DE69602040T2

DE69602040T2 - Verfahren zur Herstellung von Alkylbenzoylchlorid

Info

Publication number: DE69602040T2
Application number: DE69602040T
Authority: DE
Inventors: Norio Fushimi; Kenichi Nakamura; Makoto Takagawa
Original assignee: Mitsubishi Gas Chemical Co Inc
Current assignee: Mitsubishi Gas Chemical Co Inc
Priority date: 1995-01-26
Filing date: 1996-01-25
Publication date: 1999-09-16
Anticipated expiration: 2016-01-26
Also published as: EP0723950A1; DE69602040D1; EP0723950B1; US5599981A

Description

1) Fachgebiet der Erfindung

Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von Alkylbenzoylchlorid durch Chlorierung von Alkylbenzaldehyd. Alkylbenzoylchloride wurden in großem Umfang auf verschiedenen Gebieten als Ausgangsmaterialien oder Zwischenprodukte für Agrochemikalien, chemische Syntheseprodukte verwendet.

2) Stand der Technik

Als Verfahren zur Herstellung von Benzoylchloriden wurde bisher das Verfahren zur Herstellung von Benzoylchloriden durch Hydrolyse des entsprechenden Benzotrichlorids als wirtschaftlich angesehen.
Andererseits sind ein Verfahren, das Chlorierung von Alkylbenzolcarbonsäure als Ausgangsmaterial mit einem Chlorierungsmittel einschließlich Thionylchlorid, Phosphorpentachlorid und dadurch Herstellen des entsprechenden Säurechlorids umfaßt, ein Verfahren zur Herstellung von Benzoylchlorid durch die Reaktion von Benzaldehyd, das keine Alkyl-Seitenkette hat mit Chlor (US- Patent Nr. 3 894 923) bekannt.
Das US-Patent Nr. 3 274 242 offenbart die Herstellung von aromatischen Säurechloriden durch Gasphasenchlorierung von aromatischen Aldehyden, das Umsetzen von aromatischen Aldehyden, die mindestens eine Aldehyd-Gruppe direkt an die Benzolringe gebunden enthalten, umfaßt, die in der Gasphase bei einer Temperatur oberhalb von 225ºC weiter mit Chlor substituiert werden können.
Bei diesen Verfahren ist in dem Verfahren zur Herstellung von Alkylbenzoylchlorid durch Hydrolyse des entsprechenden Alkylbenzotrichlorids Alkylbenzotrichlorid als Ausgangsmaterial unentbehrlich. Um Alkylbenzotrichlorid zu erhalten, darf nur eine Methyl-Gruppe an Alkylbenzol, das mindestens zwei Alkyl-substituierte Gruppen hat, selektiv chloriert werden. Somit ist es sehr schwierig, eine solche Reaktion selektiv durchzuführen.
Darüber hinaus ist im Verfahren zur Chlorierung von Alkylbenzolcarbonsäure mit Thionylchlorid, usw. die Ausbeute an Säurechlorid hoch, aber die Verwendung des Chlorierungsmittels ist teurer als im Fall der Verwendung von Chlor als Ausgangsmaterial und bewirkt viele Probleme bei der Reinigung und Nachbehandlung.
Dagegen kann im Verfahren zur Herstellung von Benzoylchlorid durch Umsetzung von Benzaldehyd mit Chlor Benzoylchlorid in hoher Ausbeute erhalten werden. Daher ist das Verfahren als Verfahren zur Herstellung von Benzoylchlorid, das keine Alkyl-substituierte Gruppe hat, ausgezeichnet. In der Reaktion von Alkylbenzaldehyd, das eine Alkyl-Seitenkette (Alkyl-Seitenketten) hat, als Ausgangsreaktion mit Chlor ist es schwierig, das entsprechende Alkylbenzoylchlorid in hoher Ausbeute zu erhalten. Es ist kein industrielles Verfahren zur Herstellung von Alkylbenzoylchlorid bekannt, da eine Alkyl- Gruppe als Seitenkette in Alkylbenzaldehyd leicht mit Chlor reagiert. Durch die Reaktion einer Alkyl-Gruppe mit Chlor entstehen leicht Seitenketten-Chlorid des Ausgangsmaterials Alkylbenzaldehyd und Seitenketten-Chlorid des angestrebten Alkylbenzoylchlorids in großer Menge als Nebenprodukte; die Ausbeute des angestrebten Alkylbenzoylchlorids verschlechtert sich oft merklich. Da außerdem der Siedepunkt des angestrebten Alkylbenzoylchlorids in der Nähe des Siedepunkts der Nebenprodukte ist, ist die Trennung durch Destillation schwierig, so daß Probleme bei der Reinigung auftreten.
Eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht in der Bereitstellung eines Verfahrens zur Herstellung von Alkylbenzoylchlorid aus Alkylbenzaldehyd und Chlor in hoher Ausbeute und bei niedrigen Kosten.
Als Resultat ausgedehnter Untersuchungen über ein hervorragendes Verfahren zur Herstellung von Alkylbenzoylchlorid stellten die Erfinder der vorliegenden Erfindung fest, daß Nebenreaktionen einschließlich der Chlorierung des Kerns und der Chlorierung von Seitenketten, usw. unterdrückt werden und das angestrebte Alkylbenzoylchlorid in sehr hoher Ausbeute erhalten werden kann, indem Alkylbenzaldehyd mit Chlor bei niedriger Temperatur in flüssiger Phase umgesetzt wird; auf diese Weise haben sie die vorliegende Erfindung gemacht.
D. h., die vorliegende Erfindung stellt ein Verfahren zur Herstellung von Alkylbenzoylchloriden bereit, das Umsetzen einer Verbindung der allgemeinen Formel (I):
worin R eine Alkyl-Gruppe darstellt, m und n die jeweilige Anzahl der Substituenten sind und jeweils ganze Zahlen von 1 bis 5 sind, m + n ≤ 6,
oder eines Gemisches von Verbindungen, die durch die allgemeine Formel (I) dargestellt werden, worin R, m und n wie oben definiert sind und jedes R in den Verbindungen unterschiedlich ist,
mit Chlor bei einer Temperatur von 0 bis 35ºC unter einem Druck von 4,9 · 10&sup5; Pa (5 kg/cm²) oder darunter in einer flüssigen Phase, umfaßt.
In der Chlorierungsreaktion gemäß der vorliegenden Erfindung wird die Produktion von Nebenprodukten einschließlich Seitenketten-Chloriden unterdrückt und nehmen Produkte mit hohem Siedepunkt ab, wodurch Alkylbenzoylchlorid in weiter erhöhter Ausbeute erhalten werden kann, indem die Reaktion in Gegenwart mindestens einer Verbindung, die aus der Gruppe bestehend aus o-Dichlorbenzol, Chlorbenzol, Tetrachlorkohlenstoff und Benzonitril, substituiertem Benzol, das mindestens eine funktionelle Gruppe hat, die aus der Gruppe bestehend aus einer Methyl-Gruppe, Chlormethyl-Gruppe, Dichlormethyl-Gruppe und Trichlormethyl-Gruppe ausgewählt ist, durchgeführt wird.

DETAILLIERTE BESCHREIBUNG DER ERFINDUNG

Die vorliegende Erfindung wird nachfolgend detailliert beschrieben.
Alkylbenzaldehyd, das als Ausgangsmaterial in der vorliegenden Erfindung verwendet wird, ist eine Verbindung, die durch die chemische Formel (I) dargestellt wird:
worin R eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen darstellt; m und n ganze Zahlen von 1 bis 5 sind, die die Anzahl der Substitutionsgruppen angeben, m + n ≤ 6;
oder ein Gemisch von Verbindungen, die durch dieselbe allgemeine Formel (I), wie sie oben definiert ist, dargestellt werden, worin R, m und n dieselben wie oben definiert sind und jedes R in den Verbindungen unterschiedlich ist.
Beispiele für Alkylbenzaldehyd umfassen o-, m- und p- Tolylaldehyd, Ethylbenzaldehyd, Isopropylbenzaldehyd, Isobutylbenzaldehyd, 2,4-Dimethylbenzaldehyd, 2,6- Dimethylbenzaldehyd, 2,4,5-Trimethylbenzaldehyd, aus denen das entsprechende Alkylbenzoylchlorid erhalten wird.
Was das in der vorliegenden Erfindung verwendete Chlor angeht, ist es, wenn industriell verfügbares Chlor verwendet wird, nicht besonders limitiert. Vorteilhafterweise wird getrocknetes Chlor verwendet. Üblicherweise wird die Reaktion durchgeführt, indem Chlor in die Reaktionslösung blubbern gelassen wird. In diesem Fall sind die Zuführmenge und die Zuführgeschwindigkeit für Chlor nicht besonders limitiert.
Der Reaktionsdruck ist 4,9 · 10&sup5; Pa (5 kg/cm²) oder weniger. Üblicherweise wird die Reaktion unter Atmosphärendruck durchgeführt.
Wie oben beschrieben wurde, wird in der vorliegenden Erfindung die Produktion von Nebenprodukten einschließlich Seitenketten-Chloriden unterdrückt, wodurch Alkylbenzoylchlorid in noch höherer Ausbeute erhalten werden kann, indem die Reaktion in Gegenwart mindestens einer Verbindung, die aus der Gruppe bestehend aus o-Dichlorbenzol, Chlorbenzol, Tetrachlorkohlenstoff und Benzonitril ausgewählt ist, substituiertem Benzol, das mindestens eine funktionelle Gruppe, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einer Methyl- Gruppe, Chlormethyl-Gruppe, Dichlormethyl-Gruppe und Trichlormethyl-Gruppe hat, oder eines Gemisches der oben genannten Verbindung und des substituierten Benzols durchgeführt wird.
Die oben genannte Verbindung liefert die vorteilhaften Effekte selbst in geringer Menge und wird vorzugsweise in einer Menge von 0,5 bis 100 Gew.-Teilen, bevorzugter in einer Menge von 1,0 bis 50 Gew.-Teilen pro 1 Gew.-Teil Alkylbenzaldehyd als Ausgangsmaterial verwendet. Wenn die verwendete Menge über 100 Gew.-Teile ist, ist dies nicht wirtschaftlich, da die Recyclingmenge der oben angegebenen Verbindung ansteigt, obgleich dies keinen Einfluß auf die Reaktionseffizienz hat.
Das substituierte Benzol kann außerdem noch eine Substitutionsgruppe haben, die eine Halogen-Gruppe, Nitril- Gruppe einschließt, und wird vorzugsweise durch die allgemeine Formel (II) dargestellt:
worin X eine funktionelle Gruppe darstellt, die aus der Gruppe bestehend aus Methyl-Gruppe, Chlormethyl-Gruppe, Dichlormethyl-Gruppe und Trichlormethyl-Gruppe ausgewählt ist; Y eine funktionelle Gruppe einschließlich -F, -Cl, Br-, -I, -CN, -COCl, -NO&sub2;, -C&sub6;H&sub5;, -C&sub6;H&sub5;CH&sub3; darstellt; i eine ganze Zahl von 1 bis 6 ist, die die Anzahl der Substitutionsgruppen X angibt; j eine ganze Zahl von 0 bis 5 ist, die die Anzahl der Substitutionsgruppen Y angibt; i + j ≤ 6.
Beispiele für das substituierte Benzol umfassen Toluol, o-, m- und p-Xylol, Pseudocumen, Mesitylen, Benzylchlorid, Benzalchlorid, Benzotrichlorid, o-, m- und p-Tolunitril, 4- Methylbiphenyl, 4,4'-Dimethylbiphenyl, o-, m- und p- a,a,a,a',a',a'-Hexachlorxylol.
Das substituierte Benzol wird vorzugsweise in einer Menge von 0,001 bis 100 Gew.-Teile, bevorzugter in einer Menge von 0,005 bis 50 Gew.-Teile pro 1 Gew.-Teil Alkylbenzaldehyd als Ausgangsmaterial eingesetzt. Wenn die verwendete Menge des substituierten Benzols über 100 Gew.-Teile ist, ist dies nicht wirtschaftlich, obgleich es keinen Einfluß auf die Reaktioneffizienz hat, wohingegen eine Menge von unter 0,001 Gew.-Teil ungünstig ist, da Nebenprodukte einschließlich Kern-Chloride, Seitenketten-Chloride und Produkte mit hohem Siedepunkt produziert werden, wodurch die Ausbeute des angestrebten Säurechlorids abnimmt.
In dem erfindungsgemäßen Verfahren wird die Produktion von Nebenprodukten einschließlich Seitenketten-Chloriden unterdrückt, wodurch Alkylbenzoylchloride in höherer Ausbeute erhalten werden können, indem die Reaktion in Gegenwart eines Gemisches der oben genannten Verbindung und des substituierten Benzols durchgeführt wird.
Die Reaktion kann in der vorliegenden Erfindung in Abwesenheit eines Katalysators durchgeführt werden. Üblicherweise wird sie unter Belichtung durchgeführt. Die Lichtquelle ist nicht besonders limitiert. Industriell werden eine hohe Reaktionsaktivität und hohe Selektivität für Säurechlorid erzielt, indem eine Quecksilberlampe, Wolframlampe als Lichtquelle im Inneren des Reaktors angeordnet werden. Auch die Verwendung eines radikalischen Initiators, z. B. Benzoylperoxid oder 2,2- Azobis(isobutyronitril) anstelle einer Belichtung ist zur Verbesserung der Reaktionsaktivität wirksam. Der radikalische Initiator wird in einer geringen Menge verwendet. Eine Menge von etwa 0,001 bis 0,01 Gew.-Teile pro 1 Gew.-Teil Alkylbenzaldehyd als Ausgangsmaterial ist zufriedenstellend. Wenn eine Menge des Radikalinitiators von über 0,01 Gew.-Teil verwendet wird, ist dies wirtschaftlich ungünstig, da die Ausbeute nicht geändert wird.
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens ist eine Kontrolle der Reaktionstemperatur sehr wichtig. Die Reaktionstemperatur liegt im Bereich von 0 bis 35ºC.

BEVORZUGTE AUSFÜHRUNGSFORM DER ERFINDUNG

Die vorliegende Erfindung wird nun unten detailliert anhand von Beispielen, die nicht beschränkend sind, beschrieben.

BEISPIEL 1

70 g p-Ethylbenzaldehyd und 210 g o-Dichlorbenzol wurden in einen Kolben, der ein Fassungsvermögen von 500 ml hatte, mit einem Gaseinleitungsrohr, einem Rückflußkühler und einem Rührer ausgestattet war, gefüllt, dann wurde die Temperatur des Inneren auf 5ºC eingestellt, während Stickstoff aus dem Gaseinleitungsrohr eingeleitet wurde. In die Reaktionsflüssigkeit wurde 1 h lang Stickstoff eingeleitet, danach wurde die Stickstoffzuführung gestoppt. Die Reaktion wurde begonnen, indem mit der Zuführung von Chlor und der Lichtbestrahlung mit einer Quecksilberlampe begonnen wurde. 38 g Chlor wurden über 1 h zugeführt, während die Reaktion bei 5ºC gehalten wurde, um so die Reaktion unter Atmosphärendruck durchzuführen.
Das Reaktionsprodukt wurde durch Gaschromatographie analysiert. Das Resultat war, daß die Umwandlung von p- Ethylbenzaldehyd 90% war und die Selektivität für p- Ethylbenzoylchlorid 75% war.

BEISPIEL 2

Die Reaktion wurde in derselben Weise wie in Beispiel 1 ausgeführt, außer daß ein Kolben mit einem Fassungsvermögen von 200 ml anstatt eines Kolbens mit einem Fassungsvermögen von 500 ml verwendet wurde und daß kein o-Dichlorbenzol verwendet wurde.
Das Resultat war, daß die Umwandlung von p-Ethylbenzaldehyd 87% war und die Selektivität für p-Ethylbenzoylchlorid 52% war.

BEISPIEL 3

Die Reaktion wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 durchgeführt, außer daß 70 g p-Tolylaldehyd anstelle von 70 g p-Ethylbenzaldehyd verwendet wurden und daß 42 g Chlor anstatt 38 g Chlor zugeführt wurden.
Das Resultat war, daß die Umwandlung von p-Tolylaldehyd 93% war und die Selektivität für p-Toluoylchlorid 80% war.

BEISPIEL 4

Die Reaktion wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 durchgeführt, außer daß 70 g p-Isopropylbenzaldehyd anstelle von 70 g p-Ethylbenzaldehyd verwendet wurden und daß 33 g Chlor anstatt 38 g Chlor eingesetzt wurden.
Das Resultat war, daß die Umwandlung von p- Isopropylbenzaldehyd 88% war und die Selektivität für p- Isopropylbenzoylchlorid 73% war.

BEISPIEL 5

Die Reaktion wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 ausgeführt, außer daß 70 g 2,4-Dimethylbenzaldehyd anstelle von 70 g p-Ethylbenzaldehyd verwendet wurden.
Das Resultat war, daß die Umwandlung von 2,4- Dimethylbenzaldehyd 90% war und die Selektivität für 2,4- Dimethylbenzoylchlorid 70% war.

BEISPIEL 6

Die Reaktion wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 durchgeführt, außer daß 30 g p-Ethylbenzaldehyd und 270 g o- Dichlorbenzol anstelle von 70 g p-Ethylbenzaldehyd und 210 g o-Dichlorbenzol verwendet wurden, und daß eine Reaktionstemperatur von 30ºC anstelle der Reaktionstemperatur von 5ºC angewendet wurde, und daß 16 g Chlor anstelle von 38 g Chlor verwendet wurden.
Das Resultat war, daß die Umwandlung von p-Ethylbenzaldehyd 92% war und daß die Selektivität für p-Ethylbenzoylchlorid 80% war.

BEISPIEL 7

Die Reaktion wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 durchgeführt, außer daß zusätzlich noch 0,5 g 2,2- Azobis(isobutyronitril) zugesetzt wurde und keine Lichtbestrahlung mit einer Quecksilberlampe durchgeführt wurde.
Das Resultat war, daß die Umwandlung von p-Ethylbenzaldehyd 85% war und die Selektivität für p-Ethylbenzoylchlorid 69% war.

VERGLEICHSBEISPIEL 1

Die Reaktion wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 durchgeführt, außer daß eine Reaktionstemperatur von 150ºC anstelle der Reaktionstemperatur von 5ºC angewendet wurde.
Das Resultat war, daß die Umwandlung von p-Ethylbenzaldehyd 95% war und daß die Selektivität für p-Ethylbenzoylchlorid 30% war.

VERGLEICHSBEISPIEL 2

Die Reaktion wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 durchgeführt, außer daß eine Reaktionstemperatur von 130ºC anstatt der Reaktionstemperatur von 5ºC angewendet wurde und daß kein o-Dichlorbenzol zugesetzt wurde.
Das Resultat war, daß die Umwandlung von p-Ethylbenzaldehyd 97% war und daß die Selektivität für p-Ethylbenzoylchlorid 23% war.

BEISPIEL 8

70 g p-Ethylbenzaldehyd, 20 g Toluol und 210 g o- Dichlorbenzol wurden in einen Kolben, der eine Kapazität von 500 ml hatte, mit einem Gaseinleitungsrohr, einem Rückflußkühler und einem Rührer ausgestattet war, gefüllt, dann wurde die Temperatur des Inneren auf 10ºC eingestellt, während Stickstoff durch das Gaseinleitungsrohr eingeleitet wurde. In die Reaktionsflüssigkeit wurde eine Stunde lang Stickstoff blubbern gelassen, dann wurde die Stickstoffzufuhr gestoppt. Die Reaktion wurde gestartet, indem sowohl mit dem Einleiten von Chlor als auch mit der Lichtbestrahlung mit einer Quecksilberlampe begonnen wurde. Es wurden 38 g Chlor über einen Zeitraum von 1 h zugeführt, während die Reaktionstemperatur auf 10ºC gehalten wurde, um so die Reaktion unter Atmosphärendruck durchzuführen.
Die durch Reaktion produzierte Flüssigkeit wurde mittels Gaschromatographie analysiert. Das Resultat war, daß die Umwandlung von p-Ethylbenzaldehyd 92% war und daß die Selektivität für p-Ethylbenzoylchlorid 85% war.

BEISPIEL 9

Die Reaktion wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 8 durchgeführt, außer daß ein Kolben mit einem Fassungsvermögen von 200 ml anstelle eines Kolbens mit einem Fassungsvermögen von 500 ml verwendet wurde, und daß kein o-Dichlorbenzol verwendet wurde.
Das Resultat war, daß die Umwandlung von p-Ethylbenzaldehyd 87% war, und die Selektivität für p-Ethylbenzoylchlorid 78% war.

BEISPIEL 10

Die Reaktion wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 8 durchgeführt, außer daß 10 g Benzylchlorid anstelle von 20 g Toluol verwendet wurden.
Das Resultat war, daß die Umwandlung von p-Ethylbenzaldehyd 93% war und daß die Selektivität für p-Ethylbenzoylchlorid 83% war.

BEISPIEL 11

Die Reaktion wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 8 durchgeführt, außer daß 4 g Benzotrichlorid anstelle von 20 g Toluol verwendet wurden.
Das Resultat war, daß die Umwandlung von p-Ethylbenzaldehyd 95% war und daß die Selektivität für p-Ethylbenzoylchlorid 86% war.

BEISPIEL 12

Die Reaktion wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 8 durchgeführt, außer daß 70 g p-Isopropylbenzaldehyd anstelle von 70 g p-Ethylbenzaldehyd verwendet wurden, und daß 33 g Chlor anstelle von 38 g Chlor verwendet wurden.
Das Resultat war, daß die Umwandlung von p- Isopropylbenzaldehyd 92% war und daß die Selektivität für p- Isopropylbenzoylchlorid 78% war.

VERGLEICHSBEISPIEL 4

Die Reaktion wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 8 durchgeführt, außer daß eine Reaktionstemperatur von 150ºC anstelle der Reaktionstemperatur von 10ºC angewendet wurde.
Das Resultat war, daß die Umwandlung von p-Ethylbenzaldehyd 95% war und daß die Selektivität für p-Ethylbenzoylchlorid 52% war.

VERGLEICHSBEISPIEL 5

Die Reaktion wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 8 durchgeführt, außer daß eine Reaktionstemperatur von 130ºC anstelle einer Reaktionstemperatur von 10ºC angewendet wurde und daß kein o-Dichlorbenzol zugesetzt wurde.
Das Resultat war, daß die Umwandlung von p-Ethylbenzaldehyd 97% war und daß die Selektivität für p-Ethylbenzoylchlorid 38% war.
Gemäß der vorliegenden Erfindung kann industriell verwendbares Alkylbenzoylchlorid durch eine Einstufenreaktion mit hoher Reaktionseffizienz und geringen Kosten aus Alkylbenzaldehyd und Chlor produziert werden.

Claims

1. Verfahren zur Herstellung von Alkylbenzoylchloriden, das Umsetzen einer Verbindung der allgemeinen Formel (I):

worin R eine Alkyl-Gruppe darstellt; m und n die jeweilige Anzahl der Substituenten sind und jeweils ganze Zahlen von 1 bis 5 sind, m + n ≤ 6,

oder eines Gemisches von Verbindungen, die durch die allgemeine Formel (I) dargestellt werden, worin R, m und n wie oben definiert sind und jedes R in den Verbindungen unterschiedlich ist,

mit Chlor bei einer Temperatur von 0 bis 35ºC unter einem Druck von 4,9 · 10&sup5; Pa (5 kg/cm²) oder darunter in einer flüssigen Phase, umfaßt.

2. Verfahren nach Anspruch 1, wobei die Reaktion in Gegenwart mindestens einer Verbindung, die aus der Gruppe bestehend aus o-Dichlorbenzol, Chlorbenzol, Tetrachlorkohlenstoff und Benzonitril ausgewählt wird, durchgeführt wird.

3. Verfahren nach Anspruch 2, wobei die Verbindung in einer Menge von 0,5 bis 100 Gew.-Teilen pro 1 Gew.-Teil Alkylbenzaldehyd durchgeführt wird.

4. Verfahren nach Anspruch 1, wobei die Reaktion in Gegenwart von substituiertem Benzol durchgeführt wird, das mindestens eine funktionelle Gruppe, die aus der Gruppe bestehend aus einer Methyl-Gruppe, Chlormethyl- Gruppe, Dichlormethyl-Gruppe und Trichlormethyl-Gruppe ausgewählt ist, enthält.

5. Verfahren nach Anspruch 4, wobei das substituierte Benzol in einer Menge von 0,001 bis 100 Gew.-Teilen pro 1 Gew.-Teil Alkylbenzaldehyd verwendet wird.

6. Verfahren nach Anspruch 1, wobei die Reaktion in Gegenwart von sowohl mindestens einer Verbindung, die aus der Gruppe bestehend aus o-Dichlorbenzol, Chlorbenzol, Tetrachlorkohlenstoff und Benzonitril ausgewählt wird, als auch eines substituierten Benzols, das mindestens eine funktionelle Gruppe hat, die aus der Gruppe bestehend aus einer Methyl-Gruppe, Chlormethyl- Gruppe, Dichlormethyl-Gruppe und Trichlormethyl-Gruppe ausgewählt wird, durchgeführt wird.