DE2838981C2 - - Google Patents

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Description

Der Erfindung liegen die in den Patentansprüchen definierten Gegenstände zugrunde.
Die erfindungsgemäßen Schwefelungsprodukte oder geschwefelten Zusammensetzungen haben die Eigenschaften von EP-Additiven bzw. Hochdruckzusätzen, abnutzungsverhindernden Mitteln und Oxidationsinhibitoren und sind demnach brauchbar als Additive für Schmieröle zur Verbesserung dieser Eigenschaften in zusammengesetzten Schmiermittlen. Das zugrundeliegende Schwefelungs­ verfahren ist sowohl vom Standpunkt des Umwelt­ schutzes als auch vom wirtschaftlichen Standpunkt vorteil­ haft, da in vielen Fällen eine nahezu vollständige Umwand­ lung der Reaktionspartner im Produkt unter Erzielung hoher Schwefelgehalte erreicht wird.
Die geschwefelten Zusammensetzungen bzw. Schwefelungsprodukte nach der Erfindung werden wirksam in Schmiermitteln für eine Vielzahl von Verwendungszwecken benutzt. Gleichermaßen sind die Schwefelungsprodukte wirksam in Schmiermitteln auf der Basis von natürlichen wie auch synthetischen Ölen mit Schmierviskosität. Auch sind die vorliegenden Schwefelungs­ produkte wirksam in Schmiermitteln, die weitere Additive enthalten.
Die genaue chemische Formel und/oder Struktur der geschwe­ felten Zusammensetzungen oder Schwefelungsprodukte sind nicht vollständig bekannt. Demnach werden die Schwefelungs­ produkte am besten durch das Verfahren beschrieben, mit welchem sie erzeugt werden. Die geschwefelten Zusammensetzungen oder Schwefelungsprodukte enthalten Schwefel im Bereich von 40 bis 60 Gew.-%.
Es ist nach dem Stand der Technik bekannt, Isobutylen wie auch dessen Dimeres oder Trimeres mit Schwefel unter ver­ schiedenen Reaktionsbedingungen umzusetzen. Jüngste Arbeiten auf diesem Gebiet zeigen, daß ein Produkt, das eine Trithi­ ongruppe enthält, erhalten wird. Diese Arbeiten wurden von Landis in "Chemical Reviews", 65, Seiten 237 bis 245 (1965) und von Kharash und Meyers in Kapitel 10, Band II von "The Chemistry of Organic Sulfur Compounds", 1966, veröffentlicht.
Eines der durch die Umsetzung der Isobutylene mit Schwefel gebildeten Produkte ist Schwefelwasserstoff. Zahlreiche Literaturstellen lehren, daß es hocherwünscht ist, den Schwefelwasserstoff, während er gebildet wird, zu entfernen.
Es ist ferner bekannt, daß Schwefelwasserstoff mit Isobutylen und dessen Dimerem oder Trimerem vorwiegend unter Bildung der entsprechenden Thiole reagiert, wobei auch Sulfide, Disulfide und höhere Polysulfide als Nebenprodukte gebildet werden. In einigen Fällen wurde auch über die Verwendung kleinerer Mengen von Schwefel in dieser Reaktion berichtet. Literaturstellen hierzu sind Nones und Reid, J. Am. Chem. Soc. 60, Seiten 2452 bis 2455 (1938), Naylor, J. Chem. Soc. (1947), Seiten 1532 bis 1539 und US-PS 32 21 056.
Weiterhin ist in der DE-OS 27 42 359 die Herstellung von schwefelhaltigen Schmiermitteln beschrieben. Angaben über den Schwefelungsgrad bzw. Schwefelgehalt des Endproduktes finden sich in den Ausführungsbeispielen. Die dort angegebenen Werte liegen durchwegs im Bereich zwischen 22 und 30%. Der höchste Wert findet sich im Beispiel 2 mit 29,7%. Dieser Schwefelungsgrad liegt wesentlich unter dem der erfin­ dungsgemäßen Produkte. Außerdem werden in allen Beispielen Dicyclopentadien bzw. dessen Alkylate (C₁₀ und höher) einge­ setzt.
Schließlich ist hinsichtlich des Schwefelungsgrades der in der US-PS 23 37 473 beschriebenen Produkte mit Schmiermittel­ eigenschaften ein quantitativer Wert nur dem Beispiel II auf Seite 3 zu entnehmen, nämlich ein Wert von 25%. Dieser liegt größenordnungsmäßig im Bereich der Produkte nach der DE-OS 27 42 359, so daß davon auszugehen ist, daß nach dem Stand der Technik dies der übliche Schwefelungsgrad war (zwischen 20 und 30%). Diese Druckschriften nennen übereinstimmend Schwefelungsgrade in der Größenordnung von etwa 25%, obwohl sie etwa 35 Jahre auseinanderliegen. Daraus mußte der Fach­ mann schließen, daß trotz der technischen Entwicklung es nach dem Stand der Technik über lange Zeit üblich war, in Schwefelungsprodukten als Schmieröladditive den Schwefel­ gehalt relativ niedrig einzustellen.
Bezüglich des Wassergehaltes ist die technische Lehre der US-Patentschrift ausdrücklich auf die Verwendung von Wasser in der Reaktion beschränkt. Hinzu kommt, daß sich die US-PS 23 37 473 auch bezüglich des Molverhältnisses von olefinischer Verbindung zu Schwefel vom Erfindungsgegenstand unter­ scheidet. Gemäß den Beispielen 1 und 2 liegt das Gewichts­ verhältnis bei 1 : 0,1 bzw. 1 : 0,2, während der beanspruchte Bereich bei 1 : 0,5 beginnt. Im übrigen liegt auch das Molverhältnis von olefinischer Verbindung zu Schwefelwasser­ stoff in der US-Patentschrift auf der unteren Grenze des im erfindungsgemäßen Produkt enthaltenen Bereiches, nämlich bei 1 : 0,1.
Die erfindungsgemäßen Schwefelungsprodukte sind mit den in Anspruch 1 aufgeführten Maßnahmen erhältlich.
Gegebenenfalls kann anschließend der Gehalt an aktivem Schwefel des Produktes der Stufe A vermindert werden. Dies kann auch der Stufe B vorausgehen oder gleichzeitig mit der Stufe B ablaufen.
Das Molverhältnis von ungesättigter (olefinischer) Verbindung zu Schwefel­ wasserstoff liegt vorzugsweise bei 1 : 0,4 bis 1,25, beson­ ders bei 1 : 0,4 bis 0,8.
Der Begriff "niedrigsiedende Materialien", wie er hier ver­ wendet wird, bedeutet Materialien, die wegen ihrer relativ niedrigen Siedepunkte erwünschtermaßen aus dem in Stufe A erhaltenen Reaktionsprodukt entfernt werden. Die Natur der niedrigsiedenden Materialien variiert je nach der Menge und dem Typ der verwendeten Ausgangsmaterialien und den Raktions­ bedingungen. Außerdem variiert die Natur dieser niedrig­ siedenden Materialien auch je nach den bei ihrer Entfernung verwendeten Kriterien. So wird die Natur der niedrigsiedenden Materialien je nach der Berücksichtigung des Geruches, der Notwendigkeit einer Rückführung unumgesetzter Reaktions­ partner und Nebenprodukte und in gewissem Umfang der Leistungsfähigkeit der Schwefelungsprodukte in Schmiermittelzu­ sammensetzungen variieren.
Ein typischer Grundstandard, der angewendet wird, um das Ausmaß der Entfernung von Materialien (d. h. der niedrig­ siedenden Materialien) aus dem in Stufe A erhaltenen Reaktions­ produkt zu bestimmen, ist die Erzielung von Zusammensetzungen, die bei Standardbedingungen, die beispielsweise von dem Department of Transportation und/oder von dem Department of Labor festgelegt wurden, nicht entflammbar sind. Es ist erwünscht, daß die geschwefelten Zusammensetzungen nach der Erfindung und außerdem Konzentrate dieser Zusammensetzungen sowie Schmiermittelzusammensetzungen solchen Standardbedin­ gungen genügen, so daß man bei Transport und Lagerung keine übermäßige Vorsicht walten lassen muß. Bezug genommen wird in dieser Hinsicht auf die ASTM-Verfahren D-56. 93 und 1310. Erwünschtermaßen werden die niedrigsiedenden Materialien so entfernt, daß die Schwefelungsprodukte oder geschwefelten Zusammensetzungen sowie irgendein daraus gewonnenes Konzentrat oder Schmiermittel einen Flammpunkt oberhalb wenigstens etwa 30°C, stärker bevorzugt oberhalb wenigstens etwa 70°C und noch stärker bevorzugt oberhalb wenigstens etwa 100°C, bestimmt nach ASTM D-93-73, besitzen.
Wenn man von flüchtigen ungesättigten Verbindungen ausgeht, wie jenen mit bis zu etwa 6 Kohlenstoffatomen, bestehen die niedrigsiedenden Materialien meistens aus unumgesetzten Reaktionspartnern, Mercaptanen und Monosulfiden. Wenn die ungesättigten Verbindungen bei Umgebungsdruck und Umgebungs­ temperatur gasförmig sind, dann können die unumgesetzten ungesättigten Verbindungen zusammen mit gegebenenfalls vor­ liegenden unumgesetzten Schwefelwasserstoff teilweise ein­ fach durch Entlüften des Reaktionsbehälters nach der Stufe A entfernt werden. Im wesentlichen alle (d. h. mehr als etwa 50 Gew.-%) der unumgesetzten Reaktionspartner, Mercap­ tane und Monosulfide werden schließlich in der Abtrennstufe B entfernt, wenn man von solchen flüchtigen ungesättigten Verbindungen ausgeht. Diese niedrigsiedenden Materialien können, wenn erwünscht, zurückgeführt werden.
Wenn erwünscht, können gegebenenfalls irgendwelche Feststoffe während der Trennstufe B oder der gegebenenfalls ange­ fügten Verminderung des aktiven Schwefels entfernt werden. Normalerweise kann die Erfindung der Feststoffe, wenn solche vorhanden sind, durch selektive Entnahme der flüssigen Phase aus dem Reaktionsbehälter im Anschluß an Stufe A durchgeführt werden. Wenn erforderlich, kann dies jedoch auch nach Filtrations- oder Zentrifugiermethoden durchge­ führt werden. Gewöhnlich liegen nach der Stufe A keine Schwefelfeststoffe vor, es sei denn, daß übermäßig hohe Schwefelgehalte eingestellt werden oder die Umsetzung nicht bis zur Vollständigkeit durchgeführt wird. Wenn ein besonders hoher Schwefelgehalt erwünscht ist, können kleinere Mengen an elementarem Schwefel in dem Schwefelungsprodukt bzw. der geschwefelten Zusammensetzung bleiben.
Außerdem wurde gemäß der vorliegenden Erfindung gefunden, daß man vorteilhafte Ergebnisse bekommt, wenn man bestimmte Materialien in das Reaktionsgemisch während der Schwefe­ lungsstufe, d. h. während der Stufe A einarbeitet. So werden in dieser Stufe mit Vorteil basische katalytische Mate­ rialien, wie z. B. Amine oder quaternäre Ammoniumverbindungen, wie quaternäre Ammoniumhydroxide, verwendet.
Man stellt zweckmäßig eine Konzentration des basischen kata­ lytischen Materials der Lösung in einem Bereich von etwa 0,0005 Mol bis etwa 0,5 Mol je Mol ungesättigter Verbindung ein, wobei ein bevorzugter Bereich bei etwa, 0,001 Mol bis etwa 0,1 Mol je Mol der vorliegenden ungesättigten Verbin­ dung ist.
Nach dem am meisten bevorzugten Aspekt der Erfindung wird die Schwefelungsstufe, d. h. die Stufe A in Gegenwart eines basischen katalytischen Materials durchgeführt, das aus Ammoniak, organischen Hydrocarbylaminen und/oder Gemischen derselben besteht. Dieses katalytische Material kann in einem Bereich von 0,0005 Mol bis etwa 0,5 Mol je Mol ungesät­ tigter Verbindung und vorzugsweise im Bereich von etwa 0,001 Mol bis etwa 0,1 Mol je Mol vorliegender ungesättigter Ver­ bindung vorhanden sein.
Die Katalysatoren brauchbaren Amine sind beispielsweise die primären, sekundären und tertiären Hydrocarbylamine, wobei die Hydrocarbylreste beispielsweise Alkyl-, Aryl-, Arylalkyl-, Alkarylreste usw. sind. Im allgemeinen enthalten die Hydrocarbylreste 1 bis etwa 20 Kohlenstoffatome. Bei­ spiele geeigneter Amine sind Anilin, Benzylamin, Dibenzyl­ amin, Dodecylamin, Naphthylamin, Talgamine, N-Ethyldipropyl­ amin, N-Phenylbenzylamin, N,N-Diethylbutylamin, m-Toluidin und 2,3-Xylidin. Brauchbar als basisches katalytisches Material in der Schwefelungsstufe sind auch sekundäre Amine, die sich von einem Hydrocarbylrest herleiten, der ein Alky­ lenrest oder substituierter Alkylenrest ist und mit dem Aminostickstoffatom einen fünfgliedrigen oder sechsgliedrigen heterozyklischen Ring bilden, wie die Pyrrolidinyl- oder Piperidylgruppe. Brauchbar als basisches katalytisches Material sind auch heterozyklische Stickstoffverbindungen wie Pyridin und Chinolin.
Das in Stufe A bevorzugt verwendete basische katalytische Material ist Ammoniak oder ein primäres, sekundäres oder tertiäres aliphatisches Amin mit 1 bis etwa 8 Kohlenstoff­ atomen in den Alkylgruppen. Repräsentative Amine sind bei­ spielsweise Methylamin, Dimethylamin, Trimethylamin, Ethyl­ amin, Diethylamin, Triethylamin, Di-n-butylamin, Tri-n-butyl­ amin, Tri-sec-hexylamin und Tri-n-octylamin. Natürlich können auch Gemische dieser Amine sowie Gemische von Ammoniak und Aminen verwendet werden.
Bevorzugte olefinische Verbindungen für Schmiermittel nach der Erfindung sind beispielsweise jene, die Mono- oder Diolefinverbindungen sind (d. h. solche mit 1 oder 2 Kohlen­ stoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen) und besonders Verbindungen mit einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung, in denen diese Doppelbindung endständig ist (d. h. solche mit der Gruppe <C=CH₂).
Isobutylen, Propylen und die betreffenden Dimeren jedes der­ selben sowie Gemische irgendwelcher solcher Monomeren oder Oligomeren sind von allen ungesättigten Verbindungen am stärksten bevorzugt. Von diesen Verbindungen sind Isobutylen und Diisobutylen bevorzugt.
Die stärker bevorzugten Reaktionspartner, d. h. Isobutylen oder Diisobutylen, und der Schwefel und der Schwefelwasser­ stoff sind bekannt und im Handel erhältlich. Da man für gewerbliche Herstellung gewerbliche Quellen dieser Reaktions­ partner verwenden wird, können Verunreinigungen, die normaler­ weise mit diesen gewerblichen Produkten verbunden sind, enthalten sein. Außerdem nimmt man bei Diisobutylen allge­ mein an, daß es aus zwei isomeren Formen besteht, und auch dieses Gemisch kann verwendet werden.
Bei Verfahren mit Einzelansätzen sind die Reaktionspartner in solchen Mengen vorhanden, daß die ungesättigten Verbin­ dungen mit einem Gemisch von Schwefel und Schwefelwasser­ stoff in den obigen Verhältnissen reagieren. In halbkontinu­ ierlichen und kontinuierlichen Verfahren können die Reaktions­ partner in irgendeinem Verhältnis vermischt werden. Auf einer Massenabgleichbasis werden sie jedoch letztlich während des Verlaufs der beiden letzteren Operationen in den oben angegebenen Verhältnissen verbraucht. So kann beispielsweise das Reaktionsgefäß anfangs mit Schwefel allein beschickt werden, und die ungesättigten Verbindungen können zusammen mit Schwefelwasserstoff anteilweise zugesetzt und während einer Zeitdauer umgesetzt werden, bis das gewünschte Ver­ hältnis erreicht ist. Stets müssen jedoch die ungesättigten Verbindungen mit Schwefel in Gegenwart von zugesetztem Schwefelwasserstoff umgesetzt werden.
Die Schwefelungsreaktion wird bei einer Reaktionstemperatur im Bereich von 100°C bis etwa 200°C durchgeführt. Ein Bereich zwischen etwa 125 und etwa 180°C ist besonders geeignet. Die Umsetzung erfolgt in einem Reaktorsystem unter Überatmosphärendruck, und gewöhnlich ist dies autogener Druck, d. h. der Druck, der sich während des Verlaufs der Reaktion ausbildet. Der entwickelte Druck kann während des Verlaufs der Reaktion variieren und ist von Beschaffenheit und Betrieb des Systems, der Reaktionstemperatur und dem Dampfdruck der Reaktionspartner und Produkte abhängig.
Die Umsetzung erfolgt für eine ausreichend lange Zeit, um ein Produkt mit dem erwünschten Schwefelungsgrad zu bilden. Die tatsächlich erforderliche Zeit, um die Reaktion zu beenden, hängt von vielen Faktoren ab, wie beispielsweise von der Natur der verwendeten ungesättigten Verbindungen, der angewendeten Reaktionstemperatur, dem Verhältnis, in welchem die Reaktionspartner vorliegen, der Gegenwart von Katalysatoren und in kleinerem Maße von der Reinheit der Reaktions­ partner. Der Verlauf der Reaktion in Einzelansätzen oder in halbkontinuierlicher Weise kann bequemerweise verfolgt werden, indem man die Veränderung des Druckes während der Reaktion ermittelt. Gewöhnlich wird bei Operationen dieses Typs die Reaktion als vollständig angesehen, wenn der Druck in dem Behälter auf einen konstanten Wert abfällt.
Das vorliegende Verfahren kann ohne Anwendung von Verdün­ nungsmitteln durchgeführt werden. Es können jedoch Verdün­ nungsmittel benutzt werden, wie beispielsweise um gegebenen­ falls die Reaktionsgeschwindigkeiten zu steuern.
Bei der Durchführung der zweiten Stufe des vorliegenden Ver­ fahrens, d. h. der Stufe B, wird die Abtrennung von flüch­ tigen Stoffen am wirksamsten unter Verwendung von Trenn­ methoden durchgeführt, die auf den Unterschieden der Dampf­ drücke der zu trennenden Materialien beruhen. So werden in dieser Stufe wirksam Destillationsmethoden, wie Vakuum­ destillation oder Destillation bei Atmosphärendruck, angewendet, um niedrigsiedende Materialien von dem rohen Reaktions­ produkt der Schwefelungsstufe abzutrennen. Gleichermaßen sind Vakuumausstreifmethoden anwendbar, und diese Methoden beinhalten die Abtrennung niedrigsiedender Materialien von dem Produkt unter vermindertem Druck und bei verschiedenen Temperaturen. Auch sind Methoden wie die Hindurchführung eines Inertgases, wie Stickstoff, durch das Reaktionsgemisch bei verschiedenen Temperaturen und Drücken brauchbar. Außer­ dem können Methoden wie die Gaschromatographie in großem Maßstab und Molekulardestillation in der Abtrennstufe ange­ wendet werden.
Bei Anwendung der niedrigsiedenden ungesättigten Verbindungen, wie Isobutylen und anderer solcher ungesättigter Ver­ bindungen mit bis zu etwa 6 Kohlenstoffatomen, werden im wesentlichen alle der unumgesetzten Reaktionspartner, Mercaptan- und Monosulfidprodukte in der Abtrennstufe B von den Di-, Tri-, Tetra- und höheren Sulfiden abgetrennt. Die Terminologie "im wesentlichen alle" oder "der Hauptteil" wird hier verwendet, um eine Abtrennung von wenigstens etwa 50% dieser Materialien zu definieren. Vorzugsweise erzielt man eine Abtrennung von etwa 60% dieser Materialien und möglichst von etwa 75%. Der Prozentsatz der Abtrennung und deren Voranschreiten kann mit analytischen Methoden, die dem Fachmann bekannt sind, bestimmt werden. Eine brauchbare Methode ist die Gaschromatographie.
Die gegebenenfalls durchgeführte Behandlung zur Verminderung des aktiven Schwefels kann nach irgendeiner der bekannten Methoden durchgeführt werden. Wenn hier von "aktivem Schwefel" die Rede ist, bedeutet dies die Aktivität des Schwefels (in den abgetrennten Zusammensetzungen der Stufe B) gegen­ über Materialien wie Kupfer, die empfänglich für den Angriff unter bestimmten Schmierbedindungen sind. Standardtests können angewendet werden, um die Aktivität von Schwefel zu bestimmen. Natürlich können Metalldeaktivatoren oder -passiva­ toren in den Schmiermittelzusammensetzungen anstelle der Verminderung des aktiven Schwefels in den geschwefelten Zusammensetzungen selbst benutzt werden. Wo hohe Gehalte an aktivem Schwefel erwünscht sind (beispielsweise in Metall­ verarbeitungsflüssigkeiten), kann die Verminderung des aktiven Schwefels unterbleiben.
Eine brauchbare Methode zur Verminderung des aktiven Schwefels ist in der US-PS 34 98 915 gezeigt, auf die hier aus­ drücklich Bezug genommen wird. Der Kürze halber sei gesagt, daß diese Methode hauptsächlich in einer Behandlung der ge­ schwefelten Zusammensetzung mit wäßriger Natriumsulfidlösung für ausreichende Zeit, um aktiven Schwefel zu entfernen, besteht. Andere Alkalimetallsulfide statt Natriumsulfid können ebenfalls verwendet werden. Nach der Behandlung wird die wäßrige Phase von der organischen Phase abgetrennt. Das Ausmaß der Verminderung kann mit dem Fachmann bekannten Ver­ fahren gemessen werden.
Andere Behandlungen können gegebenenfalls angewendet werden, um Eigenschaften wie Geruch, Farbe und Reinheitsgrad der geschwefelten Zusammensetzungen nach der Erfindung zu verbessern, wenn dies erwünscht ist. Beispiels­ weise kann eine Behandlung geschwefelter ungesättigter Ver­ bindungen, wie von Diisobutylen, mit sauren Tonen (wie Super Filtrol) vorteilhaft sein, um eine Neigung solcher geschwe­ felten Zusammensetzungen, Schwefelwasserstoff zu entwickeln, zu vermindern. Außerdem kann eine Filtration durch Fuller- Erde, Aktivkohle oder andere Aluminiumoxidtone Geruch, Farbe und Reinheitsgrad verbessern. Solche Behandlungen sind aber oftmals nicht erforderlich, wenn ein basischer Katalysator verwendet wird, und die bevorzugten geschwefelten Isobutylen­ zusammensetzungen sind besonders vorteilhaft, da eine solche Nachbehandlung für Zusammensetzungen erwünschter Farb-, Geruchs- und Verschmutzungseigenschaften nicht erfor­ derlich ist.
Die folgenden Beispiele dienen der weiteren Erläuterung der Erfindung.
Beispiel 1
Pulverisierter Schwefel (526 g, 16,4 Mol) wird in einen mit Mantel versehenen Hochdruckreaktor eingespeist, der mit einem Rührer und Kühlschlangen im Reaktionsraum ausgestattet ist. Gekühlte Salzlösung wird durch die Kühlschlangen zirkuliert, um den Reaktor vor der Einführung der gasförmigen Reaktionspartner zu kühlen. Nach dem Verschließen des Reak­ tors, Evakuieren auf etwa 2,7 mbar und Kühlen werden 920 g (16,4 Mol) Isobutylen und 269 g (8,2 Mol) Schwefelwasser­ stoff eingeführt. Der Reaktor wird durch Einspeisen von Wasserstoff in den äußeren Mantel auf eine Temperatur von etwa 182°C während einer Zeit von etwa 1,5 h erhitzt. Ein Maxi­ maldruck von 91 bar wird bei etwa 168°C während dieses Auf­ heizens erreicht. Vor dem Erreichen der Spitzenreaktions­ temperatur beginnt der Druck zu fallen und fällt weiter ständig, während die gasförmigen Reaktionspartner verbraucht werden. Nach etwa 10 h bei einer Reaktionstemperatur von etwa 182°C liegt der Druck bei etwa 22 bis 24 bar, und die Geschwindigkeit der Druckveränderung liegt bei etwa 0,34 bis 0,68 bar/h. Der unumgesetzte Schwefelwasserstoff und unumgesetztes Isobutylen werden aus dem Reaktor zu einer Wiedergewinnungsanlage abgeblasen. Nachdem der Druck in dem Reaktor Atmosphärendruck erreicht hat, wird das rötlich gefärbte flüssige Produkt aus dem Reaktor entfernt.
Dieses Produkt wird dann nachbehandelt, indem es in einen Kolben eingespeist wird und Stickstoffgas bei etwa 100°C durchgeblasen wird, um die niedrigsiedende Fraktion abzu­ trennen. Das abgestreifte Material wird mit 5% eines sauren Tones (Super Filtrol) 1 h bei 100°C vermischt und dann unter Verwendung von etwa 1% Diatomeenerde als Filterhilfs­ mittel filtriert. Eine Abtrennung von mehr als 75% des unumgesetzten Isobutylens, der Mercaptane und Monosulfid­ materialien aus dem rohen Reaktionsgemisch wurde in der Abtrenn­ stufe erzielt. Das Endprodukt enthielt 42,5 Gew.-% Schwefel.
Eine zweite geschwefelte Zusammensetzung wird unter Verwendung des gleichen Verfahrens in diesem Beispiel 1 herge­ stellt, jedoch mit der Ausnahme, daß 1. ein basisches Kata­ lysatormaterial (n-Butylamin) in der Stufe a) verwendet wird und 2. die Reinigung unter Verwendung von saurem Ton weg­ gelassen wird. Es wird gefunden, daß die geschwefelten Isobutylen­ zusammensetzungen, die in Gegenwart eines basischen Katalysators und ohne Behandlung mit saurem Ton (Super Filtrol) hergestellt werden, über längere Zeit stabil sind als ähnlich katalysierte geschwefelte Isobutylenerzeugnisse, die mit dem sauren Ton behandelt wurden.
Beispiele 2 bis 12
In den Beispielen 2 bis 12 wurde das allgemeine Verfahren des Beispiels 1 mit Variablen, wie bezüglich des Reaktions­ partnerverhältnisses, der Reaktionstemperatur und der Zusammen­ setzung des Reaktionsgemisches befolgt. Die Abtrennung der Leichtsieder erfolgte jeweils durch Hindurchblasen von Stickstoffgas durch das Reaktionsgemisch, gefolgt von Vakuum­ abstreifung des resultierenden Gemisches.
Die experimentellen Einzelheiten sowie die erhaltenen Ergeb­ nisse sind in der nachfolgenden Tabelle I zusammengestellt.
Tabelle I
Aus den obigen Werten ist ersichtlich, daß die Schwefelungs­ stufe des vorliegenden Verfahrens nach einer Vielzahl von Methoden unter Verwendung eines Reaktionsgemisches, das Iso­ butylen, Schwefel und Schwefelwasserstoff enthält, durchge­ führt werden kann. So können die drei Komponenten, d. h. Isobutylen, Schwefel und Schwefelwasserstoff, ohne Anwesen­ heit irgendeines zusätzlichen aktiven Materials umgesetzt werden, d. h. das Reaktionsgemisch besteht dann im wesentlichen aus Isobutylen, Schwefel und Schwefelwasserstoff. Die in einer Schwefelungsstufe erhaltene fertige geschwefelte Zusammensetzung hat gute Eigenschaften als Schmiermittel­ additiv. Eine andere Methode ist die, die Umsetzung in Gegenwart einer katalytischen Menge eines basischen Katalysators, wie von Ammoniak oder Aminen, durchzuführen. Die fertige geschwefelte Zusammensetzung, die man unter Verwendung dieser speziellen Schwefelungsstufe erhält, hat ebenfalls gute Additiveigenschaften. Der grundsätzliche Unterschied zwischen den nach diesen unterschiedlichen Methoden erhaltenen geschwefelten Endzusammensetzungen scheint in der Menge der Verbindungen vom Trithiontyp, die als Nebenprodukt der Schwefelungsstufe gebildet werden, zu liegen. Wie oben diskutiert, ist es nach dem Stand der Technik bekannt, daß die Umsetzung von Schwefel und Isobutylen eine Verbindung ergibt, die eine Trithiongruppe enthält, und die Bildung von Verbindungen dieses Typs während der Schwefelungsstufe scheint das Endprodukt etwas zu färben. Die Bildung der Ver­ bindung vom Trithiontyp wird unterdrückt, wenn die Reaktion in Gegenwart der basischen katalytischen Materialien durch­ geführt wird.
Beispiele 10 bis 16
In den Beispielen werden verschiedene ungesättigte Verbind­ dungen nach den Verfahren der Erfindung geschwefelt. Die Abtrennstufe B für die niedrigsiedenden Materialien bestand in einer Vakuumdestillation.
Die Einzelheiten sind in Tabelle II angegeben.
Tabelle II
Wie oben erwähnt, sind die Schwefelungsprodukte der vorliegenden Erfindung besonders brauchbar als Additive für Öle mit Schmierviskosität in Rezepturen von Schmiermittelzusammen­ setzungen. Es ist bekannt, daß hohe Drücke, die während der Verwendung bestimmter Getriebe- und Lagertypen auftreten, dazu führen können, daß der Schmiermittelfilm reißt und Störungen auftreten, wie übermäßige Abnutzung, Verschleiß und Festfressen an den Metalloberflächen. Es ist übliche Praxis, in Schmierölen Verbindungen wie EP-Additive bzw. Hochdruck­ zusätze und Antiabnutzungsmittel einzuarbeiten, die in der Lage sind, die Eigenschaften des Schmiermittels zu verbessern und so die Metalloberflächen unter solchen Bedingungen extremen Druckes, hoher Temperatur und hoher Geschwindigkeit zu schützen. Es ist auch bekannt, daß dann, wenn Schmieröle längere Zeit besonders hohen Betriebstemperaturen ausgesetzt werden, sie dazu neigen, sich unter Bildung verschiedener Oxidationsprodukte, wie saurer Materialien, Peroxide und anderer Zersetzungsprodukte, zu zersetzen.
Diese Produkte können nachteilige Wirkungen sowohl auf das Grundschmieröl als auch auf die verschiedenen Materialien haben, die in Berührung mit diesen Schmiermitteln kommen. So fördern solche Produkte die Korrosion von Metalloberflächen, wie von Maschinenteilen, Getrieben usw., die in Berührung mit einer Zusammensetzung kommen, die diese Oxidations­ produkte und andere Zersetzungsprodukte enthält. Es ist üblich, in Schmieröle, die als Grundsubstanz verwendet werden, Verbindungen, d. h. Oxidationsinhibitoren, einzuarbeiten, die in der Lage sind, die Beständigkeit dieser Öle gegen Oxidation zu steigern. So sind die Zusammensetzungen nach der Erfindung besonders brauchbar als Additive für Schmier­ öle, wo sie tatsächlich als EP-Additive bzw. Hochdruckzusätze, abnutzungsverhindernde Mittel und Oxidationsinhibitoren fungieren.
Schmiermittelzusammensetzungen, die die vorliegenden Schwefe­ lungsprodukte als Additive (nachfolgend auch manchmal als die vorliegenden Additive oder geschwefelten Additive bezeichnet) enthalten, enthalten einen größeren Anteil Schmieröl und einen kleineren Anteil des Schwefelproduktes nach der Erfindung, der ausreicht, die Hochdruckeigenschaften, Antiabnutzungseigenschaften und oxidationshemmenden Eigenschaften der Schmiermittelzusammensetzung zu verbessern. Im allgemeinen werden die vorliegenden Schwefelungs­ produkte in Mengen von etwa 0,01 bis etwa 20 Gew.-% des Gesamtgewichtes der Schmiermittelzusammensetzung verwendet. Die optimale Konzentration für ein spezielles Additiv hängt in großem Umfang von der Funktion ab, der die Zusammen­ setzung dienen soll. Bei den meisten Anwendungen sind Schmier­ mittelzusammensetzungen mit einem Gehalt von etwa 0,1 bis etwa 10 Gew.-% der vorliegenden Schwefelungsprodukte brauch­ bar, obwohl für bestimmte Anwendungen, wie in Getriebe­ schmiermitteln und Dieselmotoren Zusammensetzungen mit einem Gehalt von bis zu 20% oder mehr bevorzugt sein können.
Die vorliegenden geschwefelten Zusammensetzungen können wirksam in einer Vielzahl von Schmiermittelzusammensetzungen verwendet werden, die für unterschiedliche Anwendungszwecke zusammengestellt sein können. So sind die Schmiermittelzu­ sammensetzungen, die die vorliegenden Additive enthalten, wirksam als Kurbelgehäuse-Schmieröle für durch Funken und durch Kompression gezündete Verbrennungsmotoren, wie Automo­ bil- und Lastwagenmotoren, Zweitaktmotoren, Flugzeugkolben­ motoren, Schiffsmotoren und niedrig belastete Dieselmotoren und dergleichen. Auch automatische Transmissionsflüssigkeiten, Schmiermittel für mit einer Kardanwelle kombinierte Hinterachsen, Getriebeschmiermittel, Metallverarbeitungs­ schmiermittel, hydraulische Flüssigkeiten und andere Schmieröle und Schmierfette können aus der Einarbeitung der vorliegenden Additive Nutzen ziehen.
Die Schmiermittelzusammensetzung nach der Erfindung kann natürlich nach einer Vielzahl von bekannten Methoden herge­ stellt werden. Eine bequeme Methode besteht darin, das vor­ liegende geschwefelte Additiv in Form einer konzentrierten Lösung oder einer im wesentlichen stabilen Suspension zu einer ausreichenden Menge des Grundschmiermittels zuzusetzen. Dieses Additivkonzentrat enthält das geschwefelte Additiv in einer Menge, um das geeignete Verhältnis von Additiv in der fertigen Schmiermittelzusammensetzung zu liefern, wenn es einer vorbestimmten Menge eines Grundschmiermittels zugesetzt wird. Auch kann das Konzentrat irgendwelche zusätzlichen Additive enthalten, wenn dies in der fertigen Schmiermittelzusammensetzung erwünscht ist.
Allgemein enthält das Konzentrat etwa 20 bis 90% des geschwefelten Addtivis, wobei der Rest im wesentlichen aus inertem, normalerweise flüssigem Lösungs- oder Verdünnungs­ mittel sowie irgendwelchen weiteren Zusätzen besteht. Geeignete Lösungsmittel und Verdünnungsmittel sind irgendwelche der hier diskutierten natürlichen oder synthetischen Öle, Kerosin, Xylol, Benzol, Gemische zweier oder mehrerer derselben sowie andere Lösungsmittel und Verdünnungsmittel, die an sich bekannt sind. Nachfolgend werden diese im wesentlichen inerten, normalerweise flüssigen Lösungsmittel oder Verdünnungsmittel, die bei der Herstellung von Additivkon­ zentraten verwendet werden, zusammen als Träger bezeichnet. Normalerweise sind die Träger wenigstens in dem Maß ihrer Konzentration in den fertigen Schmiermittelzusammen­ setzungen, die aus ihnen hergestellt werden, öllöslich.
Die geschwefelten Additive nach der Erfindung werden wirksam in Grundölen mit Schmierviskosität benutzt, die sich von verschiedenen Quellen herleiten. So sind Grundöle aus natürlichen oder synthetischen Quellen für die Herstellung von Schmiermittelzusammensetzungen nach der Erfindung brauchbar.
Die natürlichen Öle sind beispielsweise tierische Öle, wie Schmalzöl, pflanzliche Öle, wie Rizinusöl, und Mineralöle, wie mit Lösungsmittel behandelte oder säurebehandelte Mineral­ öle vom paraffinischen, naphthenischen oder gemischt paraffinisch-naphthenischen Typ. Brauchbar sind auch Öle mit Schmierviskosität, die sich von Kohle oder Tonschiefer her­ leiten.
Viele synthetische Schmiermittel sind in der Technik bekannt, und diese sind brauchbar als Grundschmieröl für Schmiermittelzusammensetzungen, die die vorliegenden Additive enthalten. Berichte über synthetische Schmiermittel sind in folgenden Veröffentlichungen enthalten: "Synthetic Lubri­ cants", R. C. Gunderson und A. W. Hart, veröffentlicht von Reinhold (N. Y. 1962), "Lubrication and Lubricants", E. R. Braithwaite, veröffentlicht von Elsevier Publishing Co., (N. Y. 1967), Kapitel 4, Seiten 166 bis 196 und "Synthetic Lubricants", M. W. Ranney, veröffentlicht von Noyes Data Corporation (Park Ridge, N. J. 1972). Auf diese Veröffent­ lichungen wird hier ausdrücklich Bezug genommen, um allgemeine und spezielle Typen synthetischer Schmiermittel zu kenn­ zeichnen, die in Verbindung mit Additiven nach der Erfin­ dung verwendet werden können.
So sind brauchbare synthetische Schmiermittelgrundöle beispielsweise Kohlenwasserstofföle, die sich von der Polymeri­ sation oder Copolymerisation von Olefinen herleiten, wie Polypropylen, Polyisobutylen und Propylen-Isobutylencopolymere, sowie die Halogenkohlenwasserstofföle, wie chloriertes Polybutylen. Andere brauchbare synthetische Grundöle sind beispielsweise jene auf der Basis von Alkylbenzolen, wie Dodecylbenzol oder Tetradecylbenzol, und jene auf der Basis von Polyaromaten, wie Diphenylen und Terphenylen.
Eine andere bekannte Klasse von synthetischen Ölen, die als Grundöle für die vorliegenden Schmiermittelzusammensetzungen brauchbar sind, sind jene auf der Basis von Alkylenoxidpolymeren und -interpolymeren und jene Öle, die man durch Modi­ fizierung der endständigen Hydroxylgruppen dieser Polymeren erhält (d. h. durch Veresterung oder Veretherung der Hydroxyl­ gruppen). So erhält man brauchbare Grundöle aus polymeri­ siertem Ethylenoxid oder Propylenoxid oder aus den Copolymeren von Ethylenoxid und Propylenoxid. Brauchbare Öle sind beispielsweise die Alkyl- und Arylether oder polymerisierten Alkylenoxide, wie Methylisopropylenglycolether, Diphenylether von Polyethylenglycol und Diethylether von Propylenglycol.
Eine andere brauchbare Reihe von synthetischen Grundölen leitet sich durch Veresterung der endständigen Hydroxylgruppen vom polymerisierten Alkylenoxiden mit Mono- oder Polycar­ bonsäuren her. Beispielse dieser Reihe sind die Essigsäure­ ester oder gemischten C₃-C₈-Fettsäureester der C₁₃-Oxosäure­ diester von Tetraethylenglycol.
Eine andere geeignete Klasse synthetischer Schmieröle sind die Ester von Dicarbonsäuren, wie Phthalsäure, Bernsteinsäure, Ölsäure, Azelainsäure, Suberinsäure oder Sebacinsäure, mit verschiedenen Alkoholen. Spezielle Beispiele dieser Ester sind z. B. Dibutyladipat, Di-(2-ethylhexyl)-sebacat. Öle auf Silikonbasis, wie Polyalkyl-, Polyaryl, Polyalkoxy- oder Polyaryloxysiloxanöle und die Silikatöle, wie Tetra­ ethylsilikat, stellen eine andere brauchbare Klasse von synthetischen Schmiermitteln dar. Andere synthetische Schmier­ öle sind beispielsweise flüssige Ester von phosphorhaltigen Säuren, wie Trikresylphosphat oder polymerisierte Tetrahy­ drofurane.
Unraffinierte, raffinierte und wiederraffinierte Öle vom oben beschriebenen Typ sind brauchbar als Grundöle für die Herstellung von Schmiermittelzusammensetzungen nach der Erfindung. Unraffinierte Öle sind jene, die man direkt aus einer natürlichen oder synthetischen Quelle ohne weitere Reinigung oder Behandlung bekommt. Beispielsweise sind unraffinierte Öle ein Schieferöl, das man direkt bei der Retortendestillation erhält, ein Öl, das man direkt aus Erdöl durch Destillation gewinnt, oder ein Esteröl, das man direkt aus einem Veresterungsverfahren ohne weitere Behandlung gewinnt. Raffinierte Öle sind ähnlich den unraffinierten Ölen, jedoch mit der Ausnahme, daß sie in einer oder mehreren Reinigungsstufen zusätzlich behandelt wurden, um eine oder mehrere Eigenschaften zu verbessern. Viele solcher Reinigungs­ methoden sind in der Technik bekannt. Wiederraffinierte Öle erhält man nach verschiedenen Verfahren ähnlich jenen, die man anwendet, um raffinierte Öle zu bekommen. Die wieder­ raffinierten Öle sind auch bekannt als wieder aufgearbeitete Öle und wurden nach zusätzlichen Methoden behandelt, die darauf gerichtet sind, verbrauchte Additive und Ölzersetzungs­ produkte zu entfernen.
Die vorliegenden Additive können allein oder in Kombination mit anderen bekannten Schmiermitteladditiven verwendet werden. Ein kurzer Überblick herkömmlicher Additive für Schmiermittelzusammensetzungen ist in folgenden Veröffent­ lichungen enthalten: "Lubricant Additives", C. V. Smalheer und R. Kennedy Smith, veröffentlicht von der Lezius-Hiles Co., Cleveland, Ohio (1967) und "Lubricant Additives", M. W. Ranney, veröffentlicht von Noyes Data Corp., Park Ridge, New Jersey (1973).
Im allgemeinen enthalten diese zusätzlichen Additive Deter­ gentien vom aschehaltigen Typ, aschelose Dispergiermittel, viskositätsindexverbessernde Mittel, stockpunkterniedrigende Mittel, Antischaummittel-Hochdruckzusätze, abnutzungsverhin­ dernde Mittel, rostverhindernde Mittel, Oxidationsinhibitoren und Korrosionsinhibitoren.
Die aschehaltigen Detergentien sind die bekannten neutralen oder basischen Alkali- oder Erdalkalisalze von Sulfonsäuren, Carbonsäuren oder organischen phosphorhaltigen Säuren. Die am üblichsten verwendeten Salze dieser Säuren sind die Natrium-, Kalium-, Lithium-, Calcium-, Magnesium-, Strontium- und Bariumsalze. Die Calcium- und Bariumsalze werden viel häufiger als die anderen verwendet. Die "basischen Salze" sind jene Metallsalze, worin bekanntermaßen das Metall in einer stöchiometrischen größeren Menge als derjenigen vor­ liegt, die zur Neutralisation der Säure notwendig ist. Die mit Calcium und Barium überbasisch gemachten Petrosulfonsäuren sind typische Beispiele.
Die Hochdrucksalze, korrosionshemmende Mittel und oxidations­ hemmende Mittel sind beispielsweise chlorierte alipahtische Kohlenwasserstoffe, wie chloriertes Wachs, organische Sulfide und Polysulfide, wie Benzyldisulfid, Bis-(chlorben­ zyl)-disulfid, Dibutyltetrasulfid, geschwefeltes Spermöl, geschwefelter Methylester von Ölsäure, geschwefeltes Alkyl­ phenol, geschwefeltes Dipenten, geschwefeltes Terpen und geschwefelte Diels-Alder-Addukte, phosphorsulfurierte Kohlen­ wasserstoffe, wie das Reaktionsprodukt von Phosphorsulfid mit Terpentin oder Methyloleat, Phosphorsäuren, phosphor­ haltige Ester, wie Dikohlenwasserstoff- und Trikohlenwasser­ stoffphosphite, wie Dibutylphosphit, Diheptylphosphit, Dicyclohexylphosphit, Pentylphenylphosphit, Dipentylphenyl­ phosphit, Tridecyclphosphit, Distearylphosphit und polypropy­ lensubstituiertes Phenylphosphit, Metallhiocarbamate, wie Zinkdioctyldithiocarbamat und Bariummethylphenoldithiocarbamat, und Metallsalze der Gruppe I von Phosphorodithionsäure, wie Phosphorodithionsäure, die entweder mit Styrol oder mit Epoxiden behandelt wurde.
Die aschelosen Detergentien oder Dispergiermittel sind eine bekannte Klasse von Schmiermitteladditiven und werden in den oben zitierten Veröffentlichungen von Smalheer et al und Ranney ausführlich diskutiert und durch Beispiele belegt. Besonders brauchbare Typen von aschelosen Dispergier­ mitteln basieren auf den Reaktionsprodukten von kohlenwasser­ stoffsubstituierten Bernsteinsäureverbindungen und Poly­ amiden oder mehrwertigen Alkoholen.
Diese Reaktionprodukte können z. B. mit Alkylenoxiden, Carbonsäuren, Perverbindungen, Schwefelkohlenstoff und Alkenyl­ cyaniden nachbehandelt werden, um weitere brauchbare asche­ lose Dispergiermittel zu erzeugen.
Mittel zur Senkung des Stockpuntes sind z. B. die Polymeren von Ethylen, Propylen, Isobutylen und Poly-(alkylmethacrylat). Antischäummittel sind beispielsweise polymere Alkylsi­ loxane, Poly-(alkylmethacrylate). Terpolymere und Diaceton­ acrylamind und Alkylacrylate oder -mehtacrylate sowie die Kondensationsprodukte von Alkylphenolen mit Formaldehyd und einem Amin. Viskositätsindexverbessernde Mittel sind bei­ spielsweise polymerisierte und copolymerisierte Alkylmeth­ acrylate und Polyisobutylene.
Wenn weitere Additive in Schmiermittelzusammensetzungen ver­ wendet werden, die die vorliegenden Additve enthalten, werden sie in Konzentrationen verwendet, in denen sie auch normalerweise nach dem Stand der Technik benutzt werden. So werden sie allgemein in einer Konzentration von 0,001 bis zu etwa 25 Gew.-% der Gesamtzusammensetzung verwendet, natürlich in Abhängigkeit von der Natur des Additivs und der Natur der Schmiermittelzusammensetzung. Beispielsweise können aschelose Dispergiermittel in Mengen von etwa 0,1 bis etwa 10% und metallhaltige Detergentien in Mengen von etwa 0,1 bis etwa 20 Gew.-% verwendet werden. Andere Additive, viskositätsindexverbessernde Mittel, Antischäummittel und dergleichen werden normalerweise in Mengen von etwa 0,001 bis etwa 10 Gew.-% der Gesamtzusammensetzung verwendet, je nach Natur und Zweck des betreffenden Additivs.
Die folgenden Schmiermittelzusammensetzungen sind Beispiele für die Einarbeitung der Additive nach der Erfindung in Zusammensetzungen dieses Typs.
Beispiel A
Eine Schmiermittelzusammensetzung, die geeignet ist für die Verwendung in einem Kurbelgehäuse, wird auf der Basis eines Mineralschmierölgrundmaterials 10W-40 und folgender Additive hergestellt: 5,41% eines Polyisodecylacrylates als Viskosi­ tätsindexverbesserer, 4,2% eines aschelosen Dispergiermittels auf der Basis eines Reaktionsproduktes von Polyisobute­ nylbernsteinsäureanhydrid, Pentaerythrit und Polyethylenpo­ lyamin, 1,57% eines überbasischen Calciumsulfonatdetergens, 0,96% eines Zinkisobutylamylphosphorodithionates als Oxida­ tionsinhibitor, 0,27% des geschwefelten Isobutylenproduktes von Beispiel 8 und 40 ppm eines herkömmlichen Antischäum­ mittels.
Beispiel B
Eine für die Verwendung als Getriebeschmiermittel geeignete Schmiermittelzusammensetzung wird unter Verwendung eines Mineralgrundöls SAE 90 und folgender Additive hergestellt: 2,0% eines sich von C₁₄-₁₈-Alkoholen herleitenden Dialkyl­ phosphits, 0,25% eines handelsüblichen aliphatischen primären Amins, worin die aliphatischen Gruppen ein Gemisch von tertiären Alkylgruppen mit 11 bis 14 Kohlenstoffatomen sind, 0,08% eines herkömmlichen Antischäummittels auf der Basis eines Polymers von 2-Ethylhexylacrylat und Ethylacrylat und 4,1% Schwefelungsprodukt des Beispiels 5.
Beispiel C
Eine für die Verwendung als industrielles Getriebeschmier­ mittel brauchbare Schmiermittelzusammensetzung wird unter Verwendung eines Mineralschmieröles SAE 90 als Grundmaterial und 4,0% eines Additivkonzentrates hergestellt. Das Addi­ tivkonzentrat beruht auf Mineralölbasis und enthält die folgenden Additive: 2% eines Gemisches von geschwefelten Fett­ säureestern und Schmalzölestern, 0,5% eines Dialkylphosphites, das sich von langkettigen Alkoholen herleitet, 0,02% eines herkömmlichen Antischäummittels auf der Basis eines Polymers von 2-Ethylhexylacrylat und Ethylacrylat und 1,25% des Isobutylenschwefelungsproduktes des Beispiels 7.
Beispiel D
Eine für die Verwendung als industrielles Getriebeschmier­ mittel geeignete Schmiermittelzusammensetzung wird unter Verwendung eines Mineralöls SAE 90 als Grundsubstanz und folgenden Additiven hergestellt: 2,29% eines Gemisches von mit Schwefel behandelten Estern von Fettsäuren und Schmalz­ öl, 0,05% eines im Handel erhältlichen aliphatischen Propy­ lendiamins, worin die aliphatische Gruppe sich von Talg her­ leitet, 0,005% eines handelsüblichen Demulgiermittels, 0,042% eines alkenylierten Bernsteinsäureanhydrids, worin die Alkenylgruppe sich von einem Propylentetramer herleitet, 0,28% eines Produktes, das durch Umsetzung eines Gemisches von Mono- und Dialkylphosphorsäuren mit einem Gemisch primärer C₁₁-C₁₄-Tertiäralkylamine gebildet wurde, 0,010% Mine­ ralöl als Verdünnungsmittel, 1,21% des Produktes von Beispiel 12 und 0,023% eines Antischäumungsmittels auf der Basis eines Polymers von 2-Ethylhexylacrylat und Ethylacrylat.
Beispiel E
Eine für die Verwendung als industrielles Schmiermittel geeignete Schmiermittelzusammensetzung wird unter Verwendung von Leitungswasser und folgender Additive hergestellt: 5,03% eines Schmieröls 100N, 0,27% Fettsäuren, 0,23% eines Naphthenöls, 0,13% eines Polyisobutenylbernsteinsäure­ anhydrids, 0,12% eines C₄-C₅-Alkoholgemisches, 0,08% einer 45%igen wäßrigen Kaliumhydroxydlösung, 0,04% Isopropanol­ amin und 0,35% des Produktes von Beispiel 12.
Beispiel F
Die Schmiermittelzusammensetzung des Beispiels E wird mit der Ausnahme hergestellt, daß das Produkt des Beispiels 12 durch 2,23% des Produktes des Beispiels 13 ersetzt wird.
In den obigen Beispielen und in der Beschreibung sind alle Prozentsätze Gewichtsprozentsätze und alle Teile Gewichts­ teile, wenn nichts anderes ausdrücklich angegeben ist.

Claims (5)

1. Schwefelungsprodukt, erhältlich durch
  • A. Umsetzung wenigstens einer olefinischen Verbindung der allgemeinen Formel R₁R₂C=CR₃R₄ mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, worin R₁, R₂, R₃ und R₄ unabhängig voneinander Wasserstoffatome, Alkylgruppen, Alkenyl­ gruppen oder Arylreste bedeuten, mit Schwefel und Schwefelwasserstoff bei Überatmosphärendruck und einer Temperatur von 100 bis 200°C, wobei das Molverhältnis von olefinischer Verbindung zu Schwefelwasserstoff bei 1 : 0,1 bis 1,5 und das Molverhältnis von ungesät­ tigter Verbindung zu Schwefel bei 1 : 0,5 bis 1,5 liegt, und
  • B. Abtrennung niedrigsiedender Materialien von dem Reak­ tionsgemisch,
dadurch gekennzeichnet, daß der Schwefelgehalt des Schwe­ felungsproduktes 40 bis 60 Gew.-% beträgt und die Umsetzung unter wasserfreien Bedingungen durchgeführt wurde.
2. Schwefelungsprodukt nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es ausgehend von einem Monoolefin mit endständiger Doppelbindung erhältlich ist.
3.Schwefelungsprodukt nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es unter Verwendung von Isobutylen oder dessen Dimeren erhältlich ist.
4. Verwendung eines Schwefelungsproduktes nach Anspruch 1 als Schmieröladditiv.
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