DE2843321A1

DE2843321A1 - Monoazofarbstoff und verwendung desselben

Info

Publication number: DE2843321A1
Application number: DE19782843321
Authority: DE
Inventors: Gary Thomas Clark
Original assignee: Eastman Kodak Co
Current assignee: Eastman Kodak Co
Priority date: 1977-10-05
Filing date: 1978-10-04
Publication date: 1979-04-12
Also published as: CA1086311A; FR2405279A1; GB2006249A; US4181653A; JPS5462230A; BE871042A; GB2006249B

Description

Ls ist allgemein bekannt, aus .Monoazofarbstoffen bestehende i)ispersionsfarbstoffe zum Färben von textlien Gebilden zu verwunden. In V/asser unlösliche -lonoazofarbstoffe zum Färben von textlien Gebilden sind beispielsweise aus der 'iS-PS 3 250 763 bekannt. Diese . ionoazofarbstoffe entsprechen der folgenden Formel:

/7\

N=N

[1.",'-CO-CH-

worin bedeuten:

ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom;

einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest und

R₂ einen Alkyl-, Cyanoalkyl- oder Aralkylrest oder

einen ß-Hydroxy-ö-chloropropyl oder einen ß-Acyläthylrest.

Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß ein Monoazofarbstoff der im folgenden angegebenen Strukturformel:

OCH.

N=N U \ NH-C-CJI.

HNCOCH.

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Eigenschaften aufweist, die den Eigenschaften der in der IiS-FS 3 250 763 beschriebenen Farbstoffe überlegen sind. Dies gilt insbesondere bezüglich der Lichtechtheitseigenschaften und der Farbaufnahme, was sich durch Erzeugung tieferer Farbtöne auswirkt,

Gegenstand der Erfindung ist somit ein Monoazofarbstoff der angegebenen Formel und dessen Verwendung zum Färben von textlien Gebilden aus Polyestern, Polyamiden und Celluloseacetat.

Die vorteilhaften Eigenschaften des erfindungsgemäßen Farbstoffes ergeben sich beispielsweise durch einen Vergleich mit den Eigenschaften eines strukturell sehr ähnlichen Farbstoffes der folgenden Formel:

OCH.

II.

N=N

NII-CH₀-CHC₄IIq

HNCOCH.

des aus der US-PS 3 250 763 bekannten Typs.

Die folgenden Beispiele veranschaulichen dies.

Vergleichsbeispiel 1

Gewebeproben aus Poly(äthylenterephthalat)-fasern (Dacron) wurden mit 0,5 Gew.-I des erfindungsgemäßen Farbstoffes I und des bekannten Farbstoffes der angegebenen Formel II nach folgendem Verfahren eingefärbt:

8,35 mg Farbstoff wurden in etwa 10 ml 2-Methoxyätlianol dispergiert, Unter Rühren wurde eine geringe Menge (ungefär 3 bis 5 ml) Natriumligninsulfonatlösung zugegeben. Das Volumen des Bades wurde dann durch Zusatz auf Wasser auf 150 ml gebracht. Daraufhin wurden 1,5 ml einer Emulsion eines chlorierten Benzoles als

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Carrier zugesetzt". Nunmehr wurden 5 g des zu färbenden Gewebes in das Bad eingebracht und 10 Minuten hierin ohne Erwärmen belassen. Daraufhin wurde das Farbstoffbad auf 13O⁰C erhitzt, worauf 1 Stunde lang bei dieser Temperatur gefärbt wurde. Das gefärbte Gewebe wurde dann aus dem Bade entnommen, mit Wasser gespült und 20 Minuten lang in einer Lösung, enthaltend 1 g neutrale Seife und 1 g Natriumcarbonat pro Liter Lösung bei 80⁰C behandelt. Daraufhin wurde das Gewebe von neuem gespült. Das gefärbte Gewebe wurde dann in einem Ofen bei 121 C getrocknet und 5 Minuten lang bei einer Temperatur von 176°C fixiert.

Die mit den Farbstoffen I und II gefärbten Prüflinge wurden dann auf ihre Lichtechtheitseigenschaften überprüft. Es wurden

2 jeweils zwei Abschnitte einer Größe von ungefähr 25 cm vom linken oberen und linken unteren Ende in einen Kohlebogenfade-Ometer 15 Standardstunden nach dem aus der Literaturstelle "Technical Manual of the American Association of Textile Chemists and Colorists" bekannten Verfahren exponiert.

Es zeigte sich, daß der Farbstoff I eine praktisch perfekte Lichtechtheit aufwies, wohingegen der Farbstoff II stark ausbleichte. Des weiteren zeigte sich, daß die Färbstoffaufnähme im Falle des Farbstoffes I viel stärker war als im Falle des Farbstoffes II, d.h. daß im Falle der Verwendung des Farbstoffes I ein viel tieferer Farbton erhalten wurde.

Vergleichsbeispiel 2

Gewebeproben aus Nylon 6 Fasern wurden mit 1,0 Gew.-I des Farbstoffes I sowie des Farbstoffes II nach folgendem Verfahren gefärbt:

Jeweils 16,7 mg Farbstoff wurden in 5 ml 2-Methoxyäthanol in einem Metallbecher dispergiert. Der Dispersion wurden dann 10 mg Natriumligninsulfonat sowie 10 mg Natrium-N-methyloleyltaurin aus einer Vorratslösung, die beide Verbindungen enthielt, zugegeben. Das Volumen des Bades wurde dann durch Zusatz von

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Wasser auf 150 ml gebracht. Daraufhin wurden in jedes Bad 5 g eines Textilgewebes aus Nylon 6 (Polyhexamethylenadipamid)-Fasern eingebracht. Die Bäder wurden dann über einen Zeitraum von 30 Minuten zum Sieden gebracht, worauf 1 Stunde lang in siedender Flotte gefärbt wurde. Daraufhin wurden die gefärbten Gewebe aus der Flotte entnommen, mit Wasser gespült und in einem Ofen bei 121⁰C getrocknet.

Es zeigte sich, daß der Farbstoff I das Gewebe in einem viel tieferen Farbton anfärbte als der Farbstoff II.

Vergleichsbeispiel 3

Gewebeproben aus Celluloseacetatfasern (Estron) wurden mit 1,0 Gew.-I der Farbstoffe I und II nach folgendem Verfahren eingefärbt:

16,7 mg Farbstoff wurden in 5 ml 2-Methoxyäthanol in einem Metallbecher gelöst, in den etwa 3 ml einer Lösung mit etwa 2 Gew.-I Natrium-N-methyloleyltaurin und 2 Gew.-I Natriumligninsulfonat eingegeben wurden. Das Volumen der Flotte wurde dann auf 150 ml gebracht, worauf 5 g eines Gewebes aus Celluloseacetatfasern in die Flotte eingeführt wurden. Die Temperatur der Flotte wurde langsam auf 80⁰C gebracht. Im Anschluß hieran wurde noch 1 Stunde lang bei 80⁰C gefärbt.

Das gefärbte Gewebe wurde dann aus der Flotte entnommen, gründlich gespült und bei 121⁰C getrocknet.

Die gefärbten Gewebe wurden dann auf ihre Lichtechtheit ge testet» intern Abschnitte der Gewebe 5 Standardstunden lang in «ines Xohlebogenfade-Ometer nach dem in der Literaturstelle "Technical Manual of the American Association of Textile Cheaists end Colorists (AATCC) bekannten Verfahren exponiert wurden.

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Ungefähr 25 cm aus dem linken unteren Teil eines jeden Gewebes wurden dabei exponiert. Es zeigte sich, daß das mit dem Farbstoff I gefärbte Gewebe eine gute Lichtechtheit aufwies, da der Farbstoff nur äußerst gering ausbleichte. Demgegenüber zeigte sich, daß der Farbstoff II eine nur sehr schlechte Lichtechtheit aufwies, was sich daraus ergab, daß das Gewebe schnell ausgebleicht wurde. Im übrigen zeigte sich, daß der Farbstoff I viel stärker auf das Gewebe aufzog und somit zu einem tieferen Farbton führte als der Vergleichsfarbstoff II.

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Claims

Res. Nr. 125 71-3 EASTMAIi KODAK COMPANY, 343 State Street, Rochester, Staat Jew York, Vereinigte Staaten von Anerika Monoazofarbstoff und Verrendunr desselben P A T B N T A N 3 F R 0 C H H PATENTANWÄLTE Dr.-Ing. Wolff H.Bartels Dipl.-Chem. Dr. Brandes Dr.-Ing. Held Dipl.-Phys. Wolff 8 München 22, Thierschstraße Tel.(089)293297 Telex 0523325 (patwod) Telegrammadresse: wolffpatent, münchen Postscheckkonto Stuttgart 7211 (BLZ 60010070) Deutsche Bank AG, 14/286 (BLZ 60070070) Bürozeit: 8-12 Uhr, 13-16.30 Uhr außer samstags 15. Sept. 1978 25/2

1. .lonoazofarbstoff, gekennzeichnet durch folgende Strukturformel.

OCH.

2. Verwendung des lionoazofarbstoffes nach Anspruch 1 zum Färben
von textlien Gebilden aus Polyestern, Polyamiden und Celluloseacetat.

3. Verwendung des i'.ionoazofarbstoffes nach Anspruch 1 zum Färben
von textlien Gebilden aus Polyethylenterephthalat) und Nylon.

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