DE2801496A1 - Verfahren zur herstellung von alkoxyketonen - Google Patents

Verfahren zur herstellung von alkoxyketonen

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DE2801496A1 DE19782801496 DE2801496A DE2801496A1 DE 2801496 A1 DE2801496 A1 DE 2801496A1 DE 19782801496 DE19782801496 DE 19782801496 DE 2801496 A DE2801496 A DE 2801496A DE 2801496 A1 DE2801496 A1 DE 2801496A1
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Description

Dr. F. Zumstein sen. - Dr. E. Aosmann Dr. R. Koenigsberger Dipl.-Phys. R. Holzbauer - Dipl.-Fng F Kiingseis-en - Dr. F. Zumstein jun.
PATENTANWÄLTE
80OO München 2 ■ BräuhausstraBe 4 ■ Telefon Sammel-Nr. 225341 · Telegramme Zumpat - Telex 529979
Case 5-10937/»
CIBA-GEIGY AG, CH-4002 Basel / Schweiz
Verfahren zur Herstellung von Alkoxyketonen
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Alkoxyketonen der Formel I
CD
in weIcher
R, eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen R, Wasserstoff oder eine Alkylgruppe ir.it 1 bis 4
Kohlenstoffatomen und
η 1 oder 2 bedeutet,
durch Dehydrierung von Alkoxyalkanolen der Formel II
OH
in welcher R^, R2 und η die unter Formel I angegebene Bedeutung haben, an einem kupferhaltigen Katalysator, der vor der Dehydrierung durch Behandeln mit Wasserstoff bei 12O-45O°C aktiviert wurde.
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2801436
Alkoxyketone der Formel I sind wertvolle Zwischenprodukte bei der Herstellung von N-substituierten Halogenacetaniliden mit selektiv herbizider Wirkung, wie sie beispielsweise in der deutschen Offenlegungsschrift Nr. 2.328.340 beschrieben sind. Solche N-substituierten Halogenacetanilide werden erhalten, in dem man ein im Kern alkyliertes Anilin mit einem Alkoxyketon der Formel I reduktiv alkyliert und das erhaltene N-Alkoxyalkylanilin chloracetyliert.
Es ist bekannt, lcupferhaltige Dehydrierungskatalvsatoren vor der Dehydrierung durch Reduktion zu aktivieren. Diese Reduktion kann entweder in einer Einfahrphase mit dem zu dehydrierenden Alkohol oder durch eine Vorbehandlung mit Wasserstoff bei Temperaturen zwischen 150 und 4000C erfolgen. Dabei hat sich gezeigt, dass durch Reduktion mit Wasserstoff Katalysatoren von höherer Selektivität erhalten werden, als bei der Reduktion mit dem zu dehydrierenden Alkohol. Die durch Reduktion'mit Wasserstoff erreichbare Verbesserung der Selektivität des Dehydrierungskatalysators ist jedoch noch zu gering, um die gewünschten Alkoxyketone der Fornd I in der erforderlichen Reinheit zu erhalten. Es ist daher das Ziel der vorliegenden Erfindung, ein Verfahren zur Herstellung von Alkoxyketonen der Formel I bereitzustellen, das es ermöglicht, die Alkoxyketone der Formel I durch Dehydrierung von Alkoxyalkanolen der Formel II mit höherer Selektivität herzustellen als nach bisher bekannten Verfahren.
Es wurde gefunden, dass man Alkoxyketone der Formel I durch Dehydrierung von Alkoxyalkanolen der Formel II unter Verwendung eines kupferhaltigen Katalysators, der durch Behandlung mit Wasserstoff bei 150 bis 4000C aktiviert wurde, in ausgezeichneter Selektivität erhält, wenn man den aktivierten Katalysator zunächst bei 230 bis 35O°C mit dem Dampf des zu dehydrierenden Alkoxyalkanols der Formel II kontaktiert, anschliessend bei 250 bis 45o°C Wasserstoff darüberleitet und dann an dem so vorbehandelten Katalysator die Dehydrierung des Alkoxyalkanols der Formel II bei 150 bia4SpSC1 /durchfuhrt.
280H96 - j» -
FUr die Durchfuhrung des erfindungsgemässen Verfahrens kommen als kupferhaltige Katalysatoren in erster Linie Kupferoxid oder Gemische von Kupferoxid mit anderen Metalloxiden wie Chromoxid und Zinkoxid in Betracht. Die Katalysatoren können weitere Zusätze wie Erdalkali- und Alkalioxide, z.B. Barium oder Natriumoxid, enthalten. Die Katalysatoren können ferner auf einem Träger,'wie Kieselgel, niedergeschlagen sein.
Die erfindungsgemässe Behandlung des Dehydrierungskatalysators mit dem zu dehydrierenden Alkoxyalkanol der Formel II wird in der Regel während 0,5 bis 2 Stunden durchgeführt. Längere Behandlungszeiten sind ebenfalls möglich, bringen jedoch keine wesentlichen Vorteile mehr. Die Dauer der im Anschluss an die Behandlung mit dem zu dehydrierenden Alkoxyalkanol der Formel II durchgeführte Behandlung mit Wasserstoff beträgt in der Regel 15 bis 60 Minuten. Auch hier sind längere Behandlungszeiten möglich, ohne dass diese jedoch weitere -^ entscheidende.Vorteile bringen.
Es ist vorteilhaft, die Dehydrierung der Alkoxyalkanole der Formel II bei höchstens der gleichen Temperatur durchzuführen, als die vorausgehende Behandlung mit Wasserstoff. Vorzugsweise wird die Dehydrierung bei einer Temperatur durchgeführt, die 10 bis 30°C niedriger liegt als die Temperatur, bei der die vorhergehende Behandlung mit Wasserstoff durchgeführt wurde.
Die erfindungsgemässe Behandlung des Dehydrierungskatalysators mit dem zu dehydrierenden Alkohol wird vorzugsweise bei 250 bis 35O0C durchgeführt. Die anschliessende Behandlung des Dehydrierungskatalysators mit Wasserstoff wird vorzugsweise bei 250 bis 35O°C vorgenommen.
Das erfindungsgemässe Verfahren eignet sich insbesondere zur Herstellung von Alkoxyketonen der Formel I in welcher R^ eine
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Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R2 Wasserstoff oder Methyl und η 1 bedeutet. FUr die Dehydrierung'der entsprechenden Alkoxyalkanole der Formel II hat es sich als vorteilhaft erwiesen, einen kupferhaltigen Katalysator zu verwenden, der bei 140 bis 32O°G aktiviert wurde, diesen bei 250 bis 300°C mit dem Dampf des Alkoxyalkanols der Formel II und anschliessend bei 250 bis 3200C mit Wasserstoff zu behandeln und die Dehydrierung bei 200 bis 3000C durchzuführen.
Ee ist ferner vorteilhaft, die Dehydrierung in Gegenwart von Wasserdampf durchzufuhren. Hierzu setzt man dem zu dehydrierenden Alkoxyalkanol der Formel II I bis 15 Gew.-% vorzugsweise 3 bis 10 Gew.-% Wasser zu.
Das erfindungsgemässe Verfahren wird unter Normaldruck durchgeführt. Die Anwendung eines leichten Unter- bzw. Ueberdrucks ist jedoch ebenfalls möglich.
Die erfindungsgemäss vorbehandelten Katalysatoren bleiben in der Regel lange Zeit aktiv. Falls notwendig, können die Katalysatoren jedoch durch Reoxydation und anschliessende erfindungsgemässe Vorbehandlung reaktiviert werden.
Durch das erfindungsgemässe Verfahren wird es möglich, die Alkoxyketone der Formel I durch Dehydrierung von Alkoxyalkanolen der Formel II mit ausgezeichneter Selektivität herzustellen. Dabei ist die Steigerung der Selektivität durch die erfindungsgemässe Vorbehandlung in keiner Weise theoretisch erklärbar und muss daher als Überraschend angesehen werden. v
Das erfindungsgemässe Verfahren wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert.
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28QH96
Beispiel 1 Herstellung von Methoxyaceton
Als 'Dehydrierungsreaktor dient ein von einem Heizmantel umgebenes Rohr aus Pyrexglas mit einem inneren Durchmesser von 30 mm, in dem zur Messung der Innentemperatur ein mit Thermoelementen versehener, koaxialer Finger von 5 mm Durchmesser eingebaut ist. Der Reaktor wird mit 100 g eines aus Zylindern von 3 mm Durchmesser und 3 mm Höhe bestehenden Dehydrierungskatalysators folgender Zusammensetzung beschickt:
CuO 78 %
Cr2O3 20 %
Bindemittel 2 %
lieber der Katalysator-SchUttung befindet sich eine Vorwärmzone, die mit inerten Flillkörpern beschickt ist. Dem Reaktor ist ein Verdampfer vorgeschaltet, in den der zu dehydrierende Alkohol mit Hilfe einer Dosierpumpe eingebracht werden kann.
Versuch A
Der im Reaktor befindliche Katalysator wird wie folgt aktiviert:
1. Bei 1500C wird während 15 Stunden ein Gemisch von 1,3 Vol. % Wasserstoff und 98,7 Vol. % Stickstoff (Reinheit des Stickstoffs 99,99 %) mit einer Raumgeschwindigkeit von 3700 1 Gas pro 1 Katalysator und Stunde über den Katalysator geleitet.
2. Unter sonst gleichen Bedingungen wird während 2 Stunden ein Gemisch von 5 Vol.% Wasserstoff und 95 Vol.% Stickstoff Über den Katalysator geleitet.
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280H96
3. Die Temperatur wird mit einer Aufheizgeschwindigkeit von 50 bis 700C pro Stunde auf 28O°C erhöht. Bei dieser Temperatur wird der Katalysator unter Beibehaltung der oben angegebenen Raumgeschwindigkeit weitere 3 Stunden mit einem Gemisch aus 5 Vol.% Wasserstoff und 95 Vol. % Stickstoff behandelt.
Ueber den Katalysator werden bei 2500C zur Dehydrierung 90 g pro Stunde Methoxyisopropanol geleitet. Die Versuchoergebnisse sind in Tabelle I zusammengestellt.
Versuch B
100 g des in Versuch A verwendeten und wie dort beschrieben, in 3 Stufen aktivierten Katalysators werden durch folgende Massnahmen zusätzlich aktiviert:
4. 100 ml pro Stunde Methoxyisopropanol das 5 Gew.-% Wasser enthält, werden verdampft und die Dämpfe bei 28O°C während einer Stunde Über den Katalysator geleitet.
•5. Nach kurzer Spülung des Reaktors mit Stickstoff wird während 30 Minuten bei 28O0C reiner Wasserstoff mit einer Raumgeschwindigkeit von ca. 300 1 pro 1 Katalysator und Stunde über den Katalysator geleitet.
Ueber den im Stickstoffstrom auf 25O0C abgekühlten Katalysator werden zur Dehydrierung 90 g^ pro Stunde Methoxyisopropanol das 5 Gew.-% Wasser enthält, geleitet. Die Versuchsergebnisse sind in Tabelle I zusammengestellt:
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- r-
Tabelle I
Produkt-
Zusammensetzung		 Versuch A
(Vergleich)		 nach 60 h Versuch B (erfindungs-
dungsgemässes Verfahren)		 nach 60 h
Methoxyaceton nach 20 h 46,9 nach 20 h 47,6
Methoxyisopropard. 45,7 38,8 46,8 42,5
Aceton 38,1 1,0 41,6 0,6
Nebenverbindungen
ausser Aceton		 1,0 8,2 0,6 4,2
H2O 9,8 5,0 5,7 5,0
5,4 5,4
Aus den Resultaten von Tabelle I geht hervor, dass durch die Nachbehandlung des Katalysators mit Wasserstoff die Bildung von Nebenprodukten bei der anschliessenden Dehydrierung zurlickgedrängt und damit die Selektivität verbessert werden kann. Dabei ist zu berücksichtigen, dass das eingesetzte Methoxyisopropanol bereits 3,5 % Nebenprodukte enthielt.
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Beispiel 2
280U96 16
Der in Beispiel beschriebene Dehydrierungsreaktor wird mit 100 g eines Mischkatalysators folgender Zusammensetzung beschickt:
CuO 32,05 %
ZnO 65,4 %'.
NiO 0,3 %
FeO 0,1 %
CaO 0,1 7.
Versuch A
Der Katalysator wird während 15 Stunden bei 250 bis 27O°C durch überleiten eines Gasgemisches bestehend aus 5 Vol. % Wasserstoff und 95 Vol. % Stickstoff (Raumgeschwindigkeit 2000 1 Gasgemisch pro 1 Katalysator und Stunde) aktiviert. An dem so aktivierten Katalysator werden anschliessend bei 3000C 100 g/h Methoxyisopropanol, das 5 Gew.-% Wasser enthält, dehydriert. Die Zusammensetzung des erhaltenen Produkts nach 20 und 60 Stunden ist aus der nachstehenden Tabelle II ersichtlich.
Versuch B
100 g des in Versuch A verwendeten Katalysators werden, wie dort beschrieben, mit Wasserstoff aktiviert. Anschliessend werden während 1 Stunde bei 3000C 100 g/h Methoxyisopropanol das.5 Gew.-% Wasser enthält, Über den Katalysator geleitet. Danach wird der Katalysator während 30 Minuten bei 30O0C mit reinem Wasserstoff nachbehandelt, wobei die Raumgeschwindigkeit 400 1 Wasserstoff pro 1 Katalysator und Stunde beträgt. An dem so aktivierten Katalysator werden anschliessend 100 g/h Methoxyisopropanol bei 3000C dehydriert. Die Zusammensetzung des nach 20 und 60 Stunden erhaltenen Produkts ist in der nachstehenden Tabelle II angegeben.
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280Η96
Tabelle ir
Produkt-
Zusammensetzung		 Versuch A
(Vergleich)		 nach t 60 h Versuch B (erfindungs-
dungsgemässes Verfahren)		 h nach 60 h
nach 20 h 65, 8 nach 20 67,6
Methoxyaceton 56,8 ie, 67,4 21,4
Methoxyisopropani 20,0 3, 91 20,4 α, 6
Aceton 7,2 6, 4 t2„7 4,3
Nebenverbindungen
ausser Aceton		 11,1 5, 0 4.5 5,0
H2O 4,8 4,9
Die Versuchsergebnisse zeigen, dass durch erfindungsgemässe Aktivierung des Katalysators die Selektivität der Dehydderung wesentlich verbessert wird. Dabei ist zu berücksichtigen, dass das verwendete Methoxyisopropanol bereits 3,5 % Nebenverbindungen enthielt.
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280U96
Beispiel 3
Der in Beispiel 1 beschriebene Dehydrierungsreaktor wird mit 100 g des in Beispiel 1 verwendeten Dehydrierungskatalysators beschickt. Die Aktivitierung des Katalysators erfolgt nach der in Beispiel 1 angegebenen Methode. Anschliessend wird an diesem Katalysator in einem Langzeitversuch Methoxyisopropanol, das 5 Gew.-% Wasser und 2,9 Gew.-% Nebenprodukte enthält, zu Methoxyaceton dehydriert. In der Periode zwischen 157 bis 341 Stunden Betriebszeit wird eine genaue Mengenbilanz aufgestellt:
Versuchsabschnitt: 157-341 Stunden
Durchsatz: 8086 g Methoxyisopropanol
Erhaltenes Produkt: 8108 g (inkl. gebildeter Wasserstoff)
Zusammensetzung des erhaltenen Produkts (ohne Wasserstoff)
Methoxyaceton 41,85 % Methoxyisopropanol 49.6 % Aceton 0,27 %
Nebenprodukte
ausser Aceton 3,3 %
Wasser 5,05 %
Gasförmige Nebenprodukte
Aus dieser Produkt-Zusammensetzung errechnet sich ein Umsatz von 46,5 % und eine Selektivität von 99,2 %. Bei dieser Berechnung wurde berücksichtigt, dass das verwendete Methoxyisopropanol bereits 2,9 % Nebenprodukte enthält.
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28QU96 - Y- - /13
Beispiel 4
g des in Beispiel 1 verwendeten Katalysators wurden wie folgt aktiviert:
1. Bei 1500C wird während 15 Stunden ein Gemisch von 1,3 Vol. % Wasserstoff und 98,7 Vol.% Stickstoff mit einer Raumgeschwindigkeit von. 3700 1 Gas pro 1 Katalysator und Stunde Über den Katalysator geleitet.
2. Bei sonst gleichen Bedingungen wird während 2 Stunden ein Gemisch aus 5 Vol.% Wasserstoff und 95 Vol.% Stickstoff Über den Katalysator geleitet.
3. Die Temperatur wird mit einer Aufheizgeschwindigkeit von 50 bis 700C pro Stunden auf 28O°C erhöht. Bei dieser Temperatur wird der Katalysator unter Beibehaltung der oben angegebenen Raumgeschwindigkeit weitere 3 Stunden mit einem Gemisch aus 5 Vol.% Wasserstoff und 95 Vol.% Stickstoff behandelt.
4. Durch Verdampfen von 100 ml pro Stunde Methoxyisopropanol das 5 Gew.-% Wasser enthält, erhaltene Dämpfe werden bei 28O°C während 1 Stunde über den Katalysator geleitet. Die Zusammensetzung des hierbei erhaltenen Produkts ist in Tabelle III angegeben;
5. Nach kurzer Spülung des Reaktors mit Stickstoff wird während 30 Minuten bei 38O°C reiner Wasserstoff mit einer Raumgeschwindigkeit von ca. 300 1 pro 1 Katalysator und Stunde Über den Katalysator geleitet.
Ueber den im Stickstoffstrom auf 25O°C abgekühlten Katalysator werden zur Dehydrierung 90 g pro Stunde Methoxyisopropanol, das 5 Gew.-% Wasser und 3,5 Gew.-% Nebenverbindungen enthält, geleitet und die Produktzusammensetzung laufend bestimmt. Die
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-A-
Versuchsergebnisse sind in Tabelle III zusammengefasst.
Tabelle III
Produkt-
Zusammensetzung		 Produkt aus
4.Schritt der
Aktivierung		 Produkt nach Beendigung der
Aktivierung (erfindungsgemässes
Verfahren)		 8-16 Std. 16-24 Std.
45,7 % 0-8 S£d. 47,1 46,8
Methoxyaceton 23,3 46,4 41,1 41,6
Methoxyisopropanol 4,8 40,3 0,6 0,6
Aceton 19,8 0,8 6,0 5,7
Nebenverbindungen
ausser Aceton		 6,6 7,2 5,2 5,4
H2O 5,3
Die Versuchsergebnisse zeigen, dass, die mit erfindungsgemässen Aktivierung erzielbare, drastische Verbesserung der Selektivität bereits unmittelbar uach beendigter Aktivierung vorhanden ist.
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Claims (8)

28QU96 Patentansprüche
1. Verfahren zur Herstellung von Alkoxyketonen der Formel I
in welcher
R1 eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, R2 Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und
η 1 oder 2
bedeutet, durch Dehydrierung von Alkoxyalkanolen der Formel II
OH R1-O-CnH2n-OH-
(II)
in welcher R-,, R2 und η die unter Formel I angegebene Bedeutung haben, an einem kupferhaltigen Katalysator, der durch Behandlung mit Wasserstoff beil20 bis450°C aktiviert wurde, dadurch gekennzeichnet, dass man den aktivierten Katalysator zunächst bei 230 bis 35O°C mit dem Dampf des zu dehydrierenden Alkoxyalkanols der Formel II kontaktiert, anschliessend bei 250 bis 4500C Wasserstoff darliberleitet und dann an dem so vorbehandelnden Katalysator die Dehydrierung bei 150 bis _450°C durchfuhrt.
8 0 9 8 2 9/0911 0H!G!NAL IMSPECTED
^ 2801436
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als kupferhaltigen Katalysator Kupferoxid oder Gemische von Kupferoxid mit anderen Metalloxiden verwendet.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Behandlung mit dem zu dehydrierenden Alkoxyalkanol der Formel II bei 250 bis 35O°C, die anschliessende Behandlung mit Wasserstoff bei 250 bis 35O°C und die Dehydrierung bei 200 bis 4000C durchfuhrt.
h. ^er^ahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Dehydrierung des Alkoxyalkanols der Formel II bei höchstens der gleichen Temperatur durchfuhrt, wie die vorausgehende Behandlung mit Wasserstoff.
5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Dehydrierung eines Alkoxyalkanols der Formel II bei einer Temperatur durchfuhrt, die 10 bis 300C niedriger liegt als die Temperatur, bei der die vorhergehende Behandlung mit Wasserstoff durchgeführt wurde.
6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man dem zu dehydrierenden Alkoxyalkanol der Formel II li-bis 15 Gew.-% Wasser zusetzt.
\.' Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man von einem Alkoxyalkanol der Formel II ausgeht, in welcher R^ eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R« Wasserstoff oder Methyl und η 1 bedeutet, den Dehydrierungskatalysator zunächst bei 140 bis 32O°C mit Wasserstoff, anschliessend bei 250 bis 3000C mit dem Dampf des zu dehydrierenden Alkoxyalkanols und dann bei 250 bis 32O°C mit Wasserstoff behandelt und die Dehydrierung bei 200 bis 3000C durchfuhrt.
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