde das Cyclohexan und die nicht umgesetzte Acetylverbindung im Vakuum abgezogen. Der klare, hochviskose Rückstand wurde bei 700C mit 100 g Methanol und 0,2 g p-Toluolsulfonsäure für 4 Stunden am Rückfluß erwärmt. Nach dem Abkühlen wurde der Chlorplatinsäurekatalysator und die Sulfonsäure mit Kalilauge neutralisiert. Es wurden 1 bis 2 Tropfen Eisessig hinzugegeben, um das Produkt leicht anzusäuern.
030032/0793
3ÜQ33QQ
Nach dem Evakuieren und Abziehen der flüchtigen Substanzen im Vakuum erhielt man in 95 %iger Ausbeute die folgende Verbindung:
Si-
CH.
0 - Si
CH2CH2CH2OH
OSi(CH3)
35
Das Sulfonsäuresalz wurde entfernt durch Lösen des Produkts in Aceton, Filtration der Lösung und Abziehen des Acetons.
BEISPIEL II
In einem wassergekühlten Reaktionsgefäß wurden bei einer Temperatur von 10°C 500 g Allylacetat und 250 g 1,3,5,7-Tetramethyltetrahydrocyclotetrasiloxan mit 315 g Cyclohexan verrührt. Es kommt zu einer heftigen Reaktion in Gegenwart
+4
von 32 mg Pt und daher muß die Umsetzung gekühlt werden, bis diese zum größten Teil beendet ist. Nachdem die Reaktionsgeschwindigkeit sich verlangsamt hat, wird die Mischung auf 60 bis 70 C für 2 bis 4 Stunden erwärmt, um das restliche Ausgangsmaterial umzusetzen. Die Reaktionsmischung wird dann auf Raumtemperatur abgekühlt und die leicht flüchtigen Bestandteile werden im Vakuum abgezogen, wobei 1,3,5,7-Tetra-(1-acetoxypropyl)-cyclotetramethylsiloxan erhalten wird.
030032/0793
30Ö33QQ
- Υί -
640 g Tetra-(1-acetoxypropyl)-cyclotetramethylsiloxan, 35 g 1,V-Dichloroctamethyltetrahydrotetrasiloxan, 1,6 g FeCl- und 2 Tropfen Wasser werden in einen Reaktionskolben, der mit einem Rückflußkühler ausgestattet ist, gegeben. Nach dem Erwärmen des Reaktionsgemisches für 16 bis 24 Stunden auf 80°C wird eine viskose Flüssigkeit erhalten. Das Fluid wird mit der gleichen Menge Hexan oder Toluol verdünnt, dann werden 25 g Triethylamin und dann 24 g Trimethylsilonat (leichter Überschuß) langsam hinzugefügt. Nach der Umsetzung über Nacht bei Raumtemperatur wurde das Reaktionsprodukt gefiltert. Es wurde die folgende Verbindung erhalten:
CH.
(CH2J3OCCH3
Si-O-Si(CH3J3
10
Nach der Filtration wird das Produkt in 1 Liter Methanol, das 10 g p-Toluolsulfonsäure enthält, gegeben. Die Umsetzung wird für 16 bis 24 Stunden bei Raumtemperatur vervollständigt und nach der Neutralisation des Katalysators mit alkoholischer Kalilauge werden die leicht flüchtigen Bestandteile im Vakuum bei Raumtemperatur abgezogen. Der Rückstand v/ird in Aceton gelöst und filtriert, um das saure Salz zu entfernen. Nach dem Abziehen des Acetons wird das folgende Produkt erhalten:
030032/0793
(CH3J3SiO
CH.
Si-O-Si (CH3)3
BEISPIEL III
Eine Probe des Reaktionsprodukts von Beispiel 1 wird in eine Polypropylenform gegeben und auf 110 C für 30 Minuten erwärmt, um eine Kontaktlinse herzustellen. Die Linse wurde für 24 Stunden in Wasser gelegt. In dieser Zeit nahm die Linse 15 Gew.-% Wasser auf.
BEISPIEL IV
Eine Probe von 35 g des Reaktionsprodukts von Beispiel 1 wurde mit 80 g Cyclohexan gemischt, auf 5 bis 10 C abger kühlt und dann wurden 2 g Triethylamin hinzugegeben. Während die Mischung auf 5 bis 10 C gehalten und gerührt wurde, wurden 1,6 g Methacrylchlorid langsam hinzugegeben. Die Umsetzung wurde für einige Minuten vervollständigt und dann wurde die Reaktionsmischung filtriert und die leicht flüchtigen Bestandteile im Vakuum abgezogen. Es wurde die folgende Verbindung erhalten:
030032/0793
30033Q0
(CH3)3Si0
CH,
•Si O
CH2CH2CH2OH
— Si 0
0 CH.
CH3CH2CH2O-C-C=CH2
0.6
Si(CH3J3
•3
10 Gew.-Teile des so hergestellten Partialesters wurden mit 10 Gew.-Teilen 2-Hydroxyethylmethylmethacrylat (HEMA) und 0,04 Gew.-Teilen tert. Butylperoctoat gemischt. Die Reaktionsmischung wurde in eine Kontaktlinsenform aus Polypropylen gegeben und dadurch gehärtet, daß die Form in einen Umluftofen gegeben wurde, in dem die Temperatur langsam auf 100 C erwärmt wurde und die Temperatur dann für 2 Stunden aufrechterhalten wurde. Die erhaltenen Kontaktlinsen bestanden aus einem klaren Copolymerisat. Die gegossenen Linsen wurden hydratisiert, indem sie für 2 Tage in eine physiologische Salzlösung gelegt wurden. Die Linsen erreichten ein Gleichgewicht bei einer Absorption von 20 Gew.-% Wasser. Die hydratisierten Linsen waren klar, durchsichtig, flexibel, hydrophil und waren geeignet für die Verwendung als Kontaktlinsen bzw. Haftschalen.
BEISPIEL V
6 Gew.-Teile des Partialesters von Beispiel 4 wurden mit 14 Gew.-Teilen G-MEMA, 0,04 Gew.-Teilen tert. Butylperoctoat uidO,O4 Gew.-Teilen Benzoinmethylather gemischt. Die Mischung wurde in Polypropylenformen gegeben, für 30 Minuten mit UV-Licht bestrahlt und dann in einen Um-
030032/0793
luftofen gegeben, der langsam auf 90 C erwärmt wurde. Nach 2 Stunden wurden die gehärteten Linsen auf Raumtemperatur abgekühlt und aus den Formen herausgenommen. Die Linsen waren klar und absorbierten etwa 40 Gew.-% Wasser nach der Hydratation.
BEISPIEL VI
10 Gew.-Teile des Partialesters nach Beispiel 4 wurden mit 10 Gew.-Teilen G-MEMA, 0,04 Gew.-Teilen tert. Butylperoctoat und 0,04 Gew.-Teilen Benzoinmethyläther gemischt. Die Mischung wurde in Kontaktlinsenformen aus Polypropylen gegeben, dann für 30 Minuten mit UV-Licht bestrahlt und dann wurden die Formen in einen ümluftofen gegeben. Die Temperatur des Ofens wurde langsam auf 70 C erhöht und bei dieser Temperatur wurden die Linsen für 1 1/2 Stunden gehalten und dann wurde die Temperatur auf 110°C erhöht und bei dieser Temperatur für 1 1/2 Stunden gehalten. Die gehärteten Linsen wurden aus den Formen herausgenommen, nachdem diese auf Raumtemperatur abgekühlt waren. Die Linsen waren klar und zwar vor und nach der Hydratation in physiologischer Salzlösung. Nach etwa 2 Tagen erreichten die Linsen in der Salzlösung das Gleichgewicht mit einem Wassergehalt von etwa 25 Gew.-%.
BEISPIEL VII
1 Mol (64Og) 1,3,5,7-Tetra-(1-acetoxypropyl)-cyclotetramethylsiloxan und 1 Mol (352 g) 1,7-Dich-loroetamethyltetrasilan wurden gemäß dem Verfahren von Beispiel 2 umgesetzt. Das gereinigte Reaktionsprodukt wies die folgende Formel auf:
030032/0793
- wT-
CH.
(CH3J3SiO
Si 0
CH-
Si O
CH
Die gereinigte Verbindung war hydrophil und kompatibel mit sowohl HEMA und G-MEMA.
030032/0 793

Claims (19)

Patentansprüche
1. Siloxanverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß sie hydrophil sind.
2. Siloxanverbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie etwa 5 Gew.-% Wasser absorbieren.
3. Siloxanverbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß jedes endständige Siliciumatom mit drei niederen Alkylgruppen substituiert ist.
4. Siloxanverbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine Anzahl von Hydroxyalkylgruppen an nicht endständigen Siliciumatomen gebunden enthält, so daß die Wasserabsorption etwa
5 Gew.-% betragt.
( 5.) Siloxanverbindung nach Anspruch 1, gekennzeichnet TJTurch" die allgemeine Formel
(R)3Si-
Si
CH2Z
OSi(R)3
030032/0793
worin R eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 C-Atomen, (Z) = (H) +
e a
(OH) b + (CH2CH2OH)c + (Y) d, a = e - (b+c+d) , b = O bis e, c = 0 bis e, b + c >1, d = 0 bis 5, e = 1 bis 100 und Y ein organischer Rest, enthaltend wenigstens eine >C=C <-Gruppe ist.
6. Siloxanverbindung nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß der Rest R eine Methylgruppe ist.
7. Siloxanverbindung nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß a und/oder b = ο sind.
8. Siloxanverbindung nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß a und/oder c = 0 sind.
9. Siloxanverbindung nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß a, b und/oder d = 0 sind.
10. Siloxanverbindung nach Anspruch 5, dadurch gekenn-
zeichnet, daß Y eine CH CH 0-CCII=CH - Gruppe und
0CH3
d wenigstens 1, CH2CH2O-CC=CH2 - Gruppe und d wenigstens
CH„CH OCH CH=CH - Gruppe und d wenigstens 1 oder
9 9H3
0-C-C=CH2 - Gruppe und d wenigstens 1 ist.
11. Siloxanverbindung nach den Ansprüchen 5 und/oder 6, dadurch gekennzeichnet, daß c und e etwa 35 und a, b und d - Ό sind.
030032/0793
12. Siloxanverbindung nach den Ansprüchen 5 und/oder 6, dadurch gekennzeichnet, daß a 0,3, b und d 0, c 4 und e 10 ist.
13. Siloxanverbindung nach den Ansprüchen 5 und/oder 6, dadurch gekennzeichnet, daß a und b 0 sind, c 11, d 0,6 und e 3 ist.
14. Siloxanverbindung nach den Ansprüchen 5 und/oder 6, dadurch gekennzeichnet, daß a 1 ist, b und d 0 sind, c 1 und e 4 ist.
15. Gemisch enthaltend eine Polymerverbindung, die die hydrophile Siloxanverbindung gemäß Anspruch 1 enthält.
16. Polymerverbindung, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine hydrophile Siloxanverbindung gemäß Anspruch 5 enthält.
17. Polymerverbindung, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein Polymerisationsprodukt aus der hydrophilen Siloxanverbindung gemäß den Ansprüchen 5 bis 14 und einer Monomerverbindung enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 2-Hydroxyethylmethacrylat, 3-Methoxy-2-hydroxypropylmethacrylat, Methylmethacrylat, Methylacrylat, N-Vinylpyrrolidon und Mischungen davon.
030032/0793
-A-
18. Weiche Kontaktlinse, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein Polymerisat gemäß Anspruch 16 bzw. Anspruch 17 enthält, das einen Wassergehalt von wenigstens 20 Gew.-ξ aufweist.
19. Weiche Kontaktlinse nach Anspruch 18, dadurch gekennzeichnet, daß sie unter Verwendung des 2-Hydroxyethylmethacrylats bzw. 3-Methoxy-2-hydroxypropylmethacrylats als Monomerverbindung hergestellt worden ist.
030032/0793
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