DE2742575B1 - Verfahren zur Feinverteilung von Pigmenten der Dioxazinreihe - Google Patents

Verfahren zur Feinverteilung von Pigmenten der Dioxazinreihe

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Description

Es ist bekannt, daß die anwendungstechnischen Eigenschaften eines Pigmentes entscheidend von der Größe und physikalischen Qualität des Primärkorns abhängig sind. Da in der Praxis, insbesondere bei den teureren Pigmenten, sowohl auf höchste Farbstärke als auch auf bestmögliche Wetterechtheit Wert gelegt wird, kommt dem Feinverteilungsprozeß bei allen Pigmenten, die bei der Synthese grobkristallin anfallen, wie z. B. den Dioxazinen, entscheidende Bedeutung zu. Allgemein stehen zwei Methoden zur Wahl:
1. Umfällung aus einem Lösemittel (insbesondere Säuren) und
2. Mahlung.
Aus der DE-PS 946 560 ist bekannt, daß man Dioxazine mit Dichloressigsäure oder aromatischen Sulfonsäuren umfallen kann (Schwefelsäure ist nicht geeignet, da sie sulfierend wirkt). Neben der aufwendi gen Isolierung und Neutralwaschung des Produkts ist die Aufarbeitung des Abwassers aus ökologischen Gründen erforderlich, aber wirtschaftlich nicht vertretbar. Außerdem ist das dort beschriebene Verfahren sehr empfindlich gegen Verunreinigungen und führt deshalb bei der Produktion zu schlecht reproduzierbaren Ergebnissen.
Das in der GB-PS 12 40 278 beschriebene Mahlver-
fahren erfordert als Mahlhilfsmittel anorganische Salze im Verhältnis 1 :9, die nach beendeter Feinverteilung in einem gesonderten Arbeitsgang vom Pigment abgetrennt werden müssen. Da aus Gründen der Reinhaltung der Abwässer diese großen Mengen anorganischer Salze aus den Waschlaugen entfernt werden müssen, ist dieses Verfahren sowohl von der Materialseite als auch vom Arbeitsaufwand her unwirtschaftlich.
Das in der DE-PS 12 25 598 beschriebene Verfahren umfaßt eine Mahlung, die bis zur völligen Zerstörung der kristallinen Struktur des Pigmentes getrieben wird Die anschließende Lösemittelbehandlung ist nicht in der Lage, die bei dieser starken Mahlung entstandenen Gitterschäden zu beseitigen, was sich in coloristischen Mängeln, insbesondere schlechter Wetterechtheit, äußert.
Grundsätzlich gilt für jede Mahlung, auch in Gegenwart von Mahlhilfsmitteln, daß neben der erwünschten Zerkleinerung der eingesetzten großen Kristalle auch eine durch die Mahlenergie verursachte Reagglomeration stattfindet. Der Erfindung lag deshalb die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zu finden, bei dem der erforderliche Zerkleinerungsgrad erhalten wird, die Reagglomeration jedoch möglichst zurückgedrängt wird. Im Gegensatz zu den in der GB-PS 12 40 278 und DE-PS 12 25 598 beschriebenen Verfahren wird somit erfindungsgemäß eine Feinverteilung angestrebt, bei der keineswegs eine völlige Zerstörung des Gitters des Rohpigments erfolgt, sondern die hochkristalline Struktur des Rohpigments soweit wie möglich erhalten bleibt.
Gegenstand der Erfindung ist deshalb ein Verfahren zur Feinverteilung von Pigmenten der Dioxazinreihe durch Trockenmahlung eines grobkristallinen Rohpigments, das dadurch gekennzeichnet ist daß das Rohpigment unter weitestgehender Erhaltung der Kristallinität bis zum gewünschten Feinverteilungsgrad gemahlen und anschließend einer Lösemittelbehandlung unterworfen wird.
Wie bei allen Feinverteilungsverfahren, so ist es insbesondere bei Mahlungen erforderlich, daß der angestrebte Feinverteilungsgrad in einfacher Weise kontrolliert werden kann. Es wurde nun gefunden, daß das Röntgenbeugungsspektrum eine einfache, schnelle und zuverlässige Methode zur Überwachung des Feinverteilungsprozesses darstellt. Man wählt hierzu im Röntgenbeugungsspektrum einen geeigneten Peak, dessen absolute Höhe in Relation zur absoluten Höhe des Untergrundes des Spektrums gesetzt wird. Der so erhaltepe Quotient dient als Indexzahl und somit als Qualitätsmerkmal (Maßzahl für Kristallgröße und Kristallqualität) für den erreichten Mahlgrad des Pigments. Bevorzugt werden Spektren mit Cu K«- Strahlung.
Im folgenden sind einige bevorzugte Ausgestaltungen der Erfindung näher beschrieben:
Die Mahlung erfolgt in einer Roll- oder Schwingmühle unter milden Mahlbedingungen. Dieses Ziel erreicht man am wirtschaftlichsten in einer Schwingmühle, die vorzugsweise mit einem duktilen Werkstoff ausgekleidet ist und in der Weise betrieben wird, daß die Mahlkörper im wesentlichen nur rotierende Bewegungen ausführen und ihre kinetische Energie durch Auswahl von Masse und Größe sowie durch Schwingkreis und Amplitude der Mühle möglichst klein gehalten wird. Außerdem wird die Mühle mit einem hohen Anteil von Mahlkörpern betrieben. Es werden weiterhin Mahlkörper benutzt, die eine porenfreie Oberfläche
besitzen, damit ein Zementieren auf der Mahlkörperoberfläche nicht stattfinden kann.
Es ist nicht erforderlich, die gegebenenfalls bei der Synthese des Rohpigments anfallenden Salze vor der Mahlung zu entfernen. Da vorzugsweise ohne Salzzu- > satz gemahlen wird, treten also keine zusätzlichen Abwasserprobleme auf. Selbstverständlich ist es möglich, auch mit Salzzusatz zu mahlen, wobei aber die Abhängigkeit des Röntgenindex es vom Salzgehalt berücksichtigt werden muß. Unter den genannten ι ο Voraussetzungen lassen sich alle grobkristallinen Rohpigmente in einfacher und wirtschaftlicher Weise feinverteilen.
Empirisch wurde gefunden, daß das Dioxazin Pigment Violet 23, CI. 51319 beim Mahlen auf einen r, Röntgenindex von 5,0—6,6 nach dem Finish hinsichtlich Farbton, Farbstärke und Wetterechtheit für die Anwendung im Lack und in Kunststoffen ein optimales Pigment ergibt Wird die Mahlung in der Weise durchgeführt daß der Röntgenindex bei 2—3 liegt so -'<> resultiert nach dem Finish ein im Lack sehr farbstarkes, rotstichiges Pigment das jedoch hinsichtlich Wetterechtheit und Eignung für Künststoffe den Praxis-Anforderungen weniger genügt Liegt der Röntgenindex über 6,6 z. B. bei 10, so resultiert nach dem Finish ein ?r> hervorragend wetterechtes, im Lack deckenderes und blaustichigeres Pigment
Da bei der Mahlung neben der angestrebten Zerkleinerung des Primärkristalls noch Agglomerationsvorgänge ablaufen und das Mahlgut gestörte to Oberflächen aufweist schließt sich an die Mahlung zwangsläufig eine Lösemittelbehandlung an. Hierfür ist eine Reihe von Lösemitteln geeignet wie z. B. aliphatische Alkohole mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, insbesondere Isobutanol; niedere aliphatische Ketone, π aromatische und aliphatische Chlorkohlenwasserstoffe, heterocyclische Basen, N-alkylierte Carbonsäureamide, Carbonsäuren und deren Ester.
Arbeitet man mit der 1,5-fachen Menge Isobutanol bei Raumtemperatur in schwach saurem Medium, so beobachtet man nach kurzer Zeit die fortschreitende Benetzung und Desagglomeration des Mahlgutes, die sich in einer deutlichen Viskositätserhöhung des Ansatzes anzeigt
Sobald sich die Viskosität nicht mehr verändert, ist dieser Vorgang beendet Durch Erhöhung der Temperatur bis zu 150° C, vorzugsweise 80 bis 1250C, wird der Finish abgeschlossen und das Pigment in bekannter Weise aufgearbeitet je nach dem coloristischen Anwendungszweck kann es sinnvoll sein, vor oder nach r> <> der Desagglomeration und vor oder nach der Temperaturbehandlung für den jeweiligen Anwendungszweck geeignete oberflächenaktive Mittel zuzusetzen. Beispielsweise führen Kolophoniumharze, die mit ungesättigten Carbonsäuren modifiziert sind, wie r>r> alkohoHösliche mit Acryl-, Malein- oder Fumarsäure modifizierte Kolophoniumharze zu einer Verbesserung der Dispergierbarkeit in Lacken oder einer verbesserten Eignung für Druckfarben.
In den folgenden Beispielen beziehen sich Prozentan- <*> gaben auf das Gewicht
Beispiel 1
387 kg Pigment Violet 23, C. I. 51 319 (salzfrei) werden mit 2100-kg-Mahlkörpern »Cylpebs« (Durchmes- br> ser 12mm, Hersteller Groh GmbH/Hof) auf einer Schwingmühie (Typ PaIIa U 50, H u m b ο 1 d t Wedag/ Köln), die mit Polypropylen ausgekleidet ist zweimal
10
r> mit einem Durchsatz von 20 kg pro Stunde bei 80-100°C so gemahlen, daß die Mahlkörper im wesentlichen nur rotieren (Umdrehungszahl 1000 pro Minute, Schwingkreis 10 mm, Mahlkörperfüllgrad 90%). Das Mahlgut zeigt dann die Indexzahl 6,5 (Quotient aus der absoluten Peakhöhe des Röntgenreflexes mit Cu IC-Strahlung bei 5,2° und der (mittleren) absoluten Höhe des Untergrundes; vgl. Figur). Das Mahlgut mit dieser Indexzahl ist somit für den gewünschten Anwendungszweck geeignet und kann dem LösemitteJ-finish zugeführt werden. . ■
In einem Rührgefäß werden 675 kg 85%iges Isobutanol vorgelegt Unter Rühren werden dazu 45 kg 84%ige Phosphorsäure zugegeben und anschließend 2,25 kg Harzseife, 50%rg, eingetragen. Man rührt eine Stunde nach und trägt dann das Mahlgut unter Rühren ein. Man rührt 14 Stunden bei Raumtemperatur nach, gibt dann 27001 Trinkwasser zu und destilliert das Isobutanol bei Temperaturen bis 100° C azeotrop ab. Man erhält 675 kg 84%iges Isobutanol zurück, das in dieser Form wieder eingesetzt wird. Der Destillationsrückstand wird abgesaugt und neutral gewaschen! Man erhält 387 kg gefinishtes Produkt, das sich hervorragend zürn Färben von Lacken und plastischen Massen eignet
Beispiel 2 ,
450 kg Pigment Violet 23, C. I. 51 319 (mit 14% Salz aus der Synthese) werden mit 2100 kg »CylpebsW (Durchmesser 12 mm) als Mahlkörper auf !einer Schwingmühle (Typ PaIIa U 50, Hersteller H u m b ο 1 d t Wedag/Köln), die mit Gummi ausgekleidet ist zweimal mit einem Durchsatz von 23 kg pro Stunde bei 80-100°C so gemahlen, daß die Mahlkörper im wesentlichen nur rotieren (Umdrehungszahl 1000 pro Minute, Schwingkreis 10 mm, Mahlkörperfüllgrad 90%). Das Mahlgut zeigt dann die Indexzahl 5,9. Das Mahlgut mit dieser Indexzahl ist somit für den gewünschten Anwendungszweck geeignet und kann dem Lösungsmittelfinish zugeführt werden.
In einem Rührgefäß werden 675 kg 84%iges Isobutanol vorgelegt. Unter Rühren werden dazu 45 kg 84%ige Phosphorsäure zugegeben und anschließend 4,5 kg alkohollösliches Kolophonium-Maleinatharz, Fp (Kapillarmethode) 120— 1300C, Säurezahl ca! 120 eingetragen. Man rührt eine Stunde nach und trägt dann das Mahlgut unter Rühren ein. Man rührt 14 Stunden bei Raumtemperatur nach, gibt dann 27001 Trinkwasser zu und destilliert das Isobutanol bei Temperaturen bis 100°C azeotrop ab. Man erhält 675 kg 85%iges Isobutanol zurück, das in dieser Form wieder eingesetzt wird. Der Destillationsrückstand wird abgesaugt und neutral gewaschen. Man erhält 387 kg gefinishtes Produkt das sich hervorragend zum Färben von Lacken und plastischen Massen eignet
Beispiel 3
30 g Pigment Violet 23, C. 1.51 319 (mit 14% Salz aus der Synthese) werden mit 1575 g »Cylpebs« (Durchmesser 12 mm) als Mahlkörper in einer I I-Schwingmühle (Typ Vibratöm, Hersteller Siebtechnik Mühlheim), die aus Polypropylen besteht zwei Stunden so gemahlen, daß die Mahlkörper im wesentlichen nur rotieren (Umdrehungszahl 1400 pro Minute, Schwingkreis 4 mm). Es wird ein Mahlgut mit der Indexzahl 5,9 erhalten. Da der angestrebte Feinverteilungsgrad erreicht ist kann das Mahlgut dem Lösungsmittelfinish zugeführt werden.
In einem Rührgefäß werden 38,5 g 84%iges Isobuta-
nol vorgelegt. Unter Rühren werden 2,6 g 84%ige Phosphorsäure zugegeben. Man trägt danach das Mahlgut ein und rührt 14 Stunden bei Raumtemperatur nach. Dann werden 154 ml Trinkwasser zugegeben und das Isobutanol bis 100° C am Übergang azeotrop abdestilliert Man erhält 38,5 g 85%iges Isobutanol zurück, das in dieser Form wieder eingesetzt wird. Der Destillationsrückstand wird abgesaugt und neutral gewaschen. Man erhält 25,5 g gefinishtes Produkt, das sich hervorragend zum Färben von Lacken und plastischen Massen eignet
Beispiel 4
30 g Pigment Violet 23, C. 1.51 319 (mit 14% Salz aus der Synthese) werden mit 1250 g Porzellankugeln (Durchmesser 12 mm) als Mahlkörper in der im Beispiel
3 genannten Schwingmühle zwei Stunden so gemahlen, daß die Mahlkörper im wesentlichen nur rotieren (Umdrehungszahl 1400 pro Minute, Schwingkreis
4 nun). Es wird ein Mahlgut mit der Indexzahl 5,6 erhalten. Da der angestrebte Feinverteilungsgrad erreicht ist, kann das Mahlgut dem Lösungsmittelfinish zugeführt werden.
In einem Rührgefäß werden 38,5 g 85%iges Isobutanol vorgelegt Unter Rühren werden 2,6 g 84%ige Phosphorsäure zugegeben und anschließend 0,26 g des im Beispiel 2 genannten Harzes eingetragen. Man rührt eine Stunde nach und trägt dann das Mahlgut unter Rühren ein. Es wird 14 Stunden bei Raumtemperatur nachgerührt, dann werden 154 ml Trinkwasser zugegeben und das Isobutanol bis 100° C am Übergang azeotrop abdestilliert. Man erhält 38,5 g 85%iges Isobutanol zurück, das in dieser Form wieder eingesetzt wird. Der Destillationsrückstand wird abgesaugt und neutral gewaschen. Man erhält 25,8 g gefinishtes Produkt, das sich hervorragend zum Färben von Lacken und plastischen Massen eignet.
Beispiel 5
30 g Pigment Violet 23, C. 1.51 319 (mit 14% Salz aus der Synthese) werden mit 1575 g »Cylpebs« (Durchmesser 12 mm) als Mahlkörper in der im Beispiel 3 genannten Schwingmühle sechs Stunden so gemahlen, daß die Mahlkörper im wesentlichen nur rotieren (Umdrehungszahl 1400 pro Minute, Schwingkreis 4 mm) Es wird ein Mahlgut mit der Indexzahl 2,1 erhalten.
In einem Rührgefäß werden 38,5 g 85%iges Isobutanol vorgelegt. Unter Rühren werden 2,6 g 84%ige Phosphorsäure zugegeben und anschließend 0,26 g des im Beispiel 2 genannten Harzes eingetragen. Man rührt eine Stunde nach und trägt das Mahlgut unter Rühren ein. Es wird 14 Stunden bei Raumtemperatur nachgerührt, dann werden 154 ml Trinkwasser zugegeben und das Isobutanol bis 100° C am Übergang azeotrop abdestilliert Man erhält 38,5 g 85%iges Isobutanol zurück, das in dieser Form wieder eingesetzt wird. Der Destillationsrückstand wird abgesaugt und neutral gewaschen. Man erhält 25,8 g gefinishtes Produkt, das sich hervorragend zum Färben von Lacken und plastischen Massen eignet. Das Pigment ist röter und farbstärker als das nach Beispiel 1 erhaltene Produkt.
Beispiel 6
30 g Pigment Violet 23, C. 1.51 319 (mit 14% Salz aus der Synthese) werden mit 1575 g »Cylpebs« (Durchmesser 12 mm) als Mahlkörper in der in Beispiel 3 genannten Schwingmühle eine Stunde so gemahlen, daß die Mahlkörper im wesentlichen nur rotieren (Umdrehungszahl 1400 pro Minute, Schwingkreis 4 mm). Es wird ein Mahlgut mit der Indexzahl 8,1 erhalten.
In einem Rührgefäß werden 38,5 g 85%iges Isobuta- > nol vorgelegt. Unter Rühren werden 2,6 g 84%ige Phosphorsäure zugegeben und anschließend 0,26 g des im Beispiel 2 genannten Harzes eingetragen. Man rührt eine Stunde nach und trägt dann das Mahlgut unter Rühren ein. Es wird 14 Stunden bei Raumtemperatur
κι nachgerührt, dann werden 154 ml Trinkwasser zugegeben und das Isobutanol bis 1000C am Übergang azeotrop abdestilliert Man erhält 38,5 g 85%iges Isobutanol zurück, das in dieser Form wieder eingesetzt wird. Der Destillationsrückstand wird abgesaugt und
i> neutral gewaschen. Man erhält 253 g gefinishtes Produkt, das sich hervorragend zum Färben von Lacken und plastischen Massen eignet Das Pigment ist blauer als das nach Beispiel 1 erhaltene Produkt
2t) Beispiel 7
30 g Pigment Violet 23, C. 1.51 319 (mit 14% Salz aus der Synthese) werden mit 1575 g »Cylpebs« (Durchmesser 12 mm) als Mahlkörper in der im Beispiel 3 genannten Schwingmühle zwei Stunden so gemahlen,
r> daß die Mahlkörper im wesentlichen nur rotieren (Umdrehungszahl 1400 pro Minute, Schwingkreis 4 mm). Es wird ein Mahlgut mit der Indexzahl 53 erhalten. Da der angestrebte Feinverteilungsgrad erreicht ist, kann das Mahlgut dem Lösungsmittelfinish
·■<· zugeführt werden.
In einem Autoklaven werden 383 g 85%iges Isobutanol vorgelegt. Unter Rühren werden 2,6 g 85%ige Phosphorsäure zugegeben und anschließend 0,26 g des im Beispiel 2 genannten Harzes eingetragen. Man rührt
'■ - eine Stunde nach und trägt dann das Mahlgut unter Rühren ein. Es wird 14 Stunden bei Raumtemperatur nachgerührt, dann werden 154 ml Trinkwasser zugegeben und der Ansatz 3 Stunden auf 125° C geheizt Man läßt auf 80° C abkühlen und destilliert dann das
·■' Isobutanol bis 1000C am Übergang azeotrop ab. Man erhält 383 g 85%iges Isobutanol zurück, das in dieser Form wieder eingesetzt wird. Der Destillationsrückstand wird abgesaugt und neutral gewaschen. Man erhält 25,8 g gefinishtes Produkt, das sich hervorragend
• zum Färben von Lacken und plastischen Massen eignet
Beispiel 8
30 g Pigment Violet 23, C. 1.51 319 (mit 14% Salz aus der Synthese) werden mit 1575 g »Cylpebs« (Durchmes- < ser 12 mm) als Mahlkörper in der im Beispiel 3 genannten Schwingmühle zwei Stunden so gemahlen, daß die Mahlkörper im wesentlichen nur rotieren (Umdrehungszahl 1400 pro Minute, Schwingkreis 4 mm). Es wird ein Mahlgut mit der Indexzahl 5$ erhalten. Da der angestrebte Feinverteilungsgrad erreicht ist, kann das Mahlgut dem Lösungsmittelfinish zugeführt werden.
In einem Rührgefäß werden 423 g Aceton vorgelegt Unter Rühren werden 2,6 g 84%ige Phosphorsäure zugegeben und anschließend 0,26 g dimerisiertes Kolophoniumharz eingetragen. Man rührt eine Stunde nach und trägt dann das Mahlgut unter Rühren ein. Es wird 14 Stunden bei Raumtemperatur nachgerührt, dann werden 154 ml Trinkwasser zugegeben und das Aceton bis 100° C am Übergang abdestilliert Der Destillationsrückstand wird abgesaugt und neutral gewaschen. Man erhält 25,8 g gefinishtes Produkt, das sich hervorragend zum Färben von Lacken und plastischen Massen eignet
Beispiel 9
30 g Pigment Violet 23, C1.51 319 (mit 14% Salz aus der Synthese) werden mit 1575 g »Cylpebs« (Durchmesser 12 mm) als Mahlkörper in der im Beispiel 3 s genannten SchwingmQhle zwei Stunden so gemahlen, daß die Mahlkörper im wesentlichen nur rotieren (Umdrehungszahl 1400 pro Minute, Schwingkreis 4 mm). Es wird ein Mahlgut mit der Indexzahl 53 erhalten. Da der angestrebte Feinverteilungsgrad ι ο erreicht ist, kann das Mahlgut dem Lösungsmittelfinish zugeführt werden.
In einem Rührgefäß werden 423 g Eisessig vorgelegt Unter Rohren werden 2,6 g 84%ige Phosphorsäure zugegeben und anschließend 0,26 g alkohollösliches is Fumarsäure-Kolophoniumharz, D 1,15, Siurezahl 110-130, Farbzahl < 30 eingetragen. Man rührt eine Stunde nach und trägt dann das Mahlgut unter Rühren ein. Es wird 14 Stunden bei Raumtemperatur nachgerührt, dann werden 154 ml Trinkwasser zugegeben. Danach wird abgesaugt und neutral gewaschen. Man erhält 253 g geflnishtes Produkt, das sich hervorragend zum Färben von Lacken und plastischen Massen eignet
Beispiel 10 2S
30 g Pigment Violet 23, C1.51 319 (mit 14% Salz aus der Synthese) werden mit 1575 g »Clypebs« (Durchmesser 12 mm) als Mahlkörper in der im Beispiel 3 genannten Schwingmühle zwei Stunden so gemahlen, daß die Mahlkörper im wesentlichen nur rotieren % (Umdrehungszahl 1400 pro Minute, Schwingkreis 4 mm). Es wird ein Mahlgut mit der Indexzahl 53 erhalten. Da der angestrebte Feinverteilungsgrad erreicht ist, kann das Mahlgut dem Lösungsmittelfinish zugeführt werden.
In einem Rührgefäß werden 57 g Chlorbenzol vorgelegt Unter Rühren werden 2,6 g 84%ige Phosphorsäure zugegeben und anschließend 0,26 g dimerisiertes Kolophoniumharz eingetragen. Man rührt eine Stunde nach und trägt dann das Mahlgut unter Rühren *o ein. Es wird 14 Stunden bei Raumtemperatur nachgerührt dann werden 154 ml Trinkwasser zugegeben und das Chlorbenzol abdestilliert Der Destillationsrückstand wird abgesaugt und neutral gewaschen. Man erhält 253 g geflnishtes Produkt, das sich hervorragend «5 zum Färben von Lacken und plastischen Massen eignet
Beispiel U
30 g Pigment Violet 23, C1.51 319 (mit 14% Salz aus so der Synthese) werden mit 1575 g »Cylpebs« (Durchmesser 12 mm) als Mahlkörper in der im Beispiel 3 beschriebenen Schwingmühle zwei Stunden so gemahlen, daß die Mahlkörper nur rotieren (Umdrehungszahl 1400 pro Minute, Schwingkreis 4 mm). Es wird ein Mahlgut mit der Indexzahl 53 erhalten. Da der angestrebte Feinverteilungsgrad erreicht ist kann das Mahlgut dem Lösungsmittelfinish zugeführt werden.
In einem Rührgefäß werden 423 g Essigsäureäthylester vorgelegt Unter Rühren werden 23 g 84%ige «> Phosphorsäure zugegeben und anschließend 0,26 g dimerisiertes Kolophoniumharz eingetragen. Man rührt eine Stunde nach und trägt dann das Mahlgut unter Rühren ein. Es wird 14 Stunden bei Raumtemperatur nachgerührt dann werden 154 ml Trinkwasser zugegeben und der Essigsäureäthylester bis 1000C am Obergang abdestilliert Der Destillationsrückstand wird abgesaugt und neutral gewaschen. Man erhält 253 g geflnishtes Produkt das sich hervorragend zum Färben von Lacken und plastischen Massen eignet
Beispiel 12
30 g Pigment Violet 23, C 1.51 319 (mit 14% Salz aus der Synthese) werden mit 1575 g »Cylpebs« (Durchmesser 12 mm) als Mahlkörper in der im Beispiel 3 genannten Schwingmühle zwei Stunden so gemahlen, daß die Mahlkörper im wesentlichen nur rotieren (Umdrehungszahl 1400 pro Minute, Schwingkreis 4 mm). Es wird ein Mahlgut mit der Indexzahl 53 erhalten. Da der angestrebte Feinverteilungsgrad erreicht ist kann das Mahlgut dem Lösungsmittelfinish zugeführt werden.
In einem Rührgefäß werden 1423 g Pyridin vorgelegt Unter Rühren werden 0,26 g dimerisiertes Kolophoniumharz eingetragen. Man rührt eine Stunde nach und trägt dann das Mahlgut unter Rühren ein. Es wird 14 Stunden bei Raumtemperatur nachgerührt dann werden 154 ml Trinkwasser zugegeben. Danach wird abgesaugt und pyridinfrei gewaschen. Man erhält 253 g geflnishtes Produkt das sich hervorragend zum Färben von Lacken und plastischen Massen eignet.
Beispiel 13
30 g Pigment Violet 23, C1.51 319 (mit 14% Salz aus der Synthese) werden mit 1575 g »Cylpebs« (Durchmesser 12 mm) als Mahlkörper in der im Beispiel 3 genannten Schwingmühle zwei Stunden so gemahlen, daß die Mahlkörper im wesentlichen nur rotieren (Umdrehungszahl 1400 pro Minute, Schwingkreis 4 mm). Es wird ein Mahlgut mit der Indexzahl 53 erhalten. Da der angestrebte Feinverteilungsgrad erreicht ist kann das Mahlgut dem Lösungsmittelfinish zugeführt werden.
In einem Rührgefäß werden 85,5 g Dimethylformamid vorgelegt Unter Rühren werden 2,6 g 84% Phosphorsäure und danach 0,5 g Harzseife 50%ig, zugegeben. Man rührt eine Stunde nach und trägt dann das Mahlgut unter Rühren ein. Es wird 14 Stunden bei Raumtemperatur nachgerührt dann werden 154 ml Trinkwasser zugegeben. Danach wird abgesaugt und neutral gewaschen. Man erhält 253 g geflnishtes Produkt das sich hervorragend zum Färben von Lacken und plastischen Massen eignet
Beispiel 14
30 g Pigment Violet 23, C. 1.51 319 (mit 14% Salz aus der Synthese) werden mit 1575 g »Cylpebs« (Durchmesser 12 mm) als Mahlkörper in der im Beispiel 3 genannten Schwingmühle zwei Stunden so gemahlen, daß die Mahlkörper im wesentlichen nur rotieren (Umdrehungszahl 1400 pro Minute, Schwingkreis 4 mm). Es wird ein Mahlgut mit der Indexzahl 53 erhalten. Da der angestrebte Feinverteilungsgrad erreicht ist kann das Mahlgut dem Lösungsmittelfinish zugeführt werden.
In einem Rührgefäß werden 384 g 85%iges Isobutanol vorgelegt Unter Rühren werden 0,26 g des im Beispiel 2 genannten Harzes eingetragen. Man rührt eine Stunde nach und trägt dann das Mahlgut unter Rühren ein. Es wird 14 Stunden bei Raumtemperatur nachgerührt dann werden 154 ml Trinkwasser zugegeben und das Isobutanol bis 1000C am Obergang azeotrop abdestilliert Man erhält 38,5 g 85%iges Isobutanol zurück, das in dieser Form wieder eingesetzt wird. Der Destillationsrückstand wird abgesaugt und neutral gewaschen. Man erhält 253 g geflnishtes
809586/49«
Produkt, das sich hervorragend zum Färben von Lacken und plastischen Massen eignet
Beispiel 15
30 g Pigment Violet 23, C. 1.51 319 (mit 14% Salz aus der Synthese) werden mit 2450 g Stahlkugeln (Durchmesser 9 mm) als Mahlkörper in einer 11-Kunststoffmühle (Polypropylen, Durchmesser 11 cm) 24 Stunden rollgemahlen (Drehzahl 90 pro Minute, Mahlkörperfüllgrad 55%). Es wird ein Mahlgut mit der Indexzahl 2,5 erhalten.
In einem Rührgefäß werden 38,5 g 85%iges Isobutanol vorgelegt Unter Rühren werden 2,6 g 84%ige Phosphorsäure zugegeben und anschließend 0,26 g des
10
im Beispiel 2 genannten Harzes eingetragen. Man rührt eine Stunde nach und trägt dann das Mahlgut unter Rühren ein. Es wird 14 Stunden bei Raumtemperatur nachgerührt, dann werden 154 ml Trinkwasser zugegeben und das Isobutanol bis 1000C am Übergang azeotrop abdestilliert Man erhält 38,5 g 85%iges Isobutanol zurück, das in dieser Form wieder eingesetzt wird. Der Destillationsrückstand wird abgesaugt und neutral gewaschen. Man erhält 253 g gefinishtes Produkt, das sich hervorragend zum Färben von Lacken und plastischen Massen eignet Das Pigment ist röter und farbstärker als das nach Beispiel 1 erhaltene Produkt
Hierzu 1 Blatt Zeichnungen

Claims (10)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Feinverteilung von Pigmenten der Dioxazinreihe durch Trockenmahlung eines grobkristallinen Rohpigmentes, dadurch gekennzeichnet, daß das Rohpigment unter weitestgehender Erhaltung der Kristallinität bis zum gewünschten Feinverteilungsgrad gemahlen und anschließend einer Lösemittelbehandlung unterworfen wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Mühle eine mit einem duktilen Werkstoff ausgekleidete Schwingmühle ist
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Mühle so betrieben wird, daß die Mahlkörper im wesentlichen nur rotierende Bewegungen ausführen.
4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Mühle mit Mahlkörpern einer möglichst glatten porenfreien Oberfläche betrieben wird.
5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Mühle mit einem hohen Anteil an Mahlkörpern betrieben wird.
6. Verfahren nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß ohne Zusatz von Mahlhilfsmitteln gemahlen wird.
7. Verfahren nach Anspruch 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß der gewünschte Feinverteilungsgrad über das Röntgenspektrum kontrolliert wird.
8. Verfahren nach Anspruch 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß das Lösemittel Isobutanol ist.
9. Verfahren nach Anspruch 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß die Lösemittelbehandlung in schwach saurem Medium durchgeführt wird.
10. Verfahren nach Anspruch 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß man oberflächenaktive Mittel zusetzt
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JP11520978A JPS5456630A (en) 1977-09-22 1978-09-21 Method of finely dispersing dioxazine base pigment
MX174969A MX149369A (es) 1977-09-22 1978-09-21 Procedimiento para la reparticion fina de pigmentos de la serie de dioxazina
FR7827184A FR2404031B1 (fr) 1977-09-22 1978-09-22 Procede de fine dispersion de pigments de la serie des dioxazines
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3031444A1 (de) * 1979-08-23 1981-03-26 Sumitomo Chemical Co., Ltd., Osaka Verfahren zur herstellung von dioxazin-violett-pigment
DE3211607A1 (de) * 1981-04-10 1982-10-28 Sumitomo Chemical Co., Ltd., Osaka Verfahren zur herstellung eines dioxazinviolett-pigments
WO2001004215A2 (en) * 1999-07-09 2001-01-18 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Pigments having improved colouristic properties and process for their preparation
WO2006089722A2 (de) * 2005-02-25 2006-08-31 Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh Verfahren zur herstellung transparenter dioxazinpigmente

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0778179B2 (ja) * 1986-12-11 1995-08-23 住友化学工業株式会社 ジオキサジンバイオレツト顔料の製造方法
US5207829A (en) * 1990-12-06 1993-05-04 Hoechst Aktiengesellschaft Pigment preparations
US5240499A (en) * 1990-12-21 1993-08-31 Hoechst Aktiengesellschaft Surfactant triazine compounds and their use
JP3388591B2 (ja) * 1991-03-22 2003-03-24 クラリアント・ゲゼルシヤフト・ミト・ベシユレンクテル・ハフツング Ｃ．ｉ．ピグメント・バイオレット２３を基礎とする顔料調製物の製造方法
US5298076A (en) * 1993-03-23 1994-03-29 Ciba-Geigy Corporation Carbazole dioxazine-pigmented plastics and coatings
DE4400329A1 (de) * 1994-01-07 1995-07-20 Hoechst Ag Verwendung von Fettsäuretauriden zum Dispergieren polycyclischer Pigmente
US5734050A (en) 1994-05-30 1998-03-31 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Process for producing dioxazine compounds, colored materials therewith and dioxazine compounds having a plate-like crystal form
EP0753544B1 (de) * 1995-07-06 2001-10-31 Clariant GmbH Verfahren zur Herstellung von flüssigen Pigmentpräparationen
DE19616364A1 (de) * 1996-04-24 1997-10-30 Hoechst Ag Oberflächenbehandelte Chinacridon- und Dioxazin-Pigmente
DE10049199A1 (de) 2000-10-05 2002-04-18 Clariant Gmbh Verfahren zur Feinverteilung von organischen Pigmenten
US6476222B2 (en) * 2001-01-05 2002-11-05 Sun Chemical Corporation Preparation of heat stable pigment violet 23
ES2247336T3 (es) * 2001-06-29 2006-03-01 Eurand Pharmaceuticals Ltd Procedimiento de activacion de farmacos mediante una trituradora vibracional.
US7204874B2 (en) * 2001-10-24 2007-04-17 Pentron Clinical Technologies, Llc Root canal filling material
DE102005050511A1 (de) * 2005-10-21 2007-04-26 Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh Verfahren zur Herstellung von feinteiligem C.I. Pigment Red 254
DE102007031354A1 (de) * 2007-07-05 2009-01-08 Clariant International Limited Pigmentzubereitungen auf Basis von Dioxazinen
JP5666037B1 (ja) * 2014-03-13 2015-02-04 株式会社Ｄｎｐファインケミカル 顔料分散液の製造方法、顔料分散液及びカラーフィルタ用着色樹脂組成物

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3126293A (en) * 1964-03-24 Milling process
CA660704A (en) * 1963-04-02 Mory Rudolf Process for conditioning dioxazine pigments
US2857400A (en) * 1955-09-19 1958-10-21 Du Pont Pigment production
FR1233268A (fr) * 1958-08-07 1960-10-12 Ciba Geigy Procédé de fabrication de pigments dioxaziniques à l'état finement divisé
US3127412A (en) * 1959-09-29 1964-03-31 Ciba Ltd Process for conditioning pigments
DE1225598B (de) * 1961-09-16 1966-09-29 Siegle & Co G M B H G Verfahren zur Herstellung von feinverteilten und farbstarken Pigmenten
GB956515A (en) * 1962-03-19 1964-04-29 Ici Ltd Process for reducing particle size
DE1619531A1 (de) * 1967-06-19 1971-02-11 Hoechst Ag Verfahren zur UEberfuehrung von Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsaeurediimid in eine coloristisch wertvolle Pigmentform
US3598625A (en) * 1967-11-14 1971-08-10 Cities Service Co Production of pigmentary grade colorants
DE1936312B1 (de) * 1969-07-17 1971-01-07 Siegle & Co Gmbh G Verfahren zur Herstellung von feinverteilten Rohpigmentpulvern
DE2506832C3 (de) * 1975-02-18 1978-10-05 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur Überführung von Rohkupferphthalocyaninen in eine Pigmentform
US4069783A (en) * 1976-11-11 1978-01-24 Sun Oil Company Limited Method of and apparatus for disaggregating particulate matter
US4165840A (en) * 1978-01-10 1979-08-28 Anglo-American Clays Corporation Method for brightening natural calcitic ores

Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3031444A1 (de) * 1979-08-23 1981-03-26 Sumitomo Chemical Co., Ltd., Osaka Verfahren zur herstellung von dioxazin-violett-pigment
DE3031444C3 (de) * 1979-08-23 1993-05-13 Sumitomo Chemical Co Verfahren zur herstellung der beta-kristallform des dioxazin-violett-pigments
DE3211607A1 (de) * 1981-04-10 1982-10-28 Sumitomo Chemical Co., Ltd., Osaka Verfahren zur herstellung eines dioxazinviolett-pigments
WO2001004215A2 (en) * 1999-07-09 2001-01-18 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Pigments having improved colouristic properties and process for their preparation
WO2001004215A3 (en) * 1999-07-09 2001-07-19 Ciba Sc Holding Ag Pigments having improved colouristic properties and process for their preparation
EP1411091A1 (de) * 1999-07-09 2004-04-21 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Verfahren zur Herstellung von Pigmenten mit verbesserten coloristischen Eigenschaften
EP1411092A1 (de) * 1999-07-09 2004-04-21 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Hochkristalline Pigmente mit einer durchschnittlichen Teilchengrösse von 0.01 microm. bis 0.12 microm. und verbesserten Farbeigenschaften
EP1194485B1 (de) * 1999-07-09 2004-04-28 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Neue Pigmentform von Pigment Violet 23
WO2006089722A2 (de) * 2005-02-25 2006-08-31 Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh Verfahren zur herstellung transparenter dioxazinpigmente
WO2006089722A3 (de) * 2005-02-25 2007-03-29 Clariant Produkte Deutschland Verfahren zur herstellung transparenter dioxazinpigmente

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CH635863A5 (de) 1983-04-29
GB2004905B (en) 1982-03-24

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