DE2818586C2 - - Google Patents

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DE2818586C2
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    • A61P21/06—Anabolic agents

Description

Gegenstand der Erfindung sind zootechnische Zusammensetzungen gemäß den Patentansprüchen 1-6.
Bedeutet X einen gesättigten Alkylrest, so handelt es sich vorzugsweise um einen Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl- oder Isobutylrest.
Bedeutet X einen ungesättigten Alkylrest, so handelt es sich vorzugsweise um einen 2-Methylallyl- oder 3-Methyl- 2-butenylrest. Bedeutet X einen gesättigten Alkylrest, von dem eines der Kohlenstoffatome durch ein Sauerstoffatom ersetzt sein kann, so handelt es sich vorzugsweise um den Methylmethoxyrest.
Bedeutet X einen Acylrest, so handelt es sich vorzugsweise um einen Acylrest, der sich von einer Alkansäure, wie Essigsäure, Propionsäure, Buttersäure, Isobuttersäure oder Undecylsäure, ableitet, den Acylrest einer Cycloalkylcarbonsäure oder Cycloalkylalkansäure, wie beispielsweise Cyclopropyl-, Cyclopentyl- oder Cyclohexylcarbonsäure, Cyclopropyl-, Cyclopentyl- oder Cyclohexylessigsäure oder -propionsäure oder den Rest der Benzoesäure oder den Rest der Phenylessigsäure oder Phenylpropionsäure oder den Rest der Ameisensäure.
Die Erfindung betrifft insbesondere zootechnische Zusammensetzungen, wie sie vorstehend definiert wurden, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie ein Steroid der Formel I enthalten, worin R einen Methylrest bedeutet und zootechnische Zusammensetzungen, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie ein Steroid der Formel I enthalten, worin X einen Acylrest bedeutet, der sich von einer organischen Carbonsäure mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen ableitet.
Die Erfindung betrifft insbesondere Zusammensetzungen, wie sie vorstehend definiert wurden, in denen das Steroid der Formel I 3-Oxo-17β-acetoxy-östra-4,9,11-trien ist.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen sind für die Gewichtszunahme bei Zuchttieren, wie Rindern und Schweinen, bestimmt.
Die gleichzeitige Anwesenheit von zwei Wirkstoffen verstärkt in unerwarteter Weise die günstige Wirkung im Hinblick auf das Wachstum der Tiere des einen oder des anderen Wirkstoffs, derart, daß man eine merklich höhere Gewichtszunahme erhält als diejenige, die man hätte erwarten können, wenn man die bekannten Eigenschaften der Bestandteile berücksichtigt. Für Rinder und insbesondere für Stiere können die Zusammensetzungen zwischen 10 und 100 mg "Zeranol", vorzugsweise zwischen 20 und 60 mg, und zwischen 50 und 400 mg Produkt der Formel I, vorzugsweise zwischen 100 und 300 mg, enthalten. Hinsichtlich ihrer Verabreichung an das Vieh können die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen in Form eines Implantats in die äußere Haut bzw. Lederhaut, vorzugsweise an der Ohrbasis, eingelagert werden. Diese Implantate können in gleicher Weise in den Hals der Tiere oder in die Gesäßmuskeln verabreicht werden. Beispielsweise werden sie 20 Tage bis zu einem Monat vor dem Schlachten, vorzugsweise 1 bis 3 Monate davor, eingelagert.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können auch entweder in Form von Lösungen oder Suspensionen injiziert werden oder eingenommen werden, wobei die Implantate den Vorteil einer besseren Resorption besitzen.
Gemäß einem weiteren Merkmal der Erfindung können die Zusammensetzungen außerdem Wirkstoffe enthalten, die zur Verbesserung der Resorption der Zusammensetzungen beitragen.
Unter den Verbindungen, die die Resorption der Zusammensetzungen, insbesondere im Fall der Implantation verbessern, kann man vor allem die antiinflammatorischen Substanzen und insbesondere die Substanzen vom Kortisontyp nennen. Unter dieser Bezeichnung versteht man eine Verbindung, die die antiinflammatorischen Eigenschaften des Kortisons besitzt und durch eine Steroidstruktur mit einer Ketonfunktion in 3-Stellung, einer Hydroxyl- oder Ketogruppe in 11-Stellung, einer freien oder veresterten Ketolkette in 17β-Stellung, einem Wasserstoffatom oder einer Hydroxylgruppe in 17α-Stellung und ein oder zwei Doppelbindungen in dem Ring A gekennzeichnet ist. Die Ringe können außerdem andere Substituenten, wie beispielsweise ein Chlor- oder Fluoratom in 4-Stellung, eine Methyl- oder Trifluormethylgruppe oder ein Halogenatom, wie Fluor, in 6-Stellung, ein Halogenatom, wie Fluor in 9-Stellung, eine Methylgruppe in 16α- oder 16β-Stellung oder eine Methylengruppe in 16-Stellung, eine Methylen- oder Difluormethylenbrücke in 6,7-Stellung enthalten.
Unter sämtlichen Steroiden vom Kortisontyp ist die bevorzugte Verbindung das Dexamethason-(β-äthoxy-β-äthoxy)-äthoxyacetat.
Die Erfindung erstreckt sich somit auf Zusammensetzungen, die außer dem "Zeranol" und einem Steroid der Formel I eine Verbindung vom Kortisontyp enthalten.
Die Erfindung erstreckt sich insbesondere auf Zusammensetzungen, die außer dem "Zeranol" und einem Steroid der Formel I noch das Dexamethason-(β-äthoxy-β-äthoxy)-äthoxyacetat enthalten.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können beispielsweise 0,05 bis 5 mg der Verbindung vom Kortisontyp enthalten.
Die erfindungsgemäßen zootechnischen Zusammensetzungen zeigen interessante pharmakologische Eigenschaften, insbesondere anabolisierende Eigenschaften und vor allem protidische anabolisierende Eigenschaften. Diese Eigenschaften machen die erfindungsgemäßen zootechnischen Zusammensetzungen für ihre Verwendung als veterinärmedizinische Arzneimittel, insbesondere zur Erhöhung der allgemeinen organischen Widerstandsfähigkeit gegenüber Aggressionen jeglicher Art, zur Bekämpfung von Wachstumsverzögerungen, der Abmagerung, von allgemeinen mit dem Alterungszustand verbundenen organischen Störungen und auch in zweiter Linie zur Bekämpfung von infektiösen, parasitären und ernährungsbedingten Krankheiten geeignet.
Die Erfindung betrifft somit auch als veterinärmedizinische Arzneimittel die vorstehend definierten zootechnischen Zusammensetzungen und insbesondere die zootechnischen Zusammensetzungen, bei denen die Verbindung der Formel I das 3-Oxo-17β- acetoxy-östra-4,9,11-trien ist. Die Erfindung betrifft auch pharmazeutische Zusammensetzungen, die als Wirkstoff zumindest eine der vorstehend definierten Arzneimittel enthalten. Der Wirkstoffgehalt der Zusammensetzungen und Arzneimittel der Erfindung kann gemäß der Tierart variieren.
Die in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen verwendeten Verbindungen sind bekannte Produkte. Das "Zeranol" oder "Zearalanol" (s. Merck Index 1976, 9. Ausgabe Nr. 9781) kann beispielsweise gemäß dem in der US-PS 32 39 345 beschriebenen Verfahren hergestellt werden.
Die Verbindungen der Formel I können gemäß den in den französischen Patentschriften 13 80 414 und 14 92 985 sowie in der BE-PS 6 96 084 beschriebenen Verfahren hergestellt werden.
In der DE-OS 23 23 615 sind zootechnische Zusammensetzungen auf der Basis eines anabolisierenden Steroids und eines Östrogen-Steroids beschrieben, wobei insbesondere die Kombination von 3-Oxo-17β-acetoxy-östra-4,9,11- trien und Östradiol erläutert ist. Statt des zuletzt genannten Wirkstoffs (mit sehr starker östrogener Aktivität) enthalten die erfindungsgemäßen zootechnischen Zusammensetzungen "Zeranol", welches nur einen sehr schwach östrogenen Wirkstoff darstellt; berücksichtigt man auch die stark unterschiedliche Struktur dieser beiden Wirkstoffe, so ergibt sich, daß weder die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen als solche, noch ihre interessanten Wirkungen zu erwarten waren.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie zu beschränken.
Beispiel 1 Zootechnische Zusammensetzung in Form eines Implantats
a) Man stellte ein Implantat her, das enthielt:
"Zeranol" 36 mg 3-Oxo-17b-acetoxy-östra-4,9,11-trien200 mg
b) Man stellte ein Implantat her, das enthielt:
"Zeranol" 36 mg 3-Oxo-17β-acetoxy-östra-4,9,11-trien140 mg
Beispiel 2 Eine ein antiinflammatorisches Mittel enthaltende Zusammensetzung
Man stellte ein Implantat her, das enthielt:
"Zeranol" 36 mg 3-Oxo-17β-acetoxy-östra-4,9,11-trien140 mg Dexamethason-(β-äthoxy-β-äthoxy)-äthoxyacetat 70 γ
Beispiel 3 Die Wirkung der zootechnischen Zusammensetzungen im Hinblick auf das Vieh
Man führte die Untersuchung an "Baby"-Rindern der rotscheckigen Rasse durch. Die Tiere wurden auf vier Gruppen aufgeteilt:
1- eine Vergleichsgruppe 2- eine Gruppe von Tieren, denen man eine Tablette der Zusammensetzung von Beispiel 1a implantiert 3- eine Gruppe von Tieren, denen man eine Tablette, die 36 mg Zeranol enthält, implantiert 4- eine Gruppe von Tieren, denen man eine Tablette implantiert, die 200 mg der Verbindung 3-Oxo-17β-acetoxy-östra- 4,9,11-trien enthält.
Die Implantate werden in das hinter dem Ohr liegende subkutane Gewebe eingebracht.
Sämtliche Tiere erhalten während 90 Tagen die gleiche Nahrung, wobei die Ergebnisse in der folgenden Tabelle vereinigt sind. Schlußfolgerung:
Die durchschnittliche Gewichtszunahme der Tiere der Gruppe 2 ist eindeutig derjenigen der weiteren Gruppen überlegen. Der Unterschied zwischen der Gewichtszunahme der Gruppe 2 und derjenigen der Gruppe 1 (Vergleich) ist höher als die Summe der Unterschiede zwischen den Gewichtszunahmen der Gruppen 3 und 4 und derjenigen der Gruppe 1.
Gewichtszunahme der Gruppe 2 - Gewichtszunahme der Gruppe 1 <
(Gewichtszunahme der Gruppe 3 - Gewichtszunahme der Gruppe 1)
+ (Gewichtszunahme der Gruppe 4 - Gewichtszunahme der Gruppe 1)
Schlußfolgerung:
Die durchschnittliche tägliche Gewichtszunahme der Tiere der Gruppe 2 ist eindeutig höher als diejenige der weiteren Gruppen.
Beispiel 4
Die in Beispiel 3 beschriebene Untersuchung wurde an "Baby"- Rindern der rotscheckigen Rasse für einen Zeitraum zwischen 0 und 28 Tagen nach der Implantation wiederholt, wobei die erhaltenen Ergebnisse die folgenden sind: Schlußfolgerung
Die durchschnittliche Gewichtszunahme der Tiere der Gruppe 2 ist eindeutig höher als diejenige der anderen Gruppen.
Der Unterschied zwischen der Gewichtszunahme der Gruppe 2 und derjenigen der Gruppe 1 (Vergleich) ist größer als die Summe der Unterschiede zwischen den Gewichtszunahmen der Gruppen 3 und 4 und derjenigen der Gruppe 1.
Gewichtszunahme der Gruppe 2 - Gewichtszunahme der Gruppe 1 <
(Gewichtszunahme der Gruppe 3 - Gewichtszunahme der Gruppe 1)
+ (Gewichtszunahme der Gruppe 4 - Gewichtszunahme der Gruppe 1)
Beispiel 5
Die in Beispiel 3 beschriebene Untersuchung wurde an männlichen Kälbern der Normande-Rasse wiederholt.
Die Tiere wurden in zwei Gruppen aufgeteilt:
1- Vergleichsgruppe 2- Gruppe von Tieren, denen man eine die Zusammensetzung des Beispiels 2 enthaltende Tablette implantiert.
Die Untersuchung wurde nach 49 Tagen abgebrochen.
Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle angegeben. Schlußfolgerung:
Die Gewichtszunahme der Tiere der Gruppe 2 ist derjenigen der Vergleichsgruppe weitaus überlegen.
Beispiel 6
Die in Beispiel 5 beschriebene Untersuchung wurde an weiblichen Kälbern gekreuzter Rassen wiederholt.
Die Tiere werden in zwei Gruppen aufgeteilt:
1- eine Vergleichsgruppe 2- eine Gruppe von Tieren, denen man eine die Zusammensetzung des Beispiels 1b enthaltende Tablette implantiert 3- eine Gruppe von Tieren, denen man eine die Zusammensetzung des Beispiels 2 enthaltende Tablette implantiert.
Die Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle angegeben: Schlußfolgerung:
Die Gewichtszunahme der Tiere der Gruppe 2 ist eindeutig derjenigen der Tiere der Gruppe 1 (Vergleich) überlegen.
Die Gewichtszunahme der Tiere der Gruppe 3 ist stark derjenigen der Tiere der Gruppe 2 überlegen. Der Zusatz von Dexamethason- (β-äthoxy-β-äthoxy)-äthoxyacetat hat es ermöglicht, die mit der Zusammensetzung Zeranol 3-Oxo-17β-acetoxy-östra-4,9,11- trien erhaltenen Ergebnisse noch zu verbessern.
Beispiel 7
Der Versuch wurde an männlichen Kälbern der schwarzgescheckten französischen Friesen-Rasse durchgeführt.
Die Tiere werden auf drei Gruppen aufgeteilt:
1- eine Vergleichsgruppe 2- eine Gruppe von Tieren, denen man eine 36 mg Zeranol enthaltende Tablette implantiert 3- eine Gruppe von Tieren, denen man eine Tablette implantiert, die 36 mg "Zeranol" und 140 mg 3-Oxo-17b-acetoxy- östra-4,9,11-trien (Zusammensetzung des Beispiels 1b) enthält
Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle angegeben: Schlußfolgerung:
Die Tiere der Gruppe 3 weisen eine Gewichtszunahme auf, die derjenigen der Tiere der Gruppe 2, d. h. derjenigen der Tiere, die nur Zeranol erhalten haben, stark überlegen ist.

Claims (6)

1. Zootechnische Zusammensetzungen auf der Grundlage von "Zeranol" und üblichen pharmazeutischen Hilfsstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß sie zwischen 10 und 100 mg "Zeranol" und zwischen 50 und 400 mg der Verbindung der Formel I enthalten, worin R einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeutet, X Wasserstoff, einen gesättigten oder ungesättigten Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, von dem eines der Kohlenstoffatome durch ein Sauerstoffatom ersetzt sein kann, bedeutet oder X auch einen Acylrest, der sich von einer Carbonsäure mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen ableitet, darstellt.
2. Zootechnische Zusammensetzungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie zwischen 20 und 60 mg "Zeranol" und zwischen 100 und 300 mg der Verbindung der Formel I enthalten.
3. Zootechnische Zusammensetzungen gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein Steroid der Formel I enthalten, worin X einen Acylrest bedeutet, der sich von einer organischen Carbonsäure mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen ableitet.
4. Zootechnische Zusammensetzungen gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Steroid der Formel I 3-Oxo- 17β-acetoxy-östra-4,9,11-trien ist, worin R = Methyl ist.
5. Zootechnische Zusammensetzungen gemäß einem der Ansprüche 1-4, dadurch gekennzeichnet, daß zur Verbesserung der Resorption der Zusammensetzungen 0,05-0,5 mg einer antiinflammatorischen Substanz zugesetzt ist.
6. Zootechnische Zusammensetzungen gemäß einem der Ansprüche 1-5, dadurch gekennzeichnet, daß die antiinflammatorische Substanz Dexamethason-(β-äthoxy-β-äthoxy)-äthoxyacetat ist.
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