DE2323615A1 - Zootechnische zusammensetzungen - Google Patents

Zootechnische zusammensetzungen

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Dr. F. Zumsteln sen. - Dr. E. Assmann Dr. R. Koenlgsberger - Dlpl.-Phys. R. Holzbauer - Dr. F. Zumsteln ]un.
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TELEX 529979
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8 MÜNCHEN 2,
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Zootechnische Zusammensetzungen
Die vorliegende Erfindung betrifft neue zootechnische Zusammensetzungen.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen sind dadurch charakterisiert, daß sie einerseits ein anabolisierendes Steroid der allgemeinen Formel
enthalten, worin
R einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt und X Wasserstoff oder einen gegebenenfalls durch einen Phenylrest
substituierten niedrig-Alkylrest darstellt oder worin X einen niedrig-Alkenylrest, einen niedrig-Alkyl-oxy-niedrigalkylrest oder einen niedrig-Alkyl-thia-niedrig-alkylrest, einen Cycloalkylrest mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, einen · Cycloalkyl-niedrig-alkylrest, einen heterocyclanischen Rest,
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einen cyclischen Alkylrest, dessen Cyclus von einem ungesättigten, Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel enthaltenden Heterocyclus mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen abgeleitet ist, darstellt oder worin
X einen Acylrest darstellt, der sich von einer organischen Carbonsäure oder Kohlensäure ableitet, mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen,
und andererseits ein Östrogen-Steroid der allgemeinen Formel
enthalten, worin
R^ Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder einen Cycloalkylrest mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen . darstellt,
A V/asserstoff oder einen ß-Alkoxyrest darstellt, worin der Alkylrest 1 bis 4 Kohlenstoffatome aufweist,
R einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet,
X. Wasserstoff oder den Acylrest einer organischen Carbonsäure oder Kohlensäure aliphatischer oder cyclanischer Natur mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeutet und
Y Wasserstoff, den Methylrest, einen Äthinylrest oder einen Haloäthinylrest darstellt.
Nach einer bevorzugten Ausführungsform enthalten die zootechnischen Zusammensetzung als anabolisierendes wirksames Prinzip das 3-Oxo-17ß-acetoxy-östra-4,9,11-trien und als östrogenes aktives Prinzip Östradiol.
Die erfindungsgemäßen neuen zootechnischen Zusammensetzungen dienen dazu, die Gewichtszunahme von Zuchttieren, wie Rindern und Schweinen, zu fördern, wobei diese Zusammensetzungen insbesondere als Depot in die Lederhaut der Tiere verabreicht
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werden können.
Es sind bereits Zusammensetzungen zur Aufzucht von Schweinen aus der CA-PS 889"253 bekannt. Diese Zusammensetzungen auf der Grundlage von Methyltestosteron und Diäthylstilöstrol neigen dazu, im Organismus der Tiere hormonale Substanzen zu hinterlassen, insbesondere Diäthylstilböstrol, dessen Verdauungsmetabolismus komplex ist und dessen Ausscheidung langsam erfolgt. Aus diesem Grunde ist zu befürchten, daß man nach dem Schlachten der Tiere noch aktive Substanzen mit hormonaler Wirkung antreffen kann, die noch nicht resorbiert sind.
Das große Interesse an den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen liegt darin, daß die Vereinigung der beiden wirksamen Prinzipien (anabolisierendes Steroid und östrogenes Steroid) keine hormonale Störung bei den Aufzuchttieren verursacht und die beschleunigte Gewichtszunahme und eine Verbesserung der Fleischqualität ermöglicht.
Darüber hinaus neigen die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen nicht dazu, in dem tierischen Organismus hormonale Produkte zu hinterlassen, deren Wirkung für die Verbraucher schädlich sein könnte. Die Verwendung insbesondere eines Östrogens, dessen Struktur analog oder identisch der von natürlichen Hormonen ist, sichert einen regelmäßigeren Metabolismus und eine vollständigere Ausscheidung. Nach dem Schlachten kann man so das gänzliche Verschwinden der aktiven Grundsubstanζen an der Depotstelle feststellen.
Schließlich verstärkt die gleichzeitige Anwesenheit der beiden aktiven Grundprinzipien die günstige Wirkung auf das Wachstum dieser beiden Arten, wodurch eine merklich gesteigerte Gewichtszunahme erfolgt.
Nach einem weiteren Merkmal der Erfindung können die Zusammensetzungen darüber hinaus weitere aktive Bestandteile enthalten, die dazu beitragen, die hormonalen Wirkungen der östrogenen
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Substanz zu vermindern und/oder die Resorption der Zusammensetzungen zu verbessern.
Unter den zur Verminderung der hormonalen Wirkungen von Östrogen geeigneten Substanzen seien insbesondere die Progestativa genannt. So kann man den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen eine Verbindung, wie das Progesteron, das 19-Nor—progesteron, das lVoc-Acetoxy-ea-methyl-S,20-dioxo-pregnan oder das 17a-Methyl-3,20-dioxo-19-nor-pregna-4,9-dien, zusetzen.
Unter den Verbindungen, die die Resorption der Zusammensetzungen, insbesondere im Falle der Implantation, verbessern, kann man insbesondere die anti-inflammatorischen Substanzen und insbesondere cortisonartige Substanzen nennen. Darunter ist eine Verbindung zu verstehen, die die anti-inflammatorischen Eigenschaften des Cortisons besitzt und durch eine Steroid-Struktur charakterisiert ist, die in der 3-Stellung eine Ketofunktion, in der 11-Stellung eine Hydroxyl— oder eine Ketofunktion, in der 17ß-Stellung eine freie oder veresterte ketolische Kette, in der 17a-Stellung ein Wasserstoffatom oder eine Hydroxylfunktion und in dem Cyclus A eine oder zwei Doppelbindungen trägt, wobei die Cyclen darüber hinaus weitere Substituenten tragen können, wie beispielsweise ein Chloroder ein Fluoratom in der 4-Stellung, eine Methyl- oder eine Trifluormethyl-Gruppe oder ein Halogen, wie Fluor, in der 6— Stellung, ein Halogen, wie Fluor, in der 9-Stellung, eine Methylgruppe in der 16a- oder der 16ß-Stellung oder eine Methylengruppe in der 16-Stellung oder eine Methylen- oder Difluorrnethylen-Brücke in.der 6-7-Stellung.
Unter den cortisonartigen Steroiden ist die bevorzugte Verbindung das (ß-Äthoxy-ß-äthoxy)-äthoxyacetat des Dexamethasons.
.'Die Erfindung umfaßt also auch Zusammensetzungen, d.ie außer einem anabolisierenden Steroid und einem Östrogensteroid eine progestative und/oder eine cortisonartige Verbindung enthalten.
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Die Erfindung betrifft insbesondere Zusammensetzungen, die außer einem anabolisierenden Steroid und einem Östrogensteroid das Progesteron und/oder das (ß-Äthoxy-ß-äthoxy)-äthoxyacetat von Dexamethason enthalten.
Der Gehalt an wirksamen Bestandteilen kann weitgehend, je nach der Tierart, variieren. Zur Aufzucht von Rindern und insbesondere von Kälbern können die Zusammensetzungen zwischen vl mg und 300 mg des anabolisierenden Steroids und 0,05 mg und 50 mg des Östrogensteroids enthalten. Sie können darüber hinaus zwischen 1 mg und 300 mg des Progestativums und zwischen 0,05 mg und 5 mg der cortisonartigen Verbindung enthalten. Darüber hinaus hängt der Gehalt an wirksamen Bestandteilen weitgehend von der Intensität der Wirkung jedes der Bestandteile der Implantate ab.
Hinsichtlich ihrer Verabreichung an Vieh können die Substanzen in die Haut bzw. Lederhaut, vorzugsweise in das Ohrläppchen oder die Hautfalten in der Nähe des Ohrs deponiert werden. Die Zusammensetzungen können auch in den Hals der Tiere oder in den Hinterbackenmuskel deponiert werden. Sie können entweder implantiert oder in Form einer Lösung oder Suspension injiziert werden.
Die Implantate besitzen den Vorteil, einer langsameren, aber vollständigen Resorption zu unterliegen.
So beträgt am Ende von 61 Tagen die Resorption der Implantate mindestens 30 %. Die Resorption der aktiven Bestandteile, die sie enthalten, ist merklich bedeutender und liegt in der Größenordnung von 50 %.
Nach 3 Monaten ist die Resorption der Implantate im allgemeinen ■vollständig, und jeder der aktiven Bestandteile ist praktisch sowohl an der Stelle der Implantation wie im übrigen Organismus völlig verschwunden.
Falls der Excipient das Natriumglykolat von Stärke enthält, erfolgt die Resorption rascher und im allgemeinen noch voll-
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ständiger. Im allgemeinen ist sie nach 45 Tagen vollständig.
Die Erfindung umfaßt auch ein Verfahren zur Aufzucht von Vieh, in dessen Verlauf man in die Haut von Tieren eine Zusammensetzung deponiert, die ein anabolisierendes Steroid der allgemeinen Formel
.0X
umfaßt, worin die Substituenten X und R wie vorstehend definiert sind, und ein Östrogen-Steroid der allgemeinen Formel
umfaßt, worin die Substituenten, A, R., R, X. und Y wie vorstehend definiert sind.
Die Erfindung umfaßt auch eine Aufzuchtmethode für Vieh, bei der man in die Haut der Tiere eine Zusammensetzung deponiert, die ein anabolisierendes Steroid wie vorstehend definiert, ein Östrogen-Steroid wie vorstehend definiert und darüber hinaus einen Bestandteil, der dazu beiträgt, die hormonalen Wirkungen des Östrogen-Steroids zu vermindern, und/oder einen Bestandteil enthält, der dazu beiträgt, die Resorption der Zusammensetzungen zu verbessern.
Das folgende Beispiel dient zur Erläuterung der Erfindung, ohne sie zu beschränken.
Die zur Verwirklichung der neuen zootechnischen Zusammensetzungen verwendeten Verbindungen sind in der Literatur beschrieben (vergl. beispielsweise Applezweig "Steroid Drugs", Band I und II und die FR-PS 1 380 414, 1 492 985, 1 540 942, 1 514 122, % 476 509 und 1 514 082.
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Beispiel
a) Implantat, das ein anabolisierendes Steroid und ein Östroqen-Steroid enthält:
Formulierung A
3-0xo-17ß-acetoxy-östra-4,9,ll-trien 140 mg
Östradiol 20 mg
Träger auf der Basis von Lactose q.s. für eine Tablette
Formulierung B
3-Oxo-17ß-acetoxy-östra-4,9,ll-trien 140 mg
Östradiol 20 mg
Natriumglykolat von Stärke
PoIyvinylpyrro1i don
Magnesiumstearat
für eine fertige Tablette von 165 mg
b) Implantat, das ein anabolisierendes Steroid, ein Östroqen-Steroid und ein Proqestativum enthält:
3-Oxo-17ß-acetoxy-östra-4,9,ll-trien 140 mg
Östradiol 20 mg
Progesteron 200 mg
Lactose-Träger q.s. für eine Tablette
c) Implantat, das ein anabolisierendes Steroid, ein Östroqen~ Steroid, ein Proqestativum und eine anti-inflammatorische
Substanz enthält:
3-Oxo-17ß-acetoxy-östra-4,9,ll-trien 140 mg Östradiol 20 mg
Progesteron 200 mg (ß-Äthoxy-ß-äthoxy)-äthoxyacetat von Dexamethason 0,35 mg Lactose-Träger q.s. für eine Tablette
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— O —
Untersuchung der Wirkung von Implantaten auf Vieh
1) Einfluß auf die zootechnischen Leistungen: Die Untersuchung wurde an männlichen "Pie noir"-Kälbern von 56 bis 60 kg Gewicht durchgeführt.
Die Tiere wurden in vier Gruppen eingeteilt:
1. ein Kontrollteil
2. ein Teil von Tieren, denen man eine Tablette von 20 mg Östradiol, 200 mg Progesteron implantiert, die man als Implantat I bezeichnet,
3. ein Teil von Tieren, denen man eine Tablette implantiert, die 20 mg Östradiol, 200 mg Progesteron und 14Ο mg 3-0xo-I7ß-acetoxy-östra-4,9,ll-trien (Implantat II) enthält,
4. ein Teil von Tieren, denen man ein Implantat implantiert, das die gleichen Bestandteile wie Implantat II enthält und zusätzlich 35O^ 21-(ß-Äthoxy-ß-äthoxy)-äthoxyacetat von Dexamethason (Implantat III) enthält.
Die Implantate werden in die Haut hinter die Ohrfalte eingebracht.
Man wiegt die Tiere zu Beginn der Untersuchung und anschließend 34 Tage und 61 Tage nach der Implantation.
Die folgenden Tabellen geben die erhaltenen Resultate wieder:
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Versuch A - Zootechnische und Schlacht-Ergebnisse:
Kon
trolle		 18 Invplanta t
I		 86 implantat
II		 96 li.iOlaniat
ΙΪΙ		 51
- 61 67 61 1 61 60 61 0
Anzahl der Tage nach
der Implantation		 60, 87 56, 12 58, 58 58, 36
Mittleres" Gewicht zu
Beginn d.Unters.in kg		 123, 055 124, 121 129, 223 131, 216
Mittleres Gewicht am
Ende d.Unters, in kg		 35, 49 38, 24 41, 64 41, 49
Gewichtszunahme am
34. Tag in kg		 1, 041 1, 102 1, 158 1, 138
Mittlere tägl.Gew,-
Zunahme im Verlauf
dieser Periode in kg		 63, 67, 70, 72,
Gewichtszunahme am
61. Tag in kg		 1, 1, 1, 1,
Mittlere tägl. Gew.- |
Zunahme in kg j
I
Versuch B
In einem weiteren Versuch implantiert man Kälbern Pellets der Formulierung:
Östradiol
3-Oxo-17ß-acetoxy-/l 4'9'11-östra-trien Der Träger besteht aus:
Natriumglykolat von Stärke
Polyvinylpyrrolidon
Magnesiumstearat
für eine Tablette von
20 mg 140 mg
165 mg
Die Tiere werden 42 Tage nach der Implantation geschlachtet. Man notiert die Lebendgewichte zu Beginn und am Ende der Untersuchung sowie die Gewichte der Körper.
Die Körper wurden nach folgenden Kriterien klassifiziert:
- Gestalt, Benotung von 1 bis 3
- Farbe, Benotung von 1 bis 3
- Mastzustand, Benotung von 1 bis 3.
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Es wurden folgende Ergebnisse erzielt: a) Behandelte Tiere:
• Gewicht zu Gewicht am Gewicht Beschaffen
Beginn der Ende der der Körper heit + Mast
Nr. der Untersu Untersuchg. + Farbe
Tiere chung in kg in kg in kg . (insgesamt
.über 9)
54 43 149,2 95 9
58 43 • 152,8 · 97 9
73 . 45 163,2 106 9
74 45 153,6 • 95 8
76 40 153 100 9
63 40 158,4 104 9
87 43,6 151 96 . 7
90 42,2 131 ■ 85 . 7
93 42 151,8 96 6
Mittel 42,64 151,55 97,11 8,11
b) Kontrolltiere:
Gewi ch t zu Gewicht am Gewicht Beschaffenhexi
Beginn d. Ende der der Körper + Mast
Nr. der
Tiere		 Untersuchg
in kg		 Untersuchg.
in kg		 I
in kg		 + Farbe ;
(insgesamt
über 9) \
61 · 43,2 138 •91 6 . ■
64 40 147,2. 92 7
65 40 140,8 90 7
69 41 146,8 94 8
75 49 " ' 148,4 93 7
78 42,4 150 97 5
82 44,2 150 95 7
88 ■ 40 131,4 · 83 . 5
94 42 140,4 90 9
56 43 162 96 6
Mittel 42,48 145,5 92,1 6,7
Aus diesen Ergebnissen ist festzustellen, daß die Gewichtszunähme der behandelten Tiere in deutlicher Weise bedeutend über der der Kontrolltiere liegt. Die letzte Spalte der Tabellen entspricht einer handelsüblichen Bewertungsnote, die bedeutende Kriterien für die Käufer von Tieren darstellt. Diese Note liegt für die behandelten Tiere weit über der der Kontrolltier:
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2.) Untersuchung der metaplatischen Modifikationen der Prostata beim Kalb
Die Verabreichung von Östrogen ruft metaplastische Modifikationen der Prostata der Kälber hervor. Man verwendet männliche, nicht geschlechtsreife Kälber, die man in vier Gruppen einteilt:
1) eine Kontrollgruppe, die kein Implantat erhält,
2) eine Gruppe von Tieren, denen man eine Tablette aus 2O mg Östradiol implantiert,
3) eine Gruppe von Tieren, denen man eine Tablette von 20 mg Östradiol und 40 mg S-Oxo-lTß-acetoxy-östra-4,9,11-trien implantiert,
4) eine Gruppe von Tieren, die ein Implantat von 20 mg Östradiol und 140 mg 3-Oxo-17ß-acetoxy-östra-4,9,lltrien erhält.
Die Implantate werden auf subkutanem Wege verabreicht, und die Tiere werden 90 Tage später geschlachtet.
Die erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle aufgeführt.(Das 'Plus-Zeichen stellt eine übliche Bewertungsskala der Intensität der Metaplasie dar. Eine nicht vorhandene Metaplasie wird mit 0 bewertet.)
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Gruppen Nr.
der
Tiere		 Prosta
ta- Me-
taplasie		 Gruppen ■ Nr. :
der j
Tiere ;		 Prosta-
ta-Meta-
plasie
Kontrol
len
Gruppe L		 042
040
045
029
675
671
675
099
678
684
685
674		 OOOOOOOOOOOO Tiere, die
20 mg Östra
diol + 40 mg
3-Oxo-17ß-
ac e toxy-ö str a-
4,9,11-trien
erhielten
Gruppe III		 016
057
050
018
019
667
662
650
670
661
' 666
659
660
659		 +
-ί-
0
0
0
J-
Tiere, die
20 mg
Östradiol j
erhielten ;
Gruppe» II-		 649
669
654
059
050
054
048
060
042		 • ■+++ Tiere, "die'
20 mg Östra-
'diol + 140 mg
3-Oxo-17ß-acet
oxy-östra-
4,9,11-trien
erhielten
Gruppe IV		 057
047
627
098
640
650
657
654		 0
0
0
0
0
0
.0
0
Aus diesen Resultaten ist festzustellen, daß die mit Östradiol behandelten Tiere ausgeprägte Metaplasien der Prostata zeigen; die Tiere der Gruppe III zeigen weniger ausgeprägte Metaplasien der Prostata, und die Tiere der Gruppe IV wiesen keine Prostata-Metaplasie auf. Die hormonalen Wirkungen von Östradiol sind daher völlig ausgeschaltet.
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Claims (9)

  1. Paten tansprüche
    (lj) Zootechnische Zusammensetzungen, dadurch gekennzeichnet,
    daß sie ein anabolisierendes Steroid der allgemeinen Formel
    umfassen, worin
    R einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt
    und
    X Wasserstoff oder einen niedrig-Alkylrest, der gegebenenfalls durch einen Phenylrest substituiert ist, darstellt oder worin
    X einen niedrig-Alkenylrest, einen niedrig-Alkyl-oxy-niedrig-alkylrest oder einen niedrig-Alkyl-thia-niedrigalkylrest, einen Cycloalkylrest mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, einen Cycloalkyl-niedrig-alkylrest, einen heterocyclanischen Rest, einen cyclischen Alkylrest, dessen
    Cyclus von einem ungesättigten Stickstoff, Sauerstoff
    oder Schwefel enthaltenden Heterocyclus mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen abgeleitet ist, darstellt oder worin
    X einen Acylrest darstellt, der sich von einer organischen Carbonsäure oder Kohlensäure mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen ableitet,
    und die ein Östrogen-Steroid der allgemeinen Formel
    umfassen, worin
    R1 Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder einen Cycloalkylrest mit 3 bis 7 Kohlenstoffato-
    309847/1153
    men darstellt,
    A Wasserstoff oder einen ß-Alkoxyrest darstellt, worin der Alkylrest 1 bis 4 Kohlenstoffatome aufweist,
    R einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt,
    X1 Wasserstoff oder den Acylrest einer organischen aliphatischen oder cyclanischen Carbonsäure oder Kohlensäure mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellt und
    Y Wasserstoff, den Methylrest, einen Äthinylrest oder einen Haloäthinylrest darstellt.
  2. 2.) Zootechnische Zusammensetzungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das anabolisierende Steroid 3-Oxo—17ßacetoxy-östra-4,9,11-trien ist.
  3. 3.) Zootechnische Zusammensetzungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Östrogen-Steroid Östradiol ist.
  4. 4.) Zootechnische Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, daß sie als anabolisierendes Steroid 3-Oxo-17ß-acetoxy-östra-4,9,11-trien und als Östrogen-Steroid Östradiol enthält.
  5. 5.) Zootechnische Zusammensetzungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie außerdem andere Bestandteile enthalten, die dazu beitragen, die hormonalen Effekte des Östrogen-Steroids auf ein Minimum herabzusetzen und/oder·die Resorption der Zusammensetzungen zu verbessern.
  6. 6.) Zootechnische Zusammensetzungen gemäß Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß der Bestandteil, der die Verminderung der hormonalen Effekte von Östrogen bewirkt, eine progestative Substanz ist.
  7. 7.) Zootechnische Zusammensetzungen gemäß Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß der Bestandteil, der die Resorption der Zusammensetzungen verbessert, eine anti-inflammatorische Substanz ist.
    309847/115
  8. 8.) Zusammensetzung gemäß Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß sie 3-Oxo-17ß-acetoxy-östra-4,9,11-trien, Östradiol und das (ß-Äthoxy-ß-äthoxy)-äthoxyacetat von Dexamethason enthält.
  9. 9.) Zootechnische Zusammensetzungen gemäß einem der Ansprüche bis 8 in Form von Tabletten zur Deponierung in der Haut.
    bxs 8 zur Aufzucht von Vieh
    in der Haut
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DE2323615A 1972-05-10 1973-05-10 Zootechnische zusammensetzungen Granted DE2323615A1 (de)

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IE (1) IE37621B1 (de)
NL (1) NL180276C (de)
SU (1) SU545244A3 (de)

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