DE2744603A1 - Verfahren zur herstellung eines gemisches aus m-aryloxybenzylchlorid und m-aryloxybenzalchlorid - Google Patents
Verfahren zur herstellung eines gemisches aus m-aryloxybenzylchlorid und m-aryloxybenzalchloridInfo
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Description
I)Ii. K. ν. l'KCIIMANX
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274Λ603
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TKLEX Π 24 070
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I1ItOTKOTiMTKIfT MUNCJnEN
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U-49 820
Anmelder : SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V.
Carel van Bylandtlaan 30, Den Haag,Niederlande
Titel : Verfahren zur Herstellung eines Gemisches aus
m-Aryloxybenzylchlorid und m-Aryloxybenzalchlorid
-2-
809815/0675
I)H. K. ν. ΓΚΓΙΙΜΛΝΝ
I)H. JNC. I). ItKII H KNS mn,. ι.\<;. η. (.-οκτκ
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1Α-49 820
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung eines Gemisches aus meta-Aryloxybenzylchlorid und
meta-Aryloxybenzalchlorid durch Chlorierung des entsprechenden
meta-Aryloxytoluols·
Die so erhaltenen Chloridgemische können dann in entsprechende meta-Aryloxybenzaldehyde überführt werden, die
wertvolle Zwischenprodukte zur Herstellung von Estern mit Insekticidwirkung sind.
Die unmittelbare Chlorierung von meta-Aryloxytoluol
ist in—sofern kompliziert, als neben der Substitution der Methylgruppe in eine oder beide der beiden Arylgruppen Chlor
eintreten kann. Diese Gefahr wird beim erfindungsgemäßen Verfahren vermieden.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung eines Gemisches aus meta-Aryloxybenzylchlorid und meta-Aryloxybenzalchlorid
durch Chlorieren von meta-Aryloxytoluol ist dadurch gekennzeichnet, daß man die Chlorierung mit Sulfurylchlorid
in Anwesenheit eines Freiradikalinitiators unter solchen Bedingungen bewirkt, daß die Bildung von am Ring chlorierten
Derivaten möglichst unterdrückt wird.
Vorzugsweise verwendet man einen molaren Überschuß an Sulfurylchlorid von z.B. 50—200$. Es wurde gefunden, daß
die Konzentration des Sulfurylchlorides ein wichtiger Paktor
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zur Beeinflussung der Bildung von ringcblorierten Produkten
ist. Insbesondere scheinen hohe Anfangskonzentrationen an SO2Cl2 die Ringsubstitution zu begünstigen. Es ist daher zweckmäßig,
während der Umsetzung eine relativ niedere Konzentration von SO2Cl2 aufrechtzuerhalten. Dies erreicht man wie üblich
durch allmählichen Zusatz des Sulfurylohlorids zum Reaktionsgemisch, z.B. innerhalb 1-5 Stunden.
Vorzugsweise führt man die Reaktion auch in einem flüssigen Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel durch, z.B. in einem chlorierten
Kohlenwasserstoff, wie Tetrachlorkohlenstoff. Die tyilorierung
erfolgt vorzugsweise bei 50 - 1000C, z.B. dadurch, daß man die
Reaktionsteilnehmer in einem Lösungsmittel, dessen Siedepunkt in diesem Gebiet liegt, unter Rückfluß erhitzt. Die Umsetzung
kann ohne^eiteres bei Atmosphärendruck durchgeführt werden.
Bei der Chlorierungsreaktion bildet sich Chlorwasserstoff, der zur Vermeidung von unerwünschten Nebenreaktionen,
z.B. dem Aufspalten der Ätherbindung im Ausgangsmaterial oder den Produkten, abgeleitet werden kann. Vorzugsweise leitet man
also die während der Umsetzung gebildete Chlorwasserstoffsäure ab, z.B. durch Abstreifen mit einem inerten Gas, wie Stickstoff·
Der bei dem vorliegenden Verfahren verwendete Preiradikal-Initiator
kann eine beliebige der für die Erzeugung von freien Radikalen üblicherweise verwendeten Verbindungen sein; bekanntlich
eignen sich hierzu besonders Azo- und Peroxyverbindungen, z.B. Azo-isobutyronitril, Benzoylperoxid, tert.-Butyl—perbenzoat
oder ein Peroxydicarbonat, wie Dimyristylperoxydicarbonat.
Die Erfindung wird anhand der Beispiele näher erläutert, welche die Herstellung eines bevorzugten Gemisches aus 3-Pbenoxybenzylchlorid
und 3-Phenoxybenzalchlorid zeigen.
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27ΑΑ603
Eine Lösung von 3-Phenoxytoluol (1Og) und Azoisobutyronitril
(0,25 g) in Tetrachlorkohlenstoff (50 ml) wurde unter Rückfluß gehalten, wobei ihr tropfenweise mit einer Geschwindigkeit
von 14 ml je Stunde 50 ml einer Lösung von Sulfurylchlorid in Tetrachlorkohlenstoff zugefügt wurden. Das Erhitzen unter
Rückfluß wurde so lange fortgesetzt bis sich eine Gesamtreaktionszeit von 8 Stunden (Beispiel 1) bzw. 5 Stunden (Beispiele 2 und 3)
ergab. Bei den Beispielenh und 2 wurde während der Umsetzung
ein Stickstoffstrora durch das Gemisch geleitet. Das Reaktionsprodukt wurde durch GLC untersucht; die Resultate sind in
Tabelle I wiedergegeben.
3-POT = 3-Phenoxytoluol
R-CH2Cl = 3-Phenoxybenzylchlorid
R-CHCl2 = 3-Pehnoxybenzalchlorid
*) einschließlich Zersetzungsprodukte aus dem Initiator
| Beisp. Nr. |
SOpCIp Äqaivf/ Mol. 3-POT |
Umset zung 3-POT |
Zusammensetzung des Produktes | R-CH2Cl | R-CHCl2 | Ring-Cl | Rest^ |
| 1 2 3 |
1.5 2.0 2.5 |
91 97 98 |
77.5 62.3 56.5 |
19.2 35.3 35.3 |
0.4 0.8 0.3 |
2.9 1.6 7.9 |
Es wurde nach Beispiel 1 bis 3 gearbeitet,wobei jedoch
das gesamte Sulfurylchlorid dem Reaktionsgemisch gleich zu Anfang und nicht erst tropfenweise im Verlauf der Umsetzung
8 09815/0675
-6-
27U603
zugesetzt wurde. Die Reaktionszeit betrug in beiden Beispielen 4 und 5 fünf Stunden, und in Beispiel 4 wurde unter Stickstoff
gearbeitet. Die Resultate gehen aus Tabelle Il hervor.
BeispJ SO-Cl9
Nr. Äqttivr/
Mol
3-POT
Nr. Äqttivr/
Mol
3-POT
Umsetzung 3-POT
Zusammensetzung des Produktes
R-CH0Cl
R-CHCl,
Ring-Cl
Rest
2.5
2.5
2.5
100 100
43.5 52.3
42.0 32.4
10.5 13.1
Wie ersichtlich erfolgt zwar eine vollständige Umsetzung des 3-Phenoxytoluols, jedoch enthält das Endprodukt einen
größeren Anteil an ringchlorierten Substanzen.
größeren Anteil an ringchlorierten Substanzen.
Es wurde nach Beispiel 1 bis 3 gearbeitet, wobei jedoch zusätzlich Benzoylperoxid als Katalysator verwendet wurde. Die
Reaktionszeit betrug 6 Stunden und es wurde unter Stickstoff
gearbeitet. Die Resultate gehen aus Tabelle III hervor.
gearbeitet. Die Resultate gehen aus Tabelle III hervor.
| Beisp. Nr. |
SO9Cl9 ÄqQivT/ |
Umset zung |
Zusammensetzung des Produktes | R-CHCl2 | Ring-Cl | Rest |
| 6 .7 |
Mol 3-POT |
3-POT | R-CH2Cl | 29.6 40.8 |
2.2 2.3 |
- |
| 1.5 2.0 |
88 98 |
68.2 56.9 |
809815/0675
Claims (7)
1. Verfahren zur Herstellung eines Gemisches aus meta-Aryloxybenzylchlorid
und meta-Aryloxybenzalchlorid durch Chlorierung
von meta-Aryloxytoluol, dadurch gekennzeichnet, daß
man die Chlorierung mit Sulfurylchlorid in Anwesenheit eines Freiradikalinitiators unter derartigen Bedingungen durchführt,
daß die Bildung von ringchlorierten Derivaten soweit wie möglich unterdrückt wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das Sulfurylchlorid im molaren
Überschuß von 50 bis 200fo verwendet.
;>. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man das Sulfurylchlorid dem Reaktionsgemisch innerhalb 1 bis 5 Stunden zufügt.
4. Verfahren nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, uaß man in einem chlorierten
Kohlenwasserstoff als Reaktionsmedium arbeitet.
5. Verfahren nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch geke nnzeichnet, daß man die Chlorierung bei
50 bis 1000C durchführt.
6. Verfahren nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß man den bei der
Chlorierung gebildeten Chlorwasserstoff während der Umsetzung entfernt.
7. Verfahren nach einem der vorangehenden Ansprüche,
dadurch gekennzeichnet, daß man als Freiradikalinitiator eine Azo- oder Peroxyverbindung verwendet.
809815/0675
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2810305A1 (de) * | 1977-03-09 | 1978-09-14 | Roussel Uclaf | Neue benzylidenhalogenide, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung bei der herstellung von metaphenoxybenzaldehyd |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4377713A (en) * | 1977-09-26 | 1983-03-22 | Ethyl Corporation | Chemical process for preparing 3-phenoxybenzyl chloride |
| US4250340A (en) * | 1977-12-22 | 1981-02-10 | Croda Synthetic Chemicals Limited | Process for preparing aralkyl halides |
| US4399075A (en) * | 1981-06-25 | 1983-08-16 | Asahi Chemical Company, Limited | Process for producing chlorinated phenoxytoluene derivatives |
| CN107162880A (zh) * | 2017-06-14 | 2017-09-15 | 山西千岫制药有限公司 | 一种4‑甲氧基苄氯的制备方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2402457B2 (de) * | 1973-01-19 | 1975-08-14 | Sumitomo Chemical Co., Ltd., Osaka (Japan) | Verfahren zur Herstellung von m-Phenoxybenzylalkohol |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2302228A (en) * | 1940-04-02 | 1942-11-17 | Du Pont | Method of chlorination with sulphuryl chloride and production of monochloro-trimethyl acetic acid |
| US3920757A (en) * | 1971-08-25 | 1975-11-18 | Dow Chemical Co | Chlorination with sulfuryl chloride |
-
1976
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-
1977
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Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2402457B2 (de) * | 1973-01-19 | 1975-08-14 | Sumitomo Chemical Co., Ltd., Osaka (Japan) | Verfahren zur Herstellung von m-Phenoxybenzylalkohol |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Houben-Weyl: Methoden der organischen Chemie, 4. Aufl., Bd. V/3, 1962, S. 873 u. 890-92 * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2810305A1 (de) * | 1977-03-09 | 1978-09-14 | Roussel Uclaf | Neue benzylidenhalogenide, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung bei der herstellung von metaphenoxybenzaldehyd |
Also Published As
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| NL188571C (nl) | 1992-08-03 |
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| BR7706612A (pt) | 1978-06-06 |
| US4146737A (en) | 1979-03-27 |
| FR2367039B1 (de) | 1980-01-18 |
| GB1588517A (en) | 1981-04-23 |
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