DE2908036A1 - Verfahren zur herstellung von silikonverbindungen, die durch kontakt mit der umgebungsfeuchtigkeit, durch waermezufuhr oder durch vermischung der bestandteile aushaerten - Google Patents

Verfahren zur herstellung von silikonverbindungen, die durch kontakt mit der umgebungsfeuchtigkeit, durch waermezufuhr oder durch vermischung der bestandteile aushaerten

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Description

HOFFMANK · EITI-IS & XARTNIDR
PAT E N TAN WALT E
DR. ING. E. HOPFMANN (1930-197&) · DIPL.-I NG. W. EiTLE · DR. RER. NAT. K. HOFFMANN · Dl PL.-ING. W. LEHN
DIPL.-ING. K. FOCHSLE · DR. REE. NAT. 8. HANSEN ARABELLASTRASSE 4 (STERNHAUS) · D-8000 MÖNCHEN 81 · TELEFON !089) 911087 ■ TELEX 05-29619 (PATHE)
31 8o9
Krafft S.A., Andoain (Guipuzcoa), Spanien
Verfahren zur Herstellung von Silikonverbindungen, die durch Kontakt mit der Umgebungsfeuchtigkeit, durch Wärmezufuhr oder durch Vermischung der Bestandteile aushärten
Die Erfindung betrifft ein verbessertes Herstellungsverfahren von aushärtbaren Silikonverbindungen, wobei die Aushärtung durch Kontakt mit der ümgebungsfeuchtigkeit, durch Vermischung der Bestandteile oder durch Wärmeeinwirkung ausgelöst wird.
Die aushärtbaren Verbindungen aus Silikonen, insbesondere organischen Polysiloxanen, setzen*sich grundsätzlich aus einem Polysiloxan, das reaktionsfähige Gruppen (z.B. Silan-, Silanol-, Alkoxysilangruppen etc.) enthält, einem Vulkanisierungsmittel (z.B. Acetoxysilan, Alkoxysilan, Aminosilan, Ketoxime, Vinylsiloxan, Peroxid etc.) und einem Beschleuniger (z.B. Zinnsalze) zusammen. Diese Verbindungen können durch Kontakt mit der Umgebungsfeuchtigkeit, bei Vermischung aller Bestandteile oder bei Wärmeeinwirkung aushärten.
030 3307052
Zur Änderung der Eigenschaften der aushärtbaren Verbindungen für spezifische Verwendungsformen können nicht reaktionsfähige Flüssigsilikone wie oC-'-iJTrimethylpolydimethylsiloxane, Thixotropiemittel, wie pyrogenisches Silizium, Füllstoffe, Pigmente etc., beigegeben i^erden.
Wegen der hohen Kosten der Polysiloxane bietet sich die Verwendung von organischen Verbindungen in den Silikonverbindungen als eine vorteilhafte Möglichkeit an. Diese organischen Verbindungen können die nicht reaktionsfähigen Flüssigsilikone ganz oder teilweise ersetzen. ..".". Die schlechte Verträglichkeit der Polysiloxane mit anderen chemischen Substanzen schränkt jedoch die Verwendung siliziumfreier organischer Verbindungen bedeutend ein.
Bisher wurden organische Verbindungen, wie Paraffinöl, Adipinate, Polybuten, Polyisobutylen etc., bei der Herstellung von aushärtbaren Silikonverbindungen verwendet, die bei Raumtemperatur oder Wärmeeinwirkung vulkanisieren. Diese Verbindungen weisen im allgemeinen schlechte Stabiltiätseigenschaften auf und neigen zu Äusschwitzerscheinungen.
Ausserdem besitzen die bisher verwendeten organischen Verbindungen im allgemeinen keine ausreichende Verträglichkeit mit den Polysiloxanen, um die Herstellung von transparenten aushärtbaren Verbindungen zu ermöglichen.
Dagegen besitzen die organischen Verbindungen, die diese Nachteile nicht aufweisen, wie z. B. Polybuten mit niedrigem Molekulargewicht, eine zu hohe Flüchtigkeit und entweichen stufenweise aus der ausgehärteten Verbindung, insbesondere bei Temperaturen über 5o C.
030030/052 3
Die genannten Nachteile werden erfindungsgemäss dadurch vermieden, dass bei der Herstellung der aushärtbaren Polysiloxanverbindungen organische alky!aromatische Verbindungen Verwendung finden, wobei die Aushärtung bei Raumtemperatur oder Wärmezufuhr erfolgt.
Bei den durchgeführten Versuchen hat sich überraschenderweise ergeben, dass diese alky!aromatischen Verbindungen eine ausnehmend gute Verträglichkeit mit Polysiloxanen besitzen und den aushärtbaren Verbindungen in relativ grossen Mengen beigegeben werden können, ohne dass die Transparenz negativ beeinflusst wird oder Ausschwitzerscheinungen auftreten.
Erfindungsgemäss werden alky!aromatische Verbindungen mit einem Molekulargewicht von mehr als 2oo verwendet, um die Verdampfnngsverluste einzuschränken oder zu vermeiden, wenn die ausgehärteten Verbindungen hohen Raumtemperaturen ausgesetzt werden.
Die genannten alky!aromatischen Verbindungen nehmen an der Aushärtungsreaktion der Polysiloxane nicht teil und ersetzen die normalerweise verwendeten Flüssigsilikone, wobei s.ie gleichzeitig die Eigenschaften der ausgehärteten Verbindungen modifizieren und die Elastizität, Biegsamkeit, Gasdurchlässigkeit etc. regulieren.
Die erfindungsgemässen alky!aromatischen Verbindungen mit einem Molekulargewicht von mehr als. 2oo zur Verwendung bei der Herstellung aushärtbarer Polysiloxanverbindungen können zu den folgenden Gruppen gehören:
Q30030/0529
ORIGINAL
2) R-CH- (CH9) -CH-R
Die R-Gruppen können in demselben Molekül gleich oder verschieden sein und H- und/oder Alkyl-, Äikylen-, Halogen-, Älky!halogen-, Nitril-, Amin-, Amid-, Äther-oder Estergruppen etc. bedeuten
0 3 C J 3 0 / 0 5 2 ~
Ebenfalls muss m grosser als oder gleich 1 und kleiner als oder gleich 25 sein, während R.,=C IL-, wobei η grosser oder gleich 1 und kleiner oder gleich 3o ist.
Erfindungsgeraäss können die aushärtbaren Polysiloxanverbindungen einen oder mehrere Bestandteile einer oder mehrerer der genannten Gruppen (1), (2), (3) und (4) enthalten.
Als besonders vorteilhafte Verbindungen können das Monoalkylbenzol mit einem Molekulargewicht über 2oo, wie Dodecylbenzol,
Pentadecylbenzol, Dialkylbenzol (wie Didodecylbenzol), Alkylate mit hohem Molekulargewicht aus der Herstellung des linearen
und/oder verzweigten DodecylbenzoB und mit Gehalt an Monoalky!benzol und/oder Dialkylbenzol und/oder Diphenylalkan genannt werden.
Erfindungsgemäss können die bei Raumtemperatur oder Wärmezufuhr aushärtbaren Polysiloxanverbindungen mit alkylaromatistihen Verbindungen modifiziert werden.
Diese Modifikation ist insbesondere bei den folgenden Zusammensetzungen von Vorteil:
- Polysiloxane und ein Netzmittel und/oder Katalysator, der
die Verbindung bei Feuchtigkeit aushärtet.
- Polysiloxane und ein Vulkanisierungsmittel und/oder Katalysator, der die Verbindung bei erhöhter Temperatur aushärtet.
- Polysiloxane und ein Netzmittel und/oder Katalysator, der die Verbindung bei der Vermischung sämtlicher Bestandteile aushärtet.
30/052^
Diese Verbindungen können Thixotropiemittel und/oder Haftmittel und/oder mineralische Füllstoffe und/oder Pigmente und/oder Lösungsmittel etc. enthalten und finden insbesondere Verwendung als Dichtungsmassen, Modelliermassen oder Beschichtungsmassen.
Die verwendeten alky!aromatischen Verbindungen haben ein Molekulargewicht von über 2oo und v/erden in Mengen von 5 bis loo Anteilen je 1oo Anteile an Polysiloxanen eingesetzt. Die erhaltenen Verbindungen zeichnen sich durch eine gute Lagerbeständigkeit aus. Der Verlauf und die Geschwindigkeit der Aushärtung der Verbindungen wird durch die alky!aromatischen Verbindungen nicht beeinflusst,
Nach der Aushärtung weisen die Verbindungen keine Ausschwitzungs- oder Trennungserscheinungen auf. Ein bedeutender Vorteil der Erfindung besteht darin, dass sich auch durchsichtige Verbindungen herstellen lassen.
Die Beständigkeit gegenüber dem Licht, der Oxidation und der mikrobiologischen Degradierung der erhaltenen Verbindungen kann gegebenenfalls durch Hinzusetzung von in der Herstellung von Gummi, Plastik und Klebemitteln üblichen Mitteln verbessert werden.
Das erfindungsgemässe Verfahren bringt eine erhebliche Kostensenkung mit sich, wobei gleichzeitig die erfindungsgemäss hergestellten -Verbindungen höchsten Qualitätsanforderungen gerecht werden.
030030/0
- 1ο -
Die anschliessend angeführten Beispiele dienen zur Erläuterung der vielseitigen Anwendung der Erfindung.
Beispiel 1
In einer sauerstofflosen Umgebung wird eine durchsichtige Dichtungsmasse hergestellt, die als Referenz dient und 45 % ίύ-Jl-Dihydroxypolydiinethylsiloxan (Silikonpolymer) mit einer Viskosität von So.ooo cst und 4o % &~~ -Arrimethylpolydimethylsiloxan (Flüssigsilikon) einer Viskosität von 1oo cst, 5 % Acetoxysilan und 1o % pyrogenischem Silizium (Oberfläche BET 15o) enthält. Diese Verbindung kann in luftdichten Behältern gelagert werden, und die Aushärtung beginnt, sobald die Verbindung in Kontakt mit der Umgebungsfeuchtigkeit tritt. Die Eigenschaften dieser Verbindung und die der Verbindungen der Beispiele 2 und 3 sind in der Tabelle 1 wiedergegeben.
Beispiel 2
Es wird eine ähnliche Verbindung wie in Beispiel 1 hergestellt, wobei das Flüssigsilikon durch Dodecylbenzol ersetzt wird. Man erhält eine durchsichtige Dichtungsmasse, die gute Extrusions- und Lagereigenschaften aufweist.
Beispiel 3
Es wird eine ähnliche Verbindung wie in Beispiel 1 hergestellt, mit einem Gehalt von 45 % Silikonpolymer, 2o % Fiüssigsiiikon und 2o % eines Alkylates mit einem mittleren Molekulargewicht von 33o, der bei der Herstellung von Dodecylbenzol anfällt und hauptsächlich Dipehnylalkane und Dialky!benzole enthält, 5 % Acetoxysilan und 1o % pyrogenischem Silizium (Oberfläche BET 15o).
3 0 0 3 0/0529 ORIGINAL INSPECTED
-U-
Man erhält eine durchsichtige Dichtungsmasse mit guten Eigenschaften in bezug auf die Extrusion und Lagerbestandigkeit.
Wie aus Tabelle 2 ersichtlich, zeigt diese Verbindung nach der Aushärtung ein vorzügliches Verhalten bei hohen Umgebungstemperaturen.
Tabelle Mechanische Werte der ausgehärteten Verbindung Beispiel 1 Beispiel 2 Beispiel 3
E1oo:kg/cm' E3oos k9/om^
max. Widerstand kg/cm 14,3
max. Dehnung
2,1 1,9 2,5
6,1 6,2 6,2
14,3 13,9 14,4
65ο 55ο 6ο5
Tabelle
Mechanische Werte der Verbindung nach Beispiel 3 vor und nach der Alterung bei Wärmeeinwirkung
E1oos kg/cm
E3oo: ^t'cm-2 max. Widerstand kg/cm
max. Dehnung
vor Alterung nach Alterung So C - 14 Tage
2,5 2,6
6,2 6,2
14,4 16,—
6o5 67o
030330/052*?
Beispiel 4
Es wird eine aushärtbare Verbindung aus einem Zweikomponentensilikon zubereitet.
KomponenteA enthält 1oo Teile <*.--'N'-Hydroxypolydiinethylsiloxan, 2o TeilecidtTrimethylpolydimethylsiloxan, 2o Teile Diatomeenerde, 1o Teile hydrophobisches pyrogenisches Silizium (Oberfläche beschichtet mit Trimethylsilyl).
Komponente B enthält 1oo Teile Äthylpolysilikat (4o % SiO2) und
2 Teile Dibutylzinn-dilaurat.
Bei Vermischung der Komponenten A und B im Verhältnis 2o : 1 beginnt die Aushärtung bei Raumtemperatur. Die Eigenschaften dieser Verbindung sind in Tabelle 3 wiedergegeben.
Beispiel 5
Es wird eine ähnliche Verbindung wie in Beispiel 4 zubereitet, wobei in KomponenteA dasa--ft- Trimethylpolydiiaethylsiloxan durch ein Alkylat mit einem mittleren Molekulargewicht von 35o ersetzt wird, das bei der Herstellung des verzweigten Dodecylbenzolsanfällt und hauptsächlich Dialkylbenzol enthält.
Diese Verbindung beginnt die Aushärtung bei Raumtemperatur, wenn die Komponenten Ä und B im Verhältnis 2o : 1 vermischt werden. Die Eigenschaften dieser Verbindung sind in Tabelle
3 wiedergegeben.
G b L= ,: J 0 / 0 5 ? ■
Tabelle 3
Beispiel 4 Beispiel 5
1. Gelatxsationszext 4 h 4 h
2„ Zugwiderstand - ASTM D 412
Ε.» AA α Jcei/cm
loo J 		8,94 8,5
2
max. Widerstand kg/cm		 8 8,98
max. Dehnung % 2oo 2oo
Härte 28 24
Wie aus Tabelle 3 ersichtlich, beeinflusst die Ersetzung des Flüssigsilikons durch das Alkylat mit hohem Molekulargewicht die Eigenschaften der Verbindung nicht wesentlich.
03C030/0529

Claims (5)

2308036 HOFFMANN · ISITIJE <Sfc PARTNER PATENTANWÄLTE DR. ING. £. HOFFMANN (193Q-1976) . DlFi-.-ING. W. EITLE ■ D R. RER. NAT. K. H OFFMAN N . Dl PL.-I NG. W. LEHN DIPl.-ING. K. FOCHSLE · DR. RES. NAT. B. HANSEM ARABEUASTRASSE A {STERNHAUSj · 0-3000 AiONCH EN BI - TELEFON (08?) 911087 . TELEX 05-29619 (CATH E) 31 8O9 Krafft S.A., Andoain (Guipuzcoa), Spanien Verfahren zur Herstellung von Silikonverbindungen, die durch Kontakt mit der Umgebungsfeuchtigkeit, durch Wärmezufuhr oder durch Vermischung der Bestandteile aushärten Patentansprüche
1.' Verfahren zur Herstellung von Silikonverbindungen, die durch Kontakt mit der Umgebungsfeuchtigkeit, durch Wärmezufuhr oder durch Vermischung der Bestandteile aushärten, dadurch gekennzeichnet , dass die üblicherweise verwendeten nicht reaktionsfähigen Flüssigsilikone ganz oder teilweise durch organische alkylaromatische Verbindungen mit einem Molekulargewicht von über 2oo ersetzt werden, und zwar in einem Verhältnis von 5 bis 1oo Teilen je loo Teilen Polysiloxan.
2. Verfahren geiaäss Anspruch T, dadurch gekennzeichnet , dass die verwendeten alkylaromatischen Verbindungen mit einem Molekulargewicht von über 2oo zu den folgenden Gruppen gehören können:
03CG30/0529
2908038
2) R-CH- (CH2) - CH - R
3. Verfahren gemäss Ansprüchen 1 und 2, dadurch g e
kennzeichnet , dass die R-Gruppen in demselben Molekül gleich oder verschieden sein können und H- und/oder
03G130/0529
ORIGINAL 1NSf>eÖTED
2908038
Alkyl-, Alkylen-, Halogen-, Alky!halogen-, Nitril-, Amin-, Amid-, Ä.ther- oder Estergruppen etc. bedeuten können, wobei ία grosser als oder gleich 1 und kleiner als oder gleich 25 ist, und R^=CJL . *, wobei η grosser als oder gleich 1 und kleiner als oder gleich 3o ist.
4. Verfahren geraäss Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet , dass die aushärtbaren Verbindungen einen oder mehrere Bestandteile einer oder mehrerer der genannten Gruppen (1), (2), (3) und (4) enthalten können.
5. Aushärtbare Siiikonverbindungen, dadurch g e k e η η zeichnet/ dass sie gemäss dem Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 4 hergestellt sind.
03Γ
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