DE2950877C2 - Verfahren zur Herstellung kernbromierter, zwei- oder mehrkerniger aromatischer Verbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung kernbromierter, zwei- oder mehrkerniger aromatischer VerbindungenInfo
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Description
a) Vorlage folgender Stoffe im Reaktionsgefäß:
ai) Teilmenge von 2 bis 90 Gewichtsprozent
ai) Teilmenge von 2 bis 90 Gewichtsprozent
der Gesamtmenge des Broms, wobei unter Gesamtmenge 100 bis 120 Gewichtsprozent
der theoretisch für den jeweilig angestrebten Bromierungsgrad erforderlichen
Brommenge zu verstehen ist;
Z2) 10 bis 100 Gewichtsprozent der Gesamtmenge
des inerten Lösungsmittels,
ai) 10 bis 100 Gewichtsprozent der Gesamtmenge
des Katalysators;
b) dann Zugabe unter lebhaftem Rühren im Verlauf mehrerer Stunden von folgenden
Stoffen:
bi) zu bromierender organischer Ausgangsstoff, gegebenenfalls im zuzusetzenden
Rest des inerten Lösungsmittels gelöst bzw. suspendiert,
b2) Rest des Broms
b3) gegebenenfalls Rest des Katalysators.
Zwei- oder mehrkernige, kerbbromierte aromatische Verbindungen haben sich als wirksame Flammschutzkomponenten
für eine Reihe von verschiedenen Kunststoffen erwiesen. Da die Brandschutzwirkung
einer bestimmten Komponente mit der Menge des in den Kunststoff eingebrachten Broms steigt, die Rückwirkung
der Komponente auf die physikalischen Eigenschaften des Kunststoffs aber ebenfalls mit der
Zusatzmenge zunimmt, erscheint es angebracht, nach Möglichkeit kernbromierte aromatische Verbindungen
mit maximalem Bromgehalt einzusetzen, um die angestrebte Brandwidrigkeit mit möglichst geringen
Zusatzmengen an Brandschutzkomponenten zu erreichen.
Es hat sich jedoch gezeigt, daß dieser Grundsatz nicht in jedem Fall zutreffen muß. So bewirken beispielsweise
Octa- und Nonabromdiphenyläther als Brandschutzkomponenten in ABS-Polymerisaten kaum Veränderungen
der physikalischen Eigenschaften des Kunststoffs, während Deca- aber auch Hexa- und Heptabromdiphenyläther
in gleich wirksamer Menge die physikalischen Werkstoffeigenschaften deutlich verschlechtern.
Damit war die Aufgabe gegeben, ein Verfahren zur Kernbromierung aromatischer Verbindungen zu finden,
nach dem auch bei einem gewissen Bromüberschuß ein bestimmter Bromierungsgrad, der nicht der maximal
möglichen Bromierung entspricht, sicher erreicht werden kann. Gleichzeitig sollten nach diesem Verfahren
möglichst schwach gefärbte Produkte in guter Ausbeute und relativ kurzen Reaktionszeiten gewonnen
werden.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit das im vorstehenden Patentanspruch aufgezeigte Verfahren
zur Herstellung kernbromierter zwei- oder mehrkerniger aromatischer Verbindungen.
Bei dei" erfindungsgemäßen Verfahrensweise wird
überraschenderweise die vielfach nicht erwünschte maximale Bromierung des eingesetzten Kohlenwasserstoffes
nicht erreicht obwohl in dem Reaktionsgemisch bis zum Ende der Umsetzung ein Bromüberschuß
vorliegt Es kann vielmehr der Bromierungsgrad durch
ίο die angewendete Brommenge und den vorgelegten
Bromanteil eingestellt werden.
Das erfindungsgemäße Verfahren ist zur Kernbromierung einer großen Zahl von zwei- oder mehrkernigen
aromatischen Verbindungen, die auch durch Halogen substituiert sein können, anwendbar. Als
Beispiele seien genannt: Diphenyl, Diphenyläther, Terphenyl, Terphenyläther, Fluoren, Fluoranthen, Pyrcn.
Naphthalin. Diphen\leno\id. Mono- bis Tetrahalogendiphenvl
oder Mono- bis Teirnhalogendiphonylälhcr.
Als Rcaktionsf?)cditmi eignen sich alle organischen
Lösungsmittel, die bei der Ihnsetzungsiemperutiii"
noch nicht sieden und von dem eingeleiteten Brom nicht angegriffen werden. Vorzugsweise werden dazu
Halogenkohlenuasserstolfe eingesetzt, insbesondere 1.1.2.2-Teirachlorathan oder Metlulenbroniid.
Als Katalysator wird bei dem erfindungsgemäßen Verfahren eine Verbindung aus der Gruppe der
Lewis-Säuren, insbesondere Aluminiumchlorid oder Aluminiumbromid, verwendet; daneben ist auch elementares
Jod als Katalysator anwendbar. Aber auch ein Gemisch verschiedener Lewis-Säuren untereinander
oder mit Jod kann verwendet werden.
Sofern nicht unbedingt ein Produkt mit größerer Reinheit hergestellt werden soll, kann es vorteilhaft sein,
die Umsetzung anstelle von reinem Brom mit Chlorbrom oder mit einem Gemisch aus gleichen
molaren Anteilen von Chlor und Brom durchzuführen. In diesen Fällen wird nur die Hälfte der sonst
stöchiometrisch erforderlichen Brommenge benötigt
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens wird in einem geeigneten Reaktionsgefäß die
Gesamtmenge oder eine Teilmenge des Reaktionsmediums vorgelegt. Die Größe der gegebenenfalls zunächst
verwendeten Teilmenge ist nicht kritisch und kann 10 bis 100 Gew.-% der Gesamtmenge betragen. Die
Gesamtmenge entspricht etwa 600 bis 3000 g pro Mol des umzusetzenden Ausgangsstoffes. Gleichzeitig mit
dem Lösungsmittel wird auch ein Teil oder die Gesamtmenge an Katalysator vorgelegt. Auch hier ist
so die Größe der gegebenenfalls vorgelegten Teilmenge nicht kritisch und kann 10 bis 100 Gew.-% der
Gesamtmenge betragen. Die Gesamtmenge an Katalysator entspricht etwa 2 bis 30 g pro Mol des
umzusetzenden Ausgangsstoffes.
Schließlich wird noch eine Teilmenge des einzusetzenden Broms vorgelegt, die 2 bis 90 Gew.-%,
vorzugsweise 5 bis 20 Gew.-%, der Gesamtmenge des zur Umsetzung theoretisch erforderlichen Broms
entspricht.
In das in dieser Weise vorbereitete Reaktionsmedium werden nunmehr unter lebhaftem Rühren im Verlauf
von mehreren Stunden der Ausgangsstoff, gegebenenfalls im Rest des Lösungsmittels gelöst, bzw. suspendiert,
und der Rest des Broms sowie gegebenenfalls der Rest des Katalysators eindosiert. Die Menge an
zugesetztem Brom beträgt, zusammen mit der Menge an bereits vorgelegtem Brom, 100 bis 120 Gew.-°/o
vorzugsweise 100 bis 105 Gew.-% der theoretisch
erforderlichen Menge.
Die Unisetzungstemperatur liegt zwischen etwa 0° und 800C, vorzugsweise zwischen 10° und 400C. Da die
Bromierungsreaktion exotherm verläuft, ist im allgemeinen zur Aufrechterhaltung der Umseizungstemperatur
keine Wärmezufuhr zum Reaktionsgefäß, in vielen Fällen dagegen eine Kühlung erforderlich.
Nachdem alle Reaktionsteilnehmer in der erforderlichen Menge in das Reaktionsgemisch eingegeben
worden sind, wird unter weiterem Rühren und unter Aufrechterhaltung der Umsetzungstemperatur das
Reaktionsgemisch einer mehrstündigen Nachreaktion überlassen. Nach Ablauf dieser Zeit wird das ausgefallene
Umsetzungsprodukt aus dem Reaktionsgemisch durch Filtration oder Zentrifugieren abgetrennt Zur
Reinigung wird der Rückstand in Methanol aufgeschlämmt und die Aufschlämmung mehrere Standen bis
zum Sieden erwärmt. Dann erfolgt nochmalige Abtrennung, Waschen und Trocknen des Endprodukts.
. Das anfallende Endprodukt ist nur sehr schwach gefärbt; sein Bromgehalt entspricht dem durch die 'eingesetzte Brommenge erwünschten Bromierungsgrad. Trotz hoher Reinheit liegt die auf die eingesetzte aromatische Verbindung bezogene Ausbeute im allgemeinen deutlich über 90% der Theorie.
. Das anfallende Endprodukt ist nur sehr schwach gefärbt; sein Bromgehalt entspricht dem durch die 'eingesetzte Brommenge erwünschten Bromierungsgrad. Trotz hoher Reinheit liegt die auf die eingesetzte aromatische Verbindung bezogene Ausbeute im allgemeinen deutlich über 90% der Theorie.
Im Vergleich zu den Produkten der bisher bekannten Arbeitsweisen sind die erfindungsgemäß hergestellten
Produkte erheblich heller gefärbt, was eine wichtige Voraussetzung für die Herstellung hellfarbiger Kunststoffe
darstellt. Auch die Ausbeute ist größer und die Bromverluste sind kleiner als bei den bisherigen
Verfahren. Ein besonderer Vorteil des erfindungsgemäßen Verfahrens liegt in der erheblich verkürzten
Reaktionszeit, die eine bessere Ausnutzung der Apparatur bzw. eine höhere Durchsatzleistung ermöglicht.
Nachfolgend einige Ausführungsbeispiele, die die Vorzüge des erfindungsgemäßen Verfahrens im Vergleich
mit den konventionellen Verfahren erkennen lassen.
Beispiel 1
(erfindungsgemäß)
(erfindungsgemäß)
In einem Reaktionsgefäß, das mit Thermometer, Rühr- und Kühlvorrichtung ausgerüstet ist, werden 160
Gew.-Teile Brom und 10 Gew.-Teile wasserfreies Aluminiumchlorid in 500 Gew.-Teilen 1,1,2,2-Tetrachloräthan
vorgelegt. Unter Rühren werden in diese Vorlage eine Lösung von 154 Gew.-Teilen Diphenyl in 300
Gew.-Teilen Tetrachloräthan sowie 1280 Gew.-Teile Brom im Verlauf von 3 Stunden langsam zudosiert.
Durch schwache Außenkühlung wird die Temperatur im Reaktionsgemisch zwischen 20° und 230C gehalten.
Nach weiteren 2 Stunden Nachreaktionszeit unter diesen Bedingungen ist das Reaktionsgemisch frei von
nichtgebundenem Brom. Der ausgefallene Feststoff wird abfiltriert und der Filterrückstand in 1000
Gew.-Teilen Methanol aufgeschlämmt. Die Aufschlämmung wird 4 Stunden am Rückfluß zum Sieden erhitzt.
Dann erfolgt nochmalige Filtration und Waschen des Rückstandes mit Methanol.
Nach dem Trocknen des Rückstandes bei einer Temperatur von 8O0C fallen 787 Gew.-Teile eines fast
farblosen Produktes mit einem Bromgehalt von 82,3% und einem Schmelzbereich von 234 bis 267° C an. Nach
gaschromatographischer Analyse besteht das Produkt aus 33,0 Gew.-% Octabromdiphenyl und 51,5 Gew.-%
Nonabromdiphenyl, der Rest ist Decabromdiphenyl. Die Ausbeute beträgt 91,0% der Theorie, berechnet als
NonabromdiphenyL Das Produkt eignet sich besonders zur Brandschutzausrüstung von ABS Polymerisaten.
Nach einer anderen Ausführungsform des Beispiels 1 werden anstatt 160 g Brom, 120 g Bromchlorid vorgelegt
Mit der Lösung von 154 g Diphenyl in 300 g Tetrachloräthan werden gleichzeitig 920 g Bromchlorid
in das Reaktionsgefäß eindosiert. Weitere Durchfüh-ο rung wie in Beispiel 1 angegeben.
Es fallen 778 g eines fast farblosen Produktes mit einem Bromgehalt von 82,1% und einem Schmelztemperaturbereich
von 231 bis 259° C an. Auch dieses Produkt eignet sich zur Bandschutzausrüstung von
ABS-Polymerisaten.
Beispiel 2
(erfindungsgemäß)
(erfindungsgemäß)
In der Apparatur gemäß Beispiel 1 werden 304 Gew.-Teile Brom und 10 Gew.-Teile wasserfreies
Aluminiumchlond in 800 Gew.-Teilen Tetrachloräthan vorgelegt Unter Rühren werden in diese Vorlage eine
Schmelze von 154 Gew.-Teilen Diphenyl und 1280 Gew.-Teile Brom im Verlauf von 3 Stunden langsam
zudosiert Das Reaktionsgemisch wird durch Kühlung auf einer Temperatur zwischen 20° und 25° C gehalten.
Nach weiteren 2 Stunden Nachreaktionszeit unter diesen Bedingungen wird die Restmenge an nicht
umgesetztem Brom durch Einleiten von Äthylen gebunden. Reinigung und Gewinnung des Endproduktes
erfolgt wie in Beispiel 1.
Danach fallen 838 Gew.-Teile eines fast farblosen Produktes mit einem Bromgehalt von 83,0% und einem
Schmelzbereich von 288 bis 314° C an. Nach gaschromatographischer Analyse besteht das Produkt aus 73,0
Gew.-% Nonabromdiphenyl und 18,0 Gew.-% Decabromdiphenyl. Die Ausbeute beträgt 96,9% der Theorie,
berechnet als Nonabromdiphenyl. Das Produkt eignet sich besonders zur Brandschutzausrüstung von schlagfestem
Polystyrol.
Beispiel 3
(nicht erfindungsgemäß, bezogen auf Beispiel 1)
(nicht erfindungsgemäß, bezogen auf Beispiel 1)
In der Apparatur gemäß Beispiel 1 werden 308 Gew.-Teile Diphenyl und 20 Gew.-Teile wasserfreies
Aluminiumchlorid in 1200 Gew.-Teilen Tetrachloräthan vorgelegt. Unter Rühren werden in diese Vorlage 3168
Gew.-Teilen Brom im Verlauf von 5 Stunden bei einer Temperatur des Reaktionsgemisches zwischen 20° und
22°C zudosiert. Nach 3 Stunden Nachreaktionszeit bei 200C wird der Überschuß an nicht umgesetztem Brom
durch Einleiten von Äthylen gebunden. Reinigung und Gewinnung des Endproduktes erfolgt wie in Beispiel 1.
Danach fallen 1598 Gew.-Teile eines dunkelbeige gefärbten Produktes mit einem Bromgehalt von 82,3%
und einem Schmelzbereich von 270 bis 288° C an. Die Ausbeute beträgt 92,4% der Theorie, berechnet als
Nonabromdiphenyl. Das Produkt ist zur Brandschutzausrüstung von hellen Kunststoffen nicht geeignet. Die
Nachbehandlung mit einer Natriumbisulfit- oder Hydrazin-Lösung erbrachte keine Farbaufhellung.
Beispiel 4
(nicht erfindungsgemäß, bezogen auf Beispiel 1)
(nicht erfindungsgemäß, bezogen auf Beispiel 1)
In der Apparatur gemäß Beispiel 1 werden 154 Gew.-Teile Diphenyl und 10 Gew.-Teile wasserfreies
Aluminiumchlorid in 1000 Gew.-Teilen Methylenbromid
vorgelegt Unter Rühren werden in diese Vorlage 1584 Gew.-Teile Brom im Verlauf von 3 Stunden bei einer
Temperatur des Reaktionsgemisches zwischen 20° und 22° C langsam zudosiert Nach 3 Stundrn Nachreaktionszeit
bei unveränderter Temperatur wird der Überschuß an nicht umgesetztem Brom durch Einleiten
von Äthylen gebunden. Reinigung una Gewinnung des Endproduktes erfolgt wie in Beispiel 1.
Danach fallen 850 Gew.-Teile eines braun gefärbten Produktes mit einem Bromgehalt von 83,8% und einem
Schmelzbereich von 274 bis 297°C an. Die Ausbeute beträgt 98,3% der Theorie, berechnet als Nonabromdiphenyl.
Das Produkt ist zur Brandschutzausrüstung von hellen Kunststoffen völlig ungeeignet
Beispiel 5
(erfindungsgemäß)
(erfindungsgemäß)
In der Apparatur gemäß Beispiel 1 werden 200 Gew.-Teile Brom und 20 Gew.-Teile wasserfreies
Aluminiumbromid in 1000 Gew.-Teilen Tetrachloräthan
vorgelegt. Unter Rühren wird in diese Vorlage stündlich eine Lösung von 113,5 Gew.-Teilen Diphenyläther in
583 Gew.-Teilen Tetrachloräthan und eine Lösung von 11,5 Gew.-Teilen Aluminiumbromid in 917 Gew.-Teilen
Brom langsam und gleichmäßig eindosiert Sobald das Reaktionsgefäß zu dreiviertel gefüllt ist, wird das
Reaktionsgemisch kontinuierlich in ein zweites Reak-IiOIISgCiIIiM-Ii
/ur Nachrcakiion abjic/ujjcn. Nach einer
Verweilzeit von 2 Stunden wird das Reaktionsgemisch kontinuierlich entnommen und gemäß Beispitr 1
aufgearbeitet.
Es fallen dabei stündlich 508,6 Gew.-Teile eines farblosen Produkts mit einem Bromgehalt von 80,5%
und einem Schmelzbereich von 208 bis 235° C an. Nach gaschromatographischer Analyse besteht das Produkt
aus 53,5 Gew.-% Octabromdiphenyläther und 323
Gew.-% Nonabromdiphenyläther; der Rest ist Hepta- und Decabromdiphenyläther. Die Ausbeute beträgt
95,1% der Theorie, berechnet als Octabromdiphenyläther. Das Produkt eignet sich besonders zur Brandschutzausrüstung
von hellen ABS-Polymerisaten.
B e i s ρ i e 1 6
(nicht erfindungsgemäß, bezogen auf Beispiel 5)
In der Apparatur gemäß Beispiel 1, die als zusätzlichen Katalysator noch einen Eisenstab enthält,
werden 651 Gew.-Teile Diphenyläther und 6 Gew.-Teile Eisenpulver in 3300 Gew.-Teilen Dibromäthan vorgelegt.
Unter Rühren werden im Verlauf von 10 Stunden 5390 Gew.-Teile Brom zudosiert, wobei die Temperatur
in den ersten 5 Stunden von 50° auf 130° C gesteigert und letztere Temperatur die nächsten 5 Stunden
aufrechterhalten wird. Es folgt eine Nachreakiion von 8 Stunden bei der gleichen Temperatur. Dann wird nach
Abkühlung auf 90° C das nicht umgesetzte Brom durch Einleiten von Äthylen gebunden und nach Abkühlung
auf 2O0C das Endprodukt gemäß Beispiel 1 gewonnen.
Danach fallen 2306 Gew.-Teile eines dunkelbeige gefärbten Produktes mit einem Bromgehalt von 80,6%
und einem Schmelzbereich von 181 bis 212°C an. Nach gaschromatographischer Analyse besteht das Produkt
aus 16,5 Gew.-% Hexabromdiphenyläther, 10,5 Gew.-% Heptabromdiphenyläther, 42,0 Gew.-% Octabromdiphenyläther,
8,0 Gew.-% Nonabromdiphenyläther und 192, Gew.-% Decabromdiphenyläther. Die Ausbeute
beträgt 75,1 % der Theorie, berechnet als Octabromdiphenyläther. Wegen der starken Färbung ist das
Produkt nur Brandschutzausrüstung von dunklen Kunststoffen geeignet.
Beispiel 7
(erfindungsgemäß)
(erfindungsgemäß)
In der Apparatur gemäß Beispiel 1 werden 352 Gew.-Teile Brom und 10 Gew.-Teile wasserfreies
Aluminiumchlorid in 1000 Gew.-Teilen Tetrachlorälhan vorgelegt Unter Rühren werden in diese Vorlage 1760
Gew.-Teile Brom und eine heiße Lösung von 230 Gew.-Teilen eines technischen Isomerengemisches von
Terphenylen in 600 Gew.-Teilen Tetrachloräthan im Verlauf von 4 Stunden bei einer Temperatur des
Reaktionsgemisches zwischen 20° und 23° C langsam zudosiert Nach 5 Stunden Nachreaktionszeit bei
gleicher Temperatur ist das Reaktionsgemisch bromfrei. Reinigung und Gewinnung des Endproduktes erfolgt
wie in Beispiel 1.
Danach fallen 1121 Gew.-Teile eines gelblich gefärbten Produktes mit einem Bromgehalt von 80,2%
und einem Schmelzbereich von 350 bis 360° C an. Die Ausbeute beträgt 95,2% der Theorie, berechnet als
Dodecabromterphenyl.
Beispiel 8
(nicht erfindungsgemäß, bezogen auf Beispiel 7)
(nicht erfindungsgemäß, bezogen auf Beispiel 7)
In der Apparatur gemäß Beispiel 1, die als zusätzlichen Katalysator noch einen Eisenstab enthält,
werden 230 Gew.-Teile eines technischen Isomerengemisches von Terphenylen und 1 Gew.-Teil Eisenpulver
in 1000 Gew.-Teilen Dibromäthan vorgelegt. Unter Rühren werden im Verlauf von 7 Stunden 1920
Gew.-Teile Brom zudosiert, wobei die Temperatur in den ersten 4 Stunden von 60° auf 106° C und in den
nächsten 3 Stunden von 106° auf 1120C gesteigert wird.
In der anschließenden Nachreaktionszeit von 20 Stunden steigt die Temperatur auf 130° C, wobei der
größte Teil des Broms umgesetzt wird. Der Bromüberschuß wird dann durch Einleiten von Äthylen nach
Abkühlung auf 20° C gemäß Beispiel 1 gewonnen.
Danach fallen 798 Gew.-Teile eines dunkelgrau gefärbten Produktes mit einem Bromgehalt von 80,2%
und einem Schmelzbereich von 312 bis 318°C an. Die Ausbeute beträgt 67,7% der Theorie, berechnet als
Dodecabromterphenyl.
Beispiel 9
(erfindungsgemäß)
(erfindungsgemäß)
In der Apparatur gemäß Beispiel 1 werden 660 Gew.-Teile Brom und 50 Gew.-Teile wasserfreies
Aluminiumchlorid in 8300 Gew.-Teilen Tetrachloräthan vorgelegt. Unter Rühren werden in diese Vorlage 5500
Gew.-Teile Brom und eine Lösung von 830 Gew.-Teilen Fluoren in 4200 Gew.-Teilen Tetrachloräthan im
Verlauf von 4,5 Stunden bei einer Temperatur des Reaktionsgemisches zwischen 20 und 25'C langsam
zudosiert. Nach 10 Stunden Nachreaktionszeit bei 20°C werden geringe Reste an nicht umgesetztem Brom
durch Einleiten von Äthylen gebunden. Reinigung und Gewinnung des Endproduktes erfolgt wie in Beispiel 1.
Danach fallen 3440 Gew.-Teile eines schwach olivgrün gefärbten Produktes mit einem Bromgehalt
von 76,4% und einem Schmelzbereich von 317 bis 32 Γ C an. Die Ausbeute beträgt 95,7% der Theorie, berechnet
als Heptabromfluoren.
T | Tabelle | vorgelegter Ausg.-StofT |
7 | zudosierter Ausg.-StofT |
29 | 50 | 877 | Endprodukt (Farbe) |
8 | I |
I
1 |
Beispiel | 1 | ||||||||
ί | f Bemerkungen i I |
|||||||||
e
I |
||||||||||
11,1% Brom | 88,9% Brom, Diphenyl | farblos | erfindungsgemäß |
19,2% Brom | 80,8% Brom, Diphenyl | farblos | erfindungsgemäß |
Diphenyl | 100% Brom | dunkelbeige | nicht erfindungs |
gemäß | |||
Diphenyl | 100% Brom | braun | nicht erfindungs |
gemäß | |||
17,9% Brom | 82,1% Brom, Diphenylether | farblos | erfindungsgemäß |
Diphenylether | 100% Brom | dunkelbeige | nicht erfindungs |
gemäß | |||
16,7% Brom | 83,3% Brom, Terphenyl | gelblich | erfindungsgemäß |
Terphenyl | 100% Brom | dunkelbraun | nicht erfindungs |
gemäß | |||
10,7% Brom | 89,3% Brom, Fluoren | schwach olivgrün | erfindungsgemäß |
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung kernbromierter, zwei- oder mehrkerniger aromatischer Verbindungen, die gegebenenfalls halogensubstituiert sein können, durch Umsetzung dieser Verbindungen mit Brom in einem inerten Lösungsmittel und in Anwesenheit eines Halogenierungskatalysators, gekennzeichnet durch folgende Verfahrensweise:
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2950877A DE2950877C2 (de) | 1979-12-18 | 1979-12-18 | Verfahren zur Herstellung kernbromierter, zwei- oder mehrkerniger aromatischer Verbindungen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2950877A DE2950877C2 (de) | 1979-12-18 | 1979-12-18 | Verfahren zur Herstellung kernbromierter, zwei- oder mehrkerniger aromatischer Verbindungen |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2950877A1 DE2950877A1 (de) | 1981-06-25 |
DE2950877C2 true DE2950877C2 (de) | 1982-04-15 |
Family
ID=6088802
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE2950877A Expired DE2950877C2 (de) | 1979-12-18 | 1979-12-18 | Verfahren zur Herstellung kernbromierter, zwei- oder mehrkerniger aromatischer Verbindungen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE2950877C2 (de) |
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1979
- 1979-12-18 DE DE2950877A patent/DE2950877C2/de not_active Expired
Non-Patent Citations (1)
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NICHTS-ERMITTELT |
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