DE2808817A1 - Neue acyl-polyalkyl-indan-verbindungen, deren verwendung als grundstoff fuer riechstoffe, sowie riechstoffkompositionen, parfuemierte stoffe und parfuermierte artikel - Google Patents
Neue acyl-polyalkyl-indan-verbindungen, deren verwendung als grundstoff fuer riechstoffe, sowie riechstoffkompositionen, parfuemierte stoffe und parfuermierte artikelInfo
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Description
Naarden International N.V. 97/17.174 DE
- Beschreibung: Seite 1 -
"Neue Acyl-polyalkyl-indan-Verbindungen, deren Verblendung als Grundstoff für Riechstoffe, sowie Riechstoffkompositionen, parfümierte Stoffe und parfümierte Artikel"
Die Erfindung betrifft neue Acyl-polyalkyl-indan-Verbindungen;
deren Verwendung als Grundstoff für Riechstoffe; Riechstoffkompositionen, die diese r.euen Verbindungen enthalten; Artikel,
die mit diesen Verbindungen parfümiert sind sowie ein Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindungen.
Es besteht dauernd ein Bedarf an Duftstoffen mit Moschusgeruch. Obwohl die makrocyclischen Moschus-Duftstoffe natürlichen und
synthetischen Ursprungs in der Regel als die mit den besten und natürlichsten Moschusdüften angesehen werden, sind sie
für die meisten Anwendungszwecke zu teuer und/oder nicht stabil genug.
Es besteht deshalb ein großer Bedarf an guten Duftstoffen mit Moschus-Noten, die aus leicht zugänglichen Ausgangsmaterialien
hergestellt werden können und die in aggressiven Medien wie Seifen und Detergentien, z.B. Waschmitteln, stabil sind. Zu
diesem Zweck sind viele aromatische Moschus-Riechstoffe, insbesondere nitroaromatische Riechstoffe sowie Riechstoffe auf
der Basis von Polyalkylindan, Polyalky!tetralin und Isochroman
entwickelt worden.
In den Jahren zwischen 1950 und 1965 sind viele Acyl-polyalkyl-indan-
und Acyl-po-lyalkyl-tetralin-Verbindungen hergestellt
und auf ihre Riechstoffeigenschaften untersucht worden.
Viele Acyl-polyalkyl-indan-Verbindungen sind z.B„ beschrieben
in:
008882/OiU _ 2 -
DIPL-INQ. DIETER JANDER DR.-INQ. MANFRED BUNINQ PATENTANWÄLTE
-^- ψ_ Ζ808817
1. Rec. Trav. Chim. 74, 1179-1196 (1955)
2. | Il | Il | 796 | Il | 75, | 1433-1444 | 199 | (1956; |
3. | Il | Il | 796 | Il | 76, | 193- | 208 | (1957; |
4. | Il | Il | Trav; | Il | 76, | 205- | 106 | (1957) |
5. | Il | Il | Wood: | It | 82, | 1100-1 | (1963) | |
6. | GB-PS | 129 | ||||||
7. | Il Il | 130 | 871 | |||||
8. | Rec. | Chim. | 77, | 854- | ' the | (1958) | ||
9. | T.F. | The C | hemi | strv of | Aroma |
geben von der Givaudan Corporation, Clifton, New Jersey,
besonders S. 10-27
10. NL-PS 94.490.
10. NL-PS 94.490.
In diesen Publikationen werden eine ganze Reihe von Acyl-polyalkyl-indane
und Acyl-polyalkyl-tetraline beschrieben, die alle
auf ihre Riechstoffeigenschaften hin untersucht worden sind.
Es scheint, daß aus dieser großen Zahl von Daten einige allgemeine
Regeln abgeleitet werden können, die Acyl-polyalkylindane
erfüllen müssen, wenn sie einen genügend starken Moschus-Duft besitzen sollen. Es zeigt sich, daß es wünschenswert ist,
daß die Alkylsubstituenten an dem nicht-aromatischen Ring des Indan-Gerüsts Methylgruppen sind.
Die Einführung einer Athylgruppe führt zu einem deutlichen Abfall der Durftstärke und noch größere Alkylgruppen führen zu
Verbindungen, die keinen Duft mehr besitzen, vgl. z.B. die oben zitiertenLiteraturstellen 1. Seite 1187; 2. Seite 1439;
9. Seite 12, Abb. 5 und Seite 13, Abb. 7.
Weiter scheint es notwendig zu sein, daß der aromatische Ring mit zwei quaternären Kohlenstoffatomen substituiert ist. Beide
können Teil des nicht-aromatischen Ringes sein, eines der beiden kann auch an dem aromatischen Ring als separate tertiäre
Alkylgruppe vorliegen, vglo Literaturstellen 8„ Seite 861 ?
9. Seite 12, Abb, 5 und 6; 1O0 Spalte 2, Zeile 35 bis Spalte
3p Zeile 10,
PIPL.-INQ. DIETER JANDER DR.-INQ. MANFRED BUNINQ
ΡΑΓΕΝ !ANWÄLTE
Viele der Gekannten Verbindungen, die diese Bedingungen erfüllen,
eignen sich ,jedoch nicht als Koschus-iJuftstoffe, weil
sie entweder einen zu schwachen Duft oder andere unerwünschte üebennoten zeigen.
Die Praxis hat gezeigt, daß von den überaus zahlreichen Verbindungen,
die untersucht worden sind, nur zwei Acyl-polyalkyl-indane
und zwei Acyl-polyalkyl-tetraline wirkliches
Interesse als Moschus-Duftstoffe besitzen. Diese Verbindungen
(vgl. Substanzen 1, 2, 3 und 4 der Formelübersieht) sind von
verschiedenen Herstellern auf den Harkt gebracht worden. Für alle vier gelten die oben erwähnten Regeln. Seit Mitte der
60iger Jahre wurde Über keine neuen Entwicklungen mehr auf dem Gebiet der Acyl-polyalkyl-indane und Acyl-polyalkyl-tetraline
mehr berichtet, wenn man von einigen neuen synthetischen Methoden zur Herstellung der oben genannten 4 Duftstoffe absieht.
Für Experten galt dieses Gebiet als abgeschlossen.
Es wurde jedoch überraschenderweise gefunden, daß die neuen Verbindungen der allgemeinen Formel 5, worin R>, eine Isopropyl-tert.
Butyl- oder Trimethylsily!gruppe, Rp ein Wasserstoff
atom oder eine Methylgruppe, R^ eine Methyl- oder Äthylgruppe
und R. ein Wasserstoffatom oder eine Methyl- oder Jithylgruppe darstellen, wertvolle Duftstoffe sind, die einen
kräftigen und lange anhaltenden Muschus-Duft besitzen, der dem der makroeyclischen Moschus-Üuftstoffe sehr nahe kommt.
Diese Verbindungen unterscheiden sich von den bekannten Acylpolyalkyl-indan-Moschus-Duftstoffen,
da sie entgegen den oben angegebenen Regeln
a) nicht zwei quaternäre Kohlenstoffatome, sondern nur ein
quaternäres und ein tertiäres Kohlenstoffatom direkt am Benzolring besitzen und
bj nicht ausschließlich mit Methylgruppen substituiert sind,
sondern charakteristischerweise einen viel größeren Substituenten am Cyclopentanring besitzen.
$09882/0614
Beispiele für erfindungsgemässe Substanzen der allgemeinen
Formel 5 sind:
6-Acetyl-i-isopropyl- 2,3,3,5-tetramethyl-indan (5a;
11 " " tert. butyl-2,3,3,5-tetramethyl-indan (5b;
11 " " trimethylsilyl-2,3,3,5-Tetramethyl-indan (5c;
11 " " isopropyl-2,2,3,3,5-nentamethyl-indan (3d;
" " " " -S-äthyl-^^^^-tetramethyl-indan (5e)
" " " " " " 2,3,3-trimethyl-indan (5fj
6-Formyl " " -2,3,3,5-tetramethylTindan (5g;
6-Propionyl-1-isopropyl-2,3,3,5-Tetramethyl-indan (5h;.
Der einzigartige Charakter der erfindungsgemässen Verbindungsgruppe ergibt sich auch aus der Tatsache, daß viele ähnliche
Verbindungen, die aber nicht unter die Formel 5 fallen, keinen oder nur einen sehr schwachen Moschus-Duft besitzen und somit
den allgemeinen Regeln entsprechen, die sich aus dem Stand der Technik ergeben. Beispielsweise besitzt 6-Acetyl-1-isopropyl-3,3,5-trimethyl-indan
einen etwas frucht art igen, a~ber
kein bißchen Moschus-ähnlichen Duft, b-Acetyl-1-isopropyl-päthyl-3,3-dimethyl-indan
riecht nach einem Desinfektionsmittel, 6-Acetyl-1-isopropyl-2-äthyl-3,3,5-trimethyl-indan hat
einen ganz schwachen Moschus-Duft, 6-Acetyl-1-isopropyl-2,5-diäthyl-3,3-dimethyl-indan
besitzt einen unangenehmen Geruch, der an Schwefelwasserstoff erinnert, und o-Isobutyroyl-1-isopropyl-2,3,3,5-tetramethyl-indan
riecht ebenfalls sehr unangenehm.
Die erfindungsgemässen Verbindungen können in an sich bekannter Weise hergestellt werden, vorzugsweise durch Acylierung
der entsprechenden Polyalkylindane (Formel b). Diese PoIyalkylindane
können ihrerseits nach bekannten Verfahren gewonnen werden. Beispiele hierfür zeigen die Reaktionsschemen
I-VI.
Gemäß Reaktionsschema I wird Toluol oder Äthylbenzol in üblicher Weise nach Friedel-Crafts acyliert9 wobei p-Tolyl-isopropylketon
bzw. p-Athylphenyl-isopropylketon (R^= isopropyl)
809882/0614
DIPL.-INQ. DIETER JANDER DR.-INQ. MANFRED BON1NQ
entsteht. Das Keton wird dann in bekannter Weise zu dem entsprechenden Alkohol reduziert, z.H. mit einem komplexen
Metallhydrid - wie HaEHi - oder mittels einer Meerwein-Ponndorf-Reaktion
mit Aluminiumisopropylat. Der Alkohol wird nach bekannten Methoden, z.B. mit gasförmigem HCl
oder mit SOCI2 in Pyridin, in das entsprechende Chlorid
übergeführt. Diese Verbindung wird anschliessend mit Trimetnyläthen
oder 2-i'iethyl-2-butylchlorid, bzw. mit Tetramethyläthen oder 2,3-Dimethyl-2-butylchlorid, in Gegenwart
einer Lewis-Säure wie AlCl^ oder TiCl/ zu dem gewünschten Polyalkyl-indan der Formel b (R,,= isopropyi; umgesetzt.
Falls gewünscht, kann der oben genannte Alkohol direkt in das gewünschte Polyalkyl-indan umgesetzt werden, indem man
ihn mit Trimethyl- oder Tetramethyläthen in Gegenwart von AlCl* oder konzentrierter Schwefelsäure reagieren läßt. Dasselbe
gelingt durch Umsetzen mit 2-ftethyl-2-butanol bzw. 2,3-Dimethyi-2-butanol in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure.
Führt man die erste Friedel-Crafts-Acylierung mit Pivaloylchlorid anstelle von Isobutyroylchlorid durch, so
erhält man das entsprechende tert. tSutyl-polyalkyl-indan
CForme1 6, H. = tert. butyl;.
Die Verbindungen, in denen R1 Isopropyl darstellt, können
auch aus p-i-.ethyl- oder p-Athyl-neophylchlorid gemäi3 Schema
2 hergestellt werden. Das heophylchlorid läßt sich in bekannter Weise durch Kondensation von Toluol (bzw. AthyIbenzοIJ mit
Methallyl- chlorid in stark saurem Medium wie konzentrierter Schwefelsäure herstellen. Kondensiert man iMeophylchlorid mit
Trimethyläthen oder 2-r4ethyl-2-butylhalogenid bzw. mit Tetramethyläthen oder 2,3-Dimethyl-2-butylhalogenid in Gegenwart
einer Lewis-Säure wie TiCl^ oder AlCl,, so findet zunächst
eine Umlagerung statt, durch die nach Kondensation und Ringschluß direkt das gewünschte 1-Isopropyl-polyalkylindan
(,Formel 6, R. = isopropyl; entsteht.
Behandelt man das para-substituierte iMeophylchlorid mit einer Mischung aus Ammoniumformiat und Ameisensäure, lagert es sich
8Q9882/06U
DIPL.-INQ. DIETER JANDER DR.-INQ. MANFRED BUNINQ
PATENTANWÄLTE
in das para-substituierte 1 -Phenyl-2-inethy!propen um,
welches durch HCl-Anlgerung in das para-substituierte 1-Phenyl-2-methyl-i-propylchlorid
übergeht. Dieses kann wiederum gemäß Reaktionsschema I in das gewünschte Indan umgewandelt
werden.
Die erfindungsgemässen Verbindungen können auch aus dem
Indanon 7 hergestellt werden, welches in bekannter Weise nach Schema 3 synthetisiert werden kann.
Das Indanon 7 läßt sich durch Reaktion mit Isopropylmagnesiumbromid,
anschliessende Reaktion mit HCl, Dehydrohalogenierung und katalytische Hydrierung in das Polyalkyl-indan der Formel
6 überführen, worin R^ Isopropyl darstellt (Schema Iv). Andererseits
kann auch das Indanon 7 nach Reduktion zu dem entsprechenden Alkohol in das Indanoylchlorid 8 übergeführt werden
(,Schema V). Diese Verbindung kann durch Reaktion mit
Magnesium und Isopropylchlorid, tert. ßutylchlorid bzw. l'rimethylsilylchlorid
in die gewünschten Polyalkyl-indane 6 übergeführt werden. Schließlich lassen sich die Polyalkyl-indane
der Formel 6, worin R Isopropyl oder tert. .Butyl darstellt, auch aus ρ-Methyl- oder p-Athyltenzaldehyd über eine Grignard-Reaktion
gemäß Schema 6 erhalten. Dieser herstellungsweg ist
analog Schema I.
Die gemäß I-VI hergestellten Polyalkyl-indane 6 können in
an sich bekannter Weise zu den Acyl-polyalkyl-indanen der
Formel 5 acyliert werden.
Gemäß Schema VII kann so eine Formylgruppe durch ßromierung, und Grignard-Reaktion, z.B. mit Dimethylformamid, hergestellt
werden. Die Acetyl- und Propionylgruppe kann durch eine Friedel-Crafts-Acylierung eingeführt werden, beispielsweise
mit dem gewünschten Acy!halogenid in Gegenwart einer Lewis-Säure,
wie AlCl^. Gemäß Schema VIIC kann man die Kondensation und den Ringschluß gemäß I und die Acylierung gemäß VII oder
VIII auch nacheinander in demselben Lösungsmittel, z.B. Nitro-
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methan, Hi tr cine tnan /Cy c lohexan oder witrobenzol, ohne
Isolierung des Polyallryl-indans 6 durchführen.
Die nach diesen verfahren erhaltener; Verbindungen sind
r'isciiungeii der versciiiedenen eis-, trans- und Stereo-Isomeren.
Diese j sornere können nach bekannten Methoden,
ζ.ύ. durch Gasflüssigkeitschromatographie, getrennt v/erden.
Das Verhältnis der cis-trans-Isomeren (betreffend die Gruppen
R1 und die benachbarte ttethy!gruppe, wenn Ro = ti) in
der Reaktionsmischung hängt von der Natur der Gruppe R- und der Herstellungsmethode ab.
Das nach Schema I hergestellte Produkt enthält 90-95% der trans- und 5-1095 der eis-V er bindung, wenn R^ ein Isopropyl
und Rp ein Wasserstoffatom ist. Andererseits erhält man nach
Schema IV für Rp = H etwa 85>* eis- und 15$ trans-Produkt.
normalerweise sind die eis- und trans-Isomeren in ihren Duftstoffeigenschaften
nicht völlig identisch, z.B. fet der Duft von trans-5a offensichtlich etwas stärker als der von cis-5a.
In der Praxis scheint jedoch die Trennung der Isomeren nicht notwendig zu sein. Das Isomerengemisch, welches erhalten wird,
kann direkt als Riechstoff verwendet werden.
Wie bereits erwähnt, sind die erfindungsgemässen Verbindungen
starke und stabile Riechstoffe mit einem ausgesprochenen Moschus-Duft. Es bestehen allerdings deutliche Unterschiede
in der Duftstärke und dem Duftcharakter zwischen den einzelnen Verbindungen. So besitzen die Verbindungen 5a und 5c einen
sehr starken Moschus-Duft, während 5a darüberhinaus eine leicht fruchtähnliche Note besitzt. Bei 5f ist der Moschus-Charakter
etwas schwächer und die fruchtähnliche Note etwas stärker als bei 5a ausgeprägt. 5g besitzt eine leicht erdige
geosminähnliche Note neben dem dominierenden Fioschus-Duft.
Die Verbindungen, in denen R«, Isopropyl ist, sind bevorzugt.
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Die erfindungsgemässen Verbindungen können direkt als Riechstoffe oder mit Erfolg in Kiechstoffkomposihinnen
verwendet werden.
Der Ausdruck "Riechstoffkomposition" soll eine wischung
aus Duft- und gegebenenfalls hilfsstoffen bedeuten. Jie
Wischung kann - falls gewünscht - in einem geeigneten Lösungsmittel
gelöst oder mit einem pulverförmigen Substrat gemischt werden, welches dazu verwendet wird, um der riaut
oder irgendwelchen Produkten einen gewünschten Duft zu verleihen.
Solche Produkte sind z.B.: Seifen, Detergentien, Wasch- und Reinigungsmittel, Luftverbesserer, Raumsprays, Pomaden,
Kerzen, Kosmetika - wie Cremes, Salben, Toilettenwässer, pre- und after-shave Lotionen, Talkumpuder -, Haarpflegemittel,
Körperdesodorantien und Antischweißmittel.
Duftstoffe und Duftstoffmischungen, die zur Herstellung von Riechstoffkompositionen verwendet werden können, schliessen
natürliche Produkte wie ätherische Öle, Absolues, Re.sinoide,
Harze, Concretes ebenso ein wie synthetische Duftstoffe, z.B. Kohlenwasserstoffe, Alkohole, Aldehyde, Ketone,
Äther, Ester, Säuren, Acetale, Ketale, lMitrile u.dgl., einschließlich
gesättigter und ungesättigter aliphatische, carbocyclische und heterocyclische Verbindungen ein. Beispiele
für Duftstoffe, die zusammen mit den erfindungsgemässen Verbindungen verwendet v/erden können, sind: Geraniol,
Geranylacetat, Linalool, Linalylacetat, Tetrahydrolinalool,
Citronellol, Citronellylacetat, Myrcenol, Myrcenylacetat,
Dihydromyrcenol, Dihydromyrcenolacetat, Tetrahydromyrcenol,
Terpineol, Terpinylacetat, Nopol, Nopylacetat, (3-Phenyläthanol,
P-Phenylethylacetat, Benzylalkohol, Benzylacetat, Benzylsalicylat,
Benzylbenzoat, Amylsalicylat, Styrallylacetat, Dimethylbenzylcarbinol,
Trichlormethylphenylcarbinylacetat, p-tertoButyl-cyclohexylacetat, Isononylacetat, Vetiverylacetat,
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PArENIANWALTE
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Vetiverol, -V-iiexylzimtaldehyd, x-n-Pentylzimtaldehyd, 2-Methyl-3-(pfcert.
butylphenylJ -propanal, 2-i-.eth.yl-3- Cpisopropylphenylj-propanal,
3-(p-tert. uutylpheriylj-propanal,
Tricyclododecenylacetat, Tricyclododecenylpropionat, U-
^-hydroxy^-methylpentylj-cyclohex^-en-carbaldehyd, 4-(4-Hethyl-3-pentenylJ-cyclohex-3-en-car"baldehyd,
4-Acetoxy-3-pentyltetrahydropyran, 3-Carboxymethyl-2-pentyl-cyclopentan,
Z-n-Heptylcyclopentanon, S-nethyl^-pentyl^-cyclopentanon,
2-iiexyl-2-cyclopentenon, η-Decanal, n-JJodecanal, 9-Decenol-1,
Phenoxyäthylisobutyrat, Phenylacetaldehyd-dimetiiyl-acetal,
Phenylacetaldehyd-diäthylacetal, G-eranylnitril, Citronellylnitril,
Cedrylacetat, 3-lsocaniphyl-cyclohexanol, Cedrylmethyläther,
Isolongifolanon, Aubepirmitril, Aubepin, Heliotrop in, Coumarin, Eugenol, vanillin, Uiphenyloxid, iiydroxycitronellol,
ionone, hethylionone, Isomethylionone, Irone,
cis-3-tiexenol und dessen Ester, Indanmoschus, Tetralinmoscnus,
isochromanmoschus, Kakrocyclisclie Ketone, i-iakrolactonmoscnus,
Athylenbrassylat, aromatische? lütromoschus.
i-iilfsstoffe und Lösungsmittel, die zur üerstellung von Riechstoffkompositionen
verwendet werden können, welche die erfindungsgemässen
Verbindungen enthalten, schliessen Lösungsmittel wie Äthanol, Isopropanol, Uiäthylenglykolmonoäthyläther,
Diäthylphthalet u. dgl. e in.
Die Menge an erfindungsgemässem Indan-Duftstoff, die in einer
Riechstoffkomposition oder in einem zu parfümierenden Artikel verwendet wird, kann innerhalb weiter Grenzen variieren. Sie
hängt u.a. von dem Produkt, in dem der Duftstoff verwendet wird, von der watur und der üenge der weiteren Bestandteile
der Riechstoffkomposition sowie von der gewünschten Duftwirkung ab. Es ist deshalb nur möglich, sehr näherungsweise Grenzen
anzugeben, aus denen der Fachmann jedoch einen Sindruck von der Duft stärke und den Anv/endungsmöglichkeiten der erf indungsgemässen
Indan-Duftstoffe bekommt. In sehr vielen fällen
kann eine Menge von nur 0,01 Gewichtsprozent ausreichend sein,
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einer Riechstofikomposiiion oder einem zu parfümierenden
Produkt eine leichte, aber deutlich wahrnehmbare i:oschus-
'iiote zu verleihen. D5e.se Konzentration ist natürlich verhältnismössig
geringer in sogenannten "jixtrait"-Riechstoffen
und in Produkten, die mit Hilfe von Riechstoffkompositionen parfümiert wurden. Dabei hängt die Konzentration
von der Menge an der Riechstoffkomposition ab, die in dem Endprodukt verwendet wird. Für alle Anwendungen
der Menge
liegt die obere Grenze;/en erfindungsgemässem Duftstoff bei 100%. Die sogenannten Moschusöle zum Parfümieren von Körpern, welche immer populärer werden, bestehen aus unverdünnten Moschus-Riechstoffkompositionen. Stifte zur Luftverbesserung können bis zu 80 Gewichtsprozent Riechstoffkomposition enthalten.
liegt die obere Grenze;/en erfindungsgemässem Duftstoff bei 100%. Die sogenannten Moschusöle zum Parfümieren von Körpern, welche immer populärer werden, bestehen aus unverdünnten Moschus-Riechstoffkompositionen. Stifte zur Luftverbesserung können bis zu 80 Gewichtsprozent Riechstoffkomposition enthalten.
Die folgenden Beispiele sollen die Möglichkeiten zur Herstellung der neuen Verbindungen und deren Anwendung als
Duftstoffe näher erläutern, ohne jedoch den Gegenstand der Erfindung in irgendeiner Weise einzuschränken.
Herstellung von 1-Isopropyl-2,3,3,5-tetramethyl-indan gemäß
Schema I.
Bei 100C wird eine Lösung von 75 g AlCl^ in 100 ml iMitromethan
zu einer Mischung von 49 g Isobutyroylchlorid, 50 ml IMitromethan
und 100 ml Toluol gegeben. Anschließend wird die Mischung eine Stunde gerührt. Danach wird das Reaktionsgemisch
auf Eis geschüttet und mit Äther extrahiert. Die ätherische Lösung wird neutral gewaschen, getrocknet und
eingeengt. Destillation des Rückstandes unter vermindertem Druck liefert in 90%iger Ausbeute p-Tolyl-isopropylketon«,
11 g dieses Ketons werden in 50 ml Methanol gelöst und zu einer Lösung von 10 g NaBH, in 100 ml Methanol/Wasser 1 %
gegeben» Die Reaktionsmischung wird 1 Stunde gerührt 9 anschliessend
in Wasser geschüttet und mit Äther extrahiert,, Die ätherische Lösung wird über MgSO^ getrocknet und einge-
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PArFNTANWALTE
engt. In einer Ausbeute von 97/ü wird rohes 2-i-iethyl-i-
^-toIyIj-propanol-1 erhalten.
20 ml Thionylchlorid werden zu 10 g dieses Alkohols und
2 ml Pyridin gegeben, wobei die Temperatur zwischen 10 und 20 C gehalten wrird. Anschliessend wird das Reaktionsgeraisch
eine halbe Stunde gerührt, danach auf Sis geschüttet und mit A*ther extrahiert. Die ätherische Lösung wird
neutral gewaschen, getrocknet und eingeengt. Destillation des Rückstandes unter vermindertem Druck liefert 2-Methyl-1-(p-tolylJ-propylchlorid
in einer Ausbeute von 98%.
Bei 5-1O0C wird eine Lösung von 25 g AlCl3 in 100 ml iMitromethan
zu 30 g dieses Chlorids, 15g Trimethyläthen und 50 ml
Hitromethan gegeben. Das Reaktionsgemisch wird 15 Minuten gerührt,
danach auf Eis geschüttet und mit Äther extrahiert. Die ätherische Lösung wird neutral gewaschen, getrocknet und
eingeengt. Der Rückstand wird unter vermindertem Druck destilliert. So erhält man 1-lsopropyl-2,3,3,5-tetramethylindan
in einer Ausbeute von 80%, lip = 1O2-1O5°C/1 Torr;
D „ .-„,-,
n20 * Ί»3Ί^.
n20 * Ί»3Ί^.
Der letzte Reaktionsschritt bei der Herstellung dieses Indans
kann auch mit TiCl^ und tert.Amylchlorid durchgeführt werden.
Herstellung von 1-Isopropyl-2,3,3,5-tetramethyl-indan gemäß Reaktionsschema II.
Zu einer Mischung aus 92 g Toluol und 49 g konzentrierter Schwefelsäure werden bei 40°C 24 g Methallylchlorid gegeben.
Es findet keine exotherme Reaktion statt. Anschließend wird das Reaktionsgemisch eine halbe Stunde gerührt. Danach werden
die Phasen getrennt. Die organische Phase wird mit Soda-Lösung neutral gewaschen, über MgSO^ getrocknet und eingeengt. Der
Rückstand wird unter vermindertem Druck destilliert. So er-
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PATEN TANWALIf
hält man 2-ftethyl-2-(p-tolyl)-propylchlorid (p-;-;ethyl-neophylchlorid)
in einer Ausbeute von 85%.
Bei 5-10 C wird eine i'Iiscuung au? 'log p-Hetnj^l-neophylchlorid
und 10 g terl.Amylchlorid zu 10 g AlCl-.· gegeben,
welches in 50 ml I-Jitromethan gelöst ist. Die Keaktionsmischung
wird stehen gelassen, bis sie sich auf Raumtemperatur erwärmt hat, und eine Stunde gerührt« Das Keaktionsgemisch
wird auf Eis geschüttet und dreimal mit Äther extrahiert.
Die ätherische Lösung wird neutral gewaschen, über MgSO/
getrocknet und eingeengt. i'Jach Destillation des Rückstandes
unter vermindertem Druck erhält man 1-Isopropyl-2,3,3,5-tetramethyl-indan
in einer Ausbeute von 31^, Kp = 102-1050C/
1 Torr; n°Q = 1,5153.
Dasselbe Produkt erhält man, wenn man die Kondensation unber identischen Bedinungen mit TiCl^ und tert. Amylchlorid oder
mit AlCl, oder TiCl^ und Trimethyläthen durchführt»
Herstellung von 6-Acetyl-1-isopropyl-2j,3i,3s,5-tetramethylindan
gemäß Reaktionsschema VIII.
Bei 0-50C wird eine Lösung von 4 g AlCl^ in 50 ml Nitromethan
zu einer Mischung aus 6 g 1-Isopropyl-2,3,3s5-tetramethylindan
(erhalten gemäß Beispiel 1 oder 2) und 25 g Acetylchlorid gegeben. Das Reaktionsgemisch wird 30 Minuten bei Raumtemperatur
gerührt, anschliessend auf Eis geschüttet und dreimal mit Äther extrahiert«, Die ätherische Lösung wird neutral gewaschen,
getrocknet und eingeengt. Der Rückstand wird unter vermindertem Druck destilliert. So erhält man 6-Acetyl-i-isopropyl-2;,39
3,5-tetramethyl-indan in einer Ausbeute von 95%. Kp =
144-146°C/1 Torr j n|Q = 1,5301.
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Herstellung von b-Propionyl-i-isopropyl-2,3,3,5-tetrarnethyl-indan
gemäß Reaktionsschema VIII.
Bei ü-5 C v/ird eine Losung von 4 g AlCl . in 50 ml riitrociethan
zu einer wisciiung aus 6 g 1 -lsopropyl-2,3,3,5-fcetramethyl-indan
(erhalten gemäß Beispiel 1 oder 2j und 25 g Propionylchlorid gegeben. Die Reaktionsniischung v/ird
eine 3bunde bei Raumtemperatur gerührt, anschliessend auf
Eis geschüttet und dreimal mit Äther extrahiert. Die ätherische
Lösung wird neutral gewaschen, getrocknet und eingeengt. Destillation des RLcksbandes unter vermindertem Druck
liefert 6-Propionyl-1-isoprop7/l-2,3,3,5-tetramethyl-indan
in einer Ausbeute von SOyi. Kp = 145°C/1 Torr.
Herstellung von 6-Acetyl-'l-isopropyl-5-äthyl-2,3,3-trimethylindan
gemäß Reaktionsschemen 1 und 8.
Bei 100C wird eine Lösung von 93 g (0,72 MoIJ AlCl5 in 250 ml
υitromethan zu einer Mischung aus 66 g (0,62 MoIJ Äthylbenzol
und 70 g (0,66 MoIJ Isobutyroylchlorid gegeben. Anschliessend
v/ird die Reaktionsmischung eine halbe Stunde gerührt. Danach v/ird sie auf Eis geschüttet und mit Äther extrahiert. Die
ätherische Lösung wird neutral gewaschen, über MgSO^ getrocknet und eingeengt. Destillation des Rückstandes unter vermindertem
Druck liefert p-Athylphenyl-isoprpy!keton in einer Ausbeute
von 77?a. 84 g dieses Ketons werden in 200 ml Methanol aufgenommen
und zu einer Lösung von 80 g IJaBH^ in 400 ml Methanol/
Wasser 1 : 1 gegeben. Das Reaktionsgemisch v/ird 2 Stunden gerührt, danach in Wasser geschüttet und mit Äther extrahiert.
Die ätherische Lösung wird über MgSO/ getrocknet und eingeengt. Zum Rückstand werden bei etwa 250C 200 ml Thionylchlorid
gegeben. Das Reaktionsgemisch wird eine halbe Stunde gerührt, auf Eis geschüttet und mit Äther extrahiert. Die ätherische
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Lösung wird mit 3oda-Lösung neutral gewaschen, Über i-:gSO^
getrocknet und eingeengt. Destillation des Rückstands 1iefert
80 g 2-Methyl-1-(p-ätliylphenyi;-propylchlorid, ιψ =
102°C/3 Torr.
Bei O0C wird eine Lösung von 10 g AlCl* in 10 g Witromethan
zu 8 g des erhaltenen Chlorids und 8 g Trimethyläthen in
75 ml Cyclohexan gegeben, wobei die Temperatur auf etwa 2O0C steigt.
iiiach Abkühlen auf 00C v/erden 12 g Acetylchlorid und danach
20 g AlCl^ in 100 g toitromethan zugegeben. Anschliessend
wird das Reaktionsgemisch eine Stunde bei Raumtemperatur gerührt, auf Eis geschüttet und dreimal mit Äther extrahiert.
Die ätherische Lösung wird neutral gewaschen, über MgSO/ getrocknet und eingeengt. Der Rückstand wird unter vermindertem
Druck destilliert. So erhält man 9,2 g 6-Acetyl-1-isopropyl-5-äthyl-2,3,3-trimethyl-indan.
Kp = 1500C/1 Torr.
Herstellung von -6-Acetyl-1-isopropyl-2,2,3,3, 5-pentarnethylindan
gemäß Reaktionsschemen 1 und VIII.
Bei 0-100C wird eine Lösung von 8 g AlCl, in 30 ml Uitromethan
zu 7j5 g 2-Methyl-1-(p-tolyl)-propylchlorid (erhalten als
Zwischenprodukt in Beispiel 1J und 4 g Tetramethyläthen getropft.
Die Reaktionsmischung wird 30 Minuten gerührt. Anschliessend werden bei 0-100C A g Acetylchlorid zugetropft.
Danach wird die Reaktionsmischung eine Stunde gerührt, auf Eis geschüttet und mit Äther extrahiert. Die ätherische Lösung
wird neutral gewaschen, getrocknet und eingeengt. Destillation des Rückstands unter vermindertem Druck liefert 8,5 g
6-Acetyl-1-isopropyl-2,2,3,3j5-pentamethyl-indan„ Kp = 148-15O°C/1
Torr.
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Patentanwälte
herstellung von 6-Acetyl-1-isopropy 1-5-^^^1-2,2,3,3-tetramethyli-indan
gernäß rleaktionsschemen I und VIII.
Eine Lösung von 8 g AlCl^ in 30 ml i-Jitromethan wird zu 8 g
2-iiethyl-1-(,p-äthylphenyl j-propylchlorid (.erhalten als Zwischenprodukt
in Beispiel 5) und 4 g Tetramethyläthen gegeben. Anschliessend wird das Reaktionsgemisch mit Acetylchlorid
behandelt und analog Beispiel b aufgearbeitet. Aus-
methyl-indan, Kp = 1^9-150°C/1 Torr.
Beispiel 8
iierstellung von 2,3,3,5-Tetramethyl-1-indanon gemäß Schema III.
Zu einer Lösung von 79 g p-iiethylbenzoylchlorid und 40 g
Trimethyläthen in 100 ml Cyclohexan werden bei 10°C 100 g
Zinntetrachlorid gegeben. Das Reaktionsgemisch wird 30 Minuten bei 100C gerührt, danach auf Eis geschüttet und mit Äther
extrahiert. Die ätherische Lösung wird neutral gewaschen, getrocknet und eingeengt. Zum Rückstand wird bei 25-3O0C
eine Lösung von 72 g AlCl^ in 200 ml Mtropropan gegeben.
Die Reaktionsmischung wird 5 Stunden bei 200C gerührt. Danach
wird sie auf Eis geschüttet und mit Äther extrahiert. Die ätherische Lösung wird neutral gewaschen, getrocknet und
eingeengt. Destillation des Rückstandes unter vermindertem Druck liefert 45,4 g des gewünschten Indanons. Kp = 95°C/1 Torr,
Herstellung von 6-Acetyl-1-isopropyl-2,3,3,5-tetramethyl-indan gemäß Schema IV.
Zu einer Lösung von 30 g Isopropylmagnesiumbromid in 300 ml
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ΡΑΓΕΝ IAN WALTE
Äther werden 20 g Indanon (erhalten gemäß Beispiel h) gegeben.
Die Reaktionsmischung wird eine Stunde gerührt und unschiiessend in eine r-Üschung aus Eis und Hh/Cl geschüttet. Die Phasen
werden getrennt und die wäiirige Phase mit ather extrahiert.
Die ätherische Lösung wird getrocknet. Anschliessenci wird eine Stunde lang Chlorwasserstoff eingeleitet. Die Losung
wird erneut getrocknet und eingeengt. Destillation des Rückstandes unter vermindertem Druck liefert 3,^ g des gewünscnten
Chlorids, Kp = 70-80°C/1 Torr. Dieses wird in 25 ml Methanol gelöst. Nach Zugabe von 5 ml Triäthylamin wird das Reaktionsgemisch
bei 500C in Gegenwart von 100 mg 5% Pd auf Kohle als
Katalysator hydriert. Durch Einengen der Reaktionsmischung erhält man i-Isopropyl^^^^-tetraniethyl-indan, welches analog
Beispiel 3 acetyliert wird. So erhält man eine ϊ-iischung aus
85-90 Gewichtsprozent eis- und 10-15 Gewichtsprozent trans-6-Acetyl-1-isopropyl-2,3,3,5-tetramethyl-indan.
Diese Mischung kann durch Gasflüssigkeitschromatographie, Kolonne : 2 m, IC-Gewichtsprozent
Silikonöl Typ 0V17 (Varianj, Temp: = 2000C
getrennt vrerden.
Herstellung von 6-Acetyl-1-trimethylsilyl-2,3,3,5-tetramethylindan
gemäß Schema V.
20 g des gemäß Beispiel 8 erhaltenen Indanons werden zu einer Lösung von 1,5 Moläquivalent NaAlHp(OCpH,OCH^J2 in einer Mischung
aus Benzol und Äther gegeben, wobei die Temperatur auf 35°C ansteigt. Die Reaktionsmischung wird eine Stunde gerührt, danach
auf Eis geschüttet und mit Äther extrahiert. Die ätherische Lösung wird mit NaCl-Lösung gewaschen, getrocknet und eingeengt.
Destillation des Rückstandes unter vermindertem Druck liefert 15,1 g. Indanol, Kp = 115°C/iTorr. Das Indanol wird in
100 ml Cyclohexan gelöst« Anschliessend wird 30 Minuten lang Chlorwasserstoff und danach Stickstoff eingeleitet, um überschüssigen
Chlorwasserstoff zu entfernen. Das Reaktionsgemisch
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BAD ORIGINAL
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wird eingeen^i:. und der Hackstand unter vermindertem Druck
destilliert. So erhält man 12,9 g Indanylchlorid. rLp =
9;3° C/1 Torr.
Eine l-dschung aus 12, 5 g indanylctilorid und 10 g Dibrouäthane
wird bei 50 C zu 7 g Hagnesiuni in If=O ral Tetrahydrofuran gegeben.
Die ι-iscuung wird eine Stunde gerührt. Danach werden
15g Trimethylsilylchlorid zugegeben. Das Reaktionsgemisch
wird zum riückiluß erhitzt, danach auf Eis geschüttet und mit
Äther extrahiert. Die ätherische Lösung wird getrocknet und eingeengt. Destillation des Rückstands unter vermindertem
Druck liefert 3 g i-J.'rimethylsilyl^^jSj^-tetramethyl-indan,
κρ = 110°C/1 Torr. Diese Verbindung wird in Cyclohexan gelöst
und mit Acerylcnlorid in Gegenwart von 2 Äquivalenten
AlCl- analog r,eispiel 3 acetyliert. Das so erhaltene 6-Acetyl-1-trimethylsilyl-2,3,3,5-tetramechyl-indan
wird mit Hilfe präparativer (iasflüssigkeitschromatographie getrennt, rvolonne :
2 m mit 10 Gewichtsprozent Silikonöl Typ 0/ 17 (Varianj,
Temp: 2000C.
Herstellung von 6-Acetyl-1-tert.butyl-2,3,3,5-tetramethylindan
gemäi3 Schema VI.
85 g p-f-'iethy!benzaldehyd vrerden zu einer Lösung von tert.Butylmagnesiumchlorid
in Äther gegeben, die aus 15 g Magnesium und 60 g tert.Buty!chlorid hergestellt worden ist. Die
Mischung wird eine Stunde gerührt, dann in eine l-iischung aus
Eis und verdünnter Salzsäure geschüttet und dreimal mit Äther extrahiert. Die ätherische Losung wird getrocknet. Anschliessend
wird in sie 1 Stunde lang Chlorwasserstoff eingeleitet. Die ätherische Lösung wird danach eingeengt und
der Rückstand in Cyclohexan gelöst. Es wird mit Trimethyläthen in Gegenwart von AlCl-* cycloalkyliert und mit Acetylchlorid ebenfalls
in Gegenwart von AlCl-r - analog Beispiel 5 acetyliert.
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DiPL-INQ. DIETER JANDER DR.-INQ. MANFRED BÖNINQ
PATEN TANWALTE
Zur Isolierung des 6-Acetyl-i-tert.butyl-^,j?,^,5-rnethyl-indans
wird dar. rc-Le iicartrionsprodukt analog 'Seispiel
10 nit iiilfe ru-äparativer Gosil^rnirkr-IiGG/jroinatographie
getrennt.
lierstellung von e-Formyl-i-isopropyl-SjSjS, 5-tetramethylindan
gemäß Schema 7.
Zu einer Lösung von 100 g 1-Isopropyl-2,3»3,5-tetramethylindan (hergestellt gemäß Beispiel 1 oder 2) und 1 ml Pyridin
in 50 ml Kohlenstofftetrachlorid werden bei 100C 40 ml Brom
gegeben. Das Reaktionsgemisch wird eine Stunde gerührt und danach in eine wäßrige Lösung geschüttet, die ungefähr 25 g
lMatriumthiosulfat enthält. Die organische Phase wird abgetrennt,
mit 25%iger Natronlauge gewaschen und eingeengt. Der
Rückstand wird unter vermindertem Druck destilliert. So erhält man 105 g e-Brom-i-isopropyl^^^S-tetramethyl-indan,
Kp = 145 - 150°C/1 Torr.
Zu einer Lösung von 1-Isopropyl-2,3,3,S-tetramethyl-ö-indanylmagnesium-bromid,
erhalten aus 9 g Magnesium und 100 g des oben dargestellten 6-Brom-indans, werden 25 g Dimethylformamid
gegeben. Die Reaktionsmischung wird 30 Minuten unter Rückfluß gekocht, anschließend in eine Mischung aus Bis und verdünnter
Schwefelsäure geschüttet und mit Äther extrahiert. Die ätherische Lösung v/ird neutral gewaschen, getrocknet und eingeengt.
Destillation des Rückstands liefert 30 g 6-Formyl-i-isopropyl-2,3,3,5-tetramethyl-indan.
Kp = 135°C/1 Torr.
Eine Riechstoffkomposition vom Muguet-Typ für Detergentien wurde durch rüschen folgender Bestandteile hergestellt:
10 Gewichtsteile Tetrahydrolinalool 5 " Isocyclocitral
80 " "Sf1 BAD ORIGINAL
PfPL-INQ. DIETER JANDER OR.-INQ. MANFRED BHNINQ
40 Gewichtsteile Citronelloi
IL " | Geraniol |
15 " | Aubepin |
30 " | Phenylpropanol |
20 ·' | Tridecenyiacetat |
10 " | iieliotropin |
170 " | liexylsalicylat |
180 " | Ct-Hexylzimtaldehyd |
120 " | Terpineol |
20 " | 2-wethyl-3-(p-tert.butylphenyl)-propanol |
60 " | 4-tert.Butyl-cyclohexyl-acetat |
30 " | wethyIionon |
2UO " | b-Acetyl-1-isopropyl-2,3,3,5-tetramethyl-indan |
1000 " | |
Beispiel 14 |
Eine Riechstoffkomposition vom t-iuguet-Typ für Detergentien
wurde durch wischen folgender Bestandteile hergestellt:
20 Gewicht steile I-ioschus-iveton
20 " 30 » 30 " 50 "
250 " 300 " 50 " 50 "
50 »
150 "
1000 »
2-Phenyläthylpyridin
2-Phenyläthanol
Allyl-3-methylbutoxyacetat
Allylheptanoat
Tridecanol
Terpineol
4-tert.Butyl-cyclohexylacetat
Benzylsalicylat
Hexylsalicylat
6-Acetyl-1-isopropyl-2,3,3,5-tetramethyl-indan
Anstelle von 6-Acetyl-1-isopropyl-2,3,3,5-tetramethyl-indan
wurden auch mit Erfolg 6-Acetyl-1-isopropyl-2,2,3,3,5-pentamethyl-indan,
6-Acetyl-1-isopropyl-5-äthyl-2,2,3,3-tetramethylindan "bzw. 6-Acetyl-1-isopropyl-5-äthyl-2,3,3-trimethyl-indan
für solche Kompositionen verwendet.
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-ae--_ 280B817
Es wurde die Duftstärke der erfindungsgemässen Verbindung 3a
mit der der Verbindungen 3 und - verglicnen (v^l. r'orrae!übersieht;.
Zu diesem Zweck wurden zv/ei Lösungen verschiedener Konzentrationen von jedem der drei Duftstoffe in Diäthylphthalat
von 20 Personen mit einer otandard-Serie von vier
Lösungen unterschiedlicher Stärke von n-Butanol in Diätnylphthalat
verglichen. Die Geruchswerte, die von diesen Personen ermittelt wurden, wurden statistisch ausgewertet. Daraus ergab
sich, daß die erfindungsgeriiässe verbindung einen stärkeren
Duft als die Verbindungen 3 und 4 besai3en.
Der Versuch wurde mit wäßrigen Lösungen wiederholt« Dabei
traten die unterschiede noch stärker hervor.
Eine Riechstoffkomposition vom Lavendel-FougeTe-Typ für
Toilettenseifen wurde durch Mischen folgender Bestandteile hergestellt:
230 Gewichtsteile Lavendelöl
150 " Bergamotöl
150 " 2-n-butyl-4949ö-trimethyl-1,3-dioxan
80 » Petitgrainöl
50 " Hexylbenzoat
50 " Benzylsalicylat
50 " spanisches Rosmarinöl
50 " Geranienöl
50 " Vetiverylacetat
40 " Patschuliöl
20 " Mousse de Che'ne absolut
15 " Cumarin
15 " Lavandin concrete
10 " Tetrahydrolinalool
5 " Eugenol
5 " spanisches Labdanum absolue
5 M GalbanumresiDid
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-26-
25 Gevichtsleile 6-Propionyl-1-isopropyl-2,3,3,5-tetra-
methyl-indan
1ÜÜG "
Anstelle von 6-Propionyl-1-Isopropyl-2,3,3,5-tetraniethyli
lid an wurden auch mit Erfolg ü-Acetyl-i-trimethylsilyl-2,3,3,5-tetraraethyl-indan
bzw. 6-Forinyl-1-isopropyl-2,3,3f 3-tetramethyl-indan
für solche Kompositionen verwendet.
DJ:i'5L
809382/0614
ν? 7- 2
809882/06H
Pig.
MgBr
HcI
H2/Pd
Pig.
CD OO CO
Mg
Rl CL
Pig.
Ri
Br2 pyridine
Mg
DMF
DMF
CJ
er
co O
809882/06U
Claims (18)
1. Riechstoffkomposition, parfümiertes Material oder parfümierter
Artikel enthaltend die für diese Zv/ecle üblichen
Substanzen, dadurch gekennzeichnet , daß als
Riechstoff enigstens eine Verbindung der allgemeinen Formel 5 enthalten ist, v/orin R^ Isopropyl, tert. üutyl oder Trimethylsilyl,
Rp ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe,
R, eine Methyl- oder Äthylgruppe und R- ein Wasserstoffatom,
eine Methyl- oder Äthylgruppe bedeuten.
2. Riechstoffkomposition, parfümiertes Material oder parfümierter Artikel gemäß Anspruch 1, enthaltend als Riechstoff
6-Acetyl-1-isopropyl-2,3,3,5-tetramethyl-indan.
DIPL.-INQ. DIETER JANDER DR.-INQ. MANFRED BONINQ
PATENTANWSLIi
3. Riechstoff'"Komposition, parfümiertes material oder parfümierter
Artikel gemä:3 Anspruch 1, enthaltend 0,01 bis 100 Gev/iciitsprozent einer Verbindung der allgemeinen Formel j,
worin FL - R- dasselbe wie in Anspruch 1 bedeuten.
4. riiechstoffkoKposition, parfümiertes material oder parfümierter
Artikel gemäß Anspruch 3, enthaltend 0,01 bis 100 Gewichtsprozent t—Acetyl-1-isopropyl-2,3,3,5-tetramethylindan.
5. tiiechstoffkomposition wie in Beispiel 1, 13, 14 bzw. 16
beschrieben.
6. "/erbindungen der allgemeinen Formel 5, worin R1 - A1 dasselbe
v/ie in Anspruch 1 bedeuten.
7. 6-Acetyl-1-isopropyl-2,3,3,5-tetramethyl-indan.
8. Verfahren zur herstellung von Riechstoffkompositionen, parfümierten materialien oder parfümierten Artikeln, dadurch
gekennzeichnet , daß man eine oder mehrere Verbindungen gemäß Anspruch 5 mit für diese Zwecke geeingeten
bestandteilen mischt.
9. Verfahren zur Herstellung von Acy1-polyalkyl-indan-Verbindungen,
dadurch gekennzeichnet , daß man Verbindungen der allgemeinen E'ormel 5, worin R1 - Rr dasselbe
wie in Anspruch 1 bedeuten, in an sich bekannter Veise herstellt
10. Verfahren zur Herstellung von Acyl-polyalkyl-indan-Verbindungen,
dadurch gekennzeichnet , daß man Verbindungen der allgemeinen Formel 5, worin R1 - R/ dasselbe wie
in Anspruch 1 bedeuten, durch Acylierung einer Verbindung der allgemeinen Formel 6 herstellt.
109882/0614
BAD
DIPL.-INQ. DIETER JANDER DR.-INQ. MANFRED BUNINQ
PATENTANWÄLTE
28088Π
11. Verfahren gemäß Ansprüchen 9 und 10, dadurch gekennzeichnet , daß man Toluol oder Athy!benzol
mit einer Verbindung der allgemeinen Kordel K.-COCl in
Gegenwart einer Lewis-Säure in der p-Ctellung acyliert,
die Ketogruppe in der so erhaltenen Acyl-Verbindung zur entsprechenden Alkoholfunktion reduziert, die Hydroxygruppe
in an sich bekannter ¥eise durch ein Chloratom ersetzt und die so erhaltene Verbindung mit Trimethyläthen oder 2-i.ethyl-2-chlorbutan
oder Tetramethyläthen oder 2,3-Dimethyl-2-chlorbutan in Gegenwart einer Lewis-Säure zu einer Verbindung der
allgemeinen Formel 6 umsetzt, worin R^ - FU dasselbe wie in
Anspruch 1 bedeuten, oder den Alkohol, den man durch die Reduktion der Ketogruppe erhält, mit Tri- oder Tetramethyläthen
in Gegenwart von AlCl^ oder konzentrierter Schwefelsäure oder mit 2-Methy1-2-butanol oder 2,3-Dimethyl-2-butanol
in Gegenwart konzentrierter Schwefelsäure zu einer Verbindung der allgemeinen Formel 6, worin die Symbole dasselbe wie in
Anspruch 1 bedeuten, kondensiert, und die Verbindung der allgemeinen Formel 6 acyliert.
12. Verfahren gemäß Ansprüchen 9 und 10, dadurch gekennzeichnet , daß man p-Hethyl- oder p-äthylneophylchlorid
in Gegenwart von Ammoniumformiat und Ameisensäure zu 1-(p-Methylphenyl)-2-methylpropen bzw. 1-(p-Äthylphenyl)-2-methylpropen
umlagert, an die so erhaltene Verbindung Chlorv/asserstoff anlagert und die so erhaltene Verbindung
mit Trimethyläthen oder 2-Methyl-2-chlorbutan oder
Tetramethyläthenjoder 2,3-Dimethyl-2-chlorbutan in Gegenwart einer Lewis-Säure zu einer Verbindung der allgemeinen Formel
6 kondensiert, worin R>, Isopropyl bedeutet und Rp und R,
dasselbe wie in Anspruch 1 bedeuten, und die Verbindung der allgemeinen Formel 6 acyliert.
13. Verfahren gemäß Ansprüchen 9 und 10, dadurch gekennzeichnet, daß man p-Methyl- oder p-Äthyl-
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DIPL.-INQ. DIETER JANDER DR.-INQ. MANFRED BUNiNQ
PATENTANWÄLTE
neophylchlorid rait Trirnethylätheri oder 2-Methyl-2-chlorbutan
oder Tetramethyläthen oder 2,5-Oimethyl-2-chlorbutan
in Gegenwart einer Lewis-Saure zu einer Verbindung der allgemeinen Formel 6 kondensiert, worin IL· Isopropyl
und Rp und R- dasselbe wie in Anspruch 1 bedeuten, und die
Verbindung der allgemeinen Formel 6 acyliert.
14. Verfahren gemäß Ansprüchen 9 und 10, dadurch gekennzeichnet , daß man eine Verbindung der allgemeinen
Formel 7, worin Rp und R^ dasselbe wie in Anspruch
1 bedeuten, mit einer Grignard-Verbindung der Formel R,.-MgBr
umsetzt, die Hydroxygruppe in der so erhaltenen Verbindung
mit Chlorwasserstoff gegen ein Halogenatom austauscht, aus der so erhaltenen Verbindung Chlorwasserstoff abspaltet und
die so erhaltene Verbindung katalytisch zu einer Verbindung der allgemeinen Formel 6, worin R., Rp und R, dasselbe wie
in Anspruch 1 bedeuten, hydriert und die Verbindung der allgemeinen Formel 6 acyliert.
15. Verfahren gemäß Ansprüchen 9 und 10, dadurch gekennzeichnet , daß man in einer Verbindung der
allgemeinen Formel 7, worin Rp und R- dasselbe wie in Anspruch
1 bedeuten, die Ketogruppe zu eina? Alkoholgruppe reduziert, die Hydroxygruppe in an sich bekannter Weise gegen
ein Chloratom austauscht, wodurch eine Verbindung der allgemeinen Formel 8 entsteht, diese Verbindung 8 mit Magnesium
und einer Verbindung der allgemeinen Formel R^Cl, worin R*
dasselbe wie in Anspruch 1 bedeutet, in eine Verbindung der allgemeinen Formel 6 umwandelt, worin R^, Rp und R^ dasselbe
wie in Anspruch 1 bedeuten, und die Verbindung der allgemeinen Formel 6 acyliert.
16. Verfahren gemäß Ansprüchen 9 und 10, dadurch gekennzeichnet , daß man p-Methyl- oder p-Äthylbenzaldehyd
mit Magnesium und einer Verbindung der allgemeinen
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DIPL.-INQ. DIETER JANDER DR.-INQ. MANFRED BUNINQ
PATENTANWÄLTE
Formel R^Cl, worin R^ Isopropyl oder tert.Butyl darstellt,
umsetzt, wobei in der p-3tellung ευ "L7 ο ine Gruppe R., CHOH
entsteht, die Hydroxy gruppe in an sich bekannter T,veise
gegen ein Chlaatom austauscht, die so erhaltene Veroindung
mit Trimethyläthen oder 2-Methyl-2-chlorbutan bzw.
Tetramethyläthen oder 2,3-Dimethyl-2-chlorbutan in (regenwart einer Lewis-Säure zu einer Verbindung der allgemeinen
Formel 6 kondensiert, worin R^ eine Isopropyl- oder tert.
Butylgruppe darstellt und R2 und R, dasselbe wie in Anspruch
1 bedeuten, und die Verbindung der allgemeinen Formel 6 acyliert.
17. Verfahren gemäß Ansprüchen 10 - 16, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der allgemeinen
Formel 5 herstellt, worin R^ ein Wasserstoffatom
und R1, R2 und R^ dasselbe wie in Anspruch 1 bedeuten, durch
Bromierung in der 6-Stellung einer Verbindung der allgemeinen Formel 6, worin R,., R2 und R, dasselbe wie in Anspruch 1 bedeuten,
Überführung mit Magnesium in die entsprechende Grignard-Verbindung und Umsetzung der Grignard-Verbindung
mit Dimethylformamid.
18. Verfahren gemäß Ansprüchen 10 - 16, dadurch gekennzeichnet , daß man eine Verbindung der allgemeinen
Formel 5, worin R. eine Methyl- oder Äthylgruppe darstellt, durch Reaktion von Acetyl- oder Propionylchlorid
mit einer Verbindung der allgemeinen Formel 6, worin R^, R2
und R^, dasselbe wie in Anspruch 1 bedeuten, in Gegenwart einer
Lewis-Säure, wie Aluminiumchlorid oder Titantetrachlorid, herstellt.
■09882/06 U
- Beschreibung -
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