DE2935776C2 - - Google Patents

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DE2935776C2
DE2935776C2 DE19792935776 DE2935776A DE2935776C2 DE 2935776 C2 DE2935776 C2 DE 2935776C2 DE 19792935776 DE19792935776 DE 19792935776 DE 2935776 A DE2935776 A DE 2935776A DE 2935776 C2 DE2935776 C2 DE 2935776C2
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diclofenac
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Theodor Prof. Dr. 4400 Muenster De Eckert
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Novartis AG
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Ciba Geigy AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/40—Unsaturated compounds
    • C07C59/58—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C07C59/64—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/18—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D209/26—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with an acyl radical attached to the ring nitrogen atom
    • C07D209/28—1-(4-Chlorobenzoyl)-2-methyl-indolyl-3-acetic acid, substituted in position 5 by an oxygen or nitrogen atom; Esters thereof

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Description

Die Erfindung betrifft das Salz des Diclofenac der Formel
mit Diäthylamin, dessen Herstellung und dieses Salz enthaltende Arzneimittel. Die Resorption des Diclofenac ist bei kutaner Applikation in Form von Salben, Emulsionen, Lösungen oder Gelen nur sehr begrenzt. Auch bei oraler Applikation in Form von Tabletten, Dragees oder Kapseln wird Diclofenac nur begrenzt resorbiert. Gleiches gilt für die Resorption des Diclofenac bei rektaler Applikation. Gut resorbierbare, insbesondere auch kutan resorbierbare Salze des Diclofenac sind jedoch bisher noch nicht bekanntgeworden.
In dem US-Patent Nr. 35 58 690 werden Ammoniumsalze von Diclofenac, z. B. das Äthyl- und das Triäthylammoniumsalz, offenbart. Demgegenüber weist das erfindungsgemäße Diäthylammoniumsalz von Diclofenac überraschenderweise eine günstigere Wasserlöslichkeit und verbesserte Freisetzung aus topisch applizierbaren pharmazeutischen Präparaten auf.
Die Erfindung besteht darin, Diclofenac mit Hilfe des Diäthylamin in das entsprechende Salz zu überführen und dieses in geeignete Arzneiformen zur kutanen, oralen bzw. rektalen Applikation zu überführen. Die so erhaltenen Präparate zeigen gute Resorptionseigenschaften.
Die Herstellung des Salzes kann in der Weise erfolgen, daß Diclofenac in einer äquivalenten Menge oder einem Überschuß Diäthylamin gelöst wird und das entstandene Salz mit geeigneten Lösungsmitteln ausgefällt werden. Eine weitere Möglichkeit der Herstellung besteht in der Lösung von Diclofenac in organischen Lösungsmitteln (beispielsweise Diäthyläther) und Zugabe eines Überschusses Diäthylamin. Das Salz fällt dann direkt aus. Es ist jedoch auch möglich, Diclofenac in Diäthylamin zu lösen und direkt zu Arzneiformen zu verarbeiten.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung:
Beispiel 1
In eine Lösung von Diclofenac in Äther wird ein Überschuß von Diäthylamin gegeben. Nach kurzer Zeit fallen die Kristalle des Diäthylaminsalzes des Diclofenac aus. (Schmp.: 85-95°C Zers.)
Beispiel 2
Das Diäthylaminsalz des Diclofenac wird in einer Salbengrundlage, Emulsion, Lösungsmittel oder Gel zur kutanen Applikation verarbeitet.
Beispiel 3
Das Diäthylaminsalz des Diclofenac wird in einer Kapsel, einer Tablette oder einem Dragee zu einer oralen Applikation verarbeitet.
Beispiel 4
Das Diäthylaminsalz des Diclofenac wird in einer Suppositorienmasse zu einer rektalen Arzneiform verarbeitet.

Claims (5)

1.Salz des Diclofenac der Formel mit Diäthylamin.
2. Verfahren zur Herstellung des Salzes nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichent, daß das Diclofenac in einer äquivalenten Menge oder einem Überschuß Diäthylamin gelöst wird und das entstandene Salz mit geeigneten Lösungsmitteln wie Hexan ausgefällt wird.
3. Verfahren zur Herstellung des Salzes nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichent, daß das Diclofenac in einem organischen Lösungsmittel gelöst wird und die Lösung mit einem Überschuß Diäthylamin versetzt wird.
4. Arzneimittel zur kutanen, oralen oder rektalen Applikation, enthaltend als Wirkstoff das Salz gemäß Anspruch 1.
5. Arzneimittel nach Anspruch 4 in Form einer Salbe, Emulsion, Lösung oder eines Gels.
DE19792935776 1979-09-05 1979-09-05 Organische salze des indometacin, des naproxen und des diclofenac, ihre herstellung und sie enthaltende arzneimittel Granted DE2935776A1 (de)

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