FR2460913A1 - Nouveaux composes d'acyl polyalkyl indane, leur application comme base de parfum et leur procede d'obtention - Google Patents
Nouveaux composes d'acyl polyalkyl indane, leur application comme base de parfum et leur procede d'obtention Download PDFInfo
- Publication number
- FR2460913A1 FR2460913A1 FR7805455A FR7805455A FR2460913A1 FR 2460913 A1 FR2460913 A1 FR 2460913A1 FR 7805455 A FR7805455 A FR 7805455A FR 7805455 A FR7805455 A FR 7805455A FR 2460913 A1 FR2460913 A1 FR 2460913A1
- Authority
- FR
- France
- Prior art keywords
- compound
- formula
- methyl
- isopropyl
- perfume
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000002304 perfume Substances 0.000 title claims abstract description 46
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 22
- 150000002468 indanes Chemical class 0.000 title description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 50
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical group [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 92
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 23
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 21
- WGLLSSPDPJPLOR-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbut-2-ene Chemical compound CC(C)=C(C)C WGLLSSPDPJPLOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 16
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Substances OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 15
- BKOOMYPCSUNDGP-UHFFFAOYSA-N 2-methylbut-2-ene Chemical compound CC=C(C)C BKOOMYPCSUNDGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 10
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 claims description 8
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 claims description 8
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims description 8
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- IMRYETFJNLKUHK-UHFFFAOYSA-N traseolide Chemical compound CC1=C(C(C)=O)C=C2C(C(C)C)C(C)C(C)(C)C2=C1 IMRYETFJNLKUHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 7
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims description 7
- CRNIHJHMEQZAAS-UHFFFAOYSA-N tert-amyl chloride Chemical compound CCC(C)(C)Cl CRNIHJHMEQZAAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 4-Ethylbenzaldehyde Chemical compound CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N Formic acid Chemical group OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- FXLOVSHXALFLKQ-UHFFFAOYSA-N p-tolualdehyde Chemical group CC1=CC=C(C=O)C=C1 FXLOVSHXALFLKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ODIGIKRIUKFKHP-UHFFFAOYSA-N (n-propan-2-yloxycarbonylanilino) acetate Chemical compound CC(C)OC(=O)N(OC(C)=O)C1=CC=CC=C1 ODIGIKRIUKFKHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IKECULIHBUCAKR-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbutan-2-ol Chemical compound CC(C)C(C)(C)O IKECULIHBUCAKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000031709 bromination Effects 0.000 claims description 2
- 238000005893 bromination reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000000470 constituent Substances 0.000 claims description 2
- RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N propanoyl chloride Chemical compound CCC(Cl)=O RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J titanium tetrachloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)(Cl)Cl XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J 0.000 claims description 2
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- HEMQRALQJLCVBR-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-2,3-dimethylbutane Chemical compound CC(C)C(C)(C)Cl HEMQRALQJLCVBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 4
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 4
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 claims 3
- BKLIAGFZVWLPEK-UHFFFAOYSA-N 1-(1-chloro-2-methylpropan-2-yl)-4-ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=C(C(C)(C)CCl)C=C1 BKLIAGFZVWLPEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BLIOUISEMDPNKJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-4-(2-methylprop-1-enyl)benzene Chemical compound CCC1=CC=C(C=C(C)C)C=C1 BLIOUISEMDPNKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZFTQKLSGJKJCJA-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-4-(2-methylprop-1-enyl)benzene Chemical compound CC(C)=CC1=CC=C(C)C=C1 ZFTQKLSGJKJCJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 1
- 101100386054 Saccharomyces cerevisiae (strain ATCC 204508 / S288c) CYS3 gene Proteins 0.000 claims 1
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 claims 1
- 150000003855 acyl compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- 101150035983 str1 gene Proteins 0.000 claims 1
- -1 ISOPROPYL Chemical class 0.000 abstract description 22
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical group [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 68
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 43
- 241000402754 Erythranthe moschata Species 0.000 description 28
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 27
- PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N indane Chemical compound C1=CC=C2CCCC2=C1 PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 235000019645 odor Nutrition 0.000 description 21
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 15
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 11
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000000047 product Substances 0.000 description 11
- ZCTQGTTXIYCGGC-UHFFFAOYSA-N Benzyl salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 ZCTQGTTXIYCGGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- JLVMQRKTHPQUBM-UHFFFAOYSA-N 2,3,3,5-tetramethyl-1-propan-2-yl-1,2-dihydroindene Chemical compound CC1=CC=C2C(C(C)C)C(C)C(C)(C)C2=C1 JLVMQRKTHPQUBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 6
- FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N diethyl phthalate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000686 essence Substances 0.000 description 6
- QNXSIUBBGPHDDE-UHFFFAOYSA-N indan-1-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)CCC2=C1 QNXSIUBBGPHDDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 6
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 6
- ILJLJCXWTDQXMN-UHFFFAOYSA-N 1-(1,1,2,2,6-pentamethyl-3-propan-2-yl-3h-inden-5-yl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=C(C)C=C2C(C)(C)C(C)(C)C(C(C)C)C2=C1 ILJLJCXWTDQXMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- SUMMWCFFOMHNPY-UHFFFAOYSA-N 1-(1,1,2,6-tetramethyl-3-propan-2-yl-2,3-dihydroinden-5-yl)propan-1-one Chemical compound C1=C(C)C(C(=O)CC)=CC2=C1C(C)(C)C(C)C2C(C)C SUMMWCFFOMHNPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VJEKWCHFDLEFBF-UHFFFAOYSA-N 1-(1,1,2,6-tetramethyl-3-trimethylsilyl-2,3-dihydroinden-5-yl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=C(C)C=C2C(C)(C)C(C)C([Si](C)(C)C)C2=C1 VJEKWCHFDLEFBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 229940022663 acetate Drugs 0.000 description 5
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 5
- FDEMZXSNVITMRH-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,6-tetramethyl-3-propan-2-yl-2,3-dihydroindene-5-carbaldehyde Chemical compound CC1=C(C=O)C=C2C(C(C)C)C(C)C(C)(C)C2=C1 FDEMZXSNVITMRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GLZPCOQZEFWAFX-UHFFFAOYSA-N Geraniol Chemical compound CC(C)=CCCC(C)=CCO GLZPCOQZEFWAFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 4
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 4
- QMVPMAAFGQKVCJ-UHFFFAOYSA-N citronellol Chemical compound OCCC(C)CCC=C(C)C QMVPMAAFGQKVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 4
- RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N eugenol Chemical compound COC1=CC(CC=C)=CC=C1O RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001030 gas--liquid chromatography Methods 0.000 description 4
- CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N linalool Chemical compound CC(C)=CCCC(C)(O)C=C CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical class C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JBQIBYUJSRINIE-UHFFFAOYSA-N 1-(6-ethyl-1,1,2,2-tetramethyl-3-propan-2-yl-3h-inden-5-yl)ethanone Chemical compound C1=C(C(C)=O)C(CC)=CC2=C1C(C(C)C)C(C)(C)C2(C)C JBQIBYUJSRINIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BBTVQLNSDKWWKC-UHFFFAOYSA-N 1-(6-ethyl-1,1,2-trimethyl-3-propan-2-yl-2,3-dihydroinden-5-yl)ethanone Chemical compound C1=C(C(C)=O)C(CC)=CC2=C1C(C(C)C)C(C)C2(C)C BBTVQLNSDKWWKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WLJXUWKOEVKMGD-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2,3-dihydro-1h-indene Chemical compound C1=CC=C2C(Cl)CCC2=C1 WLJXUWKOEVKMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SQCZQTSHSZLZIQ-UHFFFAOYSA-N 1-chloropentane Chemical group CCCCCCl SQCZQTSHSZLZIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-2-ol Chemical compound CCC(C)(C)O MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGMOBVGABMBZSB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropanoyl chloride Chemical compound CC(C)C(Cl)=O DGMOBVGABMBZSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 235000009917 Crataegus X brevipes Nutrition 0.000 description 3
- 235000013204 Crataegus X haemacarpa Nutrition 0.000 description 3
- 235000009685 Crataegus X maligna Nutrition 0.000 description 3
- 235000009444 Crataegus X rubrocarnea Nutrition 0.000 description 3
- 235000009486 Crataegus bullatus Nutrition 0.000 description 3
- 235000017181 Crataegus chrysocarpa Nutrition 0.000 description 3
- 235000009682 Crataegus limnophila Nutrition 0.000 description 3
- 235000004423 Crataegus monogyna Nutrition 0.000 description 3
- 240000000171 Crataegus monogyna Species 0.000 description 3
- 235000002313 Crataegus paludosa Nutrition 0.000 description 3
- 235000009840 Crataegus x incaedua Nutrition 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 3
- WUOACPNHFRMFPN-UHFFFAOYSA-N alpha-terpineol Chemical compound CC1=CCC(C(C)(C)O)CC1 WUOACPNHFRMFPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 3
- SQIFACVGCPWBQZ-UHFFFAOYSA-N delta-terpineol Natural products CC(C)(O)C1CCC(=C)CC1 SQIFACVGCPWBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 3
- DNXXUUPUQXSUFH-UHFFFAOYSA-N neophyl chloride Chemical compound ClCC(C)(C)C1=CC=CC=C1 DNXXUUPUQXSUFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 3
- 229940116411 terpineol Drugs 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000001490 (3R)-3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-ol Substances 0.000 description 2
- QMVPMAAFGQKVCJ-SNVBAGLBSA-N (R)-(+)-citronellol Natural products OCC[C@H](C)CCC=C(C)C QMVPMAAFGQKVCJ-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 2
- CDOSHBSSFJOMGT-JTQLQIEISA-N (R)-linalool Natural products CC(C)=CCC[C@@](C)(O)C=C CDOSHBSSFJOMGT-JTQLQIEISA-N 0.000 description 2
- IGNSPHANIMKLJM-UHFFFAOYSA-N 1-(1-chloro-2-methylpropan-2-yl)-4-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=C(C(C)(C)CCl)C=C1 IGNSPHANIMKLJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AEDVYOHHEUIBLL-UHFFFAOYSA-N 1-(1-chloro-2-methylpropyl)-4-ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=C(C(Cl)C(C)C)C=C1 AEDVYOHHEUIBLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AAGFTZAYXBVFGB-UHFFFAOYSA-N 1-(1-chloro-2-methylpropyl)-4-methylbenzene Chemical compound CC(C)C(Cl)C1=CC=C(C)C=C1 AAGFTZAYXBVFGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFZXPKYGNCVADM-UHFFFAOYSA-N 1-(4-ethylphenyl)-2-methylpropan-1-one Chemical compound CCC1=CC=C(C(=O)C(C)C)C=C1 UFZXPKYGNCVADM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VLKIRFAISMBUCB-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(4-methylphenyl)propan-1-one Chemical compound CC(C)C(=O)C1=CC=C(C)C=C1 VLKIRFAISMBUCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethanol Chemical compound OCCC1=CC=CC=C1 WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OHXAOPZTJOUYKM-UHFFFAOYSA-N 3-Chloro-2-methylpropene Chemical compound CC(=C)CCl OHXAOPZTJOUYKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NPBVQXIMTZKSBA-UHFFFAOYSA-N Chavibetol Natural products COC1=CC=C(CC=C)C=C1O NPBVQXIMTZKSBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000068485 Convallaria majalis Species 0.000 description 2
- 235000009046 Convallaria majalis Nutrition 0.000 description 2
- 239000005770 Eugenol Substances 0.000 description 2
- 239000005792 Geraniol Substances 0.000 description 2
- GLZPCOQZEFWAFX-YFHOEESVSA-N Geraniol Natural products CC(C)=CCC\C(C)=C/CO GLZPCOQZEFWAFX-YFHOEESVSA-N 0.000 description 2
- 238000003747 Grignard reaction Methods 0.000 description 2
- UUGLJVMIFJNVFH-UHFFFAOYSA-N Hexyl benzoate Chemical compound CCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 UUGLJVMIFJNVFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DUKPKQFHJQGTGU-UHFFFAOYSA-N Hexyl salicylic acid Chemical compound CCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1O DUKPKQFHJQGTGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FPCCDPXRNNVUOM-UHFFFAOYSA-N Hydroxycitronellol Chemical compound OCCC(C)CCCC(C)(C)O FPCCDPXRNNVUOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101000722960 Onchocerca volvulus Onchocystatin Proteins 0.000 description 2
- NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N Propionic aldehyde Chemical compound CCC=O NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UVMRYBDEERADNV-UHFFFAOYSA-N Pseudoeugenol Natural products COC1=CC(C(C)=C)=CC=C1O UVMRYBDEERADNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910010066 TiC14 Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 2
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- IGODOXYLBBXFDW-UHFFFAOYSA-N alpha-Terpinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC(C)(C)C1CCC(C)=CC1 IGODOXYLBBXFDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- QUKGYYKBILRGFE-UHFFFAOYSA-N benzyl acetate Chemical compound CC(=O)OCC1=CC=CC=C1 QUKGYYKBILRGFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SESFRYSPDFLNCH-UHFFFAOYSA-N benzyl benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 SESFRYSPDFLNCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JGQFVRIQXUFPAH-UHFFFAOYSA-N beta-citronellol Natural products OCCC(C)CCCC(C)=C JGQFVRIQXUFPAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N chlorotrimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)Cl IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000000484 citronellol Nutrition 0.000 description 2
- JOZKFWLRHCDGJA-UHFFFAOYSA-N citronellol acetate Chemical compound CC(=O)OCCC(C)CCC=C(C)C JOZKFWLRHCDGJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N coumarin Chemical compound C1=CC=C2OC(=O)C=CC2=C1 ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KSMVZQYAVGTKIV-UHFFFAOYSA-N decanal Chemical compound CCCCCCCCCC=O KSMVZQYAVGTKIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HFJRKMMYBMWEAD-UHFFFAOYSA-N dodecanal Chemical compound CCCCCCCCCCCC=O HFJRKMMYBMWEAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 229960002217 eugenol Drugs 0.000 description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 2
- 229940113087 geraniol Drugs 0.000 description 2
- YIAPLDFPUUJILH-UHFFFAOYSA-N indan-1-ol Chemical compound C1=CC=C2C(O)CCC2=C1 YIAPLDFPUUJILH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEBMCVBCEDMUOF-UHFFFAOYSA-N isochromane Chemical compound C1=CC=C2COCCC2=C1 HEBMCVBCEDMUOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930007744 linalool Natural products 0.000 description 2
- UWKAYLJWKGQEPM-LBPRGKRZSA-N linalyl acetate Chemical compound CC(C)=CCC[C@](C)(C=C)OC(C)=O UWKAYLJWKGQEPM-LBPRGKRZSA-N 0.000 description 2
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- SATCULPHIDQDRE-UHFFFAOYSA-N piperonal Chemical compound O=CC1=CC=C2OCOC2=C1 SATCULPHIDQDRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 230000008707 rearrangement Effects 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 2
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 description 2
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- NBRKLOOSMBRFMH-UHFFFAOYSA-N tert-butyl chloride Chemical compound CC(C)(C)Cl NBRKLOOSMBRFMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- DVMSSEGSXWICNT-UHFFFAOYSA-N (1-chloro-2-methylpropyl)benzene Chemical class CC(C)C(Cl)C1=CC=CC=C1 DVMSSEGSXWICNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCXXKSXLKWAZNO-UHFFFAOYSA-N (2-methyl-6-methylideneoct-7-en-2-yl) acetate Chemical compound CC(=O)OC(C)(C)CCCC(=C)C=C DCXXKSXLKWAZNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SHAHPWSYJFYMRX-GDLCADMTSA-N (2S)-2-(4-{[(1R,2S)-2-hydroxycyclopentyl]methyl}phenyl)propanoic acid Chemical compound C1=CC([C@@H](C(O)=O)C)=CC=C1C[C@@H]1[C@@H](O)CCC1 SHAHPWSYJFYMRX-GDLCADMTSA-N 0.000 description 1
- HLCSDJLATUNSSI-JXMROGBWSA-N (2e)-3,7-dimethylocta-2,6-dienenitrile Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C\C#N HLCSDJLATUNSSI-JXMROGBWSA-N 0.000 description 1
- VSRVCSJJKWDZSH-UHFFFAOYSA-N (3-pentyloxan-4-yl) acetate Chemical compound CCCCCC1COCCC1OC(C)=O VSRVCSJJKWDZSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCOCESNMLNDPLX-BTXGZQJSSA-N (3s,6s)-2,2,8,8-tetramethyl-octahydro-1h-2,4a-methanonapthalene-10-one Chemical compound O=C1CCC(C)(C)[C@@]2(C3)C1C(C)(C)[C@H]3CC2 VCOCESNMLNDPLX-BTXGZQJSSA-N 0.000 description 1
- WEFHSZAZNMEWKJ-KEDVMYETSA-N (6Z,8E)-undeca-6,8,10-trien-2-one (6E,8E)-undeca-6,8,10-trien-2-one (6Z,8E)-undeca-6,8,10-trien-3-one (6E,8E)-undeca-6,8,10-trien-3-one (6Z,8E)-undeca-6,8,10-trien-4-one (6E,8E)-undeca-6,8,10-trien-4-one Chemical compound CCCC(=O)C\C=C\C=C\C=C.CCCC(=O)C\C=C/C=C/C=C.CCC(=O)CC\C=C\C=C\C=C.CCC(=O)CC\C=C/C=C/C=C.CC(=O)CCC\C=C\C=C\C=C.CC(=O)CCC\C=C/C=C/C=C WEFHSZAZNMEWKJ-KEDVMYETSA-N 0.000 description 1
- IMRYETFJNLKUHK-SJCJKPOMSA-N (S,S)-traseolide Chemical compound CC1=C(C(C)=O)C=C2[C@@H](C(C)C)[C@H](C)C(C)(C)C2=C1 IMRYETFJNLKUHK-SJCJKPOMSA-N 0.000 description 1
- APQIUTYORBAGEZ-UHFFFAOYSA-N 1,1-dibromoethane Chemical compound CC(Br)Br APQIUTYORBAGEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVISORSWCDTGTJ-UHFFFAOYSA-N 1-(1,1,2,2-tetramethyl-3-propan-2-yl-3h-inden-5-yl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C2C(C)(C)C(C)(C)C(C(C)C)C2=C1 KVISORSWCDTGTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPKMGDRERYMTJX-CMDGGOBGSA-N 1-(2,6,6-Trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-1-penten-3-one Chemical compound CCC(=O)\C=C\C1C(C)=CCCC1(C)C VPKMGDRERYMTJX-CMDGGOBGSA-N 0.000 description 1
- IECASKMOJBQCAO-UHFFFAOYSA-N 1-(2,6-diethyl-1,1-dimethyl-3-propan-2-yl-2,3-dihydroinden-5-yl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=C(CC)C=C2C(C)(C)C(CC)C(C(C)C)C2=C1 IECASKMOJBQCAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLPCBDPUJASNKZ-UHFFFAOYSA-N 1-(6-ethyl-1,1-dimethyl-3-propan-2-yl-2,3-dihydroinden-5-yl)ethanone Chemical compound C1=C(C(C)=O)C(CC)=CC2=C1C(C(C)C)CC2(C)C FLPCBDPUJASNKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUMXDOLUJCHOAY-UHFFFAOYSA-N 1-Phenylethyl acetate Chemical compound CC(=O)OC(C)C1=CC=CC=C1 QUMXDOLUJCHOAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFRVVPUIAFSTFO-UHFFFAOYSA-N 1-Tridecanol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCO XFRVVPUIAFSTFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSZOAYXJRCEYSX-UHFFFAOYSA-N 1-nitropropane Chemical compound CCC[N+]([O-])=O JSZOAYXJRCEYSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYERTDTXGGOMGT-UHFFFAOYSA-N 2,2-diethoxyethylbenzene Chemical compound CCOC(OCC)CC1=CC=CC=C1 FYERTDTXGGOMGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNJSKZBEWNVKGU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxyethylbenzene Chemical compound COC(OC)CC1=CC=CC=C1 WNJSKZBEWNVKGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVSFQJZRHXAUGT-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpropanoyl chloride Chemical compound CC(C)(C)C(Cl)=O JVSFQJZRHXAUGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSMUSCLNQAQQIS-UHFFFAOYSA-N 2,3,3,5-tetramethyl-2h-inden-1-one Chemical compound C1=C(C)C=C2C(C)(C)C(C)C(=O)C2=C1 QSMUSCLNQAQQIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEARMGATPGLSKG-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyloct-7-en-2-yl acetate Chemical compound C=CC(C)CCCC(C)(C)OC(C)=O BEARMGATPGLSKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRFXXJKURVTLSY-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyloctan-2-ol Chemical compound CCC(C)CCCC(C)(C)O WRFXXJKURVTLSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQDUXZKNWUFJLT-UHFFFAOYSA-N 2-(2-pentylcyclopentyl)acetic acid Chemical compound CCCCCC1CCCC1CC(O)=O GQDUXZKNWUFJLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FACFHHMQICTXFZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)ethanamine Chemical compound N1=C2C=CC=CN2C(CCN)=C1C1=CC=CC=C1 FACFHHMQICTXFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWNOGHRWORTNEI-UHFFFAOYSA-N 2-(6,6-dimethyl-4-bicyclo[3.1.1]hept-3-enyl)ethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCC1=CCC2C(C)(C)C1C2 AWNOGHRWORTNEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROKSAUSPJGWCSM-UHFFFAOYSA-N 2-(7,7-dimethyl-4-bicyclo[3.1.1]hept-3-enyl)ethanol Chemical compound C1C2C(C)(C)C1CC=C2CCO ROKSAUSPJGWCSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MJTPMXWJHPOWGH-UHFFFAOYSA-N 2-Phenoxyethyl isobutyrate Chemical compound CC(C)C(=O)OCCOC1=CC=CC=C1 MJTPMXWJHPOWGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFKGHOGNKGGKOF-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-2-methylpropane;magnesium Chemical compound [Mg].CC(C)(C)Cl HFKGHOGNKGGKOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJXHBTZLHITWFX-UHFFFAOYSA-N 2-heptylcyclopentan-1-one Chemical compound CCCCCCCC1CCCC1=O PJXHBTZLHITWFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGECIEOJXLMWGO-UHFFFAOYSA-N 2-hexylcyclopent-2-en-1-one Chemical compound CCCCCCC1=CCCC1=O VGECIEOJXLMWGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MLKZLWNIFAZYNW-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(1,1,2,6-tetramethyl-3-propan-2-yl-2,3-dihydroinden-5-yl)propan-1-one Chemical compound CC1=C(C(=O)C(C)C)C=C2C(C(C)C)C(C)C(C)(C)C2=C1 MLKZLWNIFAZYNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIWRBSMFKVOJMN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-phenylpropan-2-ol Chemical compound CC(C)(O)CC1=CC=CC=C1 RIWRBSMFKVOJMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTOVVHWKPVSLBI-UHFFFAOYSA-N 2-methylprop-1-enylbenzene Chemical class CC(C)=CC1=CC=CC=C1 BTOVVHWKPVSLBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTDAKBBUYMYKAR-UHFFFAOYSA-N 3,7-dimethyloct-6-enenitrile Chemical compound N#CCC(C)CCC=C(C)C MTDAKBBUYMYKAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 3-(1h-benzimidazol-2-yl)-7-(diethylamino)chromen-2-one Chemical compound C1=CC=C2NC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N(CC)CC)=NC2=C1 GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWVZAZPLUTUBKD-UHFFFAOYSA-N 3-(5,6,6-Trimethylbicyclo[2.2.1]hept-1-yl)cyclohexanol Chemical compound CC1(C)C(C)C2CC1CC2C1CCCC(O)C1 BWVZAZPLUTUBKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQBIZQLCHSZBOI-UHFFFAOYSA-N 4-(4-Methyl-3-pentenyl)-3-cyclohexene-1-carboxaldehyde Chemical compound CC(C)=CCCC1=CCC(C=O)CC1 MQBIZQLCHSZBOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORMHZBNNECIKOH-UHFFFAOYSA-N 4-(4-hydroxy-4-methylpentyl)cyclohex-3-ene-1-carbaldehyde Chemical compound CC(C)(O)CCCC1=CCC(C=O)CC1 ORMHZBNNECIKOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBZRJSQZCBXRGK-UHFFFAOYSA-N 4-tert-Butylcyclohexyl acetate Chemical compound CC(=O)OC1CCC(C(C)(C)C)CC1 MBZRJSQZCBXRGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMEFRXDFDVRHMJ-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2,3-dihydro-1h-indene Chemical compound BrC1=CC=C2CCCC2=C1 UMEFRXDFDVRHMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 6-(4-aminophenyl)sulfonylpyridin-3-amine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=N1 XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFLAGQKJBGJLFI-UHFFFAOYSA-N 6-bromo-2,3,3,5-tetramethyl-1-propan-2-yl-1,2-dihydroindene Chemical compound CC1=C(Br)C=C2C(C(C)C)C(C)C(C)(C)C2=C1 NFLAGQKJBGJLFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJSJTXAZFHYHMM-UHFFFAOYSA-N 7-methyloctyl acetate Chemical compound CC(C)CCCCCCOC(C)=O LJSJTXAZFHYHMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008772 Cistus ladanifer Species 0.000 description 1
- 235000005241 Cistus ladanifer Nutrition 0.000 description 1
- JOZKFWLRHCDGJA-LLVKDONJSA-N Citronellyl acetate Natural products CC(=O)OCC[C@H](C)CCC=C(C)C JOZKFWLRHCDGJA-LLVKDONJSA-N 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRHCAGNSDHCHFJ-UHFFFAOYSA-N Ethylene brassylate Chemical compound O=C1CCCCCCCCCCCC(=O)OCCO1 XRHCAGNSDHCHFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000116713 Ferula gummosa Species 0.000 description 1
- 238000005863 Friedel-Crafts acylation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005727 Friedel-Crafts reaction Methods 0.000 description 1
- 241000208152 Geranium Species 0.000 description 1
- 235000010254 Jasminum officinale Nutrition 0.000 description 1
- 240000005385 Jasminum sambac Species 0.000 description 1
- 239000004869 Labdanum Substances 0.000 description 1
- 244000178870 Lavandula angustifolia Species 0.000 description 1
- 235000010663 Lavandula angustifolia Nutrition 0.000 description 1
- 244000141359 Malus pumila Species 0.000 description 1
- 244000179970 Monarda didyma Species 0.000 description 1
- 235000010672 Monarda didyma Nutrition 0.000 description 1
- AKQOBHZKBDHWQI-BZEFIUHZSA-N O[C@H]1C[C@@H](CCC1)N1C(C2(C3=C1N=C(N=C3)NC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)NC([2H])([2H])[2H])CC2)=O Chemical compound O[C@H]1C[C@@H](CCC1)N1C(C2(C3=C1N=C(N=C3)NC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)NC([2H])([2H])[2H])CC2)=O AKQOBHZKBDHWQI-BZEFIUHZSA-N 0.000 description 1
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000002505 Pogostemon cablin Species 0.000 description 1
- 235000011751 Pogostemon cablin Nutrition 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 244000178231 Rosmarinus officinalis Species 0.000 description 1
- 229910003074 TiCl4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021627 Tin(IV) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- HQVIAWLVNPAJHL-BUHFOSPRSA-N [(e)-tridec-1-enyl] acetate Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\OC(C)=O HQVIAWLVNPAJHL-BUHFOSPRSA-N 0.000 description 1
- HOGHARPZDHDUCZ-UHFFFAOYSA-M [Br-].C(C)(C)C1C(C(C2=CC(=C(C=C12)[Mg+])C)(C)C)C Chemical compound [Br-].C(C)(C)C1C(C(C2=CC(=C(C=C12)[Mg+])C)(C)C)C HOGHARPZDHDUCZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001266 acyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003570 air Substances 0.000 description 1
- 150000007824 aliphatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- JKRWZLOCPLZZEI-UHFFFAOYSA-N alpha-Trichloromethylbenzyl acetate Chemical compound CC(=O)OC(C(Cl)(Cl)Cl)C1=CC=CC=C1 JKRWZLOCPLZZEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUUHFMWKWLOQMM-NTCAYCPXSA-N alpha-hexylcinnamaldehyde Chemical compound CCCCCC\C(C=O)=C/C1=CC=CC=C1 GUUHFMWKWLOQMM-NTCAYCPXSA-N 0.000 description 1
- GUUHFMWKWLOQMM-UHFFFAOYSA-N alpha-n-hexylcinnamic aldehyde Natural products CCCCCCC(C=O)=CC1=CC=CC=C1 GUUHFMWKWLOQMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOGRDCAXLAAR-UHFFFAOYSA-N aluminium isopropoxide Chemical compound [Al+3].CC(C)[O-].CC(C)[O-].CC(C)[O-] SMZOGRDCAXLAAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012080 ambient air Substances 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- VZTDIZULWFCMLS-UHFFFAOYSA-N ammonium formate Chemical compound [NH4+].[O-]C=O VZTDIZULWFCMLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940062909 amyl salicylate Drugs 0.000 description 1
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 235000001053 badasse Nutrition 0.000 description 1
- 229940007550 benzyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 229960002903 benzyl benzoate Drugs 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- JARKCYVAAOWBJS-UHFFFAOYSA-N caproic aldehyde Natural products CCCCCC=O JARKCYVAAOWBJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001717 carbocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 1
- 229940127108 compound 5g Drugs 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 229960000956 coumarin Drugs 0.000 description 1
- 235000001671 coumarin Nutrition 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 238000006704 dehydrohalogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002781 deodorant agent Substances 0.000 description 1
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSNQECSCDATQEL-UHFFFAOYSA-N dihydromyrcenol Chemical compound C=CC(C)CCCC(C)(C)O XSNQECSCDATQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930008394 dihydromyrcenol Natural products 0.000 description 1
- FPAFDBFIGPHWGO-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxomagnesium;hydrate Chemical compound O.[Mg]=O.[Mg]=O.[Mg]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O FPAFDBFIGPHWGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000012259 ether extract Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- NYNCZOLNVTXTTP-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)acetate Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(CC(=O)OCC)C(=O)C2=C1 NYNCZOLNVTXTTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N ethyl acetate Substances CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940093468 ethylene brassylate Drugs 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 239000004864 galbanum Substances 0.000 description 1
- HIGQPQRQIQDZMP-UHFFFAOYSA-N geranil acetate Natural products CC(C)=CCCC(C)=CCOC(C)=O HIGQPQRQIQDZMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIGQPQRQIQDZMP-DHZHZOJOSA-N geranyl acetate Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C\COC(C)=O HIGQPQRQIQDZMP-DHZHZOJOSA-N 0.000 description 1
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M heptanoate Chemical compound CCCCCCC([O-])=O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910000037 hydrogen sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000015243 ice cream Nutrition 0.000 description 1
- 125000003392 indanyl group Chemical group C1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229930002839 ionone Natural products 0.000 description 1
- 150000002499 ionone derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000000396 iron Nutrition 0.000 description 1
- YJSUCBQWLKRPDL-UHFFFAOYSA-N isocyclocitral Chemical compound CC1CC(C)=CC(C)C1C=O YJSUCBQWLKRPDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULYZAYCEDJDHCC-UHFFFAOYSA-N isopropyl chloride Chemical compound CC(C)Cl ULYZAYCEDJDHCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002045 lasting effect Effects 0.000 description 1
- 244000056931 lavandin Species 0.000 description 1
- 235000009606 lavandin Nutrition 0.000 description 1
- 239000001102 lavandula vera Substances 0.000 description 1
- 235000018219 lavender Nutrition 0.000 description 1
- UWKAYLJWKGQEPM-UHFFFAOYSA-N linalool acetate Natural products CC(C)=CCCC(C)(C=C)OC(C)=O UWKAYLJWKGQEPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 1
- 150000007931 macrolactones Chemical class 0.000 description 1
- LVKCSZQWLOVUGB-UHFFFAOYSA-M magnesium;propane;bromide Chemical compound [Mg+2].[Br-].C[CH-]C LVKCSZQWLOVUGB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052987 metal hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004681 metal hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 229940067137 musk ketone Drugs 0.000 description 1
- DUNCVNHORHNONW-UHFFFAOYSA-N myrcenol Chemical compound CC(C)(O)CCCC(=C)C=C DUNCVNHORHNONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930008383 myrcenol Natural products 0.000 description 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 238000006798 ring closing metathesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L sodium thiosulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=S AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000019345 sodium thiosulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005329 tetralinyl group Chemical group C1(CCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- IHEFRRKKEWXUIB-UHFFFAOYSA-N trimethyl-(2,3,3,5-tetramethyl-1,2-dihydroinden-1-yl)silane Chemical compound C1=C(C)C=C2C(C)(C)C(C)C([Si](C)(C)C)C2=C1 IHEFRRKKEWXUIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N vanillin Chemical compound COC1=CC(C=O)=CC=C1O MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGQOOHJZONJGDT-UHFFFAOYSA-N vanillin Natural products COC1=CC(O)=CC(C=O)=C1 FGQOOHJZONJGDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012141 vanillin Nutrition 0.000 description 1
- 229940117960 vanillin Drugs 0.000 description 1
- 239000000341 volatile oil Substances 0.000 description 1
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0042—Essential oils; Perfumes compounds containing condensed hydrocarbon rings
- C11B9/0046—Essential oils; Perfumes compounds containing condensed hydrocarbon rings containing only two condensed rings
- C11B9/0049—Essential oils; Perfumes compounds containing condensed hydrocarbon rings containing only two condensed rings the condensed rings sharing two common C atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/16—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydroxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/26—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton
- C07C17/272—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by addition reactions
- C07C17/275—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by addition reactions of hydrocarbons and halogenated hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/132—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
- C07C29/136—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH
- C07C29/143—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of ketones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/004—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with organometalhalides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/45—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by condensation
- C07C45/46—Friedel-Crafts reactions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
- C07C49/782—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring polycyclic
- C07C49/792—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring polycyclic containing rings other than six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12C—BEER; PREPARATION OF BEER BY FERMENTATION; PREPARATION OF MALT FOR MAKING BEER; PREPARATION OF HOPS FOR MAKING BEER
- C12C11/00—Fermentation processes for beer
- C12C11/02—Pitching yeast
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
- C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
- C07C2602/04—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring
- C07C2602/08—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring the other ring being five-membered, e.g. indane
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Mycology (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Microbiology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Zoology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
L'INVENTION CONCERNE UNE COMPOSITION DE PARFUM, UN MATERIAU PARFUME OU UN ARTICLE PARFUME CONTENANT DES SUBSTANCES USUELLES ET UN PARFUM. CE PARFUM REPOND A LA FORMULE 5 SUIVANTE: (CF DESSIN DANS BOPI) DANS LAQUELLE R REPRESENTE UN GROUPE ISOPROPYLE, BUTYLE TERTIAIRE OU TRIMETHYLSILYLE, R REPRESENTE L'HYDROGENE OU UN GROUPE METHYLE, R REPRESENTE UN GROUPE METHYLE OU ETHYLE ET R REPRESENTE L'HYDROGENE OU UN GROUPE METHYLE OU ETHYLE. CES PARFUMS ONT UNE ODEUR DE MUSC, STABLE, TRES RECHERCHEE DANS DIFFERENTS PRODUITS.
Description
L'invention concerne de nouveaux composés d'acyl polyalkyl indane, leur
application comme base de parfum, des compositions de parfum contenant ces nouveaux composés, des articles parfu- més avec ces composés et un procédé d'obtention de ces nouveaux 5 composés. Il existe une demande continuelle de parfums ayant une odeur de musc. Bien que les parfums à base de musc macrocycli- ques d'origine naturelle et synthétique soient généralement con- sidérés comme les substances ayant la meilleure et la plus naturelle odeur de musc, ils sont trop coûteux et/ou insuffisam- ment stables pour la plupart des applications. Il a existé et il existe donc toujours une demande impor- tante pour de bons parfums à base de musc qui peuvent être synthé- tisés à partir de matières premières facilement accessibles et 15 qui de plus sont stables dans des milieux agressifs tels que les savons et les détergents pour lavages. Pour satisfaire cette demande, on a développé des parfums aromatiques à base de musc, en particulier des parfums nitro-aromatiques, des parfums de polyalkyl indane, de polyalkyl tétraline et d'isochromane. 20 Dans les années 1950 à 1965, on a préparé de nombreux composés d'acyl polyalkyl indane et d'acyl polyalkyl tétraline et on a étudié leurs propriétés odoriférantes. On a décrit de nombreux composés d'acyl polyalkyl indane, par exemple dans : 25 1 Rec. Trav. Chim. 74, 1179 - 1196 (1955) 2 Rec. Trav. Chim. 75, 1433 - 1444 (1956) 3 Rec. Trav. Chim. 76, 193 - 199 (1957) 4 Rec. Trav. Chim. 76, 205- 208 (1957) 5 Rec. Trav. Chim. 82, 1100 - 1106 (1963) 30 6 Brevet GB 796 129 7 Brevet GB 796 130 8 Rec. Trav. Chim. 77, 854 - 871 (1958) 9 T.F. Wood, The Chemistry of the Aromatic Musks, édité par Givaudan Corporation, Clifton, New Jersey, en par- 35 ticulier pages 10 - 27. 10 Brevet danois 94 490 Dans ces publications, sont décrites des douzaines d'acyl polyalkyl indane et dans les publications 8 et 9 également des acyl polyalkyl tétralines, qui ont tous été étudiés quant à 40 leurs propriétés odoriférantes. "Q 2460913 A partir de cette multitude de données, il semble qu'on puisse établir quelques règles générales auxquelles les acyl polyalkyl indanes doivent répondre pour posséder une odeur de musc raisonnablement prononcée. On en conclut comme désirable 5 que les substituants alkyle dans le noyau non-aromatique de la structure d'indane soient des groupes méthyle. L'introduction d'un groupe éthyle entraîne une nette di- minution de la force de l'odeur, et même des groupes alkyle plus longs entraînent une absen oe d'odeur des composés: voir par exemple les références bibliographiques 1, page 1187, ; 2 page 1439; 9 page 12, figure 5 et page 13, figure 7. Il semble en outre nécessaire que le noyau aromatique soit substitué avec deux atomes de carbone quaternaires. Ces deux ato- mes peuvent former une partie du noyau non-aromatique, mais l'un 15 des deux peut également être introduit dans le noyau aromatique comme un groupe alkyle tertiaire séparé, voir par exemple les références bibliographiques 8, page 861; 9, page 12 figures 5 et 6; 10, colonne 2 ligne 35 à colonne 3, ligne 10. Cependant, de nombreux composés décrits qui remplissent 20 ces conditions ne conviennent pas comme parfums à base de musc, car ils sont encore trop faibles ou parce qu'ils possèdent d'autres notes d'odeurs indésirées, à côté d'une odeur de musc. La pratique a montré que parmi les très nombreux composés qui ont été étudiés, seuls deux acyl polyalkyl indanes et deux 25 acyl polyalkyl tétralines présentent un réel intérêt comme par- fums à base de musc. Ces composés,qui sont référencés 1, 2, 3 et 4 ci-dessous1sont mis sur le marché par différents fabricants. o o 30 O 1î0 2 35 -la 3 9i 4 2460913 Ils satisfont tous aux règles mentionnées ci-dessus. De- puis le milieu des années 60, on n'a pas eu connaissance de nou- veaux développements dans le domaine des acyl polyalkyl indanes et des acyl polyalkyl tétralines, si ce n'est quelques nouveaux 5 procédés de synthèse pour les quatre parfums à base de musc men- tionnés, déjà connus. Les experts considèrent que ce domaine a été totalement exploré. Cependant, de façon surprenante, on a trouvé que le groupe de nouveaux composés caractérisés par la formule générale 5 sui- 10 vante R R4 ~ ~~~~~~ 2 15 R3 5 dans laquelle R1 représente un groupe isopropyle, butyle tertiai- re ou triméthylsilyle, R2 représente un hydrogène ou un groupe 20 méthyle, R3 représente un groupe méthyle ou éthyle et R4 représen- te un hydrogène ou un groupe méthyle ou éthyle, constitue un en- semble de parfums intéressants ayant une odeur de musc prononcée et durable, très proche des parfums macrocycliques à base de musc. Ces composés se distinguent des parfums connus à base de 25 musc d'acyl polyalkyl indane en ce que, contrairement aux rè- gles ci-dessus, ils a) ne possèdent pas deux atomes de carbone quaternaires, mais seu- lement un atome de carbone quaternaire et un atome de carbone tertiaire directement adjacent au noyau benzénique;
30 b) ne sont pas substitués exclusivement avec des groupes méthyle, mais sont caractérisés par un substituant beaucoup plus grand sur le noyau cyclopentane. Comme exemples de composés répondant à la formule générale 5 et entrant donc dans le cadre de l'invention, on peut citer : 35 le 6-acétyl-l-isopropyl-2,3,3,5-tétraméthyl indane (5a) le 6-acétyl-l-tert.butyl-2,3,3,5-tétraméthyl indane (5b) le 6-acétyl-l-triméthylsilyl-2,3,3,5-tétraméthyl indane (5c) le 6-acétyl-l-isopropyl-2,2,3,3,5-pentaméthyl indane (5d) le 6-acétyl-l-isopropyl-5-éthyl-2,2,3,3-tétraméthyl indane (5e) 1 2460913 le 6-acétyl-1-isopropyl-5-éthyl-2,3,3-triméthyl indane (5f) le 6-formyl-l-isopropyl-2,3,3,5-tétraméthyl indane (5g) le 6-propionyl-l-isopropyl-2,3,3,5-tétraméthyl indane (5h) La formule développée des composés 5a-5h est donnée ci- 5 dessous. C) y 10 15 5C 20 25 30 A, 57e' H Le caractère unique du groupe de composés selon l'invention provient également du fait que de nombreux composés apparen- tés qui, cependant, ne répondent pas à la formule générale 5, ne possèdent pas une odeur de musc ou n'ont qu'une très faible odeur 35 5 2460913 de musc et en plus satisfont aux règles générales déductibles de la technique antérieure. Par exemple, le 6-acétyl-l-isopropyl- 3,5,5-triméthyl indane a une odeur un peu fruitée, mais abso.u- ment pas de musc, le 6-acétyl-l-isopropyl-5-éthyl-3,3-diméthyl 5 indane a une odeur de produit désinfectant, le 6-acétyl-l1-isopro- pyl-2-éthyl-3,3,5-triméthyl indane a une très faible odeur de musçc, le 6-acétyl-l-isopropyl-2,5-diéthyl-3,3-diméthyl indane a une odeur désagréable rappelant celle du sulfure d'hydrogène et le 6-isobutyroyl-l-isopropyl-2,3,3,5-tétraméthyl indane a égale- 10 ment une odeur désagréable. Les composés selon l'invention peuvent être synthétisés au moyen de nombreux procédés connus en soi pour ces composés, de préférence par acylation des polyalkyl indanes correspondants de formule 6 mentionnée ci-dessous 15 R ~~~~~R 20 6 dans laquelle R1, R2 et R3 sonttelsque mentionns ci-dessus. Ces polyalkyl indanes peuvent de leur côté être obtenus par des procédés connus. Des exemples de ces procédés sont dé- crits dans les schémas réactionnels i à 6 mentionnés ci-dessous. 25 S v'ci yvs 7yQ ~~~~~~. :ob. 4'tb S ./ 72,. e MQca2//zA OO 'OOl/ I-s~ 7y 7-7 C0y y~ -IN/ -r> <'J 73 1 Qe //) x T7Z ?& Ho ej'ipw 1.1 .7 'l/ p y Z, S. , /, Q S ?/ + 7D ' B Pos 0% ZC> %0~' De . j t- 'y 'I o . 9 'Y' t /i g ,-, 28 _k _ 70 s: /Z 1 o çg e P .' /Vf a/ o t,,-~ S d -~ , P./ lW 51 'y .p u "Il 2460913 Selon le schéma réactionnel 1, on soumet de façon usuelle le toluène ou l'éthyl-benzène a une acylation de Friedel-Crafts afin de former la p-tolyl-isopropyl cétone et la p-éthyl-phényl- isopropyl cétone (R1 = isopropyle) respectivement. Puis on réduit 5 la cétone de façon connue afin de former l'alcool correspondant, par exemple avec un hydrure métallique complexe tel que NaBH4 ou par une réaction du type Meerwein-Ponndorf avec l'isopropylate d'aluminium. On fait réagir l'alcool de façon connue, par exem- ple avec HC1 gazeux ou avec SOC12 dans la pyridine, afin de for- 10 mer le chlorure correspondant. Après quoi, on condense ce compo- sé avec le triméthyl éthène ou le chlorure de 2-méthyl-2-butyle, respectivement avec le tétraméthyl éthène ou avec le chlorure de 2,3-diméthyl-2-butyle, sous l'influence d'un acide de Lewis tel que A1C13 ou TiC14, afin de former le polyalkyl indane désiré 15 répondant à la formule 6 (dans laquelle R1 = isopropyle). Si celà s'avère nécessaire, on peut directement convertir l'alcool ci- dessus en polyalkyl indane recherché par réaction avec le tri- méthyl ou le tétraméthyl éthène en présence de A1C1I3 ou d'acide sulfurique concentré ou par réaction avec le 2-méthyl-2-butanol, 20 respectivement le 2,3-diméthyl-2-butanol en présence d'acide sul- furique concentré. Si on effectue la première acylation de Friedel- Crafts avec le chlorure de pivaloyle au lieu du chlorure d'isobu- tyroyle, on obtient le tert.-butyl polyalkyl indane correspondant (formule 6 avec R1 = butyle tertiaire). 25 On peut également préparer les composés dans lesquels R1= isopropyle à partir du chlorure de p-méthyl ou de p-éthyl néo- phyle selon le schéma 2. On peut obtenir le chlorure de néophyle de façon connue en condensant le toluène (respectivement l'éthyl benzène) avec le chlorure de méthallyle dans un milieu acide fort 30 tel que l'acide sulfurique concentré. Si on condense le chlorure de néophyle avec le triméthyl éthène ou avec un halogénure de 2- méthyl-2-butyle, respectivement avec le tétraméthyl éthène ou avec un halogénure de 2,3-diméthyl-2-butyle en présence d'un aci- de de Lewis tel que TiC14 ou A1C13, il y a d'abord un réarrange- 35 ment, grâce à quoi, après condensation et fermeture du noyau, il se forme directement le l-isopropyl-polyalkyl indane recherché (formule 6, R1 = isopropyle). Le traitement du chlorure de néophyle para-substitué par un mélange de formiate d'ammonium et d'acide formique conduit à
8 9 2460913 un réarrangement de manière à former le l-phényl-2-méthyl propè- ne para-substitué qu'on convertit en chlorure de l-phényl-2-méthyl-l-propyle para-substitué par addition de HC1. On peut en- suite faire réagir ce chlorure afin d'obtenir l'indane recherché, 5 selon le schéma 1. Les composés selon l'invention peuvent également être préparés à partir de l'indanone répondant à la formule 7, qu'on peut synthétiser de façon connue selon le schéma 3. On peut convertir l'indanone de formule 7 en polyalkyl 10 indane de formule 6, dans laquelle R1 = isopropyle, par exemple par réaction avec le bromure d'isopropyl magnésium, suivie d'une réaction avec HCl, d'une déshydrohalogénation et d'une hydrogéna- tion catalytique (schéma 4). D'autre part, on peut également convertir l'indanone de formule 7 en chlorure d'indanyle de for- 15 mule 8, après réduction en l'alcool correspondant (schéma 5). On peut convertir ce composé en polyalkyl indanes recherchés de for- mule 6, par réaction avec le magnésium et le chlorure d'isopro- pyle, le chlorure de butyle tertiaire ou le chlorure de triméthyl- silyle, respectivement. Enfin, on peut préparer les polyalkyl 20 indanes de formule 6 dans laquelle R1 = isopropyle ou ityle ter- tiaire, à partir du p-méthyl ou du p-éthyl benzaldéhyde, en partant d'une réaction de Grignard, selon le schéma 6. De plus, ce mode de préparation est amlogue à celui du schéma 1. On peut acyler les polyalkyl indanes de formule 6 préparés 25 selon les schémas 1 à 6 en acyl polyalkyl indanes de formule 5 selon l'invention par des procédés connus en soi. C'est ainsi que selon le schéma 7, Sc/LCehtc .7 30 R.R zO 35 o ~~R, .LU 2460913 on peut introduire un groupe formyle par bromuration, suivie d'u- ne réaction de Grignard, par exemple avec le diméthyl formamide. On peut introduire les groupes acétyle et propionyle par une acy-; lation de Friedel-Crafts, par exemple avec l'halogénure d'acyle 5 désiré en présence d'un acide de Lewis, tel que AiC13. Selon le schéma réactionnel 8 I' 8 10 o 1?, 15 il est possible d'effectuer une condensation et une fermeture de noyau selon le schéma 1 et d'acyler selon les schémas 7 ou 8, successivement dans le même solvant, par exemple le nitrométhane, le nitrométhane/cyclohexane, ou le nitrobenzène, sans isoler le 20 polyalkyl indane de formule 6. Avec les procédés de préparation mentionnés, on obtient les composés selon l'invention sous forme de mélanges des diffé- rents isomères cis, trans et stéréo. On peut séparer ces isomè- res selon des procédés connus en soi, par exemple par chromato25 graphie gaz-liquide. Le rapport cis-trans (concernant les groupes R1 et le grou- pe méthyle adjacent si R2 = H) dans le mélange réactionnel dépend de la nature du groupe R1 dt du mode de préparation appli- qué. 30 Il semble que le produit de synthèse selon le schéma 1 pour R1 = isopropyle et R2 = H contient de 90 à 95 % de composé trans et de 5 à 10 % de composé cis. D'autre part, la synthèse selon le schéma 4 pour R2 = H donne environ 85 % de composé cis et 15 % de composé trans. Normalement les propriétés olfactives 35 des isomères cis et trans ne sont pas totalement identiques, par exemple l'odeur du trans-5a est évidemment plus prononcée que celle du cis-5a. Cependant, dans la pratique, il n'apparalt pas nécessaire de séparer les isomères et on peut utiliser directe- ment le mélange d'isomères obtenu comme parfum. IF% il 2460913 Comme on l'a déjà indiqué, les composés selon l'invention sont des parfums puissants et stables ayant une odeur de musc prononcée. Mais, parmi les différents composés, il y a évidemment des différences de force d'odeur et de caractère d'odeur. Par 5 exemple, les composés de formules 5a et 5c ont tous les deux une très forte odeur de musc, alors que le composé 5a possède également une légère note fruitée. Pour le composé 5f, le caractère de musc est un peu plus faible et l'odeur fruitée un peu plus forte que pour 5a. Le composé 5g a une note de jasmin légè- 10 rement terreuse, à côté de l'odeur dominante de musc. On préfère les composés dans lesquels R1 = isopropyle. On peut utiliser les composés selon l'invention tels que comme parfums ou avec succès dans des compositions de parfums. Par "composition de parfum", on entend un mélange de par- 15 fum et de substances auxiliaires possibles, ledit mélange étant dissous, éventuellement, dans un solvant approprié ou mélangé avec un substrat pulvérulent, utilisé pour conférer une odeur désirée à la peau et/ou à toutes sortes de produits. Ces produits sont par exemple : 20 des savons, des détergents, des agents de lavage et de nettoyage, des agents de rafraîchissement de l'air, et des pulvérisations d'ambiance, des pommes d'ambre, des bougies, des cosmétiques tels que crèmes, pommades, eaux de toilette, lotions avant et après rasage, poudres de talc, produits capillaires, déodorants 25 corporels et produits contre la transpiration. Les parfums et les mélanges de parfums qui sont utilisa- bles pour préparer des compositions de parfums peuvent compren-
dre des produits naturels tels que des huiles essentielles, des absolus , des résinoides, des résines, etc., mais ils peuvent 30 également contenir des parfums synthétiques tels que des hydro- carbures, des alcools, des aldéhydes, des cétones, des éthers, des acides, des esters, des acétals, des cétals, des nitriles, etc., comprenant des composés saturés et insaturés, des compo- sés aliphatiques, carbocycliques et hétérocycliques. Comme exem- 35 ples de parfums utilisables dans des combinaisons avec les compo- sés selon l'invention, on peut citer, le géraniol, l'acétate de géranyle, le linalol, l'acétate de linalyle, le tétrahydrolina- lol, le citronellol, l'acétate de citronellyle, le myrcénol, l'acétate de myrcényle, le dihydromyrcénol, l'acétate de dihydro- myrcényle, le tétrahydromyrcénol, le terpinéol, l'acétate de 12 2460913 terpinyle, le nopol, l'acétate de nopyle, le -phényléthanol, l'acétate de P -phényléthyle, l'alcool benzylique, l'acétate de benzyle, le salicylate de benzyle, le benzoate de benzyle, le salicylate d'amyle, l'acétate de styrallyle, le diméthylbenzylcar- 5 binol, l'acétate de trichlorométhylphénylcarbinyle, l'acétate de p-tert.-butyl-cyclohexyle, l'acétate d'isononyle, l'acétate de vétivéryle, le vétivérol, l'aldéhyde "-hexyl-cinnamique, l'aldéhy- de "-n-pentyl-cinnamique, le 2-méthy-1-3-(p-tert.-butylphényl)- propanal, le 2-méthyl-3-(p-isopropylphényl)-propanal, le 3-(ptert.-butylphényl)propanal, l'acétate de tricyclododécényle,e propionate de tricyclododécényle, le 4-(4-hydroxy-4-méthylpentyl)- cyclohex-3-ène carbaldéhyde, le 4-(4-méthyl-3-pentényl)-cyclohex- 3-ène carbaldéhyde, le 4-acétoxy-3-pentyl-tétrahydropyrane, le 3carboxyméthyl-2-pentylcyclopentane, la 2-n.heptylcyclopentanone, 15 la 3-méthyl-2-pentyl-3-cyclopentanone, la 2-hexyl-2-cyclopenténone, le n-décanal, le n-dodécanal, le 9-décénol-1, l'isobutyrate de phénoxyéthyle, le phénylacétaldéhyde diméthyl acétal, le phényl- acétaldéhyde diéthyl acétal, le nitrile de géranyle, le nitrile de citronellyle, l'acétate de cédryle, le 3-isocamphyl-cyclohexa- 20 nol, l'éther méthylique de cédryle, l'isolongifolanone, le nitrile d'aubépine, l'aubépine, l'héliotropine, la coumarine, l'eugénol, la vanilline, l'oxyde de diphényle, l'hydroxycitronellol, les ionones, les méthylionones, les isométhylionones, les irones, le cis-3-hexénol et ses esters, les muscs d'indane, les muscs de 25 tétraline, les muscs d'isochromane, les cétones macrocycliques, les muscs de macrolactone, le brassylate d'éthylène, les nitro- muscs aromatiques. Les substances auxiliaires et les solvants qu'on peut uti- liser pour la préparation des compositions de parfums qui contien- 30 nent des composés selon l'invention, comprennent des solvants tels que l'éthanol, l'isopropanol, l'éther monoéthylique du dié- thylène glycol, le phtalate de diéthyle, etc. La quantité de parfums d'indane selo4'invention, à utili- ser dans une composition de parfum ou dans un produit à parfumer, 35 peut varier dans de grandes limites et dépencentre autres du pro- duit dans lequel est utilisé le parfumjde la nature et de la quan- tité des autres constituants de la composition de parfum et de l'effet d'odeur à obtenir. On ne peut donc indiquer que des limi- tes très approximatives, mais qui permettent cependant à l'expert 13 2460913 d'avoir une idée de la force de l'odeur et des possibilités d'application des parfums d'indane selon l'invention. Dans la plu- part des casp une quantité aussi faible que 0,01 % en poids peut suffire à donner une note de musc légère, mais nettement percep- 5 tible, à une composition de parfum ou à un produit à parfumer. Na- turellement, cette concentration est proportionnellement inférieu- re dans les parfums dits extraits de parfum et dans les produits parfumés à l'aide de compositions de parfums, la concentration dépendant de la quantité de composition de parfum utilisée dans 10 le produit final. Dans toutes les applications, la limite supé- rieure de la quantité de parfum selon l'invention est de 100 % en poids. Les essences dites de musc pour parfumer le corps et dont la popularité augmente constamment, consistent en des com- positions de parfums de musc non diluées. Les bâtons pour rafral- 15 chir l'air ambiant dans la pratique peuvent contenir au plus 80% en poids d'ûnecomposition de parfum. Les exemples non limitatifs suivants illustrent les possibilités de préparation des composés décrits et leurs applications comme parfums. 20 EXEMPLE 1 Préparation du l-isopropyl-2,3,3,5-tétraméthyl indane, selon le schéma réactionnel 1 A un mélange de 49 g de chlorure d'isobutyroyle, de 50 ml de nitrométhane et de 100 ml de toluène, on a ajouté à 100C une 25 solution de 75 g de AlCl3 dans 100 ml de nitrométhane, et on a agité le mélange pendant 1 heure. On a alors versé le mélange réactionnel sur de la glace et extrait à l'éther. On a lavé la solution éthérée jusqu'à neutralité, puis on a séché et évaporé. On a distillé le résidu sous pression réduite afin d'obtenir la
30 p-tolyl isopropyl cétone avec un rendement de 90 X. On a ajouté Il g de cette cétone dissoute dans 50 ml de méthanol à une solu- tion de 10 g de NaBH4 dans 100 ml d'un mélange méthanol/eau.l:l. On a agité le mélange réactionnel pendant 1 heure, puis on l'a versé dans l'eau et extrait à l'éther. On a séché la solution 35 éthérée sur MgSO4 et on a évaporé. On a obtenu le 2-méthyl-1- (p-tolyl)-propanol-l brut avec un rendement de 97 %. On a ajouté 20 ml de chlorure de thionyle à 10 g de cet alcool et 2 ml de pyridine en maintenant la température à 10-20C Puis on a agité le mélange réactionnel pendant une demi-heure 14 22460913 avant de le verser sur de la glace et de l'extraire à l'éther. On a lavé la solution éthérée jusqu'à neutralité et on a séché et évaporé. On a distillé le résidu sous pression réduite afin d'obtenir le chlorure de 2-méthyl-l-(p-tolyl)-propyle avec un 5 rendement de 98 %. A un mélange de 30 g de ce chlorure, de 15 g de triméthyl éthène et de 50 ml de nitrométhane, on a ajouté à 5-10 C une so- lution de 25 g de AlC13 dans 100 ml de nitrométhane. Après avoir agité le mélange réactionnel pendant 15 minutes, on l'a versé 10 sur de la glace et extrait à l'éther. On a lavé la solution éthé- rée jusqu'à neutralité, puis on a séché et évaporé. On a distillé le résidu sous pression réduite afin d'obtenir le l-isopropyl-2, 3,3,5-tétraméthyl indane avec un rendement de 80%. Point d'ébul- lition 102-105 C/1 mm de Hg ; n2D = 1,5153. 15 On peut également conduire la dernière opération de la préparation de cet indane avec TiC14 et le chlorure d'amyle ter- tiaire. EXEMPLE II Préparation du l-isopropyl-2,3,5,5-tétraméthyl indane selon le 20 schéma réactionnel 2 A un mélange de 92 g de toluène et de 49 g d'acide sulfu- rique concentré, on a ajouté 24 g de chlorure de méthallyle, en maintenant la température à 40 C. I1 n'y a eu aucune réaction exothermique. Puis on a agité le mélange réactionnel pendant une 25 demi-heure, après quoi on a séparé les couches. On a lavé la cou- che organique jusqu'à neutralité avec une solution de carbonate de sodium, séché sur MgSO4 et évaporé. On a distillé le résidu sous pression réduite afin d'obtenir le chlorure de 2-méthyl-2(p-tolyl)-propyle (chlorure de p-méthyl-néophyle) avec un rende- 30 ment de 85 %. A 10 g de A1C13 dissous dans 50 ml denitrométhane, on a ajouté à 5-10 C un mélange de 18 g de chlorure de p-méthyl-néophy- le et de 10 g de chlorure d'amyle tertiaire. Puis on a laissé le mélange réactionnel revenir à la température ambiante et on a 35 agité pendant une heure. On a versé le mélange réactionnel sur de la glace, et on a extrait trois fois à l'éther. On a lavé la solution éthérée jusqu'à neutralité, séché sur MgS04 et évaporé. On a distillé le résidu sous pression ré- duite afin d'obtenir le l-isopropyl-2,3,3,5-tétraméthyl indane 15 2460913 avec un rendement de 31 %. Point d'ébullition lO2-105oC/1 mm de D Hg; n20 = 1,5153. On a obtenu le même produit en effectuant la condensation dans les menes conditions avec TiC14 et le chlorure d'amyle ter-- 5 tiaire-ou avec A1C13 ou TiCl et le triméthyl éthène. EXEMPLE III Préparation du 6-ac6tvl-l-isopropyl-2.3,3,5-tétraréthvll indane selon le sché:-a réactionnel 8 A un mélange de 6 g de 1-isopropyl-2,3,3,5-tétraméthyl 10 indane (obtenu selon l'exemple 1 ou II) et de 25 g de chlorure d'acétyle, on a ajouté à O-5 C une solution de 4 g de AiC13 dans 50 ml de nitrométhane. Puis on a agité le mélange réaction- nel à la température ambiante pendant 30 minutes avant de le ver- ser sur de la glace et de l'extraire trois fois à l'éther. On a 15 lavé la solution éthérée jusqu'à neutralité, séché et évaporé. On a distillé le résidu sous pression réduite afin d'obtenir le 6-acétyl-l-isopropyl-2,3,3,5-tétraméthyl indane avec un rende- D ment de 95 %. Point d'ébullition 144-146O C/1 am de Hg; n20 = 1,5301 La fig. 1 représente le spectre RAS à 60 .MHz du composé ainsi obb- 20 nu.La figure 'a représente le spectre infra-rouge dudit produit. EXEMPLE IV Préparation du 6-propionyll--isopropyl-2,3,3 5-tétramnéthyl indane selon le schéma réactionnel 8 A un mélange de 6 g de 1-isopropyl-2,3,3,5-tétraméthyl in- 25 dane (obtenu selon l'exemple I ou II) et de 25 g de chlorure de propionyle, on a ajouté à 0-5 C une solution de 4 g de A1C1i3 dans 50 ml de nitrométhane. Puis, on a agité le mélange réactionnel pendant 1 heure et on l'a versé sur de la glace avant de l'extrai- re 3 fois à l'éther. Oh a lavé la solution éthérée jusqu'à neu30 tralité, on a séché et évaporé. On a distillé le résidu sous pression réduite afin d'obtenir le 6-propionyl-1-isopropyl-2,3,3, 5-tétraméthyl indane avec un rendement de 80 %. Point d'ébulli- tion 145 C/1 mm de Rg. La fig. 2 représente le spectre RM. à 60 MIz et la fig. 3 représente le spectre IR de ce composé. 35 EXEMPLE V Préparation du 6-acétyl-l-isoproDyl-5-éthyl-2,3,3-triméthlvl indane selon les schémas de réaction 1 et 8 A un mélange de 66 g (0,62 mole) d'éthyl benzène et de 70 g (0,66 mole) de chlorure d'isobutyroyle, on a ajouté i 10 0C une
40 solution de 93 g (0,72 mole),de A1CI3, dans 250 ml de nitror.éthcane 2460913 après quoi on a agité le mélange pendant une demi-heure. On a versé le mélange réactionnel sur de la glace et on a extrait à l'éther. On a lavé la solution éthérée jusqu'à neutralité, séché sur MgSO4 et évaporé. On a distillé le résidu sous pression rédui- 5 te afin d'obtenir la p-éthylphényl isopropyl cétone avec un ren- dement de 77 %. A une solution de 80 g de NaBH4 dans 400 ml d'un mélange méthanol/eau 1:1, on a ajouté 84 g de cette cétone dissoute dans 200 ml de méthanol; Puis on a agité le mélange réactionnel pen- 10 dant 2 heures, après quoi on l'a versé sur de la glace et extrait à l'éther. On a séché à la solution éthérée sur MgSO4 et évaporé. On a ajouté le résidu à 200 ml de chlorure de thionyle en main- tenant la température à environ 25 C. On a alors agité le mélange réactionnel pendant une demi-heure, versé sur de la glace et ex- 15 trait à l'éther. On a lavé la solution éthérée jusqu'à neutralité avec une solution de carbonate de sodium, séché sur MgSO4 et évaporé. On a distillé le résidu sous pression réduite afin d'obte- nir 80 g de chlorure de 2-méthyl-l-(p-éthylphényl)-propyle. Point d'ébullition 102 C/3 mm de Hg. 20 A un mélange de 8 g de ce chlorure et de 8 g de triméthyl éthène dans 75 ml de cyclohexane, on a ajouté à O C une solution de 10 g de A1C13 dans 10 g de nitrométhane et pendant cette ad- dition la température s'est élevée jusqu'à vers 20 C. Lorsque la température est revenue à 0 C, on a ajouté 12g 25 de chlorure d'acétyle, puis une solution de 20 g de A1C13 dans 100 g de nitrométhane. Après quoi, on a agité le mélange réaction- nel à la température ambiante pendant 1 heure, versé sur de la glace et extrait trois fois à l'éther. On a lavé la solution éthérée jusqu'à neutralité, séché sur MgSO4 et évaporé. On a dis- 30 tillé le résidu sous pression réduite, afin d'obtenir 9,2 g de 6acétyl-l-isopropyl-5-éthyl-2,3,3-triméthyl indane. Point d'ébul- lition 150 C/1 mm de Hg.La fig. 4 représente le spectre RMN à 60 MHz et la fig. 5 représente le spectre IR de ce composé. EXEMPLE VI 35 Préparation du 6-acétyl-l-isopropyl-2,2,3,3,5-pentaméthyl indane selon les schémas réactionnels 1 et 8 A 0-lO C, on a ajouté goutte à goutte une solution de 8 g de AlC13 dans 30 ml de nitrométhane à 7,5 g de chlorure de 2méthyl-l-(p-tolyl)-propyle (obtenu comme intermédiaire dans l'e- 40 xemple I) et 4 g de tétraméthyl éthène. 16 17 2460913 Oa a agité le mélangeréactionnel pendant 30 minutes, après quoi on a ajouté goutte à goutte 4 g de chlorure d'acéty- le à O-100 C. On a alors agité le mélange réactionnel pendant une heure, versé sur de la glace et extrait à l'éther. On a lavé 5 la solution éthérée jusqu'à neutralité, séché et évaporé. On a distillé le résidu sous pression réduite afin d'obtenir 8,5 g de 6-acétyl-l-isopropyl-2,2,3,3,5-pentaméthyl indane. Point d'ébullition 148-150 C/1 mm de Hg. La fig. 6 représente le spec- tre IR de ce composé. 10 EXEMPLE VII préparation du 6-acétyl-l-isopropyl-5-éthyl-22_33-tétranéthyl indane selon les schémas 1 et 8 A 8 g de chlorure de 2-méthyl-l-(p-éthylphényl)propyle (obtenu comme intermédiaire dans l'exemple V) et 4 g de tétra- 15 méthyl éthène, on a ajouté une solution de 8 g de AlC13 dans 30 ml de nitrométhane. On a ensuite traité le mélange réactionnel avec du chlorure d'acétyle et on a travaillé selon le procédé décrit dans l'exemple VI, Rendement: 8,3 g de 6-acétyl-l-isopro- pyl-5-éthyl-2,2,3,3-tétraméthyl indane. Point d'ébullition 149- 20 150 C/1 mm de Hg. La fig. 7 représente le spectre IR de ce composé. EXEMPLE VIII Préparation de la 2,3,3,5-tétraméthyl-l-indanone selon le schéma réactionnel 3 25 On a ajouté 100 g de chlorure d'étain (IV) à 10 C à une solution de 79 g de chlorure de p-méthyl benzoyle et de 40 g de triméthyl éthène dans 100 ml de cyclohexane. On a alors agité le mélange réactionnel à 10 C pendant 30 minutes, puis versé sur de la glace et extrait à l'éther. On a lavé la solution éthérée jus- 30 qu'à neutralité, séché et évaporé. On a ajouté le résidu dans une solution de 72 g de AlCl3 dans 200 ml de nitropropane, en maintenant la température à 25-30 C pendant cette addition. On a alors agité le mélange réactionnel pendant 5 heures à 20 C. Après quoi, on a versé sur de la glace et extrait à l'éther. On 35 a lavé la solution éthérée jusqu'à neutralité, séché et évaporé. On a distillé le résidu sous pression réduite afin d'obtenir 45,4 g de l'indanone recherchée. Point d'ébullition 95 C/1 mm de Hg. 18 2460913 EXEMPLE IX Préparation du 6-acétyl-l-isopropyl-2,3,3,5-tétraméthyl indane selon le schéma réactionnel 4 A une solution de 30 g de bromure d'isopropyl magnésium 5 dans 300 ml d'éther, on a ajouté 20 g d'indanone (obtenue selon l'exemple VIII). Puis on a agité le mélange réactionnel pendant 1 heure et versé sur un mélange de glace et de NH4C1. On a sé- paré les couches et extrait la couche aqueuse à l'éther. On a séché la solution éthérée et on y a fait barboter HC1 gazeux pen-
10 dant 1 heure. On a séché de nouveau et évaporé, puis on a dis- tillé le résidu sous pression réduite afin d'obtenir 3,4 g du chlorure recherché. Point d'ébullition 70-80 C/1 mm de Hg. On a dissous ce chlorure dans 25 ml de méthanol, ajouté 5 ml de trié- thyl amine et on a hydrogéné le mélange réactionnel à 50 C en 15 présence de 100 mg de Pd à 5 % sur du carbone comme catalyseur. On a évaporé le mélange réactionnel pour obtenir le 1-isopropyl- 2,3,3,5-tétraméthyl indane qu'on a alors acétylé comme décrit dans l'exemple III afin d'obtenir un mélange de 85 à 90 % en poids de cis-6-acétyl-l-isopropyl-2,3,3,5-tétraméthyl indane et 20 de 10 à 15 % en poids de trans-6-acétyl-l-isopropyl-2,3,3,5- tétraméthyl indane. On peut séparer ce mélange par chromatogra- phie gaz-liquide, avec une colonne de 2 m, remplie de 10 % en poids d'huile de silicone type OV17 (Varian), à 200 C. La fig. 8 représente le spectre RMN à 100 MHz et la fig. 9 représente le 25 spectre IR de ce composé. EXEMPLE X Préparation du 6-acétyl-l-triméthylsilyl-2,3,3,5-tétraméthyl inda- ne selon le schéma réactionnel 5 On a ajouté 20 g d'indanone .(obtenue selon l'exemple VIII) 30 à une solution de 1,5 moléquivalent de NaAlH2 (OC2H40CH3)2 dans un mélange de benzène et d'éther, et pendant cette addition la température s'est élevée à 350C. On a alors agité le mélange ré- actionnel pendant 1 heure, versé sur de la glace et extrait à l'éther. On a lavé la solution éthérée avec une solution de NaCl, 35 séché et évaporé. On a distillé le résidu sous pression réduite afin d'obtenir 15,1 g d'indanol. Point d'ébullition 115 C/1 mm de Hg. On a dissous l'indanol dans 100 ml de cyclohexane et on y a fait barboter HC1 gazeux pendant 30 minutes, puis N2 pour éliminer l'excès de HCI. On a évaporé le mélange réactionnel et 24609 13 on a distillé le résidu sous pression réduite afin d'obtenir>2,9 g de chlorure d'indanyle. Point d'ébullition 95 C/1 mm de Hg. On a ajouté un mélange de 12,5 g de chlorure d'indanyle et de 10 g de dibromoéthane à 7 g de magnésium dans 150 ml de 5 tétrahydrofurane en maintenant la température à 50 C. On a ensuite agité le mélange pendant 1 heure. Puis on a ajouté 15 g de chlo- rure de triméthylsilyle et on a chauffé le mélange réactionnel sous reflux, après quoi on a versé sur de la glace et extrait à l'éther. On a séché la solution éthérée et évaporé. On a distillé 10 le résidu sous pression réduite afin d'obtenir 3 g de 1-triméthylsilyl-2,3,3,5-tétraméthyl-indane. Point d'ébullition 110 C/1 mm de Hg. On a dissous ce composé dans le cyclohexane et on a acéty- lé avec du chlorure d'acétyle en présence de 2-équivalents de AlC13 tel que décrit dans l'exemple III. On a purifié le 6-acétyl-1triméthylsilyl-2,3,3,5-tétraméthyl indane par chromatographie gaz-liquide en utilisant une colonne de 2 m avec 10 % en poids d'huile de silicone type OV17 (Varian), à 2000 C. La fig. 10 représente le spectre RMN à 60 MHz de ce composé. EXEMPLE XI 20 Préparation du 6-acétyl-l-tert.butyl-2,3,3,5-tétraméthyl indane selon le schéma réactionnel 6 On a ajouté 85 g de p-méthyl benzaldéhyde à une solution de chlorure de tert.-butyl magnésium dans l'éther, préparée à partir de 15 g de magnésium et de 60 g de chlorure-de butyle tertiaire. 25 On a agité le mélange pendant 1 heure, puis on a versé dans un mélange de glace et d'acide chlorhydrique dilué et ex- trait 3 fois à l'éther. On a séché la solution éthérée et on y a fait barboter HC1l gazeux pendant 1 heure. On a évaporé la solution éthérée et on a dissous le résidu dans le cyclohexane. On a cyclo- 30 alkylé aVec du triméthyl éthène en présence de AlC13 et acétylé avec du chlorure d'acétyle, également en présence de AlC13, tel que décrit dans l'exemple V. Pour isoler le 6-acétyl-l-tert.-butyl 2,3,3,5-tétraméthyl indène, on a séparé le produit réactionnel brut par chromatographie gaz-liquide de préparation, tel que dé- 35 crit dans l'exemple X. EXEMPLE XII Préparation du 6-formyl-l-isopropyl-2,3,3,5-tétraméthyl indane selon le s c héma réactionnel 7 On a ajouté à 100C 40 ml de brome à une solution de 100 g 40 de 1-isopropyl-2,3,3,5-tétraméthyl indane (obtenu selon les 19 20 24609 13 exemples I ou II) et de 1 ml de pyridine dans 50 ml de tétrachlo- rure de carbone. Puis on a agité le mélange réactionnel pendant 1 heure et versé dans une solution aqueuse d'environ 25 g de thiosulfate de sodium. On a séparé la couche organique qu'on a 5 lavée avec de l'hydroxyde de sodium à 25 % et on a évaporé. On a distillé le résidu sou+pression réduite afin d'obtenir 105 g de 6-bromo-l-isopropyl-2,3,3,5-tétraméthyl indane. Point d'ébul- lition 145-150 C/1 mm de Hg. On a ajouté 25 g de diméthyl formamide à une solution de bromure de l-isopropyl-2,3,3,5-tétraméthyl-6-indanyl magnésium, préparé à partir de 9 g de magnésium et de 100 g du 6-bromo-indane obtenu ci-dessus. On a alors chauffé le mélange réactionnel sous reflux pendant 30 minutes, versé dans un mélange de glace et d'acide su lfurique dilué et extraité à l'éther. On a lavé la solution éthérée jusqu'à neu-
15 tralité, séché et évaporé. On a distillé le résidu sous pression réduite afin d'obtenir 30 g de 6-formyl-l-isopropyl-2,3,3,5- tétraméthyle indane. Point d'ébullition 135 C/1 mm de Hg. EXEMPLE XIII On a préparé une composition de parfum du type muguet à 20 utiliser dans les détergents, selon la recette suivante: 10 parties 5 t 80 40 " 10 '" 15 " 30 " 20 " 10 " 170 " 180 " 120 " 20 " 60 30 200 e t' 't .. ~n poids de tétrahydrolinalol " " d'isocyclocitral I" " de linalol " " de citronellol " " de géraniol " " d'aubépine T" " de phényl propanol " " d'acétate de tridécényle f" " d'héliotropine i" " de salicylate d'hexyle " " d'aldéhyde c(-hexyl cinnamique " " de terpinéol " " de 2-méthyl-3-(p-tert.-butylphényl) " T, propanol d'acétate de 4-teit-butyl-cyclohexyle TT " de méthylionone T" " de 6-acétyl-l-isopropyl-2,3,3,5-tétra- méthyl indane 1000 parties en poids 25 30 35 21 24609 13 EXEMPLE XIV On a préparé une composition de parfum du type muguet à utiliser dans les 20 parties 20 " 30 " 30 " 50 " 250 " 300 " 50 " 50 " 50 " 150 " détergents, selon la recette suivante en poids de musc cétone " " de 2-phényl éthyl pyridine f" " de 2-phényl éthanol " " d'acétate de butoxy al:lyl-3-ihéthyle " " d'heptanoate d'allyle " " de tridécanol " " de terpinéol " " d'acétate de 4-tert.-butyl-cyclohexyle " " de salicylate de benzyle " " de salicylate d'hexyle " de 6-acétyl-l-isopropyl-2,3,3,5-tétra- méthyl indane 1000 parties en poids Dans cette composition, on pourrait remplacer avec succès le 6-acétyl-1-isopropyl-2,3,3,5-tétraméthyl indane par : le 6-acétyl-l-isopropyl-2,2,3,3,5-pentaméthyl indane, 20 le 6-acétyl-l-isopropyl-2,2,3,3-tétraméthyl indane ou le 6-acétyl-l1-isopropyl-5-éthyl-2,3,3-triméthyl indane. EXEMPLE XV On a comparé mutuellement la force de l'odeur du composé de formule 5a selon l'invention et celle des composés des formules 25 3 et 4. A cet effet, 20 sujets humains ont comparé deux solutions de concentration différente de chacun des trois parfums dans le phtalate de diéthyle, avec une série standard de 4 solutions de différente force de n-butanol dans le phtalate de diéthyle. Puis on a traité statistiquement les valeurs olfactives attribuées 30 par les examinateurs. D'après les résultats, il apparaît que le composé selon l'invention a été jugé un peu plus fort que le composé de formule 4 et considérablement plus fort que le composé de formule 3. On a répété l'expérience avec des solutions aqueuses.
35 De nouveau, le composé selon l'invention a été considéré plus fort que le composé de formule 4 et considérablement plus fort que le composé de formule 3. EXEMPLE XVI On a préparé une composition de parfum de type lavandefougère à utiliser dans un savon de toilette, selon la recette 5 10 15 2460913 suivante : 230 150 150 5 10 80 50 50 50 50 50 40 20 15 15 10 5 5 5 25 15 20 parties en poids d'essence de lavande " " " d'essence de bergamote " " " de 2n-butyl-4,4,6-triméthyl-1,3-dioxa ne " " " d'essence de petit grain " " " de benzoate d'hexyle f" " " de salicylate de benzyle i" " " d'essence de romarin d'Espagne i" " " d'essence de géranium I" " " d'acétate de vétivéryle f " " " d'essence de patchouli f " " " d'absolu de mousse de chêne f" " " de coumarine i" " " de concrête de lavandin I" " " de tétrahydrolinalol i" " " d'eugénol f " " " d'absolu de labdanum d'Espagne I " " " de résinoide galbanum " " " de 6-propionyl-l-isopropyl-2,3,3,5- tétraméthyl indane 1000 parties en poids Dans cette composition, on pourrait remplacer avec succès le 6-propionyl-1-isopropyl-2,3,3,5-tétraméthyl indane par : 25 le 6-acétyl-l-triméthylsilyl-2,3,3,5-tétraméthyl indane ou le 6-formyl-l-isopropyl-2,3,3,5-tétraméthyl indane.
22 23 240A9413
Claims (17)
1. Composition de parfum, matériau parfumé ou article parfu- mé, caractérisés en ce qu'ils comprennent des substances usuel- lement utilisées à cet effet et,comme parfum,au moins un composé 5 répondant à la formule 5 suivante O R1 R4 R2 10 32 R3 5 15 dans laquelle R1 représente un groupe isopropyle, butyle tertiai- re ou triméthylsilyle, R2 représente l'hydrogène ou un groupe méthyle, R3 représente un groupe méthyle ou éthyle et R4 représen- te l'hydrogène ou un groupe méthyle ou éthyle.
2. Composition de parfum, matériau parfumé ou article parfumé 20 selon la revendication 1, caractérisés en ce qu'ils contiennent le 6-acétyl-1-isopropyl-2,3,3,5-tétraméthyl indane comme parfum.
3. Composition de parfum, matériau parfumé ou article parfu- mé selon la revendication 1, caractéris(sen ce qu'ils contiennent de 0,01 à 100% en poids d'un composé de formule 5, dans laquelle 25 les groupes R1 A R4 ont les significations indiquées ci-dessus.
4. Composition de parfum, matériau parfumé ou article parfumé selon la revendication 3, caractérisés en ce qu'ils contiennent de 0,01 à 100% en poids de 6-acétyl-l-isopropyl-2,3,3,5-tétramé- thyl indane. 30
5. Composés répondant à la formule 5 suivante O R 1 R2 ~~~R1 2 R4 4 "-,ilR2 35 RO 3/ 5 24 24609'13 dans laquelle les groupes R1 à R4 ont les significations indiquées dans la revendication 1.
6. 6-acétyl-l- isopropyl-2,3,3,5-tétraméthyl indane.
7. Procédé de préparation de compositions de parfums, de ma- 5 tériaux parfumés ou d'articles parfumes, caractérisé en ce qu'on incorpore un ou plusieurs composés selon la revendication 5 dans les constituants appropriés à cet effet.
8. Procédé de préparation de composés d'acyl polyalkyl indane, caractérisé en ce qu'il consiste à préparer des composés répon- 10 dant à la formule 5 dans laquelle les symboles R1 à R4 ont les si- gnifications indiquées dans la revendication 1, par exemple par un moyen connu en soi.
9. Procédé de préparation de composés d'acyl polyalkyl indane, caractérisé en ce qu'il consiste à préparer des composés répondant 15 à la formule 5 dans laquelle les symboles R1 à R4 ont les signifi- cations indiquées dans la revendication 1, en acylant un composé répondant à la formule 6 suivante : R1 R2 20 2 R3 6 25
10. Procédé selon l'une des revendications 8 et 9, caractéri- sé en ce qu'il consiste à acyler en position para le toluène ou l'éthyl benzène par un composé de formule R1-COC1 en présence d'un acide de Lewis, à réduire le groupe céto dans le composé acy- le obtenu de façon à former la fonction alcool correspondante, à 30 remplacer de façon connue le groupe hydroxy par un atome de chlo- re et à condenser le composé obtenu avec le triméthyl éthène ou le 2-méthyl-2-chlorobutane ou le tétraméthyl éthène ou le 2,3- diméthyl-2-chlorobutane respectivement en présence d'un acide de Lewis, afin de former un composé de formule 6, dans laquelle les 35 symboles R1 à R3 ont les significations indiquées dans la reven- dication 1, ou à condenser l'alcool, obtenu par réduction du grou- pe céto, avec le tri- ou le tétraméthyl éthène en présence de 25 2460913 A1C13 ou d'acide sulfurique concentré ou avec le 2-méthyl-2- méthanol ou le 2,3-diméthyl-2-butanol en présence d'acide sulfu- rique concentré, afin de former un composé de formule 6 dans laquelle les symboles ont les significations indiquées dans la 5 revendication 1, et à acyler le composé de formule 6.
11. Procédé selon l'une des revendications 8 et 9, caracté- risé en ce qu'il consiste à ré-arranger le chlorure de p-méthyl ou de p-éthyl néophyle en présence de formiate d'ammonium et d'- acide formique, afin de former le l-(p-méthylphényl)-2-méthyl pro- 10 pène ou le 1-(p-éthylphényl)-2-méthyl propène respectivement, à ajouter de l'acide chlorhydrique au composé obtenu et à conden- ser le composé obtenu avec le triméthyléthène ou le 2-méthyl-2- chlorobutane ou le tétraméthyl éthène ou le 2,3-diméthyl-2-chloro- butane respectivement en présence d'un acide de Lewis afin de 15 former un composé de formule 6 dans laquelle R1 représente un ra- dical isopropyle, et R2 et R3 ont les significations indiquées dans la revendication 1, et à acyler le composé de formule 6.
12. Procédé selon l'une des revendications 8 et 9, caracté- risé en ce qu'il consiste à condenser le chlorure de p-méthyl 20 ou de p-éthyl néophyle avec le triméthyl éthène ou le 2-méthyl- 2-chlorobutane ou le tétraméthyl éthène ou le 2,3-diméthyl-2- chlorobutane respectivement en présence d'un acide de Lewis afin de former un composé de formule 6 dans laquelle R1 représente un groupe isopropyle et R2 et R3 ont les significations indiquées 25 dans la revendication 1, et à acyler le composé de formule 6.
13. Procédé selon l'une des revendications 8 et 9, caracté- risé en ce qu'il consiste à convertir un composé répondant à la formule 7 suivante o0 30 R2 ~~~~~~~35 35 7 dans laquelle R2 et R3 ont les significations indiquées dans la revendication 1, avec un composé de Grignard de formule R1-Mg.Br, à substituer le groupe hydroxy par un atome de chlore 2460913 dans le composé obtenu par réaction avec l'acide chlorhydrique, à déshydrochlorer le composé obtenu et à hydrogéner catalytique- ment en un composé de formule 6 dans laquelle R1, R2 et R3 ont les significations indiquées dans la revendication 1, et à acy- 5 ler le composé de formule 6.
14. Procédé selon l'une des revendications 8 et 9, caractéri- sé en ce qu'il consiste à réduire le groupe céto en une fonc- tion alcool dans un composé répondant à la formule 7 dans laquel- le R2 et R3 ont les significations indiquées dans la revendica- 10 tion 1, à réduire le groupe céto en une fonction alcool, à subs- tituer d'une façon connue le groupe hydroxy par un atome de chlo- re afin de former un composé de formule 8 suivante : C1 15 R2 R3 8 20 à convertir ce composé par le magnésium et un composé de formule R1Cl dans laquelle R1 a la signification indiquée dans la reven- dication 1, afin de former un composé de formule 6 dans laquelle R1, R2 et R3 ont les significations indiquées dans la revendica- tion 1, et à acyler le composé de formule 6. 25
15. Procédé selon l'une des revendications 8 et 9, caracté- risé en ce qu'il consiste à faire réagir le p-méthyl- ou le p- éthyl-benzaldéhyde avec le magnésium et un composé de formule R1Cl dans laquelle R1 représente un groupe isopropyle ou butyle tertiaire, afin de former un groupe R1-CHOH en position para par 30 rapport à R3, à substituer d'une façon connue le groupe hydroxy par un atome de chlore, à condenser le composé obtenu avec le triméthyl éthène ou le 2-méthyl-2-chlorobutane, respectivement le tétraméthyl éthène ou le 2,3-diméthyl-2-chlorubutane en pré- sence d'un acide de Lewis afin de former un composé de formule 35 6 dans laquelle R1 représente un groupe isopropyle ou butyle ter- tiaire et R2 et R3 ont les significations indiquées dans la re- vendication 1, et à acyler le composé de formule 6. 26 27 2460913
16. Procédé selon l'une quelconque des revendications 9 à 15, caractérisé en ce qu'il consiste à préparer un composé répondant à la formule 5 dans laquelle R4 représente l'hydrogène et R1, R2 et R3 ont les significations indiquées dans la revendication 1, 5 par bromation en position 6 d'un composé de formule 6 dans laquel- le R1, R2 et R3 ont les significations indiquées dans la reven- dication 1, à convertir par le magnésium en composé de Grignard correspondant et à faire réagir le composé de Grignard avec le diméthyl formamide. 10
17. Procédé selon l'une quelconque des revendications 9 à 15, caractérisé en ce qu'il consiste à préparer un composé de formule 5, dans laquelle R4 représente un groupe méthyle ou éthyle, par réaction du chlorure d'acétyle ou de propionyle avec un composé de formule 6 dans laquelle R1, R2 et R3 ont les significations 15 indiquées dans la revendication 1, en présence d'un acide de Le- wis, par exemple le chlorure d'aluminium ou le tétrachlorure de titane.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
NL7702076 | 1977-02-25 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
FR2460913A1 true FR2460913A1 (fr) | 1981-01-30 |
FR2460913B1 FR2460913B1 (fr) | 1984-11-23 |
Family
ID=19828058
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
FR7805455A Granted FR2460913A1 (fr) | 1977-02-25 | 1978-02-24 | Nouveaux composes d'acyl polyalkyl indane, leur application comme base de parfum et leur procede d'obtention |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4352748A (fr) |
JP (1) | JPS53141255A (fr) |
CH (1) | CH634032A5 (fr) |
DE (1) | DE2808817A1 (fr) |
FR (1) | FR2460913A1 (fr) |
GB (1) | GB1566538A (fr) |
NL (1) | NL181004C (fr) |
SU (2) | SU814283A3 (fr) |
Families Citing this family (26)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4162256A (en) * | 1978-04-19 | 1979-07-24 | International Flavors & Fragrances Inc. | Process for the production of compounds useful in perfumery |
US4466908A (en) * | 1982-09-30 | 1984-08-21 | International Flavors & Fragrances Inc. | Isopropyl tetramethylindan musk, organoleptic use thereof |
US4493790A (en) * | 1982-09-30 | 1985-01-15 | International Flavors & Fragrances Inc. | Organoleptic use of isopropyl tetramethylindanes |
US5114610A (en) * | 1988-12-29 | 1992-05-19 | Honeywell Inc. | Solubilizing polymers with an organic solvent system |
DE59001142D1 (de) * | 1989-01-27 | 1993-05-13 | Givaudan & Cie Sa | Acetale von oxo-tetralinen und von oxo-indanen. |
ATE114622T1 (de) * | 1989-04-14 | 1994-12-15 | Quest Int | Verfahren zur herstellung von alkylsubstituierten tetralinen und indanen. |
US5501805A (en) * | 1989-06-19 | 1996-03-26 | Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. | Fragrance compositions and their use in detergent products |
US5482635A (en) * | 1989-06-19 | 1996-01-09 | Lever Brothers Company | Fabric conditioner with deodorant perfume composition |
EP0480000B1 (fr) * | 1990-04-27 | 1995-09-13 | Givaudan-Roure (International) S.A. | Bases de schiff |
US5206217A (en) * | 1990-11-21 | 1993-04-27 | Union Camp Corporation | Indane compounds and compositions |
US5095152A (en) * | 1990-11-21 | 1992-03-10 | Union Camp Corporation | Novel heptamethyl indane compound |
US5321173A (en) * | 1990-11-21 | 1994-06-14 | Union Camp Corporation | Indane compounds and compositions |
US5087770A (en) * | 1990-12-03 | 1992-02-11 | Union Camp Corporation | Isopropyl tetramethyl and pentamethyl indane musks |
BR9204339A (pt) * | 1991-11-08 | 1993-05-18 | Unilever Nv | Composicao de pertume,composicao detergente,composicao de condicionamento de tecido e processo para tratar texteis |
US5204322A (en) * | 1991-12-31 | 1993-04-20 | Union Camp Corporation | Nitrile and aldoxime indane compounds and compositions |
DE69306989T2 (de) * | 1992-03-16 | 1997-05-07 | Quest Int | Verfahren zur Acylierung von 1,2,3,4-Tetrahydro-1,1,2,4,4,7-hexamethylnaphthalin (HMT) und Zusammensetzungen enthaltend acyliertes HMT |
US5401720A (en) * | 1993-06-18 | 1995-03-28 | Union Camp Corporation | Alkyl tetralin aldehyde compounds |
US5292720A (en) * | 1993-06-18 | 1994-03-08 | Union Camp Corporation | Formate ester indane compounds |
US5292719A (en) * | 1993-06-18 | 1994-03-08 | Union Camp Corporation | Tetralin formate ester aroma chemicals |
US5403823A (en) * | 1993-06-18 | 1995-04-04 | Union Camp Corporation | Alkyl indane aldehyde compounds |
US5354737A (en) * | 1993-08-13 | 1994-10-11 | The Mennen Company | Fragrance composition containing substantial amounts of acetyl hexamethyl tetralin, and deodorant composition containing the fragrance composition |
US5457239A (en) * | 1994-05-25 | 1995-10-10 | Union Camp Corporation | Process for formylation of aromatic compounds |
WO2006012215A1 (fr) * | 2004-06-24 | 2006-02-02 | Flexitral, Inc. | Nouveaux muscs aldehydiques et leurs derives |
GB0604758D0 (en) * | 2006-03-09 | 2006-04-19 | Flexitral Inc | Compositions comprising a musk |
EP2072083B1 (fr) | 2007-12-19 | 2012-02-15 | Symrise AG | Utilisation de 2,4'-diméthyl-propiophénone en tant que parfum |
JP7006685B2 (ja) * | 2017-04-18 | 2022-02-10 | 三菱瓦斯化学株式会社 | インダンカルボアルデヒドの製造方法 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR1392804A (fr) * | 1963-03-21 | 1965-03-19 | Polak Frutal Works | Procédé de préparation de parfums musqués |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2889367A (en) * | 1959-06-02 | dimethyl-g t-isutyl indanes | ||
NL94490C (fr) * | 1953-10-09 | 1960-06-15 | ||
GB796130A (en) | 1953-10-09 | 1958-06-04 | Polak Frutal Works | Polyalkylindanes and process for manufacturing the same |
GB796129A (en) | 1953-10-09 | 1958-06-04 | Polak Frutal Works | Polyalkylindane derivatives and process for manufacturing the same |
US2883423A (en) * | 1958-09-02 | 1959-04-21 | Nease Chemical Company Inc | 2-aralkanoyl-1,3-indanedione,1-monohydrazones |
US3278621A (en) * | 1963-03-21 | 1966-10-11 | Polak Frutal Works | Process for preparing polyalkyltetralins |
-
1978
- 1978-02-23 NL NLAANVRAGE7802038,A patent/NL181004C/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-02-23 GB GB7287/78A patent/GB1566538A/en not_active Expired
- 1978-02-24 CH CH206078A patent/CH634032A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-02-24 SU SU782585551A patent/SU814283A3/ru active
- 1978-02-24 FR FR7805455A patent/FR2460913A1/fr active Granted
- 1978-02-25 JP JP2041578A patent/JPS53141255A/ja active Granted
- 1978-02-27 DE DE19782808817 patent/DE2808817A1/de active Granted
- 1978-09-20 SU SU782665554A patent/SU1088660A3/ru active
-
1981
- 1981-03-12 US US06/242,841 patent/US4352748A/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR1392804A (fr) * | 1963-03-21 | 1965-03-19 | Polak Frutal Works | Procédé de préparation de parfums musqués |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
SU814283A3 (ru) | 1981-03-15 |
FR2460913B1 (fr) | 1984-11-23 |
JPS53141255A (en) | 1978-12-08 |
DE2808817C2 (fr) | 1987-08-06 |
JPS625135B2 (fr) | 1987-02-03 |
US4352748A (en) | 1982-10-05 |
CH634032A5 (de) | 1983-01-14 |
SU1088660A3 (ru) | 1984-04-23 |
DE2808817A1 (de) | 1979-01-11 |
NL181004C (nl) | 1987-06-01 |
NL181004B (nl) | 1987-01-02 |
NL7802038A (nl) | 1978-08-29 |
GB1566538A (en) | 1980-04-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
FR2460913A1 (fr) | Nouveaux composes d'acyl polyalkyl indane, leur application comme base de parfum et leur procede d'obtention | |
JP5399908B2 (ja) | 有機化合物 | |
EP0405427B1 (fr) | Nouveaux composés aromatiques, leur procédé de préparation et leur utilisation à titre d'ingrédients parfumants | |
US4010213A (en) | Novel odorants | |
AU735937B2 (en) | Alpha, beta-unsaturated ketones | |
AU742027B2 (en) | Cyclopentylalkyl-nitriles | |
US7888309B2 (en) | Cyclooct-(en-)yl derivatives for use as fragrances | |
JP2010506861A (ja) | 匂い物質として有用な2,2,3−トリメチルシクロペンタ−3−エンカルバルデヒド誘導体 | |
US5525589A (en) | Cyclic compounds | |
US6114300A (en) | Spirocyclic compounds | |
EP1067118B1 (fr) | Cyclopentylalkyle-nitriles et l'utilisation de dérivées de cyclopentylalkyle à titre d'ingrédients parfumants | |
JP2011514325A (ja) | 有機化合物 | |
EP1027317B1 (fr) | Reaction d'alcenes avec des epoxydes, leurs produits et leur utilisation en tant que composes de parfum | |
JPS62169743A (ja) | イソプロピル−メチル−ブテノイル−シクロヘキサン誘導体 | |
EP3221290B1 (fr) | Acide 2-octylcyclopropyl-1-carboxylique et ses isomères et utilisations | |
EP0049543B1 (fr) | Compositions de parfums et matériaux et articles parfumés contenant des phényl-tétrahydrofurannes comme parfum | |
EP1063229B1 (fr) | Cétones alpha, béta-insaturées | |
US4046716A (en) | Novel odorant compositions | |
JPH0656766A (ja) | 環状アルコール、その製法、香料組成物又は芳香製品の芳香特性の賦与、改良、強化又は変性法、香料組成物及び芳香製品、及び環状アルコールの中間体 | |
WO2008071025A1 (fr) | Butenones cycloalcényle et compositions de parfum les comprenant | |
MXPA00006415A (en) | Cyclopentylalkyl-nitriles and the use of odoriferous cyclopentylalkyl derivatives as fragrances |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
ST | Notification of lapse |