DE2906196C3 - Verfahren zur Herstellung von 1,1,1-Trichloräthan - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 1,1,1-Trichloräthan

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DE2906196C3
DE2906196C3 DE2906196A DE2906196A DE2906196C3 DE 2906196 C3 DE2906196 C3 DE 2906196C3 DE 2906196 A DE2906196 A DE 2906196A DE 2906196 A DE2906196 A DE 2906196A DE 2906196 C3 DE2906196 C3 DE 2906196C3
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    • C07C17/10Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydrogen atoms

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Description

Diese Erfindung betrifft ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von 1,1,1-Trichloräthan durch Umsetzung von Chlor und 1,1-Dichloräthan in der Dampfphase.
Zusätzlich zu 1,1.1-Trichloräthan, das üblicherweise als entfettendes Lösungsmittel verwendet wird, entstehen bei der Chlorierung in der Dampfphase Chlorwasserstoff, Vinylidenchlorid, Vinylchlorid, nicht umgesetztes 1,1-Dichloräthan, 1,1,2-Trichloräthan, 1,2-Dichlorüthylene und andere höher chlorierte Kohlenwasserstoffe. Vinylchlorid und Vinylidenchlorid können von der Reaktionsmischung abgetrennt werden und katalytisch unter Verwendung des freigesetzten Chlorwasserstoffs zu 1,1-Dichloräthan bzw. Methylchloroform hydrochloriert werden. Das 1,1-Dichloräthan kann zu den Ausgangsstoffen für die Chlorierung zurückgeführt werden und das 1,1,1-Trichloräthan kann selbstverständlich mit dem 1,1,1-Trichloräthan gemischt werden, das aus der ursprünglichen Reaktionsmischung abgetrennt worden ist.
Da die verhleibenden Reaktionsprodukte d h 1,1,1-Trichloräthan, 1,2-Dichloräthylene und höher chlorierte Kohlenwasserstoffe, sich nicht leicht und wirtschaftlich abtrennen und in verwertbare Produkte umwandeln lassen, ist es erwünscht, die Bildung von diesen störenden Nebenprodukten, die häufig in beachtlichen Mengen auftreten, zu unterdrücken. Bei einer typischen Chlorierung von 1,1-Dichlorathan in der Dampfphase wurde festgestellt, daß etwa 30 oder mehr Gewichtsteile dieser unerwünschten chlorierten Kohlenwasserstoffe als Nebenprodukte auf 100 Gewichtsteile des 1,1.1-Trichloräthanprodukts gebildet werden.
Aufgabe der Erfindung ist es deshalb, ein Verfahren zur Verfügung zu stellen, mit dessen Hilfe es gelingt, bei der Herstellung von 1,1,1-Trichloräthan durch Chlorierung von 1,1-Dichloräthan in der Dampfphase die Ausbeute von 1,1,1-Trichloräthan zu erhöhen und die Bildung von unerwünschten Nebenprodukten zurückzudrängen.
Gemäß der Erfindung wird diese Aufgabe gelöst durch ein Verfahren zur Herstellung von 1,1,1-TricWoräthan durch Umsetzung von 1,1-Dichloräthan und Chlor in der Dampfphase bei 350 bis 550°C und einem Druck •5 bis etwa 8,24 bar abs., wobei dieses Verfahren dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Umsetzung
a) in Gegenwart von bis zu 600 ppm (Volumen) Sauerstoff oder
b) in Gegenwart von mindestens 500 ppm (Volumen) ίο Kohlendioxid ausführt
In der DE-OS 21 61 725 ist unter anderem auch die Umsetzung von 1,1-Dichloräthan mit Chlor zu 1,1,1-Trichloräthan in Gegenwart kleiner Mengen von Stickstoffmonoxid beschrieben. Durch den Zusatz von Stickstoffmonoxid soll die Selektivität der Chlorierung verbessert werden. Unter kleinen Mengen werden dabei Mengen an Stickstoffmonoxid bis zu 30 Mol-%, bezogen auf das Ausgangshalogenäthan, verstanden, wobei Mengen zwischen 0,01 bis 10 Mol-% bevorzugt sind. Demgegenüber gelingt bei der Erfindung eine Verbesserung der Selektivität der Chlorierung und eine Erhöhung der Ausbeute an 1,1,1-Trichloräthan mit wesentlich geringeren Mengen an Sauerstoff bzw. Kohlendioxid. Außerdem sind Sauerstoff und Kohlendioxid beständigere und leichter handbarbare Stoffe als Stickstoffmonoxid.
Durch die Erfindung wird die Entstehung von unerwünschten Nebenprodukten bei der Chlorierung von 1,1-Dichloräthan zu 1,1,1-Trichloräthan vermieden.
Solche unerwünschten Nebenprodukte sind andere chlorierte Reaktionsprodukte aus 1,1,1-Trichloräthan, Vinylchlorid und Vinylidenchlorid. Derartige unerwünschte Nebenprodukte sind beispielsweise 1,1,2-Trichlorälhan, eis- und trans-l,2-Dichloräthylen, Trichloräthylen. Perchloräthylen und höher chlorierte Kohlenwasserstuffe.
Das Verfahren nach der Erfindung wird bevorzugt in Gegenwart von 100 bis 500 ppm (Volumen), insbesondere 200 bis 400 ppm (Volumen) Sauerstoff ausgeführt. Bei Verwendung von Kohlendioxid wird die Umsetzung bevorzugt in Gegenwart von 500 bis 10 000 ppm (Volumen), insbesondere 1000 bis 5000 ppm (Volumen) Kohlendioxid ausgeführt.
Im Einzelfall lassen sich auf Grund dieser Angaben, die optimalen Mengen an Sauerstoff bzw. Kohlendioxid durch einige Vorversuche in einfacher Weise ermitteln. Statt Sauerstoff kann auch Luft verwendet werden, obwohl Sauerstoff bevorzugt ist.
Bei einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung set?! man Sauerstoff oder Kohlendioxid den dem Reaktor zugeführten Ausgangsstoffen zu und führt die Umsetzung kontinuierlich in einem Reaktor ohne wesentliche Rückstauung durch. Ein derartiger Reaktor verhindert im wesentlichen das Vermischen des Stroms
M des gebildeten Produktes und des Stroms der Ausgangsstoffe. Die Verfahrensbedingungen können innerhalb eines weiten Bereiches schwanken. Der Druck wird so gewählt, daß ein optimaler Kontakt der als Ausgangsstoffe verwendeten Gase mit einer minimalen Verweiizeit im Reaktor gewährleistet ist. Bei Temperaturen unterhalb etwa 350° C sind die Reaktionsgeschwindigkeiten unerwünscht niedrig, wogegen bei Temperaturen oberhalb 55O0C eine übermäßige Verkohlung und ein Abbau des gebildeten Produktes eintritt.
Die Dampfphasenumsetzung wird bevorzugt bei 400 bis 500° C und einem Druck von 2,75 bis 5,49 bar abs. durchgeführt. Die Verweilzeit im Reaktor liegt in der Regel bei etwa 0,5 bis 5 Sekunden, bevorzugt 1 bis 2
Sekunden. Das Molverhältnis von Chlor zu 1,1-Dichloräthan liegt typischerweise im Bereich von 0,2 :1 bis 1 :1, bevorzugt etwa 0,4 :1 bis 0,8 :1.
Bei einer typischen Durchführungsform der Erfindung wird eine gasförmige Mischung von Chlor, 1,1-Dichloräthan und Sauerstoff oder Kohlendioxid bei einem Druck von 2,75 bis 5,49 bar abs. in einen Reaktor ohne wesentliche Rückstauung bei einer Temperatur zwischen 400 und 5000C eingeleitet, wobei die Verweüzeit der Gasmischung in dem Reaktor etwa 1 bis 2 Sekunden beträgt. Der Gasstrom des erhaltenen Reaktionsproduktes wird aus dem Reaktor in an sich bekannter Weise zu einer ersten Trenneinrichtung geleitet, bei der es sich um eine Vakuumdestillationskolonne handeln kann. Es wird dort eine erste Fraktion abgetrennt, die aus Chlorwasserstoff, Vinylidenchlorid, Vinylchlorid und trans-l,2-DichloräthyIen besteht Diese erste Fraktion wird in an sich bekannter Weise in der flüssigen Phase unter im wesentlichen wasserfreien Bedingungen in Gegenwart eines Friedel-Crafts-Katalysators, z. B. Eisen(III)-chlorid, hydrochloriert, wobei Vinylidenchlorid im wesentlichen quantitativ zu 1,1,1-Trichloräthan und Vinylchlorid zu 1,1-Dichloräthan umgewandelt wird, der Wasserstoff bei der Hydrochlorierungsreaktion verbraucht wird und das trans-1,2-Dichloräthylen im wesentlichen unverändert bleibt. Alternativ kann Vinylchlorid als solches vor der Hydrochlorierung angetrennt werden.
Von dem Rest des Stroms der Chlorierungsprodukte wird eine Fraktion aus 1,1-Dichloräthan und cis-1,2-Dichloräthylen abgetrennt und das 1,1-Dichloräthan wird mit dem 1,1-Dichloräthan aus dem Hydrochlorierungsprodukt zurückgeführt zu der Ausgangsmischung für die Chlorierung in der Dampfphase.
Aus dem nun vorhandenen Produktstrom wird 1,1,1-TrichIoräthan abgetrennt und mit dem 1,1,1-Trichloräthan gemischt, das bei der Hydrochlorierung entstanden ist.
Das Verfahren nach der Erfindung erlaubt zahlreiche Abwandlungen sowohl hinsichtlich der Dampfphasenchlorierung von 1,1-Dichloräthan als auch der katalytischen Hydrochlorierung von Vinylchlorid und Vinylidenchlorid in der flüssigen Phase, weil es sich hierbei um zwei an sich wohlbekannte Verfahren mit verschiedenen Ausführungsformen handelt. Der Kern der Erfindung besteht jedoch in der Durchführung der Dampfphasenchlorierung von 1,1-Dichloräthan in Gegenwart der oben angegebenen geringen Menge an Sauerstoff oder Kohlendioxid, um dadurch die Bildung von unerwünschten chlorierten Nebenprodukten bei der Herstellung von 1,1,1 -Trichloräthan zu vermeiden.
Die Erfindung wird in dem Vergleichsversuch und in den Beispielen noch näher erläutert.
Vergleichsversuch
Als Reaktor ohne wesentliche Rückstauung wurde ein Nickelrohr verwendet, das eine Länge von 6,1 m und einen äußeren Durchmesser von 6,35 mm. Das Rohr wurde in eine Vielzahl von Schleifen mit einem Durchmesser von 15,2 cm gebogen. Der gebogene Teil des Rohres wurde in einen Muffelofen mit freien Enden angeordnet, wobei das Rohr durch die Wände des Ofens hindurchragte. Eine gasförmige Mischung von 1,1-Dichloräthan und Chlor wurde kontinuierlich unter einem Druck von 4,46 bar abs. an einem Ende des Rohres zugeführt, wobei das unter Normalbedingungen flüssige 1,1-Dichloräthan vorher in einem Vorerhitzer verdampft worden war. Das Molverhältnis von Chlor zu 1,1-Dichloräthan lag bei 0,7 :1. Die gasförmige Mischung wurde durch den gebogenen Teil des Rohrs geleitet, der auf eine Reaktionstemperatur von 4500C erwärmt worden war. Die Verweüzeit der gasförmigen Mischung in dem Reaktor betrug etwa 1 Sekunde. Der gasförmige Strom des Reaktionsproduktes wurde am anderen Ende des Rohres abgezogen, durch eine Gaswascheinheit geführt, ausgesammelt und analysiert. Die analytischen Ergebnisse sind in Tabelle I zusammengefaßt.
Beispiele 1 bis 5
Es wurde die Arbeitsweise des Vergleichsversuchs verwendet, doch wurden abgemessene Mengen von elementarem Sauerstoff zu der gasförmigen Mischung der Ausgangsstoffe zugegeben. Es wurden 5 Versuche unter den im Vergleichsversuch angegebenen Reaktionsbedingungen bei einem Molverhältnis von Chlor zu 1,1-Dichloräthan von 0,7 bis 1 durchgeführt, wobei die Sauerstoffkonzentration in der gasförmigen Mischung bei 150, 300, 300,450 bzw. 600 ppm (Volumen) gehalten wurde. Die Analysen der entsprechenden Gasströme sind in Tabelle I zusammengefaßt.
Aus diesen Werten geht hervor, daß, wenn 1,1-Dichloräthan in der Dampfphase in Gegenwart von kontrollierten relativ kleinen Mengen von elementarem Sauerstoff chloriert wird, dies zu einer wesentlichen Reduktion der Menge der unerwünschten halogenierten Nebenprodukte führt im Vergleich zu der Damphphasenchlorierung von 1,1-Dichloräthan in Abwesenheit von Sauerstoff unter identischen Bedingungen. Gleichzeitig wird die Ausbeute an 1,1,1-Trichloräthan wesentlich erhöht.
Tabelle 1
Dampfphasenchlorierung von 1,1-Dichloräthan
Einfluß der Sauerstoffkonzentration auf die Bildung von unerwünschten chlorierten Nebenprodukten.
Beispiel
0*) 1 2 3 4
O2 ppm in Ausgangsstoffen
Reaktionsprodukte,
Vinylchlorid
1,1-Dichloräthan
Vinylidenchlorid
150
300
300
450
600
26,1 23,4 24,1 23,8 18,8 23,1
8,1 4,9 4,7 5,8 3,2 5,4
46,2 37,5 34,0 27,8 45,7 35,5
Fortsetzung
Beispiel
0*) 1 2 3 4 5
4,9 24,0 27,9 32,8 21,8 24,7
2,0 0,9 1,1 1,2 0,8 1,7
2,8 2,5 2,3 2,2 2,0 2,6
2,4 2,2 2,2 1,7 1,9 2,3
2,6 1,3 1,1 1,1 1,5 1,6
3,8 2,2 1,6 2,0 2,8 1,9
0,1 0,1 0,1 0,3 0,1 0,1
- 0,1 - 0,1 0,1 -
0,1 0,1 ' 0,1 - 0,1 -
1,0 1,0 0,8 , 0,7 1,3 1,1
298 41,3 33,0 29,0 48,5 45,3
Reaktionsprodukte, Mol-%: 1,1,1-Trichloräthan 1,1,2-Trichloräthan cis-l,2-Dichloräthylen trans-l,2-Dichloräthylen Tetrachloräthan Trichloräihylen PerchloräthyJen Pentachloräthan Tetrachlorkohlenstoff Unbekannte
Kg unerwünschte Nebenprodukte**) auf 100 kg
TCÄ***), durch unmittelbare, erfindungsgernäße
Chlorierung erhalten
*) Vergleichsversuch.
**) Unerwünschte Nebenprodukte sind alle anderen chlorierten Kohlenwasserstoffe als Vinylchlorid, nicht umgesetztes 1,1-DichIoräthan, Vinylidenchlorid und 1,1,1-Trichloräthan.
***) TCÄ = 1,1,1-Trichloräthan.
e ι s ρ ι e e bis aucjn ^6 Angaben des Vergleichsversuchs aufgenom-
Es wurde die Arbeitsweise des Vergleichsversuches men wurden.
verwendet, mit der Ausnahme, daß abgemessene Aus diesen Ergebnissen geht hervor, daß, wenn
unterschiedliche Mengen an Kohlendioxidgas zu der 1,1-Dichloräthan in der Dampfphase in Gegenwart von
gasförmigen Mischung der Ausgangsstoffe zugesetzt 35 kontrollierten geringen Mengen von Kohlendioxid
wurden. Das Mol verhältnis von Chlor zu 1,1-Dichlor- chloriert wird, eine wesentliche Erniedrigung der
äthan betrug 0,7 bis 1 und die Kohlendioxidkonzentra- unerwünschten Nebenprodukte eintritt, im Vergleich zu
tion in der Mischung der gasförmigen Ausgangsstoffe der Durchführung der gleichen Reaktion unter identi-
wurde auf 775,1350,2700 bzw. 5400 ppm eingestellt. Die sehen Bedingungen in Abwesenheit von Kohlendioxid.
Analysen der entsprechenden Reaktionsprodukte sind 40 Außerdem wird die Ausbeute an 1,1,1-Trichloräthan
in Tabelle II zusammengefaßt, in der zum Vergleich wesentlich erhöht.
Tabelle II
Dampfphasenchlorierung von 1,1-Dichloräthan
Einfluß der Kohlendioxidkonzentration auf die Bildung von unerwünschten chlorierten Nebenprodukten.
Beispiel
0*) 6 7 8 9
CO2 ppm in Ausgangsstoffen 0 775 1350 2700 5400
Reaktionsprodukte, Mol-%: Vinylchlorid 1,1-Dichloräthan Vinylidenchlorid 1,1,1-Trichloräthan 1,1,2-Trichloräthan cis-l,2-Dichloräthylen trans-l,2-Dichloräthylen Tetrachloräthylen Trichloräthylen Perchloräthylen
26,1 20,2 2,7 23,3 21,1
8,1 6,3 4,6 . 8,5 4,5
46,2 37,9 34,9 29,4 34,5
4,9 22,5 25,9 26,7 26,8
2,0 0,9 1,1 1,1 1,1
2,8 2,8 2,7 2,8 3,2
2,4 2,4 2,3 1,8 2,6
2,6 1,4 1,5 1,3 1,7
3,8 3,7 2,9 3,5 3,0
0,1 0,1 0,2 0,4 0,1
ϊ 7 Fortsetzung äiayt.. k..'L ..ML,,.. I....v.. 6 0,1 8 0,1 ...... ...,!.
'ja 29 06 196 0,1 0,1 I
I 1,6 1,0 t
I 52,8 7 8 42,7 f
I Pentachloräthan Beispiel I
J , TetrachlorkohlenstolT 0*) 0,1 9 i
Unbekannte 1
Jl Kg unerwünschte Nebenprodukte**) - anderen chlorierten Kohlenwasserstoffe 1,2 nicht
I auf 100 kg TCÄ***), durch unmittelbare, 0,1 1,1-Trichloräthan. 45,2 0,1 1
I erfindungsgemäße Chlorierung erhalten 1,0 1,2 %
1 *) Vergleichsversuch. 298 47,0 I
si
JU
**) Unerwünschte Nebenprodukte sind alle h
if 1,1-Dichloralhan, Vinylidenchlorid und 1, als Vinylchlorid, I
ί ***) TCÄ = 1,1,1-Trichlorethylen. j
1 umgesetztes |
5 f
Λ
ι , I
i
i
I !
1 ί
I
i
1
3
Ί
j %
i
I j
j S
I
%
s
I
I

Claims (4)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von 1,1,1-Trichloräthan durch Umsetzung von 1,1-Dichloräthan und Chlor in der Dampfphase bei 350 bis 5500C und einem Druck bis etwa 8,24 bar abs., dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung
a) in Gegenwart von bis zu 600 ppm (Volumen) Sauerstoff oder
b) in Gegenwart von mindestens 500 ppm (Volumen) Kohlendioxid ausführt
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart von 100 bis 500, insbesondere 200 bis 400 ppm (Volumen) Sauerstoff ausführt.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart von 500 bis 10 000, insbesondere 1000 bis 5000 ppm (Volumen) Kohlendioxid ausführt
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Sauerstoff oder Kohlendioxid den dem Reaktor zugeführten Ausgangsstoffen zusetzt und die Umsetzung kontinuierlich in einem Reaktor ohne wesentliche Rückstauung durchführt.
DE2906196A 1978-02-21 1979-02-17 Verfahren zur Herstellung von 1,1,1-Trichloräthan Expired DE2906196C3 (de)

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US05/879,029 US4301314A (en) 1978-02-21 1978-02-21 Vapor phase chlorination of 1,1-dichloroethane
US05/883,610 US4192823A (en) 1978-03-06 1978-03-06 Vapor phase chlorination of 1,1-dichloroethane

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DE2906196B2 DE2906196B2 (de) 1980-07-03
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DE2906196B2 (de) 1980-07-03
DE2906196A1 (de) 1979-08-23
NL7900294A (nl) 1979-08-23
GB2014982A (en) 1979-09-05
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GB2014982B (en) 1982-09-29
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