DE2831054C3 - Elektrophoretophotographisches Gemisch oder Aufzeichnungsmaterial - Google Patents
Elektrophoretophotographisches Gemisch oder AufzeichnungsmaterialInfo
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G17/00—Electrographic processes using patterns other than charge patterns, e.g. an electric conductivity pattern; Processes involving a migration, e.g. photoelectrophoresis, photoelectrosolography; Processes involving a selective transfer, e.g. electrophoto-adhesive processes; Apparatus essentially involving a single such process
- G03G17/04—Electrographic processes using patterns other than charge patterns, e.g. an electric conductivity pattern; Processes involving a migration, e.g. photoelectrophoresis, photoelectrosolography; Processes involving a selective transfer, e.g. electrophoto-adhesive processes; Apparatus essentially involving a single such process using photoelectrophoresis
Description
oder
-CL' = CH
20
30
35
R1
worin bedeuten:
worin bedeuten:
R2 die die gleiche oder eine voneinander verschiedene Bedeutung haben, einen Rest
einer der folgenden Formel:
— CL1 = CH — CH = A1
-CH = A1
-CH = A1
oder R1 gemeinsam mit R4 oder R2 gemeinsam
mit R3 die zur Vervollständigung eines nicht substituierten Cyclopenten- oder
Cyclenhexenringes erforderlichen Atome, wobei gilt daß nicht in beiden Fällen R1
und R== sowie R2 und R^ die zur Vervollständigung
eines nicht substituierten Cyclopenten- oder Cyclohexenringes erforderliehen
Atome bilden können;
L1 oder L4 gemeinsam mit R3 oder R4 die Atome, die zur Vervollständigung eines Cyclopenten- oder Cyclohexenringes erforderlich sind; A1 einen Benzoxazolkern und
A2 einen Düalkylaminophenyl- oder 23,6,7-Tetrahydro -1 H,5H-benzo[ij]chinolizinkem,
L1 oder L4 gemeinsam mit R3 oder R4 die Atome, die zur Vervollständigung eines Cyclopenten- oder Cyclohexenringes erforderlich sind; A1 einen Benzoxazolkern und
A2 einen Düalkylaminophenyl- oder 23,6,7-Tetrahydro -1 H,5H-benzo[ij]chinolizinkem,
entsprechen oder eine solche Verbindung enthalten.
10. Elektrophoretophotographisches Gemisch oder Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet daß die photoelektrophoreti
worin bedeuten:
G" und
G2
G2
R' und
R2
R2
gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an dem sie sitzen, die nicht metallischen Atome,
die zur Vervollständigung eines gegebenenfalls durch Cyano-, Methyl-, Äthy!-
und/oder Phenylreste substituierte Barbitursäure-; 1,3-lndandion-; 1,3-Cyclohexandion-;
S.S-Dimethyl-l.S-cyclohexandion-;
l,3-Dioxan-4,6-dion-; 2-lsoxazolin-5-on- oder eines 2-Thiobarbitursäurekernes erforderlich
sind;
jeweils einen Methyl- oder Phenylrest oder einen Rest einer der Formeln:
— CH(CH-CH)mA'
oder
-CH = CH-A2
worin m=0 oder 1 ist;
A1 einen Benzoxazol-; Benzothiazol-; Naphtho[l,2-d]thiazol-; 3H-lndol- oder 2-Chinolinkern und
A1 einen Benzoxazol-; Benzothiazol-; Naphtho[l,2-d]thiazol-; 3H-lndol- oder 2-Chinolinkern und
A2 einen Dialkylaminophenylrest in dem die Alkylgruppe 1 bis 4 C-Atome aufweist
einen Alkoxyphenylrest, in dem die AIkoxygruppen 1 bis 4 C-Atome aufweisen,
einen 4-Dialkylamino-2-alkoxyphenylrest, in dem die Alkyl- und Alkoxygruppen 1 bis
4 C-Atome aufweisen, einen Furanrest oder einen 2,3,6,7-Tetrahydro-lH,5H-benzo[ij]chinolizinrest
entsprechen oder eine solche Verbindung enthalten.
Die Erfindung betrifft ein elektrophoretophotographisches Gemisch oder Aufzeichnungsmaterial, das
photoelektrophoretische Teilchen enthält
Die Anwendung elektrophoretophotographischer Verfahren zur Herstellung von Badern ist bekannt z. B.
aus den US-PS 27 58 939,29 40 847,31 00 426,31 40 175,
3143508, 3384 565, 3384488, 3615558, 3384566, 83 993 sowie 39 76 485.
Den bekannten Verfahren ist gemein, daß bei ihnen eine Schicht von eine elektrostatische Ladung tragenden
photoelektrophoretischen Teilchen, die zwischen zwei im Abstand voneinander angeordneten Elektroden,
von denen eine transparent sein kann, angeordnet wird. Die Teilchen werden zwischen den beiden Elektroden
der Einwirkung eines elektrischen Feldes ausgesetzt und belichtet Als Folge hiervon wandern die
Ladungen tragenden Teilchen zu einer der beiden Elek-
troden, wodurch auf der Oberfläche der Elektrode ein Bild erzeugt wird. In typischer Weise wird ein negatives
Bild auf der einen Elektrode und ein positives Bild auf der gegenüberliegenden Elektrode erzeugt. Die
Bildherstellung wird bei den verschiedenen bekannten elektrophoretophotographischen Bildherstellungsverfahren
durch eine Änderung der Ladungspolarität von entweder den belichteten photoelektrophoretischen
Teilchen (im Falle der meisten der bekannten elektrophoretophotographischen Verfahren) oder der nicht ι ο
belichteten Teilchen (im Falle des Bildherstellungsverfahrens des aus der US-PS 39 76 485 bekannten Typs)
bewirkt, so daß das auf einer Elektrodenoberfläche erzeugte Bild in idealer Weise aus photoelektrophoretischen
Teilchen einer Ladungspolarität besteht, und zwar entweder negativer oder positiver Polarität, während
das auf der Elektrodenoberfläche entgegengesetzter Polarität erzeugte Bild im !dealfalle aus photoelektrophoretischen
Teilchen entgegengesetzter Ladungspolarität besteht, und zwar entweder positiver 2»
bzw. negativer Polarität.
Um ein leicht zu erkennendes sichtbares Bild zu erzeugen ist wesentlich, daß die photoelektrophoretischen
Teilchen farbig und elektrophoretisch wirksam sind. Demzufolge ist viel Arbeit darauf verwendet worden,
Teilchen zu entwickeln, die sowohl eine ausreichende photoelektrophoretische Wirksamkeit aufweisen,
wie auch gute färberische Eigenschaften haben.
Zu einem großen Teil wurden bisher sog. photoleitfähige
Pigmente für die Durchführung elektrophoreto- Jo photographischer Verfahren aus bekannten Klassen
von photoleitfähigen Verbindungen ausgewählt, die zur Herstellung übl'cher photoleitfähiger Aufzeichnungsmaterialien verwendet werden können, beispielsweise
photoleitfähigen Platten, Trommeln oder Bändern, wie 35 sie im Rahmen elektrophotographischer Büro-Kopier- worin bedeuten:
Vorrichtungen verwendet werden. So wird beispielsweise auch in den US-PS 29 40 847, 31 00 426, 31 40 175 und X
31 43 508 darauf verwiesen, daß elektrisch lichtempfindliche Teilchen, die sich für die Durchführung elektro- 40
phoretophotographischer Verfahren verwenden lassen, aus bekannten Klassen von photoleitfähigen Stoffen
ausgewählt werden können. Des weiteren ist bekannt, daß ζ. B. auch die Phthalocyaninpigmente, die sich als
photoelektrophoretische Teilchen für die Durchführung 45 G1 und
von elektrophoretophotographischen Bildherstellungs- G2
verfahren des aus der US-PS 36 15 558 bekannten Typs eignen, photoleitfähige Eigenschaften aufweisen.
. Aus der DE-PS 14 97 243 ist es bekannt zur Herstellung schwarzer Abbildungen elektrophoretophotogra- 50 phische Gemische aus drei verschiedenen Pigmenten der drei subtraktiven Farben blaugrün, purpurrot und gc!b zu verwenden. Nachteilig m diesem Verfahren ist, daß die in jedem Gemisch verwendeten Pigmente verschiedenen Pigmentklassen angehören, die Pigmente 55 sich leicht gegenseitig beeinflussen und die Mengen der eingesetzten Pigmente genau aufeinander abgestimmt werden müssen.
. Aus der DE-PS 14 97 243 ist es bekannt zur Herstellung schwarzer Abbildungen elektrophoretophotogra- 50 phische Gemische aus drei verschiedenen Pigmenten der drei subtraktiven Farben blaugrün, purpurrot und gc!b zu verwenden. Nachteilig m diesem Verfahren ist, daß die in jedem Gemisch verwendeten Pigmente verschiedenen Pigmentklassen angehören, die Pigmente 55 sich leicht gegenseitig beeinflussen und die Mengen der eingesetzten Pigmente genau aufeinander abgestimmt werden müssen.
Aus den DE-OS 15 22 717 und 22 63 494 ist es ferner bekannt zur Durchführung elektrophoretophotographischer
Abbildungsverfahren als photoelektrophoretische Teilchen gegebenenfalls substituierte Triphenodioxazäne
zu verwenden. Nachteilig an der Verwendung dieser Teilchen ist daß sie nur in sehr geringerem Umfange
auf rotes und blaues licht ansprechen, weshalb sich die
Triphenodioxazine nicht zur Herstellung neutralschwarzer Bflder eignen.
Aus der DE-PS 16 22 380 ist es bekannt als photoelektrophoretische
Teilchen Pyrene zu verwenden. Diese Verbindungen liefern jedoch praktisch nur gelbe Bilder.
Aus der DE-AS 16 68 992 und der DE-OS 19 47 333 ist es schließlich bereits bekannt, bestimmte Azo-Metallkomplexe
bzw. bromierte Azopigmente als photoelektrophoretische Teilchen zu verwenden. Dies'e Teilchen
liefern praktisch nur purpurrote Bilder und eignen sich nicht zur Herstellung schwarz getönter Bilder ausgehend
von einer Schwarz-Weiß-Vorlage.
Aufgabe der Erfindung war es, ein elektrophoretophotographisches Gemisch oder Aufzeichnungsmaterial,
das photoelektrophoretische Teilchen enthält, anzugeben, mit dem sich Bilder der verschiedensten Farben
sowie neutral-schwarze Bilder, ausgehend von Verbindungen einer Verbindungsklasse herstellen lassen, so
daß es nicht mehr erforderlich ist, zur Herstellung neutral-schwarzer Bilder Gemische von Verbindungen verschiedener
Verbindungsklassen einzusetzen.
Gegenstand der Erfindung ist ein elektrophoretophotographisches Gemisch oder Aufzeichnungsmaterial,
das photoelektrophoretische Teilchen enthält, wie es in den Ansprüchen gekennzeichnet ist.
Bei den erfindungsgemäß verwendbaren photoelektrophoretischen Teilchen handelt es sich somit um solche
der folgenden Formel:
ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder einen Rest der Formel -NR, in der R für einen gegebenenfalls
durch ein oder mehrere Halogenatome und/oder Hydroxy-, Alkoxy- und/ oder Aryloxyreste substituierten Alkyl-, Aryl-,
Aralkyl-, Cycloalkyl-, Alkenyl- oder Alkynylrest steht;
die die gleiche oder eine voneinander verschiedene Bedeutung haben können, jeweils
einen Elektronen abziehenden Rest ζ. Β. einen Cyano-, Acyl-, Alkoxycarbonyl-, Nitroaryl-,
Alkylsulfonyl-, Arylsulfonyl-, Fluorsulfonyl- oder Nitrorest oder gemeinsam mit dem
C-Atom, an dem sie sitzen, die nicht-metallischen Atome, die zur Vervollständigung eines
der folgenden Kerne erforderlich sind:
(1) eines gegebenenfalls substituierten sauren cyclischen Kernes, bestehend aus einem 1,3-Indandion-; 1,3-Cyclohexandion- oder S^-Dimethyl-l^cyclohexandionkern oder einem 13-Dioxan-4,6-dionkern, wie sie für Merocyaninfarbstoffe üblich sind;
(1) eines gegebenenfalls substituierten sauren cyclischen Kernes, bestehend aus einem 1,3-Indandion-; 1,3-Cyclohexandion- oder S^-Dimethyl-l^cyclohexandionkern oder einem 13-Dioxan-4,6-dionkern, wie sie für Merocyaninfarbstoffe üblich sind;
eines gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Kernes, nämlich
a) eines Pyrazolinonkernes, z.B. eines 3-Methyl-l-phenyl-2-pyrazolin-5-on; l-Phenyl^-pyrazolin-S-on- oder eines l-(2-Benzothiazolyl)-3-niethyI-2-pyrazolin-5-onkemes;
a) eines Pyrazolinonkernes, z.B. eines 3-Methyl-l-phenyl-2-pyrazolin-5-on; l-Phenyl^-pyrazolin-S-on- oder eines l-(2-Benzothiazolyl)-3-niethyI-2-pyrazolin-5-onkemes;
b) eines Isoxazolinonkernes, ζ. Β. eines S-Phenyl^-isoxazolin-S-on- oder
eines 3-Methyl-2-isoxazolin-5-onkernes;
c) eines Oxindolkernes, z. B. eines l-Alkyl^-dihydro^-oxindolkernes;
d) eines 2,4,6-Triketohexahydropyrimidinkernes,
z. B. eines Barbitursäure- oder eines 2-Thiobarbitursäurekernes einschließlich ihrer Derivate, ι ο
z.B. ihrer 1-Alkylderivate, z.B.
1-Methyl-, 1-Äthyl-, 1-n-Propyl- oder
1-n-Heptylderivate oder ihrer 1,3-Dialkylderivate,
z.B. ihrer 1,3-Dimethyl-; 1,3-Diäthyl-; 1,3-Di-n-propyl-;
1,3-Diisopropyl-; 1,3-Dicyclohexyl-
oder 1,3-Di(j3-methoxyäthyl)-derivate
oder ihrer 1,3-Diarylderivate, z. B.
ihrer 1,3-Diphenyl-; 1,3-Di(p-Chlorphenyl)-; l,3-Di(p-äthoxycarbonyl- 2«
phenyl)derivate oder ihrer 1-Arylderivate, z.B. ihrer 1-Phenyl-; 1-p-Chlorphenyl
oder 1 -p-Äthoxycarbonylphenylderivate oder ihrer 1-Alkyl-3-arylderivate,
z.B. ihrer 1-Äthyl- 25 R'und 3-phenyl- oder ihrer l-m-Heptyl-3- R2
phenylderivate;
c) eines 2-Thio-2,4-thiazolidindionkernes, z.B. eines Rhodanin-, 3-Alkylrhodanin-(z.
B. eines 3-Äthylrhodanin- oder 3-Allylrhodanin-) oder
3-Arylrhodanin-, z.B. 3-Phenylrho- - danonkernes;
f) eines 2-Thio-2,4-oxazolidindionkernes (eines 2-Thio-2,4-(3H,5H)-oxazoldionkernes,
z. B. eines 3-Äthyl-2-thio-2,4-oxazolidindionkernes;
g) eines Thianaphthenonkernes, z. B. eines 3(2H)-Thianaphthenon- oder
3(2H)- Thianaphthenon -1,1 - dioxidkernes;
h) eines 2-Thio-2,5-thiazolidindionkernes (eines 2-Thio-2^(3H,4H)-thiazoldionkernes,
z.B. eines 3-Äthyl-2-thio-2,5-thiazolidindionkernes;
i) eines 2,4-Thiazolidindionkernes, z. B.
eines 2,4-Thiazolidindion-; 3-Äthyl-2,4-thiazolidindion-;
3-Phenyl-2,4-thiazolidindion- oder eines 3-*-naphthyl-2,4-thiazolidindionkernes;
so
j) eines Thiazolidinonkernes, z. B. eines
4-Thiazolidinon-; 3-Äthyl-4-thiazolidinon-;
S-Fhenyi-T-ihiazoüdinon-
oder S-a-Naphthyl^thiazolidinonkernes;
k) eines 4-Thiazolinonkernes, z. B. eines
2-Äthylmercapto-5-thiazolin-4-on-;
2 - Alkylphenylamino - 5 - thiazolin - 4 -on- oder 2-Diphenylamino-5-thiazolin-4-onkernes;
1) eines 2-Inrino-2-oxazolin-4-on-(Pseudohydantoin)kernes;
m) eines 2,4-Imidazolidindion-{Hydantoin)-kernes, z.B. eines 2,4-Imidazoldindion-; 3-Äthyi-2,4-imidazolidin-
dion-; 3-Phenvi-2,4-imida7oKdindion-; 3-«-Naglniyl-2,4-hTiidazolidindion-; 13-Diäthyl-2,4-iinidazoli-
dindion-; l-Äthyl-3-«-naphthyl-2,4-imidazolidindion-
oder 1,3-DiphenyI-2,4-imidazolidindionkernes;
n) eines 2-Thio-2,4-imidazolidindion-(2-Thiohydantoin)-kernes, z. B. eines ^-Thio^-imidazolidindion-;
3-Äthyl-2-thio-2,4-imidazolidindion-; 3-Phenyl-2-thio-2,4-imidazo!idindion-; 3-a-Naphthyl-2-thio-2,4-imidazolidindion-;
1,3- Diäthyl-2-thio-2,4-imidazolidindion-; l-Äthyl-3-phenyl-2-thio-2,4-imidazolidindion-;
1-Äthyl-3-«-naphthyl-2-thio-2,4-imidazolidindion-
oder l,3-Diphenyl-2-thio-2,4-imidazolidindionkernes; o) eines 2-Imidazolin-5-onkernes, z. B.
eines 2-n-Fropylmercapto-2-imidazolin-5-onkernes;
p) eines Furan-5-onkernes oder (3) eines heterocyclischen Kernes mit 5-Ringatomen, von denen drei Kohlenstoffatome sind, eines ein Stickstoffatom und das fünfte Atom ein Stickstoff-, Sauerstoff- oder Schwefelatom ist;
p) eines Furan-5-onkernes oder (3) eines heterocyclischen Kernes mit 5-Ringatomen, von denen drei Kohlenstoffatome sind, eines ein Stickstoffatom und das fünfte Atom ein Stickstoff-, Sauerstoff- oder Schwefelatom ist;
die die gleiche oder eine voneinander verschiedene Bedeutung haben können, jeweils
einen Alkyl- oder Arylrest oder einen Rest der Formel:
-CL1 =4 CL2-CL3^=A'
-CL4= CLM CL6= CLV A2
oder R1 gemeinsam mit R4 oder R^ gemeinsam
mit R3 die Atome, die zur Vervollständigung einer Alkylenbrücke erforderlich sind;
m und π jeweils = 0,1 oder 2;
L', U, U, L«, L5, L6 und L' jeweils ein Wasserstoffatom
oder einen Alkyl- oder Arylrest, wobei gilt, daß L>
oder L4 gemeinsam mit entweder R3 oder R4 auch für die Atome stehen
kann, die zur Vervollständigung eines carbocyclischen Ringes erforderlich sind;
A1 einen basischen, gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Kern des für Cyaninfarbstoffe
üblichen Typs, bestehend aus:
a) einem Imidazolkern, z. B. einem 4-Phenylimidazolkern;
b) einem 3H-Indolkern, z.B. einem 3H-Indol-;
33-Οΐη5είΗ>'!'3Η-κιαο!- oder
33,5-Trimethyl-3H-indolkern;
c) einem Thiazolkem, z. B. einem Thiazol-;
4-Methyl-thiazol-; 4-Phenylthiazol; 5-Methylthiazol-; 5-Phenylthiazol-; 4,5-Dimethyithiazol-; 4,5-Diphenylthiazol- oder
4-(2-ThienyI)-thiazoIkeni;
d) einem Benzothiazolkern, z.B. einem Benzothiazol-; 4-Chlorbenzothiazol-;
5-Chlorbenzothiazol-; 6-Chlorbenzothiazol-; 7-Chlorbenzothiazol-; 4-Methylbenzothiazol-; 5-Methylbenzothiazol-; 6-MethyIbenzotriiazol-; 5-Brombenzothiazol-; 6-Brombenzothiazol-;
+•Phenylbenzothiazol-; 5-Phenytt>enzothiazol-; . . 4-Metnoxybenzothiazol-;
5-MethoxybenzothiazoI-; 6-Methoxybenzothiazol-;
5-JodobenzothiazoI-; 6-Jodobenzothiazol-; 4-Äthoxybenzothiazol-;
5-Äthoxybenzothiazol-; Tetrahydrobenzothiazol-; 5,6- Dimethoxybenzothiazol-;
5,6-Dioxymethylenbenzothiazol-; 5-Hydroxybenzothiazol- oder
einem 6-Hydroxybenzothiazolkern;
e) einem Naphthothiazolkern, z. B. einem Naphtho[l,2-d]thiazol-; Naphtho[2,1-d]-thiazol-;
Naphtho[2,3-d]thiazol-; 5-Methoxynaphtho[2,l-d]thiazol-; 5-Äthoxynaphtho[2,l-d]thiazol-;
8-Methoxynaphtho[2,l-d]thiazol- oder einem 7-Methoxynaphtho[l,2-d]thiazolkern;
f) einem Thianaphtheno-7',6',4,5-thiazolkern, z. B. einem 4'-Methoxythianaphthcno-7
',6',4,5-thiazolkern;
g) einem Oxazolkern, z. B. einem 4-Methyloxazol-;
5-Methyloxazol-; 4-Phenyloxazol-;
4,5-Diphenyloxazol-; 4-Ätnyloxa:ol-;
4,5-Dimethyloxazol- oder einem 5- Phenyloxazolkern;
h) einem Benzoxazolkern, z. B. einem Benzoxazol-; 5-ChlorbenzoxazoI-; 5-Methylbenzoxazol-;
5-PhenyIbenzoxazol-; 6-Methylbenzoxazol-; 5,6-Dimethylbenzoxazol-;
4,6-Dimethylbenzoxazol-; 5-Methoxybenzoxazol-; 5-Äthoxybenzoxazol-;
5-Chlorbenzoxazol-; 6-Methoxybenzoxazol-;
5-Hydroxybenzoxazol- oder einem 6-Hydroxybenzoxazolkern;
i) einem Naphthoxazolkern, z. B. einem Naphtho[l,2]oxazol- oder Naphtho[2,l]-oxazolkern;
j) einem Selenazolkern, z. B. einem 4-Methylselenazol-
oder 4-Phenylselenazolkern;
k) einem Benzoselenazolkern, z.B. einem Benzoselenazol-; 5-Chlorbenzoselenazol-;
5-Methoxybenzoselenazol-; 5-Hydroxybenzoselenazol-
oder Tetrahydrobenzoselenazoikern;
1) einem Naphthoselenazolkern, z. B. einem Naphtho[i,2-c]selenazol- oder einen
Naphtho[2,l-d]selenazolkern;
m) einem Thiazolinkern, z. B. einem Thiazo-Hn-
oder 4-Methylthiazolinkern;
n) einem 2-Chinolinkern, z. B. einem Chino-Hn-;
3-Methylchinolin-, 5-Methylchinolin-7-Methylchinolin-;
8-Methylchinolin-6-Chlorchinolin-;
8-ChIorchinolin-
6-Methoxychinol»n-; 6-ÄihoxychJr.olJn-;
6-Hydroxychinolin- oder 8-Hydroxychinolinkern;
o) einem 4-ChinoIinkern, z. B. einem Chino-Im-;
6-MethoxychinoIin-; 7-Methylchino-Iin-
oder 8-Methylchinolinkern;
p) einem Benzimidazolkern, z.B. einem 1,3-DiäthylbenzimidazoIkern, z.B. einem
1,3-Diäthylbenzimidazolkern oder einem
l-Äthyl-3-phenylbenziniidazolkern;
q) einem 1-IsochinoIinkern, z.B. einem Isochinolin-
oder 3,4-Dihydroisochinolinkern;
r) einem 2-Pyridmkem, z. R einem Pyridin-
oder 5-MethyIpyridinkern oder
s) einem 4-Pyridmkem;
A2 einen der für A1 angegebenen Kerne oder
einen gegebenenfalls substituierten Arylrest, z. B. einen gegebenenfalls substituierten Phenyl-,
Naphthyl- oder Anthrylrest oder einen gegebenenfalls substituierten heterocyclischen
Kern, z. B. einen:
Thiophen-; Beni.o[b]thiophen-: Naphtho-[2,3-b]thiophen-;
Furan-; Isobenzofuran-; Chromen-; Pyran-; Xanthen-; Pyrrol-; 2H-Pyrrol-;
Pyrazol-; Indolizin-; Indolin-; Indol-3H-Indol-; Indazol-; Carbazol-; Pyrimidin-Isothiazol-;
Isoxazol-; Furazan-; Chroman-Isochroman-; 1,2,3,4-Tetrahydrochinolin-4H-Pyrrolo[3,2,l-ij]chinolin-;
1,2-Dihydro-4H-pyrrolo[3,2,l-ij]chinolin-; 1,2,5,6-Tetrahydro-4H-pyrrolo[3,2,l-ij]chinolin-;
1H,5H-Ben-2o[ij]ehinolizin-; 2,3-Dihydro-l H,5H-benzo-[ijjchinolizin-;
2,3-Dihydro-lH,5H-benzo[ij]-chinolizin-; 2,3,6,7-Tetrahydro-1 H,5H-benzo-[ij]chinolizin-10,11-Dihydro-9H-benzo[a]xanthen-8-yl-
oder 6,7-Dihydro-5H-benzofb]-pyran-7-ylkern;
R3 ein Wasserstoffatom oder R3 gemeinsam
mit R2, L' oder L4 und den Kohlenstoffatomen,
an dem sie sitzen, die zur Vervollständigung eines 5- oder 6-gliedrigen carbocyclischen
Ringes erforderlichen Atome;
wobei gilt, daß
(1) R1 und R2 beide nicht Methyl, Phenyl oder Methyl
und Phenyl sein können und
(2) die Substituenten an A1 und A2 nicht zu einem
quaternären Stickstoffatom führen können.
Bilden G! und G2 einen substituierten Kern wie angegeben,
so können diese Kerne die verschiedensten Substituenten aufweisen, ζ. Β. gegebenenfalls substituierte
Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-, Cycloalkyl-, Alkenyl-, Alkynyl-, Dialkylamino-, Diarylamino- und/oder Diaralkylaminoreste,
die beispielsweise durch einen oder mehrere Hydroxy-, Alkoxy- oder Aryloxyreste und/
oder Halogenatome substituiert sein können oder durch die verschiedensten sauer-substituierten Alkyl-
oder Arylreste, z. B. Carboxymethyl-, 5-Carboxypentyl-,
2-Sulfoäthyl-, 3-Sulfatopropyl-, 3-Thiosulfatopropyl-,
2-Phosphonoäthyl-, 3-Sulfobutyl-, 4-Sulfobutyl-, 4-Carboxyphenyl-
oder 4-Sulfophenylreste.
A1 und A2 können ebenfalls durch verschiedene
Substituenten substituiert sein, einschließlich durch die
so Substituenten, durch die die Kerne substituiert sind, die durch G1 und G2 dargestellt werden sowie Amino-,
Alkylamino-, Arylamino-, Aralkylamino-, Alkoxy-,
Aryloxy- und/oder Aikoxycärböiiylrcsic.
Wenn hier nichts anderes angegeben, sind unter Alkylresten solche mit 1 bis 20 C-Atomen gemeint, z. B.
Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Heptyl-, Dodecyl- oder Octadecylreste.
Unter Arylresten sind solche mit 6 bis 20 C-Atomen zu verstehen, z.B. Phenyl-, Naphthyl- oder Anthrylreste,
wobei diese Reste gegebenenfalls Alkyl- oder Aryl-substituiert sein können, in welchem Falle beispielsweise
Tolyl-, Äthylphenyl- oder Biphenylreste vorliegen.
Unter Aralkylresten sind durch Arylreste substituierte
Alkylreste, z.B. Benzyl- oder Phenäthylreste zu
verstehen. Bei den Cycloalkylresten handelt es sich um gegebenenfalls durch Alkyl-, Aryl- oder Aralkylreste
substituierte Cvcloalkvlreste. z. B. Cvclonmnvl-
pentyl-, Cyclohexyl- oder 5,5-Dimethylcyclohexylreste.
Bei den Alkoxyresten handelt es sich um Alkyloxyreste, in denen der Alkyheil die angegebene Bedeutung
hat, d. h. typische Alkoxyreste sind beispielsweise Methoxy-, Äthoxy-, Isopropoxy- und Butoxyreste. Ist
hier von Aryloxyresten die Rede, so handelt es sich hierbei um zu den angegebenen Arylresten analoge
Reste, z. B. Phenoxy- oder Naphthoxyreste. Bei den Acylresten handelt es sich um Alkyl-, Aryl- oder
Aralkylcarbonylreste, z. B. Acetyl-, Propionyl-, 3utyryl-,
Benzoyl- oder Phenylacetylreste. Die Alkenylreste weisen vorzugsweise 1 bis 20 C-Atome auf und können
weiterhin substituiert sein, beispielsweise durch Alkyl-
oder Arylreste des angegebenen Typs, wobei sie mindestens eine Doppelbindung aufweisen, wie z. B. im
Falle von Allyl-, Vinyl- oder 2-Butenylresten. Die Alkenylreste sind aliphatische Kohlenwasserstoffreste
mit vorzugsweise 1 bis 10 C-Atomen, die gegebenenfalls weiter substituiert sein können, z. B. durch Alkyl-
oder Arylreste und die mindestens eine Dreifachbindung aufweisen, wie z. B. im Falle von 2-Propynyl-,
2-Butynyl- und 3-Butynylresten. Bei den Allcylenresten
handelt es sich um bivalente aliphatische Kohlenwasserstoffreste mit vorzugsweise 1 bis 10 C-Atomen, z. B.
Äthylen-, Trimethylen- oder Neopentylenresten.
Bei der Verwendung im Rahmen eines elektrophoretophotographischen Bildherstellungsverfahrens
werden Ladungen tragende elektrisch lichtempfindliche Teilchen, die ausgehend von Verbindungen der
angegebenen Struktur hergestellt werden, zwischen mindestens zwei im Abstand voneinander befindlichen
Elektroden angeordnet. Vorzugsweise befinden sich die Teilchen dabei in einem elektrisch isolierenden
Träger, τ. Β. einer elektrisch isolierenden Flüssigkeit oder einem elektrisch isolierenden, verflüssigbaren
Matrixmaterial, z. B. einem tixotropen oder einem durch Einwirkung von Wärme und/oder Lösungsmitteln
erweichbaren Träger zwischen den beiden Elektroden. Nach ihrer Anordnung zwischen den Elektroden
werden die Teilchen der Einwirkung eines elektrischen Feldes ausgesetzt und bildmäßig mit aktivierender
Strahlung bestrahlt. Als Folge hiervon unterliegen die Ladungen tragenden elektrisch lichtempfindlichen
Teilchen einer strahlungs-induzierten Veränderung ihrer Ladungspolarität, so daß sie zu der
einen oder der anderen der Elektrodenoberflächen wandern, unter Erzeugung eines Bildes auf mindestens
einer der Elektroden, bei dem es sich um ein positives oder negatives Bild der Vorlage handelt.
In der Zeichnung ist eine typische Vorrichtung zur Durchführung eines erfindungsgemäßen Verfahrens
im Schema dargestellt.
Gemäß einer besonders vorteilhaften Ausgestaltung der Erfindung werden zur Durchführung des Verfahrens
Verbindungen der angegebenen allgemeinen Formel I verwendet, in der bedeuten:
G1 und G2 einzeln jeweils einen Cyano-, Acyl-, AIkoxycarbonyl-,
Nitroaryl-, Alkylsulfonyl-, Arylsulfonyl-, Fluorsulfonyl- oder Nitrorest
oder gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an dem sie sitzen, die nicht metallischen
Atome, die zur Vervollständigung eines gegebenenfalls substituierten Kernes erforderlich sind, z.B. eines 1,3-Indan-dion-;
1,3-Cyclohexan-dion-; eines S.S-Dimethyl-l.S-cyclohexan-dion; eines
l,3-Dioxan-4,6-dion; eines 2-Isoxazolin-R1und
ΚΑ1
5-on-; eines Barbitursäure- oder eines Thiobarbitursäurekernes, wobei diese
Kerne gegebenenfalls substituiert sein können, z. B. durch Alkyl- oder Arylreste;
die bereits angegebene Bedeutung haben; einen gegebenenfalls substituierten Kern,
z. B. einen Thiazol-, Thiazolidin-, Benzothiazol-,
Naphthothiazol-, Benzoxazol-, Naphthoxazol-, Benzoselenazole 2-Chino-Hn-,
4-Chinolin- oder 3H-lndolkern;
einen gegebenenfalls substituierten Arylrest oder einen Kern, z. B. einen Thiazol-; Benzothiazole Naphtho[l ,2-d]thiazol-, Benzoxazol-; Benzoselenazole 2-Chino-Hn-; 3,3-Dimethylindolenin-; Thiophen-; Furan-; Pyran-; Pyrrol-; Pyrazol-; Indolin-; Indol-; Carbazole 1,2,3,4-Tetrahydrochino-Hn- oder einen 2,3,7-Tetrahydro-IH.SH-benzo[ij]chinolizinkern;
ein Wasserstoffatom oder gemeinsam mit R2, L1 oder L" und den Kohlenstoffatomen, an denen sie sitzen, einen gegebenenfalls substituierten Cyclopenten- oder Cyc! )hexenring;
einen gegebenenfalls substituierten Arylrest oder einen Kern, z. B. einen Thiazol-; Benzothiazole Naphtho[l ,2-d]thiazol-, Benzoxazol-; Benzoselenazole 2-Chino-Hn-; 3,3-Dimethylindolenin-; Thiophen-; Furan-; Pyran-; Pyrrol-; Pyrazol-; Indolin-; Indol-; Carbazole 1,2,3,4-Tetrahydrochino-Hn- oder einen 2,3,7-Tetrahydro-IH.SH-benzo[ij]chinolizinkern;
ein Wasserstoffatom oder gemeinsam mit R2, L1 oder L" und den Kohlenstoffatomen, an denen sie sitzen, einen gegebenenfalls substituierten Cyclopenten- oder Cyc! )hexenring;
hat die gleiche Bedeutung wie R3, d. h. R4 kann für ein Wasserstoffatom stehen oder
gemeinsam mit R1, L1 oder L4 für einen
gegebenenfalls substituierten Cyclopenten- oder Cyclohexennng. Die Substituenten
der Cyclopenten- und Cyclohexenringe können dabei aus Alkylresten oder Halogenatomen
bestehen.
Die Substituenten der durch G1 und G2 vervollständigten
Kerne können beispielsweise aus Alkylresten mit 1 bis 4 C-Atomen oder Arylresten mit 6 bis 14 G-Atomen
oder Aralkylresten oder Cycloalkylresten mit bis 8 C-Atomen aber auch aus Alkenyl-, Alkynyl-,
Dialkylamino-, Diarylamino- oder Diaralkylaminoresten bestehen, wobei diese Reste gegebenenfalls
weiter substituiert sein können, z. B. durch Hydroxy- oder Alkoxyreste oder Halogenatome oder verschiedene
sauer-substituierte Alkyl- oder Arylreste, z. B. Carboxymethyl-, 5-Carboxypentyl-, 2-Sulfoäthyl-, 3-Sulfatopropyl-,
3-Thiosulfatopropyl-, 2-Phosphonoäthyl-,
3-Sulfobutyl-, 4-Sulfobutyl-, 4-Carboxyphenyl- oder
4-Sulfophenylreste.
A1 und A2 können durch die verschiedensten Substituenten
substituiert sein, z. B. durch die Substituenten, so durch die auch die durch G1 und G2 vervollständigten
Kerne substituiert sein können. Weitere geeignete Substituenten für A1 und A2 sind Amino-, Alkylamino-,
Arylamino-, Aralkylamine-, Alkoxy-, Aryloxy- und Alkoxyca rbonylreste.
Als besonders vorteilhafte Verbindung zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens haben sich
des weiteren solche der folgenden Formel erwiesen:
CN
R1 R2
worin bedeuten:
R' und R2
ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder einen Rest der Formel =NR, worin R für
einen Alkylrest mit 1 bis 8 C-Atomen, einen Arylrest mit 6 bis S4 C-Atomen oder einen
entsprechenden Aralkylrest steht
können wiederum die gleiche oder eine voneinander verschiedene Bedeutung haben und stehen für Aikylreste mit 1 bis 4 C-Atomen, Arylreste mit 6 bis 14 C-Atomen oder Reste der Formeln:
können wiederum die gleiche oder eine voneinander verschiedene Bedeutung haben und stehen für Aikylreste mit 1 bis 4 C-Atomen, Arylreste mit 6 bis 14 C-Atomen oder Reste der Formeln:
— CH=(CL2--CH^=A1
oder
-CH = CH-A2
worin m=0 oder 1 ist und L2 für ein Wasserstoffatom,
einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen oder einen AryJresi mit 6 bis
14 C-Atomen steht und worin des weiteren bedeuten:
A1 einen Benzoxazol-; Benzothiazole Naphtho[l,2-d]thiazol-; 2-Chinolin- oder
4-Chinolinkern und
A2 einen Furan-; Pyran-; Pyrrol-; Pyrazol-;
Indolin-; Carbazol-; 1,2,3,4-Tetrahydrochinolin-; l^.S^-Tet-jhydro^H-pyrrol-[3,2,l-ij]chinolin-;
einen 2,3,6,7-TetrahydrolH,5H-benzo[ij]chinolizin-; einen 10,11-Dihydro-9H-benzo-[a]xanthen-8-yl;
einen 6,7-Dihydro-5H-benzo[b]pyran-7-yl- oder einen Anthrylkern oder einen gegebenenfalls
substituierten Arylrest, der beispielsweise durch einen oder mehrere Alkoxyreste
mit 1 bis 4 C-Atomen oder sekundäre Aminoreste, z. B. Dialkylamino-, Diarylamino-,
Bis(alkoxycarbonyl)-amino-, Diarylalkylamino- oder Pyrrolidinoreste
substituiert sein kann.
Besonders vorteilhafte Verbindungen zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens sind des
weiteren solche der folgenden Formel III:
NC
CN
CH = HC
worin R2 steht für einen Rest der folgenden Formeln:
-CH=(CL2-CH^=A1
oder
oder
-CH = CH-(CH = CH^A2
worin L2 für einen Wasserstoffatom oder einen Phenylrest
steht, m und n=0 oder 1 sind und A1 und A2 stehen
für einen Anthrylrest oder einen Arylrest, z. B. einen
Naphthylrest, der gegebenenfalls substituiert sein kann, z. B. durch ein oder zwei Dialkylamino- oder Alkoxyreste
oder A1 und A2 stehen jeweils für einen Pyran-
rest oder einen l,2,5,6-Tetrahydro-4H-pyrrolo[3,2,l-i]-chinoünrest
oder einen 2,3,6,7-Tetrahydro-1H.5H-benzo[ij]-chir;olinrest
Besonders vorteilhafte Verbindung zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens sind des
weiteren solche der folgenden Formel IV:
NC
CN
(IV)
worin bedeuten:
R1 und R2, die die gleiche oder eine voneinander verschiedene
Bedeutung haben können, jeweils einen Rest der folgenden Formeln:
-CU = CH-CH =
— CH = CL4=CH — A2
oder R1 gemeinsam mit R4 oder R2 gemeinsam mit R3
die zur Vervollständigung eines nicht substituierten Cyclopenten- oder Cyclohexenringes erforderlichen
Atome, wobei gilt, daß nicht in beiden Fällen, d.h.
nicht durch R1 und R4 einerseits und R2 und R3 andererseits
ein nicht substituierter Cyclopenten- oder Cyclohexenring vervollständigt werden kann;
L1 oder L4, gemeinsam mit R3 oder R4 stellen die Atome dar, die zur Vervollständigung eines Cyclopenten- oder Cyclohexenringes erforderlich sind;
L1 oder L4, gemeinsam mit R3 oder R4 stellen die Atome dar, die zur Vervollständigung eines Cyclopenten- oder Cyclohexenringes erforderlich sind;
A1 steht für einen Benzoxazolkern und A2 für einen
Dialkylaminophenyl- oder einen 2,3,6,7-Tetrahydro-1 H,5H-benzo[ij]chinolizinkern.
Besonders vorteilhafte Verbindungen zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens sind schließlich solche der folgenden Formel V:
Besonders vorteilhafte Verbindungen zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens sind schließlich solche der folgenden Formel V:
(V)
worin bedeuten:
G1 und G2 mit dem Kohlenstoffatom, an dem sie
sitzen, die nicht metallischen Atome, die zur Vervollständigung eines der folgenden
gegebenenfalls substituierten Kerne erforderlich sind: eines 1,3-Indandion-; 1,3-Cyclohexandion-;
eines 5,5-Dimethyl-l,3-Cyclohexandion-; eines l,3-Dioxan-4,6-dion-; eines 2-Isoxazolin-5-on-; eines
2-Thiobarbitursäure- oder eines Barbitursäurekernes, wobei diese Kerne durch
Methyl-, Äthyl- oder Phenylreste substituiert sein können;
R' und R2 jeweils einen Methyl- oder Phenylrest oder einen Rest einer der Formeln:
-CH=(CH-CH^=A1
— CH=CH-A2
worin
m=0 oder 1 ist;
A1 einen Benzoxazol-; Benzothiazole Naphtho-[l,2-d]-thiazol-; einen 3H-Indol-
oder einen 2-Chinolinkern und A2 einen Dialkylaminophenylrest, dessen
Alkylgruppen 1 bis 4 C-Atome aufweisen oder einen Alkoxyphenylrest, dessen
18
Alkoxygruppen 1 bis 4 C-Atome aufweisen oder einen 4-DialkylaiRino-2-alkoxyphenylrest
oder einen Furanrest oder einen 23,6,7 - Tetrahydro -1 H.5H - benzo[ij]chinolinkern.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen der Formel I weisen ganz allgemein eine maximale
Absorption Amax im Bereich von 420 bis 750 nm auf.
Beispiele/rfür vorteilhafte Verbindungen zur Durchführung
des erfindungsgemäßen Verfahrens sind in den folgenden Tabellen I bis Xl aufgeführt
Nr. R, und R2
Farbton
-CH = CH
— CH=CH-<f >—N(CHj)2
-CH=CH-/VOCH,
5 —
r /"1TJ
rötlichbraun
purpur
gelb
rötlichorange
dunkelpurpur
braun
CH3O
-CH = CH
8 —
N(C2H5):
rot
orange
19
Fortsetzung
Nr. Ri und R2
Farbton
9 — CH = CH—£ J^~N
orange
IU —LH^= (
N(CH2CO2C2Hs)2
gelb
CH3O
— CH = CH^^ %
purpur
— CH = CH^^ V
-N(C2Hj)2
rötlichbraun
= rH^/ %
-CH = CH
CH3O
14 -CH = CH-CH
purpur
schwarz
C2H5
Tabelle II NC CN
CH3 R2
Nr. R,
Farbton
15 -CH = CH
= CH^f V-N(CH3),
rötlichpurpur
purpur
rötlichbraun
Fortsetzung
Nr. R2
Farbion
18 -CH = CH
OCH3 gelb
-CH = CH
20 -CH = CH
orange orange
21 -CH = CH
bräunlichpurpur
22 —(
purpur
23 —<
orange
24 -CH = CH-
orange
-CH = CH-CH=I
purpur
C2H5
CH-CH=CH-braun
C2H5
23
Fortsetzung
Nr. R2
Farbton
27
/Vs
CH-CH = CH-
N C2H5 purpur
28 [ I >=CH —
VAN-
C2H5
29 (C3Hj)2N-
* ^-CH = CH-
orange orange
30 (C2H5O2C C H2J2N
orange
31
CH = CH —
rötlichbraun
32
CH = CH-
rötlichbraun
rötlichbraun
34
V=CH-C = CH-
CH3 schwarz
25
Fortsetzung
Nr. R2
35 N^C V-CH = CH-
36
/0 — CH = CH-CH=<
\Ν OnA
CH3 H3C CH3
37 -CH = CH-CH
CH3
-CH = CH-CH=Q
CH3
39
-CH=CH
40 -CH=CH
41 -CH=CH
Farblon
rötlichbraun
purpur
purpur
purpur
blauschwarz
orange
blauschwarz
27
NC CN
CH = CH
R,
Nr. R2
Farbton
43 -CH =
44 -CH =
CH3
rötlichpurpur
purpur
purpur
45 — CH =
purpur
46 — CH =
-OCH3
purpur
-CH=/
CH3
braun
CH-CH = CH-N-C2H5
schwarz
— CH=C-CH=/
I XN
'X I
CH3
schwarz
29
Tabelle IV NC CN
CH = CH- CH=
C2H5
Nr. R1
50 —
= CH^ >-OCH3
OCH3
CH3
51 —
CH3
CH3
Farbton
schwarz schwarz
blauschwarz braunschwarz
grün
grün
braun
grün
31
Fortsetzung
Nr. R,
CH3O
58 — CH =
OCH3
59 -
60
61
= CH-^ \— OCH3
<-Η PH^/ N
— CH = CH-<f \—N(CH3J2
62
CH2CH2OC-NH-CH3
CH3
CH,
63 -CH = CH
64 -CH =
CH3
C2H4CN
H5C2 O C2H5
Nr. R, und R2
65
-CH = CH-CH='
Farbton
grün
schwarz
schwarz
grün
schwarz
schwarz
schwarz
Farbton
grun
C2H5
Fortsetzung
Nr. R] und R2
— CH = CH- CH=<
C2H5
34
Farbton
grau
H5C2 O C2H5
R1 CH3
Nr. R,
Farbton
V=CH-CH =
= CH —
HC
C2H5 CH3
CH-CH = CH-
CH3
N=CH- CH = CH-
C2H5
V=CH-CH = CH-
C2H
2π5
CH-
C2H5
CH-
N C2H5 blau
purpur
braun
blau
purpur
rot
35
Fortsetzung
Nr. R,
73 Il j >=CH —
C2H5
Farbton
purpurrot
orange
orange
CH,
Farbton
H3C CH3
CH-CH = CH-
HC —CH = CH-purpur
purpur
R2
und R2 Farbton
-N(CHj)2
purpur
Fortsetzung
Nr. Ri und R2
CH3O
79 -CH =
so -CH=
NC CN
N(C2Hs)2
Nr. R,
81
CH-CH = CH-
C2H
2π5
82
CH-
C2H
2η5
83
Tabelle X
C2H5 S
Tabelle X
C2H5 S
C2HS
CH3
Nr.
H3C CH3
84
CH-CH=CH-
CH3
Farbton
purpur purpurschwarz
Farbton purpur
rot
braun
Farbton
grau
39
Fortsetzung
Nr. R,
85
86
CH-
CH-CH = CH-
Farbion
orange
purpur
Farbton
NC CN
CH —CH
C2H5
88 N
CH = CH
NC CN
NC CN purpur
schwarz
purpurschwarz
CH
NC CN rot
Fortsetzung
41
42
Farbion
O | S | NH I |
0 | |
HN ι |
ch4 | A | CH | |
> | V | |||
X | ||||
rötlichbraun
CN
grün
NC CN
<NV^\^
CH
purpur
NC CN
purpur
NC CN
-CH blau
C2H5
43
Fortsetzung 44
Nr. Farbton
96
97
H5C2 O C2H5
NAN
οίο
C2H
2Π5
NC CN
= CH-H. s ^JJ-CH =
purpur
schwarz
NC CN
98
CH3 purpurschwarz
NC CN
99
N(CHj)2 gelb
45
Fortsetzung 46
Farbton
NC CN
NC CN
101 CH = CH
CH = CH
N(CHj)2
NO2
NC CN
OCH3 (C2Hs)2N-Hf ^CH = CH
CH3O
CH = CH--<f V- N(C2H5)2
CH = CH--<f V- N(C2H5)2
orange
geib
schwarz,
schwarz
orange
47
Fortsetzung
Nr. Farbton
105
NC CN
rot
106
NC CN
schwarz
107
NC CN
CH3O
N(C2H5)2
purpur
108
(CH3)2N
CH3 purpurschwarz
109
H3C CH
CH, CH = CH-CH =
CH, purpur
Fortsetzung
Farbton
grau
NC CN
CH = CH CH = C-CH
schwarz
Die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen der allgemeinen Formel I lassen sich nach verschiedenen
Verfahren herstellen, z. B. den aus der US-PS 29 65 486 bekannten Verfahren.
Als zweckmäßig hat es sich erwiesen, photoelektrophoretische Teilchen mit einer durchschnittlichen Teilchengröße
von 0,01 Mikron bis 20 Mikron, vorzugsweise von 0,01 bis 5 Mikron zu verwenden. Die Teilchen
können aus einer oder mehreren der Verbindungen der Formel I bestehen. Die Teilchen können jedoch
des weiteren verschiedene nicht-lichtempfindliche Komponenten enthalten. Dies bedeutet, daß die
Teilchen beispielsweise auch unter Verwendung von elektrisch isolierenden Polymeren, Ladungssteuermittelri,
verschiedenen organischen und anorganischen Füllstoffen, sowie den verschiedensten zusätzlichen
Farbstoffen und/oder Pigmenten zum Zwecke der Veränderung oder Verbesserung ihrer färberischen und
physikalischen Eigenschaften aufgebaut sein können. Des weiteren können die Teilchen zusätzlich andere
lichtempfindliche Komponenten enthalten, z.B. Sensibilisierungsfarbstoffe und/oder chemische Sensibilisierungsmittel,
die zugesetzt werden können, um das Ansprechvermögen der Teilchen gegenüber aktivierender
Strahlung zu verändern oder zu steigern.
Bei Durchführung eines photoelektrophoretischen Abbildungsverfahrens werden die Teilchen zwischen
zwei oder mehreren, im Abstand voneinander angeordneten Elektroden untergebracht. Von den Elektroden
kann eine oder können beide für die Strahlung transparent oder durchlässig sein, der gegenüber die
Teilchen lichtempfindlich sind. Obgleich die Teilchen in Form eines trockenen Pulvers zwischen zwei im
Abstand voneinander angeordneten Elektroden untergebracht werden und dann einem typischen photoelektrophoretischen
Bildabbildungsverfahren unter-
worfen werden können, wie es beispielsweise aus der US-PS 27 58 939 bekannt ist, ist es in der Regel zweckmäßiger,
die Teilchen in einem elektrisch isolierenden Träger zu dispergieren, z. B. einer elektrisch isolierenden
Flüssigkeit oder einer elektrisch isolierenden,
verflüssigbaren Matrix, z.B. einem durch Einwirkung von Wärme und/oder Lösungsmitteln errweichbaren
Polymeren oder einem tixotropen Polymeren. Verwendet man eine Dispersion der Teilchen in einem
elektrisch isolierenden Träger, so hat es sich als zweckmäßig erwiesen 0,05 bis 2,0 Gew.-Teile Teilchen auf
lOGew.-Teile elektrisch isolierendem Träger zu verwenden.
Werden die photoelektrophoretischen Teilchen in einem elektrisch isolierenden Träger dispergiert, so
kann dieser Träger von verschiedener physikalischer Form sein und aus einer Vielzahl von verschiedenen
Stoffen ausgewählt werden. Beispielsweise kann der Träger aus einer Matrix aus einem elektrisch
isolierenden, im Normalzustand festen Polymeren bestehen, das bei Einwirkung von Wärme, einem
Lösungsmittel und/oder Druck erweicht oder verflüssigt werden kann, so daß die in dem Polymeren
dispergiert vorliegenden Teilchen durch die Matrix wandern können. In typischerer Weise besteht der
Träger aus einer elektrisch isolierenden Flüssigkeit, wie beispielsweise Decan oder Paraffin oder einer
Kerosin-fraktion oder verschiedenen flüssigen isoparaffinischen Kohlenwasserstoffen, die im Handel
erhältlich sind, z. B. mit einem Siedebereich von 145 bis 186° C. Geeignete Träger können des weiteren beispielsweise
aus den verschiedensten halogenierten Kohlenwasserstoffen bestehen, z. B. Tetrachlorkohlenstoff
und Trichlormonofluormethan, den verschieden-
20
sten alkylierten aromatischen flüssigen Kohlenwasserstoffen, z.B. alkylierten Benzolen, beispielsweise
Xylolen und anderen alkyiierten aromatischen Kohlenwasserstoffen, wie sie beispielsweise näher in
der US-PS 28 99 335 beschrieben werden. Geeignete alkylierte aromatische Kohlenwasserstoffe sind im
Handel erhältlich. Geeignet sind ^omit beispielsweise
alkylierte aromatische Kohlenwasserstoffreaktionen mit einem Siedebereich von 157 bis 177°C mit 9% Dialkylbenzolen,
37% Trialkylbenzolen und 4% aliphatischen Bestandteilen. Gleichgültig, ob der Träger bei
normaler Raumtemperatur, d.h. etwa 220C in fester oder flüssiger Form vorliegt, weist der Träger in der
Regel einen elektrischen Widerstand von größer als etwa 109 Ohm/cm auf, vorzugsweise einen Widerstand
von über 10'2 Ohm/cm.
Werden die photoelektrophoretischen Teilchen in einen Träger verwendet, beispielsweise einer der
beschriebenen elektrisch isolierenden Flüssigkeiten, so können der erhaltenen Suspension zusätzlich die
verschiedensten anderen Zusätze zugegeben werden, die üblicherweise zur Herstellung derartiger Suspensionen
verwendet werden. Genannt seien beispielsweise die verschiedensten Ladungssteuermittel, die zugesetzt
werden können, um die Gleichförmigkeit der Ladungs-Polarität der Teilchen zu verbessern. Bei den
Ladungssteuermitteln handelt es sich in typischer Weise um Polymere, die in das flüssige Trägermedium der
Suspension eingemischt werden können. Des weiteren hat sich gezeigt, daß abgesehen von einer besonders jo
gleichförmigen Ladungspolarität, Ladungssteuermittel oftmals auch die Stabilität der Suspensionen verbessern,
d.h. die Herstellung von Suspension ermöglichen, in denen die dispergierten Teilchen sich viel weniger
stark absetzen.
Zusätzlich zu den erwähnten Ladungssteuermitteln können die verschiedensten polymeren Bindemittel
zugesetzt werden, d.h. die verschiedensten natürlich vorkommenden, halbsynthetischen oder synthetischen
Harze oder Polymeren, die in dem elektrisch isolierenden Träger dispergiert oder gelöst werden können und
als Fixiermittel dienen, mit dessen Hilfe das aus den Teilchen erzeugte Bild auf einer der Elektroden fixiert
werden kann.
In der Zeichnung ist eine typische Vorrichtung zur Durchführung eines elektrophoretophotographischen
Verfahrens dargestellt
Die Vorrichtung weist eine transparente Elektrode 1 auf, die sich auf zwei Gummi-Antrie'oswalzen 10
befindet, welche die Elektrode in Richtung der Pfeile fortbewegen können. Die Elektrode 1 kann aus einer
Schicht aus einem optisch transparenten Material, z. B. Glas oder einem elektrisch isolierenden, transparenten
polymeren Schichtträger, z.B. aus Polyethylenterephthalat, der mit einer dünnen, optisch transparenten,
leitfähigen Schicht, z. B. aus Zinnoxid, Indiumoxid oder Nickel beschichtet ist, bestehen.
Gegebenenfalls, je nach dem im Einzelfalle angewandten Typ des angewandten Abbildungsverfahrens,
kann die Oberfläche der Elektrode 1 auch eine Schicht aus einem »Dunkelladungsaustausch«-material aufweisen,
z. B. in Form einer festen Lösung aus 2,4,7-Trinitro-9-fluorenon in einem elektrisch isolierenden
Polymer.
In Druckkontakt mit der Elektrode 1 befindet sich eine zweite Elektrode 5, die eine Walzenelektrode
darstellt und die Gegenelektrode zur Elektrode 1 für die Erzeugung eines elektrischen Feldes darstellt. In
40
45
50
60
65 typischer Weise weist die Elektrode 5 auf ihrer Oberfläche eine dünne elektrisch isolierende Schicht 6
auf. Die Elektrode 5 ist über einen Schalter 7 an die Stromquelle 15 angeschlossen. Die Elektrode 1 ist an
die gegenüberliegende Seite der Stromquelle 15 angeschlossen. Erfolgt eine Belichtung, so ist der Schalter 7
angeschlossen und die Teilchen 4, tlie sich zwischen den Elektroden 1 und 5 befinden, werden der Einwirkung
eines elektrischen Feldes ausgesetzt
Die photoelektrophoretischen Teilchen 4 können dadurch zwischen die Elektroden 1 und 5 gebracht
werden, daß die Teilchen entweder auf eine oder beide der Oberflächen der Elektroden 1 und 5 vor Durchführung
des Abbildungsverfahrens aufgebracht werden oder aber durch Injizieren von Teilchen 4 zwischen den
von den Elektroden 1 und 5 gebildeten Spalt während der Durchführung des Verfahrens.
Die Belichtung der Teilchen 4 erfolgt mittels eines Belichtungssystems mit einer Lichtquelle 8, einer zu
reproduzierenden Vorlage 11, z.B. einem photographischtn Diapositiv, einem Linsensystem 12 und
gegebenenfalls einem oder mehreren Filtern 13, z. B. Farbfiltern, wodurch die Teilchen 4 bildweise bestrahlt
werden.
Im Falle der in der Zeichnung dargestellten Vorrichtung ist die Elektrode 1 für die von der
Lichtquel'e ausgestrahlte aktivierende Strahlung durchlässig. Es ist jedoch auch möglich. Teilchen 4 in dem
Spalt 21 zwischen den Elektroden 1 und 5 ohne daß eine der Elektroden 1 oder 5 transparent ist, zu bestrahlen.
Im Falle eines solchen Systems sind die Lichtquelle 8 und das Linsensystem 12 derart angeordnet,
daß die Teilchen 4 im Spalt 21 zwischen den Elektroden 1 und 5 belichtet werden.
Die Elektrode 5 besteht, wie bereits dargelegt, aus einer Walzenelektrode mit einem leitfähigen Kern 14,
der an die Stromquelle 15 angeschlossen ist. Der Kern ist wiederum mit einer Schicht aus einem isolierenden
Material 6, z. B. einem barytierten Papier bedeckt. Das isolierende Material 6 soll dabei verhindern oder
mindestens der Fähigkeit der Teilchen 4 entgegenwirken, daß sie durch Einwirkung der Elektrode 5 einer
strahlungs-induzierten Ladungsveränderung unterliegen. Infolgedessen kann die Elektrode auch als sog.
»blockierende Elektrode« bezeichnet werden.
Obgleich die Elektrode 5 in der Zeichnung als Walzenelektrode ausgebildet ist und die Elektrode 1 als
eine fortbewegbare flache Plattenelektrode, kann eine oder können beide Elektroden auch eine andere Form
haben, wie sie auf dem Gebiet elektrophoretophotographischer Verfahren üblich sind.
Im allgemeinen liegen bei der Durchführung eines typischen Abbildungsverfahrens, bei dem die Teilchen
4 in einer elektrisch isolierenden Trägerflüssigkeit dispergiert vorliegen, die Elektroden 1 und 5 in einem
solchen Abstand vor, daß sie sich in Druckkontakt miteinander befinden oder sehr nahe beieinanderliegen,
d. h. beispielsweise in einem Abstand von weniger als 50 Mikron. Werden jedoch die Teilchen 4 lediglich in
einem Luftspalt zwischen den Elektroden 1 und 5 dispergiert oder in einem Träger, z. B. einer Schicht aus
einem durch Einwirkung von Wärme erweichbaren oder in anderer Weise verflüssigbaren Material, das in
Form einer separaten Schicht auf die Elektrode 1 und/oder 5 aufgetragen ist, so kann der Abstand der
Elektroden während der Durchführung des Verfahrens mehr als 50 Mikron betragen.
Die Stärke des elektrischen Feldes, das zwischen den
Elektroden 1 und 5 während der Durchführung des Verfahrens erzeugt wird, kann sehr verschieden sein.
Ganz allgemein hat sich jedoch gezeigt, daß eine optimale Bilddichte und optimale Auflösung dann erhalten
werden, wenn die Feldstärke soweit wie möglich erhöht wird, ohne daß ein elektrischer Durchbruch
des Trägers in dem Elektrodenspalt erfolgt. Werden beispielsweise als Träger elektrisch isolierende Flüssigkeiten,
wie isopraraffinische Kohlenwasserstoffe verwendet und wird zur Durchführung des Verfahrens eine
Vorrichtung wie in der Zeichnung dargestellt verwendet, so liegt die Spannung, die an die Elektroden 1 und 5
angelegt ist, in typischer Weise bei 100 Volt bis 4 Kilovolt oder darüber. Die Bilderzeugung ist das Ergebnis
der kombinierten Einwirkung von aktivierender Strahlung und elektrischem Feld auf die Teilchen 4 zwischen
den Elektroden 1 und 5. In typischer Weise erfolgen zur Erzielung besonders vorteilhafter Ergebnisse die
Einwirkung des elektrischen Feldes und die Belichtung mit aktivierender Strahlung gleichzeitig. Durch
entsprechende Auswahl der verschiedenen Verfahrensparameter, z. B. der Feldstärke, der Intensität der
aktivierenden Strahlung, Einführung von geeigneten lichtempfindlichen Zusätzen in oder gemeinsam mit den
Teilchen, die unter Verwendung der Verbindungen von Formel 1 hergestellt worden sind, z. B. durch Einführung
eines persistenten photoleitfähigen Materials, ist es jedoch auch möglich, den Zeitpunkt der Belichtung und
der Einwirkung des elektrischen Feldes zu modifizieren, derart, daß Belichtung und Einwirkung des elektrischen
Feldes auch nacheinander erfolgen können anstatt gleichzeitig.
Die zwischen den Elektroden 1 und 5 der Vorrichtung befindlichen Teilchen 4 weisen eine elektrostatische
Ladungspolarität auf, und zwar entweder als Ergebnis einer triboelektrischen Einwirkung der Teilchen aufeinander
oder als Ergebnis eines Kontaktes der Teilchen mit dem Träger, in dem sie dispergiert sind, z. B. einer
elektrisch isolierenden Flüssigkeit, wie beispielsweise im Falle üblicher flüssiger-elektrographischer Entwickler
mit Tonerteilchen, die eine Ladung aufnehmen, wenn sie in einer elektrisch isolierenden Trägerflüssigkeit
dispergiert werden.
Eine Bildauflösung erfolgt dabei durch die kombinierte Einwirkung eines elektrischen Feldes, und
aktivierender Strahlung auf die Teilchen 4, die zwischen den Elektroden 1 und 5 dispergiert vorliegen. Dies
bedeutet, daß in einem typischen Abbildungsverfahren bei Erzeugung eines elektrischen Feldes zwischen den
Elektroden 1 und 5 Teilchen 4 im Dunkeln von einer der Elektroden 1 oder 5 angezogen werden, je nach dem
weiche dieser Elektroden eine Polarität hat, die der ursprünglichen
Ladungspolarität der Teilchen entgegengesetzt ist Es wird angenommen, daß bei der
Belichtung der Teilchen 4 mit aktivierender elektromagnetischer Strahlung eine Neutralisation oder
Umkehr der Ladungspolarität im Falle entweder der belichteten oder nicht belichteten Teilchen erfolgt
Bei einem typischen elektrophoretophotographischen Verfahren, bei denen die Elektrode 1 eine leitfähige
Oberfläche aufweist, unterliegen die belichteten Teilchen 4 bei elektrischem Kontakt mit einer solchen
leitfähigen Oberfläche einer Veränderung (gewöhnlich einer Umkehr) ihrer ursprünglichen Ladungspolarität
als Folge der kombinierten Einwirkung von elektrischem Feld und aktivierender Strahlung.
Alternativ erhält man im Falle des sog. photoimmobflisierten
elektrophoretophotographischen
Aufzeichnungsverfahrens (PIER), bei dem die Oberfläche der Elektrode 1 ein Dunkelladungsaustauschmaterial
enthält, wie es beispielsweise in der US-PS 39 76 485 beschrieben wird, eine Umkehr der Ladungspolarität
der nichtbelichteten Teilchen, während die belichteten Teilchen ihre ursprüngliche Ladungspolarität
beibehalten, wenn diese Teilchen in Kontakt mit dem Dunkelladungsaustauschmaterial der Elektrode 1
gelangen. In jedem Fall jedoch läßt sich durch Einwirkung eines elektrischen Feldes und aktivierender Strahlung
auf die Teilchen 4 zwischen den Elektroden 1 und 5 eine Bildauflösung erreichen, so daß ein Bild durch die
Teilchen erzeugt wird, das der Vorlage entspricht. In typischer Weise erhält man bei Verwendung einer
Vorrichtung des in Zeichnung dargestellten Typs ein sichtbares Bild auf der Oberfläche der Elektrode 1 und
ein komplementäres Bildmuster auf der Oberfläche der Elektrode 5.
Nach der Einwirkung des elektrischen Feldes und der Belichtung lassen sich die Bilder, die auf der Oberfläche
der Elektroden 1 und 5 erzeugt wurden, temporär oder permanent auf diesen Elektroden fixieren oder aber
auf ein Bildempfangsmaterial übertragen.
Die Fixierung der Bildteilchen läßt sich nach verschiedenen Methoden erreichen, beispielsweise durch
Aufbringen einer harzförmigen Schicht auf die Oberfläche des ein Bild tragenden Elementes. Werden beispielsweise
die Teilchen 4 in einem flüssigen Träger zwischen den Elektroden 1 und 5 dispergiert, so läßt
sich das auf einer Elektrode erzeugte Bild oder so lassen sich die auf den Elektroden 1 und 5 erzeugten
Bilder durch Einbringen eines polymeren Bindemittels in die Trägerflüssigkeit fixieren. Viele derartiger
Bindemittel erfahren eine Veränderung der Ladungspolarität bei Einmischen in eine Trägerflüssigkeit und
wandern infolgedessen selbst auf elektrophoretophotographischem Wege auf die Oberfläche der einen oder
der anderen Elektrode. Alternativ läßt sich eine Schicht aus einem harzförmigen Bindemittel (das in die
Trägerflüssigkeit eingeführt worden war) auf den Oberflächen der Elektroden 1 und 5 durch Verdampfen der
Trägerflüssigkeit erzeugen.
Die Teilchen der Formel I lassen sich zur Herstellung von monochromen, polychromen, wie auch neutralschwarzen
Bildern verwenden.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Teilchen lassen sich des weiteren als Sensibilisierungsmittel für andere
photoelektrophoretische Teilchen bei der Herstellung von monochromen Bildern verwenden. Werden die
erfindungsgemäß verwendbaren Teilchen mit anderen photoelektrophoretischen Teilchen vermischt so können
die erfindungsgemäß verwendeten Teilchen als Sensibilisierungsmittel und/oder als photoelektrophoretische
Teilchen fungieren.
Viele der erfindungsgemäß verwendbaren Teilchen der Formel I weisen besonders vorteilhafte Farbtöne
auf, aufgrund welcher sie sich besonders gut im Rahmen von polychromen Bildherstellungsverfahren
verwenden lassen, bei denen eine Mischung von zwei oder mehreren verschiedenfarbigen Teilchen verwendet
wird Wird eine solche Mischung aus verschiedenfarbigen Teilchen erzeugt, beispielsweise in einer
elektrisch isolierenden Trägerflüssigkeit, so kann diese flüssige Mischung von teflcheniörndgem Material einen
schwarzen Farbton aufweisen. In vorteilhafter Weise werden spezielle blaugrime, purpurrote und gelbe
Teilchen für die Durchführung eines polychromen Abbildungsverfahrens ausgewählt so daß ihre spektra-
len Ansprechkurven sich nicht merklich überlagern, wodurch sich eine Farbtrennung und die Wiedergabe
subtraktiver mehrfarbiger Bilder erreichen läßt.
Die folgenden Beispiele sollen das Verfahren der Erfindung näher veranschaulichen.
Beispiele 1 bis 82
Verwendete Vorrichtung
Verwendete Vorrichtung
Die im Falle dieser Beispiele verwendete Vorrichtung bestand aus einer Vorrichtung des in der Zeichnung
dargestellten Typs.
Als Elektrode 1 diente ein bewegbarer Filmschichtträger mit einer hierauf aufgetragenen leitfähigen'
Schicht einer optischen Dichte von 0,1 aus einer Legierung aus einer wärme-widerstandsfähigen Verbindung
und einem Metall, d. h. einem sog. Cermet-Material, im vorliegenden Fall aus Cr · SiO. Die Elektrode
1 befand sich in Druckkontakt mit einer Elektrode 5 aus einer Aluminiumwalze 14 eines Durchmessers von
10 cm, die mit einem dielektrischen Papier, das mit einem Poly(vinylbutyral)harz beschichtet war, bedeckt
war. Die Elektrode 1 befand sich auf zwei Gummiantriebswalzen 10 eines Durchmessers von
2,8 cm, die sich unter der Elektrode 1 befanden. Der Abstand der beiden Antriebswalzen 10 voneinader war
derart, daß eine 2,5 cm große öffnung gebildet wurde, die symmetrisch zur Achse der Aluminiumwalze 14
verlief, wodurch die Belichtung der Teilchen 4 mit aktivierender Strahlung ermöglicht wurde. Das als
Vorlage dienende Diapositiv 11 wurde auf der Rückseite der Elektrode 1 befestigt.
Die zu reproduzierende Vorlage bestand aus nebeneinander liegenden Streifen von durchsichtigen (WO),
roten (W29), grünen (W61) und blauen (W74B) Filtern.
Die Lichtquelle bestand aus einem üblichen Projektor mit einer 1000-Watt-Xenon-Lampe. Das Licht wurde
durch einen Stufenkeil mit 11 Dichtestufen mit einer
Neutraldichte von 0,3 moduliert Die Verweilzeit in der Neutraldichte von 0,3 moduliert Die Verweilzeit in der
Einwirkzone betrug 10 Millisekunden. Der Logarithmus der Lichtintensität (Log I) war wie folgt:
Filter
Log I
erg/cm2/Sek.
WO transparent (klar)
W29rot
W61 grün
W47B blau
W29rot
W61 grün
W47B blau
534
4,18
4,17
4,15
4,18
4,17
4,15
in den Fällen, in denen die photoelektrophoretischen Teilchen 4 eine positive elektrostatische Ladung aufwiesen.
Die Elektrode 1 war demgegenüber positiv in den Fällen in denen die Teilchen 4 negativ aufgeladen
waren. Die Geschwindigkeit, mit der die Elektrode
I fortbewegt wurde, betrug 25 cm pro Sekunde. In den
folgenden Beispielen erfolgte eine Bilderzeugung auf den Oberflächen der Elektroden 1 und 5 nach
gleichzeitiger Einwirkung von Licht und elektrischem
ίο Feld auf die Teilchen 4, die in Form einer flüssigen
Dispersion in einem flüssigen Träger verwendet wurden, die sich in dem Spalt 21 zwischen den Elektroden 1
und 5 befand. Wiesen die Teilchen einen geeigneten Grad von photoelektrophoretischer Empfindlichkeit
auf, so wurde eine negative Reproduktion der Vorlage
I1 auf der Elektrode 5 erzeugt und ein komplementäres
Bild auf der Elektrode 1.
Die Spannung zwischen den Elektroden 1 und 5 lag bei 2 kv. Die Elektrode 1 hatte eine negative Polarität
Herstellung der bilderzeugenden Dispersion
Es wurden, ausgehend von den Verbindungen der Tabellen I bis XI, bilderzeugende Dispersionen hergestellt
Die Herstellung der Dispersionen erfolgte in der Weise, daß zunächst eine Ausgangslösung aus den
folgenden Komponenten hergestellt wurde. Die Herstellung dieser Ausgangslösung erfolgte durch
einfaches Vereinigen der Bestandteile.
Isoparaffinische Kohlenwasserstoffe 2,2 g
(Siedebereich 145 -186° C)
Alkylierte aromatische Kohlenwasserstoffe 1,3 g
(Siedebereich 157 -177° C)
Polyvinyltoluol-Styrol-Copolymer 1,4 g
Copolymer aus Vinyltoluol, Laurylmethacrylat, 0,1 g-Lithiummethacrylat
und Methacrylsäure im
Verhältnis 56:40:3,6:0,4
Verhältnis 56:40:3,6:0,4
0,5 g der Ausgangslösung wurden in einem geschlossenen Behälter mit 0,45 g der zu testenden Verbindung
vermischt Des weiteren wurden 12 g Kugeln aus rostfreiem Stahl zugegeben. Der Behälter wurde dann in ein
Schüttelgerät eingespannt in dem der Behälter 3 Stunden lang geschüttelt wurde.
Es wurden sämtliche der in Tabellen I bis XI aufgeführten 111 Verbindungen getestet Es zeigte sich, daß
jede dieser Verbindungen photoelektrophoretische Eigenschaften aufwies, wie sich aus den negativen Bildern
der Vorlage auf einer Elektrode auf dem komplementären Bild auf der anderen Elektrode ergab. Die
Bildqualität wurde visuell bestimmt Es wurden in allen Fällen Bilder ausgezeichneter Qualität aufgrund guter
Minimum- und Maximumdichten, Empfindlichkeit und
Hierzu 1 Blatt Zeichnungen
Claims (9)
1. Elektrophoretophotographisches Gemisch oder
Aufzeichnungsmaterial, das photoelektrophoretische Teilchen enthält, dadurch gekennzeichnet,
daß die photoelektrophoretischen Teilchen einer Verbindung der allgemeinen Formel
in der bedeuten:
G1 und
R1 und
R2
R2
ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder einen Rest der Formel =NR, in der R für
einen gegebenenfalls durch ein oder mehrere Halogenatome und/oder Hydroxy-,
Alkoxy- und/oder Aryloxyreste substituierten Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-, Cycloalkyl-,
Alkenyl- oder Alkynylrest steht;
die die gleiche oder eine voneinander verschiedene Bedeutung haben können, jeweils
einen Elektronen abziehenden Rest oder gemeinsam mit dem C-Atom, an dem sie sitzen, die nicht metallischen Atome, die
zur Vervollständigung eines der folgenden Kerne erforderlich sind:
(1) eines gegebenenfalls substituierten sauren cyclischen Kernes, bestehend
aus einem 1,3-Indandion-; 1,3-Cyclohexandion-
oder 5,5-Dimethyl-1,3-cyclohexandionkern
oder einem 1,3-Dioxan-4,6-dionkern;
(2) eines gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Kernes, bestehend
aus einem Pyrazolinon-; Isoxazolinon-; Oxindol-; 2,4,6-Triketohexahydropyrimidin-;
2-Thio-2,4-thiazolidindion-; 2-Thio-2,4-oxazolidindion-; Thianaphthenon-;
2-Thio-2,5-thiazolidindion-; 2,4-Thiazolidindion-; Thiazolidinon-;
4-Thiazolinon-; 2-Imino-2-oxazolin-4-on-; 2,4-Imidazolidindion-; 2-Thio-2,4-imidazolidindion-;
2-Imidazolin-5-on- oder einem Furan-5-onkern; oder
(3) eines heterocyclischen Kernes mit 5 Ringatomen, von denen drei C-Atome
sind, eines ein Stickstoffatom und das fünfte Atom ein Stickstoff-; Sauerstoff- oder Schwefelatom ist;
die die gleiche oder eine voneinander verschiedene Bedeutung haben können, einzeln
einen Alkyl- oder Arylrest oder einen Rest einer der Formeln:
— CL'=4 CL2- CL3^=A1
oder
— CL4=CLS-{CL6=CL7VA2
oder Ri gemeinsam mit R4 oder R2 gemeinsam
mit R3 die zur Vervollständigung einer Alkylenbrücke erforderlichen Atome, wobei
stehen:
m und π jeweils für 0, 1 oder 2;
Li, L2, LA L", LS, L6 und K> die die gleiche oder eine voneinander verschiedene Bedeutung haben können, jeweils ein Wasserstoffatom oder einen Alkyl- oder Arylrest, wobei Li oder L4 gemeinsam mit R3 oder R4 gegebenenfalls auch die Atome darstellen können, die zur Vervollständigung eines carbocyclischen Ringes erforderlich sind; A1 einen basischen, gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Kern, bestehend aus einem Imidazol-; 3H-Indol-; Thiazol-; Benzothiazol-; Naphthothiazol-; Thianaphtheno-7',6'-4,5-thiazoI-; Oxazol-; Benzoxazol-; Naphthoxazole Selenazol-; Benzoselenazole Naphthoselenazol-; Thiazoline 2-Chinolin-; 4-Chinolin-; 1-Isochinoline Benzimidazole 2-Pyridin- oder einen 4-Pyridinkern;
Li, L2, LA L", LS, L6 und K> die die gleiche oder eine voneinander verschiedene Bedeutung haben können, jeweils ein Wasserstoffatom oder einen Alkyl- oder Arylrest, wobei Li oder L4 gemeinsam mit R3 oder R4 gegebenenfalls auch die Atome darstellen können, die zur Vervollständigung eines carbocyclischen Ringes erforderlich sind; A1 einen basischen, gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Kern, bestehend aus einem Imidazol-; 3H-Indol-; Thiazol-; Benzothiazol-; Naphthothiazol-; Thianaphtheno-7',6'-4,5-thiazoI-; Oxazol-; Benzoxazol-; Naphthoxazole Selenazol-; Benzoselenazole Naphthoselenazol-; Thiazoline 2-Chinolin-; 4-Chinolin-; 1-Isochinoline Benzimidazole 2-Pyridin- oder einen 4-Pyridinkern;
A2 einen der für A] angegebenen Kerne
oder einen Aryl-; Thiophene Benzo[b]-thiophen-; Naphtho[2,3-b]thiophen-; Furan-;
Isobenzofurane Chromen-; Pyran-; Xanthene Pyrrol-; 2H-Pyrrol-; Pyrazole
Indolizine Indoline Indole 3H-Indol-; Indazole Carbazole Pyrimidine Isothiazole Furazan-; Chroman-; Isochroman-;
1,2,3,4-Tetrahydrochinoline 4H-Pyrrolo-[3,2,l-ij]chinolon-; l,2-Dihydro-4H-pyrrolo-[3,2,l-ij]chinolin-;
1,2,5,6-Tetrahydro-4H-pyrrolo[3,2,l-ij]-chinolin-; 1H,5H-Benzo-[ij]chinolizin-; 2,3-Dihydro-lH,5H-benzo-[ijjchinolizin-;
2,3,6,7 -Tetrahydro-1 H,5H-benzo[ij]chinolizine 10,11 -Dihydro-9H-benzo[a]xanthen-8-yl-
oder einen 6,7-Dihydro-5H-benzo[a]pyran-7-ylkern;
ein Wasserstoffatom oder gemeinsam mit R2, L· oder L4 und den C-Atomen, an die sie gebunden sind, einen gegebenenfalls substituierten 5- oder 6gliedrigen carbocyclischen Ring;
ein Wasserstoffatom oder gemeinsam mit R2, L· oder L4 und den C-Atomen, an die sie gebunden sind, einen gegebenenfalls substituierten 5- oder 6gliedrigen carbocyclischen Ring;
ein Wasserstoffatom oder gemeinsam mit R1, L'1 oder L4 und den C-Atomen, an die
sie gebunden sind, einen gegebenenfalls substituierten 5- oder 6gliedrigen carbocyclischen
Ring;
wobei gilt, daß
(1) R1 und R2 beide nicht Methyl, Phenyl oder
Methyl und Phenyl sein können und
(2) die Substituents an A' und A2 nicht zu einem
quaternären Stickstoffatom führen können,
entsprechen oder eine solche Verbindung enthalten.
2. Elektrophoretophotographisches Gemisch oder
Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die photoelektrophoretischen
Teilchen einer Verbindung der angegebenen Formel, in der G1 und G2 als Elektronen abziehende
Reste Cyano-, Acyl-, Alkoxycarbonyl-, Alkylthio-,
20
Arylthio-, Arylsulfonyl-, Fluorsulfonyl- oder Nitro- R1 und
gruppen darstellen oder gemeinsam mit dem R2
C-Atom, an das sie gebunden sind, die nicht metallischen
Atome, die zur Vervollständigung eines gegebenenfalls Alkyl- und/oder Aryl-substituierten
13-Indandion-; l^-Cyclohexandion-; 5,5-Dimethyl-1,3-cyclohexandion-;
l,3-Dioxan-4,6-dion-; 2-Isoxazolin-5-on-; Barbitursäure- oder einen Thiobarbitursäurekern
erforderlich sind, entsprechen oder eine solche Verbindung enthalten.
3. Elektrophoretophotographisches Gemisch oder Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß die photoelektrophoretischen Teilchen einer Verbindung der angegebenen Formel,
in der A1 für einen gegebenenfalls substituierten Thiazol-; Thiazolin-; Benzothiazole Naphthothiazole
Benzoxazol-; Naphthoxazole Benzoselenazole 2-Chinolin-; 4-Chinolin- oder 3H-Indolkern
steht, entsprechen oder eine solche Verbindung enthalten.
4. Elektrophoretophotographisches Gemisch oder Aufzeichnungsmaterial nach einem der Ansprüche ί
bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die photoelektrophoretischen Teilchen einer Verbindung der angegebenen
Formel, in der A2 für einen gegebenenfalls substituierten Thiazol-; Benzothiazole Naphtho-[l,2-d]thiazol-;
Benzoxazol-; Benzoselenazole 2-Chinolin-; 4-Chinolin-; 3,3-Dimethyl-indolenin-;
Thiazol-; Thiophene Furan-; Pyran-; Pyrrol-; Pyrazol-; Indolin-; Indol-; Carbazol-; 1,2,3,4-Tetrahydrochinolin-
oder einen 2,3,7-Tetrahydro-lH,5H-benzo-[ij]chinolizinkern steht, entsprechen oder eine solche
Verbindung enthalten.
5. Elektrophoretophotographisches Gemisch oder Aufzeichnungsmaterial nach einem der Ansprüche 1
bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die photoelektrophoretischen Teilchen einer Verbindung der angegebenen
Formel, in der R3 für ein Wasserstoff steht oder gemeinsam mit R2, L' oder L4 und den
Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen gegebenenfalls substituierten Cyclopenten- oder
Cyclohexenrest darstellt und R4 für ein Wasserstoff steht oder gemeinsam mit R1, L1 oder L" und den
Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls substituierten Cyclopenten-
oder Cyclohexenrest steht, entsprechen oder eine solche Verbindung enthalten.
6. Elektrophoretophotographisches Gemisch oder Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß die photoelektrophoretischen Teilchen einer Verbindung der allgemeinen Formel
NC
CN
R1 R2
worin bedeuten:
ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder einen Rest der Formel = NR, in der R für
einen Alkylrest mit 1 bis 8 C-Atomen, einen Arylrest mit 6 bis 14 C-Atomen oder einen
Aralkylrest steht;
55
60
65 die die gleiche oder eine voneinander verschiedene Bedeutung haben können, jeweils
einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen oder einen Arylrest mit 6 bis 14 C-Atomen oder einen Rest einer der folgenden
Formeln:
-CH=(CL2-CH^=A1
oder
-CH = CH — A2
worin wiederum bedeuten: /n=0 oder 1;
L2 ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest
mit 1 bis 4 C-Atomen oder einen Arylrest mit 6 bis 14 C-Atomen;
A1 einen Benzoxazol-; Benzothiazole Naphthop ,2-d]thiazol-2-chinoIin- oder 4-Chinolinkern und
A1 einen Benzoxazol-; Benzothiazole Naphthop ,2-d]thiazol-2-chinoIin- oder 4-Chinolinkern und
A2 einen Furan-; Pyran-; Pyrrol-; Pyrazole indolin-; Carbazole 1^3,4-Tetrahydrochinolin-;
l^,5,6-Tetrahydro-4H-pyrrolo-[3,2,1 -ij]-chinolin-; 2,3,6,7-Tetrahydro-
lH,5H-benzo[ij]-chinolin-; 10,11-Dihydro-9H-benzo[a]xanthen-8-yl-;
6,7-Dihydro-5H-benzo-[b]pyran-7-yl- oder Anthrylkerne oder einen Arylrest mit einem oder
mehreren Substituenten, bestehend aus sekundären Aminogruppen, insbesondere Dialkylamino-; Diarylaminoe Bis(alkoxycarbonyl)-amino-;
Diaralkylamino- oder Pyrrolidinogruppen, entsprechen oder eine solche Verbindung enthalten.
7. Elektrophoretophotographisches Gemisch oder Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß die photoelektrophoretischen Teilchen einer Verbindung der angegebenen Formel,
in der R1 und R2, die die gleiche oder eine voneinander
verschiedene Bedeutung haben können, stehen für jeweils einen Methyl- oder Phenylrest oder
einen Rest einer der folgenden Formeln:
-CH = A1 oder -CH = CH-A2
worin A1 und A2, die die gleiche oder eine voneinander
verschiedene Bedeutung haben können, stehen für jeweils einen Dimethylaminophenyl-; Methoxyphenyl-;
Dipropylaminophenyl-; Naphthyl-; Naphtho[l,2d]thiazol-; Diäthylamino(methoxy)-phenyl·;
Diphenylaminophenyl- oder Diäthylaminophenylrest, entsprechen oder eine solche Verbindung
enthalten.
8. Elektrophoretophotographisches Gemisch oder Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß die photoelektrophoretischen Teilchen einer Verbindung der angegebenen Formel
NC
CH = HC
in der R2 steht für einen Rest einer der folgenden Formeln:
schen Teilchen einer Verbindung der allgemeinen Formel
— CH=4CL2—CH)=A1
-CH = CH-(CH = CH^A2
worin bedeuten:
L2 ein Wasserstoffatom oder einen Phenylrest;
m und π jeweils = 0 oder 1;
A1 und
A2 jeweils einen Anthryl-. Naphthyl- oder anderen
Arylrest, mit einem oder mehreren Dia'.kylarniric- oder Alkoxysubstituenten
oder einen Pyran-, 1,2,5,6-Tetrahydro-4H-pyrrolo[3,2,l-ij]chinolin- oder 2,3,6,7-Tetrahydro-lH,5H-benzo[ij]chinolizinrest
entsprechen oder eine solche Verbindung enthalten.
9. Elektrophoretophotographisches Gemisch oder Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß die photoelektrophoretischen Teilchen einer Verbindung der allgemeinen Formel
NC
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