DE2936686A1 - Verfahren zur herstellung von wasserloeslichen lackbindemitteln - Google Patents

Verfahren zur herstellung von wasserloeslichen lackbindemitteln

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Description

1560
Patentanwälte Dipl. Ing. Hans-Jürgen Müller Dr. rer. nat. Thomas Berendt
Dr. · Ing. Hans Leyh X Luclk-Grahn-StraS« 38 D 0 MOnchan 80
VIANOVA KUNSTHARZ AKTIENGESELLSCHAFT, A-8402 Werndorf
Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Lackbindemitteln
03Ό020/0558
1560
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von nach Neutralisation mit Basen wasserlöslichen Lackbindemitteln auf der Basis von Estern von «-τ-*- Di- oder Polyepoxidharzen mit primären Hydroxyl- oder Vinylgruppen tragenden Phosphonsäuren. In der DE-OS 27 57 733 werden nach Neutralisation mit Basen wasserlösliche Epoxidharz-Phosphorsäuiieester beschrieben, welche als Lackbindemittel eingesetzt werden. Die Beständigkeitseigenschaften der daraus hergestellten Überzüge lassen in den unteren Einbrenntemperaturbereichen zu wünschen übrig.
Es wurde nun gefunden, daß man die Eigenschaften solcher Epoxidharzester wesentlich verbessern kann, wenn man die Vernetzungsdichte der eingebrannten Lackfilme durch den Einsatz von primäre Hydroxylgruppen oder Vinylgruppen tragenden Phosphonsäuren als Veresterungskomponente erhöht.
Die vorliegende Erfindung zur Herstellung von nach Neutralisation mit Basen wasserlöslichen Lackbindemitteln auf der Basis von Phosphonsäure-Epoxidharzestern ist dadurch gekennzeichnet, daß man :-. Di- oder Polyepoxidharze bei 10 - 160°C, vorzugsweise % bei 30 - 80°C mit Phosphonsäuren der allgemeinen Formel
(HO)9 - P - R
2 Il
0
wobei R für die Gruppen -CH2OH, -CH2-CH3-OH, -CH=CH2 oder -CH2-CH=CH2 stehen kann,und gegebenenfalls anderen Verbindungen mit epoxidreaktiven Gruppierungen, unter Öffnung aller vorhandenen Oxirangruppen umsetzt, wobei pro Mol Oxirangruppe 0,12 1 Mol der Phosphonsäure sowie gegebenenfalls bis zu maximal 0,6 MoJ der weiteren epoxidreaktiven Verbindung eingesetzt werden.
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-ST-
1560
Unter den Di- bzw. Polyepoxiden sind besonders bevorzugt die Polyglycidylether von Mehrkernphenolen, z. B. von Methylenbisphenol, Isopropylidenbisphenol und von novolakartig über Methylenbrük— ken verbundenen Polyphenolen. Ebenso geeignet sind Polyglycidyläther mehrwertiger Alkohole bzw. hydroxyIreicher Vorkondensate vom Polyestertyp. Ferner können Uonopolvmerisat*e~ybh'^-^r'"* '"=■'
!Oder Copolymerisate sotcHer ttn"r»nqr«»n ι
epoxidhaltigen ungesättigten MonomerenVmit anderen <z,ß-äthylenisch ungesättigten Monomeren herangezogen werden. Andere geeignete Polyepoxide sind die Epoxidierungsprodukte von olefinisch ungesättigten Verbindungen z. B. von ungesättigten pflanzlichen Ölen oder Dienpolymerisaten, bevorzugt von Polybutadien.
Als Phosphonsäuren mit der allgemeinen Formel
(HO)9 - P - R
& Il
0
werden insbesondere Hydroxymethanphosphonsäure (R = -CH2OH), Hydroxyathanphosphonsaure (R = -CH2-CH2-OH), Vinylphosphonsäure (R = -CH=CH2) und Allylphosphonsäure (R = -CH2-CH=CH2) eingesetzt. Die Phosphonsäuren werden vorteilhafterweise in Form " ^ ihrer wäßrigen Lösungen eingesetzt.
Die einzusetzende Menge an Phosphonsäure richtet sich nach dem Molekulargewicht der harzartigen Epoxidkomponente (unter Berücksichtigung der gegebenenfalls erfolgten Modifizierungsschritte) und wird so gewählt, daß ein nach ausreichender Neutralisation klar bis opaleszent in Wasser lösliches Reaktionsprodukt erhalten wird. Dazu sind im allgemeinen 0,12 - 1 Mol, vorzugsweise 0,14 - 0,4 Mol der Phosphonsäure pro Mol Oxirangruppen erforderlich, wodurch eine Säurezahl zwischen 12 und 300 mg KOH/g erreicht wird. Vorzugsweise weisen die Produkte Säurezahlen zwischen 20 und 80 mg KOH/g auf.
Die Reaktionstemperaturen für die Umsetzung liegen zwischen 10 und 1600C, vorzugsweise 30 - 80°C. Der Reaktionsverlauf ist deutlich exotherm. Besonders bei Polyepoxiden mit hoher Epoxidfunktionalität ist eine langsame Zudosierung der Epoxidkomponente zur vorgelegten Phosphonsäure von Vorteil.Üblicherweise wird
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bei der Reaktion ein Ansteigen der Grenzviskositätszahl gegenüber dem Ausgangswert der Reaktionspartner beobachtet. Die Gegenwart von Lösungsmitteln ist im allgemeinen bevorzugt, da der Reaktionsverlauf dadurch leichter zu beherrschen ist.
Das erhaltene Produkt soll zur Gewährleistung einer optimalen Stabilität keine intakten Epoxidgruppen aufweisen. Dies kann einerseits durch äquimolare Mengen der Reaktionspartner oder bei einem Überschuß an Oxirangruppen durch eine Verlängerung der Reaktionszeit erreicht werden.
Als Verbindungen mit epoxidreaktiven Gruppierungen, welche gegebenenfalls neben den Phosphonsäuren eingesetzt werden können, sind z. B. Carbonsäuren, wie die Fettsäuren pflanzlicher Öle, Harzsäuren, Benzoesäure, Dimethylolpropionsäure, Adipinsäure, Fumarsäure, dimerisierte Ölfettsäuren, Polybutadiene mit endständigen CarboxyIfunkt ionen u. a. geeignet.
Eine andere Modifikationsreaktion an Polyepoxiden besteht in . einer teilweisen Verätherung mit Mono- oder Dialkoholen bzw. Mono- oder Diphenolen bzw. deren Formaldehydanlagerungsprodukten. Soferne die Polyepoxide aus dem Herstellungsprozeß selbst oder aufgrund vorangegangener Modifikationsreaktionen freie Hydroxylgruppen enthalten,besteht eine weitere Modifikationsmöglichkeit in der Knüpfung von Urethanbindungen zwischen diesen Hydroxylgruppen und isocyanatgruppenhaltigen Reaktionspartnern. Die Reaktionen und die Bedingungen für diese Modifikationsreaktionen sind dem Fachmann bekannt.
Die Umsetzungsprodukte gemäß der Erfindung können gegebenenfalls mit wärmehärtenden Bindemitteln wie Formaldehydkondensationsprodukten an Phenole, substituierte Phenole, Harnstoff, Melamin, Acetoguanamin, Benzoguanamin, Glykoluril kombiniert werden. Die wärmehärtenden Komponenten werden in Mengen von 2-40 Teilen auf 98 - 60 Teile des Epoxid-Phosphonsäure-Reaktionsproduktes angewendet. Sie können als Mischungen oder als partielle Kondensationsprodukte mit den Umsetzungsprodukten gemäß der
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Erfindung vorliegen. Die Partia!kondensation wird bei Temperaturen von 50 - 120°C durchgeführt und durch Kontrolle der Viskosität und/oder der zunehmenden Wasserverdünnbarkeit des Reaktionsgutes verfolgt. Eine Überschreitung des löslichen Zustande durch zu ausgedehnte Partia!kondensation wird zweckmäßigerweise vermieden.
Zur Neutralisation geeignete Basen sind die Alkalihydroxide, Ammoniak, aliphatische und cycloaliphatischer Amine bzw. Alkanolamine. Die Überzugsmittel können als klare oder pigmentierte Massen zum Einsatz kommen. Die Pigmentierung kann vor oder nach dem Neutralisationsvorgang vorgenommen werden und ist auf allen üblichen Mahlaggregaten durchführbar. Die Überzugsmittel werden durch Tauchen, Spritzen, Fluten oder durch anodische Elektrotauchlackierung aufgebracht. Für die Verwendung als Grundierungen und Zwischenschichten eigenen sich besonders die Überzüge auf Basis der Glycidylather von Mehrkernphenolen, während für Decklacke vorzugsweise die wetterbeständigen Acry!copolymerisate herangezogen werden.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung. Alle angegebenen Teile und Prozente sind, soferne nicht anders angegeben, Gewichtsteile bzw. Gewichtsprozente.
Beispiel 1: 44,8 g (0,4 Mol) Hydroxymethanphosphonsaure, 15,8 g Wasser und 30,4 g Methyläthylketon werden auf 700C erwärmt und unter Rühren eine Lösung aus 300 g Methyläthylketon und 475 g (1,0 Mol Oxirangruppen) eines Diepoxidharzes auf Bisphenol-ABasis (Schmelzpunkt nach Durran 64 - 74°C, Hydroxylwert ™ OH-Mol/100 g von 0,32) portionsweise zugesetzt. Die Temperatur wird gehalten bis der Oxirangruppengehalt (nach Jung und Kleeberg, beschrieben in Kunststoffe JSl , 714, 1966) auf Null gesunken ist. Das Kondensationsprodukt hat eine Säurezahl von 44 mg KOH/g und ist nach Neutralisation der sauren Gruppen mit Triäthylamin klar in Wasser löslich.
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Beispiel 2 : wie in Beispiel 1 werden 25,2 g (O,2 Mol) Hydroxyathanphosphonsäure, gelöst in 8,8 g Wasser und 69 g Methylathylketon mit 475 g des in Beispiel 1 beschriebenen Epoxidharzes, gelöst in 256 g Methylathylketon, bei 70 - 75°C kondensiert. Das Reaktionsprodukt hat eine Säurezahl von 14 mg KOH/g und ist nach Neutralisation mit Ammoniak in^Wasser fast klar löslich.
Beispiel 3 ; 190 g (1 Mol Oxirangruppen) eines flüssigen Diepoxidharzes auf Bisphenol-A-Basis werden bei 1803C mit 56 g (0,2 Hol) Leinölfettsäure bis zu einer Säurezahl unter 3 mg KOH/g verestert und in 105 g Methylathylketon gelöst (Festkörpergehalt 75 %).
Zu einer Lösung von 27~ g (0,25 Mol) Vinylphosphonsäure in 9,4 g Wasser und 67,3 g Methylathylketon werden bei 70 - 75°C 351 des oben hergestellten Epoxidharzesters portionsweise zugegeben. Die Reaktion wird bis zu einem Oxirangehalt von Null geführt. Das Produkt hat eine Säurezahl von 51 mg KOH/g und gibt bei 80%iger Neutralisation der sauren Gruppen eine stabile wäßrige Lösung/
Prüfung der gemäß den Beispielen 1, 2 und 3 hergestellten Bindemittel in Einbrennlacken
Aus jeweils 80 Teilen Bindemittel (Festharz), 40 Teilen einer 50%igen Lösung eines beschränkt wasserverdünnbaren Resols auf Basis Bisphenol A, 50 Teilen TiO2, 50 Teilen Blanc fixe und 0,15 Teilen Farbruß wird eine Farbpaste hergestellt, welche mit 10 Teilen (Beispiel 1) bzw. 5,5 Teilen (Beispiel 2) bzw. 11 Teilen (Beispiel 3) Triäthylamin neutralisiert und mit Wasser auf 47 % Festkörpergehalt verdünnt wird.
Die Lacke werden auf passivierte Stahlbleche aufgebracht und 20 Minuten bei 160°C gehärtet. Es resultieren Filme mit einer Trockenschicht stärke von 30 - 2 um. ■
In gleicher Weise wird ein Vergleichslack mit einem Phosphorsäureester gemäß Beispiel 1 der DE-OS 27 57 733 hergestellt und
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appliziert.
Prüfergebnisse
Salzsprühtest
Stunden		 (2)
Steinschlag-Salzsprühtest
Lack aus B 1 600 5 %
Lack aus B 2 720 5 %
Lack aus B 3 552 7 %
Vergleichslack 288 28 %
ASTM B 117-64 ; Ablösung 1-2 mm vom Kreuzschnitt nach der angegebenen Stundenzahl
Die Lackierung wird in einem Winkel von 45° mit 500 g kantigem Stahlschrbt (4-5 mm) beschlossen (Preßluft, 2 atü) und anschließend 120 Stunden einer Salznebelbelastung (wie bei ASTM B 117-64) ausgesetzt. Nach Abspülen mit Wasser und Abtrocknen werden die.unterwanderten Teile mit einem Klebeband abgerissen. Die Lackoberfläche wird photometrisch ausgemessen und der Anteil an abgerissener Lackfläche ( = freigelegter Metalluntergrund) in Prozenten der beschossenen Fläche angegeben.
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Claims (3)

1560 Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von nach Neutralisation mit Basen wasserlöslichen Lackbindemitteln auf der Basis von Phosphonsäure-Epoxidharzestern, dadurch gekennzeichnet, daß man Di- oder Polyepoxidharze bei 10 - 160°C, vorzugsweise bei 30 - 80°C mit Phosphonsäuren der allgemeinen Formel
(HO)0 - P - R V
2 Ii
0
wobei R- für die Gruppen -CH3OH, -CH2-CH0-OH, -CH-CH3 oder -CH0-CH-CH0 stehen kann,und gegebenenfalls anderen Verbindungen, mit epoxidreaktiven Gruppierungen unter Öffnung aller vorhandenen Oxirangruppen umsetzt, wobei pro Mol Oxirangruppe 0,12 - 1 Mol der Phosphonsäure sowie gegebenenfalls bis zu maximal 0,6 Mol der weiteren epoxidreaktiven Verbindung ein««&- s et zt werden.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man
0,14 bis 0,4 Mol Phosphonsäure pro Oxirangruppe einsetzt.
3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet/ daß man Lösungen der Epoxidharze in inerten Lösungsmitteln zu Lösungen der Phosphonsäuren in Wasser bzw. Wasser/Lösungsmittel-Gemischen langsam zudosiert.
Q30020/05B9
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