DE2908036A1 - Verfahren zur herstellung von silikonverbindungen, die durch kontakt mit der umgebungsfeuchtigkeit, durch waermezufuhr oder durch vermischung der bestandteile aushaerten - Google Patents
Verfahren zur herstellung von silikonverbindungen, die durch kontakt mit der umgebungsfeuchtigkeit, durch waermezufuhr oder durch vermischung der bestandteile aushaertenInfo
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Description
HOFFMANK · EITI-IS & XARTNIDR
PAT E N TAN WALT E
DIPL.-ING. K. FOCHSLE · DR. REE. NAT. 8. HANSEN
ARABELLASTRASSE 4 (STERNHAUS) · D-8000 MÖNCHEN 81 · TELEFON !089) 911087 ■ TELEX 05-29619 (PATHE)
31 8o9
Krafft S.A., Andoain (Guipuzcoa), Spanien
Verfahren zur Herstellung von Silikonverbindungen, die durch Kontakt mit der Umgebungsfeuchtigkeit,
durch Wärmezufuhr oder durch Vermischung der Bestandteile aushärten
Die Erfindung betrifft ein verbessertes Herstellungsverfahren
von aushärtbaren Silikonverbindungen, wobei die Aushärtung durch Kontakt mit der ümgebungsfeuchtigkeit, durch Vermischung der
Bestandteile oder durch Wärmeeinwirkung ausgelöst wird.
Die aushärtbaren Verbindungen aus Silikonen, insbesondere organischen
Polysiloxanen, setzen*sich grundsätzlich aus einem Polysiloxan, das reaktionsfähige Gruppen (z.B. Silan-,
Silanol-, Alkoxysilangruppen etc.) enthält, einem Vulkanisierungsmittel
(z.B. Acetoxysilan, Alkoxysilan, Aminosilan, Ketoxime, Vinylsiloxan, Peroxid etc.) und einem Beschleuniger
(z.B. Zinnsalze) zusammen. Diese Verbindungen können durch Kontakt mit der Umgebungsfeuchtigkeit, bei Vermischung aller
Bestandteile oder bei Wärmeeinwirkung aushärten.
030 3307052
Zur Änderung der Eigenschaften der aushärtbaren Verbindungen für spezifische Verwendungsformen können nicht reaktionsfähige
Flüssigsilikone wie oC-'-iJTrimethylpolydimethylsiloxane, Thixotropiemittel,
wie pyrogenisches Silizium, Füllstoffe, Pigmente etc.,
beigegeben i^erden.
Wegen der hohen Kosten der Polysiloxane bietet sich die Verwendung
von organischen Verbindungen in den Silikonverbindungen als eine vorteilhafte Möglichkeit an. Diese organischen Verbindungen
können die nicht reaktionsfähigen Flüssigsilikone ganz
oder teilweise ersetzen. ..".". Die schlechte Verträglichkeit der Polysiloxane mit anderen chemischen Substanzen schränkt jedoch
die Verwendung siliziumfreier organischer Verbindungen
bedeutend ein.
Bisher wurden organische Verbindungen, wie Paraffinöl, Adipinate,
Polybuten, Polyisobutylen etc., bei der Herstellung von aushärtbaren Silikonverbindungen verwendet, die bei Raumtemperatur
oder Wärmeeinwirkung vulkanisieren. Diese Verbindungen weisen im allgemeinen schlechte Stabiltiätseigenschaften auf
und neigen zu Äusschwitzerscheinungen.
Ausserdem besitzen die bisher verwendeten organischen Verbindungen
im allgemeinen keine ausreichende Verträglichkeit mit den Polysiloxanen, um die Herstellung von transparenten aushärtbaren
Verbindungen zu ermöglichen.
Dagegen besitzen die organischen Verbindungen, die diese Nachteile
nicht aufweisen, wie z. B. Polybuten mit niedrigem Molekulargewicht,
eine zu hohe Flüchtigkeit und entweichen stufenweise aus der ausgehärteten Verbindung, insbesondere bei Temperaturen
über 5o C.
030030/052 3
Die genannten Nachteile werden erfindungsgemäss dadurch vermieden,
dass bei der Herstellung der aushärtbaren Polysiloxanverbindungen organische alky!aromatische Verbindungen Verwendung
finden, wobei die Aushärtung bei Raumtemperatur oder Wärmezufuhr erfolgt.
Bei den durchgeführten Versuchen hat sich überraschenderweise ergeben, dass diese alky!aromatischen Verbindungen eine ausnehmend
gute Verträglichkeit mit Polysiloxanen besitzen und den aushärtbaren Verbindungen in relativ grossen Mengen beigegeben
werden können, ohne dass die Transparenz negativ beeinflusst wird oder Ausschwitzerscheinungen auftreten.
Erfindungsgemäss werden alky!aromatische Verbindungen mit einem
Molekulargewicht von mehr als 2oo verwendet, um die Verdampfnngsverluste
einzuschränken oder zu vermeiden, wenn die ausgehärteten Verbindungen hohen Raumtemperaturen ausgesetzt werden.
Die genannten alky!aromatischen Verbindungen nehmen an der Aushärtungsreaktion
der Polysiloxane nicht teil und ersetzen die normalerweise verwendeten Flüssigsilikone, wobei s.ie gleichzeitig
die Eigenschaften der ausgehärteten Verbindungen modifizieren und die Elastizität, Biegsamkeit, Gasdurchlässigkeit
etc. regulieren.
Die erfindungsgemässen alky!aromatischen Verbindungen mit einem
Molekulargewicht von mehr als. 2oo zur Verwendung bei der Herstellung
aushärtbarer Polysiloxanverbindungen können zu den folgenden Gruppen gehören:
Q30030/0529
ORIGINAL
2) R-CH- (CH9) -CH-R
Die R-Gruppen können in demselben Molekül gleich oder verschieden
sein und H- und/oder Alkyl-, Äikylen-, Halogen-, Älky!halogen-,
Nitril-, Amin-, Amid-, Äther-oder Estergruppen etc. bedeuten
0 3 C J 3 0 / 0 5 2 ~
Ebenfalls muss m grosser als oder gleich 1 und kleiner als oder
gleich 25 sein, während R.,=C IL-, wobei η grosser oder gleich
1 und kleiner oder gleich 3o ist.
Erfindungsgeraäss können die aushärtbaren Polysiloxanverbindungen
einen oder mehrere Bestandteile einer oder mehrerer der genannten Gruppen (1), (2), (3) und (4) enthalten.
Als besonders vorteilhafte Verbindungen können das Monoalkylbenzol
mit einem Molekulargewicht über 2oo, wie Dodecylbenzol,
Pentadecylbenzol, Dialkylbenzol (wie Didodecylbenzol), Alkylate mit hohem Molekulargewicht aus der Herstellung des linearen
und/oder verzweigten DodecylbenzoB und mit Gehalt an Monoalky!benzol und/oder Dialkylbenzol und/oder Diphenylalkan genannt werden.
Pentadecylbenzol, Dialkylbenzol (wie Didodecylbenzol), Alkylate mit hohem Molekulargewicht aus der Herstellung des linearen
und/oder verzweigten DodecylbenzoB und mit Gehalt an Monoalky!benzol und/oder Dialkylbenzol und/oder Diphenylalkan genannt werden.
Erfindungsgemäss können die bei Raumtemperatur oder Wärmezufuhr
aushärtbaren Polysiloxanverbindungen mit alkylaromatistihen Verbindungen
modifiziert werden.
Diese Modifikation ist insbesondere bei den folgenden Zusammensetzungen
von Vorteil:
- Polysiloxane und ein Netzmittel und/oder Katalysator, der
die Verbindung bei Feuchtigkeit aushärtet.
die Verbindung bei Feuchtigkeit aushärtet.
- Polysiloxane und ein Vulkanisierungsmittel und/oder Katalysator,
der die Verbindung bei erhöhter Temperatur aushärtet.
- Polysiloxane und ein Netzmittel und/oder Katalysator, der die Verbindung bei der Vermischung sämtlicher Bestandteile aushärtet.
30/052^
Diese Verbindungen können Thixotropiemittel und/oder Haftmittel
und/oder mineralische Füllstoffe und/oder Pigmente und/oder Lösungsmittel etc. enthalten und finden insbesondere
Verwendung als Dichtungsmassen, Modelliermassen oder Beschichtungsmassen.
Die verwendeten alky!aromatischen Verbindungen haben ein Molekulargewicht
von über 2oo und v/erden in Mengen von 5 bis loo Anteilen je 1oo Anteile an Polysiloxanen eingesetzt. Die erhaltenen
Verbindungen zeichnen sich durch eine gute Lagerbeständigkeit aus. Der Verlauf und die Geschwindigkeit der Aushärtung
der Verbindungen wird durch die alky!aromatischen Verbindungen
nicht beeinflusst,
Nach der Aushärtung weisen die Verbindungen keine Ausschwitzungs- oder Trennungserscheinungen auf. Ein bedeutender Vorteil der
Erfindung besteht darin, dass sich auch durchsichtige Verbindungen
herstellen lassen.
Die Beständigkeit gegenüber dem Licht, der Oxidation und der mikrobiologischen Degradierung der erhaltenen Verbindungen kann
gegebenenfalls durch Hinzusetzung von in der Herstellung von
Gummi, Plastik und Klebemitteln üblichen Mitteln verbessert werden.
Das erfindungsgemässe Verfahren bringt eine erhebliche Kostensenkung
mit sich, wobei gleichzeitig die erfindungsgemäss hergestellten
-Verbindungen höchsten Qualitätsanforderungen gerecht werden.
030030/0
- 1ο -
Die anschliessend angeführten Beispiele dienen zur Erläuterung der vielseitigen Anwendung der Erfindung.
In einer sauerstofflosen Umgebung wird eine durchsichtige
Dichtungsmasse hergestellt, die als Referenz dient und 45 % ίύ-Jl-Dihydroxypolydiinethylsiloxan (Silikonpolymer) mit einer
Viskosität von So.ooo cst und 4o % &~~ -Arrimethylpolydimethylsiloxan
(Flüssigsilikon) einer Viskosität von 1oo cst, 5 % Acetoxysilan und 1o % pyrogenischem Silizium (Oberfläche BET
15o) enthält. Diese Verbindung kann in luftdichten Behältern gelagert werden, und die Aushärtung beginnt, sobald die Verbindung
in Kontakt mit der Umgebungsfeuchtigkeit tritt. Die Eigenschaften
dieser Verbindung und die der Verbindungen der Beispiele 2 und 3 sind in der Tabelle 1 wiedergegeben.
Es wird eine ähnliche Verbindung wie in Beispiel 1 hergestellt, wobei das Flüssigsilikon durch Dodecylbenzol ersetzt wird.
Man erhält eine durchsichtige Dichtungsmasse, die gute Extrusions- und Lagereigenschaften aufweist.
Es wird eine ähnliche Verbindung wie in Beispiel 1 hergestellt, mit einem Gehalt von 45 % Silikonpolymer, 2o % Fiüssigsiiikon
und 2o % eines Alkylates mit einem mittleren Molekulargewicht von 33o, der bei der Herstellung von Dodecylbenzol anfällt und
hauptsächlich Dipehnylalkane und Dialky!benzole enthält, 5 %
Acetoxysilan und 1o % pyrogenischem Silizium (Oberfläche BET 15o).
3 0 0 3 0/0529 ORIGINAL INSPECTED
-U-
Man erhält eine durchsichtige Dichtungsmasse mit guten Eigenschaften
in bezug auf die Extrusion und Lagerbestandigkeit.
Wie aus Tabelle 2 ersichtlich, zeigt diese Verbindung nach der Aushärtung ein vorzügliches Verhalten bei hohen Umgebungstemperaturen.
E1oo:kg/cm'
E3oos k9/om^
max. Widerstand kg/cm 14,3
max. Dehnung
2,1 | 1,9 | 2,5 |
6,1 | 6,2 | 6,2 |
14,3 | 13,9 | 14,4 |
65ο | 55ο | 6ο5 |
Mechanische Werte der Verbindung nach Beispiel 3 vor und nach der Alterung bei Wärmeeinwirkung
E1oos kg/cm
E3oo: ^t'cm-2
max. Widerstand kg/cm
max. Dehnung
vor Alterung nach Alterung So C - 14 Tage
2,5 | 2,6 |
6,2 | 6,2 |
14,4 | 16,— |
6o5 | 67o |
030330/052*?
Es wird eine aushärtbare Verbindung aus einem Zweikomponentensilikon
zubereitet.
KomponenteA enthält 1oo Teile <*.--'N'-Hydroxypolydiinethylsiloxan,
2o TeilecidtTrimethylpolydimethylsiloxan, 2o Teile Diatomeenerde,
1o Teile hydrophobisches pyrogenisches Silizium (Oberfläche beschichtet mit Trimethylsilyl).
Komponente B enthält 1oo Teile Äthylpolysilikat (4o % SiO2) und
2 Teile Dibutylzinn-dilaurat.
Bei Vermischung der Komponenten A und B im Verhältnis 2o : 1 beginnt die Aushärtung bei Raumtemperatur. Die Eigenschaften
dieser Verbindung sind in Tabelle 3 wiedergegeben.
Es wird eine ähnliche Verbindung wie in Beispiel 4 zubereitet, wobei in KomponenteA dasa--ft- Trimethylpolydiiaethylsiloxan
durch ein Alkylat mit einem mittleren Molekulargewicht von 35o ersetzt
wird, das bei der Herstellung des verzweigten Dodecylbenzolsanfällt
und hauptsächlich Dialkylbenzol enthält.
Diese Verbindung beginnt die Aushärtung bei Raumtemperatur, wenn die Komponenten Ä und B im Verhältnis 2o : 1 vermischt
werden. Die Eigenschaften dieser Verbindung sind in Tabelle
3 wiedergegeben.
G b L= ,: J 0 / 0 5 ? ■
Beispiel 4 | Beispiel 5 | |
1. Gelatxsationszext | 4 h | 4 h |
2„ Zugwiderstand - ASTM D 412 | ||
Ε.» AA α Jcei/cm loo J |
8,94 | 8,5 |
2 max. Widerstand kg/cm |
8 | 8,98 |
max. Dehnung % | 2oo | 2oo |
Härte | 28 | 24 |
Wie aus Tabelle 3 ersichtlich, beeinflusst die Ersetzung
des Flüssigsilikons durch das Alkylat mit hohem Molekulargewicht die Eigenschaften der Verbindung nicht wesentlich.
03C030/0529
Claims (5)
1.' Verfahren zur Herstellung von Silikonverbindungen, die durch Kontakt mit der Umgebungsfeuchtigkeit, durch Wärmezufuhr
oder durch Vermischung der Bestandteile aushärten, dadurch gekennzeichnet , dass die üblicherweise
verwendeten nicht reaktionsfähigen Flüssigsilikone ganz oder teilweise durch organische alkylaromatische Verbindungen mit
einem Molekulargewicht von über 2oo ersetzt werden, und zwar in einem Verhältnis von 5 bis 1oo Teilen je loo Teilen Polysiloxan.
2. Verfahren geiaäss Anspruch T, dadurch gekennzeichnet , dass die verwendeten alkylaromatischen Verbindungen
mit einem Molekulargewicht von über 2oo zu den folgenden Gruppen gehören können:
03CG30/0529
2908038
2) R-CH- (CH2) - CH - R
3. Verfahren gemäss Ansprüchen 1 und 2, dadurch g e
kennzeichnet , dass die R-Gruppen in demselben
Molekül gleich oder verschieden sein können und H- und/oder
03G130/0529
ORIGINAL 1NSf>eÖTED
2908038
Alkyl-, Alkylen-, Halogen-, Alky!halogen-, Nitril-, Amin-,
Amid-, Ä.ther- oder Estergruppen etc. bedeuten können, wobei ία
grosser als oder gleich 1 und kleiner als oder gleich 25 ist, und R^=CJL . *, wobei η grosser als oder gleich 1 und kleiner
als oder gleich 3o ist.
4. Verfahren geraäss Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet , dass die aushärtbaren Verbindungen
einen oder mehrere Bestandteile einer oder mehrerer der genannten Gruppen (1), (2), (3) und (4) enthalten können.
5. Aushärtbare Siiikonverbindungen, dadurch g e k e η η
zeichnet/ dass sie gemäss dem Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 4 hergestellt sind.
03Γ
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