DE2755828A1 - Verfahren zur herstellung von 1,1,1-trifluor-2,2-dichloraethan - Google Patents
Verfahren zur herstellung von 1,1,1-trifluor-2,2-dichloraethanInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von 1,1,1-Trifluor-2,2-dichloräthan
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 1,1,1-Trifluor-2,2-dichloräthan,
nämlich CF3CHCl2, und spezieller betrifft
die Erfindung die Herstellung von 1,1,1-Trifluor-2,2-dichloräthan
durch photochemische Chlorierung von 1,1,1-Trifluor-2-chloräthan
(CF3CH2Cl) unter bestimmten kritisch definierten
Reaktionsparametern.
Reaktionsparametern.
1,1,1-Trifluor-2,2-dichloräthan ist eine bekannte Verbindung.
Dieser Chlorfluorkohlenstoff ist von Wert als Aerosoltreibmittel, besonders als ein stratosphärisch sicheres Aerosoltreibmittel. Die thermische Chlorierung von 1,1,1-Trifluor-2-chloräthan wurde im Stand der Technik bereits beschrieben. Hierzu wird auf E.T. McBee et al, Ind. & Engineering Chem., 39, Seite 409 (1947) hingewiesen, wo gezeigt ist, daß die thermische Chlorierung von 1,1,1-Trifluoräthan (CF3CH3) in der folgenden Stufenweise verläuft:
Dieser Chlorfluorkohlenstoff ist von Wert als Aerosoltreibmittel, besonders als ein stratosphärisch sicheres Aerosoltreibmittel. Die thermische Chlorierung von 1,1,1-Trifluor-2-chloräthan wurde im Stand der Technik bereits beschrieben. Hierzu wird auf E.T. McBee et al, Ind. & Engineering Chem., 39, Seite 409 (1947) hingewiesen, wo gezeigt ist, daß die thermische Chlorierung von 1,1,1-Trifluoräthan (CF3CH3) in der folgenden Stufenweise verläuft:
1. CF3CH3 + Cl2 —* CF3CH2Cl + HCl
2. CF3CH2Cl + Cl2 >
CF3CHCl2 + HCl
3. CF3CHCl2 + Cl2 » CF3CCl3 + HCl
und worin die Reaktionsfolge 2. die charakterisierende Chlorierung
darstellt.
McBee et al berichten aber, daß das Molverhältnis von Chlor zu 1,1,1-Trifluoräthan etwa 1 : 1 war und daß das Molverhältnis
von 1,1,1-Trifluor-2,2,2-trichloräthan (CF3CCl3) zu dem 1,1,1-
von 1,1,1-Trifluor-2,2,2-trichloräthan (CF3CCl3) zu dem 1,1,1-
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275Ü828
I,
Trifluor-2,2-dichloräthan in ihrem gewonnenen Produkt im Bereich
von 1,1 bis 1,4 lag. Dies zeigt natürlich, daß die Geschwindigkeit der Chlorierung von 1,1,1-trifluor-2,2-dichloräthan
unter Bildung von 1,1,1-Trifluor-2,2,2-trichloräthan wesentlich
schneller als die Geschwindigkeit der Chlorierung von 1,1,1-Trifluor-2-chloräthan unter Bildung des erwünschten 1,1,1-Trifluor-2,2-dichloräthans
ist. Somit besteht ein Bedarf in der Technik an einem leicht durchführbaren Verfahren zur Herstellung
des wertvollen Chlorfluorkohlenstoffes 1,1,1-Trifluor-2,2-dichloräthan
mit nur minimaler Produktion des stärker chlorierten Nebenproduktes 1,1,1-Trifluor-2,2,2-trichloräthan.
Es ist daher ein Hauptziel der Erfindung, ein Verfahren zur Herstellung
von 1,1,1-Trifluor-2,2-dichloräthan zu bekommen, das
die Schwierigkeiten und Nachteile bekannter Verfahren vermeidet.
Ein anderes Ziel der Erfindung ist es, ein Verfahren zur Herstellung
von 1,1,1-Trifluor-2,2-dichloräthan durch photochemische
Chlorierung von 1,1,1-Trifluor-2-chloräthan unter bestimmten
kritisch definierten Reaktionsbedingungen zu erhalten.
Noch ein anderes Ziel der Erfindung ist es, die photochemische Chlorierung von 1,1,1-Trifluor-2-chloräthan unter solchen kritisch
definierten Reaktionsbedingungen zu bekommen, die hohe Ausbeuten an 1,1,1-Trifluor-2,2-dichloräthan mit begleitender
minimaler (weniger als etwa 1 %) Nebenproduktion der perhalogenierten Verbindung 1,1,1-Trifluor-2,2,2-trichloräthan ergeben.
Es wurde nun gemäß der Erfindung festgestellt, daß die photochemische
Chlorierung von 1,1,1-Trifluor-2-chloräthan überraschenderweise
derart durchgeführt werden kann, daß man hohe Aus-
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beuten an 1,1,1-Trifluor-2,2-dichloräthan mit nur minimalen
Mengen (weniger als etwa 1 Mol-%) Nebenprodukt 1,1,1-Trifluor-2,2,2-trichloräthan
bekommt, indem man ein weniger als molares Äquivalent Chlor mit 1,1,i-Trifluor-2-chloräthandampf in einer
geeigneten Reaktionszone in Kontakt bringt. Der Gasstrom, der die Reaktionszone verläßt, wird in einem Niedertemperaturkondensator
kondensiert und in einen Aufkocher oder an einem mittleren Punkt in eine Fraktionierkolonne eingeführt. Der Aufkocherinhalt
besteht im wesentlichen aus dem 1,1,1-Trifluor-2,2-dichloräthan
(Kp. 27° C) und dem 1,1,i-Trifluor-2-chloräthan
(Kp. 6 C), und diese werden nunmehr unter Rückfluß durch eine Mehrfachfraktionierkolonne mit solcher Geschwindigkeit destilliert,
wie erwünscht ist, damit eine Kopffraktion aufrechterhalten
wird, die mindestens 99 % 1,1,i-Trifluor-2-chloräthan enthält.
Die 99 %-ige Konzentration des CF3CH2Cl in dem Kopfproduktgemisch
ist nicht wesentlich. Je höher die Konzentration jedoch ist und je niedriger die Konzentration an CF3CHCl2 in
einem solchen Gemisch ist, desto stärker wird die bereits minimale Nebenproduktion des unerwünschten CF3CCl3 vermindert. Das
bevorzugte Verhältnis von CF3CH2Cl zu CF3CHCl2 in dem Gemisch
ist größer als 90 : 1. Der die Fraktionierkolonne verlassende Dampf wird mit eintretender Beschickung an 1,1,1-Trifluor-2-chloräthan
und Chlor vermischt und durch die Reaktionszone geschickt.
Die Reaktionszone besteht vorteilhafterweise aus einem wassergekühlten
Kondensator, der auf einer ausreichenden Temperatur gehalten wird, um das 1,1,1-Trifluor-2,2-dichloräthan zu kondensieren.
Ein Hohlraum innerhalb dieses Kondensatormantels enthält
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eine weiße helle Flüssigkeit eines Typs, die Chlor photolysiert. Erwünschtermaßen wird die Reaktionszone auf einer Temperatur
zwischen etwa 5 und 175° C und vorzugsweise zwischen etwa 25 und 90 C gehalten, wobei Raumtemperatur (25° C) am meisten bevorzugt
ist. Somit besteht die Reaktionszone aus jenem Volumen, in welchem ein gasförmiges Gemisch, das CF CH2Cl und Chlor enthält,
mit Licht bestrahlt wird. Die Funktion des wassergekühlen Kondensators ist die, CF CHC12-Produkt zu kondensieren und es daran
zu hindern, in die Reaktionszone einzutreten, wobei aber das niedriger siedende Ausgangsmaterial (CF-.CH2Cl) in die Reaktionszone gehen soll.
Wie oben erwähnt, gibt es einige kritische Parameter in dem Verfahren
nach der Erfindung, die das Endverhältnis des 1,1,1-Trifluor-2,2-dichloräthans
zu dem Nebenprodukt 1,1,1-Trifluor-2,2,2-trichloräthan
bestimmen.
Erstens muß die Fließgeschwindigkeit des Reaktionspartners Chlorgas sorgfältig reguliert und gesteuert werden, so daß das
Molverhältnis von Chlor zu 1,1,1-Trifluor-2-chloräthan in der
Reaktionszone etwa 0,75 nicht übersteigt, und vorzugsweise wird dieses Verhältnis in dem Bereich zwischen etwa 0,25 und 0,50 gehalten.
Zweitens ist es tatsächlich nötig, daß die Beschickungsgeschwindigkeit
von frischem 1,1,1-Trifluor-2-chloräthan, das in den Reaktor
eintritt, und die Aufkochgeschwindigkeit desselben in dem Aufkocher so eingestellt werden, daß man eine Verweilzeit in der
Reaktionszone zwischen etwa 0,1 und 60 Sekunden, vorzugsweise zwischen etwa 1 und 5 Sekunden, bekommt. Eine zu kurze Verweilzeit
kann dazu führen, daß unumgesetztes Chlor mitgerissen, in
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dem Niedertemperaturkondensator kondensiert und in den Aufkocher getragen wird. Die optimale Verweilzeit ist teilweise abhängig
von der Intensität der Lichtquelle. Die Lichtquelle hat vorzugsweise ein Strahlungsmaximum zwischen etwa 2700 und
5000 8, stärker bevorzugt zwischen etwa 3000 und 4000 Ä*, am meisten
bevorzugt zwischen etwa 3000 und 3300 A, und erwünschtermaßen wird die Strahlung so filtriert, daß man Strahlung unterhalb
3000 Ä auf ein Minimum bringt, da letztere Strahlung zersetzend wirkt und einen Anstieg der Bildung des zu beanstandenden
Nebenproduktes ergibt. Die Verwendung von Strahlung mit Wellenlängen oberhalb 5000 A ergibt keine Vorteil. Im allgemeinen
ist jede weiße Lichtquelle, die durch Pyrexglas filtriert wird,
zufriedenstellend. So ist die spezielle Lichtquelle, die in der Photochlorierungsreaktion verwendet wird, nicht kritisch. Die
Photochlorierung findet statt, während das Reaktionsgemisch irgendeiner Quelle aktinischer Strahlung ausgesetzt wird. Aktinische
Strahlung kann als die Wirkung irgendeines Lichtes definiert werden, die eine chemische Veränderung bewirkt. Somit kann
jede Lichtform, die chemische Umsetzung bewirkt, verwendet werden wie gewöhnliches Sonnenlicht, Ultraviolettlicht, handelsübliches
Glühlampenlicht und fluoreszierendes Licht.
Das folgende Beispiel dient der weiteren Erläuterung der Erfindung.
Unter Benutzung der oben beschriebenen Anlage wurden 1,36 Mol/Std.
1,1,i-Trifluor-2-chloräthan und 0,68 Mol/Std. Chlor in die Reaktionszone
eingespeist und dort mit Hilfe filtrierten weißen Lichtes photolysiert. Unumgesetztes 1,1,i-Trifluor-2-chloräthan,
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das durch die Reaktionszone ging, wurde in dem Niedertemperaturkondensator
(-76° C) kondensiert und zu dem Aufkocher oder zu einem mittleren Punkt in der Fraktionierkolonne zurückgeführt.
Durch die Photochlorierung gebildetes 1,1,1-Trifluor-2,2-dichloräthan
wurde in dem wassergekühlten Kondensator (15 C) kondensiert und abwärts zurück in die mit Mantel versehene Fraktionierkolonne
geleitet. Nach den ersten 3 Stunden Betrieb hatte sich in dem Aufkocher eine Menge von 1,1,1-Trifluor-2,2-dichloräthan
angesammelt. Die Aufkochgeschwindigkeit wurde so eingestellt, daß man ein Molverhältnis von 1,1,1-Trifluor-2-chloräthan
zu Chlor in der Reaktionszone von 3 : 1 bekam. Am Ende von 8 Stunden war die Reaktion beendet. Gaschromatographische
Analysen des Aufkocherinhaltes ergaben, daß das Reaktionsprodukt aus 1,1,1-Trifluor-2,2-dichloräthan mit weniger als etwa
1 % 1, 1,1-Trifluor-2,2,2-trichloräthan und 1,1,1-Trifluor-2-chloräthan-Ausgangsmaterial
bestand.
Es ist somit ersichtlich, daß das Verfahren nach der Erfindung überraschenderweise hohe Ausbeuten des erwünschten 1,1,1-Trifluor-2
, 2-dichloräthantreibmittels mit nur minimaler Bildung des
stärker chlorierten 1,1/1-Trifluor-2,2,2-trichloräthannebenproduktes
ergibt.
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Claims (6)
1. Verfahren zur Herstellung von 1,1,1-Trifluor-2,2-dichloräthan,
dadurch gekennzeichnet, daß man 1,1,1-Trifluor-2-chloräthan in
einer Reaktionszone mit weniger als der molar äquivalenten Chlormenge in Gegenwart aktinischer Strahlung und mit einer Verweilzeit
in der Chlor/1,1,1-Trifluor-2-chloräthanreaktionszone
von solcher Dauer photochloriert, daß im wesentlichen kein unumgesetztes Chlor in den Reaktionsauslauf gelangt, wobei aber die
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ORIGINAL INSPECTED
Dauer der Verweilzeit nicht ausreicht, eine mehr als minimale Nebenproduktion von perhalogenierten Verunreinigungen zu bewirken.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die weniger
als molar äuqivalente Chlormenge etwa 0,75 nicht übersteigt.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verweilzeit in der Reaktionszone im Bereich von etwa
0,1 bis 60 Sekunden anwendet und einen Teil des Reaktionszonenauslaufes zu der Beschickung von 1,1 ,1-Trifluor-2-chloräthan
und Chlor zurückführt.
4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Chlor mit weißem Licht photolysiert wird, wobei das weiße
Licht ein Strahlungsmaxxmum von etwa 50OO A besitzt und so filtriert wird, daß die Strahlung unterhalb etwa 30OO Ä auf ein
Minimum herabgesetzt wird.
5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man eine aktinische Strahlung mit einem Strahlungsmaxxmum zwischen
etwa 2700 und 5000 A, vorzugsweise zwischen etwa 3000 und 3300 A* verwendet.
6. Verfahren nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man bei einer Temperatur zwischen 5 und 175° C, vorzugsweise
bei etwa Raumtemperatur, arbeitet.
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Applications Claiming Priority (1)
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