DE2804669A1 - Elektrophotographisches bilderzeugungs-verfahren - Google Patents
Elektrophotographisches bilderzeugungs-verfahrenInfo
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Description
Dr. F. Zumstein sen. - Dr. E. Assp-'ann - Dr R. Koervgsberger
Dipl.-Phys. R. Holzbauer - Dipl.-lng. F. KHngseisen - D;\ F. Zumstein jun.
PATENTANWÄLTE
BOOO München 2 · BräuhausstraBe 4 - Telefon SammelNr. 22 53 41 - Telegramme Zumpat - Telex Μ£ϊ37
Case 3-10960/+
CIBA-GEIGY AG, BASEL
Elektrophotographisches Bilderzeugungs-Verfahren
Unter den elektrophotographischen Bilderzeugungs-Verfahren
gibt es solche, die fUr die Bilderzeugung notwendigerweise
elektrisch photoempfindliche Teilchen verwenden. Bei anderen Verfahren ist die Verwendung von elektrisch photoempfindlichen
Teilchen für die Bilderzeugung nicht notwendig, aber von Vorteil. Bei den elektrostatischen Verfahren
besteht die Notwendigkeit, ein Aufzeichnungsmaterial mit einer
elektrisch photoempfindlichen Schicht zu verwenden. Gegenstand
der Erfindung ist es, für alle diese Verfahren elektrisch photoempfindliche, organische, schwarze Pigmente zur Verfugung
zu stellen.
Die Bilderzeugungs-Verfahren, in welchen notwendigerweise
elektrisch photoempfindliche Teilchen zur Bilderzeugung verwendet werden, beruhen auf der Wechselwirkung von
elektromagnetischer Strahlung mit geeignet elektrisch photoempfindlichen Teilchen, die in einem isolierenden
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Medium verteilt sind. Wird z.B. eine Suspension dieser Teilchen als dünne Schicht in ein elektrisches Feld
gebracht, das z.B. durch einen Plattenkondensator erzeugt wird, und wird die Schicht bildkonform belichtet, so bewegen
sich.die belichteten und die unbelichteten elektrisch photoempfindlichen Teilchen in entgegengesetzten Richtungen,
d.h. es findet eine bildmässige'Auftrennung der Teilchen
statt. Auf den sich gegenüberstehenden Elektrodenoberflachen
entstehen eine positive, bzw. eine negative Kopie des Originalbildes.
Dieser Effekt bildet die Grundlage der Bilderzeugung mit elektrisch photoempfindlichen Teilchen.
Aus der grossen Zahl der Patentschriften, die solche Verfahren beschreiben, werden nachfolgend einige
erwähnt.
In der US-PS 2 758 939 wird ein Trockenverfahren beschrieben.
Dabei findet ein Ladungsaustausch an den belichteten Stellen zwischen den elektrisch photoempfindlichen Teilchen
und einer Elektrode statt.
In den Patentschriften US 2 940 847, US 3 384 565, US 3 384 566,
US 3 384 488 und US 3 383 993 sind die elektrisch photoempfindlichen
Teilchen in einer isolierenden Flüssigkeit suspendiert und es wird ein sogenanntes "Photoelektrophorese-Verfahren"
beschrieben. Dabei wird ebenfalls angenommen, dass ein Ladungsaustausch an den belichteten Stellen zwischen den
elektrisch photoempfindlichen Teilchen und einer Elektrode
(sogenannte "Injektionselektrode") stattfindet.
In der DT-OS 2 356 687 wird ein Photoelektrophorese-Verfahren beschrieben, bei welchem ein Ladungsaustausch an den
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belichteten Stellen zwischen den elektrisch photoempfindlichen
Teilchen und der sie umgebenden Flüssigkeit stattfindet.
In der DT-OS 2 459 078 wird ein photoelektrophoretisches Verfahren beschriebenj bei welchem der Ladungsaustausch
an den unbelichteten Stellen zwischen den elektrisch photoetnpfindlichen
Teilchen und einer Elektrode, die eine gleichmässige Schicht mit oder aus einem Dunkelladungsaustauschmaterial
trägt, stattfindet. Der Anmelder nennt dieses Verfahren "photoimmobilisiertes elektrophoretisches Aufzeichnungs-Verfahren".
Darliber hinaus gibt es eine ganze Menge von Photoelektrophorese-Verfahren. Im Folgenden seien nur einige
erwähnt. In der US-PS 3 870 517 und in der DT-OS 2 047 werden Verfahren beschrieben, in welchen die elektrisch
photoempfindlichen Teilchen entweder in einem "weiss gefärbten, opaken" oder in einem gefärbten Medium suspendiert
sind. Durch Photoelektrophorese werden die optischen Reflexionseigenschaften
der Suspensionsschicht entsprechend dem Strahlungsbild geändert. Diese Verfahren sind weniger für
die Herstellung eines permanenten Bildes ("hard copy") als vielmehr fUr die Herstellung eines löschbaren Bildes
("soft copy", "display") geeignet. In der DT-OS 2 331 833 wird ein Photoelektrophorese-Verfahren beschrieben, bei welchem
die Belichtung durch ein teilweise transparentes Blatt Papier erfolgt, welches zwischen der Injektionselektrode
und der Suspension liegt. In der DT-OS 2 028 364 wird eine Elektrode durch eine elektrostatische Ladung ersetzt.
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In den sogenannten "Teilchenwanderungs"- oder
"Migrations-Verfahren", z.B. in der US-PS 3 520 681 beschrieben, sind die elektrisch photoempfindlichen Teilchen
in einer festen, aber erweichbaren oder löslichen Matrix fein verteilt. Um' die bildmässige Wanderung der Teilchen
zu ermöglichen, wird die Substanz vor, während oder nach der Belichtung durch Wärme, Einwirkung von Lösungsmitteln
in flüssiger oder dampfförmiger Form, durch Kombination
dieser Mittel oder sonstwie erweicht oder gelöst. Eine sehr gute Uebersicht Über die Migrationsverfahren findet sich in
der Zeitschrift Bild und Ton, 28_, Heft 5, S. 135 (1975).
Ein weiteres Bilderzeugungsverfahren, z.B. in US-PS 3 707 368 beschrieben, welches ebenfalls notwendigerweise
elektrisch photoempfindliche Teilchen verwendet, ist das sog. "Umdruck-Bilderzeugungs-Verfahren" (manifold
imaging process11) . Bei diesem Verfahren befindet sich die
Bilderzeugungsschicht sandwichartig zwischen einem Donor- und einem Rezeptorblatt.
Weiter sei ein Verfahren erwähnt, welches z.B. in der DT-OS 1 472 906 beschrieben ist und bei welchem
ein an Masse liegender ungeladener "Abbildungsträger"
mit einem elektrisch photoempfindlichen "Farbträger"-Pulver
bestäubt wird, das vor. oder nach dem Aufstäuben elektrostatisch geladen wird. Dann erfolgt die bildmässige Belichtung
des so beschichteten Abbildungsträgers. Die weniger fest haftenden Farbträger (an den belichteten Stellen) werden entfernt,
während die fester haftenden Farbträger fixiert werden.
Alle diese Verfahren, die notwendigerweise
fUr die Bilderzeugung elektrisch photoempfindliche Teilchen verwenden,
eignen sich zur Herstellung sowohl von einfarbigen als
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auch von mehrfarbigen Strich- und Halbton-Bildern. Bei einfarbigen Bildern ist natürlich der Fall des Schwarz-Weiss-Bildes
von besonderem Interesse. Dies bedeutet aber, dass man schwarze, elektrisch photoempfindliche Teilchen
zur Verfugung haben muss. Dem Fachmann ist wohl klar, dass es von grossem Vorteil ist, wenn man dabei Pigmente, d.h.
Einkomponenten-Teilchen, verwendet, die sowohl farbgebend als auch elektrisch photoempfindlich sind. Demgegenüber
haben zusammengesetzte Teilchen, d.h. Mehrkomponenten-Teilchen, eindeutige Nachteile. Nun ist aber die Suche nach organischen
Pigmenten, die sowohl schwarz als auch genügend elektrisch photoempfindlich für eine Bilderzeugung.sind,
bisher erfolglos geblieben. Ip einigen Patentschriften wird
das Problem der Herstellung von Schwarz-Weiss-Bildern nach
solchen Verfahren, die notwendigerweise elektrisch photoempfindliche
Teilchen verwenden, durch Verwendung zusammengesetzter Teilchen oder auf einem anderen Umweg gelöst:
In der DT-OS 2 048 380 z.B. werden zusammengesetzte Teilchen
verwendet, welche aus einer Polymermatrix bestehen, in
welche mindestens zwei verschieden farbige und elektrisch photoempfindliche Pigmente eingebettet sind. In der
DT-OS 2 256 329 werden ganz ahnliche Teilchen verwendet, bei v?elchen mindestens eines der Pigmente oder die Polymermatrix
elektrisch photoempfindlich ist. Durch Verwendung von geeignet ausgewählten Pigmenten,beispielsweise Cyan,
Magenta und Gelb, soll damit ein Schwarztoner hergestellt werden können. Dem Fachmann ist aber klar, dass damit kein
Tiefschwarz zu erreichen ist. Ebenfalls zusammengesetzte
Teilchen werden in der DT-OS 2 050 068 speziell für das Photoelektrophorese-Verfahren verwendet: Es sind dies
geeignet gefärbte Harzteilchen,.an welchen sehr fein ver-
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M.
teilte elektrisch photoempfindliche Pigmentteilcnen anhaften. FUr den Fall Schwarz werden mit Russ pigmentierte Harzteilchen
verwendet, an welchen Phthalocyaninteilchen als elektrisch photoempfindliche Komponente anhaften. Wiederum ein
anderer Weg zur Erzeugung von Schwarz-Weiss-Bildern nach dem photoelektrophoretischen Verfahren wird in der
DT-OS 2 400 185 begangen: Hier wandern Zinkoxid-Teilchen,
die wohl elektrisch photo empfindlich, aber nicht farbig sind, auf ein Bildempfangsblatt, welches eine Schicht eines
Vinyliden-Acrylnitril-Mischpolymerisates trägt. Da dieses Mischpolymerisat farblos ist, entsteht vorerst ein Weissin-Weiss-Bild.
Beim Erhitzen des Bildempfangsblattes wird dann das Bild braun oder schwarz als Folge der Zersetzung
und Verkohlung des Mischpolymerisates im Kontakt mit dem Zinkoxid. Dem Fachmann ist nun ohne weiteres einleuchtend,
welche Nachteile die soeben erwähnten Verfahren zur Erzeugung von Schwarz-Weiss-Bildern aufweisen, z.B. umständliche
und unwirtschaftliche Herstellung solcher zusammengesetzter
Teilchen, mangelnde Photoempfindlichkeit, mangelnde Farbkraft und mangelnde Bildqualität.
Nun gibt es noch eine grosse Zahl von elektrophotographischen Bilderzeugungs-Verfahren, nämlich die seit
vielen Jahren auf dem Bureaukopier-Sektor bestens bewährten elektrostatischen Verfahren (wie z.B. die Xerographie, das
Elektrofaxverfahren, das TESI-Verfahren, und zwar sowohl mit Trocken- als auch mit Nass-Entwicklung des elektrostatischen
Bildes), die flir die Bildentwicklung als Tonerteilchen, wenn auch nicht notwendigerweise, so doch mit Vorteil
elektrisch photoempfindliche Teilchen verwenden. Zum
Beispiel wird in DT-OS 2 256 329, Seite 38
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- fr-
darauf hingewiesen, welche Vorteile elektrisch ρ2<8:ΘΛ669
empfindliche Toner bei solchen Verfahren besitzen. Dank der elektrischen Photoempfindlichkeit kann die Aufladungs-,
geschwindigkeit und der Ladungszerfall der Toner gesteuert werden. Ausserdem kann das mit einem elektrisch photoernpfindlichen
Toner entwickelte Bild belichtet werden, wodurch dessen Leitfähigkeit und damit dessen Ladung gesteuert werden
kann, um gegebenenfalls die Uebertragung zu verbessern. Ausserdem kann nach der Uebertragung belichtet werden, um die
Ladungen auf den zurückgebliebenen Tonerteilchen zu verringern, wodurch die Reinigungswirkung erhöht wird.
Die Verwendung schwarzer, elektrisch photoempfindlicher
Pigmente ist auch fllr die Herstellung mehrfarbiger Bilder vorteilhaft, nämlich dort, wo mit Schwarz die Kontrastwirkung
von Mehrfarben-Reprographien erhöht werden soll. Bei der Herstellung eines mehrfarbigen Bildes werden ja mehrere
Teilkopien Überlagert, z.B. in der Reihenfolge schwarz, gelb, magenta, cyan. Wegen der Notwendigkeit, den als elektrophotpgraphisches
Aufzeichnungsmaterial dienenden Photoleiter mehrmals, nämlich nach Ablagerung jedes Teilbildes, erneut
aufzuladen und bildkonform zu belichten, ist die Verwendung von elektrisch photoempfindlichen Tonern zur Entwicklung
der Teilbilder von Vorteil. In der DT-AS 2 006 003 ist nun vorgeschlagen worden, als Tonerteilchen mit Pigmenten oder
Farbstoff gefärbte Photoleiterteilchen, also Mehrkomponenten-Teilchen, zu verwenden. Auf die Nachteile solcher Mehrkomponenten-Teilchen
wurde bereits hingewiesen.
Wie allgemein bekannt ist, wird bei den sogenannten elektrostatischen Verfahren ein Aufzeichnungsmaterial mit einer
elektrisch photoempfindlichen Schicht verwendet. Für dessen Herstellung wird eine elektrisch photoempfindliche Substanz
benötigt. Die bisher bekannten und zu diesem Zweck
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verwendeten elektrisch photοempfindlichen Substanzen, wie
zum Beispiel Selen, Zinkoxid, Cadmiumsulfid , Phthalocyanin-Pigmente,"
usw.,haben verschiedene Nachteile. Ein wichtiger Nachteil dieser Materialien ist, dass sie nicht panchromatisch sind.
Infolgedessen ist für eine praktische Anwendung eine spektrale Sensibilisierung notwendig. Jeder Fachmann weiss aber, mit
welchen Schwierigkeiten ein solches Prozedere verbunden ist. Demgegenüber weisen die erfind'ungsgeinässen Schwarzpigmente
panchromatische Eigenschaften auf, so dass eine spektrale Sensibilisierung
unnötig ist. Die erfindungsgemässen Schwarzpigmente können mit beliebigen Bindemitteln,-d.h. sowohl mit sogenannten
aktiven als auch mit sogenannten isolierenden, beziehungsweise mit photoleitenden oder nicht photoleitenden Bindemitteln, in
verschiedenen Gewichtsverhältnissen verwendet werden. Die derart hergestellten Aufzeichnungsmaterialien lassen sich sowohl negativ
wie auch positiv aufladen. Dies ist ebenfalls ein Vorteil. Darüber hinaus kann das Verhältnis Pigment zu Bindemittel relativ
niedrig gehalten werden, so dass die mechanischen Eigenschaften des Aufzeichnungsmaterials vorwiegend ■ durch die Eigenschaften
des Bindemittels bestimmt werden. Da man in der Wahl des Mnd-emittels
, wie schon erwähnt, sehr frei ist, ergeben sich viele Möglichkeiten der Herstellung von Aufzeichnungsmaterialien.
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Es wurde gefunden, dass man sowohl bei den oben erwähnten elektrophotographischen Verfahren, die für die Bilderzeugung
notwendigerweise, als auch bei denjenigen, die vorteilhafterweise elektrisch photoempfindliche Teilchen verwenden,
als auch bei der Herstellung eines elektrophotographischen Aufzeichnung smaterials überraschenderweise zu ausgezeichneten
Resultaten gelangt, wenn man als elektrisch photoempfindliches Material ein Schwarzpigment aus der Reihe der anthrachinoiden
Pigmente, welche mindestens 2 Anthrachinonreste oder mindestens 6 kondensierte Ringe enthalten, der Perylentetracarbonsäurediimide
oder der Metallkomplexe der Formel
(D
CN
verwendet, worin A ein N-Atom oder die =C-Gruppe, X ein H- oder
Halogenatom oder eine Alkylgruppe mit 1-6 C-Atomen, Y ein H- oder Halogenatom, eine Alkyl-, Alkoxy- oder Alkylsulfonylgruppe
mit 1-6 C-Atomen, eine Nitro- oder Carbamoylgruppe, eine Alkylcarbamoyl- oder Alkoxycarbonylgruppe
mit 2-6 C-Atomen oder eine Arylcarbamoyl- oder Aryloxycarbony!gruppe
mit 7-11 C-Atomen bedeuten.
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ie
Als Beispiele anthrachinoider Schwarzpigmente sei insbesondere das im Color Index, 3. Auflage unter der
Bezeichnung Vat Black 9 bekannte Pigment der Formel
NH--
ferner das im Color Index, 3. Auflage, unter der Bezeichnung
Vat Black 30 bekannte Polyanthrimid, sowie das Pigment der Formel
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(HD
und die im Color Index, 3. Auflage unter den Bezeichnungen Vat Green 9 und Vat Black 7 bekannten Derivate des Dibenzanthro:
erwähnt. Das Pigment der Formel'(III) kann nach dem im
Beispiel 138 der GB-PS 1 415 037 beschriebenen Verfahren durch Kondensation von 1 Mol 4,4'-Dibrombenzophenon mit
2 Mol l-Amino-4-p-nitrophenylamino-anthrachinon erhalten
werden.
Als Schwarzpigmente der Perylentetracarbonsäurediimidreihe
seien insbesondere jene der Formel
B-CH9-CH9-
-CH2-CH2-B
(IV)
worin B eine Methyl-, Hydroxymethyl- oder Pheny!gruppe bedeuten,
erwähnt, deren Herstellung in den DT-OS 2 451 780 und 2 451 783 beschrieben ist.
Als Beispiele von schwarzen Metallkomplexen seien jene der Formel ■
(V)
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- 12 k\
(VI)
erwähnt. Es handelt sich dabei um neue Verbindungen, deren Herstellung in den Beispielen 11 und 12 beschrieben ist.
Die Pigmente liegen zweckmässig in feiner Verteilungsform vor. Selbstverständlich kann man anstelle
der Einzelpigmente auch Mischungen dieser Pigmente untereinander
oder mit anderen Pigmenten verwenden, oder sie in Form geeigneter flüssiger oder fester Präparationen, beispiels
weise in Verbindung mit polymeren Trägerstoffen,einsetzen.
Die Verwendung der erfindungsgemässen Pigmente
in Bilderzeugungsverfahren, bei welchen elektrisch photoempfindliche
Teilchen notwendig sind, geht aus den nachstehenden AvisfUhrungen unter Bezugnahme auf die beigefügte ·
Figur, die ein Beispiel für ein solches Verfahren zeigt, näher hervor.
Aus der Figur ist eine transparente Elektrode zu ersehen, die in diesem Falle aus einem optisch transparenten
Glas 2 besteht, das mit einer dünnen optisch transparenten Schicht 3 aus Zinnoxid Uberschichtet ist. Dieses Material
ist im Handel unter der Bezeichnung "NESA-Glas" er-
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hältlich. Auf der Oberfläche dieser Elektrode 1 ist eine dUnne Schicht 4 aus feinteiligen, elektrisch photoempfindlichen
Teilchen, dispergiert in einem isolierenden Medium (z.B. TrägerflUssigkeit), aufgebracht. Diese Schicht wird
im folgenden als elektrisch photoempfindliche Schicht bezeichnet. Die elektrisch photoempfindliche Schicht 4 kann
ferner ein Sensibilisierungsmittel und/oder ein Bindemittel fUr die Pigmentteilchen enthalten. Angrenzend an die elektrisch
photoetnpfindliche Schicht befindet sich eine zweite
Elektrode 5. Diese Elektrode ist mit einer Seite der Spannungsquelle 6 verbunden. Die entgegengesetzte Seite der
Spannungsquelle 6 ist Über einen Schalter 7 mit der Elektrode 1 verbunden, so dass, falls der Schalter 7 geschlossen
ist, ein elektrisches Feld quer zu der Schicht 4 zwischen den Elektroden 1 und 5 angelegt wird. Ein Bildwerfer
aus einer Lichtquelle 8, einem Diapositiv 9 und einer Linse 10 bestrahlt die Schicht 4 mit einem Lichtbild des zu
reproduzierenden Diapositivs 9. Die Schicht 4 wird also mit dem zu reproduzierenden Bild bestrahlt, wobei eine
Spannung zwischen den Elektroden 1 und 5 durch Schliessen des Schalters 7 angelegt wird. Die Lichtbestrahlung hat zur
Folge, dass z.B. die exponierten Pigmentteilchen aktiviert werden, so dass ein Pigmentbild auf der Oberfläche einer
der Elektroden entsteht, das ein Duplikat des Diapositivs ist. Im Falle der Photoelektrophorese (flüssiges Medium)
verdampft nach der Bestrahlung die relativ flüchtige TrägerflUssigkeit, wobei das Pigmentbild zurückbleibt. Dieses Pigmentbild
kann anschliessend an Ort und Stelle fixiert werden, beispielsweise durch Aufbringen einer Ueberzugsschicht
auf die Bildoberfläche oder mittels eines gelösten Bindematerials in der TrägerflUssigkeit, wie beispielsweise Paraf-
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finwachs. Ungefähr 3-6 Gew.-% des Paraffinbindemittels
in dem Träger ergeben gute Ergebnisse. Die Trägerflüssigkeit selbst kann ein flüssiges Paraffinwachs oder ein anderes
geeignetes Bindemittel sein. Gemäss einer anderen AusfUhrungsform
kann das Pigmentbild, das auf der Elektrode 1 oder 5 zurückbleibt, auf eine andere Oberfläche übertragen
und auf dieser fixiert werden. Jedes geeignete Isoliermedium kann als Träger für die Pigmentteilchen in dem
System verwendet v/erden. Typische Medien sind Decan, Dodecan, N-Tetradecan, Paraffin, Bienenwachs oder andere thermoplastische
Materialien, Sohio Odorless Solvent 3440 (eine Kerosinfraktion, die von der Standard Oil Company,
Ohio, in den Handel gebracht wird) und Isopar G (ein verzweigt-kettiger gesättigter aliphatischer Kohlenwasserstoff,
der von der Esso Standard in den Handel gebracht wird). Bilder mit guter Qualität werden bei Spannungen zwischen 200
und 5000 Volt, welche bei Verwendung der in der beigefügten Figur geschilderten Vorrichtung angelegt werden, erzielt.
Der Pigmentanteil in der TrägerflUssigkeit beträgt zweckmässigo,5-10%.
Die Zugabe kleinerer Mengen, beispielsweise 0,5-5 Mol-% an ausgewählten Elektronendonatoren oder
-akzeptoren auf die Oberfläche entweder des Pigments oder einer der Elektroden oder in der Suspension kann eine merkliche
Verbesserung z.B. der Lichtempfindlichkeit des Systems zur Folge haben.
Die Beispiele erläutern die Erfindung im Falle des photoelektrophoretischen Bilderzeugungs-Verfahrens, des
Migrations-Verfahrens und des elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials,
ohne die Erfindung darauf zu beschränken. Unter Teile sind immer Gewichtsteile verstanden.
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--15 -
Die Beispiele 1-10 betreffen das photoelektrophoretische Verfahren und werden in einer Vorrichtung durchgeführt,
welche dem Typ entspricht, der durch die beigefügte Figur erläutert wird. Die Bilderzeugungssuspension
4 wird zwischen die zwei Elektroden 1 und 5 gebracht. Durch die transparente Elektrode 1 hindurch erfolgt
die Bestrahlung. Die NESA-Glas-Oberflache ist in
Reihe mit einem Schalter 7, einer Spannurigsquelle 6 und dem leitenden Teil 11 einer Gegenelektrode 5, die einen
Ueberzug 12 aus z.B. Baryt-Papier auf ihrer Oberflache aufweisen
kann, geschaltet. Die verwendeten Platten besitzen
ο
eine Grosse von etwa 10 cm . Die Lichtintensität beträgt zwischen 1000 und 8000 Lux, gemessen auf der nicht-beschichteten NESA-Glas-Oberfläche.Die Grosse der angelegten Spannung liegt zwischen 200 und 1000 Volt. Die Bestrahlung erfolgt mit einer 3200° K-Lampe durch ein Schwarz-Weiss-Bild. Als Abstand zwischen den Elektroden 1 und 5 wird 0,1 Millimeter gewählt.
Beispiel 1
eine Grosse von etwa 10 cm . Die Lichtintensität beträgt zwischen 1000 und 8000 Lux, gemessen auf der nicht-beschichteten NESA-Glas-Oberfläche.Die Grosse der angelegten Spannung liegt zwischen 200 und 1000 Volt. Die Bestrahlung erfolgt mit einer 3200° K-Lampe durch ein Schwarz-Weiss-Bild. Als Abstand zwischen den Elektroden 1 und 5 wird 0,1 Millimeter gewählt.
Beispiel 1
6 Teile des Pigments der Formel (II) werden in 94 Teilen Isopar G in einer Labor-Sandmlihle bis zur Erreichung
einer feinen Verteilung gemahlen. Die erhaltene Suspension wird, im Verhältnis 1 zu 5 mit weiterem Isopar
G verdünnt, als elektrisch photoempfindliche Schicht
zwischen die zwei Elektroden gebracht. Zur Erzeugung eines Bildes verfährt man wie weiter oben angegeben ist. Bei
einer Beleuchungsstarke von ca. 5500 Lux, gemessen auf der Zinnoxid-Glas-Oberflache ohne Pigmentsuspension, und einer
angelegter. Spannung von -700 Volt erhält man gute Kopien der Vorlage. Auf der Zinnoxid-Glas-Elektrode entsteht eine
positive und auf der Gegenelektrode eine negative Kopie der Vorlage.
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SU
Beispiele 2-10
In der nachfolgenden Tabelle 1 sind in Kolonne 2 weitere Pigmente aufgeführt, die nach dem im Beispiel 1
beschriebenen Verfahren zur Bilderzeugung eingesetzt wurden,
Bsp. | Schwarzpigment | Zur Bilderzeugung | angelegte Spannung (Volt) |
Beleuchtungs- stärke (Lux) |
- 700 | ||
2 | C.I. Vat Black 30 | 8000 | - 700 |
3 | der Formel (III) | 5500 | - 700 |
4 | C.I. Vat Green 9 | 8000 | - 450 |
5 | CI. Vat Black 7 | 5000 | - 200 oder - 400 |
6 | der Formel (IV), B = CH3 | 3500 | - 400 |
7 | der Formel (IV) , ^B=CH2-OH | 3700 | - 700 |
8 | der Formel (IV), B=C5H5 | 1200 | - 700 |
9 | der Formel (V) | 3000 | - 700 |
IO | der Formel (VI) | 1200 |
Bei s ρ i e 1 11
28,5 Teile des Kondensationsproduktes aus 2-Cyanmethylbenzimidazol und l-Amino-3-imino-isoindolenin
der Formel
8 0 9 8 3Ψ/ 0
werden in 700 Teilen Diäthylenglycolmono-äthylather mit
9,7 Teilen Ni-acetat(wasserfrei) während 15 Stunden unter RUhren auf 140-1451C gehalten. Dann lässt man die Temperatur auf 130*ΐ! sinken, filtriert den schwarzen Niederschlag ab , wäscht mit Methanol und heissem Wasser gut aus und trocknet bei 1000C im Vakuum. Man erhält 22,2 Teile eines schwarzen Kristallpulvers der wahrscheinlichen Formel (V).
9,7 Teilen Ni-acetat(wasserfrei) während 15 Stunden unter RUhren auf 140-1451C gehalten. Dann lässt man die Temperatur auf 130*ΐ! sinken, filtriert den schwarzen Niederschlag ab , wäscht mit Methanol und heissem Wasser gut aus und trocknet bei 1000C im Vakuum. Man erhält 22,2 Teile eines schwarzen Kristallpulvers der wahrscheinlichen Formel (V).
35 Teile des Kondensationsproduktes aus
2-Amino-benzimidazol und l-Amino-3-imino-isoindolenin
der Formel
2-Amino-benzimidazol und l-Amino-3-imino-isoindolenin
der Formel
werden in 500 Teilen Diäthylenglycol-monoäthyläther mit
13,0 Teilen Ni-acetat (wasserfrei) während 15 Stunden bei 115-12Ot: gerUhrt. Man filtriert noch heiss, wäscht mit
Methanol und heissem Wasser nach und trocknet bei 100 9C im Vakuum. Man erhält 25i8 Teile eines schwarzen Pulvers der wahrscheinlichen Formel (VI).
13,0 Teilen Ni-acetat (wasserfrei) während 15 Stunden bei 115-12Ot: gerUhrt. Man filtriert noch heiss, wäscht mit
Methanol und heissem Wasser nach und trocknet bei 100 9C im Vakuum. Man erhält 25i8 Teile eines schwarzen Pulvers der wahrscheinlichen Formel (VI).
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Die Beispiele 13 - 17 betreffen das Migrationsverfahren.
1 Teil des Pigments der Formel (V) wird in einer Lösung von 9 Teilen Piccotex 100 (ein Copolymer auf der Basis vor
allem von Vinyltoluol, erhältlich bei der Firma Hercules) in IO ^'eilen Toluol in einer Lab or-Sandmühle bis zur Erreichung
einer feinen Verteilung gemahlen. Die erhaltene Suspension wird mit einem Filmziehstab (flassfilindicke 24 Mikrometer) auf einer
Aluminiumfolie aufgestrichen. Nach Verdunsten des Lösungsmittels wird die Schicht mit einer Koronaaufladeeinheit auf ein negatives
Potential von ca.240 Volt gebrachtund anschliessend mit weissem
Licht und mit einer Beleuchtungsstarke von 450 Lux bildkonform belichtet. Zur Entwicklung, d.h. Erweichung der Schicht,wird die belichtete
Schicht während einiger Sekunden in Cyclohexan getaucht. Es bleibt auf der Aluminiumfolie ein Duplikat guter Qualität des
Originals zurück. Die Auflösung ist gut und die optische Dichte hoch.
B e i s ρ i e 1
14 - 17
Man verfährt wie in Beispiel 13 mit dem einzigen
Unterschied, dass man anstelle des Pigments der Formel (V) ein anderes Pigment verwendet. Die Resultate sind in der folgenden
Tabelle 2 zusammengefasst.
Tabelle2
Tabelle2
Bsp. | •Schwarzpigment | Bild qualität |
Auf lösung |
optische Dichte |
14 15 16 17 |
der Formel (VI) der Formel (IV),B = CH- der Formel (IV)1B =.CH2OH der Formel (IV),B = CgH |
gut gut gut gut |
gut gut · gut gut |
hoch
hoch hoch hoch |
Man kann auch einen Filmziehstab mit 12 Mikrometer Nassfilmdicke verwenden und erhält ähnliche Resultate mit dem Unterschied,
dass erwartungsgemäss die optische Dichte weniger hoch ist.
809832/0843
. Die Beispiele 18 - 53 betreffen die Verwendung der erfindungsgemässen Pigmente zur Herstellung von elektrophotographischen
Aufzeichnungsmaterialien.
Eine Suspension bestehend aus 1-Teil des Pigments
C.I. Vat Black 7 in einer Lösung von 15 Teilen Polyvinylcarbazol
(erhältlich unter der Bezeichnung Luvican M 170 von BASF) in 184 Teilen Chlorb^nzol wird in einer Labor-Sandmühle bis zur
Erreichung einer feinen Verteilung gemahlen. Die erhaltene Suspension
wird mit einem Filmziehstab (Nassfilmdicke ca. 60 Mikrometer)auf einer Aluminiumfolie aufgestrichen. Nach dem
Trocknen resultiert eine Schicht, die als Aufzeichnungsmaterial mit dem Dyntest 90 -Hessgerät (Hersteller: ECE in Giessen, BRD),
das für elektrostatische Sensitometrie sehr gut geeignet ist, geprüft wird. Die charakteristischen gemessenen Grossen sind:
Vg = Oberflächenpotential in Volt unmittelbar vor der Belichtung,
AV- = Potentialabfall im Dunkeln in Volt pro Sekunde* und
AVp, = anfänglicher Potentialabfall bei Belichtung in Volt pro
Sekunde. Wie allgemein bekannt , wird aus AVp, die Empfindlichkeit
E in Volt pro Luxsekunde berechnet. Die Belichtung erfolgt mit weissem Licht und einer Beleuchtungsstärke von 35 Lux.
Bei einer negativen Aufladung ergeben sich folgende Werte: Vg = - 215 V, Λνρ = 3,0 V/s, Avph = 107 V/s und
E = 3,1 V/lx s.
Man verfährt wie in Beispiel 18 mit dem Unterschied, dass man das Aufzeichnungsmaterial positiv auflädt. Die Resultate
sind: Vg = + 285 V, Δνβ = 4,3 V/s, Avph = 115 V/s und
E -= 3,3 V/lx s.
8uyö32/08A3
1ST
1ST
Beispiele 20-31 Kt* 2804669
Die Beispiele 20 - 31 sind in der Tabelle 3 aufgeführt. .Die Ausführung der Beispiele erfolgt analog den Beispielen
und 19.
Tat | ) e 1 | 1 e -3 | Formel | (IV), | B = CBL | vs | Δνπ | Δν | E |
Il | H | (V) | (V/s) | (V/s) | |||||
Bsp. | Il | « *) | - 340 | 4,0 | 215 | 6,1 | |||
20 | Il | M *) | + 345 | 4,3 | 199 | 5,7 | |||
21 | Schwarzpigment | Formel | (IV), | B = CH2OH | - 215 | 3,6 | 123 | 3,5 | |
22 | der | Il | Il | + 250 | 3,0 | 138 | 3,9 | ||
23 | Formel | (IV), | B = C6H5 | - 525 | 4,0 | 169 | 4,8 | ||
24 | H | Il | + 480 | 4,0 | 138 | 3,9 | |||
25 | Formel | (V) | - 310 | 3,6 | 169 | 4,8 | |||
26 | der | H | 1 | + 330 | 3,6 | 162 | 4,7 | ||
27 | Formel | (VI) | - 335 | 3,0 | 169 | 4,8 | |||
28 | der | Il | + 363 | 4,2 | 227 | 6,5 | |||
29 | - 325 | 2,8 | 143 | 4,1 | |||||
30 | der | + 340 | 4,0 | 104 | 3,0 | ||||
31 | |||||||||
der | |||||||||
*) mit 1 Teil Pigment auf nur 5 Teilen Polyvinylcarbazol (in
60 Teilen Chlorbenzol)
Eine Suspension bestehend aus 1 Teil Pigment der Formel (IV), wobei B = CH, bedeutet, in einer Lösung von
6 feilen Vinylite VYHS (ein Copolymer von Vinylchlorid und Vinylacetat, hergestellt von Union Carbide) in 43 Teilen Methylisobutylketon
wird in einer Labor-Sandlihle bis zur Erreichung einer feinen Verteilung gemahlen. Die erhaltene Suspension wird
mit einem Filmziehstab (Nassfilmdicke ca. 30 Mikrometer) auf einer Aluminiumfolie aufgestrichen.
Man verfährt zur Messung der charakteristischen Grossen
wie in Beispiel 18 angegeben. Bei einer negativen Aufladung ergeben sich folgende Werte: Vg = - 265 V, Avß = 3,0 V/s,
A = 71 V/s und E = 2,0 V/lx s.
809832/0843
Beispiel 33
Das Aufzeichnungsmaterial von Beispiel 32 wird diesmal
positiv aufgeladen. Man erhält folgende Resultate: V„ = + 300 V,
= 3,0 V/s,
= 55 V/s, E = 1,6 V/lx s.
Beispiele 34-39
Die Beispiele 34 - 39 werden analog den Beispielen 32 und 33, aber mit anderen Pigmenten und zum Teil mit einer
anderen Nassfilmdicke ausgeführt. Deren Resultate sind in der Tabelle 4 zusammengestellt.
Tab | eile 4 | Nassfilm | (V) | Δντ> | (V/s) | E |
Schwarzpigment | dicke (Mikrometer] |
- 520 | (V/s) | 352 | (V/lx s) | |
Bsp. | der Formel | 60 | + 600 | 3,8 | 214 | 10,1 |
34 | (V) | Il | - 310 | 5,5 | 58 | 6,1 |
35 | Il | 30 | + 310 | 3,8 | 37 | 1,7 |
36 | (VI) | Il | - 218 | 4,0 | 49 ! | 1,0 |
37 | Il | 30 | + 255 | 2,8 | 51 | 1,4 |
38 | (IV),B = CßH | Il ! |
3,3 | 1,5 | ||
39 | M Il | |||||
Beispiele 40-45
In diesen Beispielen wird das Pigment der Formel (IV) mit B = CH2OH und das Bindemittel Vinylite VYNS eingesetzt. Das
Verhältnis Pigment/Bindemittel wird folgendermassen variiert: Beispiele 40 und 41 erfolgen analog den Beispielen 32 und 33 mit
einem Verhältnis von 1/6. In den -Beispielen 42 und 43 werden
auf 1 Teil Pigment 2,5 Teile Bindemittel in 43 ^eilen Methylisobutylketon
eingesetzt. In den Beispielen 44 und 45 wird auf 1 Teil Pigment 1 Teil Rindemittel in 14,7 Teilen Methylisobutylketon
eingesetzt.
Die Resultate sind in der Tabelle 5 zusammengefasst.
809832/0843
Tat | e 1 1 e 5 | (V) | 4vD | ^Vph | E |
»255 | (V/s) | (V/s) | (V/lx s) | ||
+285 | 2,0 | 153 | 4,4 | ||
Bsp. | Verhältnis Piginent/Vinylite VYlTS |
-230 | 2,8 | 129 | 3,7 · |
40 | 1 / 6 | +220 | 3,0 | 147 | 4,2 |
41 | 1/6 | -190 | 1,0 | 92 | 2,6 |
42 | 1 / 2,5 | +180 | 6,0 | 332 | 9,2 |
43 | 1 / 2f5 | 3,4 | 163 | 4,7 | |
44 | 1/1 | ||||
45 | 1/1 | ||||
B e | ispiele 46-48 | ||||
Die Beispiele 30, 34 und 44 werden wiederholt, aber mit dem Unterschied, dass die Belichtung, statt mit weissem
Licht, durch verschiedene Filter des Dyntest-90 - Messgerätes erfolgt. Die Resultate sind in der Tabelle 6 enthalten.
Licht, durch verschiedene Filter des Dyntest-90 - Messgerätes erfolgt. Die Resultate sind in der Tabelle 6 enthalten.
T a b e | lie 6 | Werte | Beispiel 46 | von | Av?h (in V/s) | Beispiel | 48 |
(analog Beispiel | Beispiel 47 | (analog | Bsp.44); | ||||
92 | 30) | (analog Beispiel 34) | 221 | ||||
Filter | 77 | 460 | 221 | ||||
gelb | 46 | 598 | 92 | ||||
rot | 46 | 77 | 113 | ||||
grün | 92 | ||||||
cyan | |||||||
Beispiele 49-53
Die Schichten, wie sie in den Beispielen 13-17 hergestellt werden, werden mit dem Dyntest-90-Messgerät wie im
Falle der Beispiele 18-45 geprüft. Diese Schichten sind ebenfalls als elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien geeignet, wie die Resultate der Tabelle 7 zeigen:
Falle der Beispiele 18-45 geprüft. Diese Schichten sind ebenfalls als elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien geeignet, wie die Resultate der Tabelle 7 zeigen:
8O9832/0Ö43
28Q4669
Schwarzpigment | VS | Av | Δν | E | |
Bsp. | der Formel (V) | (V) | (V/b) | (V/s) | (V/lx s) |
49 | der Formel (VI) | -210 | 4 | 92 | 2,6 |
50 | der Formel (IV),B = CH, ' | -210 | 2 | 138 | 3,9 |
51 | der Formel (IV),B = CH2OH | -240 | 6 | 86 | 2,5 |
52 | der Formel (IV),B = C5H5 | -570 | 8 | 582 | 16,6 |
53 | -245 | 4 | 300 | 8,6 | |
809832/0643
Claims (12)
- Pa tentansprUcheIJ Elektrophotographisches Bilderzeugungs-Verfahren,.B. Photoelektrophorese-, Migrations-, Umdruck- oder elektrostatisches Verfahren, dadurch gekennzeichnet, dass man flir die Bilderzeugung als elektrisch photoempfindliche Teilchen ein Schwarzpigment aus der Reihe der anthrachinoi· den Pigmente, welche mindestens 2 Anthrachinonreste oder mindestens 6 kondensierte Ringe enthalten, der Perylentetracarbonsäurediimide oder der Metallkomplexe der FormelX'CN ιverwendet, worin A ein N-Atom oder die =C-Gruppe, X ein H- ode: Halogenatom oder eine Alkylgruppe mit 1-6 C-Atomen, Y ein H- oder Halogenatom, eine Alkyl-, Alkoxy- oder Alkylsulfonylgruppe mit 1-6 C-Atomen, eine Nitro- oder Carbamoylgruppe, eine Alkylcarbamoyl- oder Alkoxycarbonylgruppe mit 2-6 C-Atomen oder eine Arylcarbamoyl- oder Aryloxycarbony!gruppe mit 7 - 1Γ C-Atomen bedeuten.809832/0843ORIGINAL INSPECTED
- 2. Photoelektrophorese-Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als elektrisch photoempfindliche Teilchen ein Schwarzpigment gemäss Anspruch verwendet.
- 3. Migrations-Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als elektrisch photoenipfind Liehe Teilchen ein Schwarzpigment gemäss Anspruch 1 verwendet.
- 4. Umdruckverfahren gemäss Anspruch 1, welchesfUr die Bilderzeugung elektrisch photoempfindliche Teilchen verwendet, dadurch gekennzeichnet, dass man als elektrisch photoempfindliche Teilchen ein Schwarzpigrnent gemäss Anspruch 1 verwendet.
- 5. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als anthrachinoides Schwarzpigment den KU-penfarbstoff der FormelNH--809832/0843-ZB-verwendet.
- 6. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als anthrachinoides Schwarzpigment das im
Color Index, 3. Auflage unter der Bezeichnung Vat Black 30, bekannte Polyanthrimid verwendet. - 7. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als anthrachinoides Schwarzpigment das Pigment der Formelverwendet.
- 8. ' Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als anthrachinoide Schwarzpigmente die im
Color Index, 3. Auflage unter der Bezeichnung Vat Green 9 oder Vat Black 7 bekannten Derivate des Dibenzanthrone ver· vendet.809832/0843280A669 - 9. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Perylentetracarbonsä'urediimid ein Pigment der FormelB-CH-CH0-2 2-CH2-CH2-Bverwendet, worin B eine Methyl··, Hydroxymethyl- oder Phenylgruppe bedeutet.
- 10. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Metallkomplex einen Nickel-Komplex der Formel..■ NCverwendet.
- 11. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Metallkomplex einen Nickelkomplex der Formel809832/0843- 2«verwendet.
- 12. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial, dadurch gekennzeichnet» dass es als elektrisch photoempfindliche Komponente ein Schwarzpigment gemäss Anspruch 1 enthält.809832/0843
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