DE2912431A1 - Organopolysiloxanlatex - Google Patents

Organopolysiloxanlatex

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organopolysiloxane
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carbon atoms
gamma
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Chiba Ichihara
Isao Ona
Masaru Ozaki
Katsutoshi Usui
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DuPont Toray Specialty Materials KK
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Toray Silicone Co Ltd
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Description

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Toray
Toray Silicone Company, Ltd., Tokio, Japan Organopolysiloxanlatex
Die Erfindung bezieht sich auf Organosiloxanlatices oder -emulsionen, die durch organofunktionelle Trialkoxysilane vernetzt sind.
Zur Herstellung von Organopolysiloxanemulsionen gibt es viele bekannte Verfahren. Diese Emulsionen werden für Formtrennmittel, Anstrichmittel, Mittel zum Behandeln von Fasern und Web- und Wirkstoffen, Schaumverhütungsmittel und Glänzer verwendet.
Die Verfahren zur Herstellung solcher Emulsionen sind allgemein bekannt. Im allgemeinen werden derartige Emulsionen als Latices bezeichnet, weil sie in ihren Eigenschaften in Wasser unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln dispergierten organischen Harzen äquivalent sind. Beispielsweise bezieht sich die US-PS 2 891 920 auf ein Verfahren, wobei ein mit Hilfe eines Emulgiermittels in Wasser emulgiertes Organosiloxan mit starken Mineralsäuren oder starken Alkalien als Katalysatoren polymerisiert wird. Bei dem Verfahren nach GB-PS 1 024 024 wird ein in Wasser mit einer Benzolsulfonsäure oder einer Alkylbenzolsulfonsäure emulgiertes Organosiloxan durch Erwärmen polymerisiert. Bei
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dem Verfahren nach der JP-OS 71/41038 werden in Wasser mit einem Polyoxyethylenschwefelsäureester emulgierte Organosiloxane durch Erwärmen polymerisiert. In der oben erwähnten GB-PS 1 024 024 ist außerdem ein Verfahren angegeben, wobei die Emulsionspolymerisation unter Mitverwendung kleiner Mengen von Alkoxysilanen, wie Methyltrimethoxysilän, Methyltriethoxysilan, Vinyltrimethoxysilan und Phenyltrimethoxysilan, durchgeführt wird. Nach der JP-OS 71/41 038 kann die Emulsionspolymerisation unter Mitverwendung einer kleinen Menge Phenyltriethoxysilan durchgeführt werden.
Die nach den vorstehend beschriebenen Verfahren erhaltenen Organopolysiloxanlatices eignen sich besonders gut zur Behandlung von Papier oder natürlichen oder synthetischen Fasern, Glasfasern oder gewirkten und gewebten Stoffen daraus zur Erzielung von Weichheit, Benetzbarkeit, WasserabstoßungsvermÖgen und Ablösbarkeit. Diese Latices führen jedoch nicht zu einem Haftverbund oder Kohäsivmerkmalen zwischen Fasern und inhibieren in manchen Fällen sogar diese Merkmale, was im Fall von gewirkten oder gewebten Stoffen zu einer nachteiligen Texturierung führt. Die Mitverwendung von Kondensationskataiysatoren, wie Organozinncarboxylaten, ergibt eine geringfügige Erhöhung der Haftungs- und Verbundfestigkeit. Die Erhöhungen der Verbundfestigkeit ist jedoch nicht ausreichend, und die Mitverwendung der Kondensationskatalysatoren ist mit anderen Nachteilen verbunden, z. B. einer Beeinträchtigung der Badbeständigkeit und der Wärme- und Wasserfestigkeit nach dem Härten.
Die Erfindung hat sich zur Aufgabe gestellt die oben beschriebenen Nachteile zu beheben und zu Stoffen mit guter Beständigkeit zu gelangen, die sich besonders zur Erzielung eines Haftverbunds zwischen Fasern und konvergierender Merk-' male eignen.
£09842/0702-
Diese Aufgabe v/ird durch den Gegenstand der Erfindung gelöst, nämlich durch eine Organopolysiloxanemulsion, die durch Polymerisation eines cyclischen Organopolysiloxans in Gegenwart eines organofunktionellen Trialkoxysilans, eines oberflächenaktiven Mittels und von Wasser erhalten worden ist.
Der Gegenstand der Erfindung ist in den Patentansprüchen definiert.
Die cyclischen Organosiloxane, die für die erfindungsgemäßen Organopolysiloxaneitiulsionen verwendet werden können, entsprechen der allgemeinen Formel
R2 und R3
untereinander gleiche oder voneinander verschiedene substituierte oder unsubstituierte einwertige Kohlenwasserstoffgruppen bedeuten und
für eine ganze Zahl mit einem Mittelwert von 3 bis 6 steht.
2 3
Beispiele für R und R sind Alkylreste, wie Methyl, Ethyl und Propyl, Alkenylgruppen, wie Vinyl, Allyl und Butadienyl, Arylreste, wie Phenyl, Xenyl und Naphthyl, Cycloalkylreste, wie Cyclohexyl, Cycloalkenylreste, wie Cyclohexenyl, Aralkylreste, wie Benzyl und Alkarylreste wie Toluyl und Xy-IyI, sowie Substitutionsprodukte dieser Reste. Die cyclischen
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ORiGiNAL INSPECTED
Siloxane sind im Handel erhältlich, weshalb ihre Herstellung nicht erörtert wird.
Die organofunktionellen Trialkoxysilane, Bestandteil (A) gemäß der Erfindung, sind allgemein bekannte Silane und im Handel erhältlich. Sie haben die allgemeine Formel
(R1O)3SiRX
einen einwertigen Kohlenwasserstoffrest mit weniger als 7 Kohlenstoffatomen oder einen Rest der Formel -CH2OC2H5 oder -CH2CH0OCH3,
einen zweiwertigen Kohlenwasserstoffrest mit nicht mehr als 12 Kohlenstoffatomen und
einen organofunktionellen Rest der Formel -NH2, -CH2CH2NH2, -(CH2J4NH2 oder mit der Bezeichnung N-Cyclohexylamino, N-Phenylamino, N-Aminoethylamino, Ν,Ν-Dimethylamino, Glycidyl, 3,4-Epoxycyclohexyl, Mercapto oder Methacrylo
bedeuten.
Einzelne Beispiele für die Gruppe R sind Methylen, Ethylen, Propylen, Butylen, Hexylen, Phenylen, Xenylen, Naphtylen, Cyclohexylen, Benzyliden, Tolylen und Xylylen. Einzeilbeispiele für die Gruppe R sind Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Hexyl, Cyclohexyl, Ethoxymethoxy und Methoxyethoxy.
Beispiele für den Bestandteil (A) sind ß-Aminoethyltrimethoxysilan, ß-Aminoethyltriethoxysilan, ß-Aminoethyltriisopropoxysilan, gamma-Aminopropyltrimethoxysilan, gamma-Aminopropyltriethoxysilan, gamma-Aminopropyltri-n-propoxysilan, gamma-Aminopropyltri-n-butoxysilan, delta-AminobutyIhrimethoxysilan, epsilon-Aminohexyl-
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triethoxysilan, 4-Aminocyclohexyltriethoxysilan, 4-Aminophenyltrimethoxysilan, N-Aminoethyl-gamma-aminopropyltrimethoxysilan, N-Aminoethyl-gamma-aminopropyltriethoxysilan, N-Aminoethyl-gamma-aminopropyltricyclohexoxysilan, ß-Glycidoxyethyltrimethoxysilan, ß-Glycidoxyethyltriethoxysilan, gamma-Glycidoxypropyltrimethoxysilan, gamma-Glycidoxypropyltriethoxysilan, ß-(3,4-Epoxycyclohexyl)ethyltrimethoxysilan, β-(3,4-Epoxyoxycyclohexyl)ethyltriethoxysilan, gamma-(3,4-Epoxycyclohexyl)propyltriethoxysilan, gamma-Mercaptopropyltrimethoxysilan, gamma-Mercaptopropyltriethoxysilan, gamma-Methacryloxypropyltrimethoxysilan und gamma-Methacryloxypropyltriethoxysilan.
Dieser Bestandteil ist für die erfindungsgemäße Masse unentbehrlich und dient dazu die Fasern aneinander haftend zu machen und zu binden. Gewöhnliche Organotrialkoxysilane ohne organofunktionelle Gruppe, wie eine Amino- oder Epoxygruppe, ergeben nur eine schwache Haftung und Bindung. Die erfindungsgemäße Verwendung von Trialkoxysilanen führt zu einer außerordentlich festen Haftung und Bindung.
Die Wirkung des Bestandteils (A) ist am besten, wenn er vor der Emulsionspolymerisation zu dem cyclischen Organosiloxan. Bestandteil (B) und dem Bestandteil (C), dem Wasser zugesetzt wird. Die Zugabe des Bestandteils (A) nach der Emulsionspolymerisation führt in der Regel nicht zu der festen Haftung und Bindung, die durch die Erfindung angestrebt wird. Es wird angenommen, daß dies eine Folge der Alkoholabspaltungskondensation zwischen den Silanolgruppen an beiden Enden des Diorganopolysiloxans ist, das infolge der Ringöffnungspolymerisation des cyclischen Organopoly— siloxans und einer oder zwei der Alkoxygruppen des Bestandteils (A) gebildet wird, die zu einem Organopolysiloxan führt, das an beiden Enden durch die funktionelle Gruppe zusätzlich zu den beiden Alkoxygruppen vom Bestandteil (A) substituiert ist. Außerdem weist ein modifiziertes Organopolysiloxan zusätzlich zu der oben angegebenen Substitution an beiden Enden innerhalb der Organopolysiloxan-
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hauptkette durch eine Alkoxygruppe und die organofunktionel-Ie Gruppe des Bestandteils (A) substituierte Siliciuraatome auf.
Die erfindungsgemäß verwendete Menge des Bestandteils (A) beläuft sich auf 0,1 bis 30 Gewichtsteile, vorzugsweise 1 bis 15 Gewichtsteile, bezogen auf 100 Gewichtsteile des Organopolysiloxans. Ist diese Menge zu gering, dann wird die Haftung und Bindung zwischen Fasern, die durch die erfindungsgemäße Masse erzielt wird, beeinträchtigt. Ist die Menge zu groß, dann wird die Stabilität der Emulsion durch den bei der Hydrolyse der Alkoxygruppen als Nebenprodukt gebildeten Alkohol beeinträchtigt.
Der Bestandteil (B) wirkt als Katalysator für die Polymerisation des cyclischen Organopolysiloxans. Gleichzeitig spielt er auch die Rolle des für die Bildung der Emulsion nötigen oberflächenaktiven Mittels. Manche oberflächenaktive Mittel, z. B. quaternäre Ammoniumsalze, haben jedoch eine geringe katalytische Wirkung und machen die zusätzliche Verwendung von alkalischen Katalysatoren, wie Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxyd, erforderlich, die üblicherweise zur Polymerisation von cyclischen Organopolysiloxanen verwendet werden.
Als oberflächenaktive Mittel im Rahmen der Erfindung brauchbare Sulfonsäuren sind solche der allgemeinen Formeln R4CCH.SOOH und R5O(C-H-O) SO-.H,
R eine aliphatische einwertige Kohlenwasserstoffgruppe mit wenigstens 6 Kohlenstoffatomen und
R eine aliphatische einwertige Kohlenwasserstoffgruppe mit wenigstens 6 Kohlenstoffatomen oder eine durch eine aliphatische einwertige Kohlen-
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Wasserstoffgruppe mit wenigstens β Kohlenstoffatomen substituierte Arylgruppe bedeuten und
m einen Durschschnittswert von 1 bis 15 hat.
Einzelne Beispiele für die Sulfonsäure sind Hexylbenzolsulfonsäure, Qctylbenzolsulfonsäure, Decylbenzolsulfonsäure, Dodecylbenzolsulfonsäure, Cetylbenzolsulfonsäure, Myristylbenzolsulfonsäure, CH_(CHn)CCH„O(C„H.O)oS0,H, CH-(CH0)0CHo0-
(C2H4O)3SO3H, CH3(CH2J10CH2O(C2H4O)4SO3H und CH3(CH2)2CH2-
CgH4O-(C2H4O)2SO3H. Auch Naphthy!phosphonsäuren mit langkettigen Alkylsubstituenten können verwendet werden.
Die erfindungsgemäß als oberflächenaktive Mittel verwendbaren quaternären Ammoniumsalze sind solche der allgemeinen Formel
R6 - N+ - R9 · X RS
eine aliphatische einwertige Kohlenwasserstoff gruppe mit wenigstens 6 Kohlenstoffatomen,
7 9
R bxs R einwertige organische Gruppen und
X ein Halogenatom bedeuten.
Einzelne Beispiele für die quaternären Ammoniumsalze sind Octyltrimethylammoniumchlorid, Dodecyltrimethylammoniumchlo rid, Hexadecyltrimethylammoniumchlorid, Octyldimethylbenzyl ammoniumchlorid, Decyldimethylbonzylammoniumchlorid, Didodecyldimethylammoniumchlorid und Dioctadecyldimethylammoniumchlorid.
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Der Bestandteil (B) wird in der Menge verwendet, die zum Emulgieren des cyclischen Organopolysiloxans und des Bestandteils (A) erforderlich ist. Im allgemeinen liegt diese Menge zwischen 0,5 und 20 Gewichtsteilen, bezogen auf 100 Gewichtsteile des Organopolysiloxans.
Wasser wird als Bestandteil (C) in der Menge verwendet, die für die Emulsionspolymerisation erforderlich ist. Auf die genaue Menge kommt es zwar nicht an, doch liegt sie gewöhnlich zwischen 100 und 500 Gewichtsteilen, bezogen auf 100 Gewichtsteile des Organopolysiloxans.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Masse kann folgendermaßen erfolgen. Der Bestandteil (B), eine Sulfonsäure oder ein quaternäres Ammoniumsalz als oberflächenaktives Mittel und, wenn nötig, ein alkalischer Katalysator, wie Kaliumhydroxid, werden zu dem Bestandteil (C), dem Wasser, gegeben und gelöst. Als nächstes werden das cyclische Organosiloxan und der Bestandteil (A), das Silan, unter Rühren zu dieser Lösung gegeben. Anschließend wird die Mischung durch eine Emulgiervorrichtung, z. B. einen Homogenisator, eine Kolloidmühle oder Bandmischer geleitet. Durch Mischen der gebildeten milchig-trüben Flüssigkeit, unter Zuführung von Wärme bei 70 bis 90 0C während 1 bis 10 Stunden wird eine Organopolysiloxanlatexmasse von hohem Molekulargewicht erhalten. Nach dem Abkühlen des Produkts wird vorzugsweise eine Neutralisation vorgenommen, mit Alkali im Fall der Verwendung einer Sulfonsäure als oberflächenaktives Mittel und mit Säure, im Fall der Verwendung eines quaternären Ammoniumsalzes als oberflächenaktives Mittel.
Farbstoffe, Konservierungsmittel, Styrol-Butadien-Kautschukemulsionen, Acrylnitril-Butadien-Kautschukemulsionen, ChIoropren-Kautschukmulsionen und andere Kautschukemulsionen könnnen der erfindungsgemäßen Masse zugesetzt werden. Ferner
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können Polydimethylsiloxanöle mit Trimethylsilylgruppen an beiden Enden des Moleküls, Siliconharze mit Trimethylsiloxaneinheiten und SiO. ,--Einheiten sowie im Rahmen der Erfindung nicht genannte oberflächenaktive Mittel, die zur weiteren Erhöhung der Lager- und Lösungsbeständigkeit zugesetzt werden, als Sekundäradditive verwendet werden.
Die nach dem oben beschriebenen Verfahren erhaltenen erfindungsgemäßen Massen können als Trennmittel, Bestandteile von Anstrichmitteln, Faserbehandlungsmittel, Glasfaserbehandlungsmittel, Schaumverhütungsmittel und Glänzer verwendet werden. Außerdem sind sie von besonderem Wert, wenn sie in Verbindung mit natürlichen und synthetischen organischen Fasern und gewebten, gewirkten und insbesondere ungewebten Stoffen daraus, anorganischen Fasern, wie Glasfasern, Asbest, Steinwolle und gewebten oder gewirkten Stoffen daraus, zur Verbesserung der Haft- und Bindungseigenschaften zwischen den Fasern verwendet werden.
Zur Erzielung dieser Wirkungen werden die genannten Stoffe mit einer erfindungsgemäßen Masse imprägniert und, wenn nötig, weiteren Stufen, z.B. Trocknen durch Wärme oder anderen Stufen, unterworfen, die üblicherweise zur Faserbehandlung angewandt werden.
Durch die folgenden Beispiele wird die Erfindung weiter erläutert. Darin sind Teile Gewichtsteile.
Beispiel 1
Zu einer homogenen Lösung von 3 Teilen Dodecylbenzolsulfonsäure in 55 Teilen Wasser wird eine gesondert hergestellte,
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-yd-
aus 40 Teilen Octamethylcyclotetrasiloxan und 2 Teilen gamma-Glycidoxypropyltrimethoxysilan gegeben. Dann wird die Mischung zweimal unter einem Druck von 450 kg/cm2 durch eine Homogenisiervorrichtung zum Emulgieren geleitet. Die mäßig trübe Flüssigkeit wird 2 Stunden auf 80 0C erwärmt und dann über Nacht bei 10 0C stehengelassen. Anschließend wird die Masse mit einer wäßrigen Lösung von Kaliumhydroxid neutralisiert. Dieser Organopolysiloxanlatex erweist sich als auch noch nach einmonatiger Lagerung stabil. Nach einmonatigem Stehenlassen wird ein Teil der miIchig-trüben Flüssigkeit in einer Aluminiumschale bei 100 0C getrocknet. Nach 10-minütigem Erwärmen auf 150 0C ist dieses Material in ein elastisches gummiartiges Silicon übergegangen. Eine andere Probe des Organopolysiloxanlatex wird mit Wasser auf das Doppelte verdünnt. 100 Teile Glasstapelfaser werden zu 100 Teilen der verdünnten Flüssigkeit gegeben. Nach gründlichem Rühren wird die Glasstapelfaser abgetrennt, auf einem flachen Brett ausgebreitet und zur Entfernung überschüssiger Flüssigkeit schwach gepreßt. Nach 2-stündigem Trocknen bei 100 0C wird das Material 30 Minuten einer Preßverformung bei 170 0C unterworfen. Es wird ein Blatt mit hoher Festigkeit, hoher Elastizität, guter Wärmebeständigkeit und guter Formtrennung erhalten.
Beispiel 2
Zu einer Lösung von 5 Teilen Hexadecyltrimethylammoniumchlorid in 67 Teilen Wasser wird eine Mischung aus 3 Teilen N-(ß-Äminoethyl)-gamma-aminopropyltrimethoxysilan und 25 Teilen Octamathylcyclotetrasiloxan, die in einem gesonderten Behälter hergestellt worden ist, gegeben. Nach Einstellung des pH-Werts der erhaltenen Mischung mit Kaliumhydroxid auf 13 wird die Mischung zweimal durch eine Kolloidmühle mit
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einer öffnung von 254 μ (10/1000 inch) geleitet. Dann wird sie 3 Stunden auf 80 0C erwärmt,, auf 40 0C abgekühlt und 10 Stunden stehengelassen, worauf die Masse mit Salzsäure neutralisiert und eine milchig-trübe Flüssigkeit erhalten wird. Durch Trocknen eines Teils dieser milchig-trüben Flüssigkeit in einer Aluminiumschale bei 100 0C und 5-minütiges Erwärmen auf 150 0C wird ein elastisches gummiartiges Silicon erhalten.
Beispiel 3
Eine Lösung von 2 Teilen Octy!benzolsulfonsäure in 68 Teilen Wasser wird unter Rühren mit einer vorher hergestellten Mischung aus 25 Teilen Octamethylcyclotetrasxloxan, 3 Teilen Tetramethyltetravinylcyclotetrasiloxan und 2 Teilen ganima-Mercaptopropyltrimethoxysilan vermischt. Die gebildete Mischung wird zweimal bei 450 kg/cm2 durch eine Homogenisiervorrichtung geleitet. Dann wird die Flüssigkeit 90 Minuten auf 85 0C erwärmt, auf 20 0C abgekühlt und 7 Stunden stehengelassen. Anschließend wird die Flüssigkeit mit Natriumhydroxid neutralisiert. Ein Teil dieser milchig trüben Flüssigkeit wird, in einer Aluminiumschale nach Trocknen bei 100 0C 10 Minuten auf 15Ο 0C erwärmt. Es wird ein elastischer gummiartiger Film erhalten.
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Claims (2)

  1. y£-
    Patentansprüche
    ./' Organopolysiloxanlatex, bestehend aus dem Produkt der Polymerisation eines cyclischen Organopolysiloxans der allgemeinen Formel
    iio
    R2 und R3,
    die untereinander gleich oder voneinander verschieden sein können, substituierte oder unsubstituierte einwertige Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeuten und
    einen Durchschnittswert von 3 bis 6 hat,
    in Gegenwart von
    (A) einem organofunktionellen Trialkoxysilan der allgemeinen Formel
    (R1O)3SiRX,
    einen einwertigen Kohlenwasserstoffrest mit weniger als 7 Kohlenstoffatomen oder eine Gruppe der Formel -CH2OC2H5 oder -CH2CH2OCH3,
    eine zweiwertige Kohlenwasserstoffgruppe mit nicht mehr als 12 Kohlenstoffatomen und
    einen organofunktionellen Rest der Formel
    Θ09842/0702
    -NH2, -CH2CH2NH2 oder -(
    oder mit der Bezeichnung N-Cyclohexylamino, N-Phenylamino, N-Aminoethylamino, N,N-Dimethylamino, Glycidyl, 3,4-Epoxycyclohexyl, Mercapto oder Methacrylo
    bedeuten,
    (B) einem oberflächenaktxven Mittel und
    (C) Wasser.
  2. 2. Latex nach Anspruch 1, bestehend aus dem Produkt der Polymerisation von 100 Teilen des cyclischen Organopoly siloxans in Gegenwart von 0,1 bis 30 Teilen des Bestandteils (A), O,5 bis 20 Teilen des Bestandteils (B) und 100 bis 500 Teilen des Bestandteils (C).
    gnu ;-U ? / 0 7 G 2
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