DE2810918C2 - Taurin-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel - Google Patents

Taurin-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel

Info

Publication number
DE2810918C2
DE2810918C2 DE2810918A DE2810918A DE2810918C2 DE 2810918 C2 DE2810918 C2 DE 2810918C2 DE 2810918 A DE2810918 A DE 2810918A DE 2810918 A DE2810918 A DE 2810918A DE 2810918 C2 DE2810918 C2 DE 2810918C2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
acetyl
taurine
compounds
preparation
taurinate
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE2810918A
Other languages
English (en)
Other versions
DE2810918A1 (de
Inventor
Jean Pierre Paris Durlach
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LES LABORATOIRES MERAM PARIS FR
Original Assignee
LES LABORATOIRES MERAM PARIS FR
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LES LABORATOIRES MERAM PARIS FR filed Critical LES LABORATOIRES MERAM PARIS FR
Publication of DE2810918A1 publication Critical patent/DE2810918A1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2810918C2 publication Critical patent/DE2810918C2/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/02—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof
    • C07C303/22—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof from sulfonic acids, by reactions not involving the formation of sulfo or halosulfonyl groups; from sulfonic halides by reactions not involving the formation of halosulfonyl groups
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
    • A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
    • A61K31/195—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having an amino group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/01—Sulfonic acids
    • C07C309/02—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C309/03—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C07C309/13—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton
    • C07C309/14—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton containing amino groups bound to the carbon skeleton
    • C07C309/15—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton containing amino groups bound to the carbon skeleton the nitrogen atom of at least one of the amino groups being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Die Erfindung betrifft Taurin-Derivate, ein Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel gemäß den vorstehenden Ansprüchen.
Die in der vorstehenden Formel durch M+ dargestellten Kationen sind Kationen, die den erfindungsgemäßen Verbindungen verstärkte neuromuskuläre Eigenschaften verleihen.
Die N-Acetyl-taurin-salze besitzen im Vergleich mit dem Taurin neue Eigenschaften und insbesondere ein verstärktes Zell-Penetrationsvermögen, was insbesondere die neuromuskulären Wirksamkeiten dieser Aminosulfonsäure erhöht. Die N-Acetyllerung ermöglicht tatsächlich eine Steigerung der Zeil-Penetration verschiedener anderer organischer schwefelhaltiger Verbindungen: z. B. von Penicillamin, Homocystein oder seinem Thiolacton, ohne die biologische Wirksamkeit zu verändern. Taurin weist zwar stärkere physiologische Wirkungen auf das Nervensystem auf, die wichtig genug sind, um diese Aminosäure unter die Neurovermittler- oder die Neuromodulator-Substanzen einzureihen, nur können diese Wirkungen praktisch nur bei Verabreichung der Aminosäure »In situ« beobachtet werden.
Darüber hinaus verringert die N-Acetylierung als klassisches Entgiftungsverfahren, die Toxizität verschiedener dieser Schwefelverbindungen, wie übrigens des Cysteamins, in wirksamer Weise.
Das Salz des Lithiums wirkt auf das Zentralnervensystem und ermöglicht die Steigerung der neuroleptischen Wirkungen des Taurlns. Die Magnesium- und Calciumsalze wirken auf die Membranstabllltät.
Die erflndungsgemäßen Salze stellt man Im allgemeinen nach einem Verfahren analog dem Verfahren zur Herstellung von Natrlumacetyltaurinat (eine physiologische Wirkung Ist dort nicht erwähnt) von M. Teraoka; Hoppe-Seyler Zeltschrift für physiologische Chemie 145, 242 (1925) her; d.h. durch Einwirken des Essigsäureanhydrids auf Taurin In Anwesenheit der Base, die dem Salz entspricht, das man herstellen will, wobei man bei der Siedetemperatur des Gemlschs arbeitet.
Zur Pharmakologie der erfindungsgemäßen Verbindungen
Es wurde die akute Toxizität der erfindungsgemäßen Verbindungen auf intraperitonealem Wege bei der männlichen Maus untersucht. Die erhaltenen Ergeb
nisse sirei im folgenden aufgeführt:
Die DL50 auf intraperitonealem Wege bei der männlichen Maus liegt bei 3875 mg/kg für das Llthlum-N-acetyl-taujinat, bei 1604 mg/kg für das Calcium-N-acetyl-taurinat und bei 1709 mg/kg für das Magnesium-N-acetyl-taurinat.
Die DL50 auf oralem Wege bei der männlichen Maus liegt bei 6630 mg/kg für das Lithium-N-acetyl-taurinat, bei 13 230 mg/kg für das Calcium-N-acetyl-taurinat und bei 17 400 mg/kg für das Magnesium-N-acetyltaurinat.
Die Produkte der Beispiele 1 und 2 wurden pharmakologisch untersucht und ihre neuromuskuläre Aktivität wurde durch die folgenden fünf Untersuchungen veranschaulicht, gemäß denen das Taurin keine Wirksamkeit aufwies:
1. Das Erkundungsverhalten der Maus wurde nach dem Test der »Platte mit Löchern« (Boissier et Simon; Arch. Int. Pharmacodyn. 1964, 147, 3-4) untersucht.
2. Die Untersuchung der spontanen Motilität der Maus erfolgte unter Verwendung eines photoelektrischen Aktimeters von Boissier.
3. Die Motilltätsuntersuchung der Maus wurde auch unter Anwendung eines photoelektrischen Aktimeters von Boissier nach Einwirkung von Amphetamln-acetyl-taurinat gemäß der Erfindung durchgeführt: Die Mäuse wurden gleichzeitig mit 10 mg/kg
(I. p.) rechtsdrehendem Ampheiamln und mit einer optimalen Dosis von Acetyltaurinat behandelt.
4. Eine Hypothermieuntersuchung an der Maus wurde durch Bestimmung der rektalen Temperatur von Mäusen 30 Mlnmer. vor der intraperltonealen Verabreichung des Produkts, im Moment dieser Verabreichung und anschließend 30 Minuten, 1 Stunde, 2, 3 und 4 Stunden nach der Injektion des Produkts durchgeführt.
5. Es wurden auch Untersuchungen der Anorexie- und Adypsiewirkungen an der Ratte durchgeführt (beträchtliche Verringerung der Nahrungsaufnahme und der verbrauchten Flüssigkeit). Im folgenden sind die Ergebnisse der pharmakologlschen Untersuchungen aufgeführt:
Das Llthium-N-Acetyl-taurlnat bewirkt bei der Maus eine sehr deutliche Steigerung des Erkundungsverhaltens und der Motilität in der Freiheit und eine Steigerung der motorischen Agitation sowie eine Erhöhung der Amphetamin-Erregung. Es bewirkt bei der Maus auch eine beträchtliche Hypothermie, die völlig durch gleichzeitige Injektion von Amphetamin mit dem Produkt unterdrückt wird. Bei der Ratte bewirkt sie deutliche Anorexie- und Adlpsiewirkungen.
Darüber hinaus wird die Toxizität des Lithiumkations In Llthium-N-acetyl-taurinat Im Vergleich mit der entsprechenden Toxizität In Lithlumcarbonat als Bezugssubstanz gesenkt, was die nachfolgende Tabelle zeigt, wo die Toxizitäten bei oraler und intraperltonealer Verabreichung an männliche Mäuse von Lithlumcarbonat und Lithlum-N-acetyl-taurlnat In mg Lithlum/kg angegeben sind.
DL50 bei der männlichen Maus
oral intraperitoneal
Lithiumcarbonat
Lithium-N-acetyltaurinat
162 mg/kg
266 mg/kg
88 mg/kg
155 mg/kg
Das Magnesium-N-acetyl-taurinat bewirkt bei der Maus eine Steigerung der motorischen Agitation bei geringer Dosis (100 mg/kg) und im Gegensatz hierzu eine ausgeprägte Verringerung dieser Wirkung bei starker Dosierung (200 mg/kg). Sie bewirkt auch eine Verringerung der Amphetamin-Erregung und eine deutliche Verringerung der Rektaltemperatur, maximal 2 Stunden nach der Injektion des Produkts, wobei diese Wirkung völlig unterdrückt wird durch gleichzeitige Amphetamin-Injektion 1 Stunde nach der Injektion.
Das Calcium-N-Acetyl-taurinat bewirkt bei der Maus eine Verringerung der motorischen Agitation bei geringer Dosis (100 mg/kg), eine Steigerung der Erkundungsaktivität und eine beträchtliche Verringerung der Rektaltemperatur. Im Gegensatz ändert es weder die Erregung noch die Hyperthermie durch Amphetamin.
Zur Anwendung in der Humantherapie können die erfindungsgemäßen Verbindungen in verabreichbaren Formen bereitet werden:
Für den oralen Weg beispielsweise Tabletten, Dragees, Kapseln, Gelkügelchen, Lösungen, die das wirksame Produkt in einer Einheitsdosis von 0,30 bis 30 Analyse: 1 g und im Falle von Lösungen von 0,5 bis 5 g pro 10 ml enthalten, wobei die täglich zu verabreichende Dosis bei 0,30 bis 10 g und vorzugsweise 1,5 bis 2 g liegt.
Für den parenteralen Weg beispielsweise injizierbare Lösungen bereitet in Ampullen, die 0,5 bis 5 g aktives Produkt pro Ampulle enthalten.
Für den topischen Weg beispielsweise Lotionen, Cremes und Pomaden bzw. Salben.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen w/erden zur Behandlung von neuromuskulären Erkrankungen verwendet.
Das Magneslum-N-acetyl-taurlnat Ist für alle Indikationen der Magnesotheraple, Insbesondere als Neurosedatlvum und für die Epilepsie, und als Gewebeschutz, insbesondere gegen Anoxien und Aggregationen, geeignet.
Das Calcium-N-acetyl-taurlnat 1st geeignet für alle Anwendungszwecke der Calclumtherapie und Insbesondere als Neurosedativum und Arzneimittel gegen Ermüdungen.
Das Llthlum-N-acetyl-taurlnat kann für alle Lithium-Indikationen bei einer geringeren Gefahr für Toxlzitätsunfälle und einer gesteigerten neurotropen Aktivität verwendet werden.
Neuromuskuläre Wirkung von Magnesium-N-acetyltaurlnat: Folgende Beobachtung wird als Beispiel angegeben: Der männliche Patient Andre V. von 32 Jahren wird seit 7 Jahren wegen einer neuromuskulären Überregbarkelt mit einem umfangreichen Bild an neurcvegetativen Störungen behandelt. Er zeigt kritische Erscheinungen vom Llpothymle-Typ und Angstkrisen mit anfallsweiser paroxysmaler Tachykardle. Er litt an vier »grand mal« epileptischen Anfällen.
Das Elektro-Enzephalogramm zeigt langsame Wellen und die Ionenbilanz Ist normal, mit Ausnahme einer unauffälligen Senkung (51 mg/1) des erythrocytären Magnesiums.
Bisherige Behandlungen mit Phenobarbltal, gemeinsam mit /!-B. lockern und diversen Arten der oralen Magnesiumtherapie haben zu Teilerfolgen geführt. Eine Behandlung mit Magnesium-N-acetyl-taurinat zusammen während der ersten 10 Tage mit einer venösen Perfusion in isotonischem Glukose enthaltendem Serum von 1 g bei einer täglichen regelmäßigen Dosis von 1,5 g p. o. (3 Einnahmen von 0,5 g) führt zu einer völligen Besserung des Allgemeinzustands, wobei insbesondere die kritischen Erscheinungen verschwinden, was während 13 Monaten erfolgt.
Die folgenden Beispiele dienen zur Veranschaulichung der Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen.
Beispiel 1
Herstellung von Lithium-N-acetyl-taurinat
CH3-CO-NH-CH2-CH2-SO3Li
Man vermischt unter Rühren 5 g Taurin und 3,4 g Lithiumoxid in 50 ml Wasser. Man bringt anschließend rasch 30 ml Essigsäureanhydrid ein und erwärmt 1 Stunde unter Rückfluß konzentriert gründlich im Vakuum und kristallisiert aus einem wäßrigalkoholischen Gemisch um. Man erhält cremeweise Kristalle in einer Ausbeute von 70%.
Li
ber. (96)
4,04
8,09
gef. (96)
4,31
8,21
Bestimmung von HClO4 alkalimetrisch: 99%
Beispiel 2
Herstellung von Magnesium-N-acetyl-taurinat
(CH3- -CO-NH-CH2-CH2SO3J2Mg
Man bringt 10 g reines Magnesiumoxid und 150 ml Wasser und anschließend 15 g Taurin ein und fügt 150 ml Essigsäureanhydrid zu. Man erwärmt 1 Stunde unter Rückfluß, konzentriert gründlich im Vakuum, trocknet den Feststoff im Vakuum bei 100° C während 24 Stunden und telgt Ihn erneut in 200 ml trockenem Methanol In der Wärme an. Man erhält weiße Kristalle in einer Ausbeute von 65%.
Analyse:
ber. (96) gef. (96)
Mg 6,73 6,94
N 3,93 3,81
Bestimmung mit EDTA: 102%
Beispiel 3
Herstellung von Calcium-N-acetyl-taurlnat
(CH3-CO-NH-CH2-CH2SOj)2Ca
In einen 500-ml-Drelhalskolben bringt man 50 g permutiertes Wasser, 25 g Taurin und 10 g Calclumcarbonat ein. Man erwärmt auf 1000C, stellt anschließend die Erwärmung ein und gießt 60 ml Essigsäureanhydrid derart zu, daß ein leichter Rückfluß aufrechterhalten wird. Nach dem Zugießen erwärmt man 2 Stunden auf
105° C, konzentriert zur Trockne und trocknet im Vakuumofen 16 Stunden bei 1200C. Man teigt erneut in 50 ml Essigsäure an, filtriert und wäscht dreimal mit 50 g Aceton. Man trocknet und erhält 17 g eines weißen Feststoffes von VS% Reinheit, mit einem Fp. von über 250° C.
II/
20
JW)
S(I
55
fi5

Claims (3)

Patentansprüche:
1. Taurin-Derivate der allgemeinen Formel
(CH3-CO-NH-CH2-CHr-SO)n- M+
worin M Lithium oder eines der Erdalkalimetalle. Calcium und Magnesium ist und η den Wert 1 oder 2 hat.
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Essigsäureanhydrid mit Taurin In Anwesenheit der entsprechenden Lithium- oder Erdalkalimetallbase in an sich bekannter Weise umsetzt.
3. Arzneimittel enthaltend eine Verbindung nach Anspruch 1.
DE2810918A 1977-03-23 1978-03-14 Taurin-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel Expired DE2810918C2 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR7708692A FR2384751A1 (fr) 1977-03-23 1977-03-23 Nouveaux derives de la taurine a activite neuro-musculaire renforcee

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE2810918A1 DE2810918A1 (de) 1978-09-28
DE2810918C2 true DE2810918C2 (de) 1985-06-20

Family

ID=9188473

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2810918A Expired DE2810918C2 (de) 1977-03-23 1978-03-14 Taurin-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel

Country Status (17)

Country Link
US (3) US4199601A (de)
JP (1) JPS53149928A (de)
AT (1) AT356637B (de)
AU (1) AU523705B2 (de)
BE (1) BE865163A (de)
CA (1) CA1095930A (de)
CH (1) CH629479A5 (de)
DE (1) DE2810918C2 (de)
ES (1) ES468201A1 (de)
FR (1) FR2384751A1 (de)
GB (1) GB1599962A (de)
GR (1) GR62093B (de)
IT (1) IT1111455B (de)
NL (1) NL7803131A (de)
OA (1) OA05914A (de)
SE (1) SE443781B (de)
ZA (1) ZA781697B (de)

Families Citing this family (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2457281A1 (fr) * 1979-05-23 1980-12-19 Meram Lab Nouveaux derives de l'acide 3-aminopropanesulfonique ayant une activite membranaire renforcee
US4915685A (en) * 1986-03-19 1990-04-10 Petelenz Tomasz J Methods and apparatus for iontophoresis application of medicaments at a controlled ph through ion exchange
US5602150A (en) * 1992-10-02 1997-02-11 Research Foundation For Mental Hygiene, Inc. Treatment of central nervous system disorders associated with psychotic behavior and dementia with a combination of neuroleptic drugs and taurine, or derivatives thereof, to prevent the development of tardive dyskinesia
US6099869A (en) * 1995-04-18 2000-08-08 Nutrition 21 Calcium taurate and antihypertensive drug for hypertension
IT1291127B1 (it) * 1997-04-01 1998-12-29 Sigma Tau Ind Farmaceuti Integratore alimentare per soggetti dediti ad intensa e prolungata attivita' fisica
CA2319272C (en) * 1998-01-27 2005-11-08 Lipha Novel aminoalkanesulphonic, -phosphonic and -phosphinic acid derivatives, their preparation and their use as medicaments
WO2000064420A2 (en) * 1999-04-28 2000-11-02 Queen's University At Kingston Compositions and methods for treating amyloidosis using sulphonate derivatives
US6562836B1 (en) 1999-05-24 2003-05-13 Queen's University Of Kingston Methods and compounds for inhibiting amyloid deposits
US6881750B2 (en) * 2003-03-04 2005-04-19 Nutrition Corp. Of America, Ltd. Potassium taurate bicarbonate and ascorbate
US20070010573A1 (en) * 2003-06-23 2007-01-11 Xianqi Kong Methods and compositions for treating amyloid-related diseases
US7414076B2 (en) * 2003-06-23 2008-08-19 Neurochem (International) Limited Methods and compositions for treating amyloid-related diseases
US7244764B2 (en) * 2003-06-23 2007-07-17 Neurochem (International) Limited Methods and compositions for treating amyloid-related diseases
WO2006059252A2 (en) * 2004-11-12 2006-06-08 Neurochem (International) Limited Methods and fluorinated compositions for treating amyloid-related diseases
JP2008520647A (ja) * 2004-11-16 2008-06-19 ニューロケム （インターナショナル） リミテッド Ｃｎｓおよびアミロイド関連疾患治療のための化合物
FR2878160B1 (fr) * 2004-11-19 2008-07-25 Jean Pierre Durlach Utilisation du n-acetyl-taurinate de magnesium pour la preparation de medicaments inhibiteurs de l'hypersensiblite photique
CA2900876A1 (en) 2004-12-22 2006-08-17 Bhi Limited Partnership Methods and compositions for treating amyloid-related diseases
WO2009019534A2 (en) 2006-10-12 2009-02-12 Bellus Health (International) Limited Methods, compounds, compositions and vehicles for delivering 3-amino-1-propanesulfonic acid
WO2009033061A1 (en) * 2007-09-07 2009-03-12 Xenoport, Inc. Masked carboxylate neopentyl sulfonyl ester cyclization release prodrugs of acamprosate, compositions thereof, and methods of use
WO2009033079A1 (en) * 2007-09-07 2009-03-12 Xenoport, Inc. Externally masked neopentyl sulfonyl ester cyclization release prodrugs of acamprosate, compositions thereof, and methods of use
TW200932734A (en) * 2007-10-15 2009-08-01 Xenoport Inc Internally masked neopentyl sulfonyl ester cyclization release prodrugs of acamprosate, compositions thereof, and methods of use
FR2927809B1 (fr) 2008-02-26 2011-01-14 Tri Inov Nouvelle utilisation de n-acetyl-taurinate de zinc.
RU2453310C1 (ru) * 2010-12-09 2012-06-20 Открытое акционерное общество "Всероссийский научный центр по безопасности биологически активных веществ" (ОАО "ВНЦ БАВ") Средство, обладающее нейропротекторным действием в условиях ишемического поражения мозга и гипоксии, представляющее собой 2-аминоэтансульфонат магния, фармацевтические композиции
FR2973702B1 (fr) 2011-04-08 2013-04-26 Tri Inov N-acetyl-taurinate de zinc pour le traitement du cancer de la prostate
RU2619462C2 (ru) * 2011-11-29 2017-05-16 Басф Се Способ получения и очистки солей акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты
WO2016205089A1 (en) 2015-06-17 2016-12-22 Profet Margaret Jean Topical and oral formulations comprising taurine and magnesium for the prevention and treatment of acne
CN112472717B (zh) * 2015-12-25 2022-08-09 北京乳凝创智生物技术研发中心（有限合伙） 一种医疗器械外用制剂
BE1025645B1 (fr) * 2017-10-13 2019-05-15 Synapharm Industrial Synthesis Compose pour le traitement de la neurotoxicite due a l'hyperexcitabilite des recepteurs glutamatergiques ionotropes
BE1025644B1 (fr) 2017-10-13 2019-05-15 Synapharm Industrial Synthesis Compose pour le traitement d'une maladie ou d'un trouble du systeme nerveux central chez un sujet en stimulant et/ou en restaurant la plasticite neuronale
EP3738588A1 (de) 2019-05-13 2020-11-18 Margaret Jean Profet Topische und orale formulierungen mit taurin und magnesium zur verwendung in der behandlung von rosacea
EP3738596B1 (de) 2019-05-16 2022-03-16 Synapharm Industrial Synthesis Substanz und zusammensetzung für den einsatz zur behandlung des prämenstruellen syndroms und/oder der prämenstruellen dysphorischen störung
MX2021013851A (es) 2019-05-16 2022-01-07 Synapharm Ind Synthesis Compuesto y composicion para el uso en el tratamiento del sindrome premenstrual y/o trastorno disforico premenstrual.
BE1026955B1 (fr) * 2019-06-11 2020-08-04 Synapharm Ind Synthesis Procédé de fabrication de N-acétyl-taurinate de magnésium
RU2731106C1 (ru) * 2019-10-23 2020-08-28 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Волгоградский государственный медицинский университет" Министерства здравоохранения Российской Федерации ФГБОУ ВО ВолгГМУ МЗ РФ Дикалиевая соль N-(4-гидроксибензоил)таурина, обладающая антиагрегантной и антитромботической активностью
RU2730835C1 (ru) * 2019-10-23 2020-08-26 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Волгоградский государственный медицинский университет" Министерства здравоохранения Российской Федерации ФГБОУ ВО ВолгГМУ МЗ РФ Дикалиевая соль N-(3-гидроксибензоил)таурина, обладающая антиагрегантной и антитромботической активностью в сочетании с церебропротективным действием
US11376277B2 (en) 2020-06-01 2022-07-05 Celagenex Research (India) Pvt. Ltd. Synergistic medicinal compositions for treating dysfunctional D-serine signaling

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3232968A (en) * 1959-12-01 1966-02-01 Gen Aniline & Film Corp Process for preparing n-acyl taurates using hypophosphorous acid as catalyst
US3344174A (en) * 1962-08-21 1967-09-26 Monsanto Co Vicinal acylamido sulfonate compounds
DE1256650B (de) * 1965-08-07 1967-12-21 Dr Dieter Arlt Verfahren zur Herstellung von N-acylierten 2-Amino-alkan-sulfonsaeuren-(1) bzw. von 2-Amino-alkan-sulfonsaeuren-(1)
US3544597A (en) * 1969-06-12 1970-12-01 Rohm & Haas Process for manufacturing sulfonated amides
US3960918A (en) * 1973-06-26 1976-06-01 The Lubrizol Corporation Preparation of esters of amidoalkanesulfonic acids

Also Published As

Publication number Publication date
AT356637B (de) 1980-05-12
US4199601A (en) 1980-04-22
US4267194A (en) 1981-05-12
NL7803131A (nl) 1978-09-26
OA05914A (fr) 1981-06-30
SE7803032L (sv) 1978-09-24
CH629479A5 (fr) 1982-04-30
SE443781B (sv) 1986-03-10
ATA202878A (de) 1979-10-15
AU523705B2 (en) 1982-08-12
AU3463478A (en) 1979-10-04
DE2810918A1 (de) 1978-09-28
GR62093B (en) 1979-02-22
ZA781697B (en) 1979-03-28
FR2384751B1 (de) 1979-07-20
FR2384751A1 (fr) 1978-10-20
ES468201A1 (es) 1978-12-01
IT1111455B (it) 1986-01-13
BE865163A (fr) 1978-09-22
JPS6256867B2 (de) 1987-11-27
JPS53149928A (en) 1978-12-27
CA1095930A (en) 1981-02-17
US4271189A (en) 1981-06-02
IT7867631A0 (it) 1978-03-22
GB1599962A (en) 1981-10-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2810918C2 (de) Taurin-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
EP0044801B1 (de) Nichthygroskopische Salze der 4-Hydroxybuttersäure, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Herstellung pharmazeutischer Mittel
DE2634900C2 (de) 3-Trihydroxygermylpropionsäure, ihre Salze und Verfahren zu deren Herstellung
DE2557497C2 (de) Tryptophanderivate und therapeutische Zubereitung
CH670952A5 (de)
DE68903059T2 (de) Strontiumsalz, verfahren zu dessen herstellung und arzneimittel, die es enthalten.
DE2528609A1 (de) Derivate von apovincaminsaeuren
DE2522218C3 (de) Zusammensetzung für die Human- oder Veterinärmedizin, Methylaminderivate und Verfahren zu deren Herstellung
DE3212817C2 (de)
DE3141970C2 (de)
DE2131679A1 (de) 3,4,5-Trimethoxybenzamidocarbonsaeure und ihre Salze sowie Arzneipraeparate
DE2318784A1 (de) N-(2,4-dihydroxybenzoyl)-4-aminosalizylsaeure
DE2059620C3 (de) 2-(alpha-(p-Chlorphenoxy)-isobutyryl)aminoäthansulfonsäure, ihre physiologisch verträglichen Salze, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen und pharmakologisch wirksame Zubereitungen derselben
DE2835043A1 (de) Bromhexin-derivate mit gegenueber bromhexin geringerer schleimloesender und hustenlindernder wirkung und geringerer toxizitaet
DE1900772B2 (de) Salz aus N JS-Dimethylbiguanid und p-Chlorphenoxyessigsäure sowie dieses enthaltende Arzneimittel
DE2221281C3 (de) Pharmazeutische Zubereitungen mit entzündungshemmender und analgetischer Wirkung
DE2527628B2 (de) N-vinyloxyaethyl-alpha-methyl-beta- phenaethylamine und appetitzuegler auf deren basis
DE2501649C3 (de) Thiophen-2-carbonsäuresalz des Papaverins, Verfahren zu seiner Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
DE2835987A1 (de) 3-amino-17a-aza-d-homo-5 alpha -androstanderivate und quaternaere salze davon sowie verfahren zu ihrer herstellung
DE2357320C3 (de) 3-Metnyl-8-methoxy-(3H)-l,2,5.6tetrahydropyrazino- [1,23-ab] - ß -carbolin, seine Salze sowie ein Verfahren zu deren Herstellung und Arzneimittel
DE2227842C3 (de) Diphenylcyclopentane und diese enthaltende Arzneimittel
DE2111557C3 (de) 1 -(3-SuIfamoyl-4-chlor-benzamido) -3-(2-furyl)-pyrrolidin und ein Verfahren zu dessen Herstellung
AT226705B (de) Verfahren zur Herstellung des neuen N, N-Diphenylisonikotinamids
DE2857555C3 (de) Trans-4-palmitoylaminomethyl-cyclohexan-1-carbonsäure und deren Salze sowie dieselben enthaltendes Antitumormittel
DE1802162C (de) N-(2-Methyl-3-hydroxy-5-hydroxymethyl-4-pyridylmethyliden)-homocysteinthiolacton, dessen Säureadditionssalze sowie Verfahren zu ihrer Herstellung

Legal Events

Date Code Title Description
OGA New person/name/address of the applicant
8110 Request for examination paragraph 44
D2 Grant after examination
8364 No opposition during term of opposition
8339 Ceased/non-payment of the annual fee