DE2449653A1 - Tiermastmittel - Google Patents

Tiermastmittel

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DE2449653A1 DE19742449653 DE2449653A DE2449653A1 DE 2449653 A1 DE2449653 A1 DE 2449653A1 DE 19742449653 DE19742449653 DE 19742449653 DE 2449653 A DE2449653 A DE 2449653A DE 2449653 A1 DE2449653 A1 DE 2449653A1
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Description

Dr. F. Zumsteln sen. - Dr. E. Assmann Dr. R. Koenlgsberger - Dlpl.-Phys. R. Holzbauer - Dr. F. Zumsteln Jun.
PATENTANWÄLTE
TELEFON: SAMMEL-NR. 225341
TELEX 529979 TELEGRAMME: ZUMPAT
POSTSCHECKKONTO : MÜNCHEN 91139-809, BLZ 7OO 1OO8O
BANKKONTO: BANKHAUS H. AUFHÄUSER KTO.-NR. 397997, BLZ 70030600
8 MÜNCHEN 2,
BRÄUHAUSSTRASSE 4
Case 1614 D tM/th
ROUSSEL-UCLAF, Paris/Frankreich
Tiermastmittel
Die Erfindung betrifft Tiermastmittel oder Tierzuchtmittel bzw. Tierarzneimittel/ die dadurch gekennzeichnet sind/ daß sie ein anabolisierendes Steroid der allgemeinen Formel I
(I)
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in der
R eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
X ein Wasserstoffatom, eine gesättigte oder ungesättigte Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, von denen eines durch ein Sauerstoffatom ersetzt sein kann, oder den Acylrest einer organischen Carbonsäure mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen und
Y ein Wasserstoffatom oder eine gesättigte oder ungesättigte Alkyl-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten
und ein Oestrogen-Steroid der allgemeinen Formel II
(II)
in der
R1 ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen,
A ein Wasserstoffatom oder eine ß-Alkoxy-Gruppe, deren Alkylrest 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthält,
R1 eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
X- ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder den Acylrest einer aliphatischen oder cyclischen organischen Carbonsäure oder Kohlensäure mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, und
Y1 ein Wasserstoffatom, eine Methyl-Gruppe, eine Äthinyl-Gruppe oder eine Halogenäthinyl-Gruppe
bedeuten, enthalten.
Die Gruppe R der obigen allgemeinen Formel I ist vorzugsweise eine Methyl-Gruppe oder eine Äthyl-Gruppe. Die Gruppe X der allgemeinen Formel I bedeutet vorzugsweise ein Wasserstoffatom;
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-Tf-
eine gesättigte Alkyl-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und insbesondere eine Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl- oder Isobutyl-Gruppe; eine gesättigte Alkyl-Gruppe mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, die zwischen zwei Kohlenstoffkettengliedern ein Sauerstoffatom aufweisen kann, und insbesondere die Methylmethoxy-Gruppe; eine ungesättigte Alkyl-Gruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und insbesondere die 2-Methylallyl-Gruppe oder die 3-Methyl-2-butenyl-Gruppe; den Acylrest einer Alkancarbonsäure, wie den der Essigsäure, der Propionsäure, der Buttersäure, der Isobuttersäure oder der Undecylsäure? den Acylrest einer Cycloalkylcarbonsäure oder Cycloalkylalkancarbonsäure, wie den Rest der Cyclopropyl-, Cyclopentyl- oder Cyclohexylcarbonsäure, der Cyclopropylessigsäure, der Cyclopropy!propionsäure, der Cyclopentylessigsäure, der Cyclopentylpropionsäure, der Cyclohexylessigsäure oder der Cyclohexylpropionsäure oder den Acylrest der Benzoesäure, der Phenylessigsäure, der Pheny!propionsäure oder der Ameisensäure.
Die Gruppe Y der allgemeinen Formel I steht vorzugsweise für ein Wasserstoffatom oder die Methyl-Gruppe.
Die Gruppe R1 der allgemeinen Formel II steht vorzugsweise für ein Wasserstoffatom oder die Methyl-Gruppe.
Vorzugsweise bedeutet die Gruppe A der Verbindungen der allgemeinen Formel II ein Wasserstoffatom oder die Methoxy-Gruppe.
Die Gruppe R1 der allgemeinen Formel II stellt vorzugsweise eine Methyl-Gruppe oder eine Äthyl-Gruppe dar.
Die Gruppe X1 der allgemeinen Formel I wird vorzugsweise durch ein Wasserstoffatom, den Rest der Essigsäure, der Propionsäure, der Buttersäure, der Isobuttersäure, der Cyclopropyl-, Cyclopentyl- und Cyclohexylcarbonsäure, der Cyclopropyl-, Cyclopentyl- oder Cyclohexylessigsäure oder -propionsäure, denRest der Benzoesäure, der Phenylessigsäure, der Phenylpropionsäure
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oder der Ameisensäure gebildet.
Die Gruppe Y1 der allgemeinen Formel II stellt vorzugsweise ein Wasserstoffatom oder eine Methyl-Gruppe dar.
Die Erfindung betrifft insbesondere die obigen Tierzuchtmittel, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie als anabolisierendes Steroid ein Steroid der allgemeinen Formel I enthalten, in der die Gruppe R eine Äthyl-Gruppe bedeutet.
Ein besonders bevorzugtes Tierzuchtmittel der obigen Art ist dadurch gekennzeichnet, daß es als anabolisierendes Steroid ein Steroid der allgemeinen Formel I umfaßt, in der die Gruppe X ein Wasserstoffatom bedeutet.
Die Erfindung betrifft in besonders bevorzugter Weise Tierzuchtmittel oder Tiermastmittel der oben definierten Art, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie als anabolisierendes Steroid 2-Oxa-3-oxo-13ß-äthyl-17oC-methyl-17ß-hydroxy-gona-4,9,11-trien enthalten.
Die Erfindung ist gemäß einer besonders bevorzugten Ausführungsform auf Tierzuchtmittel oder Tiermastmittel der oben definierten Art gerichtet, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie als Oestrogen-Steroid Oestradiol enthalten.
Gemäß einer besonders bevorzugten Ausführungsform ist die Erfindung auf Tierzuchtmittel oder Tiermastmittel abgestellt, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie als anabolisierendes Steroid 2-Oxa-3-oxo-13ß-äthyl-17 c< -methyl-17ß-hydroxy-gona-4,9,11-trien und als Oestrogensteroid Oestradiol enthalten.
Die Steroide der allgemeinen Formel I können nach den Verfahren hergestellt werden, die in den französischen Patentschriften 1 584 704, 5422 M, 2 093 780, den Additionszertifikaten 251 CAM, 256 CAM und 273 CAM und den französischen Patent-
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Schriften 7091 M, 7595 M und 1 553 958 beschrieben sind.
Die Steroide der allgemeinen Formel II können nach den in den französischen Patentschriften 1 514 122, 1 540 942 und 1 476 angegebenen Methoden bereitet werden.
Die erfindungsgemäßen Tierzuchtmittel oder Tiermastmittel · dienen dazu, die Gewichtszunahme der Zuchttiere wie der Rinder und Schweine zu steigern, wobei diese Mittel insbesondere durch Ablagerung in der Lederhaut der Tiere verabreicht werden können.
Einer der Vorzüge dieser Mittel, ist in der Tatsache begründet, daß die Kombination der beiden Wirkstoffe (des anabolisierenden Steroids und des Oestrogen-Steroids) nur eine minimale Störung der Zuchttiere verursacht und gleichzeitig eine schnellere Gewichtszunahme und eine Verbesserung der Fleischqualität zur Folge hat.
Weiterhin hinterlassen diese Mittel im Organismus der Tiere keine Hormonprodukte, die für den Verbraucher schädlich sein könnten.
Schließlich verstärkt die gleichzeitige Anwesenheit der beiden Wirkstoffe die das Wachstum begünstigende Wirkung beider Verbindungen derart, daß sich dadurch eine deutlich höhere Gewichtszunahme ergibt.
Die oben definierten Tierzuchtmittel öder Tiermastmittel besitzen ferner interessante pharmakologische Eigenschaften, insbesondere anabolisierende Eigenschaften und überwiegend die Eiweißsynthese fördernde Eigenschaften. Diese Eigenschaften werden durch die Ergebnisse der weiter unten im experimentellen Teil angegebenen physiologischen Untersuchungen verdeutlicht.
Diese Eigenschaften ermöglichen die Verwendung dieser Mittel als Veterinärarzneimittel, insbesondere zur Steigerung der
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allgemeinen Organresistenz gegen Angriffe aller Arten, zur Bekämpfung von Wachstumsstörungen, der Abmagerung, allgemeinen Organstörungen, die sich mit dem Älterwerden einstellen und ferner zur sekundären Bekämpfung von durch Infektionen, Parasiten und Ernährungsstörungen verursachten Erkrankungen.
Gegenstand der Erfindung sind daher auch als Veterinärarzneimittel geeignete Tierzuchtmittel, die dadurch gekennzeichnet sind,daß sie ein anabolisierendes Steroid der allgemeinen Formel I
(D
in der
R eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, X ein Wasserstoffatom, eine gesättigte oder ungesättigte Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, von denen eines durch ein Sauerstoffatom ersetzt sein kann, oder den Acyl-Rest einer organischen Carbonsäure mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen und
Y ein Wasserstoffatom oder eine gesättigte oder ungesättigte Alkyl-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, und
ein Oestrogen-Steroid der allgemeinen Formel II
(II)
in der
R1 ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen,
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A ein Wasserstoffatom oder eine ß-Alkoxy-Gruppe, deren
Alkylrest 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthält, R1 eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, X1 ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlen* • stoffatomen oder den Acylrest einer aliphatischen oder cyclischen organischen Carbonsäure oder Kohlensäure mit
1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
Y1 ein Wasserstoffatom, die Methyl-Gruppe, die Äthinyl-Gruppe
oder eine Halogenäthinyl-Gruppe bedeuten, enthalten.
Die Erfindung betrifft insbesondere als Veterinärarzneimittel die Tierzuchtmittel der oben definierten Art, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie als Oestrogen-Steroid Oestradiol enthalten.
Eine weitere bevorzugte Ausführungsform der Erfindung ist auf als Veterinärarzneimittel geeignete Tierzuchtmittel der oben definierten Art gerichtet, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie als anabolisierendes Steroid 2-Oxa-3-oxo-13ß-äthyl- -methyl-17ß-hydroxy-gona-4,9,11-trien enthalten.
Die Erfindung erstreckt sich ferner auf veterinärpharmazeutische Zubereitungen, die als Wirkstoff mindestens eines der oben definierten Veterinärarzneimittel enthalten.
Die Wirkstoffgehalte dieser Veterinärzubereitungen, -mittel und -arzneimittel können in Abhängigkeit von der Tierart variieren.
Für Rinder und insbesondere Kälber können die Mittel zwischen 1 mg und 300 mg, vorzugsweise zwischen 25 mg und 200 mg des anabolisierenden Steroids und zwischen 1 mg und 60 mg, vorzugsweise zwischen 10 mg und 50 mg des Oestrogen-Steroids enthalten.
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Zur Verabreichung an das Vieh können die Mittel in der Lederhaut, vorzugsweise an der Basis des Ohres abgeschieden werden. Diese Mittel können auch in den Hals der Tiere oder in die Hxnterbackenmuskeln der Tiere eingebracht werden.
Sie können entweder implantiert oder in Form einer Lösung oder einer Suspension injiziert werden, wobei die Implantate den Vorteil einer besseren Resorbierung besitzen.
Die Mittel können in üblicher Weise zubereitet werden.
Das folgende Beispiel soll die Erfindung weiter erläutern, ohne sie jedoch zu beschränken.
Beispiel
Txerzuchtmxttel
Implantat I:
Oestradiol 20 mg
2-Oxa-3-oxo-13ß-äthyl-17«£ -methyl-17ß-hydroxy~gona-4,9,11-trien 70 mg
Bindemittel bzw. Trägermaterial ad. 1 Tablette
Wirkungen der Mittel auf das Vieh
Die Untersuchung erfolgt an männlichen Kälbern einer schwarzweiß gefleckten Rasse (Pie noir). Die Tiere werden in zwei Gruppen aufgeteilt, nämlich
1. eine Vergleichs-Gruppe und
2. eine Gruppe von Tieren, denen man eine Tablette implantiert, die 20 mg Oestradiol und 70 mg 2-Oxa-3-oxo-13ß-äthyl- -methyl-^ß-hydroxy-gona-^^ii-trien enthält.
Die Implantate werden 33 Tage vor dem Schlachten unter die Haut in das an der Basis des Ohres vorhandene Bindegewebe eingeführt. Alle Tiere werden mit der gleichen Wirkstoffmenge behandelt.
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Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt, wobei die angegebenen Werte sich wie folgt errechnen:
Ertrag = Gewicht des Gerippes
Gesamtgewicht des Tieres
Futter-_ Gewicht des dem Tier zugeführten Futters index Gesamtgewichtszunahme
Die Gerippe werden nach den folgenden Kriterien bewertet:
Gestaltung: Bewertungsziffern von 1 bis 3, wobei die
Bewertungsziffer 1 die beste Note darstellt.
Farbe: Bewertungsziffern von 1 bis 3f wobei die
Bewertungsziffer 1 die beste Note darstellt.
Fettzustand: Bewertungsziffern von 1 bis 3, wobei die
Bewertungsziffer 1 die beste Note darstellt.
Es wird ferner die Anzahl der Kälber gezählt,die mit der Bewertungsziffer T, der Bewertungsziffer 2 und der Bewertungsziffer 3 bewertet worden sind.
Vergleichstiere Mit dem Implantat
behandelte Tiere
Gewicht bei der Ankunft kg 39,44 39,48
Gewicht vor der Implantation kg 78,57 78,50
Gewichtszunahme vor der Behandlung kg 39,13 39,01
Schlachtgewicht kg 148 157,71
Gewichtszunahme (insgesamt) kg 108,66 118,23
tägliche Gewichtszunahme kg 0,906 0,985
Gewicht des Gerippes in kg 92,71 99,28
Ertrag 62,62 62,93
1
Farbe 2
3		 5/14
9/14
0/14		 6/14
8/14
-0/14
1
Gestaltung 2
3		 3/14 ·
5/14
6/14		 10/14
2/14
2/14
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Fortsetzung Tabelle
Vergleichstiere Mit dem Implantat
behandelte Tiere
Fettzustand 2 3
Futterindex 1,69 1,57
12/14 14/14
2/14 0/14
0/14 0/14
Aus den obigen Ergebnissen ist zu erkennen, daß die behandelten Tiere, verglichen mit den Vergleichstieren, eine höhere Gewichtszunahme und einen besseren Ertrag sowie eine bessere Farbe, eine bessere Gestaltung und einen günstigeren Fettzustand ergeben und dies bei einem geringeren Futterindex.
Untersuchung von histologischen Veränderungen der Prostata der Kälber.
Man verwendet noch nicht geschlechtsreife männliche Kälber und teilt sie in drei Gruppen auf, nämlich eine Vergleichsgruppe I, deren Tiere nicht mit dem Implantat behandelt werden, eine Gruppe II von Tieren, denen man eine Tablette implantiert, die 20 mg Oestradiol enthält, und eine Gruppe III, die Tiere umfaßt, denen man eine Tablette implantiert hat, die 20 mg Oestradiol und 70 mg 2-Oxa-3-oxo-13ß-äthyl-17oC -methyl-17ß~hydroxy-gona-4,9,11-trien enthält.
Die Implantate werden subkutan verabreicht und die Tiere werden 90 Tage später geschlachtet.
Es ist festzustellen, daß die mit Oestradiol behandelten Tiere (Gruppe II) deutliche Prostatametaplasien zeigen, während die Tiere der Gruppe III keine Prostatametaplasie aufweisen. Die hormoneilen Wirkungen des Oestradiols werden daher bei dem
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erfindungsgemäßen Mittel annulliert.
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Claims (10)

  1. Patentansprüche
    /T) Tierzuchtmittel oder Tiermastmittel, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein anabolisierendes Steroid der allgemeinen Formel I
    -OX
    (D
    in der
    R eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
    X ein Wasserstoffatom, eine gesättigte oder ungesättigte Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, von denen eines durch ein Sauerstoffatom ersetzt sein kann, oder den Acylrest einer organischen Carbonsäure mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen und
    Y ein Wasserstoffatom oder eine gesättigte oder ungesättigte Alkyl-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten,
    und
    ein Oestrogen-Steroid der allgemeinen Formel II
    (II)
    in der
    R.J ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen,
    A ein Wasserstoffatom oder eine ß-Alkoxy-Gruppe, deren Alkylrest 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthält,
    509818/1168
    R1 eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, X1 ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 4
    Kohlenstoffatomen oder den Acylrest einer aliphatischen oder cyclischen organischen Carbonsäure oder Kohlensäure
    mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen,
    Y ein Wasserstoffatom, eine Methyl-Gruppe, eine Äthinyl-
    Gruppe oder eine Halogenäthinyl-Gruppe bedeuten, enthalten.
  2. 2. Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als anabolisierendes Steroid ein Steroid der in Anspruch 1 angegebenen allgemeinen Formel I enthalten, in der die Gruppe R eine Äthyl-Gruppe bedeutet.
  3. 3. Mittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie als anabolisierendes Steroid ein Steroid der in Anspruch 1 angegebenen allgemeinen Formel I enthalten, in der die Gruppe X ein Wasserstoffatom bedeutet.
  4. 4. Mittel nach Anspruch 3,dadurch gekennzeichnet, daß sie als anabolisierendes Steroid 2-Oxa-3-oxo-13ß-äthyl-17c< -methyl-17ß-hydroxy-gona-4,9,11-trien enthalten.
  5. 5. Mittel gemäß den Ansprüchen 1,2,3 oder 4, dadurch gekennz eichnet, daß sie als Oestrogen-Steroid Oestradiol enthalten.
  6. 6. Mittel gemäß den Ansprüchen 1, 2, 3, 4 oder 5, dadurch gekennzeichnet, daß sie als anabolisierendes Steroid 2-Oxa-3-oxo-13ß-äthyl-17 oC -methyl-17ß-hydroxygona-4,9,11-trien und als Oestrogen-Steroid Oestradiol enthalten.
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  7. 7. Veterxnärarzneimittel, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Wirkstoff eines der Mittel gemäß den Ansprüchen 1 bis 6 enthalten.
  8. 8. Pharmazeutische Veterinärpräparate, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Wirkstoff mindestens ein Veterxnärarzneimittel gemäß Anspruch 7 enthalten.
  9. 9. Mittel gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß sie aus den angegebenen Wirkstoffen und üblichen pharmazeutischen Bindemitteln oder Trägermaterialien bestehen.
  10. 10. Mittel gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß sie in einer für das Implantieren geeigneten Form vorliegen.
    $09818/1168
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