DE293660C - - Google Patents

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DE293660C
DE293660C DENDAT293660D DE293660DA DE293660C DE 293660 C DE293660 C DE 293660C DE NDAT293660 D DENDAT293660 D DE NDAT293660D DE 293660D A DE293660D A DE 293660DA DE 293660 C DE293660 C DE 293660C
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/24Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being only condensed with an anthraquinone nucleus in 1-2 or 2-3 position
    • C09B5/2409Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being only condensed with an anthraquinone nucleus in 1-2 or 2-3 position not provided for in one of the sub groups C09B5/26 - C09B5/62
    • C09B5/2418Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being only condensed with an anthraquinone nucleus in 1-2 or 2-3 position not provided for in one of the sub groups C09B5/26 - C09B5/62 only oxygen-containing hetero rings

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- JVi 293660 KLASSE 22b. GRUPPE
Verfahren zur Darstellung von Dianthrachinonylendioxyden. Patentiert im Deutschen Reiche vom 6. Mai 1914 ab.
Es wurde gefunden, daß man zu Dianthrachinonylendioxyden gelangt, wenn man o-Nitrooxyanthrachinöne mit alkalischen Kondensationsmitteln auf höhere Temperaturen erhitzt.
Die Reaktion verläuft derart, daß 2 Mol. des betreffenden ö - Nitrooxyanthrachinons unter Abspaltung von 2 Mol. salpetriger Säure zusammentreten. Dies war nicht vorauszusehen, da bei einer ähnlichen Kondensation von i-Nitro-2-oxyanthrachinon bei Gegenwart von I-Chloranthrachinon nach dem Verfahren der Patentschrift 266946, Kl. 12 p, der Stickstoff nicht abgespalten und Anthrachinon-N-i · i1-oxazin gebildet wird. Die nach dem vor-
J5 liegenden Verfahren erhältlichen Produkte sind
OH zum Teil brauchbare Küpenfarbstoffe, zum Teil Ausgangsstoffe zur Darstellung von Färb-Stoffen.
Beispiele.
i. 15 Teile 1 · 2-Dioxy-3-nitroanthrachinon (ß-Nitroalizarin) werden mit 10 Teilen wasserfreiem Natriumcarbonat gut verrieben; dann wird das Gemisch etwa 1 Stunde auf 250 bis 260 "erhitzt. Das vollständig erstarrte Reaktionsprodukt wird fein gepulvert, mit Wasser und hiernach mit Eisessig ausgekocht. Es bleibt ein gelbbraunes Pulver zurück. Der in gelben Nadeln aus Nitrobenzol kristallisierende Körper hat folgende Konstitution:
.,,<! Berechnet für
C = 70,6 Prozent, H= 2,52 - ;
Er ist in den gewöhnlichen organischen Lösungsmitteln sehr schwer mit gelber Farbe, in konzentrierter Schwefelsäure mit orangebrauner Farbe löslich. Das Natriumsalz ist
Gefunden:
C = 71,05 Prozent,
H = 2,85 - /.
braunviolett und in Wasser fast unlöslich. Der Körper färbt Baumwolle aus brauner Küpe in braunen Tönen, die durch verdünnte Säuren gelb werden.
2. ίο Teile i-Nitro-2-oxyanthrachinon (vgl. E. Geiringer, Dissertation, Freiburg i. B-., 1911, S. 10) werden geschmolzen und unter Rühren 6 Teile Soda eingetragen. Die Schmelze erstarrt bald zu einem. dicken Brei. Man erhitzt noch einige Zeit auf 300 bis 310 °. Nach dem Erkalten wird das Reaktionsprodukt gepulvert und mit Wasser von den anorganischen Bestandteilen getrennt. Der als gelbbraunes Pulver zurückbleibende Farbstoff kann durch Nachbehandlung mit Hypochlorit oder durch Umkristallisieren aus Nitrobenzol gereinigt werden. Er ist identisch mit dem nach dem Verfahren der Patentschrift 257832, Kl. 22 b, zu erhaltenden Produkt.
. Unter Beibehaltung der übrigen Versuchsbedingungen kann bei der Darstellung des Farbstoffs die Soda ohne weiteres durch gebrannten Kalk ersetzt werden.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch:
    Verfahren zur Darstellung von Dianthrachinonylendioxyden, dadurch gekennzeichnet, daß man o-Nitrooxyanthrachinone mit alkalischen Kondensationsmitteln auf höhere Temperaturen erhitzt.
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