DE287003C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE287003C DE287003C DENDAT287003D DE287003DA DE287003C DE 287003 C DE287003 C DE 287003C DE NDAT287003 D DENDAT287003 D DE NDAT287003D DE 287003D A DE287003D A DE 287003DA DE 287003 C DE287003 C DE 287003C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- dye
- toluidine
- dyes
- parts
- benzaldehyde
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims description 4
- 239000001003 triarylmethane dye Substances 0.000 claims description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 14
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N Benzaldehyde Natural products O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940095076 benzaldehyde Drugs 0.000 description 4
- RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N p-toluidine Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1 RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 210000002268 Wool Anatomy 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N Diethylaniline Chemical compound CCN(CC)C1=CC=CC=C1 GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 2
- JQKBUTDZZRGQDR-UHFFFAOYSA-N hydron;4-methylaniline;chloride Chemical compound Cl.CC1=CC=C(N)C=C1 JQKBUTDZZRGQDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminophenol Chemical class NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHSXTWFYRGOBGO-UHFFFAOYSA-N 3-methylsalicylic acid Chemical compound CC1=CC=CC(C(O)=O)=C1O WHSXTWFYRGOBGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N Benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N Dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFRIIGBAHKSVIU-UHFFFAOYSA-N N-benzyl-2-methylaniline Chemical compound CC1=CC=CC=C1NCC1=CC=CC=C1 QFRIIGBAHKSVIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIACAIAQHPLINF-UHFFFAOYSA-N N-benzyl-N-ethyl-3-methylaniline Chemical compound C=1C=CC(C)=CC=1N(CC)CC1=CC=CC=C1 VIACAIAQHPLINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSZCJVZRHXPCIA-UHFFFAOYSA-N N-benzyl-N-ethylaniline Chemical group C=1C=CC=CC=1N(CC)CC1=CC=CC=C1 HSZCJVZRHXPCIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXZGVFCKZRHKMU-UHFFFAOYSA-N N-benzyl-N-methylaniline Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(C)CC1=CC=CC=C1 LXZGVFCKZRHKMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWOUGPLLVVEUMM-UHFFFAOYSA-N N-ethyl-2-methylaniline Chemical compound CCNC1=CC=CC=C1C MWOUGPLLVVEUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXMKYRQZQXVKGB-CWWHNZPOSA-N Tannin Chemical compound O([C@H]1[C@H]([C@@H]2OC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)O[C@H]([C@H]2O)O1)O)C(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 VXMKYRQZQXVKGB-CWWHNZPOSA-N 0.000 description 1
- 240000000358 Viola adunca Species 0.000 description 1
- 235000005811 Viola adunca Nutrition 0.000 description 1
- 235000013487 Viola odorata Nutrition 0.000 description 1
- 235000002254 Viola papilionacea Nutrition 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003935 benzaldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001046 green dye Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005002 naphthylamines Chemical class 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000018553 tannin Nutrition 0.000 description 1
- 229920001864 tannin Polymers 0.000 description 1
- 239000001648 tannin Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
- C09B11/04—Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
- C09B11/10—Amino derivatives of triarylmethanes
- C09B11/12—Amino derivatives of triarylmethanes without any OH group bound to an aryl nucleus
- C09B11/20—Preparation from other triarylmethane derivatives, e.g. by substitution, by replacement of substituents
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- JVi 287003 ^ KLASSE 22 ö. GRUPPE
Verfahren zur Darstellung von Triarylmethanfarbstoffen.
Patentiert im Deutschen Reiche vom 7. Juni 1914 ab.
Es wurde die bemerkenswerte Beobachtung gemacht, daß solche Triarylmethanfarbstoffe,
welche in p-Stellung zum Carbinolkohlenstoff eine Sulfogruppe enthalten, diese durch Behandlung
mit Aminen leicht und glatt gegen den Amihrest unter Abspaltung von schwefliger
Säure austauschen. Dieser auffallend leichte Ersatz der Sulfogruppe war nicht vorauszusehen.
Da man die p-sulfierten Farbstoffe im allgemeinen sehr leicht durch SuI-fierung
und Oxydation der aus Benzaldehyden erhaltenen Leukoverbindungen darstellen kann,
so ist hierdurch ein neuer, technisch gangbarer und billiger Weg erschlossen, um zu
den erwähnten Farbstoffen zu gelangen.
20 Teile des Farbstoffs aus Benzaldehyd und Äthylbenzyl-m-toluidin, trisulfiert und
ao oxydiert, werden mit 6o Teilen p-Toluidin und 25 Teilen salzsaurem p-Toluidin etwa 1 Stunde
auf ungefähr 105 ° erhitzt, bis der grüne Farbstoff unter Entwicklung von schwefliger Säure
vollständig in einen blauen übergeführt ist.
Beim Eintragen der Schmelze in verdünnte Salzsäure scheidet sich der neue Farbstoff ab. Er ist
in Wasser schwer löslich und färbt Wolle klar grünstichig blau an. Wie der erwähnte Farbstoff
verhalten sich auch die entsprechenden, aus Äthyl- oder Methylbenzylanilin, Benzylo-toluidin
usw. gewonnenen Produkte.
Der Farbstoff aus Diäthylanilin und Benzaldehyd, sulfiert und oxydiert, in derselben
Weise mit p-Toluidin verschmolzen, wie im Beispiel 1 angegeben, gibt einen schwer löslichen
Farbstoff, welcher tannierte Baumwolle bläuviolett anfärbt. Durch Sulfierung wird
ein klarer blauvioletter Wollfarbstoff erhalten.
Wie der erwähnte Farbstoff verhalten sich auch die entsprechenden Produkte aus Benzaldehyd
und Dimethylanilin oder Methyloder Äthyl-o-toluidin sowie die Farbstoffe aus
3-Oxy-4"Sulfobenzaldehyd usw. und den Basen.
20 Teile des Farbstoffs aus Benzaldehyd und o-Kresotinsäure, sulfiert und oxydiert,
werden mit 25 Teilen salzsaurem p-Toluidin und 60 Teilen p-Toluidin etwa 1 Stunde auf
ioo° erhitzt, bis der ursprünglich leicht lösliche Farbstoff vollständig in ein in Wasser
und verdünnten Säuren schwer lösliches dunkles Pulver übergegangen ist. Die Schmelze
wird in verdünnte Salzsäure ,,eingetragen und das Umsetzungsprodukt abfiltriert. Es färbt
Wolle beim Nachchromieren klar intensiv violett an, während der Sulfofarbstoff nur ein "
schwaches stumpfes wertloses Blau liefert.
In den erwähnten Beispielen kann man an Stelle eines Überschusses an Base Lösungs-
mittel benutzen, wie Diäthylanilin, Pyridin, Alkohole, Wasser usw.
Statt des p-Toluidins kann man andere Basen, wie Methylamin, Anilin oder Monoalkylaniline,
sowie Kernsubstitutionsprodukte der beiden, wie Aminophenole, ferner Naphtylamine,
andere aliphatische Basen, wie Benzylamin usw., benutzen.
Claims (1)
- . Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von Triarylmethanfarbstoffen, darin bestehend, daß man Triarylmethanfarbstoffe, welche in p-Stellung zum Carbinolkohlenstoff eine Sulfogruppe enthalten, mit Aminen oder ihren Salzen behandelt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE287003C true DE287003C (de) |
Family
ID=542264
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT287003D Active DE287003C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE287003C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE749169C (de) * | 1937-12-25 | 1944-12-19 | Verfahren zur Herstellung von chromierbaren Farbstoffen der Phthaleinreihe |
-
0
- DE DENDAT287003D patent/DE287003C/de active Active
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE749169C (de) * | 1937-12-25 | 1944-12-19 | Verfahren zur Herstellung von chromierbaren Farbstoffen der Phthaleinreihe |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE287003C (de) | ||
| DE293352C (de) | ||
| DE200075C (de) | ||
| DE67102C (de) | Verfahren zur Darstellung blauer beizenfärbender Farbstoffe aus Dinitroanthrachinon | |
| DE257084C (de) | ||
| DE516999C (de) | Verfahren zur Herstellung aromatischer Amine | |
| DE272299C (de) | ||
| DE279733C (de) | ||
| DE264044C (de) | ||
| DE184445C (de) | ||
| DE252839C (de) | ||
| DE831718C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Azofarbstoffderivate | |
| DE427969C (de) | Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Anthrachinonderivaten | |
| DE212066C (de) | ||
| DE288823C (de) | ||
| DE566473C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten der Anthrachinonreihe | |
| DE241931C (de) | ||
| DE172733C (de) | ||
| DE281353C (de) | ||
| DE196501C (de) | ||
| DE228095C (de) | ||
| DE186597C (de) | ||
| DE654516C (de) | Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Triarylmethanfarbstoffe | |
| DE71370C (de) | Verfahren zur Darstellung blauer basischer Farbstoffe der Triphenylmethanreihe aus Dichlorbenzaldehyd | |
| DE205294C (de) |