DE2748798A1 - Cycloocten-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung - Google Patents

Cycloocten-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung

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DE2748798A1 DE19772748798 DE2748798A DE2748798A1 DE 2748798 A1 DE2748798 A1 DE 2748798A1 DE 19772748798 DE19772748798 DE 19772748798 DE 2748798 A DE2748798 A DE 2748798A DE 2748798 A1 DE2748798 A1 DE 2748798A1
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Description

SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V. Den Haag, Niederlande
"Cycloocten-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung"
beanspruchte Priorität:
1. November 1976 - Grossbritannien - Nr. ^5309/76
Die Erfindung betrifft neue Cycloocten-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als chemische Aromastoffe,
Gegenstand der Erfindung sind Cycloocten-Derivate der Formel I
R1
(D
R OR
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12'
in der R und R je ein Alkylrest mit 1 bis *» Kohlenstoffatomen
und r' ein Wasserstoffatom oder ein Acylrest mit bis zu h Kohlenstoffatomen ist.
1 2
In Formel I ist für R und R je der Äthyl- oder Methylrest bevorzugt, da solche Verbindungen leicht in chemische Aromastoffe
1 2
umgewandelt werden können. Besonders bevorzugt für R und R
sind die Methylgruppen,
Als Acylrest für R bevorzugt ist der Acetylrest.
Eine besonders bevorzugte Verbindung der Formel I ist 1,5-Dimethylcyclooct-l-en-5-ol und dessen Acetat.
Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel I, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der Formel II
(II)
1 2
in der R und R wie in Formel I definiert sind, zu einer Verbindung der Formel III reduziert
809818/1015
R1
(III)
1 2
in der R und R wie in Formel I definiert sind^nd diese gegebenenfalls in einen Ester umwandelt.
Bei der Reduktion ist die Bildung von sekundären Alkoholen und
von Verbindungen mit
einem gesättigten Ring, d.h. die Reduktion der Doppelbindung in dem Ring, nicht erwünscht. Deshalb wird als Reduktionsmittel eine Verbindung verwendet, die nur mit der Epoxygruppe reagiert, z.B. Alkalimetalle in Kombination mit einer Aminoverbindung, wie Natrium in flüssigem Ammoniak. Lithium und Kalium sind ebenfalls geeignet. Als Aminoverbindungen sind Äthylendiamin, Diäthylamin, Pyridin und Hexamethylphosphorsäure-triamid geeignet. Bei dieser Reaktion kann auch ein Lösungsmittel vorhanden sein, z.B. Tetrahydrofuran oder Alkohole, wie Äthanol oder tert.-Butanol. Die Reduktion erfolgt zweckmässigerweise unter Rückflussbedingungen bei Temperaturen von -50 bis +500C, je nach Art der Aminoverbindung. Der Druck entspricht vorzugsweise dem Umgebungsdruck, jedoch sind auch höhere oder niedrigere Drücke geeignet, z.B. 0,5 atm.
Die Verbindungen der Formel II werden zweckmässigerweise durch Umsetzen einer Verbindung der Formel IV
(IV) 8098 18/1015
1 2
in der R und R wie in Formel I definiert sind, mit einer
Peroxyverbindung hergestellt*
Als Peroxyverbindung für diese Reaktion bevorzugt ist ein Alkylhydroperoxid, wie tert.-Buty!hydroperoxid. Als Katalysator für diese Reaktion ist ein homogener Katalysator geeignet, z.B. eine Verbindung der Formel Mo(COJg. Jedoch wird bei dieser Epoxydierung ein heterogener Katalysator, z.B. Titandioxid auf Kieselsäure, bevorzugt. Als Verdünnungsmittel sind z.B. flüssige Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan, geeignet. Bevorzugte Temperaturen für diese Reaktion liegen zwischen 50 und 120°C.
In der Praxis erhält man die Verbindungen der Formel IV häufig im Gemisch mit geringen Mengen von anderen Dialkylcyclooctadienen. Man kann diese Gemische jedoch, z.B. ein Gemisch^das man durch Cyclodimerisierung von Isopren erhalten hat und das zusätzlich zu l,5-Dimethylcyclooct-l,5-dien eine geringe Menge von 1,6-Dimethylcyclooctadien enthält, als Ausgangsmaterial verwenden. Nach der Epoxydierung wird dieses Gemisch im erfindungsgemässen Verfahren reduziert, wobei man festgestellt hat, dass insbesondere bei Verwendung von Natrium in flüssigem Ammoniak der gewünschte tertiäre Alkohol der Formel I (d.h. R^ = Wasserstoff) selektiv aus der 1,5-Dialkylverbindung gebildet wird, wogegen die 1,6-Dialkylverbindung zu einem sekundären Alkohol reduziert wird. Diese beiden Verbindungen werden dann leicht durch Destillation getrennt.
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Ein anderes erfindungsgemässes Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel I ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel IV
(IV)
1 2
in der R und R wie in Formel I definiert sind, mit einer Mineralsäure umsetzt, die entstandene Verbindung hydrolysiert und gegebenenfalls in einen Ester umwandelt.
Als Mineralsäure bevorzugt ist ein Halogenwasserstoff, insbesondere Chlorwasserstoff. Man kann aber auch Bromwasserstoff verwenden. Auf diese Weise entstehen Monohalogencycloocten-Derivate, in denen das Halogenatom an das gleiche Kohlenstoff-
1 2 atom gebunden ist wie einer der Reste R oder R .
Die Hydrohalogenierung kann in Gegenwart eines Katalysators durchgeführt werden, z.B. in Gegenwart eines Metallhalogenide, wie Kupfer-, Zink- oder Zinnhalogenid. Soll ein Monochlor-Derivat gebildet werden, so sind Kupfer(I)-chlorid, Zinkchlorid oder Zinn(IV)-chlorid bevorzugt. Man kann diese Reaktion aber auch ohne Katalysator durchführen. Geeignete Reaktionstemperaturen liegen zwischen -30 bis 1500C, vorzugsweise 10 bis 70 C. Gegebenenfalls kann ein Lösungsmittel vorhanden sein, z.B. ein Alkan oder ein polares Lösungsmittel, wie Essigsäure,
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Diathylather oder Tetrahydrofuran.
Die Hydrolyse erfolgt vorzugsweise unter basischen Bedingungen, z.B. mit einem wässrigen Alkalimetall- oder Erdalkalimetallhydroxid, vorzugsweise in Gegenwart eines Phasentransferkatalysators, wie eines Tetraalkylammoniumhalogenids. Vorzugsweise wird die Hydrolyse jedoch mit einer Calciuraverbindung, wie Calciumcarbonat oder insbesondere Calciumhydroxid, durchgeführt .
Verbindungen der Formel I, in der R ein Acylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist, werden durch Verestern der entsprechenden Verbindung der Formel I, in der R ein Wasserstoffatom ist, in an sich bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Erhitzen der Verbindung der Formel I mit einem Carbonsäureanhydrid und Abdestiliieren der gebildeten Carbonsäure. Man kann aber auch aus der Verbindung der Formel IV das Monohalogencycloocten-Derivat herstellen und diese Verbindung mit einem Salz der entsprechenden Carbonsäure, z.B. mit Natriumacetat, umsetzen. Es ist aber auch möglich, den auf diese Weise gebildeten Ester zum Alkohol zu verseifen.
Die bevorzugte erfindungsgemässe Verbindung, 1,5-Dimethylcyclooct-l-en-5-ol, ist als Zwi schottverbindung von Interesse, da sie mit oc-Linatool (3,7-Dimethylocta-1,7-dien-3-ol), das ein chemischer Aromastoff mit einem stark blumigen Geruch ist, isomer ist.
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Deshalb wird !,S-Dimethylcyclooct-l-en-S-ol zur Herstellung von o<-Lina3ool verwendet, d.h. ljS-Dimethylcyclooct-l-en-S-ol wird bei einer Temperatur von 350 bis 65O0C, vorzugsweise 500 bis 600°C,zu otf-LinalDol isomerisiert. Als Wärmeüberträger kann man Füllkörper, z.B. Körper aus Kupfer, verwenden. Zweckmässigerweise leitet man ljS-Dimethylcyclooct-l-en-S-ol, gegebenenfalls in einem Verdünnungsmittel, wie einem Alkan oder Stickstoff} durch ein auf 500 bis 55O0C erhitztes Rohr.
Auch das Acetat von !,S-Dimethylcyclooct-l-en-S-ol ist als chemischer Aromastoff von Interesse, da es einen attraktiven holzartigen Geruch hat.
Die Erfindung betrifft daher die Verwendung der Cycloocten-Derivate der Formel I für parfümierte Produkte.
Die Beispiele erläutern die Erfindung.
Die NMR-Spektren werden bei 60 MHz in deuteriertem Chloroform gemessen und mit einem Tetramethylsi Jan-Standard verglichen.
Beispiell
!,S'Dimethylcyclooct-l-en-S-ol (Verfahren A) a) Epoxydierung
I36 g eines Gemisches von 85 Gewichtsprozent 1,5-Dimethylcycloocta-l,5-dien und 15 Gewichtsprozent !,ö-Dimethylcycloocta-ljS-dien, 40 g tert.-Buty!hydroperoxid mit einer Reinheit von 90 %,
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10 g eines Katalysators aus Titandioxid und Kieselsäure und 150 ml Cyclohexan werden 2 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Nach dieser Zeit zeigt die Gas-Flüssigchromatographie,dass das als Ausgangsmaterial verwendete Dien au 31 % umgewandelt ist mit einer Selektivität zu dem gewünschten Monoepoxyd von 93 %· Das Produkt wird durch Destillation weiter gereinigt, Kp. 980C/ 2666 Pa.
NMR (ppm):
is 5,1IO (Triplett, C=CH-), 2,77 (Triplett, ^H-O), 1,72 (Singulett, CsC-CH,), 1,26 (Singulfttt, CH3-C-O).
b) Reduktion
1. 125 g des gemass a) hergestellten rohen Gemisches werden mit 200 ml trockenem Äthylendiamin vermischt und mit 5,25 g Lithium im Verlauf von 30 Minuten versetzt. Das Gemisch wird 1 Stunde bei 300C gerührt, dann langsam mit 20 ml Wasser versetzt. Das Gemisch wird mit Pentan extrahiert. Durch Destillation erhält man den gewünschten tertiären Alkohol, Kp. 108°C/2666 Pa. Ausbeute: 75 %» bezogen auf das Gewicht des als Ausgangsmterial verwendeten Epoxyds.
2. Das Epoxyd kann man auch mit Natrium in flüssigem Ammoniak bei -33°C reduzieren. Die Ausbeute an tertiärem Alkohol beträgt 86 %t bezogen auf das Epoxyd.
NMR (ppm): ■..'·'·
&* 5,1JS (Triplett, sCH-), 1,4 bis 2,1 (Multipletts, 10H),
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1,17 (Singulett, -CH-C-).
1 2 I
OH
Beispiel 2 l>5~Dimethylcyclooct-l-en-5~ol (Verfahren B)
a) Hypohalogenierung
1. 68 g des in Beispiel 1 verwendeten Gemisches von 1,5- und !,o-Dimethylcycloocta-lji-dienen und 0,68 g Kupfer(I)-chlorid werden unter einer Atmosphäre von Chlorwasserstoff 3 Stunden bei 20°C gerührt. Gemäss der Gas-Flüssigchromatographie beträgt die Umwandlung des Ausgangsmaterials 70 Ji, die Selektivität zu monochlorierten Verbindungen 60 %.
2.Entsprechend werden 68 g des in Beispiel 1 verwendeten Gemisches von 1,5- und ljö-Dimethylcycloocta-ljS-dienen unter einer Atmosphäre von Chlorwasserstoff ohne Katalysator 7 Stunden bei 50 bis 60°C gerührt. Gemäss der Gas-Plüssigchromatographie beträgt die Umwandlung des Ausgangsmaterials 93 %» die Selektivität zu monochlorierten Verbindungen 75 Ϊ, bezogen auf das Ausgangsgemisch.
b) Hydrolyse
1. ΊΟ ml des gemäss a) hergestellten Rohprodukts werden mit 15 g Natriumhydroxid und 0,4 g Tri-(sek.-octyl)-methylammoniumchlorid
in 135 ml Wasser vermischt und 16 Stunden bei 80°C gerührt.' Gemäss der Gas-Flüssigchromatographie beträgt die Umwandlung des Monochlorids 83 % mit einer Selektivität zu 1,5-Dimethylcyclo-
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l-en-5-ol von 54 %. Das Produkt wird durch Destillation isoliert.
2. Ein Gemisch von 40 ml des gemass a) 1) hergestellten Rohprodukts, festem Calciumhydroxid und Wasser in einem Gewichtsverhältnis von 40:30:100 wird 2 Stunden bei 90°C gerührt. Man erhält eine vollständige Umwandlung und eine Gesamtselektivität zu 1,5-Dimethylcyclooct-l-en-5-ol von 40 %, bezogen auf das Ausgangsmaterial.
Beispiel 3 3»7-Dimethylocta-lJ7-dien-3-ol
Ein Gemisch von 1,5-DimethyIcyclooct-l-en-5-ol, hergestellt gemäss Beispiel 2 b) 1), Cyclohexan und n-ffexadecan in einem Volumenverhältnis von 1:2:1 wird mit einer Geschwindigkeit von 12 ml/ Stunde zusammen mit Stickstoff mit einer Geschwindigkeit von 1 Liter/Stunde bei 54O°C durch ein 30 cm langes Quartzglasrohr geleitet, das mit 3 mm-Natriumglasperlen gefüllt ist. Die Gas-Flüssigchromatographie zeigt, dass unter diesen Bedingungen die Umwandlung des Ausgangsmaterials 39 % beträgt, die Selektivität 87 %. Das «X-Linalool wird durch Destillation isoliert, Kp. 91 bis 92°C/2666 Pa.
NMR (ppm):
6 s i|,9 bis 6,2 (Multiplett, 3H), 4,67 (Singulett, =CH2), 1,98 (Multiplett, -CH0-CsC), 1,68 (Singulett, CH,-CsC-), 1,27 (Singulett, CH3-C-). CH3
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Beispiel Ί
l>5~Diniethylcyclooct-l~en-5-ol-acetat
Das Gemisch von 1,5- und !,ö-Dimethylcycloocta-ljS-dienen wird gemäss Beispiel 2a) 1) hydrohalogeniert. 20 g des rohen Monochlorids werden mit 12,0 g Natriumacetat und 0,5 g Kupfer(I)-chlorid in 40 g Eisessig 3 Stunden auf 600C erhitzt. Die Umwandlung des Chlorids beträgt 82 %, der gewünschte Ester, der eine geringe Menge an isomerem Acetat enthält, wird durch Flash-Destillation isoliert.
NMR (ppm):
S - 5,53 (breites Triplett, -CH=C<), 2,03 (Singulett, CH3CO), 1,70 (breites Singulett, =C-CHT), 1,53 (Singulett, CH,-C-O-).
J J I
Das fttjdukt hat einen angenehmen holzartigen Geruch.
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1V

Claims (13)

Patentansprüche
1. Cycloocten-Derivate der Formel I
E1
(D
1 ο
in der R und R je ein Alkylrest mit 1 bis 1I Kohlenstoffatomen und R^ ein Wasserstoffatom oder ein Acylrest mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen ist.
2. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass
1 2 R und R je der Äthyl- oder vorzugsweise Nethylrest ist.
3. Verbindungen nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass R-5 der Acetylrest ist.
4. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1 bis 3» dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel II
(ID
in der R und R nach Anspruch 1 definiert sind, zu einer Verbindung der Formel III reduziert
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- 45"-
(III)
1 2
in der R und R nach Anspruch 1 definiert sind, und diese gegebenenfalls in einen Ester umwandelt.
5. Verfahren nach Anspruch 1I, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reduktion mit einem Alkalimetall und einer Aminoverbindung durchführt.
6. Verfahren nach Anspruch ** und 5> dadurch gekennzeichnet, dass man die Reduktion mit Natrium und flüssigem Ammoniak durchführt.
7. Verfahren nach Anspruch 1J bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass man die Verbindung der Formel II durch Umsetzen einer Verbindung der Formel IV
R1
(IV)
1 2
in der R und R nach Anspruch 1 definiert sind, mit einer Peroxyverbindung herstellt.
8. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass man als Peroxyverbindung tert.-Butylhydroperoxid verwendet.
/1 bis 3,
9. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch /
809818/1015
dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel IV
(IV)
1 2
in der R und R nach Anspruch 1 definiert sind, mit einer Mineralsäure umsetzt, die entstandene Verbindung hydrolysiert und gegebenenfalls in einen Ester umwandelt.
10. Verfahren nach Anspruch 9» dadurch gekennzeichnet, dass man als Mineralsäure einen Halogenwasserstoff, vorzugsweise Chlorwasserstoff, verwendet.
11. Verfahren nach Anspruch 9 und 10, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung bei einer Temperatur von -30 bis +1500C durchführt.
12. Verfahren nach Anspruch 9 bis 11, dadurch gekennzeichnet, dass man die Hydrolyse mit einer Calciumverbindung durchführt.
13. Verwendung der Cycloocten-Derivate nach Anspruch 1 bis 3, Formel I, in der R5 ein Acylrest ist, oder ein Isomerisierungsprodukt, für parfümierte Produkte.
IM. Ausführungsform nach Anspruch 13» dadurch gekennzeichnet, dass man bei einer Temperatur von 350 bis, 65O0C zu o(-Linalool isomerisiertes l.S-Dimethylcyclooct-l-en-S-ol verwendet.
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