DE283482C - - Google Patents
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- JVr 283482 -KLASSE
Mq. GRUPPE
in BERLIN-TREPTOW
Verfahren zur Darstellung von Dianthrachinonoxyden.
Patentiert im Deutschen Reiche vom 3. Februar 1914 ab.
Dianthrachinonoxyde sind bisher nur durch Wechselwirkung von Chloranthrachinon mit
Oxyanthrachinonen bei Gegenwart von Salzen schwacher organischer Säuren und Katalysatoren
gewonnen worden (vgl. Patentschrift 216268, Kl. 12 q). Nach vorliegendem Verfahren erhält
man diese Verbindungen aus a-Nitroanthrachinonen durch einfaches Erhitzen mit Alkalicarbonaten
in indifferenten Lösungsmitteln. Diese nicht vorauszusehende Reaktion ist so zu deuten,
daß zunächst ein Teil des Nitroanthrachinons in Oxyanthrachinon verwandelt wird, und daß
dann Oxyanthrachinon mit Nitroanthrachinon unter Austritt von salpetriger Säure sich zum
Dianthrachinonoxyd vereinigt.
253 Teile i-Nitroanthrachinon werden mit 138 Teilen Kaliumcarbonat in etwa 1700 Teilen
Nitrobenzol unter Rühren auf etwa 180 bis 200° erhitzt. Nach beendeter Reaktion entfernt
man das Nitrobenzol durch Abblasen mit Wasserdampf und saugt das Dianthrachinonoxyd
ab. Im Filtrat befindet sich eine geringe Menge von i-Oxyanthrachinon. Das
ι · i'-Dianthrachinonoxyd:
CO
OH
kristallisiert aus 1 · 2-Dichlorbenzol in fast
farblosen Nadeln, die oberhalb 330 ° schmelzen. Es ist unlöslich in den gewöhnlichen Lösungsmitteln,
schwer löslich in Dichlorbenzol und Nitrobenzol. Seine Lösung in konzentrierter Schwefelsäure ist orange gefärbt.
298 Teile 1 · 5-Dinitroanthrachinon werden in der zehnfachen Menge Nitrobenzol mit
280 Teilen Kaliumcarbonat so lange zum Kochen erhitzt, bis die Nitrogruppen vollständig durch
Sauerstoff bzw. die Hydroxylgruppe ersetzt sind. Die Aufarbeitung geschieht wie im Beispiel
i. Als Hauptprodukt entsteht 5 · 5'-Dioxyi
· i'-dianthrachinonoxyd:
dessen Alkalisalze in Wasser schwer löslich sind; daneben bildet sich ein wenig in Alkalien
leicht lösliches 1 · 5-Dioxyanthrachinon (Anthrarufin).
Das 5 · 5'-Dioxy-i · i'-dianthrachinonoxyd
ist gelb gefärbt; von niedrig siedenden
Lösungsmitteln wird es so gut wie gar nicht aufgenommen, in konzentrierter Schwefel-
Claims (1)
- säure löst es sich mit roter Farbe. Der I _ .Schmelzpunkt liegt weit über 33o0. Patent-Anspruch:Das ι · 5-Dinitroanthrachinon kann man ' Verfahren zur Darstellung von Dianthra-durch seine Isomeren ersetzen oder das rohe j chinonoxyden, darin bestehend, daß manGemisch der Dinitroanthrachinone der Äther- i ».-Nitroanthrachinone in indifferenten : Lö-bildung unterwerfen. ] sungsmitteln mit Alkalicarbonaten erhitzt.BERLIN. GEDRUCKT IN DER REICHSDRUCKEREI.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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ID=539043
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT283482D Active DE283482C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE283482C (de) |
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