DK158702B - Zootekniske produkter - Google Patents
Zootekniske produkter Download PDFInfo
- Publication number
- DK158702B DK158702B DK180678A DK180678A DK158702B DK 158702 B DK158702 B DK 158702B DK 180678 A DK180678 A DK 180678A DK 180678 A DK180678 A DK 180678A DK 158702 B DK158702 B DK 158702B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- team
- weight gain
- animals
- zeranol
- products
- Prior art date
Links
- FPQFYIAXQDXNOR-QDKLYSGJSA-N alpha-Zearalenol Chemical compound O=C1O[C@@H](C)CCC[C@H](O)CCC\C=C\C2=CC(O)=CC(O)=C21 FPQFYIAXQDXNOR-QDKLYSGJSA-N 0.000 claims description 22
- 229960002300 zeranol Drugs 0.000 claims description 22
- 150000003431 steroids Chemical class 0.000 claims description 10
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 125000004417 unsaturated alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 1
- 229920006395 saturated elastomer Chemical group 0.000 claims 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 33
- 235000019786 weight gain Nutrition 0.000 description 29
- 230000004584 weight gain Effects 0.000 description 29
- 239000000047 product Substances 0.000 description 28
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 8
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 8
- 239000007943 implant Substances 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000021052 average daily weight gain Nutrition 0.000 description 6
- VOXZDWNPVJITMN-ZBRFXRBCSA-N 17β-estradiol Chemical compound OC1=CC=C2[C@H]3CC[C@](C)([C@H](CC4)O)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 VOXZDWNPVJITMN-ZBRFXRBCSA-N 0.000 description 5
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 235000021053 average weight gain Nutrition 0.000 description 5
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229960005309 estradiol Drugs 0.000 description 4
- 229940011871 estrogen Drugs 0.000 description 4
- 239000000262 estrogen Substances 0.000 description 4
- 230000001076 estrogenic effect Effects 0.000 description 4
- 238000002513 implantation Methods 0.000 description 4
- -1 methylmethoxy Chemical group 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 230000001195 anabolic effect Effects 0.000 description 3
- 244000309466 calf Species 0.000 description 3
- 229960003957 dexamethasone Drugs 0.000 description 3
- UREBDLICKHMUKA-CXSFZGCWSA-N dexamethasone Chemical compound C1CC2=CC(=O)C=C[C@]2(C)[C@]2(F)[C@@H]1[C@@H]1C[C@@H](C)[C@@](C(=O)CO)(O)[C@@]1(C)C[C@@H]2O UREBDLICKHMUKA-CXSFZGCWSA-N 0.000 description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000003307 slaughter Methods 0.000 description 3
- FUFLCEKSBBHCMO-UHFFFAOYSA-N 11-dehydrocorticosterone Natural products O=C1CCC2(C)C3C(=O)CC(C)(C(CC4)C(=O)CO)C4C3CCC2=C1 FUFLCEKSBBHCMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MFYSYFVPBJMHGN-UHFFFAOYSA-N Cortisone Natural products O=C1CCC2(C)C3C(=O)CC(C)(C(CC4)(O)C(=O)CO)C4C3CCC2=C1 MFYSYFVPBJMHGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000015278 beef Nutrition 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 2
- 229960004544 cortisone Drugs 0.000 description 2
- NZNMSOFKMUBTKW-UHFFFAOYSA-N cyclohexanecarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1 NZNMSOFKMUBTKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LJOODBDWMQKMFB-UHFFFAOYSA-N cyclohexylacetic acid Chemical compound OC(=O)CC1CCCCC1 LJOODBDWMQKMFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N isobutyric acid Chemical compound CC(C)C(O)=O KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 2
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 2
- AZUYLZMQTIKGSC-UHFFFAOYSA-N 1-[6-[4-(5-chloro-6-methyl-1H-indazol-4-yl)-5-methyl-3-(1-methylindazol-5-yl)pyrazol-1-yl]-2-azaspiro[3.3]heptan-2-yl]prop-2-en-1-one Chemical compound ClC=1C(=C2C=NNC2=CC=1C)C=1C(=NN(C=1C)C1CC2(CN(C2)C(C=C)=O)C1)C=1C=C2C=NN(C2=CC=1)C AZUYLZMQTIKGSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMIIGOLPHOKFCH-UHFFFAOYSA-N 3-phenylpropionic acid Chemical compound OC(=O)CCC1=CC=CC=C1 XMIIGOLPHOKFCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010067572 Oestrogenic effect Diseases 0.000 description 1
- 241000282887 Suidae Species 0.000 description 1
- CMRJPMODSSEAPL-FYQPLNBISA-N Trenbolone acetate Chemical compound C1CC2=CC(=O)CCC2=C2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H](OC(=O)C)[C@@]1(C)C=C2 CMRJPMODSSEAPL-FYQPLNBISA-N 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 238000009395 breeding Methods 0.000 description 1
- 230000001488 breeding effect Effects 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 238000011260 co-administration Methods 0.000 description 1
- 150000001887 cortisones Chemical class 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 235000015872 dietary supplement Nutrition 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000002124 endocrine Effects 0.000 description 1
- 229930182833 estradiol Natural products 0.000 description 1
- 102000015694 estrogen receptors Human genes 0.000 description 1
- 108010038795 estrogen receptors Proteins 0.000 description 1
- KNFXXAGQEUUZAZ-UHFFFAOYSA-N ethyl ethaneperoxoate Chemical compound CCOOC(C)=O KNFXXAGQEUUZAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 229940088597 hormone Drugs 0.000 description 1
- 239000005556 hormone Substances 0.000 description 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 1
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005394 methallyl group Chemical group 0.000 description 1
- 210000003205 muscle Anatomy 0.000 description 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 206010033675 panniculitis Diseases 0.000 description 1
- WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N phenylacetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 125000001844 prenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 210000004304 subcutaneous tissue Anatomy 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 150000005671 trienes Chemical class 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/56—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids
- A61K31/565—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, estradiol
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
- A23K20/10—Organic substances
- A23K20/116—Heterocyclic compounds
- A23K20/121—Heterocyclic compounds containing oxygen or sulfur as hetero atom
- A23K20/126—Lactones
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
- A23K20/10—Organic substances
- A23K20/168—Steroids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
- A61K31/365—Lactones
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/56—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids
- A61K31/57—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane or progesterone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
- A61P21/06—Anabolic agents
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Animal Husbandry (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Neurology (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Fodder In General (AREA)
Description
DK 158702 B
i
Opfindelsen angår hidtil ukendte zootekniske produkter, som er ejendommelige ved den i krav l's kendetegnende del anførte sammensætning.
Det skal bemærkes, at man fra USA patentskrift nr.
5 3.939.265 og tysk patentskrift nr. 2.452.907 kender kombina tioner af et anabolisk stof og steroider med formlen og især estradiol.
Produkterne ifølge den kendte teknik indeholder altså et 15 stærkt østrogen.
Zeranol er derimod et anabolisk stof, som ikke er noget steroid, og som har en kun svag østrogen aktivitet. Endokrino-logiske iagttagelser har vist, at stoffets østrogene styrke er meget lille i sammenligning med styrken af naturlige østroge-20 ner.
In vitro har zeranol en affinitet for de østrogene receptorer, og det har vist sig at optræde som en stærk konkurrent til 17p -estradiol.
In vivo har zeranol biologiske egenskaber, som kvalita-25 tivt ligner egenskaberne af 170 -estradiol, men kvantitativt frembyder zeranol en østrogen aktivitet, som er yderst ringe i sammøiligning med 17JJ-estradiol.
Den naturlige forbindelse er ved forsøg flere hundrede gange mere aktiv end zeranol.
30 Zeranol er således et svagt østrogen. Da den kendte tek nik anviser kombinationer indeholdende et stærkt østrogen, er det forbavsende, at man har kunnet opnå meget interessante resultater med zeranol, som har en kun yderst svag østrogen virkning.
35 Ligeledes skal det nævnes, at der fra fransk patentskrift nr. 2.238.476 kendes kombinationer af zeranol med et naturligt hormon. Der er imidlertid her tale om en forbindelse, som er helt forskellig fra de i produktet ifølge opfindelsen indgående 4,9,11-triensteroider.
2
DK 158702B
Mr X betegner en mættet alkylgruppe, drejer det sig fortrinsvis om methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl eller isobutyl.
Mr X betegner en umættet alkylgruppe, drejer det sig fortrinsvis om 2-methylallyl eller 3-methyl-2-butenyl. Mr X betegner 5 en mættet alkylgruppe, hvori et af atomerne kan være erstattet med et oxygenatom, drejer det sig fortrinsvis om methylmethoxy.
Mr X betegner en acylgruppe, drejer det sig fortrinsvis om en acylgruppe afledt af en alkansyre såsom eddikesyre, propionsyre, smør-,isosmørsyre eller undeeylsyre, aoylresten af en cycloalkylcarb-10 oxylsyre eller cycloalkylalkansyre såsom f.eks, cyclopropyl-, cy- clopentyl- eller cyclohexylcarboxylsyre, cyclopropyl-, cyclopentyl-eller cyclohexyleddike- eller -propionsyre eller syreresten af benzoesyre, phenyleddike- eller phenylpropionsyre eller af myresyre.
Opfindelsen angår især de ovennævnte zootekniske produkter, 15 som udmærker sig ved, at de indeholder et steroid med formlen I, hvor R betegner methyl, samt de zootekniske produkter, som udmærker sig ved, at de indeholder et steroid med formlen I, hvor X betegner en acylgruppe afledt af en organisk carboxylsyre med 1-18 carbonatomer.
20 Opfindelsen angår specielt de ovenangivne produkter, hvor steroidet med formlen I er 3-oxo-17p-acetoxyestra-4,9»ll-trien.
Produkterne ifølge opfindelsen er beregnet til at fremme vægtforøgelsen hos dyr til opdræt såsom kvæg og grise.
Den samtidige tilstedeværelse af de to aktive bestanddele 25 forstærker på uventet måde den fordelagtige virkning af hver af de aktive bestanddele på dyrenes vækst, så at der opnås en vægtforøgelse, som ligger væsentligt højere end den forøgelse, som man kunne vente sig ud fra egenskaberne af bestanddelene. Til kvæg og især køer kan produkterne indeholde mellem 10 og 100 mg zeranol og 30 fortrinsvis 20-60 mg og 50-400 mg af forbindelsen med formlen I, især 100-300 mg. Med henblik på deres administration til kvæget kan produkterne ifølge opfindelsen anbringes i form af implantations-præparater i huden, fortrinsvis ved roden af øret. Disse implantation spræparater kan ligeledes administreres i dyrenes hals eller i 35 sædemusklerne. De anbringes f.eks. fra 20 dage til 4 måneder før slagtningen, fortrinsvis 1-3 måneder før slagtningen.
DK 158702B
3
Produkterne ifølge opfindelsen kan ligeledes enten indsprøjtes i form af opløsninger eller suspensioner eller indgives med føden. Implantationspræparaterne frembyder den fordel at resorberes bedre.
5 Produkterne kan desuden omfatte andre aktive bestanddele, som virker til forbedring af resorptionen af produkterne.
Blandt de stoffer, som forbedrer resorptionen af produkterne i tilfælde af navnlig implantation, skal især nævnes cortisoner-ne, dvs. med steroidstruktur med en ketongruppe i 3-stillingen, en 10 hydroxyl- eller ketongruppe i 11-stillingen, en fri eller forestret . ketolkæde i 17P-stillingen, et hydrogenatom eller en hydroxylgruppe i α-stillingen og en eller to dobbeltbindinger i A-ringen. Ringene kan desuden have andre substituenter som f.eks, et chlor- eller fluoratom i 4-stillingen, en methyl- eller en trifluormethylgruppe 15 eller et halogenatom såsom fluor i 6-stillingen, et halogen såsom fluor i 9-stillingen, en methylgruppe i 16a- eller 16β-stillingen eller en methylengruppe i 16-stillingen og en methylen- eller di-fluormethylenbro i 6-7-stillingen.
Blandt alle disse cortisoniske steroider er den foretrukne 20 forbindelse (p-ethoxy-P-ethoxy)-ethoxyacetat af dexamethason.
Produkterne ifølge opfindelsen kan f.eks. indeholde 0,05 -5 mg cortisonisk forbindelse.
De zootekniske produkter ifølge opfindelsen har interessante fysiologiske egenskaber, især anaboliske egenskaber og specielt 25 i forbindelse med proteiner. Disse egenskaber gør de zootekniske produkter ifølge opfindelsen egnede til at benyttes som kosttilskud, især til forøgelse af dyrenes almentilstand samt til forebyggelse af væksthæmning, afmagringstilstande, fænomener i forbindelse med alder og i det hele til forbedring af dyrenes tonus. Sammensæt-30 ningen af de omhandlede produkter kan variere med arten af dyrene.
De i produkterne benyttede forbindelser er kendte. Zeranol eller zearalanol (se Merck Index 1976» 9. udgave, 9781) kan fremstilles efter f.eks. den fremgangsmåde, som er beskrevet i USA patentskrift 3.239.345.
35 Porbindeiserne med formlen I kan fremstilles efter de frem gangsmåder, som er beskrevet i de franske patentskrifter 1,380.414 og 1.492.985 samt belgisk patentskrift 696.084.
4
DK 158702B
Nedenstående eksempler illustrerer produkterne ifølge opfindelsen.
Eksempel 1.
5 Zooteknisk produkt i form af implantationspræparat.
a) Man fremstiller et implantationspræparat indeholdende:
Zeranol 36 mg 3-oxo-17P-acetoxyestra-4,9>ll-trien 200 mg b) Mian fremstiller et implantationspræparat indeholdende: 10 Zeranol 36 mg 3-oxo-17p-acetoxyestra-4,9*ll-trien 140 mg
Eksempel 2.
Produkter indeholdende et tilsætningsstof.
15 Man fremstiller et implantationspræparat indeholdende:
Zeranol 36 mg 3-oxo-17p-acetoxyestra-4,9,ll-trien 140 mg (β-e thoxy-β-e th oxy)-e thoxyacetat af dexamethason 70 y 20
Eksempel 3.
De zootekniske produkters virkning på kvæg.
Forsøget udføres på "baby beef" af rødbroget race. Dyrene deles i fire hold: 25 1 - et kontrolhold, 2 - et hold dyr, hvor man implanterer en tablet indeholdende produktet ifølge eksempel la.
3 - et hold dyr, hvor man implanterer en tablet indeholdende 36 mg zeranol, og 30 4 - et hold dyr, hvor man implanterer en tablet indeholdende 200 mg 3-oxo-17P-acetoxyestra-4,9,H*-trien. Implantationspræparaterne indføres i det subkutane væv bag øret.
Alle dyr modtager samme foder i 90 dage, og resultaterne 35 fremgår af følgende tabel:
5 DK 158702B
Hold 1 hold 2 hold 3 hold 4 (kontrol) _ _ _ antal dyr 39 39 38 39 gennemsnitligt antal dages fedning 90 85 90 90 gennemsnitsvægt i kg ved implanteringen 441,59 442,49 439 439,61 gennemsnitsvægt ved slagtningen 533,05 549,85 540,60 530,65 vægtforøgelse i kg 91,46 107,36 101,60 91,03 10 gennemsnitlig daglig vægtforøgelse i kg 1,016 1,263 1,142 1,034
Konklusion.
Den gennemsnitlige vægtforøgelse hos dyrene i hold 2 er 15 klart større end hos de andre hold. Forskellen mellem vægtforøgelsen i hold 2 og vægtforøgelsen i hold 1 (kontrol) er større end summen af forskellene mellem vægtforøgelserne for hold 3 og 4 og vægtforøgelsen for hold 1.
Vægtforøgelsen for hold 2 - vægtforøgelsen for hold 1> 20 (vægtforøgelsen for hold 3 - vægtforøgelsen for hold l) + (vægtforøgelsen for hold 4 - vægtforøgelsen for hold 1).
Konklusion.
Den gennemsnitlige daglige vægtforøgelse for dyrene i hold 2 er klart større end for de andre hold.
25
Eksempel 4.
Det i eksempel 3 beskrevne forsøg gentages på "baby beef" af rødbroget race i et tidsrum mellem 0 og 28 dage efter implantationen, og resultaterne er som følger: 30 Hold 1 hold 2 hold 3 hold 4 (kontrol) _ _ _ antal dyr 39 39 38 35 vægtforøgelse i kg 33,31 42,59 37,211 35,18 gennemsnitlig daglig vægt- 35 forøgelse i kg 1,190 1,521 1,330 1,256
Konklusion.
Den gennemsnitlige vægtforøgelse for dyrene i hold 2 er klart bedre end for de andre hold.
Forskellen mellem vægtforøgelsen for hold 2 og for hold 1 (kontrol) er større end summen af forskelle mellem vægtforøgelserne
6 DK 158702B
i t for hold 3 og 4 og vægtforøgelsen for hold 1.
Vægtforøgelse*for hold 2 - vægtforøgelsen for hold 1 >(vægtforøgelsen for hold 3 - vægtforøgelsen for hold 1) + (vægtforøgelsen for hold 4 - vægtforøgelsen for hold 1).
5
Eksempel 5.
Eet i eksempel 3 beskrevne forsøg gentages på hankalve af normannerracen.
Eyrene deles i 2 hold: 10 1 - et kontrolhold og 2 - et hold dyr, hvor man implanterer en tablet indeholdende produktet ifølge eksempel 2.
Forsøget standses efter 49 dages forløb.
Besultaterne fremgår af følgende tabel: 15 Hold 1 hold 2 (kontrol) ______ antal dyr 12 13 antal dages fedning 49 49 gennemsnitsvægt på behandlings- 20 dagen i kg 105,17 105,84 gennemsnitsvægt ved slutningen af forsøget i kg 180,25 189,77 gennemsnitlig vægtforøgelse i kg 75,08 83,93 gennemsnitlig daglig vægtfor- 25 øgelse i kg 1,532 1,713
Konklusion.
Vægtforøgelsen hos dyrene i hold 2 er meget større end hos kontrolgruppen.
30
Eksempel o.
Eet i eksempel 5 beskrevne forsøg gentages på hunkalve af krydsede racer.
Eyrene deles i 3 hold: 1 - et kontrolhold, 35 2 - et hold dyr, hvor man implanterer en tablet indeholdende produktet ifølge eksempel lb, og 3 - et hold dyr, hvor man implanterer en tablet indeholdende produktet ifølge eksempel 2.
7 DK 158702B
Resultaterne fremgår af følgende tabel; hold 1 hold 2 hold 3 (kontrol) _ _ antal dyr 18 18 18 _ antal dages fedning 77 77 77
O
gennemsnitsvægt på behandlingsdagen i kg 103,44 103,22 102,83 gennemsnitsvægt ved slutningen af forsøget i kg 198,22 209,83 218,50 gennemsnitlig vægtforøgelse 10 i kg 94,78 106,61 115,67 gennemsnitlig daglig vægtforøgelse i kg 1,231 1,385 1,502
Konklusion.
Vægtforøgelsen for dyrene i hold 2 er klart bedre end for 15 dyrene i hold 1 (kontrol).
Vægtforøgelsen for dyrene i hold 3 er klart bedre end for dyrene i hold 2. Tilsætningen af (p-ethoxy-β-ethoxy)-ethoxyacetat af dexamethason gør det muligt yderligere at forbedre de resultater som opnås med produktet indeholdende zeranol og 3-oxo-17p-acetoxy-20 estra-4,9,ll-trien.
Eksempel 7«
Forsøget udføres på hankalve af sortbroget fransk-frisisk race.
25 Dyrene deles i 3 hold; 1 - et kontrolhold, 2 - et hold dyr, hvor man implanterer en tablet indeholdende 36 mg zeranol, og 3 - et hold dyr, hvor man implanterer et tablet indeholdende 30 36 mg zeranol og 140 mg 3-OXO-17p-acetoxyestra-4,9,ll-trien (produktet ifølge eksempel lb).
Resultaterne fremgår af følgende tabel: hold 1 hold 2 hold 3 (kontrol) _ _ 35 antal dyr 14 14 13 antal dages fedning 57 57 57 gennemsnitsvægt på behandlingsdagen 91,36 91,57 90,77 gennemsnitsvægt ved slutningen af forsøget i kg 164,86 173,43 181,08 gennemsnitlig vægtforøgelse i kg 73,50 81,86 90,31 gennemsnitlig daglig vægtforøgelse i kg 1,289 1,436 1,584
8 .. DK 158702B
Konklusion.
Dyrene i hold 3 udviser en vægtforøgelse, som er langt større end vægtforøgelsen for dyrene i hold 2, dvs. vægtforøgelsen hos de dyr, som kun har modtaget zeranol.
5 10 15 20 25 30 35
Claims (6)
1. Zootekniske produkter., kendetegnet ved, at de indeholder dels zeranol, dels et steroid med formlen I
10 J ( 1 5 hvor H betegner en alkylgruppe med 1-3 carbonatomer, og X betegner et hydrogenatom eller en mættet eller umættet alkylgruppe med 1-6 carbonatomer, hvori et af carbonatornerne kan være erstattet med 15 oxygen, eller X betegner en acylgruppe afledt af en carboxylsyre med 1-18 carbonatomer.
2. Zootekniske produkter ifølge krav 1, kendetegnet ved, at de indeholder et steroid med formlen I, hvor R betegner en methylgruppe« 20
3, Zootekniske produkter ifølge krav 1-2, kende tegnet ved, at de indeholder et steroid med formlen I, hvor X betegner en acylgruppe afledt af en organisk carboxylsyre med 1-18 carbonatomer.
4. Zootekniske produkter ifølge krav 3* kendeteg- 25 net ved, at steroidet med formlen I er 3-oxo-17P-acetoxyestra- -4,9,11-trien.
5. Zootekniske produkter ifølge krav 1-4» kendetegnet ved, at de indeholder mellem 10 og 100 mg zeranol og mellem 50 og 400 mg af forbindelsen med formlen I.
6. Zootekniske produkter ifølge krav 5, kendeteg- n e t ved, at de indeholder mellem 20 og 60 mg zeranol og mellem 100 og 300 mg af forbindelsen med formlen I. 35
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7712731 | 1977-04-27 | ||
| FR7712731A FR2388560A1 (fr) | 1977-04-27 | 1977-04-27 | Nouvelles compositions zootechniques renfermant d'une part le zeranol et d'autre part un steroide 4,9,11 trienique |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK180678A DK180678A (da) | 1978-10-28 |
| DK158702B true DK158702B (da) | 1990-07-09 |
| DK158702C DK158702C (da) | 1990-12-03 |
Family
ID=9189991
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK180678A DK158702C (da) | 1977-04-27 | 1978-04-26 | Zootekniske produkter |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4192870A (da) |
| JP (1) | JPS542339A (da) |
| AU (1) | AU514703B2 (da) |
| BE (1) | BE866396A (da) |
| CA (1) | CA1106763A (da) |
| CH (1) | CH631077A5 (da) |
| DE (1) | DE2818586A1 (da) |
| DK (1) | DK158702C (da) |
| FR (1) | FR2388560A1 (da) |
| GB (1) | GB1597619A (da) |
| HU (1) | HU177371B (da) |
| IE (1) | IE46871B1 (da) |
| IT (1) | IT1107212B (da) |
| NL (1) | NL188388C (da) |
| OA (1) | OA05952A (da) |
| SU (1) | SU1277943A1 (da) |
| ZA (1) | ZA782362B (da) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2488799A2 (fr) * | 1980-08-19 | 1982-02-26 | Roussel Uclaf | Compositions zootechniques renfermant d'une part le zeranol et d'autre part un steroide 4, 9, 11-trienique |
| JPS59140129A (ja) * | 1983-01-31 | 1984-08-11 | Nissan Motor Co Ltd | 無段変速機又は自動変速機の油圧制御装置 |
| US4670249A (en) * | 1985-04-12 | 1987-06-02 | International Minerals & Chemical Corp. | Growth-promoting compositions |
| FR2608047B1 (fr) * | 1986-12-11 | 1990-08-31 | Roussel Uclaf | Compositions zootechniques renfermant un derive de la 6-amino 7-hydroxy 4,5,6,7-tetrahydroimidazo /4,5,1-j-k/ /1/ benzazepin-2-(1h)-one |
| FR2619312B1 (fr) * | 1987-08-13 | 1990-05-11 | Roussel Uclaf | Nouvelles compositions zootechniques renfermant un beta adrenergique et un steroide |
| HU203667B (en) * | 1986-12-11 | 1991-09-30 | Roussel Uclaf | Process for producing synergetic zootechnical compositions containing three components |
| FR2608046B1 (fr) * | 1986-12-11 | 1989-03-31 | Roussel Uclaf | Compositions zootechniques renfermant un derive de la 6-amino 7-hydroxy 4,5,6,7-tetrahydroimidazo /4,5, 1-j-k/ /1/benzazepin-2-(1h)-one |
| US6087352A (en) * | 1998-08-17 | 2000-07-11 | Trout; William E. | Use of Zeranol to modulate reproductive cycles |
| US7767708B2 (en) * | 1998-11-04 | 2010-08-03 | Schering-Plough Animal Health Corp. | Growth stimulant compositions |
| US6498153B1 (en) | 1998-12-31 | 2002-12-24 | Akzo Nobel N.V. | Extended release growth promoting two component composition |
| AU6020700A (en) * | 1999-07-19 | 2001-02-05 | Kyowa Hakko Kogyo Co. Ltd. | Feeds and foods for treating or preventig disease accompanying aging, method forfeeding klotho mutant homoanimal and feeds therefor |
| US6953586B1 (en) | 2000-06-08 | 2005-10-11 | Ivy Animal Health, Inc. | Growth promoting pharmaceutical implant |
| MX368898B (es) | 2012-12-03 | 2019-10-21 | Pfizer | Moduladores selectivos del receptor de androgenos novedosos. |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3036917A (en) * | 1959-11-10 | 1962-05-29 | Upjohn Co | Feeding ruminants 9alpha-fluoro-16alpha-methylprednisolone |
| FR1380414A (fr) * | 1962-04-20 | 1964-12-04 | Roussel Uclaf | Nouveaux stéroïdes estratriènes et procédé de préparation |
| US3239345A (en) * | 1965-02-15 | 1966-03-08 | Estrogenic compounds and animal growth promoters | |
| FR5301M (da) * | 1966-01-21 | 1967-08-16 | ||
| FR2183555B1 (da) * | 1972-05-10 | 1975-06-20 | Roussel Uclaf | |
| FR2240214B3 (da) * | 1973-08-09 | 1976-07-23 | Aries Robert |
-
1977
- 1977-04-27 FR FR7712731A patent/FR2388560A1/fr active Granted
-
1978
- 1978-04-14 JP JP4341978A patent/JPS542339A/ja active Granted
- 1978-04-21 US US05/898,872 patent/US4192870A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-04-25 ZA ZA00782362A patent/ZA782362B/xx unknown
- 1978-04-26 IT IT49085/78A patent/IT1107212B/it active
- 1978-04-26 DK DK180678A patent/DK158702C/da not_active IP Right Cessation
- 1978-04-26 BE BE187120A patent/BE866396A/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-04-26 NL NLAANVRAGE7804460,A patent/NL188388C/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-04-26 SU SU782608002A patent/SU1277943A1/ru active
- 1978-04-26 CA CA302,063A patent/CA1106763A/fr not_active Expired
- 1978-04-26 HU HU78RO976A patent/HU177371B/hu unknown
- 1978-04-26 AU AU35454/78A patent/AU514703B2/en not_active Expired
- 1978-04-27 CH CH459078A patent/CH631077A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1978-04-27 DE DE19782818586 patent/DE2818586A1/de active Granted
- 1978-04-27 OA OA56482A patent/OA05952A/xx unknown
- 1978-04-27 GB GB16685/78A patent/GB1597619A/en not_active Expired
- 1978-04-27 IE IE843/78A patent/IE46871B1/en not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA1106763A (fr) | 1981-08-11 |
| US4192870A (en) | 1980-03-11 |
| GB1597619A (en) | 1981-09-09 |
| JPS542339A (en) | 1979-01-09 |
| JPS6236004B2 (da) | 1987-08-05 |
| HU177371B (en) | 1981-09-28 |
| NL7804460A (nl) | 1978-10-31 |
| AU3545478A (en) | 1979-11-01 |
| OA05952A (fr) | 1981-06-30 |
| DE2818586C2 (da) | 1987-07-16 |
| ZA782362B (en) | 1979-06-27 |
| IE46871B1 (en) | 1983-10-19 |
| FR2388560B1 (da) | 1980-05-09 |
| NL188388B (nl) | 1992-01-16 |
| DK180678A (da) | 1978-10-28 |
| AU514703B2 (en) | 1981-02-19 |
| BE866396A (fr) | 1978-10-26 |
| FR2388560A1 (fr) | 1978-11-24 |
| IE780843L (en) | 1978-10-27 |
| IT7849085A0 (it) | 1978-04-26 |
| NL188388C (nl) | 1992-06-16 |
| SU1277943A1 (ru) | 1986-12-23 |
| IT1107212B (it) | 1985-11-25 |
| DK158702C (da) | 1990-12-03 |
| CH631077A5 (fr) | 1982-07-30 |
| DE2818586A1 (de) | 1978-11-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69008476T2 (de) | Pharmazeutische Zusammensetzung zur Behandlung von Osteoporose. | |
| DE69333023T2 (de) | 3-beta-hydroxylierte natürliche Steroidderivate enthaltende Arzneimittelzusammensetzungen und ihre Verwendung | |
| Hargis | Modifying egg yolk cholesterol in the domestic fowl—a review | |
| DK158702B (da) | Zootekniske produkter | |
| Massa et al. | Cloacal gland of the Japanese quail: androgen dependence and metabolism of testosterone | |
| Signoret | Sexual pheromones in the domestic sheep: importance and limits in the regulation of reproductive physiology | |
| Van Heuverswyn et al. | Mammary Growth in Male Mice Receiving Androgens, Estrogens and Desoxycorticosterone Acetate. | |
| Shulhai et al. | Current evidence on the effects of Endocrine-Disrupting chemicals (EDCs) on bone growth and health | |
| Parkes et al. | Effect of androgens and estrogens on birds | |
| PIERSON et al. | The effect of caponization and dietary 17 α-methyltestosterone on the incidence of leg abnormalities in turkeys | |
| Wise et al. | The effects of trienbolone acetate and other anabolic agents in growing turkeys | |
| US5208032A (en) | Increasing the growth of turkeys using implant of 19-nortestosterone | |
| WO2010040345A2 (de) | Ecdyson-derivate und deren verwendung | |
| DK156539B (da) | Vaekstfremmende implantationspraeparat indeholdende en kombination af et anabolisk steroid og et estrogent steroid | |
| DE69819503T2 (de) | Verwendung eines 7-alpha-methyl-17-alpha-ethinyl-östran-derivats zur behandlung von arteriosklerose | |
| Sheffield et al. | Zeranol (β-resorcylic acid lactone), a common residous component of natural foodstuffs, stimulates developmental growth of the mouse mammary Gland | |
| Burrows | The influence of oestrogenic compounds in causing hernia and descent of the testis in mice | |
| Cunningham | Digestibility, rate of passage and rate of gain in the gastrectomized pig | |
| Boehm et al. | Facilitory effects of olfactory cues emitted by estrous females on mounting behavior in the female rat | |
| Breneman | Response of pullets to androgens | |
| Bartnikowska et al. | Dynamics of absorption of dietary cholesterol from the alimentary tract as influenced by pectin in pigs | |
| SELYE | RÔLE CF BILE IN ABSORPTION OF STEROIDS | |
| US3506763A (en) | Method of promoting growth of animals with testololactones | |
| Groot et al. | Histological changes in the genital tract of female veal calves implanted with naturally occurring anabolic steroids | |
| Cordona et al. | Absorption of riboflavin in chickens |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PUP | Patent expired |