DE2806692A1

DE2806692A1 - Phenylen-substituierte polymere dialkylperoxide

Info

Publication number: DE2806692A1
Application number: DE19782806692
Authority: DE
Inventors: Lawrence A Bock; Roger N Lewis
Original assignee: Argus Chemical NV
Current assignee: Argus Chemical NV
Priority date: 1977-07-27
Filing date: 1978-02-16
Publication date: 1979-02-08
Also published as: GB1599065A; FR2398730A1; JPS5424840A; US4146583A; FR2398730B1; BE864391A; JPS6223749B2; DE2806692C2; CA1079741A

Description

Die Erfindung betrifft neue organische Peroxide, insbesondere neue cyclische und acyclische Phenylen-substituierte Dialkyl·= peroxide, von denen die meisten in einer acyclischen polymeren Form vorliegen, sowie Verfahren zu ihrer Herstellung.

In der US-Patentschrift 3 419 577 ist eine Gruppe von acyclischen aliphatischen und cyclischen organischen Peroxiden mit inneren Peroxidgruppen einschließlich organischer Peroxidpolymerer, die durch Verätherung eines aliphatischen Diols mit einem aliphatischen Dihydroperoxid hergestellt werden, beschrieben.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind neue cyclische und acyclische, Phenylen-substituierte Diacylperoxide, von denen die meisten in einer acyclischen polymeren Form vorliegen, die andere polymere und cyclische Strukturen als die bekannten Peroxide aufweisen und die sich außerdem von diesen dadurch unterscheiden, daß die erfindungsgemäßen Peroxide eine Phenylensubstitution aufweisen.

Gegenstand der Erfindung sind insbesondere organische Peroxide mit einer der folgenden Formeln:

109888/0573

H-

CH, CH.,

ι J

■00 - C

J.

-A-C-

CH

⁰⁰ -

CH

28Ö6692

(ID HOO

CH-

(Ill) HC

CH-

CH₃

-C -

CH₀

CH₃ C-OO

CH.

CH₃ C -CH.

CH

- 00-

CH.

-C-A *3

c - —•η

CH₃ CH. C-A

CH.

CH, ' CH.

CH₀CH₀ 2

CH.

C - 00H CH₃

'CH.

C - OH

CH.

worin bedeuten:

(~j-\— eine 1,4- oder 1,3-Phenylengruppe,

A -CH₂-CH₂- oder -<£c-

und

η eine positive ganze Zahl von 1 bis

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Bevorzugte Peroxide werden erhalten, wenn in der obigen Formel

1 Γ(3)τ- ^ei^ne 1/4-Phenylengruppe, A -CH₂-CH₂- und η eine Zahl von

2 bis 4 bedeuten. Weitere bevorzugte Verbindungen der Formel I sind solche, in denen |(\L eine 1,3-Phenylengruppe, A -OL-QL-

und η eine Zahl von 1 bis 2 bedeuten. Eine andere Gruppe von bevorzugten Verbindungen sind solche der Formel I, worin |(~Υ]

eine 1,4-Phenylengruppe, A -C=C- und η eine Zahl von 2 bis 4 bedeuten.

Bevorzugte Vertreter unter den Peroxiden der Formel II sind solche, in denen Γ(~)4- eine 1,4-Phenylengruppe, A -QL-Q-L- und η eine

Zahl von 1 bis 3 bedeuten. Innerhalb der zuletzt genannten Klasse ist eine bevorzugte Struktur gemäß der Formel II diejenige, bei der die meisten Verbindungen die Formel II haben, worin η die Zähl 2 bedeutet.

Unter den Verbindungen der Formel III sind die Peroxide bevorzugt, in denen JY^S-j- eine 1,4-Phenylengruppe, A-QL-OL- und η eine

Zahl von 1 bis 3 bedeuten. Innerhalb dieser zuletzt genannten Klasse ist eine bevorzugte Struktur in bezug auf die Formel III diejenige, bei der die meisten Verbindungen die Formel III haben, worin η die Zahl 2 bedeutet.

Unter den Verbindungen der Formel IV sind diejenigen bevorzugt, in denen ff>3- eine 1,4-Phenylengruppe bedeutet.

Die vorstehend angegebenen erfindungsgemäßen neuen organischen Peroxide werden vorzugsweise unter Anwendung einer Verätherungs-

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reaktion unter ähnlichen Bedingungen wie in der US-Patentschrift 3 419 577 angegeben hergestellt. Dabei erhält man im allgemeinen ein Verbindungsgemisch. Gewünschten falls können aus der Mischung die einzelnen Komponenten isoliert werden. Es ist im allgemeinen jedoch nicht erforderlich, eine solche Auftrennung durchzuführen und die Mischungen können so wie sie vorliegen für die meisten Anwendungszwecke verwendet werden.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden vorzugsweise hergestellt durch Verätherung mindestens eines Diols aus der Gruppe 1,4-Bis-(hydroxyisopropyl)benzol der Formel

(V) CH₃ CH₃

Ho-c -(Cj)- c-oh

CH₃ CH₃

und l_/3-Bis-(hydroxyisopropyl)benzol der Formel (Va) CH₃ CH₃

HO-C- rVO - C - OH
CH₃ -

CH.

mit mindestens einem Di hydroperoxid aus der Gruppe 2,5-Dimethyl 2,5-dihydroperoxyhexan der Formel

(VI) CH₁ CH

CH₃ - C - CH₂ - CH₂ -C- CH₃

0OH ioH " __

2,5-Dimethyl-2_/5-dihydroperoxyhexin-3 der Formel

(VII) au CH

OC

CH-, -C-C=C-C- CH,
3OH 0OH

809886/0573

28066«

und S/o-Dimethyl-S/o-dihydroperoxyoctan der Formel

(VIII) CH₃ CH₃

CH. - CH₀ - C - CH₀ - CH₀ - C - CH₀ - CH-, 3 2 ι 2 Zi Z J

OOH 0OH

Die polymeren Peroxide der Formeln I und IV werden erhalten durch Umsetzung des jeweils ausgewählten Diols und des jeweils ausgewählten Dihydroperoxids in äquimolaren Mengen. Die polymeren Peroxide der Formeln II und III werden hergestellt durch Umsetzung des Diols mit dem Dihydroperoxid in einem Molverhältnis von 1 :2 oder 2:1, Die Peroxide der Formel II werden hergestellt durch Umsetzung von 2 Mol Dihydroperoxid mit 1 Mol Diol. Umgekehrt werden die Peroxide der Formel III hergestellt durch Umsetzung von 2 Mol Diol mit 1 Mol Dihydroperoxid.

Obgleich das oben angegebene Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen neuen Verbindungen bzw. Verbindungsgemische bevorzugt ist, ist es auch möglich, die gleichen Peroxide aus anderen Ausgangsmaterialien herzustellen. So führen beispielsweise die folgenden Reaktionen ebenfalls zu den erfindungsgemäßen neuen Peroxiden der Formel I:

H+

SO9886/0S73

(VI) +ci-

2806632

" ^cl"

OH

- ^CH2 -Cl

Die erfindungsgemäßen Produkte sind verwendbar als Vernetzungsmittel oder Vulkanisationsmittel für Polyolefine oder verschiedene Elastomere. Sie können auch als Hochtemperatur-Katalysatoren für die Aushärtung (Vernetzung) von ungesättigten Polyesterharzen mit vernetzbaren Monomeren verwendet werden.

In den nachfolgend beschriebenen Beispielen werden die Herstellung und die Verwendbarkeit der erfindungsgemäßen Produkte näher erläutert. In den nachfolgend beschriebenen Beispielen sind auch Vergleichsversuche beschrieben, die unter Verwendung von 1,3-Bis-(t-butylperoxyisopropyl)benzol als Vergleichssubstanz durchgeführt wurden, bei der es sich um ein handelsübliches Peroxid mit einer nicht-polymeren Struktur handelt, die der wiederkehrenden Einheit der Formel I in etwa ähnelt, d.h. welche die Formel hat

τ·-

H_oc - c - oo - c -

3 ι ι

CH

. ³ P

- C - 00 - C - CH. CH-,

Außerdem wurde als Vergleichssubstanz 2,5-Dimethy1-2,5-di-(tbutylperoxy)hexin-3 verwendet, bei dem es sich um ein hanldelsübliches Produkt handelt, das zum Vernetzen von Polyäthylen mit

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2606692

hoher Dichte (HDPE) verwendet wird. Beispiel 1

Umsetzung zwischen einer Verbindung der Formel V und einer Verbindung, der Formel VI ,

Eine Lösung von 7,76 g (0,04 Mol) 1,4-Bis-(hydroxyisopropyl)-benzol (V) wurde hergestellt in 45 ml warmem Eisessig» Diese Lösung wurde dann zu 7,24 g 98,27 jSigem (0,04 Mol) 2,5-Dimethyl-2,5-dihydroperoxyhexan (Vl), gelöst in 45 ml Eisessig, in einem 125 ml-Rundkolben zugegebener mit einem mechanischen Rührer und einem Thermometer ausgestattet war. Die Mischung wurde auf 15 C abgekühlt. Dann wurden 0,1 g 70 /Sige HClO. in 10 ml Eisessig über einen Zeitraum von etwa 1 Minute in mehreren Portionen zugegeben» Innerhalb von 1 Minute nach Beendigung der Säurezugabe begann die Lösung trübe zu werden und ein Feststoff begann auszufallen ο Die Suspension wurde weitere 2 Stunden lang bei 15 C gerührt und dann in 200 ml Eiswasser gegossen. Die wäßrige Schicht wurde durch Absaugen entfernt, es wurden weiteres Wasser und NaHCO₀ zugegeben,

um den pH-Wert auf etwa 6 zu bringen, und das feste Produkt wurde schließlich durch Filtrieren gesammelt und in einem Vakuumofen getrocknet, Ausbeute 12,3 g (91,5 %). Die Charakterisierung dieses Produktes ist in der weiter unten folgenden Tabelle I als Produkt l(b) angegeben. Die in der folgenden Tabelle I angegebenen anderen Diacylperoxide wurden nach praktisch dem gleichen Verfahren hergestellt, wobei man jedoch die erforderlichen Mengen der anderen beiden Alkyldihydroperoxide (VII und VIII) oder 1,3-Bis-(hydroxy° isopropyl)benzol (Va) verwendete.

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Beispiel 2 (Vergleichsbeispiel)

1.) Formpressen von Polyäthylen mit niedriger Dichte (LDPE)

Die gewünschte Menge Peroxid wurde trocken in 30,0 g pulverför-

*
miges LDPE-Harz eingemischt durch 5-minütiges Rühren mit einem

Spatel. Zum Bedecken der Platten wurde eine Aluminiumfolie verwendet. Die Plattentemperaturen auf der Presse wurden mit einem Oberflächenpyrometer bestimmt und sie betrugen 160 +

3°C (320 + 5°F). Die Aushärtungszeit betrug 30 Minuten. Sie

"" 2

begann, als der Stempeldruck einen Wert von 71 kg/cm (1000 psig)

ο hatte. Der Enddruck lag zwischen 282 und 563 kg/cm (4000 bis

8000 psig). Am Ende der Aushärtungszeit wurde der Druck sofort weggenommen. Aus den Formen wurden Schalen entnommen und in einem Wasserbad schnell abgekühlt. Die Aluminiumfolie wurde aus der Schale entfernt durch Eintauchen derselben in eine etwa 18 bis 20 #ige HCl-Lösung.

Zur Bestimmung des Gels in Gew.-% wurde eine Probe von etwa 0,3 g in 6 bis 7 Stücke zerschnitten und in einen Siebbehälter aus rostfreiem Stahl eingeführt. Diese Siebbehälter wurden mit 2 1 siedendem Xylol, das 10 g Plastonox 2246-Antioxydans enthielt, 16 Stunden lang extrahiert und dann 4 Stunden lang in einem Ofen bei 170 C getrocknet. Die dabei erhaltenen Ergebnisse sind in der weiter unten folgenden Tabelle II angegeben.

Der Gewichtsprozentsatz des Gels wurde nach der folgenden Formel errechnet:

* Rexene XOA 2 (206) - F2

90988S/0S73

W₁ - (W₂ - W₃) - w_B1 χ loo

Gel (Gew.~?S) =

worin bedeuten: W₁ = Gewicht der Probe in g

W₀ = Gewicht der Probe + Gewicht des Siebbehälters in g

W« = Gewicht der Probe + -Gewicht des Siebbehälters nach der Extraktion in g

W_D1 = Kontrollwert für das Harz ohne Peroxid

Dl

2.) Vernetzung oder Vulkanisation von verschiedenen Harzen in einem Drehmoment-Rheometer

Für diese Tests wurde ein Brabender-Plasticorder mit einer Rotorgeschwindigkeit von 30 UpM verwendet. Bei Polyolefinen wurden die Roller-6-Schaufeln verwendet; bei Elastomeren wurden die Cam-Schaufeln verwendet. Das gewünschte Gewicht eines speziellen Harzes wurde in den Plasticorder gegeben, der bei der gewünschten Temperatur gehalten wurde. Nach 12 oder 16 Minuten wurde das richtige Gewicht Peroxid auf einem Träger oder in einer n-Hexanlösung direkt in den Mischkopf eingegeben. Das resultierende Drehmoment war gleich dem maximalen Drehmoment abzüglich des Drehmoments bei der Peroxidzugabe. Die Zeit bis zum Erreichen des maximalen Drehmoments war die Zeit bei dem maximalen Drehmoment abzüglich der Zeit der Peroxidzugabe. Wenn ein Zusatz verwendet wurde, wurde er nach 7 Minuten dem Mischkopf zugeführt. In diesen Tests wurden die nachfolgend angegebenen Mengen an verschiedenen Harzen verwendet:

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Harz

2806632

Gew.(g) Tabelle

1. Pellets aus Polyäthylen mit niedriger	35 oder 40	III
Dichte (LDPE) (Union Carbide DYNH)
2. LDPE-Pulver (Peroxidträger) (USI	5	III
Microthene F)
3. Pellets aus Polyäthylen mit hoher Dichte	40	IV
(HDPE) (Phillips Marlex BMN5565)
4. Äthylen/Propylen/Dien-Kautschuk (EPDM)	40	IV
(Copolymer Epsyn 4506)
5. chloriertes Polyäthylenpulver (CPE)	40	IV
(Dow 3614)

Fußnote: Wenn in der Tabelle III ein anderer Träger als Burgess-Ton in Verbindung mit den polymeren Dialkylperoxiden verwendet wurde, trat eine Induktionsperiode nach der Peroxidzugabe
auf, wenn keine Vernetzung auftrat. Der Grund für dieses
Phänomen ist unbekannt.

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Tabelle I

Diacylperoxide aus α,α'-Dihydroxy-diisopropyl-benzol und verschiedenen Alkyldihydroperoxiden unter Verwendung von HClO. als Säurekatalysator

Reaktanten

Molver- Reöktions- Temp. Produktaushältnis zeit(Std.) (⁰C) beute(#)

a co oo

1. V + VI (a) 1:1

(b) 1:1

(C) 1:2

(d) 2:1

2. Va + VI (a) 1:1

(b) 1:1

3. V + VII 1:1

4. V + VIII 1 :1

2 2 2 2

2.5

5.5

93 2

15 15 15 15

15-25 15-20

15-20 15-20

90.2 91.5 70.8 78.8

ND

Moleku- Schmelz largew. punkt (MG) (⁰)

₁₀₉₇ 5) 92-102

1075 ⁸⁶-⁹⁶

763 748

475 525

849 ND I· 305

85-91 80-86

'flüssig

73-75

flüssig

aktiver Sauerstoff (AO)- chromatographi-

Analysen sehe Analyse . ν

Gesamt-A.O. -0OH A.O. (Fläche ,%) '

polymere Aus-Peroxide gangsmaterial

9.15«

5)

9.86

10.75⁵^
7.76

6.46
6.64

7.05"

1.09

1.37«

5)

3.24

0.25⁵)

1.18
1.16

0.57
0.41

96 94 96 96

95

93 74

4 6

4 4

CD

CP

Fußnoten zur Tabelle I;

Bei den Produkten 1 bis 3 unter Anwendung der GPC, bei dem Produkt 4 durch Anwendung von LC.

Nicht bestimmt.

3) ' Die C=C-Gruppe störte die Gesamt-A.O.-Analyse.

4) ' Etwa 40 % aromatisches Diol und 60 % Alkyldihydroperoxid.

⁵) Mittelwert

Tabelle II

Vernetzung von LDPE durch Formpressen bei 160 C (320 F) für einen Zeitraum von 30 Minuten mit verschiedenen Peroxiden

	Peroxid	M. G.	Teile (ph	—	} 100 Teile ^; Gel	(Gew. %)	58.0	8
1.	Blindprobe	—		5	0.	5
2.	BTBIB²^	—	2.	5	91.	1
3.	V + VI³⁾	1097	2.	5	56.9,
4.	Va + VI^3}	525	2.	35.

Bezogen auf eine 100 Jfoge Reinheit für BTBIB und auf die tatsächliche Reinheit bei den anderen Peroxiden.

1,3-Bis-(t-butyl-peroxyisopropyl)benzol.

Peroxid, hergestellt durch Umsetzung von äquimolaren Mengen

jedes angegebenen Reaktanten.

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Tabelle III

Vernetzung von LDPE in dem Brabender-Plasticorder mit verschiedenen Peroxiden

1,
2,

Peroxid

BTBIB
V + VI

V + 2 VI
2 V + VI
Va + VI

V + VII

M.G.

2)

phr Peroxid-Tröger

(a) 1097

(b) 1075

763

748 475 849

2.5 LDPE-Pulver 2.5 ■

2 "

2.5

Burgess-Ton

Il

LDPE-Pulver

Il

n-Hexan Burgess-Ton Kopf- Induktionsperio- Zeit bis zur Gesamtzeit bis resultierendes Temp, de nach d. Zugabe Beendigung d. zum max. Drehmo- Drehmoment

des Peroxids (Min. )Vernetzung(Min.) ment (Min.) (ma.)

160 160 170 160 170 170 170 170 170

12.5 3.0,

13.5 9.5,

2.0 1.5

8.0

10.0

11.5

6.0

5.2,

26.0 12.5, 13.0

15.5

4.5, 12.0 13.0 14.0 30.0

1170, 1150

1320 1220, 1290

1360 1200, 1230

1010 ^

1160 ·

70 1000

2) 3) 4)

Das verwendete Peroxid war dasjenige, das durch Umsetzung der Reaktanten in den angegebenen Molverhältnissen erhalten wurde.

Bezogen auf eine Reinheit von 100 % fur BTBIB und auf die praktische Reinheit für die anderen Peroxide. 1,3-Bis-(t-butyl-peroxyisopropyl)benzol.

Mittelwert CO G

co

Tabelle IV

Vernetzung von verschiedenen Polymeren in dem Brabender-Plasticorder mit verschiedenen Peroxiden auf Burgess-Ton

Peroxid

M. G. phr'

Polymer Zusatz (phr)

Kopftemp. (⁰C.)

Zeit bis zum resultierendes max. Drehmoment Drehmoment(mg)

CO O CD CO CO

BTBIB V + VI BTBIB

1075

4. V + VI 1075

5. DMDTBH-3⁴*

6. V + VIII

7.5 7.5 7.5

7.5

0.5⁵ 1.25

EPDM EPDM CPE

CPE

HDPE

2 Mark WS

3 Mark

wie oben

160 160 160

160 190 190

2.0 3.2 3.0

5.0 8.8 7.3

460 520 260

420 3480 2340

Das verwendete Peroxid war dasjenige, das bei der Umsetzung der Reaktanten in den angegebenen . Molverhältnissen erhalten wurde.

Bezogen auf eine Aktivität von 40 %.

1,3-Bis-(t-butyl-peroxyisopropyl)benzol. 4)

2,5-Dimethyl-2,5-di-t-butyl-peroxyhexin-3.

Bezogen auf eine Reinheit von 100 %, verdünnt in n-Hexan.

cn w

Tabelle V

Heizblock-Geltests mit verschiedenen Peroxiden in einem ungesättigten Polyesterharz (Hatco GR-I4010) bei 135°C (275°F)

Katalysatorkonzentration: 1,0 Gew.-% (bezogen auf eine Reinheit

von 100 %)

	Peroxid	M.G.	Gelzeit ( Min.)	Exothermie- Zeit (Min.)	Spitzentemp. in ⁰C C°F)
1.	2) BTBIB ^;	—	2.12	• 2.68	186 ( 367.5)
			2.06	2.56	188 ( 370)
2.	V + VI	1097	2.68	3.11	193 ( 381)
			2.50	2.93	186 ( 368)
3.	Va + VI	500	2.21	2.66	190 ( 373)
			2.22	2.72	192 ( 37 8)
4.	V + VII	849	2.67	3.22	196 ( 385)
			2.59	3.18	196,5(³⁸*)
5.	V + VIII	305	2.45	2.92	191 (375)
			2.43	2.92	192 (377.5)

Das verwendete Peroxid war dasjenige, das bei der Umsetzung der Reaktanten in den angegebenen Molverhältnissen erhalten wurde.

' l_/3-Bis-(t-butyl-peroxyisopropyl)benzol.

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Claims

PATENTANWÄLTE

R. SPLANEMANN

DIPL.-INS. MÖNCHEN

dr. B. REITZNER J. RICHTER F. WERDERMANN

DIPL.-CHEM. DIPL.-ING. DIPL.-ING.

2806682

HAMBURG

ARGUS CHEMICAL CORPORATION 633 Court Street Brooklyn, New York USA eooo München ζ ■] g_β Februar 1978

ToI 13

Telefon (089) 22 62 07/22 02 09 Telegramme: Inventius München

UnsereAkte: 1112-1-10.230 Ihr Zeichen:

Phenylen-substituierte polymere Diacylperoxide

Patentansprüche

( 1./ Organische Peroxide, gekennzeichnet durch eine der folgenden Formeln

H-

-00 - C - A

HOO-

, ■ ί -

-C-A

3 ^CH3

00 - C -

C - 00·

CH

^CH3 -C-A

CH-

^CH3

C - 0OH

CH_n

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CH₃
•C -

und

CH-

CH.

C-OO-C-A-

CH.

CH.

C - 00· CH_n

CH₃
-C -

CH

CH₂CH₃

CH₂CH₃

- C - CH₀ - CH₀ - C - CH-

worin bedeuten:

eine 1/4- oder 1,3-Phenylengruppe,

A -CH_n-CH_n- oder -C^C- und

-HL-ChL

η eine positive ganze Zahl von 1 bis

3 C-OH

CH.

(III)

(IV)
2. Verbindungen nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel (i), worin fQ-j-eine 1,4-Phenylengruppe, A -CH₅-

und η eine Zahl von 2 bis 4 bedeuten.
3. Verbindungen nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel (i), worin ίθτ~~^β*^πβ 1/3-Pnenylengruppe, A -ChL-ChL-

und η eine Zahl von 1 bis 2 bedeuten.
4. Verbindungen nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel (i), worin (Tj) eine 1,4-Phenylengruppe, A -C=C- und

η eine Zahl von 2 bis 4 bedeuten.

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5. Verbindungen nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel (il), worin f£~Vj-eine 1,4-Phenylengruppe, A -ChL-CH₂-

und η eine Zahl von 1 bis 3 bedeuten.
6. Verbindungen nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß sie überwiegend die Formel (il) haben, worin η die Zahl 2 bedeutet.
7. Verbindungen nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel (ill), worin fW^L-eine 1,4-Phenylengruppe, A -CHj-CH₂- und η

eine Zahl von 1 bis 3 bedeuten.
8. Verbindungen nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß sie Überwiegend die Formel (Hl) haben, worin η die Zahl 2 bedeutet.
9. Verbindungen nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel (IV), worin [Οτ~ eine 1,4-Phenylengruppe bedeutet.
10. Verfahren zur Herstellung der organischen Peroxidenach den Ansprüchen 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Diol aus der Gruppe l,4-Bis-(hydroxyisopropyl)benzol und 1,3-Bis-(hydroxyisopropyl)benzol mit einem Dihydroperoxid aus der Gruppe 2,5-Dimethyl-2,5-dihydroperoxyhexan, 2,5-Dimethyl-2,5-dihydroperoxyhexin-3 und 3,6-Dimethyl-3,6-dihydroperoxyoctan veräthert und das dabei erhaltene organische Peroxid-Reaktionsprodukt isoliert.
11. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß man das Diol und das Dihydroperoxid in äquimolaren Mengen miteinander umsetzt.

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12. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß man 2 Mol Diol mit 1 Mol Dihydroperoxid umsetzt.
13. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß man 2 Mol Dihydroperoxid mit 1 Mol Diol umsetzt.

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