DE2933277A1 - Anthrachinonfarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zum faerben von textilmaterialien - Google Patents
Anthrachinonfarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zum faerben von textilmaterialienInfo
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Description
PATENTANWALT .: .-■ ."..·-. ·-·;.".
D-ÖOOO MÜNCHEN 22 München, f 6. AUG. 1979
Tel. O Θ9/29 5125
Mappe 24572-Dr.K/GG
ICI CASE Dd.3O452/DT
ICI CASE Dd.3O452/DT
IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES LIMITED London, Großbritannien
Anthrachinonfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von Textilmaterialien
Priorität: 9. Oktober 1978 - Großbritannien
030016/0626
Die Erfindung bezieht sich auf Anthrachinonfarbstoffe, insbesondere
auf Anthrachinonfarbstoffe mit einer Phosphonsäuregruppe.
Es sind verschiedene Farbstoffe der Anthrachinon-Reihe mit Phosphonsäuregruppen
bekannt. Siehe beispielsweise CH-PS 394 442, US-PS 3 202 550, DT-AS 12 50 943, FR-PS 75 04 134 und GB-PS
15 02 684. Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf eine neue Klasse derartiger Farbstoffe, die üblicherweise einen erwünschten
leuchtenden Farbton besitzen und gleichzeitig auch eine gute Lichtechtheit, die üblicherweise besser ist als bei
bekannten Farbstoffen, aufweisen.
Gegenstand der Erfindung sind also Anthrachinonfarbstoffe, die
in Form der freien Säure die Formel
(D
aufweisen, worin
Z für H oder SO H steht,
R für H, C1 .alkyl oder Hydroxy-C. .alkyl steht und
der Ring A gegebenenfalls zusätzlich durch OCH und/oder SO3H
substituiert sein kann.
Bevorzugte Farbstoffe der Formel (1) sind solche, die ein oder mehrere der folgenden Merkmale aufweisen:
a) Z steht für H
b) R steht für H
c) der Ring A besitzt keine zusätzlichen Substituenten
d) die Gruppe der Formel
030016/0626
befindet sich in p- oder insbesondere in m-Stellung am Ring B.
Die Gruppe der Formel -PO H. am ]
oder insbesondere in m-Stellung.
oder insbesondere in m-Stellung.
e) Die Gruppe der Formel -PO H. am Ring A befindet sich in p-
Somit ist ein besonders bevorzugter Farbstoff ein solcher der
Formel
0 NH,
Die Erfindung bezieht sich weiterhin auf ein Verfahren zur Herstellung/der
Formel (1), welches dadurch ausgeführt wird, daß man ein Anthrachinonsulfonchlorid der Formel
(2)
mit einer Aminophenylphosphonsäure der Formel
(3)
umsetzt, wobei Z und R die oben angegebenen Bedeutungen besitzen und der Ring A gegebenenfalls zusätzliche Substituenten, wie sie
oben angegeben sind, enthalten kann.
Das Verfahren wird zweckmäßigerweise in einem wäßrigen Medium bei 0 bis 20 C durch Zusatz eines säurebindenden Mittels, wie
z.B. Natriumcarbonat, -bicarbonat oder -hydroxid, ausgeführt.
Das Anthrachinonsulfonchlorid der Formel (2) kann dadurch erhalten
werden, daß man Bromoanthrachinonverbindungen der Formel
030016/0626
worin Z die oben angegebene Bedeutung besitzt, mit einer Anilinsulf
onsäure, z.B. Metanil- oder SuIfanilsäure, umsetzt und die
SuIfonsäuregruppe in die SuIfonchloridgruppe überführt.
Beispiele für Aminophenylphosphonsäuren der Formel (3) sind:
3- und 4-Aminophenylphosphonsäure
N-Mehtyl-3- und -4-aminophenylphosphonsäure
N-(2-Hydroxyäthyl)-3- und -4-aminophenylphosphonsäure
4-Methoxyl-3-aminophenylphosphonsäure
2-Amino-4-phosphonobenzolsulfonsäure
2-Methoxy-3-amino-5-phosphonobenzol-sulfonsäure.
Die Erfindung betrifft auch ein alternatives Verfahren zur Herstellung
der Farbstoffe der Formel (1), worin R für etwas anderes als H steht, welches dadurch ausgeführt wird, daß man eine Bromoanthrachinonverbindung
der Formel (4) mit einer Aminoverbindung der Formel
JL/v"*
umsetzt, wobei R für C .alkyl oder Hydroxy-C .alkyl steht.
in
Diese Reaktion wird zweckmäßig/einem wäßrigen Medium bei 50 bis 100 C in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, wie z.B. Natriumcarbonat oder Natriumbicarbonat, und eines Kupferkatalysators, wie z.B. Kupfer(I)-chlorid, ausgeführt.
Diese Reaktion wird zweckmäßig/einem wäßrigen Medium bei 50 bis 100 C in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, wie z.B. Natriumcarbonat oder Natriumbicarbonat, und eines Kupferkatalysators, wie z.B. Kupfer(I)-chlorid, ausgeführt.
Die Aminoverbindungen der Formel (5) können dadurch erhalten werden,
daß man Verbindungen der Formel
ORIGINAL INSPECTED
η q η η ι ß / ο ß 7 β
(β)
mit Aminophenylphosphonsäuren der Formel (3), wie sie oben angegeben
ist, umsetzt, wobei das Symbol X eine Gruppe bedeutet, die während der Reaktion inert ist, die aber anschließend in eine
Aminogruppe überführt wird. Typischerweise ist X eine Acetylaminogruppe,
welche durch Hydrolyse in eine Aminogruppe überführt wird, oder eine Nitrogruppe, welche durch Reduktion in eine Aminogruppe
überführt wird. Die Verbindungen der Formel (6) können aus Sulfonsäuren,
wie z. B. 3-Nitrobenzolsulfonsäure oder 4-Acetylaminobenzolsulfonsäure
durch herkömmliche Maßnahmen erhalten werden, beispielsweise durch Reaktion mit Chlorosulfonsäure.
Das alternative Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe der Formel (1) ist aber im allgemeinen weniger zweckmäßig als das
erste oben beschriebene Verfahren.
Die Farbstoffe können aus den obigen Prozessen durch herkömmliche Methoden in der Säureform oder in Form eines Ammoniumsalzes
oder teilweise in einer dieser Formen und teilweise als Alkalimetallsalz, z.B. Li-, Na- oder K-SaIz, erhalten werden. Diese
Salze können dadurch erhalten werden, daß man ein Halogenid, wie z.B. das Chlorid des gewünschten Alkalimetalls oder ein Ammoniumhalogenid,
oder Ammoniak dem fertigen Reaktionsgemisch vor der Isolierung zusetzt. Alternativ wird durch Zusatz eines Alkanolamine,
wie z.B. Diethanolamin, zum fertigen Reaktionsgemisch eine hoch-lösliche Form des Farbstoffs erhalten, welche als gesamte
Flüssigkeit für das Färbe- oder Druckverfahren verwendet werden kann.
0 3 0016/0 626
Die neuen Farbstoffe sind aufgrund der Anwesenheit von Sulfon- und Phosphonsäuregruppen wasserlöslich. Sie können im allgemeinen
zum Färben von Textilmaterialien verwendet werden, die sich durch Farbstoffe, welche mittels anionischer Gruppen solubilisiert
sind, färben lassen. Beispiele hierfür sind natürliche und synthetische Polyamidmaterialien, z.B. Wolle, Seide, PoIyhexamethylenadipamid
und Polycaproimid, aber insbesondere Textilmaterialien aus natürlicher oder regenerierter Zellulose, wie
z.B. Baumwolle, Leinen und Viskose-Rayon. Im Falle von Zellulose-Textilmaterialien
werden sie vorzugsweise auf der Faser durch Backen bei einer Temperatur von 95 bis 230 C in Gegenwart eines
Carbodiimids, wie z.B. Cyanamid, Dicyandiamid, fixiert, beispielsweise
durch das Verfahren, das in der GB-PS 1 411 306 beschrieben ist.
Textilien, die durch die erfindungsgemäßen Farbstoffe gefärbt worden sind, besitzen starke leuchtende Farbtöne und zeigen eine
gute Echtheit gegenüber Waschbehandlungen. Sie besitzen oftmals auch eine gute Lichtechtheit, und in dieser Hinsicht sind sie
üblicherweise bekannten Anthrachinonfarbstoffen mit Phosphonsäuregruppen
überlegen.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe eignen sich besonders zum Aufbringen
zusammen mit Dispersionsfarbstoffen aus einem einzigen Färbebad oder mit einer einzigen Druckpaste. In dieser Hinsicht
schneiden sie bei einem Vergleich mit beispielsweise den meisten üblichen Zellulose-Reaktivfarbstoffen günstig ab, welche die Anwesenheit
von alkalischen Hilfsmitteln benötigen, die häufig zu einer Ausflockung des Dispersionsfarbstoffs führen. Solche gemischte
Färbebäder oder Druckpasten sind häufig erwünscht, wenn Textilmaterialien gefärbt werden sollen, die zwei Fasertypen enthalten,
wie z.B. Textilmaterialien aus Zellulose/Polyester-Mischungen .
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, worin die Teile in Gewicht ausgedrückt sind.
Eine gerührte Suspension von 20,52 Teilen l-Amino-4-(3'-chlorosulfonylanilino)
anthrachinon-2-sulfonsäure (hergestellt durch das Verfahren von Beispiel 1 der GB-PS 952 497) in 100 Teilen
Eis-Wasser, wird während 1 Stunde bei 0 bis 5 C zu einer gerührten
neutralen Lösung von 8,65 Teilen 3-Aminophenylphosphonsäure in 100 Teilen Wasser zugegeben. Das Reaktionsgemisch wird
während der Zugabe und noch anschließend 2 Stunden bei O bis 5 C und bei einem pH von 6,5 bis 7,5 gehalten, wobei allmählich
Natriumhydroxidlösung zugegeben wird. Das Gemisch wird dann über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Das Produkt wird durch Zusatz
von konzentrierter Salzsäure (36°Tw) ausgefällt, und der ausgefällte Farbstoff wird abfiltriert, mit 2n Salzsäure gewaschen
und abschließend trocken gesaugt. Der Filterkuchen wird unter Zusatz von Ammoniaklösung in Wasser aufgelöst, um eine Lösung
mit einem pH von 7,0 herzustellen. Die Lösung wird durch eine Visking-Membrane dialisiert, bis sie frei von Halogenid ist.
Die Farbstofflösung wird im Vakuum zur Trockne eingedampft.
Beispiele 2-4
Anstelle der 8,65 Teile 3-Aminophenylphosphonsäure von Beispiel 1
kann eine äquivalente Menge von:
Beispiel 2 : 4-Aminophenylphosphonsäure " 3 : 3-Amino-4-methoxyphenylphosphonsäure
" 4: 2-Aminophenylphosphonsäure
verwendet werden, wobei Farbstoffe erhalten werden, die auf Zellulose-Textilmaterialien leuchtend rötlich-blaue Farbtöne
mit einer vorzüglichen Echtheit gegenüber Licht und Waschen ergeben, wenn sie durch das in der GB-PS 1 411 306 beschriebene
Verfahren aufgebracht werden.
Beispiele 5-6
Anstelle der 2O,52 Teile l-Amino-4-(3'-chlorosulfonylanilino)-anthrachinon-2-sulfonsäure
von Beispiel 1 kann eine äquivalente Menge von:
Beispiel 5: l-Amino-4-(4'-chlorosulfonylanilino)anthrachinon-
0300 te/0 62$
2-sulfonsäure (hergestellt durch das Verfahren von
Beispiel 2 der GB-PS 952 497);
Beispiel 6: l-Amino-4-(2'-chlorosulfonylanilinojanthrachinon-
Beispiel 6: l-Amino-4-(2'-chlorosulfonylanilinojanthrachinon-
2-sulfonsäure
verwendet werden, wobei Farbstoffe erhalten werden, die auf ZeI-lulose-Textilmaterialien
leuchtend rötlich-blaue Farbtöne mit
einer vorzüglichen Echtheit gegenüber Licht und Waschen ergeben, wenn sie durch das Verfahren der GB-PS 1 411 306 aufgebracht
werden.
einer vorzüglichen Echtheit gegenüber Licht und Waschen ergeben, wenn sie durch das Verfahren der GB-PS 1 411 306 aufgebracht
werden.
Claims (12)
1. Anthrachinonfarbstoffe, die in Form der freien Säure die Formel
O NH
=fV-s02N-\V
aufweisen, worin
Z für H oder SO H steht,
R für H, C .alkyl oder Hydroxy-C alkyl steht und
der Ring A gegebenenfalls zusätzlich durch OCH und/oder SO3H
substituiert sein kann.
2. Farbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
Z für H steht.
3. Farbstoffe nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß R für H steht.
4. Farbstoffe nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet,
daß/Ring A keine zusätzlichen Substituenten enthält.
5. Farbstoffe nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet,
daß die Gruppe der Formel
-SO N
in m- oder p-Stellung des Rings B gebunden ist.
ORIGINAL INSPECTED
030016/0626
6. Farbstoffe nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß
die Gruppe der Formel
-SO-N
in m-Stellung gebunden ist.
7. Farbstoffe nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch geeichnet,
daß die Gruppe der
der m- oder p-Stellung befindet.
der m- oder p-Stellung befindet.
kennzeichnet, daß die Gruppe der Formel P0_H am Ring A sich in
8. Farbstoffe nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß die Gruppe der Formel PO H sich in m-Stellung befindet.
9. Farbstoffe nach Anspruch 1, wenn sie nach einem der Beispiele hergestellt sind.
10. Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Anthrachinonsulfonchlorid
der Formel
(2)
mit einer Aminophenylphosphonsäure der Formel
(3)
umsetzt, wobei Z und R die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen und der Ring A gegebenenfalls zusätzliche Substituenten
wie in Anspruch 1 enthalten kann.
030016/0628
11. Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe nach Anspruch 1,
worin R für etwas anderes als H steht, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Bromoanthrachinonverbindung der Formel
mit einer Aminoverbindung der Formel
umsetzt, wobei Z die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzt und R für C .alkyl oder Hydroxy-C. .alkyl steht.
12. Verwendung der Farbstoffe nach Anspruch 1 zum Färben von Textilmaterialien.
030016/0626
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB7839812 | 1978-10-09 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2933277A1 true DE2933277A1 (de) | 1980-04-17 |
Family
ID=10500201
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19792933277 Withdrawn DE2933277A1 (de) | 1978-10-09 | 1979-08-16 | Anthrachinonfarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zum faerben von textilmaterialien |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4225523A (de) |
| JP (1) | JPS5552350A (de) |
| DE (1) | DE2933277A1 (de) |
| IT (1) | IT1165291B (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19964296B4 (de) * | 1998-08-11 | 2007-08-30 | Gottlieb Binder Gmbh & Co | Verwendung von Reaktivfarbstoffen |
| DE19937328B4 (de) * | 1998-08-11 | 2016-09-22 | Gottlieb Binder Gmbh & Co | Verwendung von Reaktivfarbstoffen |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2195067A (en) * | 1937-07-26 | 1940-03-26 | Gen Aniline & Film Corp | Wool dyestuffs of the anthraquinone series |
| US2730534A (en) * | 1952-12-31 | 1956-01-10 | Gen Aniline & Film Corp | Anthraquinone dyestuffs |
| CH423407A (de) * | 1961-08-16 | 1966-10-31 | Durand & Huguenin Ag | Verfahren zum Färben von Oxydschichten |
-
1979
- 1979-08-07 US US06/064,527 patent/US4225523A/en not_active Expired - Lifetime
- 1979-08-16 DE DE19792933277 patent/DE2933277A1/de not_active Withdrawn
- 1979-08-21 IT IT25222/79A patent/IT1165291B/it active
- 1979-10-09 JP JP12954779A patent/JPS5552350A/ja active Pending
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19964296B4 (de) * | 1998-08-11 | 2007-08-30 | Gottlieb Binder Gmbh & Co | Verwendung von Reaktivfarbstoffen |
| DE19937328B4 (de) * | 1998-08-11 | 2016-09-22 | Gottlieb Binder Gmbh & Co | Verwendung von Reaktivfarbstoffen |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4225523A (en) | 1980-09-30 |
| JPS5552350A (en) | 1980-04-16 |
| IT1165291B (it) | 1987-04-22 |
| IT7925222A0 (it) | 1979-08-21 |
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| 8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |