DE288272C - - Google Patents
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- DE288272C DE288272C DENDAT288272D DE288272DA DE288272C DE 288272 C DE288272 C DE 288272C DE NDAT288272 D DENDAT288272 D DE NDAT288272D DE 288272D A DE288272D A DE 288272DA DE 288272 C DE288272 C DE 288272C
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Durch Patent 278122 ist ein Verfahren zur Darstellung von Harnstoffen der Naphtalinreihe
geschützt, die- erhalten werden, indem man solche 1 · 8-Aminonaphtolsulfosäuren, die
in der Aminogruppe ein oder mehrere Male durch Aminobenzoylreste substituiert sind,
mit Phosgen behandelt.
Es wurde nun gefunden, daß man bei teilweisem oder vollständigem Ersatz der Aminobenzoylgruppen
durch Reste von Aminoarylfettsäuren und Aminoarylolefincarbonsäuren,
wie Aminophenylessigsäure oder Aminozimtsäure, zu Harnstoffen gelangt, die ebenso, wie
die Produkte des Hauptpatents, eine kräftig abtötende Wirkung auf Blutparasiten besitzen.
Zur Herstellung dieser Harnstoffe verfährt man derart, daß man die zur Darstellung der
Verbindungen des Hauptpatents oder des ersten Zusatzpatents 284938 benutzten Nitroacidylhalogene
hier in beliebiger Reihenfolge ganz oder teilweise durch Säurehaloide von Nitroarylfettsäuren
oder Nitroarylolefincarbonsäuren, ihre Homologen oder Substitutionsprodukte, ersetzt.
50 Teile saures Natriumsalz der durch Einwirkung von m-Nitrozimtsäurechlorid auf 1 · 8-Aminonaphtol-4
· 6-disulfosäure und darauffolgende Reduktion erhältlichen Säure der Konstitution
CO-CH = CH-
OH NH
NH,
SO3H· j
SO3H
werden mit Wasser und der erforderlichen Menge Soda zum neutralen Salze gelöst,
50 Teile kristallisiertes Natriumacetat zugefügt und bei 40 bis 45 ° Phosgen unter gutem
Rühren eingeleitet, bis eine Probe kein Nitrit mehr aufnimmt. Der Harnstoff scheidet sich
dabei zum größten Teile ab. Man gibt Salz zu und filtriert ab. Er hat die Zusammensetzung:
Früheres Zusatzpatent 284938.
OH NH-CO-CH = CH-
I I
SO3H'
^NH-CO-NH κ
-CH-CH-CO-NH OH
SO3H
Durch Auflösen unter Zugabe von Soda ίο und Aussalzen mit Kochsalz wird das neutrale
Salz als ein in Wasser ziemlich leicht löslicher gelber Niederschlag erhalten. Getrocknet
stellt es ein gelb gefärbtes Pulver dar.
NH-CO-
= CH-
SO3H
werden zum neutralen Salz gelöst, 50 Teile kristallisiertes Natriumacetat zugegeben und
unter gutem Rühren bei 40 bis 50 ° Phosgen eingeleitet, bis eine Probe nach dem Ansäuern
NH
-CH = CHCONH-'
-CH = CHCO-NH-
NH-
.. Sie stellt als neutrales Natriumsalz im getrockneten
Zustand ein in Wasser lösliches gelbliches Pulver dar.
OH NH-CO-CH2-
SO3H
die durch Einwirkung von ο - Nitroanisoylchlorid auf die p-Aminophenacetyl-i · 8-aminonaphtol-4
· 6-disulfosäure und darauffolgende
Reduktion erhältlich ist, zum neutralen Salz auf, fügt 50 Teile kristallisiertes Natriumacetat
SO,H.
SO3H
63 Teile saures Natriumsalz der durch Einwirkung von p-Nitrozimtsäurechlorid auf die
p-Aminocinnamoyl-i · 8-aminonaphtol-4 · 6-disulfosäure
und darauffolgende Reduktion erhaltenen Säure
-NH-CO-CH =
-NH,
mit Mineralsäure kein Nitrit mehr aufnimmt. Die weitere Aufarbeitung geschieht in genau **
der gleichen Weise wie im Beispiel 1. Die Verbindung besitzt die Zusammensetzung
-CH = CH-CO —NH
S O, H
S O, H
CH = CH-CO-NH OH
J I
SO3H
Man löst 62,2 Teile saures Natronsalz der Aminoanisoyl-p-aminophenacetyl-i · 8-aminonaphtol-4
· 6-disulfosäure der Konstitution
NH-CO-
OCH3,
NH,
hinzu und leitet unter gutem Rühren bei 40 bis 50 ° Phosgen ein, bis eine angesäuerte
Probe kein Nitrit mehr aufnimmt. Die Aufarbeitung geschieht in derselben Weise, wie
in Beispiel 1 und 2 angegeben.
Die Harnstoffsäure besitzt die Konstitution
CHaO-<
-o-
-CO-NH-
-CH9-CO-NH OH
NH'
CO
NH,
CH,O-
SOoH
-CO-NH-
SO3H
-CH9-CO-NH OH
SO3H.
SO3H
62,7 Teile saures Natronsalz der durch Einwirkung von m - Nitrobenzoylchlorid auf die
p-Chlor-o-aminophenacetyl-i · 8-aminonaphtol-3
· 6 - disulfosäure und Reduktion erhaltenen Säure der Konstitution
NH-CO-
\
\
OH NH-CO-CH2-
SOoH
-Cl
NH9
SO3H
werden mit Wasser und der erforderlichen Menge Soda zum neutralen Salze gelöst, 50 Teile
kristallisiertes Natriumacetat zugegeben und unter gutem Rühren bei 40 bis 50 ° Phosgen
eingeleitet. Die Reaktion ist beendet, wenn eine angesäuerte Probe kein Nitrit mehr aufnimmt.
Der Harnstoffsäure kommt die Kon- 95 stitution zu:
,CO —NH-
NH-
CO
NH-
CH2-CO-NH OH
SO3H
Cl
Cl
SOoH
CO-NH
CH9-CO-NH OH
SO3H
SOoH.
Die weitere Aufarbeitung geschieht in derselben Weise wie in den vorhergehenden Beispielen.
Werden nach obigen Beispielen andere 1 · 8- 120 Aminonaphtolsulfosäuren verwendet, oder be- ■
nutzt man andere der erwähnten Nitrocarbon-
säurehalogenide oder ihre Homologe oder Substitutionsprodukte, wie das 5 - Nitro - 2 - chlorcinnamoylchlorid,
so gelangt man zu Harnstoffen von ganz ähnlichen Eigenschaften.
Claims (1)
- Patent-Anspruch :Abänderung der durch das Hauptpatent 278122 und sein erstes Zusatzpatent 284938 geschützten Verfahren zur Darstellung von Harnstoffen der Naphtalinreihe, darin bestehend, daß man in den dort verwendeten aminoacidylierten 1 · 8-Aminonaphtolsulfosäuren die Aminoacidylreste und deren Derivate ganz oder teilweise durch Aminoarylfettsäure- oder Aminoarylolefincarbonsäurereste, deren Homologe oder Substitutionsprodukte ersetzt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE288272C true DE288272C (de) |
Family
ID=543415
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT288272D Active DE288272C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE288272C (de) |
-
0
- DE DENDAT288272D patent/DE288272C/de active Active
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