DE2943632A1 - Diazoverbindungen enthaltendes aufzeichnungsmaterial und verfahren zur herstellung desselben - Google Patents
Diazoverbindungen enthaltendes aufzeichnungsmaterial und verfahren zur herstellung desselbenInfo
- Publication number
- DE2943632A1 DE2943632A1 DE19792943632 DE2943632A DE2943632A1 DE 2943632 A1 DE2943632 A1 DE 2943632A1 DE 19792943632 DE19792943632 DE 19792943632 DE 2943632 A DE2943632 A DE 2943632A DE 2943632 A1 DE2943632 A1 DE 2943632A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- filter layer
- layer
- recording material
- polymer
- insoluble
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 26
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 12
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract description 14
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 23
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 13
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 claims abstract description 11
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims abstract description 9
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims abstract description 8
- 230000008569 process Effects 0.000 claims abstract description 5
- 239000000470 constituent Substances 0.000 claims abstract 2
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 claims description 26
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 17
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 16
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 claims description 7
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 claims description 7
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 claims description 5
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 5
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 4
- SJJISKLXUJVZOA-UHFFFAOYSA-N Solvent yellow 56 Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 SJJISKLXUJVZOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N benzene-dicarboxylic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- MRQIXHXHHPWVIL-UHFFFAOYSA-N chembl1397023 Chemical compound OC1=CC=C2C=CC=CC2=C1N=NC1=CC=CC=C1 MRQIXHXHHPWVIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 claims description 2
- 239000001048 orange dye Substances 0.000 claims description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 78
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 12
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011358 absorbing material Substances 0.000 description 5
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 4
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 4
- -1 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 3
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 2
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 2
- 238000000149 argon plasma sintering Methods 0.000 description 2
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JCYPECIVGRXBMO-FOCLMDBBSA-N methyl yellow Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1\N=N\C1=CC=CC=C1 JCYPECIVGRXBMO-FOCLMDBBSA-N 0.000 description 2
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 2
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BNCADMBVWNPPIZ-UHFFFAOYSA-N 2-n,2-n,4-n,4-n,6-n,6-n-hexakis(methoxymethyl)-1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound COCN(COC)C1=NC(N(COC)COC)=NC(N(COC)COC)=N1 BNCADMBVWNPPIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCYPECIVGRXBMO-UHFFFAOYSA-N 4-(dimethylamino)azobenzene Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 JCYPECIVGRXBMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCPXWRQRBFJBPZ-UHFFFAOYSA-N 5-sulfosalicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(S(O)(=O)=O)=CC=C1O YCPXWRQRBFJBPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100119767 Caenorhabditis elegans fat-4 gene Proteins 0.000 description 1
- 101100468762 Caenorhabditis elegans ric-3 gene Proteins 0.000 description 1
- 229920001634 Copolyester Polymers 0.000 description 1
- 235000009161 Espostoa lanata Nutrition 0.000 description 1
- 240000001624 Espostoa lanata Species 0.000 description 1
- 239000004640 Melamine resin Substances 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 229940008309 acetone / ethanol Drugs 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- GZCGUPFRVQAUEE-SLPGGIOYSA-N aldehydo-D-glucose Chemical class OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C=O GZCGUPFRVQAUEE-SLPGGIOYSA-N 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 239000004760 aramid Substances 0.000 description 1
- 229920003235 aromatic polyamide Polymers 0.000 description 1
- 239000001045 blue dye Substances 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 239000004595 color masterbatch Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 1
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 229920006037 cross link polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 210000003298 dental enamel Anatomy 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000004069 differentiation Effects 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007757 hot melt coating Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 125000005489 p-toluenesulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 1
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 239000012748 slip agent Substances 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C1/00—Photosensitive materials
- G03C1/52—Compositions containing diazo compounds as photosensitive substances
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C1/00—Photosensitive materials
- G03C1/76—Photosensitive materials characterised by the base or auxiliary layers
- G03C1/815—Photosensitive materials characterised by the base or auxiliary layers characterised by means for filtering or absorbing ultraviolet light, e.g. optical bleaching
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C5/00—Photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents
- G03C5/08—Photoprinting; Processes and means for preventing photoprinting
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
- Y10S430/132—Anti-ultraviolet fading
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
- Testing Or Measuring Of Semiconductors Or The Like (AREA)
Description
HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT
KALLE Niederlassung der Hoechst AG Hoe 79/K 04 3
Wiesbaden-Biebrich
Diazoverbindungen enthaltendes Aufzeichnungsmaterial und Verfahren zur Herstellung desselben
130019/0438
HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT
KALLE Niederlassung der Hoechst AG
Hoe 79/K 04 3 - /. - 26. Oktober 1979
WLK-Dr.S-cb
Diazoverbindungen enthaltendes Aufzeichnungsmaterial
und Verfahren zur Herstellung desselben
Die Erfindung betrifft ein Diazoverbindungen enthaltendes Aufzeichnungsmaterial, insbesondere einen Mikrofilm,
aus einem für sichtbare Strahlung mindestens teilweise durchlässigen Schichtträger, einer lichtempfindlichen
Schicht und einer im langwelligen UV- und kurzwelligen, sichtbaren Spektralbereich absorbierenden
Filterschicht und ein Verfahren zu seiner Herstellung.
Aufzeichnungsmaterialien der genannten Art erlangen
ihrer vorzüglichen Eigenschaften wegen immer mehr an Bedeutung, Sie werden für die verschiedenen Anwendungsgebiete
speziell ausgerüstet und erlauben als entscheidenden Vorteil eine erhebliche Verdichtung von
Informationen zum Beispiel in Archiven, in der
Industrie und in der Verwaltung. 2O
Man kann in der Regel von Duplikaten, die zum Beispiel vom Silberoriginal erstellt werden, beliebig viele
weitere Kopien anfertigen. Diese Eigenschaft ist in vielen Fällen wünschenswert und von großem Nutzen, Wo
jedoch etwa von einem urheberrechtlich geschützten Original Kopien nur als Lese- oder Arbeitskopien angefertigt und verkauft werden, ist die Weiterdupi
izierfähigkeit dieser Kopien nachteilig. Lesekopien für den Marktsektor *Micropublishing" sollten deshalb
so beschaffen sein, daß keine weiteren Kopien, soge·^
ivannte "Raubkopien", angefertigt werden können.
130Ö1S/O438
HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT
KALLE Niederlassung der Hoechst AG
Vorschläge zur Herstellung von Filmmaterialien mit kopiersicheren Eigenschaften sind bekannt. So kann man
zum Beispiel mit Hilfe einer lichtstreuenden Schicht (DE-AS 19 15 210) oder mit Hilfe einer lichtabsorbierenden
Schicht (DE-PS 671 641, DE-OS 23 44 089, US-PS 4,080,208) das Anfertigen von weiteren Kopien im
Durchlichtverfahren unmöglich machen. Es hat sich jedoch angezeigt, daß lichtstreuende Schichten nur
unter großem technischem Aufwand hergestellt werden können und selbst dann nur bei relativ großer Schichtdicke
wirksam sind. Damit ist aber der Vorteil dünner Materialien als Voraussetzung für große Informationsdichte
verloren. Die Verwendung von lichtabsorbierenden Materialien erfolgt entweder eingearbeitet in
den Schichtträger oder getrennt in einzelner Schicht, wobei man solche Stoffe einbaut, die im Empfindlichkeitsbereich
der bekannten piazoverbindungen lichtundurchlässig sind. Die Einarbeitung dieser Stoffe in
den Schichtträger ist bei dessen Herstellung nachteil ig, da dies nur unter speziellen Verfahrensbedingungen erfolgen kann, was zum Beispiel nur bei
Produktion großer Mengen überhaupt wirtschaftlich ist. So fallen bei einer späteren Extruderreinigung mehr
oder minder gefärbte, unerwünscht große Mengen PoIyestermasse
als Abfall an. Andererseits treten bei Einarbeitung lichtabsorbierender Materialien in die
lichtempfindliche Schicht Auflösungs- und Kontrastverluste ein.
Es ist im Prinzip auch möglich, die lichtabsorbierende
130019/0438
HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT
KALLE Niederlassung der Hoechst AG
Filterschicht zwischen Schichtträger und lichtempfindlicher Schicht anzuordnen. Lichtabsorbierende
Schichten sind aber nur dann geeignet/ wenn die Rollneigung des Films nicht verstärkt wird. Außerdem muß
man dafür Sorge tragen/ daß ein Eindiffundieren des lichtabsorbierenden Materials in die lichtempfindliche
Schicht vermieden wird.
Es ist auch bekannt/ lichtabsorbierende Filterschichten auf der Rückseite des Schichtträgers anzuordnen. Diese
Schichten erfüllen aber nur dann ihre Aufgabe ausreichend, wenn sie nicht durch mechanische Behandlung
oder Abwaschen mit Lösungsmitteln so leicht en£fernt werden können, daß danach das Aufzeichnungsmaterial
ohne weiteres als Kopiervorlage verwendet werden kann.
Es war deshalb Aufgabe der Erfindung, Diazoverbindungen
enthaltende Aufzeichnungsmaterialien zusammen mit
lichtabsorbierenden Stoffen zur Verfügung zu stellen, welche sich nicht zum Welterkopieren eignen. Die Materialien
sollten deshalb so beschaffen sein, daß die lichtabsorbierenden Stoffe nicht entfernbar sind« Sie
sollten zum Beispiel von dem Schichtträger nicht mehr getrennt, oder nur unter teilweiser Zerstörung des
Schichtträgers und unter Verminderung der beinhaltenden Information entfernbar sein,
Die Losung dieser Aufgabe geht aus von einem Diazoverbindungen
enthaltenden Aufzeichnungsmaterial, insbesondere einem ifikrofilia» aus eine« für sichtbare Strahlung
130013/0439
HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT
KALLE Niederlassung der Hoechst AG
mindestens teilweise durchlässigen Schichtträger, einer lichtempfindlichen Schicht und einer im langwelligen
UV- und kurzwelligen, sichtbaren Spektralbereich absorbierenden
rückseitig angeordneten Filterschicht, welche dadurch gekennzeichnet ist, daß die Filterschicht
ein unlösliches oder durch Vernetzung unlöslich gemachtes Polymer und mindestens einen mit den Bestandteilen
des Polymers verträglichen Farbstoff mit einer Absorption im Bereich von etwa 360 nm bis etwa 500 mn
lü enthält. Vorzugsweise enthält die Filterschicht einen
gelben bis orangen Farbstoff.
Hierdurch wird erreicht, daß ein Diazoverbindungen enthaltendes Aufzeichnungsmaterial erhältlich ist,
welches, auch nach unerlaubter Handhabung, nicht weiter kopierbar ist. Außerdem bietet die Filterschicht die
Möglichkeit, durch die Einarbeitung weiterer Zuschläge im gleichen Arbeitsgang die Eigenschaften des Films in
wirtschaftlicher Weise vorteilhaft zu beeinflussen.
Als für sichtbare Strahlung mindestens teilweise durchlässigen Schichtträger sind beispielsweise Celluloseester
oder Polymere, Misch- oder Copolymere geeignet, die aus der Schmelze zu transparenten Folien
verarbeitet werden, wie zum Beispiel Polystyrol oder Polycarbonat. Als besonders vorteilhaft haben sich
Folien aus Polyäthylenterephthalat oder aus dessen Co- oder Mischpolymeren erwiesen, die im wesentlichen
aufgrund ihrer optischen und mechanischen Eigenschaften ausgewählt werden.
130019/0438
HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT
K^LLE Niederlassung der Hoechst AG
Als lichtempfindliche Schichten dienen solche, die auf
Basis von Diazoverbindungen aufgebaut sind. Vorzugsweise werden lichtempfindliche Schichten eingesetzt/
die als lichtempfindliche Substanz mindestens eine Diazoniumverbindung und mindestens eine Kupplungskomponente
enthalten.
Die im langweiligen UV- und kurzwelligen sichtbaren Spektralbereich absorbierende Filterschicht enthält als
unlösliches Polymer modifizierte Terephthalsäureester zum Beispiel einen Terephthalsä'urecopolyester mit einem
Gehalt sn Sisoxyäthyl-bisphenol Ä, Isophthalsäure oder
Neopentylglykol. Als durch Vernetzung unlöslich gemachte
Polymere können solche eingesetzt werden mit geeigneten funktionellen Gruppen. So können zum Beispiel
Celluloseester zusammen mit einem Härtungsmittel,
wie Harnstoff- oder Melamin^Formaldehydharze, und einem Hirtungsbeschleuniger, wie p-ToluolsulfonsIure, verwendet
werden. Unter die durch Vernetzung unlöslich gemachten Polymere sollen auch fallen Polyamide,
Polyisocyanate, Forraaldehydharze und geeignete Präpolymere .
Der mit den Bestandteilen des Polymers verträgliche
Farbstoff ist gelb bis orange gefärbt. Er muß außer den
geforderten spektralen Eigenschaften 4 wie Absorption im
Bereich zwischen etwa 360 und 500 nm und möglichst großer Lichtstabilität, im Lacklösungsmittel löslich
und ausreichend wärmestabil sein* Br darf weder vor
noch nach dem Kopiervorgang aus der Filterschicht
13Ö019/G438
HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT
KALLE Niederlassung der Hoechst AG
— & —
infolge Ausschwitzens austreten oder sublimieren noch sich infolge Abklatschens auf die Oberfläche anderer
Filmmaterialien übertragen lassen. In dieser Hinsicht sind chemische Verbindungen aus dem geeigneten Farbstoff
und dem eingesetzten Polymer von Vorteil. Im Falle der Auftragung durch Coextrusion oder aus der
Schmelze muß der Farbstoff ebenfalls neben den geforderten spektralen Eigenschaften bei den üblichen hohen
Temperaturen mit dem Polymer gut verträglich und so wärmestabil sein, daß er bei der extremen Beanspruchung
seine spektralen Eigenschaften nicht verändert.
Gut geeignete Farbstoffe sind zum Beispiel Mono- und Bis-Azofarbstoffe wie Sudangelb GGN (C. I. Solvent
Yellow 56), soweit sie die geforderten Löslichkeitskriterien, wie Löslichkeit zum Beispiel in Alkoholen,
Ketonen und/oder Äthern, bzw. die geforderten Verträglichkeitskriterien
erfüllen.
Eine auf der Rückseite des Films aufgebrachte Schicht kann ferner übliche Zuschläge wie feinteiliges Schlupfmittel
oder handelsübliche Antistatika enthalten. Die erfindungsgemäße Filterschicht erfüllt damit ohne
zusätzliche weitere Arbeitsschritte weitere, wichtige anwendungstechnische Anforderungen.
Will man vermeiden, daß der Farbton einer aufgedruckten Titelleiste durch die Filterschicht beeinflußt wird,
ist es notwendig, die Schicht nur auf die Fläche anzutragen, die später nicht mit der Titelleiste bedruckt
wird.
130019/0438
HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT
KALLE Niederlassung der Hoechst AG
Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Herstellung des Diazoverbindungen enthaltenden Aufzeichnungsmaterials,
insbesondere eines Mikrofilms, aus einem für sichtbare Strahlung mindestens teilweise
durchlässigen Schichtträger, einer lichtempfindlichen Schicht und einer im langwelligen UV- und kurzwelligen,
sichtbaren Spektralbereich absorbierenden Filterschicht, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man
auf eine Oberfläche des Schichtträgers die Filter-
1Ό schicht aus einem unlöslichen oder durch Vernetzung
unlöslich zu machenden Polymer und einem, mit den Bestandteilen des Polymers verträglichen Farbstoff mit
einer Absorption im Bereich zwischen etwa 360 nm und
etwa 500 nm aufbringt und anschließend auf der gegenüber!legenden
Oberfläche des Schichtträgers die lichtempfindliche Schicht anordnet* Vorzugsweise bringt wan
die Filterschicht unter Verwendung einer haftvermittelnde«
Zwischenschicht mit Hilfe einer Lacklösung, die das durch Vernetzung unlöslich 2U machende Polymer
zusammen ssit dem Farbstoff enthält auf, trocknet und
härtet anschließend.
Das er findungsgemäße Aufzeichnungsmaterial kann durch
Koextrusion von Schichtträger and Filterschicht oder
durch Schmelzbeschichtung auf den verstreckten oder unverstreckten Schichtträger hergestellt werden. Bei
der Koextruslon wird aus einer Mehrschlitzdüse gleichzeitig
das Schichtträgermaterial und das gefärbte Filterschichtmaterial koextrudiert und zusaisjaengeführt,
3ö cleses Verfahren ist deswegen von groflea
130013/0438
HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT
KALLE Niederlassung der Hoechst AG
Vorteil, weil hierbei meistens keine zusätzliche, die Haftung verbessernde Zwischenschicht notwendig ist. Das
Aufbringen nach der Schmelzbeschichtung erfolgt vorzugsweise auf den verstreckten Schichtträger.
Gegenüber der Einarbeitung in das Polymer des Schichtträgers bietet die Koextrusion oder die Schmelzbeschichtung
den Vorteil, daß die Farbstoff enthaltende Schmelze gesondert, zum Beispiel auch über ein Farbmasterbatch,
angesetzt werden kann. So können auch leichter schmelzbare oder besser mit dem Farbstoff:
mischbare Polymere angewendet werden, die aus Gründen mechanischer Festigkeit für die Herstellung von
Filmträgermaterialien weniger geeignet sind. Da die Filterschicht nur sehr dünn ist, gemessen an der
Gesamtfolienstärke, läßt sich der Farbstoff auch wirtschaftlicher einarbeiten als bei einer Färbung des
Schichtträgers. Weiterhin können der Zersetzlichkeit der Farbstoffe entgegenkommende Temperatur/Zeitverhältnisse
für die dünne Schmelzschicht gewählt werden.
Die Beschichtung des Schichtträgers mit einem ijefärbten
Lack bedarf, wie schon ausgeführt, einer Haftzwischenschicht, wie sie zum Beispiel in DE-AS 16 94 534 beschrieben
ist. Nach Aufbringen der Lacklösung wird getrocknet und infolge einer Wärmebehandlung die Filterechicht
mit entsprechend substrierter Oberfläche des Schichtträgers untrennbar verbunden. Die Filterschicht
ist zusätzlich durch die vernetzte Struktur weniger kratzempfindlich. Das Trockenschichtgewicht beträgt im
2 allgemeinen etwa 5 bis etwa 20 g/m .
130019/0438
HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT
KALLE Niederlassung der Hoechst AG
Die lichtabsorbierenden Filterschichten können, soweit
sie als Lack verarbeitet werden, durch Drucken, Gießen oder andere bekannte Verfahren aufgetragen werden. Nach
dem Verdunsten des Lösungsmittels ist durch Erwärmung, Belichtung mit UV-Licht o.a. dafür zu sorgen, daß die
Filterschicht ausreichend gehärtet wird.
Bevorzugte Ausführungsform für Farbstoffe mit geringerer
WärmestabilitSt ist ihre Verwendung in einer
gehärteten Filterschicht, die bei Bedarf vorteilhaft auch mit farbigen Titelleisten bedruckt werden kann.
Während bei nicht gehärteten Filterschichten das Bedrucken infolge teilweiser oder vollständiger Auflösung
der Lackschicht durch das Lösungsmittel der
Druckfarbe schwierig sein kann, ist das Bedrucken gehärteter Filterschichten ohne verfahrenstechnische
Schwierigkeiten wesentlich leichter juöglich* Die
Auswahl eines geeigneten Basisdrucksystems ist einfacher und unkritischer als bei ungehärteten Lackschichten*
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern.
Eine 125 .um dicke» glasklare Folie aus Polyethylenterephthalat,
die auf beiden Seiten mit einer Haftschicht versehen ist, wird mit Hilfe eines 10 cm breiten Ziehgieflers
von 0,15 mm Spaltweite einseitig mit gelb
130013/0438
HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT
KALLE Niederlassung der Hoechst AG
-yi-
eingefärbten Klarlacken beschichtet. Die gelben Lackschichten werden jeweils 3 Minuten bei ICO0C getrocknet
und anschließend bis zu 5 Minuten durch Erwärmen nachgehärtet. Während der Trockungs- und Härtungsphase
liegen die beschichteten Filmmuster auf einer Aluminiumplatte als ebene Unterlage. Die Trockenschichtgewichte
2
betragen etwa 7 g/m .
betragen etwa 7 g/m .
Als Basislack dient eine 7 %ige Lösung von Celluloseacetopropionat
in einem Lösungsmittelgemisch aus Aceton, Methanol, n-Butanol und Athylenglykolmonomethyläther.
In 1000 g dieser Lacklösung werden 12,5 g Sudangelb GGN (c. I. Solvent Yellow 56) aufgelöst. Dieser gelb eingefärbte
Lack wird zur Herstellung des nicht vernetzten Gelbfolienmusters A als Vergleich verwendet.
Den vernetzbaren, gelb eingefärbten Lack erhält man aus dem nicht vernetzbaren Lack durch Hinzufügen von soviel
Hexamethoxymethylmelamin, daß sich ein Verhältnis von Celluloseester zu Melaminharz von 9 : 1 einstellt. Als
Härtungsbeschleuniger dient p-Toluolsulfonsäure. Mit
diesem vernetzbaren, gelben Lack wird das Gelbfolienmuster B hergestellt.
Das hier verwendete Celluloseacetopropionat enthält 3,6 % Acetylgruppen, 44,7 % Propionylgruppen und 1,8 %
Hydroxylgruppen und hat als 20 %ige Lösung in Aceton/Athanol (72 : 8) eine Viskosität von 53 - 91
Poise.
130019/0438
MOECHST AKTIENGESELLSCHAFT
KALLE Niederlassung der Hoechst AG
-S-
Auf die Rückseiten der Gelbfolienmuster A und B wird
mit einem Ziehgießer von 10 cm Breite und 0,15 cm Spaltweite eine lichtempfindliche Lösung folgender
Zusammensetzung aufgebracht:
5
5
100 ml Basislack
150 mg 5-Sulfosalicylsäure
150 mg 5-Sulfosalicylsäure
400 rag 2-Hydroxy-3-naphthoesäure-N{2-Jnethylphenyl)-araid
150 mg Zinkchlorid
500 mg 2,5-Di-n-butoxy-4-morpholinobenzol-diazoniumfluorborat.
Nach erneuter Trocknung bei 110 C während 1-2 Minuten erhält man die lichtempfindlichen Gelbfolienmuster A
und B i» Das Trockenschichtgewicht der lichtemp-
2 findlichen Schicht liegt bei 6-7 g/m .
Zur Herstellung der 1. Diazofilmgenerationen wird die
lichtempfindliche Schicht der Gelbfolienmuster A 1 und
Bl, wie in der Diazotypie üblich, unter einer transparenten
Silberbildvorlage ira Kontakt belichtet und
dann die latente Diazofilmkopie in einer feuchten
AfsuBoniakatfiiGsphäre entwickelt. Belichtung und Entwicklung
erfolgt in einem handelsüblichen "Diazomikrofiia-Dupliziergerät**
«an erhält kontrastreiche zweifarbige Kopien der Vorlage ssit ei ness blauen Farbstoffbild
auf der einen und eineis orange-gelben Bildhintergrund
auf der anderen Seite der Folie. Im Durchlicht betrachtet erscheinen die Bildteile der Kopien
3t} schwarz, der Bildhintergrund orange-gelb. Von den
130019/0438
/IS 29Λ3632
HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT
HALLE Niederlassung der Hoechst AG
erhaltenen Diazofilmkopien A 1 und B 1 ist die
2. Diazo-filmgeneration A 2 und B 2 nicht herzustellon,
da eine Differenzierung von Bild- und Nichtbildstellen
nicht mehr möglich ist. Die DiazofiImkopien Λ 1 und N
sind nicht duplizierbar.
Zur vergleichenden Prüfung des durch die Vernetzung der gelben Filterschicht erreichten technischen Fortschritts
gegenüber einem Filmmaterial mit einer bekannten, nicht vernetzten, löslichen gelben Filterschicht,
wurde versucht, die Filterschicht der Diazofilmkopien A 1 und B 1, ohne die Bildschicht auf der anderen
Folienseite zu zerstören und ohne die Folie selbst zu beschädigen, durch handelsübliche Lösungsmittel abzulösen.
Von den auf diese Weise behandelten Diazofilmkopien A 1 und B 1 sollte es dann möglich sein, die
2. Diazofilmgeneration herzustellen.
Die nicht vernetzte gelbe Filterschicht der DiazofiImkopie
A 1 läßt sich mit einem zum Beispiel mit Aceton getränkten Wattebausch in wenigen Sekunden entfernen.
Diejenigen Bildteile der Diazofilmkopie A 1, die der abgelösten Filterschicht auf der anderen Folienseite
gegenüberliegen, sind wieder dupl izietrbar. Die Anfertigung
der 2. Diazofilmgeneration A 2 ist durch das Entfernen der gelben Filterschicht möglich geworden.
Wird die vernetzte gelbe Filterschicht der Diazofilmkopie
B 1 der gleichen Behandlung unterworfen, dann wird die Filterschicht in der gleichen Zeit deutlich
130019/0438
HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT
HALLE Niederlassung der Hoechst AG
-yi-
weniger angegriffen. Die Anfertigung der 2. Diazofilmgeneration
D 2 von der Diazofilmkopie B 1 ist deshalb mit erheblichen Informationsverlusten verbunden. Die
praktische Auswertung der Diazofilmkopie B 2 ist des-5
halb praktisch nicht möglich.
Der Vergleichsversuch zeigt, daß durch eine gehärtete
gelbe Filterschicht die Sicherheit eines nicht duplizierbaren Mikrofilms erheblich erhöht wird, selbst
dann, wenn ein so aggressives Lösungsmittel wie Aceton zur Ablösung benutzt wird.
Zur Herstellung der Diazofilmkopie C .1 wird, wie in
Beispiel 1 beschrieben, verfahren, nur dient als Vernetzungskomponente für das Celluloseacetopropionat
die gleiche Gewichtsmenge eines butylierten Harnstoff-Formaldehydharzes.
Das verwendete Harnstoffharz ist ein handelsübliches Produkt mit einer Säurezahl von weniger
als 3. Eine 65 %ige Lösung dieses Harzes in Tsobutanol
besitzt bei 2O°C eine Viskosität von 1000 - 1200 cP.
Zur Prüfung wird erneut die Lösungmittelresistenz der vernetzten gelben Filterschicht der Diazofilmkopie C 1
mit der nicht vernetzten gelben Filterschicht der Diazofilmkopie A 1 des Beispiels 1 verglichen. Als
Lösungsmittel wird bei diesem Versuch ein Gemisch aus
80 Gewichtsteilen Isopropanol und 20 Gewichtsteilen 3o
Wasser verwendet. Anschließend wird ein Duplizierversuch
durchgeführt.
130019/0438
HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT
HALLE Niederlassung der Hoechst AG
Wie in Beispiel 1 zeigt sich auch hier die Überlegenheit der vernetzten gelben Pilterschicht der Diazofilmkopie
C 1 gegenüber der unvernetzten der Diazofilmkopie Λ 1 sowohl bei der Lösungsmittelbehandlung als auch
bei dem nachfolgenden Duplizierversuch. Während A 1 die bekannten Ergebnisse zeigt, ist die Diazofilmkopie C 1
nur mit deutlichen Informationsverlusten zu duplizieren. Das Anfertigen der 2. Diazofilmgeneration C 2
ist hier erheblich erschwert.
10
10
Es wird wie in Beispiel 1 verfahren, nur dient Dimethylgelb (C. I. Solvent Yellow 2) als Farbstoff für
die gelbe Filterschicht. Zur Herstellung der gelb eingefärbten absorbierenden Filterschicht werden 8,75 g
Dimethylgelb in 700 g Basislack gelöst.
Zur Prüfung wird die nicht vernetzte gelbe Filterschicht
der Diazofilmkopie D 1 mit der vernetzten der Diazofilmkopie E 1 in bezug auf Lösungsmittelbeständigkeit
und Generationsfähigkeit vergleichend geprüft. Als Lösungsmittel wird, wie im Beispiel 2 beschrieben, ein
Gemisch aus 80 Gewichtsteilen Isopropanol und 20 GewichtsteiLen Wasser verwendet.
Die nicht vernetzte gelbe Filterschicht der Diazofilmkopie D 1 ist in der gleichen Zeit leichter zu entfernen
als die vernetzte der Diazofilmkopie E 1. Die Duplizierfähigkeit der mit Lösungsmittel behandelten
130019/0438
ORIGINAL INSPECTED
HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT
KALLE Niederlassung der Hoechst AG
Diazofilmkopie E 1 ist schlechter als bei D 1. Die Herstellung der 2. Diazofilmgeneration E 2 ist deutlich
erschwert gegenüber D 2,
130019/0438
Claims (8)
- HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT KALLE Niederlassung der Hoechst AGHoe 79/K 043 ' X~ 26· Oktober 1979WLK-Dr.S.-cbPatentansprücheIj/.' Diazoverbindungen enthaltendes Aufzeichnungsmaterial, insbesondere ein Mikrofilm, aus einem für sichtig bare Strahlung mindestens teilweise durchlässigen Schichtträger, einer lichtempfindlichen Schicht und einer im langwelligen UV- und kurzwelligen, sichtbaren Spektralbereich absorbierenden rückseitig angeordneten Filterschicht, dadurch gekennzeichnet, daß die Filterschicht ein unlösliches oder durch Vernetzung unlöslich gemachtes Polymer und mindestens einen mit den Bestandteilen des Polymers verträglichen Farbstoff mit einer Absorption im Bereich zwischen etwa 360 nm und etwa 500 nm enthält.
- 2. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Filterschicht einen gelben bis orangen Farbstoff enthält.
- 3. Aufzeichnungsmaterial nach Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Filterschicht mindestens einen Mono- und/oder Bis-Azofarbstoff enthält.
- 4. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Filterschicht Sudangelb GGN(C. I. Solvent Yellow 56) enthält.
- 5. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Filterschicht als unlösliches■*° Polymer ein Terephthalsäurecopolymer enthält.130019/0438ORIGINAL INSPECTEDHOECHST AKTIENGESELLSCHAFT KALLE Niederlassung der Hoechst AG
- 6. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Filterschicht als durch Vernet-7'i)ig unlöslich gemachtes Polymer einen Celluloseester enthält,
- 7. Verfahren zur Herstellung eines Diazoverbindungen enthaltenden Auf Zeichnungsmaterials,, insbesondere eines Mikrofilms, aus einem für sichtbare Strahlung mindestens teilweise durchlässigen Schichtträger, einer lichtempfindlichen Schicht und einer im langwelligen UV- und kurzwelligen, sichtbaren Spektralbereich absorbierenden Filterschicht, dadurch gekennzeichnet, daß man auf eine Seite des Schichtträgers die Filterschicht aus einem unlöslichen oder durch Vernetzung unlöslichJ^ zu machenden Polymer und mindestens einein mit den Bestandteilen des Polymers verträglichen Farbstoff mit einer Absorption im Bereich zwischen etwa 360 nm und etwa 500 nm aufbringt und anschließend auf der gegenüberliegenden Seite des Schichtträgers die lichteinpfindliche Schicht anordnet.
- 8. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daS man die Filterschicht unter Verwendung einer haftvemdttelnden Zwischenschicht mit Hilfe einer Lacklösung, die das durch Vernetzung unlöslich zu machende Polymer zusammen mit dem Farbstoff enthält, aufbringt, trocknet und anschließend härtet.130013/043^
Priority Applications (13)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19792943632 DE2943632A1 (de) | 1979-10-29 | 1979-10-29 | Diazoverbindungen enthaltendes aufzeichnungsmaterial und verfahren zur herstellung desselben |
CA000361686A CA1148404A (en) | 1979-10-29 | 1980-10-07 | Recording material containing a diazo compound and a filter layer including an insoluble polymer and a heat stable dye |
EP80106437A EP0028003B1 (de) | 1979-10-29 | 1980-10-22 | Diazoverbindungen enthaltendes Aufzeichnungsmaterial mit einer Filterschicht und Verfahren zur Herstellung desselben |
AT80106437T ATE5673T1 (de) | 1979-10-29 | 1980-10-22 | Diazoverbindungen enthaltendes aufzeichnungsmaterial mit einer filterschicht und verfahren zur herstellung desselben. |
DE8080106437T DE3065953D1 (en) | 1979-10-29 | 1980-10-22 | Recording material containing diazo compounds and a filter layer and process for the production of same |
PT71960A PT71960B (de) | 1979-10-29 | 1980-10-23 | Diazoverbindungen enthaltendes aufzeichnungsmaterial und verfahren zur herstellung desselben |
FI803357A FI67964C (fi) | 1979-10-29 | 1980-10-27 | Diazofoereningar innehaollande kopieringsmaterial och foerfarande foer dess framstaellning |
US06/201,040 US4317875A (en) | 1979-10-29 | 1980-10-27 | Recording material containing diazo compounds and process for the manufacture thereof |
ZA00806588A ZA806588B (en) | 1979-10-29 | 1980-10-27 | Recording material containing diazo compounds and process for the manufacture thereof |
BR8006914A BR8006914A (pt) | 1979-10-29 | 1980-10-27 | Processo para a preparacao de material de copia contendo compostos diazoicos, e material de copia assim obtido |
DK456080A DK456080A (da) | 1979-10-29 | 1980-10-28 | Registreringsmateriale indeholdende diazoforbindelser og fremgangsmaade til fremstilling af et saadant materiale |
ES496357A ES8207358A1 (es) | 1979-10-29 | 1980-10-28 | Un procedimiento para la fabricacion de un material registrador. |
JP15088780A JPS5674243A (en) | 1979-10-29 | 1980-10-29 | Recordinggmaterial diazoocompound and production thereof |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19792943632 DE2943632A1 (de) | 1979-10-29 | 1979-10-29 | Diazoverbindungen enthaltendes aufzeichnungsmaterial und verfahren zur herstellung desselben |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2943632A1 true DE2943632A1 (de) | 1981-05-07 |
Family
ID=6084630
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19792943632 Withdrawn DE2943632A1 (de) | 1979-10-29 | 1979-10-29 | Diazoverbindungen enthaltendes aufzeichnungsmaterial und verfahren zur herstellung desselben |
DE8080106437T Expired DE3065953D1 (en) | 1979-10-29 | 1980-10-22 | Recording material containing diazo compounds and a filter layer and process for the production of same |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE8080106437T Expired DE3065953D1 (en) | 1979-10-29 | 1980-10-22 | Recording material containing diazo compounds and a filter layer and process for the production of same |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4317875A (de) |
EP (1) | EP0028003B1 (de) |
JP (1) | JPS5674243A (de) |
AT (1) | ATE5673T1 (de) |
BR (1) | BR8006914A (de) |
CA (1) | CA1148404A (de) |
DE (2) | DE2943632A1 (de) |
DK (1) | DK456080A (de) |
ES (1) | ES8207358A1 (de) |
FI (1) | FI67964C (de) |
PT (1) | PT71960B (de) |
ZA (1) | ZA806588B (de) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3827245A1 (de) * | 1988-08-11 | 1990-02-15 | Hoechst Ag | Photopolymerisierbares aufzeichnungsmaterial |
JPH0474434U (de) * | 1990-11-07 | 1992-06-30 | ||
US5382495A (en) * | 1991-05-01 | 1995-01-17 | Rexham Graphics, Inc. | Overcoats for diazo-containing layers with chemicals and abrasion resistance |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1169227A (en) * | 1966-11-17 | 1969-10-29 | Bexford Ltd | Diazotype Material |
GB1250252A (de) * | 1969-03-28 | 1971-10-20 | ||
US3912512A (en) * | 1974-03-04 | 1975-10-14 | Addressograph Multigraph | Light-sensitive diazotype film and method of making and using same |
US4080208A (en) * | 1975-01-13 | 1978-03-21 | Addressograph Multigraph Corporation | Photosensitive diazomicrofilm adapted to be readable but nonreproducible upon processing |
US4225659A (en) * | 1979-04-10 | 1980-09-30 | Drexler Technology Corporation | Method for making thermochromic photomasks |
-
1979
- 1979-10-29 DE DE19792943632 patent/DE2943632A1/de not_active Withdrawn
-
1980
- 1980-10-07 CA CA000361686A patent/CA1148404A/en not_active Expired
- 1980-10-22 DE DE8080106437T patent/DE3065953D1/de not_active Expired
- 1980-10-22 EP EP80106437A patent/EP0028003B1/de not_active Expired
- 1980-10-22 AT AT80106437T patent/ATE5673T1/de not_active IP Right Cessation
- 1980-10-23 PT PT71960A patent/PT71960B/de unknown
- 1980-10-27 ZA ZA00806588A patent/ZA806588B/xx unknown
- 1980-10-27 FI FI803357A patent/FI67964C/fi not_active IP Right Cessation
- 1980-10-27 US US06/201,040 patent/US4317875A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-10-27 BR BR8006914A patent/BR8006914A/pt unknown
- 1980-10-28 ES ES496357A patent/ES8207358A1/es not_active Expired
- 1980-10-28 DK DK456080A patent/DK456080A/da not_active Application Discontinuation
- 1980-10-29 JP JP15088780A patent/JPS5674243A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ATE5673T1 (de) | 1984-01-15 |
DE3065953D1 (en) | 1984-01-26 |
FI67964B (fi) | 1985-02-28 |
ZA806588B (en) | 1981-10-28 |
US4317875A (en) | 1982-03-02 |
EP0028003B1 (de) | 1983-12-21 |
FI803357L (fi) | 1981-04-30 |
PT71960A (de) | 1980-11-01 |
ES496357A0 (es) | 1982-09-01 |
CA1148404A (en) | 1983-06-21 |
EP0028003A1 (de) | 1981-05-06 |
FI67964C (fi) | 1985-06-10 |
JPH0221573B2 (de) | 1990-05-15 |
PT71960B (de) | 1981-08-31 |
JPS5674243A (en) | 1981-06-19 |
DK456080A (da) | 1981-04-30 |
BR8006914A (pt) | 1981-05-05 |
ES8207358A1 (es) | 1982-09-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2401813A1 (de) | Trockenuebertragungsblatt und verfahren zu seiner herstellung und fuer seine anwendung | |
DE1927412A1 (de) | Transparente lichtempfindliche durch Waerme entwickelbare Blattmaterialien mit durch Waerme transparent werdenden Antihaloschichten | |
DE1229388B (de) | Photographisches Reproduktionsverfahren | |
DE3115860A1 (de) | "waermeempfindliches aufzeichnungsmaterial und unter seiner verwendung durchgefuehrtes aufzeichnungsverfahren" | |
DE2202360B2 (de) | Photographisches Aufzeichnungsmaterial zur Herstellung von Zwischenoriginalen und Verfahren zur Herstellung von Zwischenoriginalen und Lichtmasken | |
DE2461912A1 (de) | Verfahren zur bildausbildung | |
DE1572207B1 (de) | Photographisches vor der Entwicklung Kontrollbilder lieferndes Aufzeichnungsmaterial | |
DE2660103C3 (de) | Farbkorrektursystem für die Mehrfarbenbildreproduktion | |
EP0210541B1 (de) | Farbprüffolie für das Overlay-Verfahren | |
DE2120086A1 (de) | Herstellung von fotografischen Färb auszugsbildern und deren Verwendung als Färb Probedrucke | |
DE2129928A1 (de) | Aufzeichnungsmaterialien fuer Elektronenstrahlen | |
DE3336431C2 (de) | ||
EP0028003B1 (de) | Diazoverbindungen enthaltendes Aufzeichnungsmaterial mit einer Filterschicht und Verfahren zur Herstellung desselben | |
DE1286898B (de) | Lichtempfindliche Schicht | |
DE1622290A1 (de) | Vesicular- und Diazophotomaterial | |
DE3730881A1 (de) | Verfahren zur herstellung eines farbbilds | |
DE2249060C2 (de) | Kopien hoher optischer Dichte | |
DE1257159B (de) | Verfahren zum Herstellen einer Reliefdruckform | |
DE3433384A1 (de) | Bildwiedergabematerial und bild-wiedergebendes material | |
EP0019896B1 (de) | Farbprüffolie | |
DE1622918A1 (de) | Lichtempfindliches photographisches Material | |
DE2312496C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von leicht abschälbaren Negativdruckvorlagen | |
DE69318739T2 (de) | Bilderzeugungsmaterial und Verfahren zur Herstellung eines Transferbildes | |
DE2901956C2 (de) | Transparentes, gefärbtes Bildmaterial und Verfahren zu seiner Herstellung | |
DE1447936A1 (de) | Lichtempfindliches Filmmaterial fuer die Herstellung von AEtzdruckplatten |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |